JP5947307B2 - Kcnq2/3調節因子としての置換6−アミノ−ニコチンアミド - Google Patents
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Description
R1は、非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されているC1〜10−脂肪族残基;各場合において非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されており、各場合において場合によりC1〜8脂肪族基(非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基;各場合において非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されており、各場合において場合によりC1〜8脂肪族基(非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、アリールまたはヘテロアリールを表し、
R2は、F;Cl;Br;I;CN;CF3;C(=O)H;NO2;OCF3;SCF3;C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−NH−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−N(C1〜4脂肪族残基)2(ここで、C1〜4脂肪族残基は、各場合において、非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい);O−C1〜4−脂肪族残基、O−C(=O)−C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−O−C1〜4−脂肪族残基(ここで、C1〜4脂肪族残基は、各場合において、非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい);各場合において非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されており、各場合において場合によりC1〜4脂肪族基(非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C3〜6−脂環式残基または3から6員のヘテロ脂環式残基を表し、
R3は、H;F;Cl;Br;I;CN;CF3;SCF3;NO2;OCF3;C1〜4−脂肪族残基、O−C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4−脂肪族残基(ここで、C1〜4脂肪族残基は、各場合において、非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい);各場合において非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されており、各場合において場合によりC1〜4脂肪族基(非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C3〜6−脂環式残基または3から6員のヘテロ脂環式残基を表し、
R4は、非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されているC1〜10−脂肪族残基;各場合において非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されており、各場合において場合によりC1〜8脂肪族基(非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基;各場合において非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されており、各場合において場合によりC1〜8脂肪族基(非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、好ましくは各場合において架橋されている、アリールまたはヘテロアリールを表し、
R4が3から10員のヘテロ脂環式残基またはヘテロアリールを示すならば、3から10員のヘテロ脂環式残基またはヘテロアリールは炭素原子を介して連結しており、
R5は、H、または、非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されているC1〜10−脂肪族残基、好ましくはC1〜4−脂肪族残基を示すか、
あるいは
R4およびR5は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されている3から10員のヘテロ脂環式残基、好ましくは4から7員のヘテロ脂環式残基を形成し、これらのヘテロ脂環式残基は、好ましくはフェニル、ピリジルおよびチエニルからなる群から選択されるアリールまたはヘテロアリールと場合により縮合されていてもよく、ここで、このようにして縮合されたアリールまたはヘテロアリール残基は、それらの一部がそれぞれ、非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよく、
R6は、非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されているC2〜10−脂肪族残基;各場合において非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されており、各場合において場合によりC1〜8脂肪族基(非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基を表し、
R6が3から10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3から10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結しているか、
あるいは
S−R7、O−R8またはN(R9R10)
を示し、
ここで、各場合におけるR7およびR8は、非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されているC1〜10−脂肪族残基;各場合において非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されており、各場合において場合によりC1〜8脂肪族基(非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基を表し、
R7またはR8が3から10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3から10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結しており、
R9は、非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されているC1〜10−脂肪族残基;各場合において非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されており、各場合において場合によりC1〜8脂肪族基(非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基を表し、
R9が3から10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3から10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結しており、
R10は、H、または、非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されているC1〜10−脂肪族残基、好ましくはC1〜4−脂肪族残基を示すか、
または
R9およびR10は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されている3から10員のヘテロ脂環式残基、好ましくは4から7員のヘテロ脂環式残基を形成し、これらのヘテロ脂環式残基は、場合によりアリールまたはヘテロアリールと縮合されていてもよく、ここで、このようにして縮合されたアリールまたはヘテロアリール残基は、それらの一部がそれぞれ、非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよく、
ここで、「脂肪族基」および「脂肪族残基」は、各場合において、分枝鎖状または非分枝鎖状、飽和または不飽和であってよく、
ここで、「脂環式残基」および「ヘテロ脂環式残基」は、各場合において、飽和または不飽和であってよく、
ここで、「脂肪族基」および「脂肪族残基」についての「一置換もしくは多置換されている」は、対応する残基または基について、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、NH−C(=O)−C1〜4脂肪族残基、NH−S(=O)2−C1〜4脂肪族残基、=O、OH、OCF3、O−C1〜4−脂肪族残基、O−C(=O)−C1〜4−脂肪族残基、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2OH、S(=O)2−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−O−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−NH−C1〜4−脂肪族残基、CN、CF3、CHO、COOH、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、C3〜6−脂環式残基、3から6員のヘテロ脂環式残基、C(=O)−NH2、C(=O)−NH(C1〜4脂肪族残基)およびC(=O)−N(C1〜4脂肪族残基)2からなる群から選択される少なくとも一つの置換基による、それぞれ互いに独立した一つまたは複数の水素原子の置換に関し、
ここで、「脂環式残基」および「ヘテロ脂環式残基」についての「一置換もしくは多置換されている」は、対応する残基について、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、NH−C(=O)−C1〜4脂肪族残基、NH−S(=O)2−C1〜4脂肪族残基、=O、OH、OCF3、O−C1〜4−脂肪族残基、O−C(=O)−C1〜4−脂肪族残基、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2OH、S(=O)2−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−O−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−NH−C1〜4−脂肪族残基、CN、CF3、CHO、COOH、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、C3〜6−脂環式残基、3から6員のヘテロ脂環式残基、C(=O)−NH2、C(=O)−NH(C1〜4脂肪族残基)およびC(=O)−N(C1〜4脂肪族残基)2からなる群から選択される少なくとも一つの置換基による、それぞれ互いに独立した一つまたは複数の水素原子の置換に関し、
ここで、「アリール」および「ヘテロアリール」についての「一置換もしくは多置換されている」は、対応する残基について、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、
であって、
下記の化合物:
・N−ブチル−4−メチル−2,6−ビス(メチルアミノ)ニコチンアミド、および
・N−ブチル−2,6−ビス(ブチルアミノ)−4−メチルニコチンアミド
を除く、
遊離化合物、ラセミ化合物、鏡像異性体、ジアステレオマー、鏡像異性体もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物、または個々の鏡像異性体もしくはジアステレオマーの形態、あるいは生理学的に許容される酸または塩基の塩の形態、あるいは溶媒和物、特に水和物の形態である化合物
に関する。
下記の化合物
・ N−エチル−2,6−ビス(ブチルアミノ)−4−メチルニコチンアミド、
・ N−(2−メトキシエチル)−2,6−ビス(2−メトキシエチルアミノ)−4−メチルニコチンアミドおよび
・ N−ブチル−2,6−ビス(ブチルアミノ)−4−プロピルニコチンアミド
をさらに除く化合物も特に好ましい。
R1は、非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されているC1〜10−脂肪族残基;各場合において非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されており、各場合において場合によりC1〜8脂肪族基(非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基;各場合において非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されており、各場合において場合によりC1〜8脂肪族基(非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、アリールまたはヘテロアリールを表し、
R2は、F;Cl;Br;I;CN;CF3;C(=O)H;NO2;OCF3;SCF3;C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−NH−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−N(C1〜4脂肪族残基)2(ここで、C1〜4脂肪族残基は、各場合において、非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい);O−C1〜4−脂肪族残基、O−C(=O)−C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−O−C1〜4−脂肪族残基(ここで、C1〜4脂肪族残基は、各場合において、非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい);各場合において非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されており、各場合において場合によりC1〜4脂肪族基(非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C3〜6−脂環式残基または3から6員のヘテロ脂環式残基を表し、
R3は、H;F;Cl;Br;I;CN;CF3;SCF3;NO2;OCF3;C1〜4−脂肪族残基、O−C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4−脂肪族残基(ここで、C1〜4脂肪族残基は、各場合において、非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい);各場合において非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されており、各場合において場合によりC1〜4脂肪族基(非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C3〜6−脂環式残基または3から6員のヘテロ脂環式残基を表し、
R4は、非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されているC1〜10−脂肪族残基;各場合において非置換であるか、たは一置換もしくは多置換されており、各場合において場合によりC1〜8脂肪族基(非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基;各場合において非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されており、各場合において場合によりC1〜8脂肪族基(非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、好ましくは各場合において架橋されている、アリールまたはヘテロアリールを表し、
R4が3から10員のヘテロ脂環式残基またはヘテロアリールを示すならば、3から10員のヘテロ脂環式残基またはヘテロアリールは炭素原子を介して連結しており、
R5は、H、または、非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されている、C1〜10−脂肪族残基、好ましくはC1〜4−脂肪族残基を示すか、
あるいは
R4およびR5は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されている3から10員のヘテロ脂環式残基、好ましくは4から7員のヘテロ脂環式残基を形成し、
R6は、非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されているC2〜10−脂肪族残基;各場合において非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されており、各場合において場合によりC1〜8脂肪族基(非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基を表し、
R6が3から10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3から10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結しているか、
あるいは
S−R7、O−R8またはN(R9R10)
を示し、
ここで、各場合におけるR7およびR8は、非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されているC1〜10−脂肪族残基;各場合において非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されており、各場合において場合によりC1〜8脂肪族基(非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基を表し、
R7またはR8が3から10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3から10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結しており、
R9は、非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されているC1〜10−脂肪族残基;各場合において非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されており、各場合において場合によりC1〜8脂肪族基(非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基を表し、
R9が3から10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3から10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結しており、
R10は、非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されている、C1〜10−脂肪族残基、好ましくはC1〜4−脂肪族残基を示すか、
または
R9およびR10は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されている3から10員のヘテロ脂環式残基、好ましくは4から7員のヘテロ脂環式残基を形成し、
ここで、「脂肪族基」および「脂肪族残基」は、各場合において、分枝鎖状または非分枝鎖状、飽和または不飽和であってよく、
ここで、「脂環式残基」および「ヘテロ脂環式残基」は、各場合において、飽和または不飽和であってよく、
ここで、「脂肪族基」および「脂肪族残基」についての「一置換もしくは多置換されている」は、対応する残基または基について、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、NH−C(=O)−C1〜4脂肪族残基、NH−S(=O)2−C1〜4脂肪族残基、=O、OH、OCF3、O−C1〜4−脂肪族残基、O−C(=O)−C1〜4−脂肪族残基、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2OH、S(=O)2−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−O−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−NH−C1〜4−脂肪族残基、CN、CF3、CHO、COOH、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、C3〜6−脂環式残基、3から6員のヘテロ脂環式残基、C(=O)−NH2、C(=O)−NH(C1〜4脂肪族残基)およびC(=O)−N(C1〜4脂肪族残基)2からなる群から選択される少なくとも一つの置換基による、それぞれ互いに独立した一つまたは複数の水素原子の置換に関し、
ここで、「脂環式残基」および「ヘテロ脂環式残基」についての「一置換もしくは多置換されている」は、対応する残基について、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、NH−C(=O)−C1〜4脂肪族残基、NH−S(=O)2−C1〜4脂肪族残基、=O、OH、OCF3、O−C1〜4−脂肪族残基、O−C(=O)−C1〜4−脂肪族残基、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2OH、S(=O)2−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−O−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−NH−C1〜4−脂肪族残基、CN、CF3、CHO、COOH、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、C3〜6−脂環式残基、3から6員のヘテロ脂環式残基、C(=O)−NH2、C(=O)−NH(C1〜4脂肪族残基)およびC(=O)−N(C1〜4脂肪族残基)2からなる群から選択される少なくとも一つの置換基による、それぞれ互いに独立した一つまたは複数の水素原子の置換に関し、
ここで、「アリール」および「ヘテロアリール」についての「一置換もしくは多置換されている」は、対応する残基について、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、
であって、
遊離化合物、ラセミ化合物、鏡像異性体、ジアステレオマー、鏡像異性体もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物、または個々の鏡像異性体もしくはジアステレオマーの形態、あるいは生理学的に許容される酸または塩基の塩の形態、あるいは溶媒和物、特に水和物の形態である化合物
に関する。
R6は、非置換であるか、または一置換もしくは多置換されているC2〜10−脂肪族残基;各場合において非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されており、各場合において場合によりC1〜8脂肪族基(非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基を表し、
R6が3から10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3から10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結しているか、
あるいは
S−R7またはO−R8を示し、
ここで、各場合におけるR7およびR8は、非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されているC1〜10−脂肪族残基;各場合において非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されており、各場合において場合によりC1〜8脂肪族基(非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基を表し、
R7またはR8が3から10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3から10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結している。
特定の基R1〜R5は、本発明による化合物およびその好ましい実施形態に関連して本明細書において記述されている意味を有し、
R11は、O−R8またはN(R9R10)を表し、
ここで、R8、R9およびR10は、本発明による化合物およびその好ましい実施形態に関連して本明細書において記述されている意味を有するか、
または、非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されているC2〜10−脂肪族残基;各場合において非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されており、各場合において場合によりC1〜8脂肪族基(非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基を表し、
R11が3から10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、結合は3から10員のヘテロ脂環式残基の炭素原子を介して行われる]
を有する。
R11が3から10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、結合は3から10員のヘテロ脂環式残基の炭素原子を介して行われる。
を有する。
R1は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−C1〜4−脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜10−脂肪族残基、好ましくはC1〜8−脂肪族残基を示し、好ましくは、非置換であるかまたはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜10−脂肪族残基、より好ましくはC1〜8−脂肪族残基
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示し、
ここで、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、場合によりC1〜8脂肪族基、好ましくはC1〜4脂肪族基(非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、S(=O)2−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5、C3〜6脂環式残基、3から6員のヘテロ脂環式残基、
好ましくは、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5、C3〜6脂環式残基、3から6員のヘテロ脂環式残基、
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
ベンジル、フェニル、チエニル、ピリジル、フリル、チアゾリルおよびオキサゾリルは、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、O−CH2−OH、O−CH2−O−CH3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示し、
ここで、アリールまたはヘテロアリール残基は、各場合において、場合によりC1〜8脂肪族基、好ましくはC1〜4脂肪族基(非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CNおよびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
R2は、F;Cl;Br;I;CN;CF3;NO2;OCF3;SCF3;C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4−脂肪族残基、O−C1〜4−脂肪族残基(ここで、C1〜4脂肪族残基は、各場合において、非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい);各場合において非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されており、各場合において場合によりC1〜4脂肪族基(非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されているC3〜6−脂環式残基または3から6員のヘテロ脂環式残基を表し、
好ましくは、F;Cl;Br;I;CN;CF3;NO2;OCF3;SCF3;C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4−脂肪族残基、O−C1〜4−脂肪族残基(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、=O、OHおよび非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい);各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、=O、OH、C1〜4−脂肪族残基およびO−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜6−脂環式残基または3から6員のヘテロ脂環式残基(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、=O、OHおよび非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつC3〜6−脂環式残基または3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、場合によりC1〜4脂肪族基(非置換であっても、F、Cl、Br、I、=O、OH、非置換C1〜4−脂肪族残基および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよい)を表し、
R3が、H;F;Cl;Br;I;CN;CF3;SCF3;NO2;OCF3;C1〜4−脂肪族残基、O−C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4−脂肪族残基
