JP5743534B2 - 着色組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、液晶表示装置、固体撮像素子、並びにジピロメテン系金属錯体化合物及びその互変異性体 - Google Patents
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Description
<1> 下記一般式(I)で表されるジピロメテン系金属錯体化合物又はその互変異性体を含有する着色組成物である。
なお、前記化合物に由来の一価の基とは、各化合物の構造中から水素原子が1つ外れて結合手を1つ有している基である。
<3> 下記一般式(I)で表されるジピロメテン系金属錯体化合物及びその互変異性体である。一般式(I)の各基の詳細については、前記<1>で説明した通りである。
<5> 前記<1>又は前記<2>に記載の着色組成物を支持体上に塗布し、着色層を形成する工程と、形成された前記着色層をパターン状に露光し、現像して着色領域を形成する工程と、を有するカラーフィルタの製造方法である。
<6> 前記<4>に記載のカラーフィルタ、又は前記<5>に記載のカラーフィルタの製造方法により作製されたカラーフィルタを備えた液晶表示装置である。
<7> 前記<4>に記載のカラーフィルタ、又は前記<5>に記載のカラーフィルタの製造方法により作製されたカラーフィルタを備えた固体撮像素子である。
本発明によれば、表示画像の彩色が鮮やかで高いコントラストを示す液晶表示装置及び固体撮像素子を提供することができる。
本発明によれば、色純度に優れ、薄層化可能な高い吸光係数を有し、堅牢性(特に耐熱性及び耐光性)及び電圧保持率に優れたジピロメテン系金属錯体化合物及びその互変異性体を提供することができる。
本発明の着色組成物は、以下に示す一般式(I)で表されるジピロメテン系金属錯体化合物、及びその互変異性体化合物から選ばれる1種又は2種以上を用いて構成されたものであり、好ましくは、更に重合性化合物、光重合開始剤を用いて感光性に構成される。また、本発明の着色組成物は、必要に応じて、更に、アルカリ可溶性樹脂等のバインダー、有機溶剤など、並びに各種添加剤を用いて構成することができる。
染料化合物の種類により電圧保持率が低下する理由については、その作用機構が明確ではないが、カラーフィルタとした際にかかる電場により金属錯体化合物が電離してイオンを生成することで引き起こされると考えられる。そのため、金属錯体の安定性(金属−配位子間の結合力)が重要と考えられる。ここで、一般的に金属錯体の配位結合は、Lewis酸である金属イオンと、塩基である配位子との中和反応によってできた結合とみなすことができ、従ってこのような過程で生成した金属錯体の安定性は、配位子の塩基性に大きく影響される。
本発明におけるジピロメテン系金属錯体化合物は、一般式(I)において、金属配位子X5は、電子密度が高いことが特徴である。したがって、原理的には必ずしも明確ではないが、塩基性度が高くなることから金属との配位力が強くなり、錯体安定性が向上して電離しにくくなると考えられる。また、本発明に記載の金属配位子X5は、HSAB理論に基づいて、中心金属(酸)との親和性が高い金属配位子(塩基)を選んでおり、それらを配位させることで、結合力が上がり、錯体安定性が向上して電離しにくくなったものと考えられる。
また、電圧保持率低下を抑制するための作用機構として、明確ではないが以下のようなことも考えられる。すなわち、仮に金属配位子X5が電離してイオンを生成したとしても、そのイオンがカラーフィルタ内部に留まって液晶中に流れ出していかなければ、電圧保持率の低下が抑えられると考えられる。そのため、金属配位子X5として分子サイズが大きいもの、又はカラーフィルタ中の他成分(例えば、モノマー、バインダーポリマーなど)と相互作用するような置換基(例えば水素結合性基、ヘテロ原子など)を有しているものを選択すると、金属配位子X5の移動度が低下し、電圧保持率の低下を抑制できると考えられる。
しかしながら、従来例えば特開2008−292970号公報に記載されるように、金属配位子であるCH3COO−では電子密度が低く塩基性度が小さいため、金属錯体の安定性(金属−配位子間の結合力)が低く、電離的に解離しやすい。さらに、分子サイズも小さく、電離してイオンを生成した場合、そのイオンの移動度は大きい。以上のことから、電圧保持率の低下を引き起こすと考えられる。また、本発明のジピロメテン系金属錯体化合物の耐熱性、耐光性に関しても、同様の理由で金属錯体の安定性が高いことから優れていると考えられ、熱や光によって輝度の低下を起こさず、色変化の少ないカラーフィルタを得ることができる。特開2008−292970号公報に記載の化合物は、錯体安定性が不充分であり、これらの性能の改善には至っていない。
本発明において、本発明の着色組成物が含有するジピロメテン系金属錯体化合物及びその互変異性体は、下記一般式(I)で表されるジピロメテン系金属錯体化合物及びその互変異性体のうち、以下の置換基である化合物を含む。下記一般式(I)中、R 2 及びR 5 は、各々独立に、アルコキシカルボニル基を表し、R 3 、及びR 4 は、各々独立に、アルキル基、又はアリール基を表す。R 7 は、水素原子を表す。Maは、Znを表し、X 3 及びX 4 は、酸素原子を表す。Y 1 及びY 2 は、NHを表す。R 8 及びR 9 は、各々独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、又はアルキルアミノ基を表す。X 5 は、脂肪族イミド、芳香族イミド、複素環イミド、芳香族カルボン酸、フェノール、チオフェノール、炭素数4以上の脂肪族カルボン酸、ジチオカルバミン酸、スルホンアミド、及びヒドロキサム酸から選ばれる化合物に由来の一価の基を表す。aは、1又は2を表す。
これらの中でも、錯体の安定性、分光特性、耐熱、耐光性、及び製造適性等の観点から、Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、又はVOが好ましく、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Cu、Ni、Co、又はVOが更に好ましく、Znが最も好ましい。
