JP5956590B2 - 光重合方法、インクセット、画像形成方法、インク組成物並びにこれらに用いる光重合開始剤および水溶性ビイミダゾール - Google Patents
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Description
インクジェット方式は、印刷時に版を必要とせず、必要とされる画像部のみにインク組成物を吐出して記録媒体上に直接画像形成を行うため、インク組成物を効率良く使用でき、ランニングコストが安い。更に、インクジェット方式は印刷装置も安価であり、騒音も少ない。このように、インクジェット方式は他の画像記録方式に比べて種々の利点を兼ね備えている。
インクジェット方式に用いるインク組成物として、放射線硬化性のインク組成物が知られている。この放射線硬化性インク組成物は、紫外線などの放射線の照射によりインク組成物中の重合性成分が重合して硬化するため、放射線非硬化性のインク組成物(溶剤系インク組成物)を用いた場合に比べて画像がにじみにくい等の利点がある。
一方、ビイミダゾール系光重合開始剤を用いた系では、アミン系やチオール系、ジスルフィド系等の水素供与体との組み合わせによる感度向上が報告されている(特許文献1、2および非特許文献1参照)。
本発明は、重合性化合物と光重合開始剤とを含有するインク組成物を光重合させる光重合方法であって、UV−LED光源を用いた場合のように、より長波長側のUV照射を行った場合であっても、効率的に光重合反応を開始させることができ、これにより、重合性成分の光重合率をより高めることができる光重合方法を提供することを課題とする。
また、本発明は、上記光重合方法に用いるのに好適なインクセット、当該インクセットに好適なインク組成物を提供することを課題とする。
また、本発明は、上記光重合方法に用いる光重合開始剤として好適なビイミダゾール化合物を提供することを課題とする。
また、本発明は、にじみ等をより抑えた画像形成方法の提供を課題とする。
<2>インク組成物が(D)トリアルキルアミンを含有する、<1>に記載の光重合方法。
<3>(C)水素供与体が、下記一般式(2)または(3)で表される、<1>または<2>に記載の光重合方法。
<4>一般式(2)におけるR31〜R35が、水素原子、アルキル基、アルコキシ基および電子吸引性基から選択される基である。ただし、R31〜R35の少なくとも1つは電子吸引性基である。かつ電子吸引性基が、ハロゲン原子、フルオロアルキル基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルファモイル基およびアリールスルファモイル基から選択される基である、<3>に記載の光重合方法。
<5>一般式(3)におけるR39〜R42が、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、フルオロアルキル基、シアノ基、アシル基、アミノ基、アンモニオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルファモイル基およびアリールスルファモイル基から選択される基である、<3>に記載の光重合方法。
<6>(A)エチレン性不飽和基を有する重合性化合物が、2以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート化合物、または2以上の(メタ)アクリルアミド基を有する(メタ)アクリルアミド化合物である、<1>〜<5>のいずれか1つに記載の光重合方法。
<7>インク組成物が、(E)着色剤を含有するインク組成物である、<1>〜<6>のいずれか1つに記載の光重合方法。
<8>インク組成物が、インクジェット用インク組成物である、<7>に記載の光重合方法。
<9>インク組成物を用いて画像を形成し、画像に光を照射して画像中の重合性化合物を光重合する、<7>または<8>に記載の光重合方法。
<10>(A)エチレン性不飽和基を有する重合性化合物、 (B)下記一般式(1)で表される光重合開始剤、および (C)窒素原子が芳香環に直結した構造を有する水素供与体であって、芳香環が電子吸引性基を有する水素供与体または窒素原子がヘテロ環を構成する原子である水素供与体を含有するインク組成物と、 酸性化合物を含有する酸処理剤と、を含むインクセット。
<11>インク組成物が、(D)トリアルキルアミンを含有する、<10>に記載のインクセット。
<12>(C)水素供与体が、下記一般式(2)または(3)で表される、<10>または<11>に記載のインクセット。
<13>酸性化合物が、分子量50以上200以下で、かつ水中でのpKaが1以上5以下の酸である、<10>〜<12>のいずれか1つに記載のインクセット。
<14>(A)エチレン性不飽和基を有する重合性化合物が、2以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート化合物、または2以上の(メタ)アクリルアミド基を有する(メタ)アクリルアミド化合物である、<10>〜<13>のいずれか1つに記載のインクセット。
<15>インク組成物が、(E)着色剤を含有する、<10>〜<14>のいずれか1つに記載のインクセット。
<16>インクセットが、インクジェット用インクセットである、<10>〜<15>のいずれか1つに記載のインクセット。
<17><1>〜<9>のいずれか1つに記載の光重合方法を用いた画像形成方法。
<18><10>〜<16>のいずれか1つに記載のインクセットを使用する画像形成方法。
<19>記録媒体上に、酸処理剤を付与する酸処理工程と、 酸処理工程後の記録媒体上にインク組成物を付与して画像を形成するインク付与工程と、 光照射により、画像中の重合性化合物を重合させる光重合工程とを含む、<18>に記載の画像形成方法。
<20>(A)エチレン性不飽和基を有する重合性化合物、 (B)下記一般式(1)で表される光重合開始剤、および (C)下記一般式(2’)で表される水素供与体を含有するインク組成物。
<21>(D)トリアルキルアミンを含有する、<20>に記載のインク組成物。
<22>(E)着色剤を含有する、<20>または<21>に記載のインク組成物。
<23>下記一般式(1’)で表される水溶性ビイミダゾール。
<24>イオン性基が、カルボキシル基、スルホ基、または−N+(Ra)2−La−Rbで表され、Raが水素原子または炭素数1〜10のアルキル基を表し、Laが単結合または炭素数1〜10のアルキレン基を表し、Rbが炭素数1〜5のアルキル基、カルボキシル基、またはスルホ基を表す、<23>に記載の水溶性ビイミダゾール。
<25><23>または<24>に記載の水溶性ビイミダゾールからなる光重合開始剤。
本明細書において、特に断りがない限り、特定の符号で表示された置換基や連結基、配位子等(以下、置換基等という)が複数あるとき、あるいは複数の置換基等を同時もしくは択一的に規定するときには、それぞれの置換基等は互いに同一でも異なっていてもよい。このことは、置換基等の数の規定についても同様である。また、式中に同一の表示で表された複数の部分構造ないし繰り返し単位がある場合は、各部分構造ないし繰り返し単位は同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、各置換基の例として説明される各基の「基」は無置換の形態及び置換基を有する形態のいずれも包含する意味に用いる。例えば、「アルキル基」は置換基を有してもよいアルキル基を意味する。
