JP6005258B2 - 着色組成物、感光性着色組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、並びに画像表示装置 - Google Patents
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Description
<1> 下記一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物(A)、及び、末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位を有し、前記重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位が、下記一般式(I)で表される繰り返し単位、及び一般式(II)で表される繰り返し単位からなる群より選択される少なくとも1種であるグラフト型高分子(B)を含有する着色組成物である。
<3> グラフト型高分子(B)が、更に、有機色素構造あるいは複素環構造を有するモノマー、酸性基を有するモノマー、塩基性窒素原子を有するモノマー、水酸基を有するモノマー、及び環状エーテル構造を有するモノマーからなる群より選ばれるモノマー由来の繰り返し単位を有する<1>又は<2>に記載の着色組成物である。
<4> 更に、下記一般式(S1)で表されるチオカルボニル化合物を含有する<1>〜<3>のいずれか1つに記載の着色組成物である。一般式(S1)において、R10及びR11は、各々独立に、水素原子または1価の置換基を表し、R10とR11は互いに結合して環を形成していてもよい。
<6> 光重合開始剤が、オキシム系化合物またはビイミダゾール系化合物である<5>に記載の感光性着色組成物である。
<7> <1>〜<4>のいずれか1つに記載の着色組成物、又は<5>もしくは<6>に記載の感光性着色組成物を用いて製造されたカラーフィルタである。
<8> <5>又は<6>に記載の感光性着色組成物を、支持体上に付与して着色層を形成する着色層形成工程と、形成された着色層をパターン様に露光して、潜像を形成する露光工程と、潜像が形成された露光後の着色層を現像することで着色パターンを形成する現像工程と、を有するカラーフィルタの製造方法である。
<9> <7>に記載のカラーフィルタを備えた固体撮像素子である。
<10> <7>に記載のカラーフィルタを備えた画像表示装置である。
また、本発明によれば、良好な色相を呈する分光特性を有し、耐熱性及び耐光性に優れたカラーフィルタ及びその製造方法、並びに、画質の良好な画像表示装置、固体撮像素子が提供される。
また、本明細書中において、「(メタ)アクリル」は、アクリル又はメタクリルの双方を含む意である。
本発明の着色組成物は、一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物(A)、及び、末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位を共重合成分として有し、前記重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位が後述の一般式(I)で表される繰り返し単位、及び一般式(II)で表される繰り返し単位からなる群より選択される少なくとも1種であるグラフト型高分子(B)を含有する。また、本発明の着色組成物は、必要に応じて、さらに有機溶剤を含むことが好ましい。
上記のような事情に鑑み、本発明においては、フタロシアニン系染料として、以下に示す一般式(1)で表される特定のフタロシアニン化合物(A)を選択し、且つこれに末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位を有するグラフト型高分子(B)を併用することによって、有機溶剤への溶解性が向上し、良好な分光特性が得られ色価が高く、耐熱性及び耐光性に優れ、かつ良好な経時安定性を示す着色組成物が得られる。さらに、本発明の着色組成物は、現像性にも優れている。
すなわち、フタロシアニン系染料はその強い会合力のため凝集しやすく、結晶成長したフタロシアニン染料は有機溶剤への溶解性に劣り、着色組成物としての経時安定性が不十分である。しかし、特定のフタロシアニン化合物(A)は、特定のグラフト型高分子(B)と共存することによって、特定のフタロシアニン化合物(A)の会合体形成が抑止される。これは、特定のグラフト型高分子(B)が長いグラフト鎖を有する構造であることが特徴であるといえ、フタロシアニン化合物に付着したグラフト型高分子(B)の立体反発性により、新たなフタロシアニン染料が近づくことを抑止し、結晶成長を止める効果があると推測される。
また、アルカリ現像時にも、グラフト型高分子(B)が存在すると、グラフト型高分子(B)と一緒にフタロシアニン化合物(A)も現像されることが可能であるため、現像性が改良される
本発明の着色組成物は、着色成分として、下記一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物(A)の少なくとも一種を含有する。
一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物(A)は、シアン色用染料として良好な色相を呈し、他色の染料との組合せによって、例えば、イエロー染料と組み合せた場合には色相の良好なグリーン色が得られ、バイオレット染料と組み合せた場合には色相の良好なブルー色が得られる。また、一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物(A)は、着色組成物調製時の有機溶剤に対する溶解性が良好で、着色組成物を液状態で保管したときの、もしくは着色組成物を基板上に着色膜の状態としたときの経時による染料等の析出もなく保存安定性が良好であると共に、耐熱性及び耐光性が良好である。さらに、カラーフィルタを構成する着色パターン(着色画素)を形成した場合には、パターン形成性にも優れる。
一般式(5)において、dは0〜2の整数を表す。dが0又は1の場合、R5は置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表す。dが2の場合、R5は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルキルアミノ基、置換基を有してもよいアリールアミノ基、置換基を有してもよいジアルキルアミノ基、置換基を有してもよいジアリールアミノ基、又は置換基を有してもよいアルキルアリールアミノ基を表す。
一般式(6)において、R6は、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルキルカルボニル基、置換基を有してもよいアリールカルボニル基、置換基を有してもよいアルキルスルホニル基、置換基を有してもよいアリールスルホニル基を表し、R7は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表す。
また、本発明で用いるフタロシアニン化合物は、550nmにおける吸収強度と650nmにおける吸収強度の比(550nm/650nm)が0〜0.2の範囲にあることが好ましく、0〜0.1の範囲にあることがさらに好ましい。
複数のnは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表し、2〜4が好ましい。4つのnの合計は、2〜15が好ましく、6〜15がより好ましく、9〜15が特に好ましい。
複数のaは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表し、0または1が好ましい。4つのaの合計は、1〜14が好ましく、特に好ましくは1〜8であり、さらに好ましくは1〜5である。
bは、1〜5の整数であり、1または2が好ましい。bが2以上の場合は、複数個のR2の置換基は、同一であってもよいし、それぞれ、異なっていてもよい。
一般式(2)および(3)中のR3は、1価の置換基である。R3で表される1価の置換基は、後述する置換基Tから選択でき、ハロゲン原子(好ましくは塩素原子または臭素原子)、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、アリール基、総炭素数2〜20のアルコキシカルボニル基、総炭素数1〜20のアルキルオキシ基、総炭素数6〜20のアリールオキシ基、総炭素数1〜20のアルキルチオ基、総炭素数6〜20のアリールチオ基、総炭素数1〜20のアルキル基、または総炭素数1〜20のアルコキシ基が好ましく、メチル基またはメトキシ基がより好ましい。
cは、0〜4の整数であり、0または1が好ましく、0がさらに好ましい。cが2以上の場合は、複数個のR3の置換基は、同一であってもよいし、それぞれ、異なっていてもよい。
Yを−O−または−SO2−とすることにより、soret帯における吸収を短波化することができ、吸収のコントラストがより効果的に発揮される傾向にある。
R8は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を表し、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、またはフェニル基が好ましく、水素原子またはメチル基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。置換基を有していてもよいアルキル基等の例は、後述する。
上記アルキル部位およびアリール部位はさらに置換基を有してもよい。置換基としては、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、またはハロゲン原子等が好ましく、アルコキシ基が好ましく、メトキシ基またはエトキシ基がさらに好ましい。また、置換基を有していない態様も好ましい。置換基を有していてもよいアルキル基等の例は、後述する。
