JP5661635B2 - 縮合環系で置換されたシロール及び有機エレクトロニクスにおけるその使用 - Google Patents
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Description
Aは、少なくとも3つ、有利に3または4つ、特に有利に3つの縮合環から構成される縮合環系を意味し、これらの環は相互に無関係に4〜10、有利に5〜7、特に有利に5又は6の環原子を有しかつ飽和又は1箇所若しくは数箇所不飽和の、並びに非置換であるか又は1つ又は複数の置換基で置換されていてもよく、上記置換基はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、SiR2R3R4及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基、有利にアルキル、ヘテロアリール、SiR2R3R4及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基、例えばアルコキシ、アミノ、ハロゲン又は擬ハロゲンから選択され、その際、上記縮合環系は、この縮合環系自体中に又は少なくとも1つの置換基中に、特に縮合環系自体中に、有利にO、S、N及びP、特に有利にO、S及びN、更に特に有利にS又はOから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を有し;
R1は、A、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、有利にアルキル、アリール又はヘテロアリール、特に有利にメチル、フェニル、ナフチル、インデニル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾピロリル、ジベンゾフリル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、フェナントロリニル又はフルオレニル、更に特に有利にメチル、フェニル、ジベンゾフリル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル又はアザカルバゾリルを表し、;
R2、R3、R4は、相互に無関係に、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールを表し、その際、これらの基R2、R3及びR4又はこれらの基R2、R3及びR4の2つは更に一緒になって2〜6個、有利に2〜3個の環からなる縮合環系を形成することができ、これらの環はそれぞれ飽和又は1箇所若しくは数箇所不飽和でありかつ非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基で置換されていてもよい。
アリール基(又は残基)とは、6〜30個の炭素原子、有利に6〜18個の炭素原子の基本骨格を有し、1つの芳香環又は複数の縮合された芳香環から構成されている基であると解釈される。適切な基本骨格は、例えばフェニル、ナフチル、アントラセニル又はフェナントレニル、インデニル又はフルオレニルである。この基本骨格は非置換であるか(つまり置換可能な全ての炭素原子は水素原子を有するか)又はこの基本骨格の1つ、複数又は全ての置換可能な位置が置換されていてもよい。適切な置換基は、例えば重水素、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、カルバゾイル基、シリル基、SiR2R3R4(この場合、適当なシリル基SiR2R3R4は後記されている)、アルキル基、有利に1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、特にメチル、エチル又はi−プロピル、アリール基、有利にC6−アリール基(これはまた置換されているか又は非置換であってもよい)、ヘテロアリール基、有利に少なくとも1つの窒素原子を有するヘテロアリール基、特に有利にピリジル基及びカルバゾリル基、アルケニル基、有利に1つの二重結合を有するアルケニル基、特に有利に1つの二重結合を有しかつ1〜8個の炭素原子を有するアルケニル基、アルキニル基、有利に1つの三重結合を有するアルキニル基、特に有利に1つの三重結合を有しかつ1〜8個の炭素原子を有するアルキニル基又はドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基である。ドナー作用若しくはアクセプター作用を有する適切な基は後記されている。更に特に有利に、置換されたアリール基は、メチル、エチル、イソプロピル、アルコキシ、ヘテロアリール、ハロゲン、擬ハロゲン及びアミノ、有利にアリールアミノからなるグループから選択される置換基を有する。有利に、アリール基又はアリール残基は、C6〜C18−アリール基、特に有利にC6−アリール基であり、これは場合により上述の置換基の少なくとも1つ又は複数で置換されている。特に有利に、C6〜C18−アリール基、有利にC6−アリール基は、上述の置換基を有していないか、上述の置換基の1、2、3又は4つを有する、更に特に有利に、上述の置換基を有していないか又は上述の置換基の1つ又は2つを有する。
R2、R3及びR4は、相互に無関係にアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールを表し、その際、これらの基R2、R3及びR4又はこれらの基R2、R3及びR4の2つは更に一緒になって2〜6個の環、有利に2〜3個の環からなる縮合環系を形成することができ、これらの環はそれぞれ飽和又は1箇所若しくは数箇所不飽和でありかつ非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基で置換されていてもよく、有利に、縮合環系が存在する場合には、3つの基R2、R3及びR4の2つは、この縮合環系を形成し、第3の基は上述の意味の1つを有する。
R′は、相互に無関係に、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、有利にアルキル又はアリールを意味し;
R″、R″′は、相互に無関係に、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基、有利にアルキル、ヘテロアリール又はドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基を意味し;
Z′は、結合を意味するか又はNR″″、CR″″′2、O、SO、SO2、Si又はS、有利に結合を意味し;
R″″は、相互に無関係に、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、有利にアルキル又はアリールを意味し;
R″″′は、相互に無関係に、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、有利にアルキル又はアリールを意味し;
o、pは、相互に無関係に、0、1、2、3又は4、有利に0、1又は2、特に有利に0を意味する。