また、一般式(I)中のaは、1又は2を表す。
X5の更に好ましい態様としては、置換又は無置換の脂肪族イミド由来の一価の基、置換又は無置換の芳香族・複素環イミド由来の一価の基、芳香族カルボン酸由来の一価の基、フェノール由来の一価の基、炭素数4以上20以下の脂肪族カルボン酸由来の一価の基である。
X5の特に好ましい態様としては、置換又は無置換の脂肪族イミド由来の一価の基、置換又は無置換の芳香族イミド及び複素環イミド由来の一価の基、置換又は無置換の芳香族カルボン酸由来の一価の基、置換又は無置換の炭素数8以上20以下の脂肪族カルボン酸由来の一価の基である。X5がこれらの構造を有するとき、特にX5の塩基性度が大きくなるため、配位力が上がり、金属錯体としての安定性が高くなる。またさらに、X5の移動度が小さくなるため、電圧保持率も高いレベルで維持することが可能となる。
互変異性体とは、分子内の1個の水素原子が移動することにより形成し得る構造の化合物であればいずれでもよく、例えば下記の一般式(a)から一般式(f)の構造等であってもよい。
一般式(I)で表されるジピロメテン系金属錯体化合物又はその互変異性体の着色組成物中における含有量としては、分子量、及びその吸光係数によって異なるが、着色組成物の全固形分に対して、1〜70質量%が好ましく、10〜50質量%がより好ましい。染料の含有量は、10質量%以上であると、良好な色濃度(例えば液晶表示するのに適した色濃度)が得られ、50質量%以下であると、画素のパターニングが良好になる点で有利である。
本発明の着色組成物は、少なくとも一種の重合性化合物を含有することが好ましい。重合性化合物としては、例えば、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物を挙げることができる。
また、メタクリル酸エステルとして、例えば、テトラメチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、1,3−ブタンジオールジメタクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールジメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ソルビトールトリメタクリレート、ソルビトールテトラメタクリレート、ビス〔p−(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル〕ジメチルメタン、ビス−〔p−(メタクリルオキシエトキシ)フェニル〕ジメチルメタン等が挙げられる。
その他のエステルの例として、例えば、特公昭51−47334号公報、特開昭57−196231号公報記載の脂肪族アルコール系エステル類や、特開昭59−5240号公報、特開昭59−5241号公報、特開平2−226149号公報記載の芳香族系骨格を有するもの、特開平1−165613号公報記載のアミノ基を含有するもの等も好適に用いられる。更に、前述のエステルモノマーは混合物としても使用することができる。
その他の好ましいアミド系モノマーの例としては、特公昭54−21726号公報に記載のシクロへキシレン構造を有すものを挙げることができる。
CH2=C(R)COOCH2CH(R’)OH …(A)
〔一般式(A)中、R及びR’は、それぞれ独立にH又はCH3を表す。〕
本発明の着色組成物は、少なくとも一種の光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤は、前記重合性化合物を重合させ得るものであれば、特に制限はなく、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれるのが好ましい。
具体的な例としては、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ペンタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘキサンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘプタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(メチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(エチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(ブチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−メチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−プロピル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−エチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−ブチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノンなどが挙げられる。但し、これらに限定されるものではない。
また、一般式(1)におけるnは1〜2の整数が好ましい。
光重合開始剤の着色組成物の全固形分中における含有量(2種以上の場合は総含有量)は、本発明の効果をより効果的に得る観点から、3質量%〜20質量%が好ましく、4質量%〜19質量%がより好ましく、5質量%〜18質量%が特に好ましい。
本発明の着色組成物は、少なくとも一種の有機溶剤を含有することができる。
有機溶剤は、並存する各成分の溶解性や着色組成物としたときの塗布性を満足できるものであれば、基本的には特に制限はなく、特に、バインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
ケトン類としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等が挙げられる。
芳香族炭化水素類としては、例えば、トルエン、キシレン等が好適に挙げられる。