R5は、dが2のとき、置換基を有してもよい炭素数2〜20のジアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数12〜20のジアリールアミノ基、及び置換基を有してもよい炭素数7〜20アルキルアリールアミノ基が好ましい。
上記アルキル部位およびアリール部位はさらに置換基を有してもよく、その置換基としては、後述する置換基Tが例示され、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、またはハロゲン原子等が好ましく、アルコキシ基、またはアシルオキシ基が好ましく、2−エチルヘキサノイルオキシ基、ピバロイルオキシ基、2−メチルプロパノイルオキシ基、2−メチルブタノイルオキシ基、メトキシ基、またはエトキシ基がさらに好ましい。また、置換基を有していない態様も好ましい。置換基を有していてもよいアルキル基等の例は、後述する。
アルキル部位およびアリール部位はさらに置換基を有してもよく、その置換基としては、後述する置換基Tが例示され、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、またはハロゲン原子等が好ましく、アルコキシ基が好ましく、メトキシ基またはエトキシ基がさらに好ましい。また、置換基を有していない態様も好ましい。置換基を有していてもよいアルキル基等の例は、後述する。
また、R7は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を表し、炭素数1〜20のアルキル基、または炭素数6〜20のアリール基が好ましい。アルキル部位およびアリール部位は、さらに置換基を有してもよく、その置換基としては、後述する置換基Tが例示され、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、またはハロゲン原子等が好ましく、アルコキシ基が好ましく、メトキシ基またはエトキシ基がさらに好ましい。また、置換基を有していない態様も好ましい。置換基を有していてもよいアルキル基等の例は、後述する。
置換基を有してもよいアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−ノルボルニル基、1−アダマンチル基、フェノキシエチル基、ベンジル基、フェニルエチル基、N−ブチルアミノスルホニルプロピル基、N−ブチルアミノカルボニルメチル基、N,N−ジブチルアミノスルホニルプロピル基、エトキシエトキシエチル基、2−クロロエチル基が挙げられ、さらに好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、フェノキシエチル基、ベンジル基、フェニルエチル基、N−ブチルアミノスルホニルプロピル基、N−ブチルアミノカルボニルメチル基、N,N−ジブチルアミノスルホニルプロピル基、エトキシエトキシエチル基が挙げられ、特に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、tert−ブチル基、フェノキシエチル基、ベンジル基、フェニルエチル基、N−ブチルアミノスルホニルプロピル基、N−ブチルアミノカルボニルメチル基、N,N−ジブチルアミノスルホニルプロピル基、エトキシエトキシエチル基が挙げられる。
置換基を有してもよいアリール基としては、例えば、フェニル基、2−クロロフェニル基、2−メトキシフェニル基、4−ブトキシカルボニルフェニル基、4−N,N−ジブチルアミノカルボニルフェニル基、4−N−ブチルアミノスルホニルフェニル基、4−N,N−ジブチルアミノスルホニルフェニル基が挙げられ、さらに好ましくはフェニル基、4−ブトキシカルボニルフェニル基、4−N,N−ジブチルアミノカルボニルフェニル基、4−N−ブチルアミノスルホニルフェニル基、4−N,N−ジブチルアミノスルホニルフェニル基が挙げられ、特に好ましくはフェニル基、4−ブトキシカルボニルフェニル基、4−N,N−ジブチルアミノカルボニルフェニル基、4−N,N−ジブチルアミノスルホニルフェニル基が挙げられる。
R8およびR9における置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基は、一般式(5)のR5における置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基とそれぞれ同義であり、好ましい範囲も同様である。
R81およびR91における置換基を有してもよいアルキル基としては、炭素数1〜12の置換基を有していてもよいアルキル基が好ましく、炭素数1〜8の置換基を有していてもよいアルキル基がより好ましく、炭素数1〜6の置換基を有していてもよいアルキル基がさらに好ましい。置換基の例としては、後述の置換基Tが例示される。置換基を有していてもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、シクロプロピル基、シクロプチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、2−エチルヘキシル基などが挙げられる。
すなわち、置換基Tは、アルキル基(好ましくは炭素数1〜24の、直鎖、分岐鎖、または環状のアルキル基で、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−ノルボルニル基、1−アダマンチル基)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜18のアルケニル基で、例えば、ビニル基、アリル基、3−ブテン−1−イル基)、アリール基(好ましくは炭素数6〜24のアリール基で、例えば、フェニル基、ナフチル基)、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜18のヘテロ環基で、例えば、2−チエニル基、4−ピリジル基、2−フリル基、2−ピリミジニル基、1−ピリジル基、2−ベンゾチアゾリル基、1−イミダゾリル基、1−ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール−1−イル基)、シリル基(好ましくは炭素数3〜18のシリル基で、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、tert−ヘキシルジメチルシリル基)、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜24のアルコキシ基で、例えば、メトキシ基、エトキシ基、1−ブトキシ基、2−ブトキシ基、イソプロポキシ基、tert−ブトキシ基、ドデシルオキシ基、また、シクロアルキルオキシ基であれば、例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜24のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ基、1−ナフトキシ基)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜18のヘテロ環オキシ基で、例えば、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ基、2−テトラヒドロピラニルオキシ基)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数1〜18のシリルオキシ基で、例えば、トリメチルシリルオキシ基、tert−ブチルジメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜24のアシルオキシ基で、例えば、アセトキシ基、ピバロイルオキシ基、2−エチルヘキサノイルオキシ基、2−メチルプロパノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、2−メチルブタノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基)、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜24のアルコキシカルボニルオキシ基で、例えば、エトキシカルボニルオキシ基、tert−ブトキシカルボニルオキシ基、また、シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基であれば、例えば、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ基)、アリールオキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数7〜24のアリールオキシカルボニルオキシ基で、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基)、カルバモイルオキシ基(この好ましくは炭素数1〜24のカルバモイルオキシ基で、例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ基、N−ブチルカルバモイルオキシ基、N−フェニルカルバモイルオキシ基、N−エチル−N−フェニルカルバモイルオキシ基)、スルファモイルオキシ基(好ましくは炭素数1〜24のスルファモイルオキシ基で、例えば、N,N−ジエチルスルファモイルオキシ基、N−プロピルスルファモイルオキシ基)、アルキルスルホニルオキシ基(好ましくは炭素数1〜24のアルキルスルホニルオキシ基で、例えば、メチルスルホニルオキシ基、ヘキサデシルスルホニルオキシ基、シクロヘキシルスルホニルオキシ基)、アリールスルホニルオキシ基(好ましくは炭素数6〜24のアリールスルホニルオキシ基で、例えば、フェニルスルホニルオキシ基)、アシル基(好ましくは炭素数1〜24のアシル基で、例えば、ホルミル基、アセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、テトラデカノイル基、シクロヘキサノイル基)、
