JP2013535106A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013535106A5 JP2013535106A5 JP2013514718A JP2013514718A JP2013535106A5 JP 2013535106 A5 JP2013535106 A5 JP 2013535106A5 JP 2013514718 A JP2013514718 A JP 2013514718A JP 2013514718 A JP2013514718 A JP 2013514718A JP 2013535106 A5 JP2013535106 A5 JP 2013535106A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- electronic device
- organic electronic
- compound
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 14
- 230000027455 binding Effects 0.000 claims 13
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- -1 1,10-phenanthrolinyl Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M Potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims 4
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910015621 MoO Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical group 0.000 claims 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims 2
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 claims 2
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 claims 2
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 claims 2
- DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-K Arsenate Chemical class [O-][As]([O-])([O-])=O DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-L CHEBI:8154 Chemical class [O-]P([O-])=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N Phosphite Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000903 blocking Effects 0.000 claims 1
- 229910052803 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052713 technetium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 1
- XTGVBCDESIIVQA-UHFFFAOYSA-N C(C(C=C1)c2ccc(cc3)c4c2ccc2cccc3c42)c2c1[o]c1c2cccc1-c1ccc(cc2)c3c1ccc1c3c2ccc1 Chemical compound C(C(C=C1)c2ccc(cc3)c4c2ccc2cccc3c42)c2c1[o]c1c2cccc1-c1ccc(cc2)c3c1ccc1c3c2ccc1 XTGVBCDESIIVQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZHXQBUJWCOBIG-UHFFFAOYSA-N C1C=CC=CC1c1cc(-c2ccc3[o]c(ccc(-c4cc(-c5ccccc5)nc(-c5ccccc5)n4)c4)c4c3c2)nc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound C1C=CC=CC1c1cc(-c2ccc3[o]c(ccc(-c4cc(-c5ccccc5)nc(-c5ccccc5)n4)c4)c4c3c2)nc(-c2ccccc2)n1 XZHXQBUJWCOBIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTEFPFGMDNLZMJ-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c(cc1cc2)cc3c1c1c2c(-c2ccc4[o]c(ccc(-c(cc5)cc(c6c7)c5[o]c6ccc7-c5cc(ccc6ccc7)c8c6c7ccc8c5)c5)c5c4c2)ccc1cc3 Chemical compound CC(C)(C)c(cc1cc2)cc3c1c1c2c(-c2ccc4[o]c(ccc(-c(cc5)cc(c6c7)c5[o]c6ccc7-c5cc(ccc6ccc7)c8c6c7ccc8c5)c5)c5c4c2)ccc1cc3 WTEFPFGMDNLZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZTULAZKCAEDTH-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c1cc(cc2)c3c4c2ccc(-c2ccc5[o]c(ccc(-c(cc6c7c8)ccc6[o]c7ccc8-c6c(cc7)c8c9c7cccc9ccc8cc6)c6)c6c5c2)c4ccc3c1 Chemical compound CC(C)(C)c1cc(cc2)c3c4c2ccc(-c2ccc5[o]c(ccc(-c(cc6c7c8)ccc6[o]c7ccc8-c6c(cc7)c8c9c7cccc9ccc8cc6)c6)c6c5c2)c4ccc3c1 YZTULAZKCAEDTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLJWUCKCDJUREB-UHFFFAOYSA-N CC(C1c2cc(cccc3)c3c3c2cccc3)C=Cc2c1[o]c(C=C1)c2CC1(C)c1ccc(cc2)c3c1ccc1cccc2c31 Chemical compound CC(C1c2cc(cccc3)c3c3c2cccc3)C=Cc2c1[o]c(C=C1)c2CC1(C)c1ccc(cc2)c3c1ccc1cccc2c31 