(ここで、C1〜4脂肪族残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、=O、OHおよび非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい);
各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、=O、OH、C1〜4−脂肪族残基およびO−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜6−脂環式残基または3から6員のヘテロ脂環式残基
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、=O、OHおよび非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を表し、
ここで、C3〜6−脂環式残基または3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、場合によりC1〜4脂肪族基(非置換であっても、F、Cl、Br、I、=O、OH、非置換C1〜4−脂肪族残基および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
R4が、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜10−脂肪族残基、好ましくはC1〜8−脂肪族残基
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示し、
ここで、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、場合によりC1〜8脂肪族基、好ましくはC1〜4脂肪族基(非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
R4が3から10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3から10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結しているか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5、C3〜6脂環式残基、3から6員のヘテロ脂環式残基、
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
ベンジル、フェニル、チエニル、ピリジル、フリル、チアゾリルおよびオキサゾリルは、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、O−CH2−OH、O−CH2−O−CH3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示し、
ここで、アリールまたはヘテロアリール残基は、各場合において、場合によりC1〜8脂肪族基、好ましくはC1〜4脂肪族基(非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CNおよびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、好ましくは各場合において架橋されており、
R5が、H、または、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜10−脂肪族残基、好ましくはC1〜4−脂肪族残基
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示すか、
あるいは
R4およびR5が、それらを結合する窒素原子と一緒になって、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、3から10員のヘテロ脂環式残基、好ましくは4から7員のヘテロ脂環式残基
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、=O、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される、好ましくはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を形成し、
ここで、R4およびR5によって形成された3から10員のヘテロ脂環式残基は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、場合によりアリールまたはヘテロアリール、好ましくはフェニルまたはピリジルと縮合されていてもよく、ここで、このようにして縮合されたアリールまたはヘテロアリール残基は、それらの一部がそれぞれ、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5、C3〜6脂環式残基、3から6員のヘテロ脂環式残基、
R4およびR5によって形成された3から10員のヘテロ脂環式残基は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、場合によりC3〜10脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基と縮合されていてもよく、ここで、このようにして縮合されたC3〜10脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基は、それらの一部がそれぞれ、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、=O、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5、C3〜6脂環式残基、3から6員のヘテロ脂環式残基、ベンジル、フェニル、チエニル、ピリジル、フリル、チアゾリルおよびオキサゾリル
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
ベンジル、フェニル、チエニル、ピリジル、フリル、チアゾリルおよびオキサゾリルは、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、O−CH2−OH、O−CH2−O−CH3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、
R6が、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C2〜10−脂肪族残基、好ましくはC2〜8−脂肪族残基
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示し、
ここで、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、場合によりC1〜8脂肪族基、好ましくはC1〜4脂肪族基(非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
R6が3から10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3から10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結しているか、
あるいは
R6は、S−R7、O−R8またはN(R9R10)を示し、
ここで、
各場合におけるR7およびR8は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜10−脂肪族残基、好ましくはC1〜8−脂肪族残基
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を表すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を表し、
ここで、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、場合によりC1〜8脂肪族基、好ましくはC1〜4脂肪族基(非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
R7またはR8が3から10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3から10員のヘテロ脂環式残基は、3から10員のヘテロ脂環式残基の炭素原子を介して連結され、
R9は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜10−脂肪族残基、好ましくはC1〜8−脂肪族残基
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示し、
ここで、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、場合によりC1〜8脂肪族基、好ましくはC1〜4脂肪族基(非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
R9が3から10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3から10員のヘテロ脂環式残基は3から10員のヘテロ脂環式残基の炭素原子を介して連結しており、
R10は、H、または、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されているC1〜10−脂肪族残基、好ましくはC1〜4−脂肪族残基を示し;好ましくは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されているC1〜10−脂肪族残基、より好ましくはC1〜4−脂肪族残基
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示すか、
または
R9およびR10は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、3から10員のヘテロ脂環式残基、好ましくは3から6員のヘテロ脂環式残基
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を形成し、ここで、R9およびR10によって形成された3から10員のヘテロ脂環式残基は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、場合によりアリールまたはヘテロアリール、好ましくはフェニルまたはピリジルと縮合されていてもよく、ここで、このようにして縮合されたアリールまたはヘテロアリール残基は、それらの一部がそれぞれ、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5、C3〜6脂環式残基、3から6員のヘテロ脂環式残基、
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
ベンジル、フェニル、チエニル、ピリジル、フリル、チアゾリルおよびオキサゾリルは、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、O−CH2−OH、O−CH2−O−CH3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
である。
R1は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−C1〜4−脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜10−脂肪族残基、好ましくはC1〜8−脂肪族残基を示し、好ましくは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜10−脂肪族残基、より好ましくはC1〜8−脂肪族残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示し、
ここで、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、場合によりC1〜8脂肪族基、好ましくはC1〜4脂肪族基(非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、S(=O)2−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5、C3〜6脂環式残基、3から6員のヘテロ脂環式残基、
好ましくは、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5、C3〜6脂環式残基、3から6員のヘテロ脂環式残基、
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
ベンジル、フェニル、チエニル、ピリジル、フリル、チアゾリルおよびオキサゾリルは、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、O−CH2−OH、O−CH2−O−CH3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示し、
ここで、アリールまたはヘテロアリール残基は、各場合において、場合によりC1〜8脂肪族基、好ましくはC1〜4脂肪族基(非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CNおよびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよい。
R1は、部分構造(T1)
mは、0、1、2、3または4を示し、好ましくは0、1、2または3を示し、より好ましくは0、1または2を示し、
R12aおよびR12bは、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4脂肪族残基もしくはC(=O)−OHを表すか、または一緒に=Oを示し、
好ましくは、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基もしくはC1〜4脂肪族残基を表すか、または一緒に=Oを示し、
より好ましくは、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基もしくはC1〜4脂肪族残基を表すか、または一緒に=Oを示し、
さらに一層好ましくは、それぞれ互いに独立に、H、F、OH、O−C1〜4脂肪族残基もしくはC1〜4脂肪族残基を表すか、または一緒に=Oを示し、かつ
R12cは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、S(=O)2−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜4脂肪族残基を示し、好ましくは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜4脂肪族残基を示すか、
または、好ましくはmが0ではない場合、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示すか、
または、好ましくはmが0または2である場合、より好ましくはmが0である場合、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、S(=O)2−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5、C3〜6脂環式残基、3から6員のヘテロ脂環式残基、
を示すか、
好ましくはmが0である場合、好ましくは、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5、C3〜6脂環式残基、3から6員のヘテロ脂環式残基、
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
ベンジル、フェニル、チエニル、ピリジル、フリル、チアゾリルおよびオキサゾリルは、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示す]
を表す。
R1は、部分構造(T1)
[式中、
mは、0、1、2または3を示し、好ましくは0、1または2を示し、
R12aおよびR12bは、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、C1〜4脂肪族残基を表すか、または一緒に=Oを示し、
好ましくは、それぞれ互いに独立に、H、F、OH、O−C1〜2脂肪族残基もしくはC1〜2脂肪族残基を表すか、または一緒に=Oを示し、
かつ
R12cは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜4脂肪族残基を示し、好ましくは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜4脂肪族残基を示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示すか、
または、好ましくはmが0または2である場合、より好ましくはmが0である場合、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、S(=O)2−C1〜4脂肪族残基、NO2、N(C1〜4脂肪族残基)2、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3、C(=O)−O−C2H5、
を示すか、
好ましくはmが0である場合、好ましくは、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3、C(=O)−O−C2H5、C3〜6脂環式残基、3から6員のヘテロ脂環式残基、ベンジル、フェニル、チエニル、ピリジル、フリル、チアゾリルまたはオキサゾリルからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、アリールまたはヘテロアリール
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
ベンジル、フェニル、チエニル、ピリジル、フリル、チアゾリルおよびオキサゾリルは、各場合において、非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよく、好ましくは、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で、好ましくはF、Cl、CH3、O−CH3、CF3およびOCF3からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは二置換されていてもよく、
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示す]
を表す。
R1は、部分構造(T1)
[式中、
mは、0、1、2または3を示し、好ましくは0、1または2を示し、
R12aおよびR12bは、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基もしくはC1〜4脂肪族残基を表すか、または一緒に=Oを示し、
好ましくは、それぞれ互いに独立に、H、F、OH、O−C1〜2脂肪族残基もしくはC1〜2脂肪族残基を表すか、または一緒に=Oを示し、かつ
R12cは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、S(=O)2−C1〜4−脂肪族残基およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜4脂肪族残基を示し、好ましくは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、O−C1〜4脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜4脂肪族残基
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、O−C1〜4脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示すか、
または、好ましくはmが0または2である場合、より好ましくはmが0である場合、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF2H、OCF3、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、CH2−OH、CH2−OCH3、S(=O)2−CH3、SCF3、NO2、N(C1〜4脂肪族残基)2、
を示し、
好ましくはmが0または2である場合、より好ましくはmが0である場合、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5、C3〜6脂環式残基、3から6員のヘテロ脂環式残基、ベンジル、フェニル、チエニルまたはピリジルからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、アリールまたはヘテロアリール
(ここで、ベンジル、フェニル、チエニルおよびピリジルは、各場合において、非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよく、好ましくは、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で、好ましくはF、Cl、CH3、O−CH3、CF3およびOCF3からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは二置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を好ましくは示す]
を表す。
R1は、部分構造(T1)
[式中、
mは、0、1または2、好ましくは0または2、より好ましくは2であり、かつ
R12aおよびR12bは、それぞれ互いに独立に、H、F、OH、O−C1〜4脂肪族残基もしくはC1〜4脂肪族残基を表すか、または一緒に=Oを示し、好ましくはH、F、OH、CH3もしくはOCH3を表すか、または一緒に=Oを示し、
R12cは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、CN、OH、非置換O−C1〜4脂肪族残基、非置換S(=O)2−C1〜4脂肪族残基、CF3、および非置換C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜4脂肪族残基を示し、好ましくは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、非置換O−C1〜4脂肪族残基、CF3および非置換C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜4脂肪族残基を示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、非置換O−C1〜4脂肪族残基、CF3および非置換C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基を示す]
あるいは
[式中、
mは、0または2、より好ましくは0であり、かつ
R12aおよびR12bは、それぞれ互いに独立に、H、F、OH、O−C1〜4脂肪族残基またはC1〜4脂肪族残基;好ましくはH、F、OH、CH3またはOCH3を表し、かつ
R12cは、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、OCF2H、CH2−OH、CH2−OCH3、S(=O)2−CH3、SCF3、NO2、N(C1〜4脂肪族残基)2、
好ましくは、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3、C(=O)−O−C2H5およびフェニルからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、アリールまたはヘテロアリール
(ここで、フェニルは、非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよく、好ましくは、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で、好ましくはF、Cl、CH3、O−CH3、CF3およびOCF3からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは二置換されていてもよい)
を示す]
を表す。
R1は、部分構造(T1)
[式中、
mは、0、1または2、好ましくは0または2、より好ましくは2であり、かつ
R12aおよびR12bは、それぞれ互いに独立に、H、F、OH、CH3もしくはOCH3を表すか、または一緒に=Oを示し、より好ましくはH、F、OHまたはCH3、さらに一層好ましくはHを表し、
R12cは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、CN、OH、S(=O)2−CH3、非置換O−C1〜4脂肪族残基、好ましくはO−メチルおよびO−tert.−ブチル、ならびにCF3からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜4脂肪族残基、好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチルまたはtert.−ブチルを示し、好ましくは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、非置換O−C1〜4脂肪族残基、好ましくはO−メチルおよびO−tert.−ブチル、ならびにCF3からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜4脂肪族残基、好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチルまたはtert.−ブチルを示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、非置換O−C1〜4脂肪族残基、好ましくはO−メチルおよびO−エチル、CF3、ならびに非置換C1〜4−脂肪族残基、好ましくはメチルまたはエチルからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基、好ましくはシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、モルホリニル、オキセタニルまたはテトラヒドロピラニルを示す]
あるいは
[式中、
mは、0または2、より好ましくは0であり、かつ
R12aおよびR12bは、それぞれ互いに独立に、H、F、OH、CH3またはOCH3;好ましくはH、OHまたはCH3を表し、かつ
R12cは、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、好ましくはOCH3、OCF3、OCF2H、CH2−OH、CH2−OCH3、S(=O)2−CH3、SCF3、NO2、N(CH3)2、
好ましくは、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3、C(=O)−O−C2H5およびフェニルからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、アリールまたはヘテロアリール、好ましくはフェニルまたはピリジル
(ここで、フェニルは、非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよく、好ましくは、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で、好ましくはF、Cl、CH3、O−CH3、CF3およびOCF3からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは二置換されていてもよい)
を示す]
を表す。
R2は、F;Cl;Br;I;CN;CF3;NO2;OCF3;SCF3;C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4−脂肪族残基、O−C1〜4−脂肪族残基(ここで、C1〜4脂肪族残基は、各場合において非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい);各場合において、非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されており、各場合において場合によりC1〜4脂肪族基(非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C3〜6−脂環式残基または3から6員のヘテロ脂環式残基を表す。
R2は、F;Cl;Br;I;CN;CF3;NO2;OCF3;SCF3;C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4−脂肪族残基、O−C1〜4−脂肪族残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、=O、OHおよび非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]、
各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、=O、OH、C1〜4−脂肪族残基およびO−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜6−脂環式残基または3から6員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、=O、OHおよび非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を表し、
ここで、C3〜6−脂環式残基または3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、場合によりC1〜4脂肪族基(非置換であっても、F、Cl、Br、I、=O、OH、非置換C1〜4−脂肪族残基および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよい。
R2は、F;Cl;Br;I;CN;CF3;NO2;OCF3;SCF3;C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4−脂肪族残基、O−C1〜4−脂肪族残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、=O、OHおよび非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]、