すなわち、複数存在するXは、それぞれ塩素原子を表し、複数存在するR1は、それぞれ独立に、一般式(2)で表される基を表し、複数存在するRは、それぞれ独立に、水素原子またはフェノキシ基を表し、MはCuまたはZnを表し、複数のaはそれぞれ独立に0〜4の整数を表し、複数のnはそれぞれ独立に0〜4の整数を表し、複数のrはそれぞれ独立に0〜4の整数を表す。但し、4つのaの少なくとも1つは、1以上であり、4つのnの少なくとも1つは1以上である。aとnとrの和は16である。
また、この場合、一般式(2)及び一般式(4)〜(6)は下記を表す。
一般式(2)で表される基において、b個あるR2はそれぞれ独立に一般式(4)〜(6)からなる群より選ばれる1価の置換基を表し、R3はメチル基またはメトキシ基を表し、bは1〜5の整数を表し、cは0または1を表し(bとcの和は5を超えることはない)、Yは−O−を表す。
一般式(4)において、R4は水素原子、置換基を有してもよい総炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有してもよい総炭素数1〜20のオキシアルキル基、置換基を有してもよい総炭素数6〜20のアリール基、置換基を有してもよい総炭素数2〜20のジアルキルアミノ基、置換基を有してもよい総炭素数12〜20のジアリールアミノ基、または、置換基を有してもよい総炭素数7〜20のアルキルアリールアミノ基を表し、一般式(5)において、dは2であり、R5は、置換基を有してもよい炭素数2〜20のジアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数12〜20のジアリールアミノ基、または置換基を有してもよい炭素数7〜20のアルキルアリールアミノ基を表し、一般式(6)において、R6は、置換基を有してもよい炭素数2〜20のアルキルカルボニル基、置換基を有してもよい炭素数7〜20のアリールカルボニル基、置換基を有してもよい炭素数1〜20のアルキルスルホニル基、または、置換基を有してもよい炭素数6〜20のアリールスルホニル基を表し、R7はメチル基を表す。
本発明におけるフタロシアニン化合物は、例えば、置換されてもよいフタロニトリルを金属源存在下で縮合環化させることにより合成できる。その際、複数のフタロニトリルを混合することにより、種々の置換基が導入されたフタロシアニン化合物を合成することができる。単一のフタロニトリルを原料として用いた場合でも、最大で4種の環化異性体が存在する。
フタロシアニン化合物の原料としては、フタロニトリルは製造時高温を必要としない等の点で好ましいが、特に限定される事はない。一般的にフタロシアニンの原料となることが知られている原料、例えばそれぞれ置換されてもよいフタル酸、フタル酸無水物、フタルイミドを用いることにより、種々の置換基が導入されたフタロシアニンを合成することができる。
例示化合物A−1の合成
P−ヒドロキシ安息香酸メチル(20質量部)、ジブチルアミン(30質量部)の混合溶液を、120℃で5時間反応させた。反応液を酢酸エチル(200質量部)、1N塩酸(200質量部)で抽出し、有機層を分離、濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製することにより、4−ジブチルアミノカルボニルフェノール(置換フェノール)を30質量部得た。
次いで、得られた置換フェノール(25質量部)、テトラクロロフタロニトリル(27質量部)、炭酸カリウム(20質量部)、N−メチルピロリドン(200質量部)の混合溶液を、60℃で3時間反応させた。反応液に、酢酸エチル、1N塩酸水溶液で分液操作をおこなった。有機層を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、4−ジブチルアミノカルボニルフェノキシトリクロロフタロニトリル(置換フタロニトリル)を35質量部得た。
なお、得られた4−ジブチルアミノカルボニルフェノキシトリクロロフタロニトリルは、4−ジブチルアミノカルボニルフェノールのヒドロキシル基の置換位置が3位および4位の混合物である。
得られた置換フタロニトリル(20質量部)、塩化亜鉛(8質量部)、ジメチルアミノエタノール(400質量部)の反応液を120℃で6時間反応させた。反応液を酢酸エチルと1N塩酸で抽出操作を行い、有機層を分離、濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製することにより、例示化合物A−1を14質量部得た。
得られた化合物のクロロホルム中での最大吸収波長は710nmであり、モル吸光係数は125000であった。
例示化合物Ar−2〜Ar−48に対応する置換フェノールおよび置換ナフトール化合物を、文献情報を参考にして合成し、その置換フェノールを用いて、例示化合物A−1の合成と同様の手法により、置換フタロニトリル(置換フェノールのヒドロキシル基の置換位置が3位および4位の混合物である)を合成し、次いで、亜鉛フタロシアニンを合成した。
「例示化合物A−1の合成」に記載の方法で合成した4−ジブチルアミノカルボニルフェノキシトリクロロフタロニトリル(9.6質量部)、フタロニトリル(0.85質量部)、塩化亜鉛(4質量部)、ジメチルアミノエタノール(100質量部)の反応液を120℃で6時間反応させ、取出し、精製することにより、例示化合物A−28を8質量部得た。
4−ジブチルアミノスルホニルフェノキシトリクロロフタロニトリル(10.2質量部(置換フェノールのヒドロキシル基の置換位置が3位および4位の混合物である))、フタロニトリル(0.85質量部)、酢酸銅(3.0質量部)、安息香酸アンモニウム(6.0質量部)、1−メトキシ−2−プロパノール(100質量部)の反応液を120℃で6時間反応させ、取出し、精製することにより、例示化合物A−29を7質量部得た。
フタロニトリルの代わりに3−フェノキシフタロニトリル(1.47質量部)用いた以外は、例示化合物A−29の合成と同様の手法で、例示化合物A−30を合成した。
4−ジブチルアミノカルボニルフェノール(25質量部)、テトラクロロフタロニトリル(13.5質量部)、炭酸カリウム(20質量部)、N−メチルピロリドン(200質量部)の混合溶液を、90℃で6時間反応させた。反応液に、酢酸エチル、1N塩酸水溶液で分液操作をおこなった。有機層を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、ビス(4−ジブチルアミノカルボニルフェノキシ)ジクロロフタロニトリルを20質量部得た。なお、4−ジブチルアミノカルボニルフェノールの置換数は2であり、置換位置は3位および4位、5位の混合物である。
得られたビス(4−ジブチルアミノカルボニルフェノキシ)ジクロロフタロニトリルと4−ジブチルアミノカルボニルフェノキシトリクロロフタロニトリルを1対3のモル比で用いた以外は、例示化合物A−1の合成と同様の手法で亜鉛フタロシアニンを合成し、例示化合物A−31を得た。
4−ジブチルアミノスルホニルフェノキシトリクロロフタロニトリル(置換フェノールのヒドロキシル基の置換位置が3位および4位の混合物である)とフタロニトリルを3対1のモル比で用いた以外は、例示化合物A−28の合成と同様の手法で亜鉛フタロシアニンを合成し、例示化合物A−32を得た。
4−(ジ(エトキシエチル)アミノカルボニル)フェノキシトリクロロフタロニトリル(置換フェノールのヒドロキシル基の置換位置が3位および4位の混合物である)と4−ジブチルアミノスルホニルフェノキシトリクロロフタロニトリル(置換フェノールのヒドロキシル基の置換位置が3位および4位の混合物である)を1対1のモル比で用いた以外は、例示化合物A−1の合成と同様の手法で例示化合物A−33を合成した。
2−ジ(エトキシエチル)アミノカルボニルチオフェノールとテトラクロロフタロニトリルを用いて、2−ジ(エトキシエチル)アミノカルボニルチオフェノキシトリクロロフタロニトリル合成し、次いで、クロロホルム溶媒中でメタクロロ過安息香酸を用いて、2−ジ(エトキシエチル)アミノカルボニルフェニルスルホニルトリクロロフタロニトリルを合成した。得られた置換フタロニトリルを用いて、例示化合物A−1の合成と同様の手法で例示化合物A−34を合成した。
2−ジ(エトキシエチル)アミノカルボニルチオフェノキシトリクロロフタロニトリルを用いて、酢酸銅、安息香酸アンモニウム、1−メトキシ−2−プロパノールで反応させる事により、例示化合物A−35を得た。
4−ジブチルアミノスルホニルアニリンを用いて例示化合物A−1の合成と同様の手法により、4−ジブチルアミノスルホニルアミノトリクロロフタロニトリルを合成し、酢酸銅、安息香酸アンモニウム、1−メトキシ−2−プロパノールで反応させる事により、例示化合物A−36を得た。
4−ジブチルアミノスルホニルフェノキシトリクロロフタロニトリルとフェノキシトリクロロフタロニトリルおよび3−フェノキシフタロニトリルをモル比で1対1対2となるように混合し、例示化合物A−1の合成と同様の手法で例示化合物A−38を得た。
4−ジブチルアミノカルボニルフェノキシトリクロロフタロニトリルおよびフェノキシトリクロロフタロニトリルをモル比で3対1となるように混合し、例示化合物A−1の合成と同様の手法で例示化合物A−41を得た。
4−ジブチルアミノスルホニルフェノキシトリクロロフタロニトリル(10.2質量部(置換フェノールのヒドロキシル基の置換位置が3位および4位の混合物である))、テトラクロロフタロニトリル(1.77質量部)、ヨウ化亜鉛(2.5質量部)、ベンゾニトリル(30質量部)の反応液を135℃で48時間反応させた。反応液を酢酸エチルと1N塩酸で抽出操作を行い、有機層を分離、濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製することにより、例示化合物A−44を10.3質量部得た。
テトラクロロフタロニトリルの代わりにフタロニトリル(0.85質量部)を用いた以外は、例示化合物A−44の合成と同様の手法で、例示化合物A−45を合成した。