KLJWUCKCDJUREB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJZVOEHWBQBVMH-UHFFFAOYSA-N CC(CC=C1)C=C1c1cc(-c2ccccc2)nc(-c(cc2c3c4)ccc2[o]c3ccc4-c2nc(-c3ccccc3)cc(-c3ccccc3)n2)n1 Chemical compound CC(CC=C1)C=C1c1cc(-c2ccccc2)nc(-c(cc2c3c4)ccc2[o]c3ccc4-c2nc(-c3ccccc3)cc(-c3ccccc3)n2)n1 JJZVOEHWBQBVMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLJZWUCGGOCUIJ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc2c1c1ccccc1c(-c(cc1c3ccc4)ccc1[o]c3c4-c1ccc(cc3)c4c1ccc1c4c3ccc1)c2 Chemical compound c(cc1)cc2c1c1ccccc1c(-c(cc1c3ccc4)ccc1[o]c3c4-c1ccc(cc3)c4c1ccc1c4c3ccc1)c2 SLJZWUCGGOCUIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSQDBTWXOYIPFL-UHFFFAOYSA-N c(cc1-c2cc(ccc3ccc4)c5c3c4ccc5c2)cc2c1[o]c(cc1)c2cc1-c(cc1ccc2ccc3)cc4c1c2c3cc4 Chemical compound c(cc1-c2cc(ccc3ccc4)c5c3c4ccc5c2)cc2c1[o]c(cc1)c2cc1-c(cc1ccc2ccc3)cc4c1c2c3cc4 DSQDBTWXOYIPFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGILAWFFBFWLBF-UHFFFAOYSA-N c(cc1-c2cc(ccc3ccc4)c5c3c4ccc5c2)cc2c1[o]c1c2cccc1-c1c(ccc2cccc(cc3)c22)c2c3cc1 Chemical compound c(cc1-c2cc(ccc3ccc4)c5c3c4ccc5c2)cc2c1[o]c1c2cccc1-c1c(ccc2cccc(cc3)c22)c2c3cc1 CGILAWFFBFWLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQTGEDRLISDATF-UHFFFAOYSA-N c(cc1-c2ccc(cc3)c4c2ccc2c4c3ccc2)cc(c2c3)c1[o]c2ccc3-c(cc1ccc2ccc3)cc4c1c2c3cc4 Chemical compound c(cc1-c2ccc(cc3)c4c2ccc2c4c3ccc2)cc(c2c3)c1[o]c2ccc3-c(cc1ccc2ccc3)cc4c1c2c3cc4 GQTGEDRLISDATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEXHLCFBLPCSMT-UHFFFAOYSA-N c(cc1-c2ccc(cc3)c4c2ccc2c4c3ccc2)cc(c2ccc3)c1[o]c2c3-c1c(ccc2cccc(cc3)c22)c2c3cc1 Chemical compound c(cc1-c2ccc(cc3)c4c2ccc2c4c3ccc2)cc(c2ccc3)c1[o]c2c3-c1c(ccc2cccc(cc3)c22)c2c3cc1 PEXHLCFBLPCSMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYDCCDLXMDLTPM-UHFFFAOYSA-N c(cc1cc2)cc(ccc3c4)c1c3c2cc4-c1ccc2[o]c(ccc(-c(cc3c4c5)ccc3[o]c4ccc5-c3cc(ccc4ccc5)c6c4c5ccc6c3)c3)c3c2c1 Chemical compound c(cc1cc2)cc(ccc3c4)c1c3c2cc4-c1ccc2[o]c(ccc(-c(cc3c4c5)ccc3[o]c4ccc5-c3cc(ccc4ccc5)c6c4c5ccc6c3)c3)c3c2c1 PYDCCDLXMDLTPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZINBTXKDYBAPO-UHFFFAOYSA-N c1cc(-c(cc2ccc3ccc4)cc5c2c3c4cc5)c2[o]c(ccc(-c(cc3)cc(c4c5)c3[o]c4ccc5-c3c(ccc4cccc(cc5)c44)c4c5cc3)c3)c3c2c1 Chemical compound c1cc(-c(cc2ccc3ccc4)cc5c2c3c4cc5)c2[o]c(ccc(-c(cc3)cc(c4c5)c3[o]c4ccc5-c3c(ccc4cccc(cc5)c44)c4c5cc3)c3)c3c2c1 UZINBTXKDYBAPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGYCICTUHAOGFN-UHFFFAOYSA-N c1ccc2c(cccc3)c3c(-c(cc3)cc4c3[o]c(cc3)c4cc3-c3cc4ccccc4c4ccccc34)cc2c1 Chemical compound c1ccc2c(cccc3)c3c(-c(cc3)cc4c3[o]c(cc3)c4cc3-c3cc4ccccc4c4ccccc34)cc2c1 FGYCICTUHAOGFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDPLWPWHVHFSLO-UHFFFAOYSA-N c1ccc2c3ccccc3c(-c(cc3c4c5)ccc3[o]c4ccc5-c3c(cc4)c5c6c4cccc6ccc5cc3)cc2c1 Chemical compound c1ccc2c3ccccc3c(-c(cc3c4c5)ccc3[o]c4ccc5-c3c(cc4)c5c6c4cccc6ccc5cc3)cc2c1 DDPLWPWHVHFSLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
Description
Claims (17)
- 陽極、陰極、該陽極と該陰極との間に配置された発光層および該陰極と該発光層との間に配置された電子輸送層を含む有機電子デバイスであって、該電子輸送層が、式
[式中、
R1およびR2は互いに独立に、F、C1〜C8アルキル、またはC6〜C14アリール(これらは、場合により1つ以上のC1〜C8アルキル基で置換されていてよい)であるか、または2つの置換基R1および/またはR2が組み合わさって縮合ベンゼン環基(これは、場合により1つ以上のC1〜C8アルキル基で置換されていてよい)を形成し、
aおよびbは互いに独立に0または整数1〜3であり、