本発明の着色組成物は、上述の各成分に加えて、本発明の効果を損なわない範囲で、更に、アルカリ可溶性バインダー、架橋剤などの他の成分を含んでいてもよい。
アルカリ可溶性バインダーは、アルカリ可溶性を有すること以外は、特に限定はなく、好ましくは、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選択することができる。
本発明の着色組成物に補足的に架橋剤を用い、着色組成物を硬化させてなる着色硬化膜の硬度をより高めることもできる。
架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定はなく、例えば、(a)エポキシ樹脂、(b)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、(c)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられる。中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
架橋剤の具体例などの詳細については、特開2004−295116号公報の段落〔0134〕〜〔0147〕の記載を参照することができる。
着色組成物には、必要に応じて、各種添加物、例えば、充填剤、上記以外の高分子化合物、ノニオン系、カチオン系、アニオン系等の界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加物としては、特開2004−295116号公報の段落〔0155〕〜〔0156〕に記載のものを挙げることができる。
本発明の着色組成物においては、特開2004−295116号公報の段落〔0078〕に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落〔0081〕に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
本発明の着色組成物は、前述の各成分と必要に応じて任意成分とを混合することで調製される。
なお、着色組成物の調製に際しては、着色組成物を構成する各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解・分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜2つ以上の溶液・分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
上記のようにして調製された着色組成物は、好ましくは、孔径0.01μm〜3.0μm、より好ましくは孔径0.05μm〜0.5μm程度のフィルタなどを用いて濾別した後、使用に供することができる。
本発明のカラーフィルタは、基板と、該基板上に染料化合物として前記一般式(I)で表されるジピロメテン系金属錯体化合物及び/又はその互変異性体を含む着色領域と、を設けて構成されたものである。基板上の着色領域は、カラーフィルタの各画素をなす例えば赤(R)、緑(G)、青(B)等の着色膜で構成されている。本発明のカラーフィルタは、所定の構造を持つジピロメテン系金属錯体化合物を含ませて形成されるので、画像表示したときの彩色が鮮やかでコントラストが高く、特に液晶表示装置用として好適である。
このような方法により、液晶表示素子や固体撮像素子に用いられるカラーフィルタをプロセス上の困難性が少なく、高品質で、かつ低コストに作製することができる。
以下、本発明のカラーフィルタの製造方法について、より具体的に説明する。
本発明のカラーフィルタの製造方法では、まず、支持体上に直接又は他の層を介して、既述の本発明の着色組成物を所望の塗布方法により塗布して、着色組成物からなる塗布膜(着色組成物層)を形成し、その後、必要に応じて、予備硬化(プリベーク)を行ない、該着色組成物層を乾燥させる。
また、プラスチック基板は、その表面に、ガスバリヤー層及び/又は耐溶剤性層を有していることが好ましい。
TFT方式液晶駆動用基板における基板としては、例えば、ガラス、シリコーン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等を挙げることができる。これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。例えば、TFT方式液晶駆動用基板の表面に、窒化ケイ素膜等のパッシベーション膜を形成した基板を用いることができる。
スリットノズル塗布法において、スリット・アンド・スピン塗布法とスピンレス塗布法は、塗布基板の大きさによって条件は異なるが、例えば、スピンレス塗布法により第五世代のガラス基板(1100mm×1250mm)を塗布する場合、スリットノズルからの着色組成物の吐出量は、通常、500マイクロリットル/秒〜2000マイクロリットル/秒、好ましくは800マイクロリットル/秒〜1500マイクロリットル/秒であり、また、塗工速度は、通常、50mm/秒〜300mm/秒、好ましくは100mm/秒〜200mm/秒である。
また、塗布工程で用いられる着色組成物の固形分としては、通常、10%〜20%、好ましくは13%〜18%である。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタの場合であれば、塗布膜の厚み(プリベーク処理後)は、0.5μm〜5.0μmの範囲が好ましい。
また、プリベーク処理は、ホットプレート、オーブン等を用いて50℃〜140℃の温度範囲で、好ましくは70℃〜110℃程度であり、10秒〜300秒の条件にて行うことができる。なお、プリベーク処理には、高周波処理などを併用してもよい。高周波処理は単独でも使用可能である。
また、着色組成物により形成される着色組成物層の厚みは、目的に応じて適宜選択される。液晶表示装置用カラーフィルタにおいては、0.2μm〜5.0μmの範囲が好ましく、1.0μm〜4.0μmの範囲が更に好ましく、1.5μm〜3.5μmの範囲が最も好ましい。また、固体撮像素子用カラーフィルタにおいては、0.2μm〜5.0μmの範囲が好ましく、0.3μm〜2.5μmの範囲が更に好ましく、0.3μm〜1.5μmの範囲が最も好ましい。
なお、着色組成物層の厚みは、プリベーク後の膜厚である。