4−{ビス(メトキシエチル)アミノスルホニル}フェノキシトリクロロフタロニトリル(13.83質量部(置換フェノールのヒドロキシル基の置換位置が3位および4位の混合物である))、ヨウ化亜鉛(2.5質量部)、ベンゾニトリル(30質量部)の反応液を135℃で48時間反応させた。反応液を酢酸エチルと1N塩酸で抽出操作を行い、有機層を分離、濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製することにより、例示化合物A−46を9.8質量部得た。
例示化合物に対応する置換フェノールを、文献情報を参考にして合成し、その置換フェノールを用いて、例示化合物A−1の合成と同様の手法により、置換フタロニトリルを合成した(置換フェノールのヒドロキシル基の置換位置が3位および4位の混合物である)。次いで、一般式(1)におけるaが3である亜鉛フタロシアニンを合成する際には例示化合物A−44の合成と同様の手法で、一般式(1)におけるaが4である亜鉛フタロシアニンを合成する際には例示化合物A−46の合成と同様の手法で合成した。
塩化チオニル(49質量部)にヒドロキシベンゼンスルホン酸ナトリウム(20質量部)を分割添加し、さらにジメチルホルムアミド(1.4質量部)を滴下後、2時間加熱還流させた。反応液を、氷水に晶析した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を分離、濃縮することにより、ヒドロキシベンゼンスルホニルクロリドを19.7質量部得た。
続いて、2−(エチルアミノ)エタノール(9質量部)を溶かしたN−メチルピロリドン(50質量部)溶液に、ヒドロキシベンゼンスルホニルクロリド(19.2質量部)を氷浴下で滴下した後、50度で2時間攪拌した。反応液に水を添加した後、酢酸エチル、1N塩酸水溶液で分液操作をおこなった。有機層を濃縮後、30%水酸化ナトリウム水溶液を200ml加え、80℃で5時間加熱攪拌した。反応液を酢酸エチル、1N塩酸水溶液で分液操作をおこなった。有機層を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、4−(N−エチル−N−ヒドロキシエチルスルファモイル)フェノールを15.1質量部得た。
続いて、4−(N−エチル−N−ヒドロキシエチルスルファモイル)フェノール(12.2質量部)、ピリジン(4.7質量部)、テトラヒドロフラン(100質量部)の混合溶液を0℃に冷やし、アセチルクロリド(4.7質量部)を滴下して、3時間攪拌した。反応液を酢酸エチル、1N塩酸水溶液で分液操作をおこなった。有機層を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、4−(N−アセチルオキシエチル−N−エチルスルファモイル)フェノール(置換フェノール)を12.5質量部得た。
次いで、得られた置換フェノール(14.4質量部)、テトラクロロフタロニトリル(13.3質量部)、炭酸カリウム(8.3質量部)、N−メチルピロリドン(100質量部)の混合溶液を、60℃で3時間反応させた。反応液に、酢酸エチル、1N塩酸水溶液で分液操作をおこなった。有機層を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、4−(N−アセチルオキシエチルーN-エチルスルファモイル)フェノキシトリクロロフタロニトリル(置換フタロニトリル)を35質量部得た。なお、得られた置換フタロニトリルは、4−(N−アセチルオキシエチル−N−エチルスルファモイル)フェノールのヒドロキシル基の置換位置が3位および4位の混合物である。
得られた置換フタロニトリル(13.8質量部)、ヨウ化亜鉛(2.5質量部)、ベンゾニトリル(30質量部)の反応液を135℃で48時間反応させた。反応液を酢酸エチルと1N塩酸で抽出操作を行い、有機層を分離、濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製することにより、例示化合物A−76を8.2質量部得た。
例示化合物A−76を合成する際に使用した置換フタロニトリル(10.3質量部)、テトラクロロフタロニトリル(1.77質量部)、ヨウ化亜鉛(2.5質量部)、ベンゾニトリル(30質量部)の反応液を135℃で48時間反応させた。反応液を酢酸エチルと1N塩酸で抽出操作を行い、有機層を分離、濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製することにより、例示化合物A−77を11.1質量部得た。
例示化合物に対応する置換フェノールを、文献情報及び例示化合物A−76を参考にして合成し、その置換フェノールを用いて、例示化合物A−76の合成と同様の手法により、置換フタロニトリルを合成した(置換フェノールのヒドロキシル基の置換位置が3位および4位の混合物である)。次いで、一般式(1)におけるaが3である亜鉛フタロシアニンを合成する際には例示化合物A−77の合成と同様の手法で、一般式(1)におけるaが4である亜鉛フタロシアニンを合成する際には例示化合物A−76の合成と同様の手法で合成した。
一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物の着色組成物中の含有量としては、着色組成物の全固形分に対して、1〜70質量%が好ましく、3〜50質量%がより好ましい。この範囲とすることで着色力とパターン形成性が両立できる。
R11は、炭素数1〜12アルキル基が好ましく、炭素数1〜6のアルキル基がより好ましい。
R12は、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基が好ましい。
アルキル基、芳香族環基が置換基を有する場合、置換基としては、アルキルスルホニルアミノ基、ビニルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、ビニルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基が好ましく、特にアルキルスルホニルアミノ基が好ましいが好ましい。
炭素数1〜12のアルキル基は、不飽和結合を有してもよい。この場合、置換基としては、アリルスルホニルアミノ基が挙げられる。
本発明の着色組成物は、末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位を有し、前記重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位が、下記一般式(I)で表される繰り返し単位、及び一般式(II)で表される繰り返し単位からなる群より選択される少なくとも1種であるグラフト型高分子(B)の少なくとも一種を含有する。このグラフト型高分子は、末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーを必要により他の単量体とともに重合もしくは共重合させることで得られる(共)重合体である。
この特定の重合性オリゴマーは、ポリマー鎖部分と、その末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合可能な官能基の部分と、を含むものが好ましい。このようなエチレン性不飽和二重結合を有する重合可能な官能基は、ポリマー鎖の一方の末端にのみ有することが、所望のグラフト重合体を得るという観点から好ましい。エチレン性不飽和二重結合を有する基としては、(メタ)アクリロイル基、ビニル基が好ましく、特に(メタ)アクリロイル基が好ましい。
数平均分子量(Mn)は、後述する重量平均分子量と同様にして、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)にて測定されるポリスチレン換算値である。
ポリエチレンオキシドモノマー、およびポリプロピレンオキシドモノマーの例としては、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコールモノメタクリレートなどが挙げられ、これらは市販品であってもよいし、適宜合成したものであってもよい。
市販品としては、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(商品名:NKエステルM−40G,M−90G,M−230G(以上、新中村化学工業(株)製);商品名:ブレンマーPME−100,PME−200,PME−400,PME−1000,PME−2000、PME−4000(以上、日油(株)製))、ポリエチレングリコールモノメタクリレート(商品名:ブレンマーPE−90、PE−200、PE−350,日油(株)製)、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート(商品名:ブレンマーPP−500、PP−800、PP−1000、日油(株)製)、ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノメタクリレート(商品名:ブレンマー70PEP−350B,日油(株)製)、ポリエチレングリコールポリテトラメチレングリコールモノメタクリレート(商品名:ブレンマー55PET−800、日油(株)製)、ポリプロピレングリコールポリテトラメチレングリコールモノメタクリレート(商品名:ブレンマーNHK−5050、日油(株)製)、などが挙げられる。
ポリカプロラクトンモノマーの例としては、市販品として、ポリカプロラクトンモノメタクリレート(商品名:プラクセル FM2D、同FM3、同FM5、同FA1DDM、同FA2D、ダイセル化学工業(株)製)などが挙げられる。
一般式(I)−2中のR1〜R3、A1、maは、一般式(I)のR1〜R3、A1、maとそれぞれ同義であり、好ましい態様も同様である。また、Laで表される炭素数2〜10のアルキレン基は、炭素数2〜8のアルキレン基が更に好ましく、炭素数1〜4のアルキレン基が特に好ましい。好ましいアルキレン基の例としては、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基が挙げられる。アルキレン基が置換基を有する場合、置換基としては、一般式(I)のL1が置換基を有する場合の置換基と同様のものを挙げることができる。