本明細書において、「化合物」という語を末尾に付して呼ぶとき、あるいは化合物を特定の名称ないし化学式で示すときには、特に断りのない限り、当該化合物そのものに加え、その塩、錯体、そのイオンを含む意味に用いる。
本明細書において、「固形成分の総量」とは、組成物の全組成から溶剤成分を除いた成分の総質量、すなわち、不揮発成分の総質量をいう。
本発明のインクセットを用いることで、UV−LED光源(発光波長365nm付近)を用いた場合においても、当該インクセットを構成するインク組成物中の重合性成分をより効率的に重合させることができる。
本発明の画像形成方法によれば、堅牢でより精度の高い画像を記録することができる。
本発明のインク組成物は、酸性条件下において、UV−LED光源(発光波長365nm付近)を用いてUV照射した場合の重合効率により優れる。
本発明の水溶性ビイミダゾール化合物は、酸性条件下、かつ、特定の水素供与体の存在下において、UV−LED光源(発光波長365nm付近)からのUV照射に対する優れた光重合開始剤として機能する。
本発明に用いるインク組成物(以下、単に「インク」とも言う。)は、(A)エチレン性不飽和基を有する重合性化合物、(B)後述の一般式(1)で表されるビイミダゾール光重合開始剤、および(C)窒素原子が芳香環に直結した構造を有する水素供与体であって、該芳香環が電子吸引性基を有する水素供与体または該窒素原子がヘテロ環を構成する原子である水素供与体を少なくとも含有する。
すなわち、本発明に用いるインク組成物は、上記成分(A)を1種又は2種以上、上記成分(B)を1種又は2種以上、上記成分(C)を1種又は2種以上含有する重合性組成物である。
また、本発明に用いるインク組成物は、1種又は2種以上の(D)トリアルキルアミンを含有してもよい。インク組成物がトリアルキルアミンを含有することで、光重合率をより向上させることができる。
また、本発明に用いるインク組成物は、1種又は2種以上の(E)着色剤を含有しうる。インク組成物が着色剤を含有しない場合はクリアインクとして使用することができ、着色剤を含有する場合はカラー画像形成用途に用いることができる。
本発明に用いるインク組成物は、インクジェットを用いた画像形成用のインクとして好適に用いることができる。
本発明に用いるインク組成物は、上記各成分を組合せて含有することにより、酸性条件下における重合感度に優れる。当該インク組成物を用いて記録媒体上に画像を形成した後、UV等の活性エネルギー線を照射することで、耐ブロッキング性に優れた画像を形成することができる。
エチレン性不飽和基を有する重合性化合物(以下、単に「重合性化合物」ともいう。)は、分子内にラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を少なくとも1つ有する化合物であり、光重合開始剤によって重合反応を開始しうる化合物であれば特に限定されない。重合性化合物は、モノマー、オリゴマー、ポリマー等のいずれであってもよい。
本発明においては、重合性化合物は、膜質向上と溶解性の両立の観点から、分子量は50〜2000が好ましく、80〜1500がより好ましく、100〜800がさらに好ましい。
ここで、ビニル基を有する構造としては、−O−CH=CH2、>N−CH=CH2、−S−CH=CH2、−O−CH2CH=CH2、スチレンの−CH=CH2などが挙げられ、(メタ)アクリロイル基を有する構造としては、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリロイルアミド基などが挙げられる。
本発明に用いる重合性化合物は、分子中の末端に炭素−炭素二重結合を有する化合物もしくは、分子中にマレイミド環基を有するものが好ましい。
本発明に用いるインク組成物には、上記重合性化合物を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。2種以上を併用する場合は、(メタ)アクリルアミド化合物、(メタ)アクリレート化合物、ビニル化合物、マレイミド化合物、ビニルスルホン化合物、及びN−ビニルアミド化合物から選択される2種以上を混合して用いることが好ましく、その内、少なくとも1種が(メタ)アクリルアミド化合物であることがより好ましい。
また、上記重合性化合物は、水溶性向上の観点から、分子内にポリ(エチレンオキシ)鎖、ポリ(プロピレンオキシ)鎖、イオン性基(例えばカルボキシル基、スルホ基など)、水酸基等を有していてもよい。
以下に、本発明に用いうる単官能(メタ)アクリルアミド化合物及び多官能(メタ)アクリルアミド化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
以下に、本発明に用いうる単官能(メタ)アクリレート化合物及び多官能(メタ)アクリレート化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明では、光重合開始剤として、下記一般式(1)で表されるビイミダゾール光重合開始剤(以下、単に「重合開始剤」ともいう。)を使用する。
R1〜R30におけるアルキル基の炭素数は1〜10が好ましく、1〜5がより好ましく、1〜3がさらに好ましい。アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、n−プロピル、n−ブチル、t−ブチル、t−オクチルが挙げられる。
R1〜R30におけるアルコキシ基の炭素数は1〜10が好ましく、1〜5がより好ましく、1〜3がさらに好ましい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、n−プロピルオキシ、n−ブチルオキシ、n−オクチルオキシが挙げられる。
また、一般式(1)中、R1〜R30の少なくとも1つは、イオン性基又はその塩を有するアルキル基またはアルコキシ基であってもよい。ビイミダゾール光重合開始剤がイオン性基を有することで水溶性が向上し、インクジェット用インクの水性溶媒に対する溶解性が向上する。また、1分子当たりの重合開始能も向上しうる。
当該イオン性基は、カルボキシル基、スルホ基、または−N+(Ra)2−La−Rb(ただし、Ra、La及びRbは上述のRa、La及びRbと同義である。)で表され、Raが水素原子または炭素数1〜10のアルキル基を表し、Laが単結合または炭素数1〜10のアルキレン基を表し、Rbが炭素数1〜5のアルキル基、カルボキシル基、またはスルホ基を表すことが好ましい。
また、重合性化合物100質量部に対して、光重合開始剤を0.1〜30質量部用いることが好ましく、1〜20質量部用いることがより好ましく、5〜15質量部用いることがさらに好ましい。
本発明では、窒素原子が芳香環に直結した構造を有する水素供与体であって、(c−1)該芳香環が電子吸引性基を有する水素供与体、または(c−2)該窒素原子がヘテロ環を構成する原子である水素供与体を使用する。