続いて、本発明のカラーフィルタの製造方法では、支持体上に前述のようにして形成された着色組成物からなる塗布膜(着色組成物層)に対し、例えばフォトマスクを介して露光が行なわれる。露光に適用し得る光もしくは放射線としては、g線、h線、i線、j線、KrF光、ArF光が好ましく、特にi線が好ましい。照射光にi線を用いる場合、100mJ/cm2〜10000mJ/cm2の露光量で照射することが好ましい。
レーザー光源を用いた露光方式では、光源として紫外光レーザーを用いることが好ましい。
照射光は、波長が300nm〜380nmの範囲である波長の範囲の紫外光レーザーが好ましく、さらに好ましくは300nm〜360nmの範囲の波長である紫外光レーザーがレジストの感光波長に合致しているという点で好ましい。具体的には、特に出力が大きく、比較的安価な固体レーザーのNd:YAGレーザーの第三高調波(355nm)や、エキシマレーザーのXeCl(308nm)、XeF(353nm)を好適に用いることができる。
被露光物(パターン)の露光量としては、1mJ/cm2〜100mJ/cm2の範囲であり、1mJ/cm2〜50mJ/cm2の範囲がより好ましい。露光量がこの範囲であると、パターン形成の生産性の点で好ましい。
液晶表示装置用のカラーフィルタを製造する際には、プロキシミテイ露光機、ミラープロジェクション露光機により、主として、h線、i線を使用した露光が好ましく用いられる。また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する際には、ステッパー露光機にて、主として、i線を使用することが好ましい。なお、TFT方式液晶駆動用基板を用いてカラーフィルタを製造する際には、用いられるフォトマスクは、画素(着色パターン)を形成するためのパターンの他、スルーホール或いはコの字型の窪みを形成するためのパターンが設けられているものが使用される。
また、露光は、着色組成物層中の色材の酸化褪色を抑制するために、チャンバー内に窒素ガスを流しながら行なうことができる。
現像液は、未硬化部における着色組成物の塗布膜(着色組成物層)を溶解する一方、硬化部を溶解しないものであれば、いずれのものも用いることができる。例えば、種々の有機溶剤の組み合わせやアルカリ性水溶液を用いることができる。
現像に用いられる有機溶剤としては、本発明の着色組成物を調製する際に使用できる既述の溶剤が挙げられる。
前記アルカリ性水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8-ジアザビシクロ-[5,4,0]-7-ウンデセン等のアルカリ性化合物を、濃度が0.001質量%〜10質量%、好ましくは0.01質量%〜1質量%となるように溶解したアルカリ性水溶液が挙げられる。現像液がアルカリ性水溶液である場合、アルカリ濃度は、好ましくはpH11〜13、更に好ましくはpH11.5〜12.5となるように調整するのがよい。
アルカリ性水溶液には、例えば、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。
現像は、デイップ方式、シャワー方式、スプレー方式などいずれでもよく、これにスウィング方式、スピン方式、超音波方式などを組み合わせてもよい。現像液に触れる前に、被現像面を予め水等で湿しておいて、現像ムラを防ぐこともできる。また、基板を傾斜させて現像することもできる。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する場合にはパドル現像も用いられる。
リンス工処理は、通常は純水で行なうが、省液のために、最終洗浄で純水を用い、洗浄初期は使用済の純水を使用したり、また、基板を傾斜させて洗浄したり、超音波照射を併用したりする方法を用いてもよい。
本発明のカラーフィルタは、コントラストが高く、色濃度ムラの小さい、色特性の良好であることから、固体撮像素子又は液晶表示素子に好適に用いることができる。
本発明のカラーフィルタの製造方法では、特に、着色組成物を用いて形成された着色パターン(画素)に対して、紫外線照射による後露光を行なうこともできる。
上記のような紫外線照射による後露光が行なわれた着色パターンに対して、さらに加熱処理を行なうことが好ましい。形成された着色パターンを加熱処理(いわゆるポストベーク処理)することにより、着色パターンを更に硬化させることができる。この加熱処理は、例えば、ホットプレート、各種ヒーター、オーブンなどにより行なうことができる。
加熱処理の際の温度としては、100℃〜300℃であることが好ましく、更に好ましくは、150℃〜250℃である。また、加熱時間は、10分〜120分程度が好ましい。
なお、単色の着色組成物層の形成、露光、現像が終了する毎に(1色毎に)、前記工程(C)及び/又は工程(D)を行なってもよいし、所望の色数の全ての着色組成物層の形成、露光、現像が終了した後に、一括して前記工程(C)及び/又は工程(D)を行なってもよい。
本発明のカラーフィルタは、液晶表示素子や固体撮像素子に用いることが可能であり、特に液晶表示装置の用途に好適である。液晶表示装置に用いた場合、染料を着色剤として用い、良好な色相を達成しながら、分光特性及びコントラストに優れた画像の表示が可能になる。
基板上のブラックマトリックスは、カーボンブラック、チタンブラックなどの黒色顔料の加工顔料を含有する着色組成物を用い、塗布、露光、及び現像の各工程を経て、その後、必要に応じて、ポストベークすることにより形成することができる。
本発明の液晶表示素子及び固体撮像素子は、本発明のカラーフィルタを備えてなるものである。より具体的には、例えば、カラーフィルタの内面側に配向膜を形成し、電極基板と対向させ、間隙部に液晶を満たして密封することにより、本発明の液晶表示素子であるパネルが得られる。また、例えば、受光素子上にカラーフィルタを形成することにより、本発明の固体撮像素子が得られる。
また、本発明のカラーフィルタは、明るく高精細なCOA(Color-filter On Array)方式にも供することが可能である。
下記の反応スキームに従って、ジピロメテン系金属錯体化合物の既述の例示化合物B−8、D−2、C−4、L−1、L−8、及びH−1を合成した。