ビニルモノマーとしては、特に制限されないが、例えば、(メタ)アクリル酸エステル類、クロトン酸エステル類、ビニルエステル類、マレイン酸ジエステル類、フマル酸ジエステル類、イタコン酸ジエステル類、(メタ)アクリルアミド類、ビニルエーテル類、ビニルアルコールのエステル類、スチレン類、(メタ)アクリロニトリルなどが好ましい。このようなビニルモノマーの具体例としては、例えば以下のような化合物が挙げられる。
<条件>
・カラム:TSKgeL SuperHZM−H、TSKgeL SuperHZ4000、TSKgel SuperHZ2000(いずれも東ソー(株)製)の3本直列
・キャリア:テトラヒドロフラン(THF)
・流速:0.35ml/min
・測定温度:40℃
なお、本発明において、高分子化合物または重合体の分子量は、特に断らない限り、重量平均分子量をいう。
・MAA:メタクリル酸(和光純薬工業社製)
・AMPS:2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(東京化成社製)
・HOMS:2−メタクリロイロキシエチルコハク酸(共栄社化学(株)製)
・AA:アクリル酸(和光純薬工業社製)
・HEMA:ヒドロキシエチルメタクリレート(和光純薬工業社製)
・DMAEMA:ジメチルアミノエチルメタクリレート(和光純薬工業社製)
・AA−6:片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー(Mn=6000、東亜合成化学工業(株)製)
・AB−6:片末端メタクリロイル化ポリ−n−ブチルメタクリレートオリゴマー(Mn=6000、東亜合成化学工業(株)製)
グラフト型高分子(B)の含有量がフタロシアニン化合物(A)との関係で上記範囲にあることで、フタロシアニン化合物の溶解性が向上し、色価が高く、耐熱性、耐光性、及び経時安定性に優れたものとなる。
本発明の着色組成物は、上記のフタロシアニン化合物(A)及びグラフト型高分子(B)に加えて、更に、チオカルボニル化合物の少なくとも一種を含有していることが好ましい。このチオカルボニル化合物は、比較的低分子量の化合物であり、その分子内の硫黄原子がフタロシアニン環同士の会合形成を阻害し、組成物の経時安定性を向上する。
中でも、特に、R10およびR11としては、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アミノ基、アニリノ基、ヘテロ環アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基がより好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アニリノ基、ヘテロ環アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基が特に好ましい。
中でも、アルキル基は、好ましくは炭素数1〜24の、直鎖、分岐鎖、または環状のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−ノルボルニル基、1−アダマンチル基が挙げられる。
アリール基は、好ましくは炭素数6〜24のアリール基で、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。
ヘテロ環基は、好ましくは炭素数1〜18のヘテロ環基であり、例えば、2−チエニル基、4−ピリジル基、2−フリル基、2−ピリミジニル基、1−ピリジル基、2−ベンゾチアゾリル基、1−イミダゾリル基、1−ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール−1−イル基が挙げられる。
アシル基は、好ましくは炭素数1〜24のアシル基であり、例えば、ホルミル基、アセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、テトラデカノイル基、シクロヘキサノイル基が挙げられる。
一般式(S2)中のR12またはR13で表される置換基が更に置換可能な基である場合には、置換基として置換基Tを有していてもよい。2個以上の置換基を有している場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
R12およびR13は、一般式(S2)におけるR12およびR13と同義であり、好ましい態様も同様である。
R15またはR16で表される1価の置換基の例としては、前述の置換基Tが例示される。中でも、R15およびR16としては、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基が好ましい。
中でも、アルキル基は、好ましくは炭素数1〜24の、直鎖、分岐鎖、または環状のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−ノルボルニル基、1−アダマンチル基が挙げられる。
アリール基は、好ましくは炭素数6〜24のアリール基で、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。
ヘテロ環基は、好ましくは炭素数1〜18のヘテロ環基であり、例えば、2−チエニル基、4−ピリジル基、2−フリル基、2−ピリミジニル基、1−ピリジル基、2−ベンゾチアゾリル基、1−イミダゾリル基、1−ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール−1−イル基が挙げられる。
R12およびR13は、一般式(S2)におけるR12、R13と同義であり、好ましい態様も同様である。
R17で表される1価の置換基の例としては、前述の置換基Tが例示される。中でも、R17としては、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基が好ましく、これらの好ましい態様は、一般式(S3)におけるR15およびR16と同様である。
R12およびR13は、一般式(S2)におけるR12およびR13と同義であり、好ましい態様も同様である。
R18で表される1価の置換基の例としては、前述の置換基Tが例示される。中でも、R18としては、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基が好ましく、これらの好ましい態様は、一般式(S3)におけるR15およびR16と同様である。
また、チオカルボニル化合物(C)のフタロシアニン化合物(A)に対する含有比率(C/A)としては、0.5/100〜20/100の範囲が好ましく、1/100〜15/100の範囲がより好ましい。チオカルボニル化合物の含有比率が0.5/100以上と少な過ぎない範囲であることで、経時安定性の向上効果が良好に発現する。また、チオカルボニル化合物の含有比率が20/100以下とフタロシアニン化合物に対して多過ぎない範囲であることで、他のレジスト材料使用量の自由度が確保でき、レジスト設計を有利にすることができる。
本発明の着色組成物は、少なくとも一種の有機溶剤を含有することができる。
有機溶剤は、並存する各成分の溶解性や着色組成物を調製したときの塗布性を満足できるものであれば、基本的には特に制限はなく、特に、バインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
本発明の感光性着色組成物は、既述の本発明の着色組成物(即ち、少なくともフタロシアニン化合物(A)及びグラフト型高分子(B))と、重合性化合物と、光重合開始剤と、を含む。本発明の感光性着色組成物は、必要に応じて、更に他の成分を含むことができる。
一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物(A)の感光性着色組成物中における含有量としては、分子量、およびその吸光係数によって異なるが、感光性着色組成物の全固形分に対して、1〜70質量%が好ましく、10〜50質量%がより好ましい。フタロシアニン化合物(A)の含有量が上記範囲であることで、良好な色濃度が得られ、画素のパターニングが良好になる点で有利である。
また、グラフト型高分子(B)の感光性着色組成物中における含有量については、フタロシアニン化合物(A)とグラフト型高分子(B)との含有比(フタロシアニン化合物(A):グラフト型高分子(B))が、質量比で1:0.02〜1:10である範囲が好ましく、より好ましくは1:0.1〜1:3の範囲であり、更に好ましくは1:0.1〜1:0.7の範囲である。グラフト型高分子(B)の含有量がフタロシアニン化合物(A)との関係で上記範囲にあることで、フタロシアニン化合物の溶解性が向上し、色価が高く、耐熱性、耐光性、及び経時安定性に優れたものとなる。
本発明の感光性着色組成物は、少なくとも一種の重合性化合物を含有することが好ましい。重合性化合物としては、例えば、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物を挙げることができる。
また、メタクリル酸エステルとして、例えば、テトラメチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、1,3−ブタンジオールジメタクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールジメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ソルビトールトリメタクリレート、ソルビトールテトラメタクリレート、ビス〔p−(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル〕ジメチルメタン、ビス−〔p−(メタクリルオキシエトキシ)フェニル〕ジメチルメタン等が挙げられる。