置換された又は非置換のC1〜C20−アルキル又は置換された又は非置換のC6〜C30−アリール、この場合、適切でかつ有利なアルキル基及びアリール基は上記されている。特の有利に、基R20、R21及びR22は、C1〜C6−アルキル、例えばメチル、エチル又はi−プロピル又はフェニルを意味する。有利な実施態様において、SiR20R21R22の場合に、R20、R21及びR22は有利に相互に無関係に置換された又は非置換のC1〜C20−アルキル又は置換された又は非置換のアリール、有利にフェニルを意味する。
C1〜C20−アルコキシ、有利にC1〜C6−アルコキシ、特に有利にエトキシ又はメトキシ;C6〜C30−アリールオキシ、有利にC6〜C10−アリールオキシ、特に有利にフェニルオキシ;SiR20R21R22(その際、R20、R21及びR22は、有利に相互に無関係に置換された又は非置換のアルキル又は置換された又は非置換のアリール、特にフェニルを表し;特に有利に基R20、R21又はR22の少なくとも1つは置換された又は非置換のフェニル、更に特に有利に基R20、R21及びR22の少なくとも1つは置換されたフェニルであり、その際、適切な置換基は上述されている);ハロゲン基、有利にF、Cl、特に有利にF、ハロゲン化されたC1〜C20−アルキル基、有利にハロゲン化されたC1〜C6−アルキル基、更に特に有利にフッ素化されたC1〜C6−アルキル基、例えばCF3、CH2F、CHF2又はC2F5;アミノ、有利にジメチルアミノ、ジエチルアミノ又はジアリールアミノ、特に有利にジアリールアミノ;擬ハロゲン基、有利にCN、−C(O)OC1〜C4−アルキル、有利に−C(O)OMe、P(O)R2、有利にP(O)Ph2。
Xは、S、O、NR5、SO、SO2又はPR6、有利にS、O又はNR5、特に有利にS又はOを意味し;
Yは、結合又はNR5、CR7R8、O、SO、SO2又はS、有利にNR5、S又は結合、特に有利に結合を意味し;
R5、R6は、相互に無関係にアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、有利にアリール又はアルキル、特に有利にフェニルを意味し;
R7、R8は、相互に無関係に、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、有利にアリール又はアルキルを意味し;及び
R2、R3、R4は、相互に無関係に、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールを表し、その際、これらの基R2、R3及びR4又はこれらの基R2、R3及びR4の2つは更に一緒になって2〜6個、有利に2〜3個の環からなる縮合環系を形成することができ、これらの環はそれぞれ飽和又は1箇所若しくは数箇所不飽和でありかつ非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基で置換されていてもよい。
Xは、S、O、NR5、SO、SO2又はPR6、有利にS、O又はNR5、特に有利にS又はOを意味し;
Yは、結合又はNR5、CR7R8、O、SO、SO2又はS、有利に結合又NR5は、特に有利に結合を意味し;
Q1〜Q8は、相互に無関係にCR9、N、有利に相互に無関係にCR9を意味し、その際、基Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7又はQ8の1つを介して、基
R5、R6は、相互に無関係にアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、有利にアリール又はアルキル、特に有利にフェニルを意味し;
R7、R8は、相互に無関係に、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、有利にアリール又はアルキルを意味し;
R9は、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、SiR2R3R4、ドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基、有利に水素、アルキル、ヘテロアリール、ハロゲン、擬ハロゲン、アルコキシ、アミノ又はSiR2R3R4を意味し;
R2、R3、R4は、相互に無関係に、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールを表し、その際、これらの基R2、R3及びR4又はこれらの基R2、R3及びR4の2つは更に一緒になって2〜6個、有利に2〜3個の環からなる縮合環系を形成することができ、これらの環はそれぞれ飽和又は1箇所若しくは数箇所不飽和でありかつ非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基で置換されていてもよい。
Xは、O、S又はNR5、有利にO又はSを意味し;
R5は、アリール又はヘテロアリール、有利にフェニルを意味し;
Q3、C−H又は
R′は、相互に無関係に、アルキル又はアリールを意味し;
R″、R″′は、相互に無関係に、アルキル又はヘテロアリール、又はドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基を意味し;
Z′は、結合又はNR″″、CR″″′2、O、Si又はS、有利に結合を意味し;
R″″は、相互に無関係に、アルキル又はアリールを意味し;
R″″′は、相互に無関係に、水素、アルキル又はアリールを意味し;
o′、p′、相互に無関係に、0、1又は2、有利に0を意味する。
Zは、結合を意味するか又はNR14、CR15R16、O、SO、SO2、Si又はS、有利に結合を意味し;
R10〜R13は、相互に無関係に、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基を意味するか、又はR10及びR11及び/又はR12及びR13及び/又はR10及びR12は、それぞれ相互に無関係に、これらが結合している式(Sia)中のSi含有環の両方のそれぞれの炭素原子と一緒になって、5又は6個の環原子を有する環式基を形成し、前記環式基は、1、2又は3つの二重結合を有することができ、かつN、SO、SO2又はS、有利にNから選択される1つ又は2つのヘテロ原子を有することができ、かつ非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基で置換されていてもよく、5又は6個の環原子を有する上記環式基は、更に5又は6個の環原子を有する1つ又は複数の他の環式基と縮合されていてもよく;
R14は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、有利にアリール又はアルキル、特に有利にフェニルを意味し;かつ
R15、R16は、相互に無関係に、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、有利にフェニル又はアルキルを意味する。
Zは、結合を意味するか又はNR14、CR15R16、O、SO、SO2、Si又はS、有利に結合を意味し;
R14は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、有利にアリール又はアルキル、特に有利にフェニルを意味し;かつ