中間体1に関しては、米国特許出願公開2008/0076044号明細書に記載の方法により合成した。
中間体2から中間体8、例示化合物B−8、D−2、C−4、L−1、L−8、及びH−1を以下に示すように合成した。
米国特許出願公開2008/0076044号明細書に記載の方法で得た225.8g(0.55mol)の中間体1にアセトニトリル690mlを加え、氷冷下で攪拌した。この溶液に対して、o−トルオイルクロリド93.5g(0.61mol)を滴下しながら加えた。その後、ピリジン52.2g(0.66mol)を滴下しながら加え、氷冷下で1時間、室温で2時間攪拌した。反応終了後、出てきた固体をろ過し、ろ物をアセトニトリルで洗浄し、乾燥した。このようにして、中間体2を229g(収率:79%)得た。
尚、1H−NMR(CDCl3)の詳細は、δ:11.04(d、2H)、7.64(d、1H)、7.45〜7.23(m、8H)、6.37(d、1H)、5.86(s、1H)、2.60(s、3H)、1.27〜1.12(m、3H)、1.06〜0.92(m、2H)0.84(s、18H)、0.70(d、3H)、0.63〜0.47(m、2H)であった。
無水酢酸420ml中に、中間体2を222.1g(0.42mol)、オルトギ酸トリエチルを31.1g(0.21mol)加え、室温で攪拌した。この溶液に対して、トリフルオロ酢酸630mlを滴下しながら加え、室温で3時間攪拌した。反応終了後、反応液を水6400mlに炭酸水素ナトリウム940gを加えた溶液中に注ぎ、酢酸エチル3200mlで抽出、その後飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。硫酸ナトリウムにて乾燥後、ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた固体に、メタノール2600mlを加え、60℃1時間加熱攪拌し、その後、熱いままろ過、再度メタノールで洗浄し、得られた固体を乾燥した。このようにして、中間体3を170.3g(76%)得た。
尚、1H−NMR(CDCl3)の詳細は、δ: 11.10(s、2H)、7.72(d、2H)、7.39〜7.13(m、16H)、6.12(s、1H)、5.85(s、2H)、2.70(s、6H)、1.29〜1.08(m、6H)、1.02〜0.92(m、4H)0.80(s、36H)、0.64(d、6H)、0.44〜0.31(m、4H)であった。
米国特許出願公開2008/0076044号明細書に記載の方法で得た205.3g(0.5mol)の中間体1にアセトニトリル600mlを加え、氷冷下で攪拌した。この溶液に対して、ピバロイルクロリド66.3g(0.55mol)を滴下しながら加えた。その後、ピリジン47.5g(0.6mol)を滴下しながら加え、氷冷下で1時間、室温で2時間攪拌した。反応終了後、析出した固体をろ過し、ろ物をアセトニトリルで洗浄し、乾燥した。このようにして、中間体4を238.5g得た(収率:96%)
尚、1H−NMR(CDCl3)の詳細は、δ:11.02(s、1H)、10.81(s、1H)、7.37〜7.26(m、5H)、6.28(d、1H)、5.87(s、1H)、1.36(s、9H)、1.26〜1.15(m、3H)、1.04〜0.97(m、2H)0.83(s、18H)、0.70(d、3H)、0.63〜0.46(m、2H)であった。
アセトニトリル625ml中に、中間体4を123.7g(0.25mol)、オルトギ酸トリエチルを74.1g(0.5mol)加え、室温で攪拌した。この溶液に対して、トリフルオロ酢酸85.5g(0.75mol)を滴下しながら加え、室温で2時間攪拌した。反応終了後、反応液を水5000ml中に注ぎ、その後炭酸水素ナトリウム107.5g加え、室温で5時間攪拌した。その後、析出した固体をろ過し、ろ物を水、アセトニトリル、酢酸エチルを用いて洗浄し、得られた固体を乾燥した。このようにして、中間体5を100g(80%)得た。
尚、1H−NMR(CDCl3)の詳細は、δ:10.99(s、2H)、7.29〜7.12(m、10H)、6.06(d、1H)、5.87(s、2H)、1.42(s、18H)、1.22〜1.12(m、6H)、1.00〜0.95(m、4H)0.80(s、36H)、0.64(d、6H)、0.44〜0.31(m、4H)であった。
水100ml、メタノール120mlの混合溶媒に4−メトキシ安息香酸33.5g(0.22mol)、水酸化ナトリウム8.8g(0.22mol)を加え、60℃で攪拌した。この液に、水80mlに硫酸亜鉛7水和物28.8g(0.1mol)を溶かした液を加え、60℃で1時間、室温で2時間攪拌した。攪拌終了後、得られた析出物をろ過し、ろ物を水で洗浄し、乾燥した。このようにして、中間体6を25.2g(69%)得た。
尚、1H−NMR(CDCl3)の詳細は、δ:8.09(d、4H)、6.94(d、4H)、3.88(s、6H)であった。
水650ml中にフタルイミドカリウム81.5g(0.44mol)を加え、室温で攪拌した。この液に、水100mlに硫酸亜鉛7水和物57.5g(0.2mol)を溶かした液を加え、室温で3時間攪拌した。攪拌終了後、得られた析出物をろ過し、ろ物を水で洗浄し、乾燥した。このようにして、中間体7を71.5g(100%)得た。
尚、1H−NMR(CDCl3)の詳細は、δ:7.90〜7.86(m、4H)、7.80〜7.76(m、4H)であった。
水50mlに4−メトキシフェノール13.7g(0.11mol)、水酸化ナトリウム4.4g(0.11mol)を加え、60℃で攪拌した。この液に、水30mlに硫酸亜鉛7水和物14.4g(0.05mol)を溶かした液を加え、60℃で1時間、室温で2時間攪拌した。攪拌終了後、得られた析出物をろ過し、ろ物を水で洗浄し、乾燥した。このようにして、中間体8を5.7g(37%)得た。