その他のエステルの例として、例えば、特公昭51−47334号公報、特開昭57−196231号公報記載の脂肪族アルコール系エステル類や、特開昭59−5240号公報、特開昭59−5241号公報、特開平2−226149号公報記載の芳香族系骨格を有するもの、特開平1−165613号公報記載のアミノ基を含有するもの等も好適に用いられる。さらに、前述のエステルモノマーは混合物としても使用することができる。
その他の好ましいアミド系モノマーの例としては、特公昭54−21726号公報に記載のシクロへキシレン構造を有すものを挙げることができる。
CH2=C(R)COOCH2CH(R’)OH …(A)
〔一般式(A)中、RおよびR’は、それぞれ独立にHまたはCH3を表す。〕
本発明の感光性着色組成物は、少なくとも一種の光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤は、重合性化合物を重合させ得るものであれば、特に制限はなく、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれるのが好ましい。
具体的な例としては、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ペンタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘキサンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘプタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(メチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(エチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(ブチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−メチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−プロピル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−エチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−ブチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、2−(ベンゾイルオキシイミノ)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1−オクタノン、2−(アセトキシイミノ)−4−(4−クロロフェニルチオ)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−ブタノンなどが挙げられる。但し、これらに限定されるものではない。
また、一般式(a)におけるnは1〜2の整数が好ましい。
光重合開始剤の感光性着色組成物中における含有量(2種以上の場合は総含有量)は、本発明の効果をより効果的に得る観点から、感光性着色組成物の全固形分に対して、3質量%〜20質量%が好ましく、4質量%〜19質量%がより好ましく、5質量%〜18質量%が特に好ましい。
本発明の感光性着色組成物は、アルカリ可溶性バインダーを含んでいることが好ましい。アルカリ可溶性バインダーは、アルカリ可溶性を有すること以外は、特に限定はなく、好ましくは、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選択することができる。
本発明の感光性着色組成物に補足的に架橋剤を用いることで、感光性着色組成物を硬化させたときの着色硬化膜の硬度をより高めることもできる。
架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定はなく、例えば、(a)エポキシ樹脂、(b)メチロール基、アルコキシメチル基、およびアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物またはウレア化合物、(c)メチロール基、アルコキシメチル基、およびアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物またはヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられる。中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
架橋剤の具体例などの詳細については、特開2004−295116号公報の段落[0134]〜[0147]の記載を参照することができる。
本発明の感光性着色組成物は、界面活性剤を含んでいてもよい。界面活性剤は、ノニオン系、カチオン系、アニオン系のいずれでもよく、フッ素含界面活性剤が好ましい。具体的には、特開平2−54202号公報が例示される。
界面活性剤の感光性着色組成物中における含有量は、感光性着色組成物の全固形分に対して、0.0001質量%〜0.5質量%が好ましい。
本発明の感光性着色組成物は、必要に応じて、更に、充填材、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、増感剤や光安定剤等など各種添加剤を含んでいてもよい。
本発明の感光性着色組成物は、前述の各成分と必要に応じて任意成分とを混合することで調製される。
なお、感光性着色組成物の調製に際しては、感光性着色組成物を構成する各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解・分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜2つ以上の溶液・分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
上記のようにして調製された感光性着色組成物は、好ましくは、孔径0.01μm〜3.0μm、より好ましくは孔径0.05μm〜0.5μm程度のフィルタなどを用いて濾別した後、使用に供することができる。
本発明のカラーフィルタは、既述の本発明の着色組成物、又は既述の本発明の感光性着色組成物を用いて製造されるものであり、例えば、基板と、基板上に本発明の感光性着色組成物を含む着色領域と、を設けて構成することができる。基板上の着色領域は、カラーフィルタの各画素をなす例えば赤(R)、緑(G)、青(B)等の着色膜で構成されている。
また、本発明の感光性着色組成物を用いて固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する場合には、特開2011−252065号公報の段落[0359]〜[0371]に記載されている製造方法を採用することもできる。
これらの工程を経ることで、各色(3色或いは4色)の画素からなる着色パターンが形成され、カラーフィルタを得ることができる。また、本発明のカラーフィルタの製造方法では、特に、工程(B)で形成された着色パターンに対して紫外線を照射する工程(C)と、工程(C)で紫外線が照射された着色パターンに対して加熱処理を行なう工程(D)とをさらに設けた態様が好ましい。
このような方法により、液晶表示素子や固体撮像素子に用いられるカラーフィルタをプロセス上の困難性が少なく、高品質で、かつ低コストに作製することができる。
以下、本発明のカラーフィルタの製造方法について、より具体的に説明する。
本発明のカラーフィルタの製造方法では、まず、基板上に直接または他の層を介して、既述の本発明の感光性着色組成物を所望の塗布方法により塗布して、感光性着色組成物からなる塗布膜(感光性着色組成物層)を形成し、その後、必要に応じて、予備硬化(プリベーク)を行ない、該感光性着色組成物層を乾燥させる。
また、プラスチック基板は、その表面に、ガスバリヤー層および/または耐溶剤性層を有していることが好ましい。
TFT方式液晶駆動用基板における基板としては、例えば、ガラス、シリコーン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等を挙げることができる。これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。例えば、TFT方式液晶駆動用基板の表面に、窒化ケイ素膜等のパッシベーション膜を形成した基板を用いることができる。
スリットノズル塗布法において、スリット・アンド・スピン塗布法とスピンレス塗布法は、塗布基板の大きさによって条件は異なるが、例えば、スピンレス塗布法により第五世代のガラス基板(1100mm×1250mm)を塗布する場合、スリットノズルからの感光性着色組成物の吐出量は、通常、500マイクロリットル/秒〜2000マイクロリットル/秒、好ましくは800マイクロリットル/秒〜1500マイクロリットル/秒であり、また、塗工速度は、通常、50mm/秒〜300mm/秒、好ましくは100mm/秒〜200mm/秒である。
また、塗布工程で用いられる感光性着色組成物の固形分としては、通常、10%〜20%、好ましくは13%〜18%である。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタの場合であれば、塗布膜の厚み(プリベーク処理後)は、0.5μm〜5.0μmの範囲が好ましい。
また、プリベーク処理は、ホットプレート、オーブン等を用いて50℃〜140℃の温度範囲で、好ましくは70℃〜110℃程度であり、10秒〜300秒の条件にて行うことができる。なお、プリベーク処理には、高周波処理などを併用してもよい。高周波処理は単独でも使用可能である。