R15、R16は、相互に無関係に、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、有利にアリール又はアルキルを意味し;
R17、R18は、相互に無関係にアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、又はドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基、有利にアルキル、ヘテロアリール又はドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基を意味するか、又は2つの隣接する基R17及び/又は2の隣接する基R18は、それぞれ相互に無関係に、これらが結合している2つのそれぞれの炭素原子と一緒に、5又は6個の環原子を有する環式基を形成し、上記環式基は、1、2又は3個の二重結合を有することができ、かつN、O、SO、SO2又はS、有利にNから選択される1又は2つのヘテロ原子を有する基を有することができ、かつ非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基で置換されていてもよく;
n、mは、相互に無関係に、0、1、2、3又は4、有利に0、1又は2、特に有利に0又は1、更に特に有利に0を意味する。
R17、R18は、相互に無関係に、アルキル又はドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基を意味し;
n、mは、相互に無関係に、0又は1、有利に0を意味する。
Xは、S、O、NR5、SO、SO2又はPR6、有利にS、O又はNR5、特に有利にS又はOを意味し;
Yは、結合、NR5、CR7R8、O、SO、SO2又はS、有利に結合又はNR5、特に有利に結合を意味し;
Q1〜Q8は、相互に無関係に、CR9又はN、有利に相互に無関係にCR9を意味し、その際、基Q1〜Q8の1つを介して基
R5、R6は、相互に無関係にアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、有利にアリール又はアルキル、特に有利にフェニルを意味し;
R7、R8は、相互に無関係に、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、有利にアルキル又はアリールを意味し;
R9は、相互に無関係に、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、SiR2R3R4又はドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基、有利に水素、アルキル、ヘテロアリール、ドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基又はSiR2R3R4を意味し;
R2、R3、R4は、相互に無関係に、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールを表し、その際、これらの基R2、R3及びR4又はこれらの基R2、R3及びR4の2つは更に一緒になって2〜6個、有利に2〜3個の環からなる縮合環系を形成することができ、これらの環はそれぞれ飽和又は1箇所若しくは数箇所不飽和でありかつ非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基で置換されていてもよく;
Zは、結合を意味するか又はNR14、CR15R16、O、SO、SO2、Si又はS、有利に結合を意味し;
R14は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、有利にアルキル又はアリール、特に有利にフェニルを意味し;
R15、R16は、相互に無関係に、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、有利にアルキル又はアリールを意味し;
R17、R18は、相互に無関係にアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、又はドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基、有利にアルキル、ヘテロアリール又はドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基を意味するか、又は2つの隣接する基R17及び/又は2の隣接する基R18は、それぞれ相互に無関係に、これらが結合している2つのそれぞれの炭素原子と一緒に、5又は6個の環原子を有する環式基を形成し、上記環式基は、1、2又は3個の二重結合を有することができ、かつN、O、SO、SO2又はS、有利にNから選択される1又は2つのヘテロ原子を有する基を有することができ、かつ非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基で置換されていてもよく;
n、mは、相互に無関係に、0、1、2、3又は4、有利に0、1又は2、特に有利に0又は1、更に特に有利に0を意味し;
R1は、
Xは、O、S、SO、SO2又はNR5、有利にO又はSを意味し;
R5は、アリール又はアルキル、有利にフェニルを意味し;
Q3、C−H又は
R′は、アルキル又はアリールを意味し;
R″、R″′は、相互に無関係に、アルキル、ヘテロアリール又はドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基を意味し;
Z′は、結合を意味するか又はNR″″、CR″″′、O、SO、SO2、Si又はS、有利に結合を意味し;
R″″は、相互に無関係に、アルキル又はアリールを意味し;
R″″′は、相互に無関係に、水素、アルキル又はアリールを意味し;
o′、p′、相互に無関係に、0、1又は2、有利に0を意味し、
R17、R18は、相互に無関係に、アルキル又はドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基を意味し;
R19は、相互に無関係に、アルキル又はドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基を意味するか、又は2つの隣接する基R19は、一緒になって、有利に5又は6個、特に有利に5個の環原子を有する環を形成し、その際、全ての環原子は炭素原子であってもよく、又は1又は2個の、有利に1個の環原子は、O、S又はNから選択されるヘテロ原子であり、残りの環原子は炭素原子であり、その際、上述の環は非置換であるか又はアリール基に関して上述の1つ又は複数の置換基で置換されていてもよく、及び/又は1つ又は複数の、有利に1つの他の環と縮合されていてもよく、この環は、有利にベンゼン縮合されていて、特に有利にこの環は、ベンゼン縮合された5員環であり、この環は5員環中でO、S及びNから選択される1つのヘテロ原子を有し;
n、mは、相互に無関係に、0、1又は2、有利に0又は1、特に有利に0を意味し;
sは、0、1又は2、有利に0又は2つの隣接する基R19が環を形成する場合には2である。