R81は、フェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、1,10−フェナントロリニル、トリアジニル、ジベンゾチオフェニル、またはピリミジニル(これらはそれぞれ、場合により1つ以上のC1〜C18アルキル、C6〜C14アリール、またはC2〜C20ヘテロアリール基で置換されていてよい)であり、
R82は、フェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、1,10−フェナントロリニル、トリアジニル、ジベンゾチオフェニル、またはピリミジニル(これらはそれぞれ、場合により1つ以上のC1〜C18アルキル、C6〜C14アリール、またはC2〜C20ヘテロアリール基で置換されていてよい)であり、
R91は、フェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、1,10−フェナントロリニル、トリアジニル、ジベンゾチオフェニル、ピリミジニル、またはジベンゾフラニル(これらはそれぞれ、場合により1つ以上のC1〜C18アルキル、C6〜C14アリール、またはC2〜C20ヘテロアリール基で置換されていてよい)であり、
R92は、H、フェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、1,10−フェナントロリニル、トリアジニル、ジベンゾチオフェニル、またはピリミジニル(これらはそれぞれ、場合により1つ以上のC1〜C18アルキル、C6〜C14アリール、またはC2〜C20ヘテロアリール基で置換されていてよい)であり、
Aは、単結合、アリーレン、またはヘテロアリーレン基(これらはそれぞれ、場合により1つ以上のC1〜C18アルキル基で置換されていてよい)であるか;あるいは−SiR83R84−(ここで、R83およびR84は互いに独立に、C1〜C18アルキル、またはC6〜C14アリール基であり、これらは、場合により1つ以上のC1〜C18アルキル基で置換されていてよい)であり;
Mは、アルカリ金属原子、またはアルカリ土類金属原子であり、
nは、Mがアルカリ金属原子である場合は1であり、nは、Mがアルカリ土類金属原子である場合は2である]
とを含む、有機電子デバイス。 - さらに、正孔注入層、正孔輸送層、正孔及び励起子のブロッキング層及び電子注入層を含む、請求項1〜6のいずれか1項記載の有機電子デバイス。
- 前記電子注入層が、フッ化カリウムまたはLiqを含む、あるいはフッ化カリウムまたはLiqからなる、請求項7または8に記載の有機電子デバイス。
- 前記発光層が、式
M1は、Co、Rh、Ir、Nb、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Cr、Mo、W、Mn、Tc、Re、Cu、AgおよびAu(それぞれの金属原子について可能な任意の酸化状態にある)からなる群から選択される金属原子であり;
カルベンは、非荷電またはモノアニオン性であってよくかつ単座、二座または三座であってよいカルベン配位子であり、前記カルベン配位子はまた、ビスカルベンまたはトリスカルベンの配位子であることもでき;
Lは、単座であっても二座であってもよい、モノアニオン性またはジアニオン性の配位子であり;
Kは、ホスフィン類;ホスホネート類およびその誘導体、アルセナート類およびその誘導体;ホスファイト類;CO;ピリジン類;ニトリル類および共役ジエン(M1とのπ錯体を形成する)からなる群から選択される非荷電の単座または二座の配位子であり;
n1は、カルベン配位子の数であって、n1は少なくとも1であり、n1>1の場合、前記式Iの錯体における前記カルベン配位子は、同一であっても異なっていてもよく;
mは、配位子Lの数であって、mは0または≧1であってよく、m>1である場合、配位子Lは同一であっても異なっていてもよく;
oは、配位子Kの数であって、oは0または≧1であってよく、o>1である場合、配位子Kは同一であっても異なっていてもよく;
ここで、n1+m+oの合計は、金属原子の酸化状態および配位数に、並びに配位子であるカルベン、LおよびKのデンティシティーに、さらにまた配位子であるカルベンおよびLの電荷に依存するが、但し、n1が少なくとも1であることを条件とする]
の化合物を含む、請求項7から9までのいずれか1項に記載の有機電子デバイス。 - 酸化モリブデン(MoO X )がMoO 3 である、請求項12に記載の有機電子デバイス。
- 酸化レニウム(ReO X )がReO 3 である、請求項12に記載の有機電子デバイス。
- 請求項1に記載の式Iの有機金属錯体および請求項1に記載の式IIまたはIIIの化合物を含む電子輸送層。
- 有機電子デバイスにおける請求項15に記載の電子輸送層の使用。
- 請求項1から14までのいずれか1項に記載の有機電子デバイスまたは請求項15に記載の電子輸送層を含む装置。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP10166507.3 | 2010-06-18 | ||
EP10166507 | 2010-06-18 | ||
PCT/EP2011/060025 WO2011157790A1 (en) | 2010-06-18 | 2011-06-16 | Organic electronic devices comprising a layer of a dibenzofurane compound and a 8-hydroxyquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013535106A JP2013535106A (ja) | 2013-09-09 |
JP2013535106A5 true JP2013535106A5 (ja) | 2015-09-10 |
JP5990515B2 JP5990515B2 (ja) | 2016-09-14 |
Family
ID=44503746
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013514718A Active JP5990515B2 (ja) | 2010-06-18 | 2011-06-16 | ジベンゾフラン化合物と8−ヒドロキシキノリノラトアルカリ土類金属錯体または8−ヒドロキシキノリノラトアルカリ金属錯体との層を含む、有機電子デバイス |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP2582769B1 (ja) |
JP (1) | JP5990515B2 (ja) |
KR (1) | KR101877580B1 (ja) |
CN (1) | CN102947416B (ja) |
WO (1) | WO2011157790A1 (ja) |
Families Citing this family (69)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9142792B2 (en) | 2010-06-18 | 2015-09-22 | Basf Se | Organic electronic devices comprising a layer comprising at least one metal organic compound and at least one metal oxide |