また、感光性着色組成物により形成される感光性着色組成物層の厚みは、目的に応じて適宜選択される。液晶表示装置用カラーフィルタにおいては、0.2μm〜5.0μmの範囲が好ましく、1.0μm〜4.0μmの範囲がさらに好ましく、1.5μm〜3.5μmの範囲が最も好ましい。また、固体撮像素子用カラーフィルタにおいては、0.2μm〜5.0μmの範囲が好ましく、0.3μm〜2.5μmの範囲がさらに好ましく、0.3μm〜1.5μmの範囲が最も好ましい。
なお、感光性着色組成物層の厚みは、プリベーク後の膜厚である。
続いて、本発明のカラーフィルタの製造方法では、基板上に前述のようにして形成された感光性着色組成物からなる膜(感光性着色組成物層)に対し、例えばフォトマスクを介して露光が行なわれる。露光に適用し得る光もしくは放射線としては、g線、h線、i線、j線、KrF光、ArF光が好ましく、特にi線が好ましい。照射光にi線を用いる場合、100mJ/cm2〜10000mJ/cm2の露光量で照射することが好ましい。
照射光は、波長が300nm〜380nmの範囲である波長の範囲の紫外光レーザーが好ましく、さらに好ましくは300nm〜360nmの範囲の波長である紫外光レーザーがレジストの感光波長に合致しているという点で好ましい。具体的には、特に出力が大きく、比較的安価な固体レーザーのNd:YAGレーザーの第三高調波(355nm)や、エキシマレーザーのXeCl(308nm)、XeF(353nm)を好適に用いることができる。
被露光物(パターン)の露光量としては、1mJ/cm2〜100mJ/cm2の範囲であり、1mJ/cm2〜50mJ/cm2の範囲がより好ましい。露光量がこの範囲であると、パターン形成の生産性の点で好ましい。
液晶表示装置用のカラーフィルタを製造する際には、プロキシミテイ露光機、ミラープロジェクション露光機により、主として、h線、i線を使用した露光が好ましく用いられる。また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する際には、ステッパー露光機にて、主として、i線を使用することが好ましい。なお、TFT方式液晶駆動用基板を用いてカラーフィルタを製造する際には、用いられるフォトマスクは、画素(着色パターン)を形成するためのパターンの他、スルーホール或いはコの字型の窪みを形成するためのパターンが設けられているものが使用される。
また、露光は、感光性着色組成物層中の色材の酸化褪色を抑制するために、チャンバー内に窒素ガスを流しながら行なうことができる。
現像液は、未硬化部における感光性着色組成物の塗布膜(感光性着色組成物層)を溶解する一方、硬化部を溶解しないものであれば、いずれのものも用いることができる。例えば、種々の有機溶剤の組み合わせやアルカリ性水溶液を用いることができる。
現像に用いられる有機溶剤としては、本発明の感光性着色組成物を調製する際に使用できる既述の溶剤が挙げられる。
アルカリ性水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ−[5,4,0]−7−ウンデセン等のアルカリ性化合物を、濃度が0.001質量%〜10質量%、好ましくは0.01質量%〜1質量%となるように溶解したアルカリ性水溶液が挙げられる。現像液がアルカリ性水溶液である場合、アルカリ濃度は、好ましくはpH11〜13、さらに好ましくはpH11.5〜12.5となるように調整するのがよい。
アルカリ性水溶液には、例えば、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。
現像は、デイップ方式、シャワー方式、スプレー方式などいずれでもよく、これにスウィング方式、スピン方式、超音波方式などを組み合わせてもよい。現像液に触れる前に、被現像面を予め水等で湿しておいて、現像ムラを防ぐこともできる。また、基板を傾斜させて現像することもできる。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する場合にはパドル現像も用いられる。
リンス工処理は、通常は純水で行なうが、省液のために、最終洗浄で純水を用い、洗浄初期は使用済の純水を使用したり、また、基板を傾斜させて洗浄したり、超音波照射を併用したりする方法を用いてもよい。
本発明のカラーフィルタは、コントラストが高く、色濃度ムラの小さい、色特性の良好であることから、固体撮像素子または液晶表示素子に好適に用いることができる。
本発明のカラーフィルタの製造方法では、特に、感光性着色組成物を用いて形成された着色パターン(画素)に対して、紫外線照射による後露光を行なうこともできる。
上記のような紫外線照射による後露光が行なわれた着色パターンに対して、さらに加熱処理を行なうことが好ましい。形成された着色パターンを加熱処理(いわゆるポストベーク処理)することにより、着色パターンをさらに硬化させることができる。この加熱処理は、例えば、ホットプレート、各種ヒーター、オーブンなどにより行なうことができる。
加熱処理の際の温度としては、100℃〜300℃であることが好ましく、さらに好ましくは、150℃〜250℃である。また、加熱時間は、10分〜120分程度が好ましい。
なお、単色の感光性着色組成物層の形成、露光、現像が終了する毎に(1色毎に)、上記した工程(C)および/または工程(D)を行なってもよいし、所望の色数の全ての感光性着色組成物層の形成、露光、現像が終了した後に、一括して工程(C)および/または工程(D)を行なってもよい。
本発明のカラーフィルタは、液晶表示素子や固体撮像素子に用いることが可能であり、特に液晶表示装置の用途に好適である。液晶表示装置に用いた場合、染料を着色剤として用い、良好な色相を達成しながら、分光特性およびコントラストに優れた画像の表示が可能になる。
基板上のブラックマトリックスは、カーボンブラック、チタンブラックなどの黒色顔料の加工顔料を含有する感光性着色組成物を用い、塗布、露光、および現像の各工程を経て、その後、必要に応じて、ポストベークすることにより形成することができる。
本発明の液晶表示素子および固体撮像素子は、本発明のカラーフィルタを備えてなるものである。より具体的には、例えば、カラーフィルタの内面側に配向膜を形成し、電極基板と対向させ、間隙部に液晶を満たして密封することにより、本発明の液晶表示素子であるパネルが得られる。また、例えば、受光素子上にカラーフィルタを形成することにより、本発明の固体撮像素子が得られる。
また、本発明のカラーフィルタは、明るく高精細なCOA(Color−filter On Array)方式にも供することが可能である。
本発明の感光性着色組成物は、固体撮像素子用途としても好ましく用いることができる。固体撮像素子の構成としては、本発明の感光性着色組成物を用いて製造されたカラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
更に、デバイス保護層上であってカラーフィルタの下(支持体に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
着色硬化性組成物(塗布液)の調製
下記組成中の成分を混合して、本発明の着色硬化性組成物101を調製した。このとき、黄色着色物(Y−3)として、吸収強度比(450nmの吸収/650nmの吸収)が0.95〜1.05の範囲に収まる量を加えた。
<組成>
・フタロシアニン化合物(A)の既述の例示化合物A−44
・・・32.4部
(一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物)
・下記黄色着色物(Y−3)
・下記T−1 ・・・54部
・下記U−1 ・・・135.5部(固形分換算値:54.2部)
・下記V−3 ・・・9部
・下記X−1 ・・・493部
・下記X−2 ・・・246部
・下記Z−1 ・・・0.18部
・グラフト型高分子(B)の既述の具体例P−1
・・・3.24部
但し、本発明の着色硬化性組成物160では、グラフト型高分子(B)の量を3.24部から6.48部に変え、本発明の着色硬化性組成物161では、グラフト型高分子(B)の量を3.24部から1.62部に変えた。また、本発明の着色硬化性組成物102、106、109、113、131〜137、142、149、156、159〜161では、光重合開始剤の量を9部から10.8部に変えた。
・Y−1:C.I.ピグメント・イエロー150を12.8部とメチルメタクリレート/メタクリル酸(80/20)[質量比]共重合体(重量平均分子量:12,000)7.2部とを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80.0部と混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させて得られた顔料分散液
・Y−2:10.0部のC.I.ソルベント・イエロー162をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(和光純薬工業社製)90.0部に溶解させたもの
・Y−3:下記黄色染料10.0部をテトラヒドロフラン(和光純薬工業社製)90.0部に溶解させたもの
・U−1:バインダー樹脂;ベンジルメタクリレート/メタクリル酸(85/15[質量比]共重合体(重量平均分子量:12,000)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分40.0質量%)酸価(100mgKOH/g)
・V−1:光重合開始剤;2−(ベンゾイルオキシイミノ)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1−オクタノン(BASF製)
・V−2:光重合開始剤;2−(アセトキシイミノ)−4−(4−クロロフェニルチオ)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−ブタノン(BASF社製)
・V−5:光重合開始剤;2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール(B−CIM 保土ヶ谷化学工業製)
・X−1:溶剤;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