A′は、少なくとも3つ、有利に3または4つ、特に有利に3つの縮合された環から構成される縮合環系を有し、これらの環は相互に無関係に4〜10、有利に5〜7、特に有利に5又は6の環原子を有しかつ飽和又は1箇所若しくは数箇所不飽和の、並びに非置換であるか又は1つ又は複数の置換基で置換されていてもよく、上記置換基はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基、有利にアルキル、ヘテロアリール及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基から選択され、その際、上記縮合環系は、この縮合環系自体中に又は少なくとも1つの置換基中に、有利に縮合環系自体中に、有利にO、S、N、P、SO、SO2及びSi、特に有利にO、S及びN、更に特に有利にS又はOから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を有する基を有し;
R1、R1′は、相互に無関係に、A、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、有利にアルキル、アリール又はヘテロアリール、特に有利にアルキル、フェニル、ナフチル、インデニル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾピロリル、ジベンゾフリル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、フェナントロリニル又はフルオレニル、更に特に有利にメチル、フェニル又はジベンゾフリル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル又はアザカルバゾリルを意味し、その際、上記の基は、非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基で置換されていてもよく;
Aは、少なくとも3つの縮合環から構成された縮合環系を意味し、これらの環は相互に無関係に、4〜10個の環原子を有し、かつ飽和又は1箇所若しくは数箇所不飽和であり、並びに非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、SiR2R3R4及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基で置換されていてもよく、その際、上記の縮合環系は、縮合環系自体中又は少なくとも1つの置換基中に少なくとも1つのヘテロ原子を有する。
上記式中、
Xは、S、O、NR5、SO、SO2又はPR6、有利にS、O又はNR5、特に有利にS又はOを意味し;
Yは、結合又はNR5、CR7R8、O、SO、SO2又はS、有利に結合又はNR5、特に有利に結合を意味し;
Q1〜Q8は、相互に無関係にCR9又はN、有利に相互に無関係にCR9を意味し、その際、基Q1、Q2、Q3又はQ4の1つを介して及び基Q5、Q6、Q7又はQ8の1つを介して、基
R5、R6は、相互に無関係にアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、有利にアリール又はアルキル、特に有利にフェニルを意味し;
R7、R8は、相互に無関係に、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、有利にアルキル又はアリールを意味し;
R9は、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基、有利に水素、アルキル、ヘテロアリール又はドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基を意味する。
(i) 化合物
A−Hal
(式中、Aは、上述の意味を有し、Halはハロゲン、有利にBr又はIを意味する)の、当業者に公知の方法により、例えばMg、n−BuLi、sec−BuLi又はtert−BuLiを用いた金属交換反応による、及び
(ii) 引き続きこの金属交換された化合物と、式
Ra、Ra′は、相互に無関係に、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、有利にアルキル又はアリールを意味し;
Rb、Rcは、相互に無関係に、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基を意味するか、又はRa及びRa′は、これらが結合しているSi含有環の両方のそれぞれの炭素原子と一緒になって、5又は6個の環原子を有する環式基を形成し、上記基は1、2又は3つの二重結合を有することができかつN、SO、SO2又はS、有利にNから選択される1又は2つのヘテロ原子を有することができ、かつ非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基から選択される1又は複数の置換基で置換されていてもよく、5又は6個の環原子を有する上記環式基は、更に5又は6個の環原子を有する1つ又は複数の他の環式基と縮合されていてもよく;
Rdは、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基、有利にアルキル、ヘテロアリール又はドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基を意味する。
本発明による有機発光ダイオード(OLED)は、従って次の構造を有する:
アノード(An)、カソード(Ka)、上記アノード(An)と上記カソード(Ka)との間に配置された発光層E、場合によりホール/励起子用の少なくとも1つの遮断層。
1. アノード
2. ホール伝導層
3. 発光層
4. ホール/励起子用の遮断層
5. 電子伝導層
6. カソード
− アノード(1)とホール輸送層(2)との間のホール注入層;
− ホール輸送層(2)と発光層(3)との間の電子用の遮断層;
− 電子輸送層(5)とカソード(6)との間の電子注入層。
1H−NMR(CDCl3、400MHz):δ=0.82(t,3H)、1.38(m,6H)、7.32(m,3H)、7.45(m,3H)、7.56(dd,2H)、7.62(d,1H)、7.72(d,2H)、7.88(d,2H)、7.94(d,1H)、8.19(s,1H)。
実施例1:化合物(1)(合成例1)及び化合物(2)(合成例2)をマトリックス材料として有するOLEDの製造
アノードとして使用したITO基板を、まずLCD製品用の市販の洗浄剤(Deconex(登録商標) 20NS及び中和剤25ORGAN-ACID(登録商標))で、引き続きアセトン/イソプロパノール混合物中で超音波浴で洗浄する。場合による有機残留物を除去するために、この基板をオゾン炉中で更に25分間連続するオゾン流にさらす。この処理は、更にITOのホール注入特性を改善する。
アノードとして使用したITO基板を、まずLCD製品用の市販の洗浄剤(Deconex(登録商標) 20NS及び中和剤25ORGAN- ACI D(登録商標))で、引き続きアセトン/イソプロパノール混合物中で超音波浴で洗浄する。場合による有機残留物を除去するために、この基板をオゾン炉中で更に25分間連続するオゾン流にさらす。この処理は、更にITOのホール注入特性を改善する。