各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、=O、OH、非置換C1〜4−脂肪族残基および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピペラジニル、4−メチルピペラジニル、モルホリニルまたはピペリジニル、好ましくはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
ここで、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピペラジニル、4−メチルピペラジニル、モルホリニルまたはピペリジニルは、各場合において、場合によりC1〜4脂肪族基(非置換であっても、F、Cl、OH、非置換C1〜4−脂肪族残基および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよい。
R2は、F、Cl、Br、I、CN、CF3、NO2、OCF3、SCF3、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、CH2−OH、CH2−O−CH3、CH2−CH2−OH、CH2−CH2−OCH3、O−メチル、O−エチル、O−(CH2)2−O−CH3、O−(CH2)2−OH、S−メチル、S−エチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを表し、好ましくはF、Cl、Br、I、CN、CF3、NO2、OCF3、SCF3、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、O−メチル、O−エチル、O−(CH2)2−O−CH3、O−(CH2)2−OH、S−メチル、S−エチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを表す。
R2は、F、Cl、CF3、CN、SCF3、OCF3、CH3、C2H5、n−プロピル、iso−プロピル、t−ブチル、CH2−OH、CH2−O−CH3、シクロプロピル、O−CH3およびO−C2H5からなる群から選択され、好ましくはF、Cl、CF3、CN、SCF3、OCF3、CH3、C2H5、n−プロピル、iso−プロピル、t−ブチル、シクロプロピル、O−CH3およびO−C2H5からなる群から選択される。
R2は、F、Cl、CF3、CH3、C2H5、iso−プロピル、CH2−O−CH3、シクロプロピルおよびO−CH3からなる群から選択され、好ましくはF、Cl、CF3、CH3、C2H5、iso−プロピル、シクロプロピルおよびO−CH3からなる群から選択される。
R2は、CF3、CH3、C2H5、iso−プロピル、CH2−O−CH3およびO−CH3からなる群から選択され、好ましくはCH3、C2H5、iso−プロピル、CH2−O−CH3およびO−CH3からなる群から選択される。
R2はCH3またはCF3を示し、最も好ましくはR2はCH3を示す。
R3は、H;F;Cl;Br;I;CN;CF3;SCF3;NO2;OCF3;C1〜4−脂肪族残基、O−C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4−脂肪族残基
[ここで、C1〜4脂肪族残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、=O、OHおよび非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]、
各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、=O、OH、C1〜4−脂肪族残基およびO−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜6−脂環式残基または3から6員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、=O、OHおよび非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を表し、ここで、C3〜6−脂環式残基または3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、場合によりC1〜4脂肪族基(非置換であっても、F、Cl、Br、I、=O、OH、非置換C1〜4−脂肪族残基および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよい。
R3は、H;F;Cl;Br;I;CN;CF3;SCF3;NO2;OCF3;C1〜4−脂肪族残基、O−C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4−脂肪族残基
[ここで、C1〜4脂肪族残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、=O、OHおよび非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を表す。
R3は、H、F、Cl、Br、I、CN、CF3、SCF3、NO2、OCF3、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、O−メチル、O−エチル、O−(CH2)2−O−CH3、O−(CH2)2−OH、S−メチルまたはS−エチルを表す。
R3は、H、F、Cl、Br、I、CN、CF3、SCF3、OCF3、メチル、エチル、O−メチルまたはO−エチルを表し、好ましくはH、F、Cl、Br、I、CF3、SCF3、OCF3、メチル、エチル、O−メチルまたはO−エチルを表す。
R3は、H、F、Cl、Br、CN、CF3、SCF3、OCF3、O−メチルまたはメチルを表し、好ましくはH、F、Cl、CF3、SCF3、OCF3、O−メチルまたはメチルを表す。
R3は、H、F、Cl、Br、CNまたはメチル、好ましくはH、F、Cl、BrまたはCN、より好ましくはH、ClまたはBr、最も好ましくはHを表す。
R4は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜10−脂肪族残基、好ましくはC1〜8−脂肪族残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示し、
ここで、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、場合によりC1〜8脂肪族基、好ましくはC1〜4脂肪族基(非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
R4が3から10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3から10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結しているか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5、C3〜6脂環式残基、3から6員のヘテロ脂環式残基、
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
ベンジル、フェニル、チエニル、ピリジル、フリル、チアゾリルおよびオキサゾリルは、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、O−CH2−OH、O−CH2−O−CH3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示し、
ここで、アリールまたはヘテロアリール残基は、各場合において、場合によりC1〜8脂肪族基、好ましくはC1〜4脂肪族基(非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CNおよびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、好ましくは各場合において架橋されており、
R5は、H、または、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜10−脂肪族残基、好ましくはC1〜4−脂肪族残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示すか、
あるいは
R4およびR5は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、3から10員のヘテロ脂環式残基、好ましくは4から7員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、=O、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を形成し、
ここで、R4およびR5によって形成された3から10員のヘテロ脂環式残基は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、場合によりアリールまたはヘテロアリールと、好ましくはフェニル、ピリジルまたはチエニルと縮合されていてもよく、ここで、このようにして縮合されたアリールまたはヘテロアリール残基は、それらの一部がそれぞれ、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5、C3〜6脂環式残基、3から6員のヘテロ脂環式残基、
かつ
R4およびR5によって形成された3から10員のヘテロ脂環式残基は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、場合によりC3〜10脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基と縮合されていてもよく、ここで、このようにして縮合されたC3〜10脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基は、それらの一部がそれぞれ、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、=O、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5、C3〜6脂環式残基、3から6員のヘテロ脂環式残基、ベンジル、フェニル、チエニル、ピリジル、フリル、チアゾリルおよびオキサゾリル
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
ベンジル、フェニル、チエニル、ピリジル、フリル、チアゾリルおよびオキサゾリルは、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、O−CH2−OH、O−CH2−O−CH3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい。
R4は、部分構造(T2)
nは、0、1、2または3を示し、好ましくは1、2または3を示し、より好ましくは1または2を示し、さらに一層好ましくは1を示し、
R13aおよびR13bは、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4脂肪族残基もしくはC(=O)−OHを表すか、または一緒に=Oを示し、
好ましくは、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基もしくはC1〜4脂肪族残基を表すか、または一緒に=Oを示し、
より好ましくは、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、O−C1〜4脂肪族残基もしくはC1〜4脂肪族残基を表すか、または一緒に=Oを示し、
さらに一層好ましくは、それぞれ互いに独立に、H、F、O−C1〜4脂肪族残基もしくはC1〜4脂肪族残基を表すか、または一緒に=Oを示し、かつ
R13cは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜4脂肪族残基を示すか、
または、好ましくはnが0ではない場合、より好ましくはnが1である場合、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示すか、
または、好ましくはnが0ではない場合、より好ましくはnが1である場合、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5、C3〜6脂環式残基、3から6員のヘテロ脂環式残基、
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
ベンジル、フェニル、チエニル、ピリジル、フリル、チアゾリルおよびオキサゾリルは、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示し、
R5は、H、または、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CNおよびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜10−脂肪族残基、好ましくはC1〜6−脂肪族残基
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示すか、
あるいは
R4およびR5は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、OH、=O、C(=O)−OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CNおよびC1〜4−脂肪族残基、C3〜6脂環式残基、好ましくはシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチル、および3から6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、3から10員のヘテロ脂環式残基、好ましくは4から7員のヘテロ脂環式残基(または、好ましくはモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニル、アゼチジニル、ピペラジニル、4−メチルピペラジニル、オキサゼパニル、チオモルホリニル、アゼパニル、
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、=O、OH、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から、好ましくはF、Cl、Br、I、OH、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を形成し、
ここで、R4およびR5によって形成された3から10員のヘテロ脂環式残基は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、場合によりアリールまたはヘテロアリールと、好ましくはフェニル、ピリジルまたはチエニルと縮合されていてもよく、ここで、このようにして縮合されたアリールまたはヘテロアリール残基は、それらの一部がそれぞれ、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C3〜6脂環式残基、3から6員のヘテロ脂環式残基、
R4およびR5によって形成された3から10員のヘテロ脂環式残基は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、場合によりC3〜10脂環式残基、好ましくはシクロプロピル、シクロブチルもしくはシクロペンチル、または3から10員のヘテロ脂環式残基、好ましくはオキセタニルもしくはオキシラニルと縮合されていてもよく、ここで、このようにして縮合されたC3〜10脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基は、それらの一部がそれぞれ、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、=O、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
ベンジル、フェニル、チエニルおよびピリジルは、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、O−CH2−OH、O−CH2−O−CH3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を表す。
R4は、部分構造(T2)
[式中、
nは、0、1、2または3を示し、好ましくは1、2または3を示し、より好ましくは1または2を示し、さらに一層好ましくは1を示し、
R13aおよびR13bは、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、O−C1〜4脂肪族残基もしくはC1〜4脂肪族残基を表すか、または一緒に=Oを示し、
好ましくは、それぞれ互いに独立に、H、F、O−C1〜2脂肪族残基もしくはC1〜2脂肪族残基を表すか、または一緒に=Oを示し、かつ
R13cは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜4脂肪族残基を示すか、
または、好ましくはnが0ではない場合、より好ましくはnが1である場合、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示すか、
または、好ましくはnが0ではない場合、より好ましくはnが1である場合、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5、C3〜6脂環式残基、3から6員のヘテロ脂環式残基、ベンジル、フェニル、チエニル、ピリジル、フリル、チアゾリルまたはオキサゾリルからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、アリールまたはヘテロアリール
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
ベンジル、フェニル、チエニル、ピリジル、フリル、チアゾリルおよびオキサゾリルは、各場合において、非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよく、好ましくは、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で、好ましくはF、Cl、CH3、O−CH3、CF3およびOCF3からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは二置換されていてもよく、
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示し、
R5は、H、または、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CNおよびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜6−脂肪族残基、好ましくはC1〜4−脂肪族残基
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示すか、
あるいは
R4およびR5は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、C(=O)−OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、C1〜4−脂肪族残基およびC3〜6脂環式残基、好ましくはシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチルからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、3から10員のヘテロ脂環式残基、好ましくは4から7員のヘテロ脂環式残基(または、好ましくはモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニル、アゼチジニル、ピペラジニル、4−メチルピペラジニル、オキサゼパニル、チオモルホリニル、アゼパニル、
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、=O、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から、好ましくはF、Cl、Br、I、OH、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、
C3〜6脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を形成し、
ここで、R4およびR5によって形成された3から10員のヘテロ脂環式残基は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、場合によりアリールまたはヘテロアリールと、好ましくはフェニルまたはピリジルと縮合されていてもよく、ここで、このようにして縮合されたアリールまたはヘテロアリール残基は、それらの一部がそれぞれ、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C3〜6脂環式残基、ベンジル、フェニル、チエニルおよびピリジルからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
R4およびR5によって形成された3から10員のヘテロ脂環式残基は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、場合によりC3〜10脂環式残基、好ましくはシクロプロピル、シクロブチルもしくはシクロペンチル(cycclopentyl)、または3から10員のヘテロ脂環式残基、好ましくはオキセタニルもしくはオキシラニルと縮合されていてもよく、ここで、このようにして縮合されたC3〜10脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基は、それらの一部がそれぞれ、非置換であっても、F、Cl、Br、I、=O、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
ベンジル、フェニル、チエニルおよびピリジルは、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、O−CH2−OH、O−CH2−O−CH3、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を表す。
R4は、部分構造(T2)
[式中、
nは、0、1、2または3を示し、好ましくは1または2を示し、より好ましくは1を示し、
R13aおよびR13bは、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、O−C1〜4脂肪族残基もしくはC1〜4脂肪族残基を表すか、または一緒に=Oを示し、
好ましくは、それぞれ互いに独立に、H、F、O−C1〜2脂肪族残基またはC1〜2脂肪族残基を表すか、または一緒に=Oを示し、かつ
R13cは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、=O、O−C1〜4脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜4脂肪族残基
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、O−C1〜4脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5、C3〜6脂環式残基、3から6員のヘテロ脂環式残基、ベンジル、フェニル、チエニルまたはピリジルからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、アリールまたはヘテロアリール
(ここで、ベンジル、フェニル、チエニルおよびピリジルは、各場合において、非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよく、好ましくは、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で、好ましくはF、Cl、CH3、O−CH3、CF3およびOCF3からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは二置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示し、
R5は、H、または非置換C1〜4−脂肪族残基、またはO−メチルで一置換されているC1〜4−脂肪族残基(ここで、C1〜4−脂肪族残基は、各場合において、好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチルおよびtert.−ブチルからなる群から、より好ましくはメチルおよびエチルからなる群から選択される)
を示すか、
あるいは
R4およびR5は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、
各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、C(=O)−OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、およびC1〜4−脂肪族残基、シクロプロピル、シクロブチルおよびシクロペンチルからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、3から10員のヘテロ脂環式残基(より好ましくは、モルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニル、アゼチジニル、ピペラジニル、4−メチルピペラジニル、オキサゼパニル、チオモルホリニル、アゼパニル、
(ここで、C1〜4−脂肪族残基は、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、OH、=O、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されており、好ましくは、各場合において非置換である)
を形成し、
ここで、R4およびR5によって形成された3から10員のヘテロ脂環式残基は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、場合によりフェニルまたはピリジルと縮合されていてもよく、ここで、このようにして縮合されたフェニルまたはピリジル残基は、それらの一部がそれぞれ、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OHおよびC3〜6脂環式残基
(ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、
ここで、R4およびR5によって形成された3から10員のヘテロ脂環式残基は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、場合によりC3〜6脂環式残基、好ましくはシクロプロピル、シクロブチルもしくはシクロペンチル、または4から7員のヘテロ脂環式残基、好ましくはオキセタニルもしくはオキシラニルと縮合されていてもよく、ここで、このようにして縮合されたC3〜6脂環式残基または4から7員のヘテロ脂環式残基は、それらの一部がそれぞれ、非置換であっても、F、Cl、Br、I、=O、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SCF3、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を表す。
R4は、部分構造(T2)
[式中、
nは、0、1、2または3を示し、好ましくは1または2を示し、より好ましくは1を示し、
R13aおよびR13bは、それぞれ互いに独立に、H、F、O−C1〜4脂肪族残基もしくはC1〜4脂肪族残基を表すか、または一緒に=Oを示し、好ましくは、それぞれ互いに独立に、H、F、CH3もしくはOCH3を表すか、または一緒に=Oを示し、
R13cは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、=O、非置換O−C1〜4脂肪族残基、CF3および非置換C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜4脂肪族残基を示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、非置換O−C1〜4脂肪族残基、CF3および非置換C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、好ましくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルからなる群から選択されるC3〜10−脂環式残基、または、好ましくは、ピロリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニルおよびテトラヒドロピラニルからなる群から選択される3から10員のヘテロ脂環式残基、より好ましくはテトラヒドロピラニルを示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3、C(=O)−O−C2H5およびフェニルからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、アリールまたはヘテロアリール、好ましくはフェニルまたはピリジル
(ここで、フェニルは、非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよく、好ましくは、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で、好ましくはF、Cl、CH3、O−CH3、CF3およびOCF3からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは二置換されていてもよい)
を示し、
R5は、H、または非置換C1〜4−脂肪族残基、またはOCH3で一置換されているC1〜4−脂肪族残基、好ましくは、H、メチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチルまたはtert.−ブチルまたはCH2−OCH3、C2H4−OCH3またはC3H6−OCH3、より好ましくはH、メチルまたはエチルを示し、好ましくはHまたは非置換C1〜4−脂肪族残基、好ましくはH、メチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチルまたはtert.−ブチル、より好ましくはH、メチルまたはエチルを示すか、
あるいは
R4およびR5は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、