本発明に用いる水素供与体は、光重合開始剤により生じたラジカル種が水素原子を引き抜いて、活性なラジカル種となり、エチレン性不飽和基を有する重合性化合物に対して、重合促進剤もしくは連鎖移動剤として作用する。
芳香環に直結した窒素原子の数は、1〜3が好ましく、1または2が好ましく、特に1が好ましい。
本発明において、「ハメットのσ値」は、電子吸引性基の位置が、窒素原子に対してo位もしくはp位である場合は、σp値、電子吸引性基の位置が、窒素原子に対してm位である場合は、σm値を意味する。また、芳香環が複数の置換基を有する場合、これらの置換基のハメットのσ値(存在する基のσp値およびσm値)の総和は0以上であることが好ましい。
上記の電子吸引性基のハメットのσ値(窒素原子に対してoもしくはp位の場合σp値、m位の場合σm値)、または、芳香環が複数の置換基を有する場合のこれらの置換基のハメットのσ値(存在する基のσp値およびσm値)の総和は、0.1〜1.5が好ましく、0.2〜1.0がより好ましく、0.3〜0.8が特に好ましい。
これらの中でも、アルキル基、アルコキシ基が好ましく、これらの基の好ましい態様は、一般式(1)のR1〜R30におけるアルキル基、アルコキシ基の好ましい態様と同じである。また、これらのアルキル基、アルコキシ基はさらに置換基を有してもよい。
Mがアルカリ金属である場合、酸性条件下において−SMが−SHに変化し、水素供与体として機能する。したがって、中性ないしアルカリ性条件では重合反応が進行しにくいため、インク組成物の保存安定性をより向上させることができる。
R31〜R35として採用しうる置換基は、アルキル基、アルコキシ基、電子吸引性基が好ましく、当該アルキル基およびアルコキシ基の好ましい態様は、一般式(1)のR1〜R30におけるアルキル基およびアルコキシ基の好ましい態様と同じである。また、電子吸引性基としては、前述の水素供与体が有しうる電子吸引性基として説明したものが好ましい。
R36がアリール基である場合、その炭素数6〜12が好ましく、置換基を有してもよいフェニル基がより好ましい。フェニル基が有しうる置換基としては、一般式(1)のR1〜R30におけるアルキル基、アルコキシ基が有してもよい置換基が挙げられる。
R36は、アルキル基であることが好ましく、α位に水素結合を有するアルキル基であることがより好ましい。
R37、R38は、水素原子または炭素数1〜3のアルキル基であることが好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
また、R39〜R42は水素原子または前述の水素供与体が有しうる電子吸引性基であることも好ましい。例えば、R39〜R42のうち、1つが電子吸引性基で、残りが全て水素原子である形態も好ましい。また、R39〜R42のすべてが水素原子である形態も好ましい。
一般式(3)のMがアルカリ金属である場合、ナトリウムまたはカリウムであることが好ましい。
本発明に用いるインク組成物には、エチレン性不飽和基を有する重合性化合物、光重合開始剤、水素供与体以外に、必要に応じて他の成分、例えばトリアルキルアミン、着色剤、媒体、および分散剤から選ばれる1種又は2種以上を含有してもよい。
本発明に用いるインク組成物に(D)トリアルキルアミンを含有させることで、光重合効率をより高めることができる。そのメカニズムは定かではないが、以下のように考えられる。
上記成分(B)の光重合開始剤は、光照射により2つのイミダゾール環を繋ぐ結合が切断され、ビイミダゾール構造が2つのイミダゾール構造単位に解離する。トリアルキルアミンが存在しない場合は、解離したイミダゾール構造単位のイミダゾール環は、上記成分(C)の水素供与体から電子を引き抜いて当該水素供与体はラジカル化する。このラジカルが成分(A)の重合性化合物の重合反応を開始させる。
一方、反応系に酸素が存在すると、解離したイミダゾール構造単位のイミダゾール環は酸素分子を取りこんで酸素ラジカル(−O−O・)を生じうる。しかし、この酸素ラジカルは成分(C)の水素供与体から水素を引き抜くことはできない。一方、この酸素ラジカルはトリアルキルアミンの水素原子を引き抜くことはできる。したがって、トリアルキルアミンが存在する場合には、トリアルキルアミンが上記酸素ラジカルに水素を供与してラジカル化する。このトリアルキルアミンラジカルは上記成分(C)水素供与体から水素を引き抜く。これにより、上記成分(C)がラジカル化して重合性化合物の重合反応を開始すると考えられる。
N(Rta)3 ・・・(TA)
式(TA)中、Rtaは置換または無置換のアルキル基を示す。当該アルキル基の炭素数は1〜10であることが好ましく、1〜5であることがより好ましく、1〜3であることがさらに好ましい。Rtaが有しうる置換基に特に制限はないが、例えば、水酸基、アルコキシ基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基が挙げられ、より好ましくは水酸基である。
本発明に用いるインク組成物は(E)着色剤を含有することが好ましい。
本発明のインク組成物は、単色画像の形成のみならず、多色画像(例えばフルカラー画像)の形成にも用いることができ、所望の1色または2色以上を選択して画像形成することができる。フルカラー画像を形成する場合、インク組成物を、例えば、マゼンタ色調インク、シアン色調インクおよびイエロー色調インクとして用いることができる。また、更にブラック色調インクとして用いてもよい。
上記の各色調のインク組成物は、着色剤(例えば顔料)の色相を所望により変更することにより調製できる。
有機顔料としては、例えば、アゾ顔料、多環式顔料、染料キレート、ニトロ顔料、ニトロソ顔料、アニリンブラックなどが挙げられる。これらの中でも、アゾ顔料、多環式顔料などがより好ましい。アゾ顔料としては、例えば、アゾレーキ、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料、キレートアゾ顔料などが挙げられる。多環式顔料としては、例えば、フタロシアニン顔料、ぺリレン顔料、ぺリノン顔料、アントラキノン顔料、キナクリドン顔料、ジオキサジン顔料、インジゴ顔料、チオインジゴ顔料、イソインドリノン顔料、キノフタロン顔料などが挙げられる。染料キレートとしては、例えば、塩基性染料型キレート、酸性染料型キレートなどが挙げられる。
染料を保持した担体(着色剤)はそのまま、あるいは必要に応じて分散剤を併用して用いることができる。分散剤としては後述する分散剤を好適に用いることができる。
インク組成物中の着色剤(特に顔料)の含有量は、色濃度、粒状性、インク安定性、吐出信頼性の観点から、インク組成物の全質量に対して、1〜25質量%が好ましく、5〜20質量%がより好ましい。また、本発明のインク組成物は、インク組成物中の着色剤含有量が比較的高い、6質量%〜25質量%の場合でも、十分な硬化性を得ることが出来る。
本発明のインク組成物は媒体(溶剤)を含有してもよく、有機系媒体、水系媒体のどちらも含有することができる。水系媒体は少なくとも水を含み、必要に応じて水溶性有機溶剤の少なくとも1種を含むことが好ましい。
水系媒体に用いられる水は、イオン交換水、蒸留水などのイオン性不純物を含まない水が好ましい。