TWI591154B (zh) | 2011-02-07 | 2017-07-11 | Idemitsu Kosan Co | Biscarbazole derivatives and organic electroluminescent devices using the same |
US8883322B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-11-11 | Universal Display Corporation | Pyridyl carbene phosphorescent emitters |
BR112013028026A2 (pt) | 2011-05-10 | 2017-01-10 | Basf Se | conversor de cor, uso do mesmo, dispositivo de iluminação, e célula solar de conversão de fluorescência |
KR102023787B1 (ko) | 2011-06-10 | 2019-09-20 | 바스프 에스이 | 신규 색 변환기 |
EP2742112B1 (en) | 2011-08-12 | 2016-05-18 | Basf Se | Carbazolocarbazol-bis(dicarboximides) and their use as semiconductors |
WO2013077352A1 (ja) | 2011-11-22 | 2013-05-30 | 出光興産株式会社 | 芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP2873666B1 (en) * | 2012-07-13 | 2017-09-20 | LG Chem, Ltd. | Heterocyclic compound and organic electronic element containing same |
WO2014012972A1 (en) | 2012-07-19 | 2014-01-23 | Basf Se | Dinuclear metal complexes comprising carbene ligands and the use thereof in oleds |
CN103531714B (zh) * | 2012-07-30 | 2016-01-27 | 昆山维信诺科技有限公司 | 电子传输层、含该层的有机电致发光器件及其制备 |
CN102850334A (zh) * | 2012-08-28 | 2013-01-02 | 李崇 | 一种以二苯并呋喃为核心骨架的衍生物化合物及其在oled上的应用 |
WO2014042163A1 (ja) * | 2012-09-12 | 2014-03-20 | 出光興産株式会社 | 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
WO2014044722A1 (en) | 2012-09-20 | 2014-03-27 | Basf Se | Azadibenzofurans for electronic applications |
JP6377718B2 (ja) | 2013-03-20 | 2018-08-22 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | Oledにおける高効率ブースターとしてのアザベンズイミダゾールカルベン錯体 |
WO2014147006A1 (en) * | 2013-03-20 | 2014-09-25 | Basf Se | White organic light-emitting device |
EP2991997B1 (en) | 2013-04-29 | 2018-02-21 | UDC Ireland Limited | Transition metal complexes with carbene ligands and the use thereof in oleds |
KR102464739B1 (ko) | 2013-07-02 | 2022-11-09 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 유기 발광 다이오드에 사용하기 위한 일치환된 디아자벤즈이미다졸 카르벤 금속 착체 |
JP2015044792A (ja) * | 2013-07-30 | 2015-03-12 | 東ソー株式会社 | アザナフチル基及びフェナントリル基を有するトリアジン化合物及びそれを含有する有機電界発光素子 |
JP6961345B2 (ja) | 2013-07-30 | 2021-11-05 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
EP3239161A1 (en) | 2013-07-31 | 2017-11-01 | UDC Ireland Limited | Luminescent diazabenzimidazole carbene metal complexes |
DE102013013876A1 (de) * | 2013-08-20 | 2015-03-12 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
WO2015063046A1 (en) | 2013-10-31 | 2015-05-07 | Basf Se | Azadibenzothiophenes for electronic applications |
JP6462698B2 (ja) | 2013-12-20 | 2019-01-30 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 非常に短い減衰時間を有する高効率のoledデバイス |
CN115160373A (zh) | 2014-03-31 | 2022-10-11 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 金属络合物和其在有机发光二极管中的用途 |
EP3174885B1 (en) | 2014-07-28 | 2019-10-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds) |
EP2982676B1 (en) | 2014-08-07 | 2018-04-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications |
TWI663173B (zh) | 2014-08-08 | 2019-06-21 | 愛爾蘭商Udc愛爾蘭責任有限公司 | 電致發光咪唑并喹噁啉碳烯金屬錯合物 |
EP2993215B1 (en) | 2014-09-04 | 2019-06-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications |
EP3015469B1 (en) | 2014-10-30 | 2018-12-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications |
WO2016079667A1 (en) | 2014-11-17 | 2016-05-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Indole derivatives for electronic applications |
KR102512938B1 (ko) | 2014-11-18 | 2023-03-23 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 유기 발광 다이오드에 사용하기 위한 Pt- 또는 Pd-카르벤 착체 |
EP3034506A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications |
EP3034507A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs) |
CN107108585B (zh) * | 2014-12-29 | 2024-06-11 | 东进世美肯株式会社 | 新颖化合物及包含其的有机发光器件 |
EP3053918B1 (en) | 2015-02-06 | 2018-04-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications |
EP3054498B1 (en) | 2015-02-06 | 2017-09-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Bisimidazodiazocines |
EP3061759B1 (en) | 2015-02-24 | 2019-12-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Nitrile substituted dibenzofurans |
EP3070144B1 (en) | 2015-03-17 | 2018-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Seven-membered ring compounds |
EP3072943B1 (en) | 2015-03-26 | 2018-05-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles |
EP3075737B1 (en) | 2015-03-31 | 2019-12-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes |
US10403826B2 (en) * | 2015-05-07 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2016193243A1 (en) | 2015-06-03 | 2016-12-08 | Udc Ireland Limited | Highly efficient oled devices with very short decay times |
CN106316925A (zh) * | 2015-06-26 | 2017-01-11 | 上海和辉光电有限公司 | 一种有机电致发光化合物及其应用 |
CN106318379A (zh) * | 2015-07-03 | 2017-01-11 | 上海和辉光电有限公司 | 一种有机电致发光化合物及其应用 |
EP3150604B1 (en) | 2015-10-01 | 2021-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
EP3150606B1 (en) | 2015-10-01 | 2019-08-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
WO2017056053A1 (en) | 2015-10-01 | 2017-04-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
WO2017056055A1 (en) | 2015-10-01 | 2017-04-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes |
WO2017078182A1 (en) | 2015-11-04 | 2017-05-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazole fused heteroaryls |
US11174258B2 (en) | 2015-12-04 | 2021-11-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes |
JP6375069B2 (ja) | 2015-12-21 | 2018-08-15 | 出光興産株式会社 | ヘテロ原子で架橋されたフェニルキナゾリン |
KR102684614B1 (ko) | 2015-12-21 | 2024-07-15 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 삼각형 리간드를 갖는 전이 금속 착체 및 oled에서의 이의 용도 |
WO2017178864A1 (en) | 2016-04-12 | 2017-10-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Seven-membered ring compounds |
KR102027961B1 (ko) | 2016-06-29 | 2019-10-02 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR102054276B1 (ko) | 2016-06-29 | 2019-12-10 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR102050000B1 (ko) | 2016-07-12 | 2019-11-28 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR102054277B1 (ko) | 2016-07-29 | 2019-12-10 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR102199076B1 (ko) | 2017-01-05 | 2021-01-07 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR101935778B1 (ko) | 2017-01-31 | 2019-01-07 | 재단법인대구경북과학기술원 | 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