各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、C(=O)−OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基、シクロプロピル、シクロブチルおよびシクロペンチルからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、モルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニル、アゼチジニル、ピペラジニル、4−メチルピペラジニル、オキサゼパニル、チオモルホリニル、アゼパニル、
(ここで、C1〜4−脂肪族残基は、各場合において、非置換であるか、またはF、OH、=O、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されており、好ましくは、各場合において非置換である)
を形成する]
を表す。
R4は、部分構造(T2)
[式中、
nは、0、1、2または3を示し、好ましくは1または2を示し、より好ましくは1を示し、
R13aおよびR13bは、それぞれ互いに独立に、H、F、CH3もしくはOCH3を表すか、または一緒に=Oを示し、好ましくは、それぞれ互いに独立に、HまたはCH3、より好ましくはHを表し、
R13cは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、=O、非置換O−C1〜4脂肪族残基およびCF3からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜4脂肪族残基、好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチルまたはtert.−ブチルを示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、非置換O−C1〜4脂肪族残基、CF3および非置換C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、ピロリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニルおよびテトラヒドロピラニル、より好ましくはテトラヒドロピラニルまたはモルホリニルを示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、CNおよびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、アリールまたはヘテロアリール、好ましくはフェニルまたはピリジル、より好ましくはフェニルを示し、
R5は、H、メチルまたはエチルまたはC2H4OCH3またはC3H6OCH3、より好ましくはHまたはメチルまたはエチル、さらに一層好ましくはメチルを示すか、
あるいは
R4およびR5は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、
各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、OH、=O、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−OCH3、O−メチル、O−エチル、OCF3、SCF3、CF3、メチル、CH2CF3、CH2OH、CH2−OCH3、CH2CH2−OCH3、エチル、n−プロピル、2−プロピル、シクロプロピルおよびシクロブチルからなる群から選択される、好ましくはF、Cl、OH、=O、C(=O)−OH、O−メチル、O−エチル、OCF3、SCF3、CF3、メチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、シクロプロピルおよびシクロブチルからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、モルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニル、アゼチジニル、オキサゼパニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、チオモルホリニル、アゼパニル、
を表す。
R6は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C2〜10−脂肪族残基、好ましくはC2〜8−脂肪族残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示し、
ここで、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、場合によりC1〜8脂肪族基、好ましくはC1〜4脂肪族基(非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
R6が3から10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、結合は3から10員のヘテロ脂環式残基の炭素原子を介して行われ、
あるいは
R6は、S−R7、O−R8またはN(R9R10)を示し、
ここで、
各場合におけるR7およびR8は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜10−脂肪族残基、好ましくはC1〜8−脂肪族残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を表すか、または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を表し、ここで、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、場合によりC1〜8脂肪族基、好ましくはC1〜4脂肪族基(非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
R7またはR8が3から10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、結合は3から10員のヘテロ脂環式残基の炭素原子を介して行われ、
R9は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜10−脂肪族残基、好ましくはC1〜8−脂肪族残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示し、
ここで、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、場合によりC1〜8脂肪族基、好ましくはC1〜4脂肪族基(非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
R9が3から10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、結合は3から10員のヘテロ脂環式残基の炭素原子を介して行われ、
R10は、H、または、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜10−脂肪族残基、好ましくはC1〜4−脂肪族残基を示し、好ましくは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜10−脂肪族残基、より好ましくはC1〜4−脂肪族残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示すか、
または
R9およびR10は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、3から10員のヘテロ脂環式残基、好ましくは3から6員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を形成し、
ここで、R9およびR10によって形成された3から10員のヘテロ脂環式残基は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、場合によりアリールまたはヘテロアリールと、好ましくはフェニルまたはピリジルと縮合されていてもよく、ここで、このようにして縮合されたアリールまたはヘテロアリール残基は、それらの一部がそれぞれ、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5、C3〜6脂環式残基、3から6員のヘテロ脂環式残基、
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
ベンジル、フェニル、チエニル、ピリジル、フリル、チアゾリルおよびオキサゾリルは、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、O−CH2−OH、O−CH2−O−CH3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい。
R6は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、CF3、CNおよびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C2〜10−脂肪族残基、好ましくはC2〜8−脂肪族残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示し、
ここで、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、場合によりC1〜8脂肪族基、好ましくはC1〜4脂肪族基(非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CNおよびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
R6が3から10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3から10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結しているか、
あるいは
R6は、S−R7またはO−R8を示し、
ここで、
各場合におけるR7およびR8は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、NH(C1〜4−脂肪族残基)、N(C1〜4−脂肪族残基)2、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜8−脂肪族残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を表すか、または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SCF3、C(=O)−O−C1〜4脂肪族残基、S−C1〜4脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示し、
ここで、C3〜10脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、場合によりC1〜8脂肪族基、好ましくはC1〜4脂肪族基(非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4脂肪族残基、CF3、CNおよびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
R7またはR8が3から10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3から10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結しているか、
あるいは
R6は、N(R9R10)を示し、
ここで、
R9は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜8−脂肪族残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SCF3、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示し、
ここで、C3〜10脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、場合によりC1〜8脂肪族基、好ましくはC1〜4脂肪族基(非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4脂肪族残基、CF3、CNおよびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
R9が3から10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3から10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結しており、
かつ、ここで
R10は、H、または、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CNおよびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜10−脂肪族残基、好ましくはC1〜6−脂肪族残基を示し、好ましくは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CNおよびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜10−脂肪族残基、より好ましくはC1〜6−脂肪族残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示すか、
または
R9およびR10は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CNおよびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、3から10員のヘテロ脂環式残基、好ましくは3から6員のヘテロ脂環式残基(より好ましくは、モルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニル、アゼチジニルおよびピペラジニルからなる群から選択される)
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を形成し、
かつ、ここで、R9およびR10によって形成された3から10員のヘテロ脂環式残基は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、場合によりアリールまたはヘテロアリールと、好ましくはフェニルまたはピリジルと縮合されていてもよく、ここで、このようにして縮合されたアリールまたはヘテロアリール残基は、それらの一部がそれぞれ、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C3〜6脂環式残基、3から6員のヘテロ脂環式残基、
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
ベンジル、フェニル、チエニルおよびピリジルは、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、O−CH2−OH、O−CH2−O−CH3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい。
R6は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C2〜8−脂肪族残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SCF3、C(=O)−O−C1〜4脂肪族残基、S−C1〜4脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示し、
ここで、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、場合によりC1〜8脂肪族基、好ましくはC1〜4脂肪族基(非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4脂肪族残基、CF3、CNおよびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
R6が3から10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3から10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結しているか、
あるいは
R6は、S−R7またはO−R8を示し、
ここで、
各場合におけるR7およびR8は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、NH(C1〜4−脂肪族残基)、N(C1〜4−脂肪族残基)2、CF3、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜8−脂肪族残基、好ましくはC1〜6−脂肪族残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示し、
ここで、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基は、C1〜8脂肪族基、好ましくはC1〜4脂肪族基(非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、CF3、CNおよびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、好ましくは架橋されており、
R7またはR8が3から10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3から10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結しているか、
あるいは
R6は、N(R9R10)を示し、
ここで、
R9は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、CF3、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜8−脂肪族残基、好ましくはC1〜6−脂肪族残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示し、
ここで、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、C1〜8脂肪族基、好ましくはC1〜4脂肪族基(非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、CF3、CNおよびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、好ましくは架橋されており、
R9が3から10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3から10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結しており、
かつ、
R10は、H、または、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CNおよびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜6−脂肪族残基、好ましくはC1〜4−脂肪族残基を示し、好ましくは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CNおよびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜6−脂肪族残基、より好ましくはC1〜4−脂肪族残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示すか、
または
R9およびR10は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CNおよびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、好ましくはモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニル、アゼチジニルおよびピペラジニルからなる群から選択される3から10員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を形成し、ここで、R9およびR10によって形成された3から10員のヘテロ脂環式残基は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、場合によりアリールまたはヘテロアリール、好ましくはフェニルまたはピリジルと縮合されていてもよく、ここで、このようにして縮合されたアリールまたはヘテロアリール残基は、それらの一部がそれぞれ、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、残基、
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
ベンジル、フェニル、チエニルおよびピリジルは、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、NO2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、O−CH2−OH、O−CH2−O−CH3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい。
R6は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C2〜6−脂肪族残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換である]
を示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基、好ましくはC3〜6−脂環式残基、または3から10員のヘテロ脂環式残基、好ましくは3から6員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、OHもしくは非置換O−C1〜4−脂肪族残基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示し、
ここで、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、場合により非置換C1〜4脂肪族基を介して架橋されていてもよく、
R6が3から10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3から10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結しているか、
あるいは
R6は、S−R7またはO−R8を示し、
ここで、
各場合におけるR7およびR8は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜8−脂肪族残基、好ましくはC1〜6−脂肪族残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示し、
ここで、各場合におけるC3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基は、非置換C1〜8脂肪族基、好ましくは非置換C1〜4脂肪族基を介して架橋されていてもよく、好ましくは架橋されており、
R7またはR8が3から10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3から10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結しているか、
あるいは
R6はN(R9R10)を示し、
ここで、
R9は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜8−脂肪族残基、好ましくはC1〜6−脂肪族残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示し、
ここで、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、非置換C1〜8脂肪族基、好ましくは非置換C1〜4脂肪族基を介して架橋されており、
R9が3から10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3から10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結しており、
かつ
R10は、H、または好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチルおよびtert.−ブチルからなる群から選択される、より好ましくはメチルおよびエチルからなる群から選択される非置換C1〜4−脂肪族残基を示し、好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチルおよびtert.−ブチルからなる群から選択される、より好ましくはメチルおよびエチルからなる群から選択される非置換C1〜4−脂肪族残基を示すか、
または
R9およびR10は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CNおよびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、好ましくはモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルおよびアゼチジニルからなる群から選択される3から6員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を形成し、
ここで、R9およびR10によって形成された3から6員のヘテロ脂環式残基は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、場合によりフェニルまたはピリジルと縮合されていてもよく、ここで、このようにして縮合されたフェニルまたはピリジル残基は、それらの一部がそれぞれ、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、残基、ベンジル、フェニルおよびピリジル
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、F、Cl、OHおよび非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
ベンジル、フェニルおよびピリジルは、各場合において、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OCH3、OCF3、O−CH2−OH、O−CH2−O−CH3、SH、SCF3、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい。
R6は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、好ましくは、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、OH、O−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、より好ましくは、各場合において、非置換であるか、またはF、ClおよびO−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基、好ましくはO−メチルで一置換もしくは多置換されている、さらに一層好ましくは、各場合において非置換である、好ましくはエチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、エテニルおよびプロペニル(−CH2CH=CH2、−CH=CH−CH3、−C(=CH2)−CH3)からなる群から選択されるC2〜6−脂肪族残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換である]
を示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、好ましくは、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、OH、O−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、より好ましくは、各場合において、非置換であるか、またはF、ClおよびO−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基、好ましくはO−メチルで一置換もしくは多置換されている、さらに一層好ましくは、各場合において非置換である、好ましくはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルからなる群から選択されるC3〜6−脂環式残基、または、好ましくはピペリジニル(好ましくはピペリジン−4−イルまたはピペリジン−3−イル)、テトラヒドロフラニルおよびテトラヒドロピラニルからなる群から選択される3から6員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換である]
を示し、
ここで、C3〜6−脂環式残基または3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、場合により非置換C1〜4脂肪族基、好ましくは非置換C1〜2脂肪族基を介して架橋されていてもよく、
R6が3から6員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3から6員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結しているか、
あるいは
R6は、S−R7またはO−R8を示し、
ここで、
各場合におけるR7およびR8は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、より好ましくは、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、OHおよびO−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、エテニルおよびプロペニル(−CH2CH=CH2、−CH=CH−CH3、−C(=CH2)−CH3)からなる群から選択されるC1〜6−脂肪族残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換である]