本発明のインク組成物が水系であり、着色剤が顔料である場合、分散剤によって水系媒体に分散された着色粒子(以下、単に「着色粒子」という)を構成していることが好ましい。
分散剤としては、ポリマー分散剤でも低分子の界面活性剤型分散剤でもよい。また、ポリマー分散剤としては水溶性ポリマー分散剤でも水不溶性ポリマー分散剤の何れでもよい。本発明においては、分散安定性とインクジェット方式に適用した場合の吐出性の観点から、水不溶性ポリマー分散剤であることが好ましい。
また、親水性構成単位を構成するモノマーとしては、親水性基を含むモノマーであれば特に制限はない。この親水性基としては、ノニオン性基、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基等を挙げることができる。なお、ノニオン性基は、水酸基、(窒素原子が無置換の)アミド基、アルキレンオキシド重合体(例えば、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド等)に由来する基、糖アルコールに由来する基等が挙げられる。
上記親水性構成単位は、分散安定性の観点から、少なくともカルボキシル基を含むことが好ましく、ノニオン性基とカルボキシル基を共に含む形態であることもまた好ましい。
着色粒子中の分散剤の含有量が、上記範囲であることにより、顔料が適量の分散剤で被覆され、粒径が小さく経時安定に優れた着色粒子を得やすい傾向となり好ましい。
また、着色剤(または着色粒子)の粒径分布に関しては、特に制限はなく、広い粒径分布または単分散性の粒径分布のいずれであってもよい。また、単分散性の粒径分布を持つ着色剤を、2種以上混合して使用してもよい。
なお、着色剤(または着色粒子)の体積平均粒径および粒径分布は、例えば、光散乱法を用いて測定することができる。
本発明に用いるインク組成物は、必要に応じて、本発明の一般式(1)で表される化合物以外の重合開始剤(以下、「他の重合開始剤」という)を含有してもよい。
本発明に用いるインク組成物の表面張力(25℃)は、20mN/m以上60mN/m以下であることが好ましい。より好ましくは、20mN以上45mN/m以下であり、さらに好ましくは、25mN/m以上40mN/m以下である。
表面張力は、Automatic Surface Tensiometer CBVP-Z(協和界面科学株式会社製)を用い、インク組成物を25℃の条件下で測定される。
粘度は、VISCOMETER TV−22(TOKI SANGYO CO.LTD製)を用い、インク組成物を25℃の条件下で測定される。
本発明のインクセットは、少なくとも、上述したインク組成物のパーツと、このインク組成物と接触して凝集体を形成可能な酸処理剤と、を含む。
インク組成物と、酸処理剤とを用いて画像を形成することにより、良好な画像品質で、硬化感度が高く、耐ブロッキング性に優れた画像が形成できる。
以下、インクセットを構成する酸処理剤について説明する。
インクセットを構成する酸処理剤は、酸性化合物を少なくとも含み、必要に応じてその他の成分を含んで構成される。当該その他の成分としては、例えば水溶性有機溶剤やカチオン性ポリマーが挙げられる。
本発明に用いる酸処理剤は通常は水溶液である。
酸処理剤に用いる酸性化合物は、記録媒体上においてインク組成物と接触することにより、インク組成物を凝集(固定化)することができるものであり、固定化剤として機能する。例えば、酸処理剤を記録媒体(好ましくは、塗工紙)に付与した状態で、この記録媒体にインク組成物を着滴すれば、インク組成物中の成分を凝集させることができ、インク組成物を記録媒体上に固定化することができる。
また、酸処理剤を記録媒体に付与しておくことで、その上に着滴させたインク組成物の重合効率を向上させることができる。
本発明において、酸性化合物は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の光重合方法は、前述のインク組成物を、酸性条件下で光重合させる方法である。この光重合により、より精度の高いインク画像の形成が可能となる。すなわち、本発明の光重合方法は、画像形成方法として好適である。光重合に際しては、後述の活性エネルギー線照射工程が好ましく適用される。
本発明の光重合方法における酸性条件下とは、少なくとも1種の酸が溶液中に存在する酸性状態の反応系を意味する。反応系中の酸の含有量としては、重合性化合物の重合反応が進行する量であれば特に制限はないが、インク組成物を凝集させて固定化し易くする観点も考慮すると、インク組成物の固形成分の総量100質量%に対して、0.1〜1000質量%が好ましく、1〜500質量%がより好ましく、10〜300質量%がさらに好ましい。反応系が水溶液の場合、上記酸性条件は、pH1以上7未満が好ましく、pH2以上7未満がより好ましく、pH3以上7未満がさらに好ましい。上記酸としては、前述の「酸性化合物」として例示したものを挙げることができる。
本発明の光重合方法を用いて画像形成を行うことができる。この画像形成は好ましくは、前記インクセットのパーツである酸処理剤を記録媒体上に付与する酸処理工程、該記録媒体上に前記インク組成物を付与して画像を形成するインク付与工程と、光照射により、形成された画像中の重合性化合物を重合させる光重合工程を少なくとも含む。
本発明の画像形成方法に用いる記録媒体に特に制限はないが、一般のオフセット印刷などに用いられる、いわゆる上質紙、コート紙、アート紙などのセルロースを主体とする一般印刷用紙を用いることができる。セルロースを主体とする一般印刷用紙は、水性インクを用いた一般のインクジェット法による画像記録においては比較的インクの吸収、乾燥が遅く、打滴後に色材移動が起こりやすく、画像品質が低下しやすい。しかし、上記インク組成物ないしインクセットを用いる場合には、色材移動を抑制して色濃度、色相に優れた高品位の画像の記録が可能である。
酸処理工程では、前記インクセットに含まれる酸処理剤が記録媒体上に付与される。酸処理剤(水溶液)の記録媒体への付与は、公知の液体付与方法を特に制限なく用いることができ、スプレー塗布、塗布ローラー等の塗布、インクジェット方式による付与、浸漬などの任意の方法を選択することができる。
インク付与工程では、前記インクセットに含まれるインク組成物が記録媒体上に付与される。インク組成物の付与方法としては、所望の画像様にインク組成物を付与可能な方法であれば、特に制限はなく公知のインク付与方法を用いることができる。例えば、インクジェット方式、謄写方式、捺転方式等の手段により、記録媒体上にインク組成物を付与する方法を挙げることができる。中でも、記録装置のコンパクト化と高速記録性の観点から、インク組成物をインクジェット方式によって付与する工程であることが好ましい。
また、インクジェット方式で用いるインクジェットヘッドは、オンデマンド方式でもコンティニュアス方式でも構わない。さらに前記インクジェット方式により記録を行う際に使用するインクノズル等についても特に制限はなく、目的に応じて、適宜選択することができる。
なお、インクジェット方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。