ITOアノード上に20nmの厚さのホール注入層、10nmの厚さのホール伝導層、10nmの厚さの赤色発光層、5nmの厚さの緑色発光層、3nmの厚さのホール及び励起子用の遮断層、30nmの厚さの電子伝導層、20nmの厚さの電子注入層及び200nmの厚さのアルミニウムカソードを有するOLEDを製造する。
ITOアノード上に20nmの厚さのホール注入層、10nmの厚さのホール伝導層、10nmの厚さの赤色発光層、3nmの厚さの緑色発光層、10nmの厚さの青色発光層、3nmの厚さのホール及び励起子用の遮断層、10nmの厚さの電子伝導層、20nmの厚さの電子注入層及び200nmの厚さのアルミニウムカソードを有する白色光を発するOLEDを製造することができる。
ITOアノード上に20nmの厚さのホール注入層、10nmの厚さのホール伝導層、10nmの厚さの赤色発光層、5nmの厚さの緑色発光層、10nmの厚さの青色発光層、5nmの厚さのホール及び励起子用の遮断層、30nmの厚さの電子伝導層、20nmの厚さの電子注入層及び200nmの厚さのアルミニウムカソードを有する白色光を発するOLEDを製造することができる。
ITOアノード上に20nmの厚さのホール注入層、10nmの厚さのホール伝導層、10nmの厚さの赤色発光層、3nmの厚さの緑色発光層、10nmの厚さの青色発光層、3nmの厚さのホール及び励起子用の遮断層、30nmの厚さの電子伝導層、20nmの厚さの電子注入層及び200nmの厚さのアルミニウムカソードを有する白色光を発するOLEDを製造することができる。
ビス(2−(p−トリル)ピリジン)(アセチルアセトナト)イリジウム(III)
ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(II)
ビス[1−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−イソキノリン](アセチルアセトナト)イリジウム(III)
ビス(2−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−ピリジン)(アセチルアセトナト)イリジウム(III)
トリス(1−フェニルイソキノリン)イリジウム(III)
ビス(1−フェニルイソキノリン)(アセチルアセトナト)イリジウム(III)
トリス(ジベンゾイルメタン)フェナントロリンユーロピウム(III)
オスミウム(II)ビス(3−(トリフルオロメチル)−5−(4−tert−ブチルピリジル)−1,2,4−トリアゾラト)ジフェニルメチルホスフィン
オスミウム(II)ビス(3−(トリフルオロメチル)−5−(2−ピリジル)−1,2,4−トリアゾール)ジメチルフェニルホスフィン
オスミウム(II)ビス(3−(トリフルオロメチル)−5−(4−tert−ブチルピリジル)−1,2,4−トリアゾラト)ジメチルフェニルホスフィン
ビス(2−フェニルベンゾチアゾラト)(アセチルアセトナト)イリジウム(III)
オスミウム(II)ビス(3−トリフルオロメチル−5−(2−ピリジル)−ピラゾラト)ジメチルフェニルホスフィン
トリス(2−フェニルキノリン)イリジウム(III)
ビス(2−フェニルキノリン)(アセチルアセトナト)イリジウム(III)
ビス[3−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−イソキノリン](アセチルアセトナト)イリジウム(III)
トリス[4,4′−ジ−tert−ブチル−(2,2′)−ビピリジン]ルテニウム(III)
イリジウム(III)ビス(2−(2′−ベンゾ−チエニル)ピリジナトN,C3′)(アセチル−アセトナト)
トリス(1−フェニルイソキノリン)イリジウム(III)
ビス(1−フェニルイソキノリン)−(アセチルアセトナト)イリジウム(III)
イリジウム(III)ビス(ジベンゾ[f,h]−キノキサリン)(アセチルアセトナト)
ビス(2−(9,9−ジブチルフルオレニル)−1−イソキノリン(アセチルアセトナト)
イリジウム(III)ビス(2−メチルジベンゾ−[f,h]キノキサリン)(アセチルアセトナト)
ビス(2−(9,9−ジヘキシルフルオレニル)−1−ピリジン)(アセチルアセトナト)イリジウム(III)
トリス(3−メチル−1−フェニル−4−トリメチル−アセチル−5−ピラゾリン)テルビウム(III)を使用することができる。
N,N′−ビス(3−メチルフェニル)−N,N′−ビス(フェニル)−9,9−ジフェニル−フルオレン
N,N′−ビス(ナフタレン−1−イル)−N,N′−ビス(フェニル)−9,9−ジフェニル−フルオレン
N,N′−ビス(ナフタレン−1−イル)−N,N′−ビス(フェニル)−2,2−ジメチルベンジジン
N,N′−ビス(3−メチルフェニル)−N,N′−ビス(フェニル)−9,9−スピロビフルオレン
2,2′,7,7′−テトラキス(N、N−ジフェニルアミノ)−9,9′−スピロビフルオレン
N,N′−ビス(ナフタレン−1−イル)−N,N′−ビス(フェニル)−ベンジジン
N,N′−ビス(ナフタレン−2−イル)−N,N′−ビス(フェニル)−ベンジジン
N,N′−ビス(3−メチルフェニル)−N,N′−ビス(フェニル)−ベンジジン
N,N′−ビス(3−メチルフェニル)−N,N′−ビス(フェニル)−9,9−ジメチル−フルオレン
N,N′−ビス(ナフタレン−1−イル)−N,N′−ビス(フェニル)−9,9−スピロビフルオレン
ジ−[4−(N,N−ジチオリル−アミノ)−フェニル]シクロヘキサン
2,2′,7,7′−テトラ(N、N−ジ−トリル)アミノ−スピロ−ビフルオレン
9,9−ビス[4−(N,N−ビス−ビフェニル−4−イル−アミノ)フェニル]−9H−フルオレン
2,2′,7,7′−テトラキス[N−ナフタレニル(フェニル)−アミノ]−9,9−スピロビフルオレン
2,7−ビス[N,N−ビス(9,9−スピロ−ビフルオレン−2−イル)−アミノ]−9,9−スピロビフルオレン
2,2′−ビス[N,N−ビス(ビフェニル−4−イル)アミノ]−9,9−スピロビフルオレン
N,N′−ビス(フェナントレン−9−イル)−N,N′−ビス(フェニル)−ベンジジン
N,N,N′,N′−テトラ−ナフタレン−2−イル−ベンジジン
2,2′−ビス(N,N−ジ−フェニル−アミノ)−9,9−スピロビフルオレン
9,9−ビス[4−(N,N−ビス−ナフタレン−2−イル−アミノ)フェニル]−9H−フルオレン
9,9−ビス[4−(N,N′−ビス−ナフタレン−2−イル−N,N′−ビス−フェニル−アミノ)−フェニル]−9H−フルオレン
酸化チタンフタロシアニン
銅フタロシアニン
2,3,5,6−テトラフルオロ−7,7,8,8,−テトラシアノ−キノジメタン
4,4′,4″−トリス(N−3−メチルフェニル−N−フェニル−アミノ)トリフェニルアミン(ホール伝導層中のドーパントとして)
4,4′,4″−トリス(N−(2−ナフチル)−N−フェニル−アミノ)トリフェニルアミン
4,4′,4″−トリス(N−(1−ナフチル)−N−フェニル−アミノ)トリフェニルアミン
4,4′,4″−トリス(N,N−ジフェニル−アミノ)トリフェニルアミン
ピラジノ[2,3−f][1,10]フェナントロリン−2,3−ジカルボニトリル