を示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、好ましくは、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、OH、O−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜6−脂環式残基、好ましくはシクロプロピル、または3から6員のヘテロ脂環式残基、好ましくはオキセタニル
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、OHもしくは非置換O−C1〜4−脂肪族残基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示し、
ここで、各場合におけるC3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基は、非置換C1〜4脂肪族基を介して架橋されていてもよく、好ましくは架橋されており、
R7またはR8が3から10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3から10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結しているか、
あるいは
R6はN(R9R10)を示し、
ここで、
R9は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜6−脂肪族残基、好ましくは非置換C1〜6−脂肪族残基(より好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチルおよびn−ヘキシルからなる群から選択される)
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換である]
を示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、C1〜4−脂肪族残基およびO−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、さらに一層好ましくは、各場合において非置換である、好ましくはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルからなる群から選択されるC3〜6−脂環式残基、または、好ましくはピペリジニル(好ましくはピペリジン−4−イルまたはピペリジン−3−イル)、テトラヒドロフラニルおよびテトラヒドロピラニルからなる群から選択される3から6員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換である]
を示し、
ここで、C3〜6−脂環式残基または3から6員のヘテロ脂環式残基は、各場合において、場合により非置換C1〜4脂肪族基を介して架橋されていてもよく、
R9が3から6員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3から10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結しており、
R10は、Hまたは非置換C1〜4−脂肪族残基を示し、好ましくは非置換C1〜4−脂肪族残基を表すか、またはH、メチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチルもしくはtert.−ブチルを示し、好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチルもしくはtert.−ブチルを示すか、
または
R9およびR10は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、モルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはアゼチジニル
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、OHもしくは非置換O−C1〜4−脂肪族残基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を形成する。
R6は、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、OH、O−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、好ましくは、各場合において、非置換であるか、またはF、ClおよびO−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基、好ましくはO−メチルで一置換もしくは多置換されている、より好ましくは、各場合において非置換である、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、エテニルまたはプロペニル(−CH2CH=CH2、−CH=CH−CH3、−C(=CH2)−CH3)
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換である]
を示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、OH、O−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、好ましくは、各場合において、非置換であるか、またはF、ClおよびO−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基、好ましくはO−メチルで一置換もしくは多置換されている、より好ましくは、各場合において非置換である、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、ピペリジニル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルを示し、好ましくはシクロプロピルまたはテトラヒドロピラニル、より好ましくはシクロプロピル
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換である]
を示し、
ここで、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、ピペリジニル、テトラヒドロフラニルおよびテトラヒドロピラニルは、各場合において、場合により非置換C1〜4脂肪族基を介して、好ましくは非置換C1〜2脂肪族基を介して架橋されていてもよく、
R6が、ピペリジニル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルを示すならば、ピペリジニル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルは炭素原子を介して連結しているか、
あるいは
R6は、S−R7またはO−R8を示し、
ここで、
各場合におけるR7およびR8は、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、OH、N(C1〜4脂肪族残基)2およびO−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、メチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、エテニルおよびプロペニル(−CH2CH=CH2、−CH=CH−CH3、−C(=CH2)−CH3)
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換である]
を示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、OH、O−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、好ましくは、各場合において、非置換であるか、またはF、ClおよびO−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、より好ましくは、各場合において非置換である、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、オキセタニル、ピペリジニル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニル、好ましくはシクロプロピルまたはオキセタニル
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換である]
を示し、
ここで、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、オキセタニル、ピペリジニル、テトラヒドロフラニルおよびテトラヒドロピラニルは、各場合において、場合により非置換C1〜4脂肪族基を介して架橋されていてもよく、
R7またはR8が、ピペリジニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルを示すならば、これらの残基のそれぞれは炭素原子を介して連結しているか、
あるいは
R6はN(R9R10)を示し、
ここで、
R9は、非置換であるか、またはF、Cl、=O、OHおよびO−メチルからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、好ましくは、非置換であるか、またはF、ClおよびO−メチルからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、より好ましくは、非置換であるか、またはFおよびO−メチルからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜6−脂肪族残基を示し、好ましくは、非置換C1〜6−脂肪族残基(より好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチルおよびn−ヘキシルからなる群から選択される)を示し、
R10は、H、メチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチルまたはtert.−ブチル、好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチルまたはtert.−ブチル、より好ましくはメチルまたはエチルを示すか、
または
R9およびR10は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、より好ましくは、非置換であるか、またはF、ClおよびO−C1〜4脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、モルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはアゼチジニルを形成し、好ましくは、それらを結合する窒素原子と一緒になって、各場合において非置換であるモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはアゼチジニルを形成する。
R6は、各場合において非置換である、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、CH2−CH(CH3)(C2H5)、C(CH3)2(C2H5)、エテニルまたはプロペニル(−CH2CH=CH2、−CH=CH−CH3、−C(=CH2)−CH3)、CH2−OCH3、C2H4−OCH3、C3H6−OCH3、シクロプロピル、シクロブチルまたはテトラヒドロピラニルを示すか、
あるいは
R6は、S−R7またはO−R8を示し、
ここで、各場合におけるR7およびR8は、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、OH、N(C1〜4脂肪族残基)2およびO−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で、好ましくは、F、OH、N(CH3)2、O−メチルおよびO−エチルからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されているメチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチルまたはn−ヘキシルを示すか、または、各場合において、CH2−シクロプロピルまたはオキセタニルを示し、好ましくは、各場合におけるR7およびR8は、メチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチルまたはn−ヘキシル、CH2−CH2−F、CH2CHF2、CH2−OCH3、CH2CH2−OCH3、CH2CH2−N(CH3)2、CH2−シクロプロピルまたはオキセタニル
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換である]
を示すか、
あるいは
R6はN(R9R10)を示し、
ここで、
R9は、メチル、エチル、C(=O)−CH3、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチルまたはn−ヘキシルを示し、
R10は、H、メチルまたはエチル、好ましくはメチルまたはエチルを示すか、
または
R9およびR10は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、各場合において非置換である、モルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはアゼチジニルを形成する。
R1が、部分構造(T1)
mは、0、1または2、好ましくは0または2、より好ましくは2であり、かつ
R12aおよびR12bは、それぞれ互いに独立に、H、F、OH、CH3もしくはOCH3を表すか、または一緒に=Oを示し、より好ましくはH、F、OHまたはCH3、さらに一層好ましくはHを表し、
R12cは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、CN、OH、S(=O)2−CH3、非置換O−C1〜4脂肪族残基、好ましくはO−メチルおよびO−tert.−ブチルならびにCF3からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜4脂肪族残基、好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチルまたはtert.−ブチルを示し、好ましくは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、非置換O−C1〜4脂肪族残基、好ましくはO−メチルおよびO−tert.−ブチルならびにCF3からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜4脂肪族残基、好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチルまたはtert.−ブチルを示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、非置換O−C1〜4脂肪族残基、好ましくはO−メチルおよびO−エチル、CF3ならびに非置換C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基、好ましくはメチルまたはエチルで一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3から10員のヘテロ脂環式残基、好ましくはシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、モルホリニル、オキセタニルまたはテトラヒドロピラニルを示す]
あるいは
[式中、
mは、0または2、より好ましくは0であり、かつ
R12aおよびR12bは、それぞれ互いに独立に、H、F、CH3またはOCH3を表し、かつ
R12cは、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、OCF2H、CH2−OH、CH2−OCH3、S(=O)2−CH3、SCF3、NO2、N(CH3)2、
(ここで、フェニルは、非置換であっても、一置換もしくは多置換されていてもよく、好ましくは、非置換であっても、F、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で、好ましくはF、Cl、CH3、O−CH3、CF3およびOCF3からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは二置換されていてもよい)
を示す]
を表し、
R2が、F、Cl、Br、I、CN、CF3、NO2、OCF3、SCF3、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、CH2−OH、CH2−O−CH3、CH2−CH2−OH、CH2−CH2−OCH3、O−メチル、O−エチル、O−(CH2)2−O−CH3、O−(CH2)2−OH、S−メチル、S−エチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、好ましくはF、Cl、Br、I、CN、CF3、NO2、OCF3、SCF3、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、CH2−OH、O−メチル、O−エチル、O−(CH2)2−O−CH3、O−(CH2)2−OH、S−メチル、S−エチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
R3が、H、F、Cl、Br、I、CN、CF3、SCF3、NO2、OCF3、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、O−メチル、O−エチル、O−(CH2)2−O−CH3、O−(CH2)2−OH、S−メチルまたはS−エチルを表し、
R4が、部分構造(T2)
nは、0、1、2または3を示し、好ましくは1または2を示し、より好ましくは1を示し、
R13aおよびR13bは、それぞれ互いに独立に、H、F、CH3またはOCH3を表すか、または一緒に=Oを示し、好ましくは、それぞれ互いに独立に、HまたはCH3、より好ましくはHを表し、
R13cは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、=O、非置換O−C1〜4脂肪族残基およびCF3からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜4脂肪族残基、好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチルまたはtert.−ブチルを示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、非置換O−C1〜4脂肪族残基、CF3および非置換C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、ピロリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニルおよびテトラヒドロピラニル、より好ましくはテトラヒドロピラニルまたはモルホリニルを示すか、
または、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、CNおよびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、アリールまたはヘテロアリール、好ましくはフェニルまたはピリジル、より好ましくはフェニルを示す]
を表し、
R5が、H、メチルまたはエチル、C2H4OCH3またはC3H6OCH3、より好ましくはHまたはメチル、さらに一層好ましくはメチルを示すか、
あるいは
R4およびR5が、それらを結合する窒素原子と一緒になって、
各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、OH、=O、C(=O)−OH、O−メチル、O−エチル、OCF3、SCF3、CF3、C(=O)−CH3、C(=O)−OCH3、CH2CF3、CH2OH、CH2−OCH3、CH2CH2−OCH3、メチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、シクロプロピルおよびシクロブチルからなる群から選択される、好ましくは、F、Cl、OH、=O、C(=O)−OH、O−メチル、O−エチル、OCF3、SCF3、CF3、メチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、シクロプロピルおよびシクロブチルからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、モルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニル、アゼチジニル、オキサゼパニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ジヒドロインドリニルまたはジヒドロイソインドリル、好ましくはモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニル、アゼチジニル、オキサゼパニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、チオモルホリニル、アゼパニル、
R6が、各場合において非置換である、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、CH2−CH(CH3)(C2H5)、C(CH3)2(C2H5)、エテニルまたはプロペニル(−CH2CH=CH2、−CH=CH−CH3、−C(=CH2)−CH3)、CH2−OCH3、C2H4−OCH3、C3H6−OCH3、シクロプロピル、シクロブチルまたはテトラヒドロピラニルを示すか、
あるいは
R6が、S−R7またはO−R8を示し、
ここで、各場合におけるR7およびR8は、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、OH、N(C1〜4脂肪族残基)2およびO−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で、好ましくは、F、OH、N(CH3)2、O−メチルおよびO−エチルからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、メチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチルまたはn−ヘキシルを示すか、または、各場合において、CH2−シクロプロピルまたはオキセタニルを示し、好ましくは、各場合におけるR7およびR8は、メチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチルまたはn−ヘキシル、CH2−CH2−F、CH2CHF2、CH2−OCH3、CH2CH2−OCH3、CH2CH2−N(CH3)2、CH2−シクロプロピルまたはオキセタニル
[ここで、各場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換である]
を示すか、
あるいは
R6がN(R9R10)を示し、
ここで、
R9は、メチル、C(=O)−CH3、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチルまたはn−ヘキシルを示し、
R10は、H、メチルまたはエチル、好ましくはメチルまたはエチルを示すか、
または
R9およびR10は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、各場合において非置換である、モルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはアゼチジニルを形成する、
一般式(I)による化合物である。
R1は、各場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、OH、OCH3、OCF3、CF3およびCH3からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは二置換されている、フェニルまたはピリジル、好ましくはフェニルを表し、
R2は、H、CF3、メチル、エチル、iso−プロピル、O−メチルまたはシクロプロピルを表し、
R3は、H、F、Cl、Br、I、CN、CF3、メチルまたはO−メチルを表し、
R4およびR5は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、各場合において非置換である、モルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニル、アゼチジニル、オキサゼパニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ジヒドロインドリニルまたはジヒドロイソインドリルを形成し、
R6は、エチル、n−プロピル、2−プロピル(iso−プロピル)、tert.−ブチル、シクロプロピル、シクロブチルもしくはシクロペンチルまたはテトラヒドロピラニルを示すか、
あるいは、
R6は、S−R7またはO−R8を示し、
ここで、各場合におけるR7およびR8は、メチル、エチル、2−プロピルまたはtert.−ブチルを示すか、
あるいは
R6はN(R9R10)を示し、
ここで、
R9は、メチル、エチル、n−プロピル、2−プロピルまたはtert.−ブチルを示し、
R10は、H、メチルまたはエチル、好ましくはメチルまたはエチルを示すか、
または
R9およびR10は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、モルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはアゼチジニルを形成する。
1 N−[(3,5−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
2 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
3 N−[(3,5−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
4 2−エチルスルファニル−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
5 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[メチル−(テトラヒドロ−ピラン−2−イル−メチル)−アミノ]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
6 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−(3−メトキシ−アゼチジン−1−イル)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
7 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−(3−ヒドロキシ−アゼチジン−1−イル)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
8 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−[(4−フルオロフェニル)−メチルアミノ]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
9 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−[(E)−プロパ−1−エニル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
10 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−プロピル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
11 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−モルホリン−4−イル−4−(トリフルオロメチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
12 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−2,6−ジモルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
13 1−[6−エチルスルファニル−5−[(3−フルオロフェニル)−メチル−カルバモイル]−4−メチル−ピリジン−2−イル]−ピペリジン−4−カルボン酸メチルエステル;
14 1−[6−エチルスルファニル−5−[(3−フルオロフェニル)−メチル−カルバモイル]−4−メチル−ピリジン−2−イル]−ピペリジン−4−カルボン酸;
15 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
16 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(4−オキソ−ピペリジン−1−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
17 2−エチルスルファニル−N−[(4−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
18 2−エチルスルファニル−N−[(4−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
19 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
20 2−エチルアミノ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
21 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−(2−メトキシ−エトキシ)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
22 2−エチル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
23 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−イソプロピル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
24 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−ピロリジン−1−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