画像形成においては、記録媒体上に付与されたインク組成物に光(活性エネルギー線)を照射する工程を含むことが好ましい。活性エネルギー線を照射することでインク組成物に含まれる重合性化合物が重合して、着色剤を含む硬化膜を形成する。これにより画像の耐擦性、耐ブロッキング性がより効果的に向上する。
処理液中に酸が含まれる場合は、この活性エネルギー線照射の際、当該化合物から供給される酸によりインク組成物がさらに凝集(固定化)し、画像部品質(耐擦性・耐ブロッキング性等)が向上する。
活性エネルギー線の出力は、5000mJ/cm2以下が好ましく、10〜4000mJ/cm2がより好ましく、20〜3000mJ/cm2がさらに好ましい。
本発明においては、発光ダイオード(LED)およびレーザーダイオード(LD)を活性エネルギー線源として用いることが可能である。特に、紫外線源として、紫外LED(UV−LED)および紫外LD(UV−LD)を使用することができる。例えば、日亜化学社は、主放出スペクトルが365nmと420nmとの間の波長を有する紫色LEDを上市している。
本発明で特に好ましい活性エネルギー線源は、UV−LEDであり、なかでも350〜420nmにピーク波長を有するUV−LEDが好ましい。
本発明の画像形成方法においては、必要に応じて、記録媒体上に付与されたインク組成物中の溶媒(例えば、水、前述の水系媒体など)を乾燥除去するインク乾燥工程を備えていてもよい。インク乾燥工程は、インク溶媒の少なくとも一部を除去できれば特に制限はなく、通常用いられる方法を適用することができる。
攪拌機を備えた1L容の三口フラスコに4,7,10−トリオキサ−1,13−トリデカンジアミン40.0g(182mmol)、炭酸水素ナトリウム37.8g(450mmol)、水100g、テトラヒドロフラン200gを加えて、氷浴下、そこへアクリル酸クロリド35.2g(389mmol)を20分かけて滴下した。滴下後の溶液を、室温で5時間攪拌した後、得られた反応混合物から減圧下でテトラヒドロフランを留去した。次に水層を酢酸エチル200mlで4回抽出し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過を行い、減圧下溶媒留去することにより目的の重合性化合物M−1の固体を35.0g(107mmol、収率59%)得た。
下記スキームに従って、重合性化合物M−2を合成した。
スターラーバーを備えた1L容の三口フラスコに、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタンM−2(A)(東京化成工業社製)121g(1当量)、50%水酸化カリウム水溶液84ml、トルエン423mlを加えて攪拌し、水浴下、反応系中を20〜25℃で維持しながら、そこへアクリロニトリル397.5g(7.5当量)を2時間かけて滴下した。滴下後の溶液を、1.5時間攪拌した後、トルエン540mlを反応系中に追加し、その反応混合物を分液漏斗へ移して、水層を除いた。残った有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、セライトろ過を行い、減圧下溶媒留去することにより中間体M−2(B):アクリロニトリル付加体を得た。得られた物質の1H−NMR、MSによる分析結果は既知物と良い一致を示したため、さらに精製することなく次の還元反応に用いた。
先に得られた中間体M−2(B)を24g、Ni触媒48g(ラネーニッケル2400、W.R.Grace&Co.社製)、25%アンモニア水:メタノール=1:1溶液600mlを1L容オートクレーブに入れ懸濁させオートクレーブを密閉した。オートクレーブに10MPaの水素を導入し、反応温度25℃下で16時間反応させた。
原料の消失を1H−NMRにて確認し、反応混合物をセライト濾過し、セライトをメタノールで数回洗浄した。濾液を減圧下溶媒留去することにより中間体M−2(C):アミン体を得た。得られた物質はさらに精製することなく次の還元反応に用いた。
攪拌機を備えた2L容の三口フラスコに、先に得られた中間体M−2(C)30g、NaHCO3 120g(14当量)、ジクロロメタン1L、水50mlを加えた。氷浴下、そこへアクリル酸クロリド92.8g(10当量)を3時間かけて滴下し、その後、室温で3時間攪拌した。原料の消失を1H−NMRにて確認した後、反応混合物を減圧下溶媒留去し、硫酸マグネシウムで反応混合物を乾燥させ、セライトろ過を行い、ジクロロメタン100mLでかけ洗いを行い、ろ液を減圧下溶媒留去した。最後に、カラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/メタノール=4:1)にて精製することで、常温で黄色の液体(収率40%)を得た。
重合性化合物M−3は東京化成工業社製のものを使用した。
光重合開始剤I−1は、東京化成工業社製のものを使用した。光重合開始剤I−2およびI−18は、公知の方法(J.Am.Chem.Soc.,2009,131,4227)を参考にして合成した。
水素供与体A−1〜A−4、B−1〜B−3は、いずれも東京化成工業社製の化合物を使用した。水素供与体B−4は米国特許第4520196号に従って合成した化合物を使用した。水素供与体B−5はAldrich社製の化合物を使用した。水素供与体B−6は、水素供与体B−3に水中で等モルの水酸化カリウムを反応させて合成した。
以下のようにして、各モノマー溶液を調製した。
(モノマー溶液1)
重合性化合物M−1(500mg)、光重合開始剤I−1(25mg)、水素供与体A−1(25mg)、マロン酸(50mg)をアセトン(2ml)に溶解させ、モノマー溶液1を調製した。
モノマー溶液1の調製において、水素供与体A−1を、等質量の水素供与体A−2〜A−4、および等質量の水素供与体B−1〜B−6に、それぞれ代えた以外はモノマー溶液1の調製と同様にして、モノマー溶液2〜10を調製した。
モノマー溶液2の調製において、マロン酸を、等質量の安息香酸、リンゴ酸、リン酸、および酢酸に、それぞれ代えた以外はモノマー溶液2の調製と同様にして、モノマー溶液11〜14を調製した。
モノマー溶液4の調製において、マロン酸を、等質量の安息香酸、リンゴ酸、リン酸、および酢酸に、それぞれ代えた以外はモノマー溶液4の調製と同様にして、モノマー溶液15〜18を調製した。
モノマー溶液2の調製において、光重合開始剤I−1を、等質量の光重合開始剤I−2に代えた以外はモノマー溶液2の調製と同様にして、モノマー溶液19を調製した。
モノマー溶液15の調製において、マロン酸を、等質量のリンゴ酸、リン酸に、それぞれ代えた以外はモノマー溶液15の調製と同様にして、モノマー溶液20、21を調製した。
モノマー溶液4の調製において、光重合開始剤I−1を、等質量の光重合開始剤I−2に代えた以外はモノマー溶液4の調製と同様にして、モノマー溶液22を調製した。
モノマー溶液22の調製において、マロン酸を、等質量のリンゴ酸、リン酸に、それぞれ代えた以外はモノマー溶液22の調製と同様にして、モノマー溶液23、24を調製した。
