JP2013535106A5

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Publication number: JP2013535106A5
Application number: JP2013514718A
Authority: JP
Filing date: 2011-06-16
Publication date: 2015-09-10
Anticipated expiration: 2031-06-16

Description

¹⁾５０質量％
²⁾外部量子効率（ＥＱＥ）は、物体またはデバイスから流出した発生光量子の数／物質またはデバイスの中を流れる電子の数である。
ＥＴ層＝電子輸送層。
ＥＩ層＝電子注入層。

Claims

陽極、陰極、該陽極と該陰極との間に配置された発光層および該陰極と該発光層との間に配置された電子輸送層を含む有機電子デバイスであって、該電子輸送層が、式

の有機金属錯体と式

の化合物
［式中、
Ｒ¹およびＲ²は互いに独立に、Ｆ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、またはＣ₆〜Ｃ₁₄アリール（これらは、場合により１つ以上のＣ₁〜Ｃ₈アルキル基で置換されていてよい）であるか、または２つの置換基Ｒ¹および／またはＲ²が組み合わさって縮合ベンゼン環基（これは、場合により１つ以上のＣ₁〜Ｃ₈アルキル基で置換されていてよい）を形成し、
ａおよびｂは互いに独立に０または整数１〜３であり、
Ｒ⁸¹は、フェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、１，１０−フェナントロリニル、トリアジニル、ジベンゾチオフェニル、またはピリミジニル（これらはそれぞれ、場合により１つ以上のＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリール、またはＣ₂〜Ｃ₂₀ヘテロアリール基で置換されていてよい）であり、
Ｒ⁸²は、フェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、１，１０−フェナントロリニル、トリアジニル、ジベンゾチオフェニル、またはピリミジニル（これらはそれぞれ、場合により１つ以上のＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリール、またはＣ₂〜Ｃ₂₀ヘテロアリール基で置換されていてよい）であり、
Ｒ⁹¹は、フェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、１，１０−フェナントロリニル、トリアジニル、ジベンゾチオフェニル、ピリミジニル、またはジベンゾフラニル（これらはそれぞれ、場合により１つ以上のＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリール、またはＣ₂〜Ｃ₂₀ヘテロアリール基で置換されていてよい）であり、
Ｒ⁹²は、Ｈ、フェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、１，１０−フェナントロリニル、トリアジニル、ジベンゾチオフェニル、またはピリミジニル（これらはそれぞれ、場合により１つ以上のＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリール、またはＣ₂〜Ｃ₂₀ヘテロアリール基で置換されていてよい）であり、
Ａは、単結合、アリーレン、またはヘテロアリーレン基（これらはそれぞれ、場合により１つ以上のＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル基で置換されていてよい）であるか；あるいは−ＳｉＲ⁸³Ｒ⁸⁴−（ここで、Ｒ⁸³およびＲ⁸⁴は互いに独立に、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、またはＣ₆〜Ｃ₁₄アリール基であり、これらは、場合により１つ以上のＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル基で置換されていてよい）であり；
Ｍは、アルカリ金属原子、またはアルカリ土類金属原子であり、
ｎは、Ｍがアルカリ金属原子である場合は１であり、ｎは、Ｍがアルカリ土類金属原子である場合は２である］
とを含む、有機電子デバイス。
式ＩＩの前記化合物が、式

の化合物であり、かつ式ＩＩＩの前記化合物が、式

の化合物であって、上式において、Ａ、Ｒ⁸¹、Ｒ⁸²、Ｒ⁹¹およびＲ⁹²は請求項１に定義されたとおりである、請求項１に記載の有機電子デバイス。
Ｒ⁸¹が、

であり、
Ｒ⁸⁷が、Ｈ、またはＣ₁〜Ｃ₈アルキルであり；
Ｒ⁸²が、Ｒ⁸¹の意味を有し、
Ｒ⁹¹が、Ｒ⁸¹の意味を有するか、あるいは

であり、
Ｒ⁹²が、Ｒ⁸¹の意味を有するか、またはＨである、請求項２に記載の有機電子デバイス。
Ａが、単結合、−ＳｉＲ⁸³Ｒ⁸⁴−基、式

の基
［式中、
Ｒ⁸⁵およびＲ⁸⁶は互いに独立に、Ｈ、またはＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル基であり、
Ｒ⁸³およびＲ⁸⁴は互いに独立にＣ₁〜Ｃ₈アルキル基である］
である、請求項１から３までのいずれか１項に記載の有機電子デバイス。
式ＩＩまたはＩＩＩの前記化合物が、式