25 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−ピロリジン−1−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
26 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリン−2−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
27 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[6−(トリフルオロメチル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリン−2−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
28 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−[(E)−プロパ−1−エニル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
29 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−プロピル−ピリジン−3−カルボン酸アミド
30 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−(3−メトキシ−ピロリジン−1−イル)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
31 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
32 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−ピペリジン−1−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
33 6−ジメチルアミノ−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
34 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−メチルアミノ−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
35 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−(2−メトキシ−エチル−メチル−アミノ)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
36 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−(2−メトキシ−エチルアミノ)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
37 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−(イソプロピルスルファニル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
38 2−エトキシ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
39 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
40 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−2−メチルスルファニル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
41 N−[(3,4−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
42 2−エチルスルファニル−4−メチル−N−(3−メチル−ブチル)−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
43 N−(シクロペンチル−メチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
44 N−(2−シクロペンチル−エチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
45 2−エチルスルファニル−N−[(6−フルオロ−ピリジン−2−イル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
46 2−エチルスルファニル−N−[(5−フルオロ−ピリジン−2−イル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
47 N−(2,2−ジメチル−プロピル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
48 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(2−メチル−モルホリン−4−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
49 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−(4−メトキシ−ピペリジン−1−イル)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
50 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[(2−フェニル−フェニル)−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
51 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[[2−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
52 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−[(4−フルオロフェニル)−メチル−メチル−アミノ]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
53 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(3−フェニル−プロピル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
54 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−フェネチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
55 N−ベンジル−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド
56 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−(プロピルスルファニル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
57 2−(ブチルスルファニル)−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
58 2−エチルスルファニル−5−フルオロ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
59 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
60 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
61 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[メチル−(テトラヒドロ−ピラン−4−イル−メチル)−アミノ]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
62 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−2−(2−メチル−プロピルスルファニル)−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
63 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−(2−メトキシ−エチルスルファニル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
64 2−エトキシ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
65 2−ジメチルアミノ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
66 6−(2,6−ジメチル−モルホリン−4−イル)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
67 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
68 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(2−テトラヒドロ−ピラン−2−イル−エチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
69 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(テトラヒドロ−ピラン−2−イル−メチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
70 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(4−メチル−ピペリジン−1−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
71 2−エチルスルファニル−N−[[2−(4−フルオロフェニル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
72 2−[[6−エチルスルファニル−5−[(3−フルオロフェニル)−メチル−カルバモイル]−4−メチル−ピリジン−2−イル]−メチル−アミノ]−酢酸エチルエステル;
73 6−(4−シクロプロピル−ピペラジン−1−イル)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
74 6−(4,4−ジメチル−ピペリジン−1−イル)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
75 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[[4−(トリフルオロメチルスルファニル)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
76 N−(シクロヘキシル−メチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
77 2−エチルスルファニル−N−(2−メトキシ−エチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
78 2−エチルスルファニル−N−(3−メトキシ−プロピル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
79 2−エチルスルファニル−4−メチル−N−(4−メチル−ペンチル)−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
80 N−ブチル−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
81 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−ペンチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
82 2−エチルスルファニル−N−[[4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
83 N−(2−tert−ブトキシ−エチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
84 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(4,4,4−トリフルオロ−ブチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
85 2−エチルスルファニル−N−[[4−フルオロ−2−(4−フルオロフェニル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
86 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−メトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
87 N−[(3,4−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
88 2−メトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[(2−フェニル−フェニル)−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
89 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−エトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
90 N−[(3,5−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−エトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
91 N−[(3,4−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−エトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
92 2−エトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[(2−フェニル−フェニル)−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
93 2−エチルスルファニル−N−[[3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
94 2−エチルスルファニル−N−[[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
95 2−エチルスルファニル−N−[[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
96 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−([1,4]オキサゼパン−4−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
97 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[[4−(トリフルオロメチルオキシ)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
98 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−6−([1,4]オキサゼパン−4−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
99 2−エトキシ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−([1,4]オキサゼパン−4−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
100 N−[(2,3−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
101 N−[(2,5−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
102 N−[(3−シアノ−フェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
103 2−エチルスルファニル−N−(2−イソプロポキシ−エチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
104 N−(3,3−ジメチル−ブチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
105 N−(3−シクロペンチル−プロピル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
106 N−(2−シクロヘキシル−エチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
107 N−[(2,4−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
108 2−エチルスルファニル−N−[3−(4−フルオロフェニル)−プロピル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
109 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(3−ピリジン−2−イル−プロピル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
110 2−ブトキシ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
111 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−プロポキシ−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
112 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(3−オキソ−アゼチジン−1−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
113 2−エチルスルファニル−N−[3−(3−フルオロフェニル)−プロピル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
114 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(3−ピリジン−3−イル−プロピル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
115 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(3−ピリジン−4−イル−プロピル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
116 N−(5,5−ジメチル−ヘキシル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
117 2−メトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
118 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[メチル−(ピリジン−4−イル−メチル)−アミノ]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
119 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[メチル−(ピリジン−3−イル−メチル)−アミノ]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
120 2−エチルスルファニル−6−[(4−フルオロ−ベンゾイル)−メチル−アミノ]−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
121 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[メチル−(ピリジン−2−イル−メチル)−アミノ]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
122 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(ピリジン−3−イル−メチルアミノ)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
123 6−(アセチル−メチル−アミノ)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
124 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
125 N−[(3−クロロフェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
126 6−[ビス(2−メトキシ−エチル)−アミノ]−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
127 2−(エチル−メチル−アミノ)−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
128 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−(3−メトキシ−プロピル−メチル−アミノ)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
129 2−エチルスルファニル−N−[3−(2−フルオロフェニル)−プロピル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
130 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[[3−(トリフルオロメチルオキシ)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
131 2−エチルスルファニル−N−[[3−(メトキシメチル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
132 2−エトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
133 2−エトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(4,4,4−トリフルオロ−ブチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
134 N−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル−メチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
135 2−エチルスルファニル−N−[[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
136 6−(アゼパン−1−イル)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
137 2−エチルスルファニル−N−[(4−メトキシフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
138 (2S)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(2−メチル−モルホリン−4−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
139 (2R)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(2−メチル−モルホリン−4−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
140 2−メトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(4,4,4−トリフルオロ−ブチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
141 N−(3−シクロプロピル−プロピル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
142 2−エチルスルファニル−N−[[3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
143 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(3−オキソ−ピペラジン−1−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
144 6−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
145 N−[(4−シアノ−フェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
146 2−エチルスルファニル−N−[[4−(メトキシメチル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
147 2−エチルスルファニル−N−[[3−フルオロ−4−(メトキシメチル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
148 N−[(4−ジメチルアミノフェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
149 2−エチルスルファニル−N−[[4−フルオロ−3−(メトキシメチル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
150 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(4−メチル−3−オキソ−ピペラジン−1−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
151 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(6−オキサ−2−アザスピロ[3.3]ヘプタン−2−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
152 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−2−メチルスルファニル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
153 4−メチル−2−メチルスルファニル−6−モルホリン−4−イル−N−(4,4,4−トリフルオロ−ブチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
154 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−2−メチルスルファニル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
155 N−[(3,4−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−4−メチル−2−メチルスルファニル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
156 N−[(3,5−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−4−メチル−2−メチルスルファニル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
157 4−メチル−2−メチルスルファニル−6−モルホリン−4−イル−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
158 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(6−オキソ−2,3,4,7,8,8a−ヘキサヒドロ−1H−ピロロ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
159 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(3−オキサ−6−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−6−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
160 N−(3−シアノ−プロピル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
161 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(p−トリル−メチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
162 2−エチルスルファニル−4−メチル−N−(3−メチルスルホニル−プロピル)−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
163 N−(4−シアノ−ブチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