モノマー溶液1の調製において、重合性化合物M−1を、等質量の重合性化合物M−2、M−3に、それぞれ代えた以外はモノマー溶液1の調製と同様にして、モノマー溶液25、26を調製した。
比較対象として、下記の水素供与体R−1〜R−4(和光純薬工業社製)を使用した。
モノマー溶液1の調製において、水素供与体A−1を、等質量の上記水素供与体R−1〜R−4に、それぞれ代えた以外は、モノマー溶液1の調製と同様にして、モノマー溶液c1〜c4を調製した。
モノマー溶液c1の調製において、光重合開始剤I−1を、等質量の光重合開始剤I−2に代えた以外はモノマー溶液c1の調製と同様にして、モノマー溶液c5を調製した。
モノマー溶液c1の調製において、水素供与体R−1を、添加しないこととした以外はモノマー溶液c1の調製と同様にして、モノマー溶液c6を調製した。
モノマー溶液1の調製において、光重合開始剤I−1を、等質量の光重合開始剤下記J−1、J−2にそれぞれ代えた以外は、モノマー溶液1の調製と同様にして、モノマー溶液c7、c8を調製した。
マロン酸:2.8(pKa1)
リンゴ酸:3.4(pKa1)
安息香酸:4.2
リン酸:2.2(pKa1)
(実験1)
モノマー溶液1(10μL)をマイクロシリンジで銅薄膜上へ滴下し、日亜化学社製の紫外線発光ダイオード照射装置(365nm、110mW/cm2)を用いて5秒間露光した。露光前後で、不飽和結合由来のピークがどの程度減少するかをFT−IR(VARIAN社製、Varian 3100 FT−IR)を用いて観測し、重合率を求めた。
実験1において、モノマー溶液1をモノマー溶液2〜26、およびモノマー溶液c1〜c8にそれぞれ代えた以外は、実験1と同様にして、実験2〜26、および実験c1〜c8を行った。
ここで、上記R−1〜R−3はいずれも芳香環上に電子吸引性基を有していない。このことから、重合反応を促進するためには、水素供与体として用いる芳香族アミン化合物に電子吸引性基が必要であることがわかる。
また、脂肪族アミンのR−4では、重合促進効果は見られなかった。
また、本発明で規定する以外の光重合開始剤を本発明で規定する水素供与体と組み合わせても、重合率が劇的に向上する効果は得られなかった。
以下のようにして、各モノマー溶液を調製した。
(モノマー溶液1A)
重合性化合物M−1(500mg)、光重合開始剤I−1(25mg)、水素供与体A−1(25mg)、N−メチルジエタノールアミン(25mg)、マロン酸(50mg)をアセトン(2ml)に溶解させ、モノマー溶液1Aを調製した。
モノマー溶液1Aの調製において、水素供与体A−1を、等質量の水素供与体B−1に代えた以外はモノマー溶液1Aの調製と同様にして、モノマー溶液2Aを調製した。
モノマー溶液2Aの調製において、N−メチルジエタノールアミンを、等質量のトリエチルアミン、トリイソプロパノールアミンに、それぞれ代えた以外はモノマー溶液2Aの調製と同様にして、モノマー溶液3A、4Aを調製した。
モノマー溶液1Aの調製において、水素供与体A−1を、等質量の水素供与体B−2〜B−4に、それぞれ代えた以外はモノマー溶液1Aの調製と同様にして、モノマー溶液5A〜7Aを調製した。
モノマー溶液2Aの調製において、マロン酸を、等質量の安息香酸、リンゴ酸、リン酸、酢酸に、それぞれ代えた以外はモノマー溶液2Aの調製と同様にして、モノマー溶液8A〜11Aを調製した。
モノマー溶液2Aの調製において、光重合開始剤I−1を、等質量の光重合開始剤I−2に代えた以外はモノマー溶液2Aの調製と同様にして、モノマー溶液12Aを調製した。
モノマー溶液2Aの調製において、光重合開始剤I−1を、等質量の光重合開始剤I−18に代え、溶媒をアセトンから等質量のメタノールに代えた以外はモノマー溶液2Aの調製と同様にして、モノマー溶液13Aを調製した。
モノマー溶液2Aの調製において、重合性化合物M−1を、等質量の重合性化合物M−2、M−3に、それぞれ代えた以外はモノマー溶液2Aの調製と同様にして、モノマー溶液14A、15Aを調製した。
モノマー溶液2Aの調製において、マロン酸を、添加しないこととした以外はモノマー溶液2Aの調製と同様にして、モノマー溶液c1Aを調製した。
モノマー溶液2Aの調製において、水素供与体B−1を、添加しないこととした以外はモノマー溶液2Aの調製と同様にして、モノマー溶液c2Aを調製した。
(実験1A)
モノマー溶液1A(10μL)をマイクロシリンジで銅薄膜上へ滴下し、日亜化学社製の紫外線発光ダイオード照射装置(365nm、270mW/cm2)を用いて2秒間露光した。露光前後で、不飽和結合由来のピークがどの程度減少するかをFT−IR(VARIAN社製、Varian 3100 FT−IR)を用いて観測し、重合率を求めた。
実験1Aにおいて、モノマー溶液1Aをモノマー溶液2A〜15A、およびモノマー溶液c1A〜c2Aに代えた以外は、実験1Aと同様にして実験2A〜15A、および実験c1A〜c2Aを行った。
(モノマー溶液101〜118)
実施例1におけるモノマー溶液1〜4、および11〜24において、酸を添加しないこと以外はモノマー溶液1と同様にして、モノマー溶液101〜118を調製した。
(実験1B)
モノマー溶液101(10μL)を用いて実施例1の実験1と同様にして、光硬化実験を行った。酸が存在する場合の実施例1で求めた重合率から、対応する酸を添加しなかったモノマー溶液における重合率を差し引き、Δ重合率(%)を求めた。
実験1Bにおいて、モノマー溶液101を、モノマー溶液102〜118に代えた以外は実験1Bと同様にして、実験2B〜18Bを行った。
以下のようにして、各モノマー溶液を調製した。
(モノマー溶液201)
重合性化合物M−1(200mg)、光重合開始剤I−1(10mg)、水素供与体B−1(10mg)およびマロン酸(20mg)をアセトニトリル(8ml)/純水(2ml)に溶解させ、モノマー溶液201を調製した。
モノマー溶液201の調製において、水素供与体B−1を、等質量の水素供与体B−2、B−3にそれぞれ代えた以外はモノマー溶液1の調製と同様にして、モノマー溶液202、203を調製した。
モノマー溶液201の調製において、マロン酸を、等質量のリンゴ酸に代えた以外はモノマー溶液201の調製と同様にして、モノマー溶液204を調製した。
モノマー溶液202の調製において、マロン酸を、等質量のリンゴ酸に代えた以外はモノマー溶液202と同様にして、モノマー溶液205を調製した。
モノマー溶液206は、モノマー溶液201を、露光する前に、アルゴンガスを用いて3分間バブリングし、UV−Vis石英セル内の空気をアルゴンガスで置換して調製した。
モノマー溶液201〜203の調製において、それぞれにおけるマロン酸を、添加しないこととした以外はモノマー溶液201〜203の調製と同様にして、モノマー溶液c21〜c23を調製した。
モノマー溶液201の調製において、水素供与体B−1を、水素供与体R−1〜R−4にそれぞれ変更した以外はモノマー溶液1の調製と同様にして、モノマー溶液c24〜c27を調製した。
モノマー溶液c28は、モノマー溶液c24を、露光する前に、アルゴンガスを用いて3分間バブリングし、UV−Vis石英セル内の空気をアルゴンガスで置換して調製した。