N,N,N′,N′−テトラキス(4−メトキシフェニル)ベンジジン
2,7−ビス[N,N−ビス(4−メトキシ−フェニル)アミノ]−9,9−スピロビフルオレン
2,2′−ビス[N,N−ビス(4−メトキシ−フェニル)アミノ]−9,9−スピロビフルオレン
N,N′−ジ(ナフタレン−2−イル)−N,N′−ジフェニルベンゼン−1,4−ジアミン
N,N′−ジ−フェニル−N,N′−ジ−[4−(N,N−ジ−トリル−アミノ)フェニル]ベンジジン
N,N′−ジ−フェニル−N,N′−ジ−[4−(N,N−ジ−フェニル−アミノ)フェニル]ベンジジンを使用することができるか、
又は遮断層及び/又は電子伝導層として、
2,2′,2″−(1,3,5−ベンジントリル)−トリス(1−フェニル−1−H−ベンズイミダゾール)
2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール
2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン
8−ヒドロキシキノリノラト−リチウム
4−(ナフタレン−1−イル)−3,5−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾール
1,3−ビス[2−(2,2′−ビピリジン−6−イル)−1,3,4−オキサジアゾ−5−イル]ベンゼン
4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン
3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−tert−ブチルフェニル−1,2,4−トリアゾール
ビス(2−メチル−8−キノリノラト)−4−(フェニルフェノラト)アルミニウム
6,6′−ビス[5−(ビフェニル−4−イル)−1,3,4−オキサジアゾ−2−イル]−2,2′−ビピリジル
2−フェニル−9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)−アントラセン
2,7−ビス[2−(2,2′−ビピリジン−6−イル)−1,3,4−オキサジアゾ−5−イル]−9,9−ジメチルフルオレン
1,3−ビス[2−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾ−5−イル]ベンゼン
2−(ナフタレン−2−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン
2,9−ビス(ナフタレン−2−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン
トリス(2,4,6−トリメチル−3−(ピリジン−3−イル)フェニル)ボラン
1−メチル−2−(4−(ナフタレン−2−イル)フェニル)−1H−イミダゾ[4,5−f][1,10]フェナントロリンを使用することができる。
Claims (24)
- 一般式(I)
Aは、次の一般式(Aa)を有し;
Xは、S、O、NR5、SO、SO2又はPR6を意味し;
Yは、結合又はNR5、CR7R8、O、SO、SO2又はSを意味し;
R5は、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールを意味し;
R6は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールを意味し;
R7、R8は、相互に独立に、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールを意味し;及び
上記式中、
Zは、結合を意味するか又はNR14、CR15R16、O、SO、SO2、Si又はSを意味し;
R14は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールを意味し;かつ
R15、R16は、相互に独立に、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールを意味し;
R17、R18は、相互に独立にアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、又はドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基を意味するか、又は2つの隣接する基R17及び/又は2つの隣接する基R18は、それぞれ相互に独立に、これらが結合している2個のそれぞれの炭素原子と一緒に、5又は6個の環原子を有する環式基を形成し、上記環式基は、1、2又は3個の二重結合を有することができ、かつN、O、SO、SO2又はSから選択される1つ又は2個のヘテロ原子を有する基を有することができ、かつ非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基で置換されていてもよく;
n、mは、相互に独立に、0、1、2、3又は4を意味し;
R1は、
少なくとも3つの縮合環から構成される縮合環系を意味し、但し、これらの環は相互に独立に4〜10個の環原子を有しかつ飽和又は1箇所若しくは複数箇所不飽和の、並びに非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、SiR2R3R4及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基で置換されていてもよく、但し、上記縮合環系は、この縮合環系自体中に又は少なくとも1つの置換基中に少なくとも1つのヘテロ原子を有し;又は
アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールを意味し;
R2、R3、R4は、相互に独立に、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールを意味し、但し、これらの基R2、R3及びR4又はこれらの基R2、R3及びR4の2つは更に一緒になって2〜6個の環からなる縮合環系を形成することができ、これらの環はそれぞれ飽和又は1箇所若しくは複数箇所不飽和でありかつ非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基から選択される1つ若しくは複数の置換基で置換されていてもよい]の化合物を有する有機エレクトロニクス素子。 - 式(I)の化合物を、マトリックス材料及び/又はホール遮断材料/励起子遮断材料として使用することを特徴とする、請求項1記載の有機エレクトロニクス素子。
- 式(I)中の基Aは次の式(Aaa)を有し、
Xは、S、O、NR5、SO、SO2又はPR6を意味し;
Yは、結合又はNR5、CR7R8、O、SO、SO2又はSを意味し;
Q1〜Q8は、相互に独立にCR9、Nを意味し、但し、基Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7又はQ8の1つを介して、基
R5は、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールを意味し;
R6は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールを意味し;