EP3418285B1 (en) | 2017-06-20 | 2020-05-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Composition comprising a substituted ir complex and a phenylquinazoline bridged with a heteroatom |
KR101982792B1 (ko) | 2017-07-20 | 2019-05-27 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
EP3466954A1 (en) | 2017-10-04 | 2019-04-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Fused phenylquinazolines bridged with a heteroatom |
KR102163072B1 (ko) * | 2017-12-27 | 2020-10-07 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
CN111971281B (zh) | 2018-07-24 | 2023-09-19 | 株式会社Lg化学 | 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件 |
US11807632B2 (en) | 2018-10-22 | 2023-11-07 | Lg Chem, Ltd. | Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same |
US11832517B2 (en) | 2018-11-06 | 2023-11-28 | Lg Chem, Ltd. | Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising same |
KR102239793B1 (ko) | 2019-04-25 | 2021-04-13 | 주식회사 진웅산업 | 페난트롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
CN111072607A (zh) * | 2019-12-27 | 2020-04-28 | 台州学院 | 一种合成2-芳基苯并呋喃及其衍生物的方法 |
KR20210119003A (ko) | 2020-03-23 | 2021-10-05 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (57)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0128074D0 (en) * | 2001-11-23 | 2002-01-16 | Elam T Ltd | Doped lithium quinolate |
GB0503393D0 (en) * | 2005-02-18 | 2005-03-23 | Elam T Ltd | Electroluminescent materials and devices |
GB9826406D0 (en) | 1998-12-02 | 1999-01-27 | South Bank Univ Entpr Ltd | Quinolates |
US6229012B1 (en) * | 1998-10-01 | 2001-05-08 | Xerox Corporation | Triazine compositions |
JP4505067B2 (ja) * | 1998-12-16 | 2010-07-14 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
CN101312235B (zh) | 1999-05-13 | 2010-06-09 | 普林斯顿大学理事会 | 基于电致磷光的极高效有机发光器件 |
EP1933395B2 (en) | 1999-12-01 | 2019-08-07 | The Trustees of Princeton University | Complexes of form L2IrX |
US6821645B2 (en) | 1999-12-27 | 2004-11-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
US6565994B2 (en) | 2000-02-10 | 2003-05-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light emitting device material comprising iridium complex and light emitting device using same material |
US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
US7306856B2 (en) | 2000-07-17 | 2007-12-11 | Fujifilm Corporation | Light-emitting element and iridium complex |
JP5241053B2 (ja) | 2000-08-11 | 2013-07-17 | ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ | 有機金属化合物及び放射移行有機電気燐光体 |
JP4344494B2 (ja) | 2000-08-24 | 2009-10-14 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子及び新規重合体子 |
JP4067286B2 (ja) | 2000-09-21 | 2008-03-26 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子及びイリジウム錯体 |
JP4154138B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子、表示装置及び金属配位化合物 |
JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
JP4086499B2 (ja) | 2000-11-29 | 2008-05-14 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、発光素子及び表示装置 |
JP4154145B2 (ja) | 2000-12-01 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、発光素子及び表示装置 |
DE10104426A1 (de) | 2001-02-01 | 2002-08-08 | Covion Organic Semiconductors | Verfahren zur Herstellung von hochreinen, tris-ortho-metallierten Organo-Iridium-Verbindungen |