2,4−ジメチル安息香酸16.52g(0.11mol)にジメチルアセトアミド20ml、アセトニトリル30mlを加え、氷冷下で攪拌した。この溶液に対して塩化チオニル13.09g(0.11mol)を滴下し、氷冷下で30分、続いて室温で1時間攪拌することで反応液Aを得た。続いて、米国特許出願公開2008/0076044号明細書に記載の方法で得た41.06g(0.1mol)の中間体1にジメチルアセトアミド80mlを加え、氷冷下で攪拌した。この溶液に対して、先に調製した反応液Aを滴下しながら加え、滴下終了後室温に戻し、2時間攪拌した。反応終了後、反応液を水600ml中に注ぎ、出てきた固体をろ過し、ろ物を水、アセトニトリルで洗浄し、乾燥した。このようにして、中間体9を51.2g(収率:94%)得た。
尚、1H−NMR(CDCl3)の詳細は、δ:11.04(d、2H)、7.57(d、1H)、7.38〜7.12(m、7H)、6.36(s、1H)、5.87(s、1H)、2.58(s、3H)、2.39(s、3H)、1.27〜1.12(m、3H)、1.04〜0.97(m、2H)0.84(s、18H)、0.71(d、3H)、0.63〜0.47(m、2H)であった。
無水酢酸60ml中に、中間体9を27.14g(0.05mol)、オルトギ酸トリエチルを3.71g(0.025mol)加え、室温で攪拌した。この溶液に対して、トリフルオロ酢酸75mlを滴下しながら加え、室温で2時間攪拌した。反応終了後、反応液を酢酸エチル200ml、水750mlに炭酸水素ナトリウム112gを加えた溶液中に注ぎ、室温で2時間攪拌した。続いて、出てきた固体をろ過し、ろ物を酢酸エチルで洗浄し、乾燥した。このようにして、中間体10を14.8g(収率:54%)得た。
尚、1H−NMR(CDCl3)の詳細は、δ:11.14(s、2H)、7.67(d、2H)、7.31〜7.12(m、14H)、6.12(s、1H)、5.87(s、2H)、2.71(s、6H)、2.40(s、6H)、1.28〜1.12(m、6H)、1.01〜0.96(m、4H)0.82(s、36H)、0.66(d、6H)、0.45〜0.33(m、4H)であった。
テトラヒドロフラン60mlに中間体3を16g(0.015mol)加え、室温下で攪拌し、その液中に、メタノール150mlに中間体6を6.6g(0.018mol)加えた液を添加し、3時間攪拌した。析出した固体をろ過し、得られたろ物をメタノール150ml中に加え、60℃で1時間、攪拌した。続いて、ろ過を行ない、ろ物を乾燥した。このようにして、例示化合物B−8を12.8g(67%)得た。
尚、1H−NMR(CDCl3)の詳細は、δ:11.63(s、2H)、8.05(d、2H)、7.74(d、2H)、7.47〜7.13(m、16H)、6.83(d、2H)、6.40(s、1H)、5.91(s、2H)、3.83(s、3H)、2.73(s、6H)、1.29〜1.12(m、6H)、1.02〜0.96(m、4H)0.83(s、36H)、0.68(d、6H)、0.55〜0.25(m、4H)であった。
テトラヒドロフラン50mlに中間体3を5.3g(0.005mol)加え、室温下で攪拌し、続いてジエチルジチオカルバミン酸亜鉛を1.9g(0.0052mol)加え、5時間攪拌した。反応終了後、液中に、メタノール50ml、水50mlを加え、析出した固体をろ過した後、得られたろ物をメタノール150ml中に加え、60℃で1時間、攪拌した。続いて、ろ過を行ない、ろ物を乾燥した。このようにして、例示化合物D−2を5.6g(87%)得た。
尚、1H−NMR(CDCl3)の詳細は、δ:11.47(s、2H)、7.72(d、2H)、7.41〜7.15(m、16H)、6.40(s、1H)、5.86(s、2H)、3.93〜3.86(m、4H)、2.72(s、6H)、1.25〜1.18(m、10H)、1.00〜0.95(m、4H)、0.81(s、36H)、0.65(d、6H)、0.45〜0.35(m、4H)であった。
テトラヒドロフラン50ml、メタノール50mlに中間体3を5.3g(0.005mol)加え、室温下で攪拌し、続いて中間体8を3.2g(0.01mol)加え、18時間加熱還流した。続いて、析出した固体をろ過した後、得られたろ物をカラムクロマトグラフィーによって精製することで、例示化合物C−4を3.0g(48%)得た。
尚、融点は300℃以上であった。
テトラヒドロフラン200mlに中間体5を45g(0.045mol)加え、室温下で攪拌し、続いて中間体7を19.3g(0.054mol)加え、50℃で24時間攪拌した。反応終了後、析出した固体をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた固体に、メタノール400mlを加え、室温で1時間攪拌してからろ過を行ない、再度メタノールで洗浄した。このようにして、例示化合物L−1を50.4g(93%)得た。
尚、1H−NMR(CDCl3)の詳細は、δ:11.52(s、2H)、7.64〜7.61(m、2H)、7.49〜7.46(m、2H)、7.28〜7.11(m、10H)、6.31(d、1H)、5.87(s、2H)、1.41(s、18H)、1.25〜0.78(m、10H)、0.88(s、18H)、0.71(s、18H)、0.62(d、6H)、0.54〜0.42(m、2H)、0.28〜0.15(m、2H)であった。
テトラヒドロフラン60mlに中間体5を5g(0.005mol)加え、50℃で攪拌し、続いてステアリン酸亜鉛を3.5g(0.055mol)加え、50℃で2時間攪拌した。反応終了後、析出した固体をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた固体を酢酸エチル、メタノールを用いて再結晶を行ない、さらに水で洗浄した。このようにして、例示化合物H−1を5.7g(85%)得た。
尚、1H−NMR(CDCl3)の詳細は、δ:11.44(s、2H)、7.29〜7.10(m、10H)、6.29(d、1H)、5.86(s、2H)、2.27〜2.23(m、2H)、1.44(s、18H)、1.27〜1.18(m、36H)、0.99〜0.89(m、4H)0.80(s、36H)、0.66〜0.64(m、9H)、0.44〜0.31(m、4H)であった。
テトラヒドロフラン50mlに中間体10を10.96g(0.01mol)加え、室温下で攪拌し、続いて中間体7を4.65g(0.013mol)加え、50℃で4時間攪拌した。反応終了後、析出した固体をろ別で除去し、ろ液を減圧濃縮した。濃縮して得られた固体に、メタノール100mlを加え、50℃で1時間攪拌してからろ過を行ない、再度メタノールで洗浄した。このようにして、例示化合物L−8を12.9g(98%)得た。