R7、R8は、相互に独立に、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールを意味し;
R9は、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、SiR2R3R4、ドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基を意味し;
R2、R3、R4は、相互に独立に、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールを意味し、但し、これらの基R2、R3及びR4又はこれらの基R2、R3及びR4の2つは更に一緒になって2〜6個の環からなる縮合環系を形成することができ、これらの環はそれぞれ飽和又は1箇所若しくは複数箇所不飽和でありかつ非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基から選択される1つ若しくは複数の置換基で置換されていてもよいことを特徴とする、請求項1又は2記載の有機エレクトロニクス素子。 - 式(I)の化合物は次の式(Ia)を有し:
Xは、S、O、NR5、SO、SO2又はPR6を意味し;
Yは、結合、NR5、CR7R8、O、SO、SO2又はSを意味し;
Q1〜Q8は、相互に独立に、CR9又はNを意味し、但し、基Q1〜Q8の1つを介して基
R5は、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールを意味し;
R6は、相互に独立にアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールを意味し;
R7、R8は、相互に独立に、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールを意味し;
R9は、相互に独立に、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、SiR2R3R4又はドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基を意味し;
R2、R3、R4は、相互に独立に、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールを意味し、但し、これらの基R2、R3及びR4又はこれらの基R2、R3及びR4の2つは更に一緒になって2〜6個の環からなる縮合環系を形成することができ、これらの環はそれぞれ飽和又は1箇所若しくは複数箇所不飽和でありかつ非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基で置換されていてもよく;
Zは、結合を意味するか又はNR14、CR15R16、O、SO、SO2、Si又はSを意味し;
R14は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールを意味し;
R15、R16は、相互に独立に、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールを意味し;
R17、R18は、相互に独立にアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、又はドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基を意味するか、又は2つの隣接する基R17及び/又は2つの隣接する基R18は、それぞれ相互に独立に、これらが結合している2つのそれぞれの炭素原子と一緒に、5又は6個の環原子を有する環式基を形成し、上記環式基は、1、2又は3個の二重結合を有することができ、かつN、O、SO、SO2又はSから選択される1又は2個のヘテロ原子を有する基を有することができ、かつ非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基で置換されていてもよく;
n、mは、相互に独立に、0、1、2、3又は4を意味し;
R1は、
ことを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の有機エレクトロニクス素子。 - R1は、メチル、フェニル、ジベンゾフリル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル又はアザカルバゾリルを意味することを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の有機エレクトロニクス素子。
- 式(Ib)
A′は、少なくとも3つの縮合環から構成される縮合環系を意味し、これらの環は相互に独立に4〜10個の環原子を有しかつ飽和又は1箇所若しくは複数箇所不飽和の、並びに非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基から選択される1つ若しくは複数の置換基で置換されていてもよく、但し、上記縮合環系は、この縮合環系自体中に又は少なくとも1つの置換基中に、O、S、N及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を有する基を有し;
R1、R1′は、相互に独立に、
少なくとも3つの縮合環から構成される縮合環系を意味し、但し、これらの環は相互に独立に4〜10の環原子を有しかつ飽和又は1箇所若しくは複数箇所不飽和の、並びに非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、SiR2R3R4及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基で置換されていてもよく、但し、上記縮合環系は、この縮合環系自体中に又は少なくとも1つの置換基中に少なくとも1つのヘテロ原子を有し、又は、
アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールを意味する]の化合物。 - A′は、3つの縮合環から構成される縮合環系を意味し、これらの環は相互に独立に5又は6個の環原子を有しかつ飽和又は1箇所若しくは複数箇所不飽和の、並びに非置換であるか又はアルキル、ヘテロアリール及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基から選択される1つ若しくは複数の置換基で置換されていてもよく、但し、上記縮合環系は、この縮合環系自体中に、O及びSから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を有する基を有し;
R1、R1′は、相互に独立に、
少なくとも3つの縮合環から構成される縮合環系を意味し、但し、これらの環は相互に独立に4〜10個の環原子を有しかつ飽和又は1箇所若しくは複数箇所不飽和の、並びに非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、SiR2R3R4及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基で置換されていてもよく、但し、上記縮合環系は、この縮合環系自体中に又は少なくとも1つの置換基中に少なくとも1つのヘテロ原子を有し、又は、