DE10338550A1 (de) * | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
WO2005113704A2 (en) | 2004-05-18 | 2005-12-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
DE102004057072A1 (de) | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Basf Ag | Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
WO2006067074A1 (en) | 2004-12-23 | 2006-06-29 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Electroluminescent metal complexes with nucleophilic carbene ligands |
DE102005014284A1 (de) | 2005-03-24 | 2006-09-28 | Basf Ag | Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden |
GB2439030B (en) | 2005-04-18 | 2011-03-02 | Konica Minolta Holdings Inc | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
TWI418606B (zh) | 2005-04-25 | 2013-12-11 | Udc Ireland Ltd | 有機電致發光裝置 |
US9051344B2 (en) | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
EP1885818B2 (en) * | 2005-05-30 | 2018-10-03 | UDC Ireland Limited | Electroluminescent device |
KR20130079658A (ko) * | 2005-09-08 | 2013-07-10 | 도레이 카부시키가이샤 | 발광 소자 재료 및 발광 소자 |
EP2463930B1 (en) | 2006-01-05 | 2017-04-12 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
EP2338593B1 (de) * | 2006-01-31 | 2013-06-19 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen |
KR20180117719A (ko) | 2006-02-10 | 2018-10-29 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 시클로금속화 이미다조[1,2-f]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-a:1',2'-c]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체 |
EP2615153B1 (en) | 2006-03-23 | 2017-03-01 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
US20070224446A1 (en) * | 2006-03-24 | 2007-09-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same |
KR20090007389A (ko) | 2006-04-04 | 2009-01-16 | 바스프 에스이 | 1개의 비카르벤 리간드 및 1 또는 2 개의 카르벤 리간드를 포함하는 전이 금속 착체 및 이의 oled에서의 용도 |
EP2007779B1 (de) * | 2006-04-05 | 2012-03-21 | Basf Se | Heteroleptische übergangsmetall-carben-komplexe und deren verwendung in organischen leuchtdioden (oleds) |
US8563145B2 (en) | 2006-06-02 | 2013-10-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material containing two or three dibenzofuran groups, dibenzothiophene groups, or a combination thereof, which is operable for organic electroluminescence elements, and organic electroluminescence elements using the material |
KR20090024300A (ko) | 2006-06-26 | 2009-03-06 | 바스프 에스이 | 비카르벤에 의한 임의의 금속 고리화를 포함하지 않는 전이금속-카르벤 착물의 oled에서의 용도 |
JP4829722B2 (ja) * | 2006-08-31 | 2011-12-07 | 三井化学株式会社 | 有機電界発光素子および芳香族化合物 |
KR101069302B1 (ko) | 2006-09-21 | 2011-10-05 | 바스프 에스이 | 수명이 연장된 oled 디스플레이 |
EP2437326A3 (en) * | 2006-12-13 | 2013-11-13 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and lighting device |
EP2173834B1 (de) * | 2007-07-05 | 2018-02-14 | UDC Ireland Limited | ORGANISCHE LEUCHTDIODEN ENTHALTEND MINDESTENS EINE DISILYLVERBINDUNG AUSGEWÄHLT AUS DISILYLCARBAZOLEN, DISILYLDIBENZOFURANEN und DISILYLDIBENZOTHIOPHENEN |
KR101577465B1 (ko) | 2007-07-05 | 2015-12-14 | 바스프 에스이 | 카르벤 전이 금속 착체 이미터, 및 디실릴카르바졸, 디실릴디벤조푸란, 디실릴디벤조티오펜, 디실릴디벤조포스폴, 디실릴디벤조티오펜 s-옥사이드 및 디실릴디벤조티오펜 s,s-디옥사이드로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 유기 발광 다이오드 |
KR20090050369A (ko) * | 2007-11-15 | 2009-05-20 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 소자 |