尚、1H−NMR(CDCl3)の詳細は、δ:11.69(s、2H)、7.70(d、2H)、7.62〜7.59(m、2H)、7.48〜7.45(m、2H)、7.26〜7.06(m、14H)、6.33(s、1H)、5.89(s、2H)、2.58(s、6H)、2.36(s、6H)、1.27〜1.12(m、6H)、1.01〜0.94(m、4H)、0.87(s、18H)、0.75(s、18H)、0.64(d、6H)、0.59〜0.49(m、2H)、0.27〜0.14(m、2H)であった。
実施例1における反応スキームに類似する方法により、さらに下記表1〜表2に示す例示化合物(ジピロメテン系金属錯体化合物又はその互変異性体)を合成するとともに、実施例1と同様の方法で同定並びに最大吸収波長λmax及びモル吸光係数(ε)の測定を行なった。測定結果は、下記表1〜表2に示す。
(実施例3)
まず、着色組成物の調製に用いる各成分を以下に示す。
(S−1)C.I.ピグメント・ブルー15:6を12.8部とアクリル系顔料分散剤 7.2部とを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80.0部と混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させて得られた顔料分散液
(T−1)光重合性化合物:カヤラドDPHA(日本化薬(株)製;ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの混合物)
(U−1)バインダー樹脂:ベンジルメタクリレート/メタクリル酸(75/25[質量比]共重合体(重量平均分子量:12,000)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分40.0質量%)
(V−1)光重合開始剤:2−(ベンゾイルオキシイミノ)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1−オクタノン
(V−2)光重合開始剤:2−(アセトキシイミノ)−4−(4−クロロフェニルチオ)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−ブタノン
(W−1)光重合開始助剤:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
(X−1)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(X−2)溶剤:3−エトキシプロピオン酸エチル
(Y−1)界面活性剤:メガファックF781−F(大日本インキ化学工業(株)製)
下記組成中の成分を混合して、着色組成物1を調製した。
<組成>
・前記例示化合物A−1・・・6.9質量部
(ジピロメテン系金属錯体化合物)
・前記(S−1) ・・・43.0質量部
・前記(T−1) ・・・103.4質量部
・前記(U−1) ・・・212.2質量部(固形分換算値:84.9質量部)
・前記(V−1) ・・・21.2質量部
・前記(W−1) ・・・3.5質量部
・前記(X−1) ・・・71.9質量部
・前記(X−2) ・・・3.6質量部
・前記(Y−1) ・・・0.06質量部
前記B1.で得られた着色組成物(カラーレジスト液)を、100mm×100mmのガラス基板(1737、コーニング社製)上に、色濃度の指標となるx値が0.650となるように塗布し、90℃のオーブンで60秒間乾燥させた(プリベーク)。その後、解像度評価用の10〜100μmのマスク孔幅を有するフォトマスクを介して高圧水銀灯により200mJ/cm2にて(照度20mW/cm2)露光し、露光後の塗膜をアルカリ現像液CDK−1(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の1%水溶液にて覆い、60秒間静止した。静止後、純水をシャワー状に散布して現像液を洗い流した。そして、上記のように露光及び現像が施された塗膜を220℃のオーブンで1時間加熱処理し(ポストベーク)、ガラス基板上にカラーフィルタ用の着色パターン(着色樹脂被膜)を形成し、着色フィルタ基板1(カラーフィルタ1)を作製した。
上記で得られたカラーフィルタ1について下記の評価を行なった。評価結果は、下記表3に示す。
前記カラーフィルタを、ホットプレートにより230℃で30分加熱した後、色度計MCPD−1000(大塚電子製)にて、耐熱テスト前後の色差のΔEab値を測定して、下記基準に従って評価した。ΔEab値の小さい方が耐熱性が良好であることを示す。
<判定基準>
5:ΔEab値<3
4:3≦ΔEab値<5
3:5≦ΔEab値<10
2:10≦ΔEab値<20
1:20≦ΔEab値
前記カラーフィルタに対し、キセノンランプを5万luxで20時間照射(100万lux・h相当)した後、耐光テスト前後の色差のΔEab値を測定した。ΔEab値の小さい方が耐光性が良好であることを示す。
<判定基準>
5:ΔEab値<3
4:3≦ΔEab値<5
3:5≦ΔEab値<10
2:10≦ΔEab値<20
1:20≦ΔEab値
前記カラーフィルタの輝度は、オリンパス(株)製の顕微分光測定装置OSP−SP200を用いて測定し、Y値により評価した。Y値が高いほど、液晶ディスプレイ用カラーフィルタとして良好な性能を示す。
ITO電極つきのガラス基板(商品名:1737 コーニング社製)上に、着色組成物1を膜厚2.0μmとなるように塗布し、90℃のオーブンで60秒乾燥(プリベーク)した。その後、マスクを介さずに100mj/cm2の露光(照度は20mW/cm2)をし、アルカリ現像液(商品名:CDK−1、富士フィルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の1質量%水溶液を用いて25℃で現像し、塗布膜を230℃のオーブンで30分間加熱処理(ポストベーク)を施した。次いで、この画素を形成した基板とITO電極を所定形状に蒸着しただけの基板とを、5μmのガラスビーズを混合したシール剤で貼り合わせた後、メルク製の液晶MJ971189(商品名)を注入し、液晶セルを作製した。