・X−2:溶剤;3−エトキシプロピオン酸エチル
・Z−1:界面活性剤;メガファックF781−F(DIC社製)
・添加剤:下記のK−1〜K−3;複素環含有低分子化合物
下記のK−4〜K−7;チオカルボニル化合物
・比較高分子化合物R−2:メタクリル酸メチル/既述の単量体M−1の共重合体(組成比=90/10(質量%)、Mw:25000)
・比較高分子化合物R−3:メタクリル酸メチルの共重合体(Mw:25000)
1.耐熱性
上記で調製した着色硬化性組成物を、それぞれガラス基板の上に膜厚(プリベーク後)が2.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、80℃で120秒間プリベークすることで着色層を形成した。そして、着色層が形成されたガラス基板を加熱したオーブン内に入れ、設定温度230℃にて1時間加熱した。その後、色度計(MCPD−1000、大塚電子(株)製)を用いて、加熱前後での着色層における色度変化、すなわちΔE*ab値を測定した。得られたΔE*ab値を耐熱性の程度を示す指標とし、下記評価基準に基づいて評価した。なお、ΔE*ab値の小さい方が耐熱性に優れることを示す。
<評価基準>
A:ΔE*ab値が5以下であった。
B:ΔE*ab値が5を超え10未満であった。
C:ΔE*ab値が10以上であった。
上記で調製した着色硬化性組成物を、それぞれガラス基板の上に膜厚(プリベーク後)が2.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、80℃で120秒間プリベークすることで着色層を形成した。そして、着色層が形成されたガラス基板をキセノンランプを用いて20万luxで10時間照射(200万lux・h相当)した。その後、色度計(MCPD−1000、大塚電子(株)製)を用いて、照射前後での着色層における色度変化、すなわちΔE*ab値を測定した。得られたΔE*ab値を耐光性の程度を示す指標とし、下記評価基準に基づいて評価した。なお、ΔE*ab値の小さい方が耐光性に優れることを示す。
<評価基準>
A:ΔE*ab値が5以下であった。
B:ΔE*ab値が5を超え10未満であった。
C:ΔE*ab値が10以上であった。
塗布液を5℃で2週間静置し、2週間経過後の着色硬化性組成物を、それぞれガラス基板の上に膜厚(プリベーク後)が2.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、80℃で120秒間プリベークすることで着色層を形成した。着色膜の面状を目視で観察し、下記の評価基準にしたがって評価した。保存安定性が低いサンプルは、経時でフタロシアニン化合物が析出し、「析出物」の発生原因となる。
<評価基準>
A:塗膜上に析出物は認められない。
B:塗膜上に析出物は認められないが、濁り(ざらつき)が認められる。
C:塗膜上に析出物が認められる。
上記で調製した着色硬化性組成物を、それぞれガラス(EAGLE XG;コーニング社製)上に、膜厚が2.5μmとなるようにスピンコート法で塗布し、揮発成分を乾燥させた後、100℃で80秒間加熱することにより、着色層を形成した。形成された着色層を冷却した後、パターニングされたフォトマスクを介してi線(波長365nm)を照射し、硬化させた。i線の光源には超高圧水銀ランプを用い、照射光量を40mJ/cm2とした。次いで、25℃下、0.05%KOH水溶液で現像処理を行ない、パターンが見え始める秒数を記録した。評価は、下記の評価基準にしたがって行ない、パターンが見え始める秒数が20秒以内である場合を、優れた現像性を有するものと判断した。
<評価基準>
A:20秒以内にパターンが見え始める。
B:20秒を超過するが、30秒以内にパターンが見え始める。
C:30秒を超過してもパターンが見えない。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。
Claims (9)
- 下記一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物(A)、及び末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位を有し、前記重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位が、下記一般式(I)で表される繰り返し単位、及び一般式(II)で表される繰り返し単位からなる群より選択される少なくとも1種であるグラフト型高分子(B)を含有する着色組成物。
[一般式(1)中、複数存在するXは、それぞれ独立に、ハロゲン原子を表す。複数存在するR1は、それぞれ独立に、下記一般式(2)又は一般式(3)で表される基を表す。複数存在するRは、それぞれ独立に、水素原子又は1価の置換基を表す。Mは、Cu、Zn、V(=O)、Mg、Ni、Ti(=O)、Sn、又はSiを表す。複数のaは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表し、複数のnは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表し、複数のrは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。但し、複数のaのうち少なくとも1つは、1以上であり、複数のnのうち少なくとも1つは1以上である。複数のaと複数のnと複数のrとの総和は16である。]
[一般式(2)及び一般式(3)中、b個あるR2は、それぞれ独立に、下記一般式(4)〜一般式(6)からなる群より選ばれる1価の置換基を表す。R3は1価の置換基を表す。bは1〜5の整数を表し、cは0〜4の整数を表す。ただし、一般式(2)において、bとcとの合計が5を超えることはなく、一般式(3)において、bとcとの合計が7を超えることはない。Yは−O−、−S−、−SO2−、又は−NR8−を表す。R8は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。]
[一般式(4)中、R4は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいオキシアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルキルアミノ基、置換基を有してもよいジアルキルアミノ基、置換基を有してもよいアリールアミノ基、置換基を有してもよいジアリールアミノ基、又は置換基を有してもよいアルキルアリールアミノ基を表す。一般式(5)中、dは0〜2の整数を表し、dが0又は1の場合、R5は置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表し、dが2の場合、R5は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルキルアミノ基、置換基を有してもよいアリールアミノ基、置換基を有してもよいジアルキルアミノ基、置換基を有してもよいジアリールアミノ基、又は置換基を有してもよいアルキルアリールアミノ基を表す。一般式(6)中、R6は、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルキルカルボニル基、置換基を有してもよいアリールカルボニル基、置換基を有してもよいアルキルスルホニル基、又は置換基を有してもよいアリールスルホニル基を表し、R7は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表す。]
[一般式(I)及び(II)中、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 及びR 6 は、各々独立に、水素原子、又は1価の有機基を表し、X 1 及びX 2 は、各々独立に、−CO−、−C(=O)O−、−CONH−、−OC(=O)−、又はフェニレン基を表し、L 1 及びL 2 は、各々独立に、単結合、又は2価の有機連結基を表し、A 1 及びA 2 は、各々独立に、1価の有機基を表し、ma及びnaは各々独立に2〜8の整数を表し、p及びqは各々独立に1〜100の整数を表す。] - 末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーに由来の繰り返し単位の、前記グラフト型高分子(B)中における含有量が、全繰り返し単位に対して、50質量%以上である請求項1に記載の着色組成物。
- 前記グラフト型高分子(B)は、更に、有機色素構造あるいは複素環構造を有するモノマー、酸性基を有するモノマー、塩基性窒素原子を有するモノマー、水酸基を有するモノマー、及び環状エーテル構造を有するモノマーからなる群より選ばれるモノマー由来の繰り返し単位を有する請求項1又は請求項2に記載の着色組成物。
- 請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の着色組成物、重合性化合物、及び光重合開始剤を含む感光性着色組成物。
- 光重合開始剤が、オキシム系化合物またはビイミダゾール系化合物である請求項4に記載の感光性着色組成物。
- 請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の着色組成物、又は請求項4もしくは請求項5に記載の感光性着色組成物を用いて製造されたカラーフィルタ。
- 請求項4又は請求項5に記載の感光性着色組成物を、支持体上に付与して着色層を形成する着色層形成工程と、
形成された着色層をパターン様に露光して、潜像を形成する露光工程と、
前記潜像が形成された露光後の着色層を現像することで着色パターンを形成する現像工程と、
を有するカラーフィルタの製造方法。 - 請求項6に記載のカラーフィルタを備えた固体撮像素子。
- 請求項6に記載のカラーフィルタを備えた画像表示装置。
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