US20090162644A1 (en) * | 2007-12-19 | 2009-06-25 | Ricks Michele L | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
KR100991416B1 (ko) | 2007-12-31 | 2010-11-03 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR100901887B1 (ko) | 2008-03-14 | 2009-06-09 | (주)그라쎌 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광소자 |
JP2009290051A (ja) * | 2008-05-30 | 2009-12-10 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
CN102084514A (zh) | 2008-07-01 | 2011-06-01 | 东丽株式会社 | 发光元件 |
WO2010004877A1 (ja) * | 2008-07-10 | 2010-01-14 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
EP2340579B1 (de) | 2008-10-07 | 2018-09-12 | Osram Oled Gmbh | Mit kondensierten ringsystemen substituierte silole und deren verwendung in der organischen elektronik |
EP2362889B1 (en) | 2008-11-11 | 2018-12-26 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters |
JP5707665B2 (ja) * | 2008-12-03 | 2015-04-30 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置 |
DE102008064200A1 (de) | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
EP2393819B9 (de) | 2009-01-07 | 2017-12-27 | UDC Ireland Limited | Silyl- und heteroatom-substituierte verbindungen ausgewählt aus carbazolen, dibenzofuranen, dibenzothiophenen und dibenzophospholen und ihre anwendung in der organischen elektronik |
DE102009007038A1 (de) | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
TWI770731B (zh) | 2009-04-28 | 2022-07-11 | 美商環球展覽公司 | 具有甲基-d3取代之銥錯合物 |
-
2011
- 2011-06-16 KR KR1020137001305A patent/KR101877580B1/ko active IP Right Grant
- 2011-06-16 CN CN201180030023.1A patent/CN102947416B/zh active Active
- 2011-06-16 EP EP11728604.7A patent/EP2582769B1/en active Active
- 2011-06-16 JP JP2013514718A patent/JP5990515B2/ja active Active
- 2011-06-16 WO PCT/EP2011/060025 patent/WO2011157790A1/en active Application Filing
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2013535106A5 (ja) | ||
JP7060565B2 (ja) | 遅延蛍光を示す有機発光化合物 | |
JP2013537701A5 (ja) | ||
JP6533204B2 (ja) | ヘテロレプティックイリジウムカルベン錯体及びそれを用いた発光デバイス | |
JP2017206541A (ja) | ホウ素−窒素多環芳香族化合物及びoledにおけるそれらの使用 | |
JP2019182843A5 (ja) | ||
US9663544B2 (en) | Organic electroluminescent materials and devices | |
JP6396147B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス材料、及びデバイス | |
JP2014523874A5 (ja) | ||
JP6358922B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス材料、及びデバイス | |
JP6216571B2 (ja) | フェニルイミダゾール配位子を有するリン光エミッター | |
JP2013012777A5 (ja) | ||
JP2008270770A5 (ja) | ||
JP2008537948A5 (ja) | ||
JP2014527033A5 (ja) | ||
JP2007099765A (ja) | 金属錯体、発光材料及び発光素子 | |
Zhao et al. | A 3-dimensional spiro-functionalized platinum (ii) complex to suppress intermolecular π–π and Pt⋯ Pt supramolecular interactions for a high-performance electrophosphorescent device | |
Li et al. | High-efficiency organic light-emitting diodes of phosphorescent PtAg 2 heterotrinuclear acetylide complexes supported by triphosphine | |
JP2008160090A5 (ja) | ||
WO2007046201A1 (ja) | 金属錯体、発光材料及び発光素子 | |
US20160218300A1 (en) | Organic Electroluminescent Materials and Devices | |
JP2017031208A (ja) | 高効率リン光材料 | |
JP2007517381A5 (ja) | ||
KR102114498B1 (ko) | B-n 헤테로사이클을 함유하는 유기 화합물 | |
JP2016172718A (ja) | 有機発光材料及びデバイス |