164 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(m−トリル−メチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
165 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
166 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−エトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
167 6−(2−エチル−モルホリン−4−イル)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
168 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−4−メチル−2−メチルスルファニル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
169 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2−イソプロピル−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
170 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(メチル−ピリジン−2−イル−アミノ)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
171 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(メチル−ピリジン−3−イル−アミノ)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
172 2−ジメチルアミノ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
173 2−(エチル−メチル−アミノ)−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
174 2−(エチル−メチル−アミノ)−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
175 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[メチル−(テトラヒドロ−ピラン−3−イル−メチル)−アミノ]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
176 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−2−メチルスルファニル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
177 2−エチルスルファニル−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
178 6−(3−エチル−モルホリン−4−イル)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
179 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−[(3R)−3−(メトキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
180 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−[(3S)−3−(メトキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
181 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
182 2−エトキシ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
183 2−ジメチルアミノ−N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
184 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−(エチル−メチル−アミノ)−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
185 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−イソプロピル−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
186 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−メトキシ−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
187 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−エトキシ−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
188 2−(エチル−メチル−アミノ)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
189 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−(エチル−メチル−アミノ)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
190 2−(エチル−メチル−アミノ)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(4,4,4−トリフルオロ−ブチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
191 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−(エチル−メチル−アミノ)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
192 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−2−メチルスルファニル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
193 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
194 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−2−(1−メチル−プロピル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
195 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−2−(1−メチル−プロピル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
196 2−シクロプロピル−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
197 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−2−プロピル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
198 2−シクロプロピル−N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
199 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−2−プロピル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
200 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(メチル−ピリジン−4−イル−アミノ)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
201 2−エチルスルファニル−N−[(4−フルオロ−3−メチル−フェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
202 2−エチルスルファニル−N−(2−ヒドロキシ−3−フェニル−プロピル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
203 N−[(3,4−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−(エチル−メチル−アミノ)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
204 N−[(3,5−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−(エチル−メチル−アミノ)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
205 2−ジメチルアミノ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
206 N−[(3,4−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−ジメチルアミノ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
207 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
208 N−[(3,5−ジメチル−フェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
209 2−エチルスルファニル−N−ヘプチル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
210 6−ジメチルアミノ−N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
211 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−エチルスルファニル−6−(2−メトキシ−エチル−メチル−アミノ)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
212 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−エチルスルファニル−6−(3−メトキシ−プロピル−メチル−アミノ)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
213 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(3−プロピル−モルホリン−4−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
214 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
215 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
216 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−2−(1−メチル−プロピル)−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
217 2−エチルスルファニル−N−ヘキシル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
218 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−(メチル−テトラヒドロ−フラン−3−イル−アミノ)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
219 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−(2−メチル−モルホリン−4−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
220 2−tert−ブチル−N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
221 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−2−(1−メチル−プロピル)−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
222 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(2−オキサ−6−アザスピロ[3.4]オクタン−6−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
223 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−[(2R)−2−(メトキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
224 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−[(2S)−2−(メトキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
225 N−[(3,4−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
226 N−[(3,4−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
227 2−エチルスルファニル−N−(3−ヒドロキシ−3−フェニル−プロピル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
228 2−エチルスルファニル−N−(2−ヒドロキシ−4−メチル−ペンチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
229 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−[2−(2−メトキシ−エチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
230 2−エチルスルファニル−N−(5−ヒドロキシ−4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
231 2−エチルスルファニル−4−メチル−N−[(3−メチルスルホニル−フェニル)−メチル]−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
232 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−[1,6]ナフチリジン−6−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
233 N−[(3,5−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
234 N−[(3,5−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
235 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−N−(4,4,4−トリフルオロ−ブチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
236 2−メトキシ−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−N−(4,4,4−トリフルオロ−ブチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
237 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
238 2−メトキシ−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
239 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−[3−(メトキシメチル)−アゼチジン−1−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
240 6−(2,5−ジメチル−モルホリン−4−イル)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
241 2−ジメチルアミノ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
242 N−[(3,5−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−ジメチルアミノ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
243 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−イミダゾ[1,2−a]ピラジン−7−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
244 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−ジメチルアミノ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
245 2−ジメチルアミノ−N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
246 2−ジメチルアミノ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(4,4,4−トリフルオロ−ブチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
247 2−エチルスルファニル−4−メチル−N−[(4−メチルスルホニル−フェニル)−メチル]−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
248 2−エチルスルファニル−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−6−[(3R)−3−(メトキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
249 2−エチルスルファニル−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−6−[(3S)−3−(メトキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
250 2−tert−ブチル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
251 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[4−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピペラジン−1−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
252 6−(2,2−ジメチル−モルホリン−4−イル)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
253 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[メチル−(2−オキソ−プロピル)−アミノ]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
254 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−6−[(2R)−2−(メトキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
255 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−6−[(2S)−2−(メトキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
256 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−6−[(3R)−3−(メトキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
257 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−6−[(3S)−3−(メトキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
258 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(メチル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル−アミノ)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
259 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−[(4−メトキシ−シクロヘキシル)−メチル−アミノ]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
260 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[2−(トリフルオロメチル)−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
261 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(メチル−テトラヒドロ−ピラン−3−イル−アミノ)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
262 6−(3,5−ジメチル−モルホリン−4−イル)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
263 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−[(3S)−3−(ヒドロキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
264 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−[(3R)−3−(ヒドロキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
265 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−イソプロピル−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
266 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−2−プロピル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
267 2−エチルスルファニル−N−(3−ヒドロキシ−4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
268 N−[(4−シアノ−3−フルオロ−フェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
269 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−(2−フルオロ−エトキシ)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
270 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−(2,2−ジフルオロ−エトキシ)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
271 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−(シクロプロピル−メトキシ)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
272 2−(2,2−ジフルオロ−エトキシ)−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
273 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−エトキシ−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
274 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−[(2S)−2−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
275 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−[(2R)−2−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
276 2−(シクロプロピル−メトキシ)−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
277 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−イソプロピル−6−[(3S)−3−(メトキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
278 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−2−(2−メチル−ブチル)−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
279 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−(1,1−ジメチル−プロピル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
280 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−(メチル−テトラヒドロ−ピラン−3−イル−アミノ)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
281 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[(4−ニトロフェニル)−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
282 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−シクロプロピル−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
283 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−(2−ジメチルアミノエチルオキシ)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
284 2−エチルスルファニル−N−[(4−フルオロ−3−メトキシ−フェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
285 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−イソプロピル−6−[(2S)−2−(メトキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
286 2−エチルスルファニル−N−(3−ヒドロキシ−4−メチル−ペンチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
287 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロ−4−メトキシ−フェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
288 N−[[4−(ジフルオロ−メトキシ)−フェニル]−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
289 N−(1,3−ジヒドロ−イソベンゾフラン−5−イル−メチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
290 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−シクロプロピル−6−[(2S)−2−(メトキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
291 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−[(2S)−2−(ヒドロキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
292 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−[(2R)−2−(ヒドロキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
293 6−(ベンジル−メチル−アミノ)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