次いで、液晶セルを70℃の恒温層に48時間入れた後、液晶セルの電圧保持率を、東陽テクニカ社製の液晶電圧保持率測定システムVHR−1A型(商品名)により測定した。点数が高いほど電圧保持率が良好であることを示す。
<測定条件>
・電極間距離:5〜15μm
・印加電圧パルス振幅 :5V
・印加電圧パルス周波数:60Hz
・印加電圧パルス幅:16.67msec
*電圧保持率:16.7ミリ秒後の液晶セル電位差/0ミリ秒で印加した電圧の値
<判定基準>
5:90%以上
4:85%以上90%未満
3:80%以上85%未満
2:75%以上80%未満
1:75%未満
実施例3において、例示化合物A−1を表3に示す既述の例示化合物(ジピロメテン系金属錯体化合物)にそれぞれ置き換え、色が合うように例示化合物とS−1との比率を調節したこと以外、実施例3と同様にして、カラーフィルタ2〜29を作製した。
実施例3において、下記組成中の成分を混合して着色組成物30を調製し、着色組成物1に代えて着色組成物30を用いたこと以外は、実施例3と同様にして、カラーフィルタ30を得た。
<組成>
・前記例示化合物I−15 ・・・6.9質量部
・前記(S−1) ・・・43.0質量部
・前記(T−1) ・・・103.4質量部
・前記(U−1) ・・・212.2質量部(固形分換算値:84.9質量部)
・前記(V−2) ・・・21.2質量部
・前記(W−1) ・・・3.5質量部
・前記(X−1) ・・・71.9質量部
・前記(X−2) ・・・3.6質量部
・前記(Y−1) ・・・0.06質量部
実施例32の着色組成物30の調製において、例示化合物I−15を表3に示す既述の例示化合物(ジピロメテン系金属錯体化合物)にそれぞれ置き換え、色が合うように例示化合物とS−1との比率を調節したこと以外は、実施例32と同様にして、カラーフィルタ31〜33を得た。
実施例3において、下記組成中の成分を混合して着色組成物34を調製し、それ以外は実施例3と同様にして、カラーフィルタ34を得た。
<組成>
・前記例示化合物A−1 ・・・4.7質量部
・前記(S−1) ・・・42.1質量部
・下記化合物(5) ・・・2.3質量部
・前記(T−1) ・・・103.4質量部
・前記(U−1) ・・・212.2質量部(固形分換算値:84.9質量部)
・前記(V−2) ・・・21.2質量部
・前記(W−1) ・・・3.5質量部
・前記(X−1) ・・・71.9質量部
・前記(X−2) ・・・3.6質量部
・前記(Y−1) ・・・0.06質量部
実施例36の着色組成物34の調製において、例示化合物A−1をL−1に代えたこと以外、実施例36と同様にして、カラーフィルタ35を得た。
実施例3の着色組成物1の調製において、例示化合物A−1を表3に示す比較化合物にそれぞれ置き換え、色が合うように比較化合物とS−1との比率を変更したこと以外は、実施例3と同様にして、カラーフィルタを得た。
実施例32の着色組成物30の調製において、例示化合物I−15をC.I.Acid Violet 17に代えたこと以外、実施例32と同様にして、カラーフィルタを得た。
実施例36の着色組成物34の調製において、例示化合物A−1をC.I.Acid Violet 49に代えたこと以外、実施例36と同様にして、カラーフィルタを得た。
実施例3において、例示化合物A−1を下記表4に示す既述の例示化合物(ジピロメテン系金属錯体化合物)にそれぞれ置き換え、色が合うように例示化合物とS−1との比率を調節したこと以外、実施例3と同様にして、カラーフィルタ36〜75を作製した。
Claims (7)
- 下記一般式(I)で表されるジピロメテン系金属錯体化合物又はその互変異性体を含有する着色組成物。
〔一般式(I)中、R 2 及びR5は、各々独立に、アルコキシカルボニル基を表し、R 3 、及びR 4 は、各々独立に、アルキル基、又はアリール基を表す。R7は、水素原子を表す。Maは、Znを表し、X3及びX4は、酸素原子を表す。Y1及びY2は、NHを表す。R8及びR9は、各々独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、又はアルキルアミノ基を表す。X 5 は、脂肪族イミド、芳香族イミド、複素環イミド、芳香族カルボン酸、フェノール、チオフェノール、炭素数4以上の脂肪族カルボン酸、ジチオカルバミン酸、スルホンアミド、及びヒドロキサム酸から選ばれる化合物に由来の一価の基を表す。aは、1又は2を表す。〕 - 更に、重合性化合物と光重合開始剤とを含有する請求項1に記載の着色組成物。
- 下記一般式(I)で表されるジピロメテン系金属錯体化合物及びその互変異性体。
〔一般式(I)中、R 2 及びR5は、各々独立に、アルコキシカルボニル基を表し、R 3 、及びR 4 は、各々独立に、アルキル基、又はアリール基を表す。R7は、水素原子を表す。Maは、Znを表し、X3及びX4は、酸素原子を表す。Y1及びY2は、NHを表す。R8及びR9は、各々独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、又はアルキルアミノ基を表す。X 5 は、脂肪族イミド、芳香族イミド、複素環イミド、芳香族カルボン酸、フェノール、チオフェノール、炭素数4以上の脂肪族カルボン酸、ジチオカルバミン酸、スルホンアミド、及びヒドロキサム酸から選ばれる化合物に由来の一価の基を表す。aは、1又は2を表す。〕 - 請求項1又は請求項2に記載の着色組成物を用いた着色層を形成して作製されたカラーフィルタ。
- 請求項1又は請求項2に記載の着色組成物を支持体上に塗布し、着色層を形成する工程と、
形成された前記着色層をパターン状に露光し、現像して着色領域を形成する工程と、
を有するカラーフィルタの製造方法。 - 請求項4に記載のカラーフィルタ、又は請求項5に記載のカラーフィルタの製造方法により作製されたカラーフィルタを備えた液晶表示装置。
- 請求項4に記載のカラーフィルタ、又は請求項5に記載のカラーフィルタの製造方法により作製されたカラーフィルタを備えた固体撮像素子。
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