モノマー溶液201の調製において、水素供与体B−1を、添加しないこととした以外はモノマー溶液201の調製と同様にして、モノマー溶液c29を調製した。
(実験1C)
モノマー溶液201(1.5mL)をUV−Vis石英セルに入れ、蓋をした後、実施例1で用いた紫外線発光ダイオード照射装置を用いて20秒間露光した。露光前後で、HPLCを用いて重合性化合物M−1の減少から重合率を求めた。
実験1Cにおいて、モノマー溶液201をモノマー溶液202〜206、およびモノマー溶液c21〜c29に代えた以外は、実験1Cと同様にして、実験2C〜6C、および実験c1C〜c9Cを行った。
なお、表中のモノマー溶液の溶剤におけるARはアセトニトリルを表す。
以下のように、インクセットを作製し、インクジェット方式により画像を形成し、硬化性試験を行った。
攪拌機、冷却管を備えた1000ml容の三口フラスコに、メチルエチルケトン88gを加えて窒素雰囲気下で72℃に加熱し、ここへジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート0.85g、ベンジルメタクリレート60g、メタクリル酸10g、及びメチルメタクリレート30gをメチルエチルケトン50gに溶解した溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに1時間反応した後、ジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート0.42gをメチルエチルケトン2gに溶解した溶液を加え、78℃に昇温して4時間加熱した。得られた反応溶液は大過剰量のヘキサンに2回再沈殿し、析出した樹脂を乾燥し、ポリマー分散剤P−1を96g得た。
得られた樹脂の組成は、1H−NMRで確認し、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により求めた質量平均分子量(Mw)は44,600であった。さらに、JIS規格(JISK0070:1992)に記載の方法により酸価を求めたところ、65.2mgKOH/gであった。
−樹脂被覆マゼンタ顔料分散物−
Chromophthal Jet Magenta DMQ(ピグメント・レッド122、BASF・ジャパン社製)10質量部、上記ポリマー分散剤P−1を5質量部、メチルエチルケトン42質量部、1mol/L NaOH水溶液5.5質量部およびイオン交換水87.2質量部を混合し、ビーズミルにより0.1mmφジルコニアビーズを用いて2〜6時間分散し、分散物を得た。
得られた分散物を減圧下、55℃でメチルエチルケトンを除去し、更に一部の水を除去することにより、顔料濃度が40質量%の樹脂被覆マゼンタ顔料の分散物(着色粒子)を得た。
下記インク処方1〜4によりマゼンタインク1〜4を調製した。また、下記処方により酸処理剤1を調製した。マゼンタインク1〜4のそれぞれと酸処理剤1との組合せからなるインクセット1〜4を得た。
上記の樹脂被覆マゼンタ顔料分散物を用い、下記インク処方1〜4となるように、樹脂被覆マゼンタ顔料分散物、イオン交換水、光重合開始剤、重合性化合物および界面活性剤を混合し、その後、5μmメンブレンフィルタでろ過してマゼンタインク1〜4を調製した。
・樹脂被覆マゼンタ顔料分散物 ・・・15質量%
・光重合開始剤I−1 ・・・ 1.5質量%
・水素供与体B−5 ・・・ 1.5質量%
・重合性化合物M−1 ・・・15質量%
・オルフィンE1010 ・・・ 1質量%
(日信化学社製;界面活性剤)
・アセトニトリル ・・・60質量%
・イオン交換水 ・・・ 全体で100質量%となるように添加。
・樹脂被覆マゼンタ顔料分散物 ・・・15質量%
・光重合開始剤I−2 ・・・ 1.5質量%
・水素供与体B−5 ・・・ 1.5質量%
・重合性化合物M−1 ・・・15質量%
・オルフィンE1010 ・・・ 1質量%
(日信化学社製;界面活性剤)
・アセトニトリル ・・・60質量%
・イオン交換水 ・・・ 全体で100質量%となるように添加。
・樹脂被覆マゼンタ顔料分散物 ・・・15質量%
・光重合開始剤I−1 ・・・ 1.5質量%
・水素供与体A−1 ・・・ 1.5質量%
・重合性化合物M−1 ・・・15質量%
・オルフィンE1010 ・・・ 1質量%
(日信化学社製;界面活性剤)
・アセトニトリル ・・・60質量%
・イオン交換水 ・・・ 全体で100質量%となるように添加。
・樹脂被覆マゼンタ顔料分散物 ・・・15質量%
・光重合開始剤I−1 ・・・ 3質量%
・重合性化合物M−1 ・・・15質量%
・オルフィンE1010 ・・・ 1質量%
(日信化学社製;界面活性剤)
・アセトニトリル ・・・60質量%
・イオン交換水 ・・・ 全体で100質量%となるように添加。
以下の材料を混合して、酸処理剤1を調製した。上記pHメータで、酸処理剤1のpH(25℃)を測定したところ、1.0であった。
・マロン酸 25.0質量%
・トリプロピレングリコールモノメチルエーテル(水溶性有機溶媒)
5.0質量%
・イオン交換水 70.0質量%
前記酸処理剤1を組み合わせないで、前記マゼンタインク1のみをインクセット5とした。
記録媒体(塗工紙)として、特菱アート両面N(三菱製紙製)(坪量104.7g/m2)を用意して、以下に示すようにして画像を形成し、形成された画像について以下の評価を行なった。
このとき、ライン画像は、1200dpiの1ドット幅のライン、2ドット幅のライン、4ドット幅のラインをシングルパスで主走査方向に吐出することによりライン画像を形成した。
またベタ画像は、A5サイズにカットした記録媒体(サンプル)の全面にインク組成物を吐出することによりベタ画像を形成した。なお、画像形成する際の諸条件は下記の通りである。
ここで、下記の(1)および(2)はインクセット1〜4のみ行う工程である。
インクセット1〜4において、記録媒体の全面に、アニロックスローラー(線数100〜300/インチ)で塗布量が制御されたロールコーターにて付与量が、1.4g/m2となるように酸処理剤1を塗布した。
次いで、酸処理剤が塗布された記録媒体について、下記条件にて乾燥処理および浸透処理を施した。
・風速:10m/s
・温度:記録媒体の記録面側の表面温度が60℃となるように、記録媒体の記録面側とは反対側(背面側)から接触型平面ヒーターで加熱した。
インクセット1〜4においては、記録媒体の酸処理剤が塗布された面(記録面側)に、インクセット5では、記録媒体の記録面に、下記条件にてインクをインクジェット方式で吐出し、ライン画像、ベタ画像をそれぞれ形成した。
・ヘッド:1,200dpi/20inch幅のピエゾフルラインヘッドを4色分配置
・吐出液滴量:2.0pL
・駆動周波数:30kHz
インクが付与された記録媒体を下記条件で乾燥した。
・乾燥方法:送風乾燥
・風速:15m/s
・温度:記録媒体の記録面側の表面温度が60℃となるように、記録媒体の記録面側とは反対側(背面側)から接触型平面ヒーターで加熱した。
次に、メタルハライドランプを用いて、記録画像に2000mJ/cm2のエネルギー条件で、活性エネルギー線として紫外線を照射し、画像サンプルを得た。
得られた各画像サンプルを、以下のようにしてインクの硬化性試験に付し、硬化性を評価した。