の化合物である、請求項１から４までのいずれか１項に記載の有機電子デバイス。
式Ｉの前記化合物が、式

の化合物である、請求項１から５までのいずれか１項に記載の有機電子デバイス。
さらに、正孔注入層、正孔輸送層、正孔及び励起子のブロッキング層及び電子注入層を含む、請求項１〜６のいずれか１項記載の有機電子デバイス。
前記電子輸送層が、式

の化合物と式

の化合物との混合物を含む、請求項７に記載の有機電子デバイス。
前記電子注入層が、フッ化カリウムまたはＬｉｑを含む、あるいはフッ化カリウムまたはＬｉｑからなる、請求項７または８に記載の有機電子デバイス。
前記発光層が、式

［式中、記号は以下の意味を有する：
Ｍ¹は、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｎｂ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍｎ、Ｔｃ、Ｒｅ、Ｃｕ、ＡｇおよびＡｕ（それぞれの金属原子について可能な任意の酸化状態にある）からなる群から選択される金属原子であり；
カルベンは、非荷電またはモノアニオン性であってよくかつ単座、二座または三座であってよいカルベン配位子であり、前記カルベン配位子はまた、ビスカルベンまたはトリスカルベンの配位子であることもでき；
Ｌは、単座であっても二座であってもよい、モノアニオン性またはジアニオン性の配位子であり；
Ｋは、ホスフィン類；ホスホネート類およびその誘導体、アルセナート類およびその誘導体；ホスファイト類；ＣＯ；ピリジン類；ニトリル類および共役ジエン（Ｍ¹とのπ錯体を形成する）からなる群から選択される非荷電の単座または二座の配位子であり；
ｎ１は、カルベン配位子の数であって、ｎ１は少なくとも１であり、ｎ１＞１の場合、前記式Ｉの錯体における前記カルベン配位子は、同一であっても異なっていてもよく；
ｍは、配位子Ｌの数であって、ｍは０または≧１であってよく、ｍ＞１である場合、配位子Ｌは同一であっても異なっていてもよく；
ｏは、配位子Ｋの数であって、ｏは０または≧１であってよく、ｏ＞１である場合、配位子Ｋは同一であっても異なっていてもよく；
ここで、ｎ１＋ｍ＋ｏの合計は、金属原子の酸化状態および配位数に、並びに配位子であるカルベン、ＬおよびＫのデンティシティーに、さらにまた配位子であるカルベンおよびＬの電荷に依存するが、但し、ｎ１が少なくとも１であることを条件とする］
の化合物を含む、請求項７から９までのいずれか１項に記載の有機電子デバイス。
前記式ＩＸの化合物が、式

の化合物である、請求項１０に記載の有機電子デバイス。
前記正孔輸送層が、酸化モリブデン（ＭｏＯ_X ）または酸化レニウム（ＲｅＯ_X ）でドープされた式

の化合物を含む、請求項７から１１までのいずれか１項に記載の有機電子デバイス。
酸化モリブデン（ＭｏＯ _X ）がＭｏＯ ₃ である、請求項１２に記載の有機電子デバイス。
酸化レニウム（ＲｅＯ _X ）がＲｅＯ ₃ である、請求項１２に記載の有機電子デバイス。
請求項１に記載の式Ｉの有機金属錯体および請求項１に記載の式ＩＩまたはＩＩＩの化合物を含む電子輸送層。
有機電子デバイスにおける請求項１５に記載の電子輸送層の使用。
請求項１から１４までのいずれか１項に記載の有機電子デバイスまたは請求項１５に記載の電子輸送層を含む装置。