メチル、フェニル、ジベンゾフリル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル又はアザカルバゾリルを意味し、但し、上記の基は、非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基で置換されていてもよい、
ことを特徴とする、請求項8記載の化合物。 - 式(Ib)
A′は、3つの縮合環から構成される縮合環系を意味し、これらの環は相互に独立に5又は6個の環原子を有しかつ飽和又は1箇所若しくは複数箇所不飽和の、並びに非置換であるか又はアルキル、ヘテロアリール及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基から選択される1つ若しくは複数の置換基で置換されていてもよく、但し、上記縮合環系は、この縮合環系自体中にO、S、N及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を有する基を有し;
R1、R1′は、相互に独立に、
少なくとも3つの縮合環から構成される縮合環系を意味し、但し、これらの環は相互に独立に4〜10個の環原子を有しかつ飽和又は1箇所若しくは複数箇所不飽和の、並びに非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、SiR2R3R4及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基で置換されていてもよく、但し、上記縮合環系は、この縮合環系自体中に又は少なくとも1つの置換基中に少なくとも1つのヘテロ原子を有し、又は、
メチル、フェニル、ジベンゾフリル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル又はアザカルバゾリルを意味し、但し、上記の基は、非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基から選択される1つ又は複数の置換基で置換されていてもよい]
の化合物を有する有機エレクトロニクス素子。 - 上記式(Ib)中の基A′は、式(A′aa)
上記式中、
Xは、S、O、NR5、SO、SO2又はPR6を意味し;
Yは、結合又はNR5、CR7R8、O、SO、SO2又はSを意味し;
Q1〜Q8は、相互に独立にCR9又はNを意味し、但し、基Q1、Q2、Q3又はQ4の1つを介して及び基Q5、Q6、Q7又はQ8の1つを介して、基
R5、R6は、相互に独立にアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールを意味し;
R7、R8は、相互に独立に、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールを意味し;
R9は、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基を意味する、
ことを特徴とする請求項10記載の有機エレクトロニクス素子。 - 上記式(Ib)の化合物は、式
上記式中、
Xは、S、O、NR5、SO、SO2又はPR6を意味し;
R5、R6は、互いに独立にアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを意味し、
R17、R18、R17′、R18′は、互いに独立にアルキルまたはドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基を意味し、
n、m、n′、m′は、0又は1を意味し、
R19、R19′は、相互に独立に、アルキル又はドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基を意味するか、又は2つの隣接する基R19は、一緒になって、5又は6個の環原子を有する環を形成し、但し、全ての環原子は炭素原子であってもよく、又は1又は2個の環原子は、O、S又はNから選択されるヘテロ原子であり、残りの環原子は炭素原子であり、但し、上記環は非置換であるか又は1つ又は複数のアルキル又はドナー作用若しくはアクセプター作用を有する基で置換されていてもよく、及び/又は1つ又は複数の他の環と縮合されていてもよく;
s、s′は、0、1又は2を意味する
ことを特徴とする、請求項10または11記載の有機エレクトロニクス素子。 - 式(Ib)の化合物を、マトリックス材料及び/又はホール遮断材料/励起子遮断材料として使用する、請求項10から13までのいずれか1項記載の有機エレクトロニクス素子。
- 前記有機エレクトロニクス素子が、有機発光ダイオードであることを特徴とする、請求項1から7までまたは10から14までのいずれか1項記載の有機エレクトロニクス素子。
- アノードAn及びカソードKa及び前記アノードAnと前記カソードKaとの間に配置された第1の発光層Eを有する、或いは、前記アノードAnと前記カソードKaとの間に配置された第1の発光層E及び他の層として少なくとも1つのホール/励起子用の遮断層を有する有機発光ダイオードにおいて、
前記有機発光ダイオードが請求項1から7までのいずれか1項記載の式(I)又は請求項10から13までのいずれか1項記載の式(Ib)の少なくとも1種の化合物を含有し、前記化合物は、これらが存在する限り、発光層中及び/又は少なくともホール/励起子用のブロック層中に存在することを特徴とする、有機発光ダイオード。 - 少なくとも1つの第2の発光層を有し、前記第2の発光層は前記アノードAnとカソードKaとの間に配置されている、請求項16記載の発光ダイオード。
- 前記第2の発光層は、請求項1から7までのいずれか1項記載の式(I)又は請求項10から13までのいずれか1項に記載の式(Ib)の化合物を含有する、請求項17記載の発光ダイオード。
- 前記第1の発光層Eの放射と、前記第2の発光層の放射とから構成される全体の放射を有する、請求項18記載の発光ダイオード。
- 前記全体の放射が白色光を有する、請求項19記載の発光ダイオード。
- 少なくとも1種のエミッター材料と、請求項1から7までのいずれか1項記載の式(I)又は請求項10から13までのいずれか1項記載の式(Ib)の少なくとも1種の化合物とを有する、発光層。
- 請求項16から20までのいずれか1項記載の少なくとも1つの有機発光ダイオードを有する、据え置き型ディスプレー並びにモバイル型ディスプレーからなるグループから選択される装置。
- 前記据え置き型ディスプレーは、コンピュータのディスプレー、テレビジョン、印刷機及び台所器具のディスプレー並びに広告ボード、照明及び表示ボードである、請求項22記載の装置。
- 前記モバイル型ディスプレーは、携帯電話、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、自動車並びにバス及び電車の目的地表示におけるディスプレーである、請求項22記載の装置。
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