未印字の特菱アート両面N(三菱製紙製)を文鎮(質量470g、サイズ15mm×30mm×120mm)に巻きつけ(未印字の特菱アート両面Nと評価サンプルが接触する面積は150mm2)、上記印画サンプルを3往復擦った(荷重260kg/m2に相当)。擦った後の印画面を目視により観察し、下記の評価基準に従って評価した。
A … 印画面の画像(色材)が剥がれなかった。
B … 印画面の画像(色材)が僅かに剥がれた。
C … 印画面の画像(色材)が剥がれ、実用上問題になるレベルであった。
下記インク処方6〜8によりマゼンタインク6〜8を調製した。また、酸処理剤は前述の酸処理剤1を使用した。これらのマゼンタインクと酸処理剤1との組合せからなるインクセット6〜8を得た。
上記の樹脂被覆マゼンタ顔料分散物を用い、下記インク処方6〜8となるように、樹脂被覆マゼンタ顔料分散物、イオン交換水、光重合開始剤、重合性化合物および界面活性剤を混合し、その後、5μmメンブレンフィルタでろ過してマゼンタインク6〜8を調製した。
・樹脂被覆マゼンタ顔料分散物 ・・・15質量%
・光重合開始剤I−18 ・・・ 1.5質量%
・水素供与体B−5 ・・・ 1.5質量%
・N−メチルジエタノールアミン ・・・ 1.5質量%
・重合性化合物M−1 ・・・15質量%
・オルフィンE1010 ・・・ 1質量%
(日信化学社製;界面活性剤)
・イオン交換水 ・・・ 全体で100質量%となるように添加。
・樹脂被覆マゼンタ顔料分散物 ・・・15質量%
・光重合開始剤I−18 ・・・ 1.5質量%
・水素供与体B−6 ・・・ 1.5質量%
・N−メチルジエタノールアミン ・・・ 1.5質量%
・重合性化合物M−1 ・・・15質量%
・オルフィンE1010 ・・・ 1質量%
(日信化学社製;界面活性剤)
・イオン交換水 ・・・ 全体で100質量%となるように添加。
・樹脂被覆マゼンタ顔料分散物 ・・・15質量%
・光重合開始剤I−18 ・・・ 1.5質量%
・水素供与体B−5 ・・・ 1.5質量%
・トリイソプロパノールアミン ・・・ 1.5質量%
・重合性化合物M−1 ・・・15質量%
・オルフィンE1010 ・・・ 1質量%
(日信化学社製;界面活性剤)
・イオン交換水 ・・・ 全体で100質量%となるように添加。
前記酸処理剤1を組み合わせないで、前記マゼンタインク6のみをインクセット9とした。
記録媒体(塗工紙)として、特菱アート両面N(三菱製紙製)(坪量104.7g/m2)を用意して、以下に示すようにして画像を形成し、形成された画像について以下の評価を行なった。
得られた各画像サンプルについて、上記と同様の評価方法及び評価基準により、硬化性を評価した。
得られた結果を下記表6に示す。
Claims (25)
- 前記インク組成物が(D)トリアルキルアミンを含有する、請求項1に記載の光重合方法。
- 前記一般式(2)におけるR31〜R35が、水素原子、アルキル基、アルコキシ基および電子吸引性基から選択される基である。ただし、R31〜R35の少なくとも1つは電子吸引性基である。かつ該電子吸引性基が、ハロゲン原子、フルオロアルキル基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルファモイル基およびアリールスルファモイル基から選択される基である、請求項3に記載の光重合方法。
- 前記一般式(3)におけるR39〜R42が、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、フルオロアルキル基、シアノ基、アシル基、アミノ基、アンモニオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルファモイル基およびアリールスルファモイル基から選択される基である、請求項3に記載の光重合方法。
- 前記(A)エチレン性不飽和基を有する重合性化合物が、2以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート化合物、または2以上の(メタ)アクリルアミド基を有する(メタ)アクリルアミド化合物である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の光重合方法。
- 前記インク組成物が、(E)着色剤を含有するインク組成物である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の光重合方法。
- 前記インク組成物が、インクジェット用インク組成物である、請求項7に記載の光重合方法。
- 前記インク組成物を用いて画像を形成し、該画像に光を照射して該画像中の前記重合性化合物を光重合する、請求項7または8に記載の光重合方法。
- 前記インク組成物が、(D)トリアルキルアミンを含有する、請求項10に記載のインクセット。
- 前記酸性化合物が、分子量50以上200以下で、かつ水中でのpKaが1以上5以下の酸である、請求項10〜12のいずれか1項に記載のインクセット。
- 前記(A)エチレン性不飽和基を有する重合性化合物が、2以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート化合物、または2以上の(メタ)アクリルアミド基を有する(メタ)アクリルアミド化合物である、請求項10〜13のいずれか1項に記載のインクセット。
- 前記インク組成物が、(E)着色剤を含有する、請求項10〜14のいずれか1項に記載のインクセット。
- 前記インクセットが、インクジェット用インクセットである、請求項10〜15のいずれか1項に記載のインクセット。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の光重合方法を用いた画像形成方法。
- 請求項10〜16のいずれか1項に記載のインクセットを使用する画像形成方法。
- 記録媒体上に、前記酸処理剤を付与する酸処理工程と、
酸処理工程後の該記録媒体上に前記インク組成物を付与して画像を形成するインク付与工程と、
光照射により、前記画像中の前記重合性化合物を重合させる光重合工程とを含む、請求項18に記載の画像形成方法。 - (D)トリアルキルアミンを含有する、請求項20に記載のインク組成物。
- (E)着色剤を含有する、請求項20または21に記載のインク組成物。
- 前記イオン性基が、カルボキシル基、スルホ基、または−N+(Ra)2−La−Rbで表され、Raが水素原子または炭素数1〜10のアルキル基を表し、Laが単結合または炭素数1〜10のアルキレン基を表し、Rbが炭素数1〜5のアルキル基、カルボキシル基、またはスルホ基を表す、請求項23に記載の水溶性ビイミダゾール。
- 請求項23または24に記載の水溶性ビイミダゾールからなる光重合開始剤。
Applications Claiming Priority (5)
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---|---|---|---|
JP2012207631 | 2012-09-20 | ||
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