294 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[メチル−(テトラヒドロ−フラン−2−イル−メチル)−アミノ]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
295 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
296 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[(3S)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
297 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[メチル−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−アミノ]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
298 6−(1,1−ジオキソ−[1,4]チアジナン−4−イル)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
299 6−(アゼチジン−1−イル)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
301 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(メチル−テトラヒドロ−フラン−3−イル−アミノ)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
302 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(N−メチル−アニリノ)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
303 6−(2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール−2−イル)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
304 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(1,2,3,4−テトラヒドロ−キノリン−1−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
305 6−(2,3−ジヒドロ−1H−インドール−1−イル)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
306 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(2,4,4−トリメチル−ペンチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
307 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−[(3−メトキシ−シクロヘキシル)−メチル−アミノ]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
308 N−(4,4−ジフルオロ−ペンチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
309 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2−イソプロピル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
310 N−[(3,4−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−イソプロピル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
311 2−イソプロピル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
312 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(3−オキソ−モルホリン−4−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
313 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−プロピル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
314 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−イソプロピル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
315 2−イソプロピル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(4,4,4−トリフルオロ−ブチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
316 N−[(3,5−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−イソプロピル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
317 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−(オキセタン−3−イルオキシ)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
318 2−エチルスルファニル−N−(4−メトキシ−4−メチル−ペンチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
319 2−エチルスルファニル−N−(4−フルオロ−4−メチル−ペンチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
320 4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−プロピル−N−(4,4,4−トリフルオロ−ブチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
321 N−[(3,4−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−プロピル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
322 N−[(3,5−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−プロピル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
323 4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−プロピル−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
324 N−(4,4−ジメチル−2−オキソ−ペンチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
325 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(8−オキサ−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
326 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−プロピル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
327 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−イソプロピル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
328 2−シクロプロピル−N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
329 2−シクロプロピル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(4,4,4−トリフルオロ−ブチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
330 2−シクロプロピル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
331 2−シクロプロピル−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
332 2−シクロプロピル−N−[(3,4−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
333 2−シクロプロピル−N−[(3,5−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
334 2−シクロプロピル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
335 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−シクロプロピル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
336 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メトキシ−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
337 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−(2−メトキシ−エチルスルファニル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
338 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−[(4−フルオロフェニル)−メチル−(3−メトキシ−プロピル)−アミノ]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
339 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(3,4,4−トリメチル−ペンチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
340 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−[3−(2−メトキシ−エチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
341 2−(アセチル−メチル−アミノ)−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
342 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−[(4−フルオロフェニル)−メチル−(2−メトキシ−エチル)−アミノ]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
343 2−エチルスルファニル−4−メチル−N−[3−(3−メチル−オキセタン−3−イル)−プロピル]−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
344 N−(4,4−ジメチル−ペンタ−2−イニル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
345 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(3−オキサ−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
346 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−(メトキシメチル)−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
347 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−4−メチル−2−(1−メチル−プロピル)−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
348 N−(4,4−ジメチル−ヘキシル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
349 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−(2−メトキシ−エトキシ)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
350 2−エチルスルファニル−4−メチル−N−[3−(1−メチル−シクロプロピル)−プロピル]−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
351 2−シクロプロピル−N−[[4−フルオロ−3−(メトキシメチル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
352 2−エチルスルファニル−N−[[4−フルオロ−3−(メトキシメチル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
353 2−エチルスルファニル−N−[[4−フルオロ−3−(ヒドロキシメチル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
354 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−(3−メトキシ−プロピル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
355 2−シクロプロピル−N−[[3−フルオロ−4−(メトキシメチル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
356 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−(メトキシメチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
357 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2,4−ジイソプロピル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
358 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−(2−メトキシ−エチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
359 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2,4−ジエチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
362 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−テトラヒドロ−ピラン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド、
を含む群から選択される、一般式(I)による化合物であって、それぞれ、遊離化合物;ラセミ化合物;鏡像異性体、ジアステレオマー、鏡像異性体もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物または個々の鏡像異性体もしくはジアステレオマーの混合物の形態;または生理学的に許容される酸もしくは塩基の塩の形態;または溶媒和物、特に水和物の形態である化合物である。
一般的な反応スキームI(前駆体SM01の合成):
一般的な反応スキームII:
一般的な反応スキームIII:
例
表示「当量」(eq.)はモル当量を意味し、「RT」は室温(23±7℃)を意味し、「M」はmol/lでの濃度の表示であり、「aq.」は水溶液を意味し、「sat.」は飽和を意味し、「sol.」は溶液を意味し、「conc.」は濃縮を意味する。
acac アセチルアセトン=2,4−ペンタンジオン
AcOH 酢酸
d 日
dppp 1,3−bis(ジフェニルホスフィノ)プロパン
ブライン 飽和塩化ナトリウム水溶液
CC シリカ・ゲル上でのカラム・クロマトグラフィー
DCM ジクロロメタン
DIPEA N,N−ジイソプロピルエチルアミン
DMF N,N−ジメチルホルムアミド
ether ジエチルエーテル
EtOAc 酢酸エチル
EtOH エタノール
h 時間(複数可)
H2O 水
HATU O−(7−アザ−ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
m/z 質量対電荷比
MeOH メタノール
MeCN アセトニトリル
min 分
MS 質量分析
N/A 利用可能でない
NEt3 トリエチルアミン
NMP N−メチル−2−ピロリドン
RM 反応混合物
THF テトラヒドロフラン
v/v 体積対体積
w/w 重量百分率
調製された化合物の収率は、最適化されなかった。
例1の合成:N−[(3,5−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド
6.1g(153mmol、鉱油中60%w/w)のNaHをTHF(90ml)に0℃で溶解した。この温度で、3,4g(54.7mmol)のエタンチオールを添加した。0℃で15分間撹拌した後、12.4g(60.2mmol)の2,6−ジクロロ−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸を小分けにして添加した。RMを室温に加温させ、撹拌を室温で16時間続けた。次いで、反応物を2M HCl水溶液でクエンチし、EtOAcで希釈した。有機層を分離し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。残留物の結晶化(DCM/ヘキサン)により、12.0g(51.7mmol、95%)の6−クロロ−2−エチルスルファニル−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸を生成した。
12.0g(51.7mmol)の6−クロロ−2−エチルスルファニル−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸および33.7g(387mmol)のモルホリンの混合物を、105℃に5日間加熱した。室温に冷却した後、2M NaOH水溶液(200ml)を添加し、続いてエーテル(3×200ml)で洗浄した。次いで、水性層を2M HCl水溶液でpH5に酸性化し、EtOAcで抽出した。同じ方式でpH4に調整し、続いてEtOAcで抽出した。合わせたEtOAc抽出物をMgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。残留物の結晶化(DCM/ヘキサン)により、7.2g(25.3mmol、49%)の2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸を生成した。
THF(7ml)中の250mg(0.89mmol)の2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸の溶液に、124μl(0.97mmol)の3,5−ジフルオロベンジルアミン、335mg(0.89mmol)のHATUおよび367μl(2.66mmol)のNEt3を添加し、RMを70℃で5日間加熱した。その後、混合物をEtOAcで希釈し、4M NH4Cl水溶液、1M NaHCO3水溶液およびブラインで洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 3:2)による残留物の精製により、187mg(0.46mmol、52%)のN−[(3,5−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド(例1)を得た。[M+H]+408.1。
THF(340ml)中の17.4g(84.4mmol)の2,6−ジクロロ−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸の溶液に、10.6ml(92.9mmol)の3−フルオロベンジルアミン、32.0g(84.4mmol)のHATUおよび35.0ml(253.3mmol)のNEt3を添加した。次いで、RMを70℃で16加熱した。EtOAc(350ml)で希釈した後、混合物を、4M NH4Cl水溶液、1M NaHCO3水溶液およびブラインで洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 3:2)による残留物の精製により、19.5g(62.3mmol、74%)の2,6−ジクロロ−N−(3−フルオロベンジル)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミドを得た。
DMF(30ml)中の4.0g(12.8mmol)の2,6−ジクロロ−N−(3,5−ジフルオロベンジル)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミドの溶液を、2.6g(19.2mmol)のK2CO3および1.2ml(16.0mmol)のエタンチオールで処理し、続いて密閉容器内、室温で16時間撹拌した。次いで、水(35ml)を添加し、混合物をEtOAc(2×70ml)で抽出した。合わせた有機層を、水、2M NaOH水溶液およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 3:1)による残留物の精製により、3.3g(9.7mmol、76%)の6−クロロ−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミドを得た。
1.5g(4.4mmol)の6−クロロ−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミドおよび1.9ml(22.1mmol)のモルホリンの混合物を、マイクロ波中120℃で30分間加熱した。その後、RMを水およびEtOAcで希釈し、層を分離した。有機層を1M NaOH水溶液およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。残留物の結晶化(ヘキサン/EtOAc 3:1)により、1.3g(3.3mmol、75%)の2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド(例2)を生成した。[M+H]+390.2。
THF(200ml)中の9.3g(231mmol、鉱油中60%w/w)のNaHの懸濁液に、THF(200ml)中の3.8ml(93mmol)のメタノールの溶液を添加し、その間、温度を10〜20℃に保った。その後、THF(200ml)中の20.0g(97mmol)の2,6−ジクロロ−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸の溶液を添加し、RMを70℃に16時間加熱した。室温に冷却した後、混合物を2M HCl水溶液でpH3〜4に酸性化し、次いでEtOAc(2×600ml)で抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。得られた粗製の22.6gの6−クロロ−2−メトキシ−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸を、さらに精製することなく後続反応において使用した。
THF(12ml)中の302mgの粗製の6−クロロ−2−メトキシ−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸の溶液に、568mg(1.5mmol)のHATUおよび934μl(6.8mmol)のNEt3を添加した。RMを50℃で3時間撹拌し、続いて268mg(1.9mmol)の3,5−ジフルオロベンジルアミンを添加した。撹拌を50℃で72時間続けた。次いで、RMをEtOAc(50ml)で希釈し、その後、4M NH4Cl水溶液、1M NaHCO3水溶液およびブラインで洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 3:1)による残留物の精製により、237mg(2ステップにわたり0.7mmol、54%)の2−メトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸を得た。
237mg(0.7mmol)の2−メトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸および474μl(5.4mmol)のモルホリンの混合物を、マイクロ波中90℃で150分間加熱した。その後、RMをEtOAcで希釈し、層を分離した。有機層を1M NaHCO3水溶液およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 7:3)による残留物の精製により、100mg(0.26mmol、38%)のN−[(3,5−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド(例3)を得た。[M+H]+378.2。
DMF(19ml)中の2.0g(6.4mmol)の2,6−ジクロロ−N−(3−フルオロベンジル)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド(合成は例2の節a)において記述されている)の溶液に、1.32g(9.6mmol)のK2CO3および660mg(7.7mmol)のモルホリンを添加し、RMを90℃で16時間撹拌した。次いで、RMを氷水(40ml)に注ぎ入れ、続いてEtOAc(3×40ml)で抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 3:2)による残留物の精製により、1.14g(3.2mmol、49%)の6−クロロ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−2−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸および400mg(1.1mmol、17%)の2−クロロ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミドを得た。
トルエン(15ml)中の400mg(1.1mmol)の2−クロロ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミドの溶液に、140mg(1.7mmol)の(E)−プロパ−1−エニルボロン酸、1.1g(3.3mmol)のCsCO3およびEtOH(1.5ml)を添加した。アルゴンで15分間脱気した後、370mg(0.32mmol)のPd(PPh3)4を添加し、RMを110℃に5時間加熱した。その後、RMをセライトに通して濾過し、濾液を真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 3:1)による残留物の精製により、300mg(0.8mmol、74%)の(E)−N−(3−フルオロベンジル)−4−メチル−6−モルホリノ−2−(プロパ−1−エニル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド(例9)を得た。[M+H]+370.2。
DMF(21ml)中の2.5g(9.1mmol)のメチル2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)−ピリジン−3−カルボキシレートの溶液に、1.9g(13.7mmol)のK2CO3および843μl(11.4mmol)のエタンチオールを添加した。密閉容器内、室温で4時間撹拌した後、RMをEtOAcで2回抽出した。合わせた有機層を水および2M NaOH水溶液で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 99:1)による残留物の精製により、メチル6−クロロ−2−(エチルスルファニル)−4−(トリフルオロメチル)−ピリジン−3−カルボキシレートとメチル2,6−ビス(エチルスルファニル)−4−(トリフルオロメチル)−ピリジン−3−カルボキシレートとの2.25gの約1:1混合物を得、これをさらに精製することなく次のステップにおいて使用した。
MeCN(10ml)中の、メチル6−クロロ−2−(エチルスルファニル)−4−(トリフルオロメチル)−ピリジン−3−カルボキシレートとメチル2,6−ビス(エチルスルファニル)−4−(トリフルオロメチル)−ピリジン−3−カルボキシレートとの2gの約1:1混合物、1.7ml(20.0mmol)のモルホリンおよび3.5ml(20.0mmol)のDIPEAの溶液を、マイクロ波中150℃に4時間加熱した。次いで、RMを水およびEtOAcで希釈した。有機層を分離し、水およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 4:1)による残留物の精製により、440mg(2ステップにわたり1.3mmol、16%)のメチル2−(エチルスルファニル)−6−モルホリン−4−イル−4−(トリフルオロメチル)−ピリジン−3−カルボキシレートを得た。
MeOH/THF混合物(6ml、1:1 v/v)中の440mg(1.3mmol)のメチル2−(エチルスルファニル)−6−モルホリン−4−イル−4−(トリフルオロメチル)−ピリジン−3−カルボキシレートの溶液を、2M LiOH水溶液(3ml)で処理し、次いで60℃で5日間撹拌した。室温に冷却した後、RMを2M HCl水溶液でpH2に酸性化した。EtOAcでの希釈時に形成された沈殿物を濾過除去して、176mg(0.5mmol、42%)の2−(エチルスルファニル)−6−モルホリン−4−イル−4−(トリフルオロメチル)−ピリジン−3−カルボン酸を得、これをさらに精製することなく次のステップにおいて使用した。
THF(3ml)中の170mg(0.5mmol)の2−(エチルスルファニル)−6−モルホリン−4−イル−4−(トリフルオロメチル)−ピリジン−3−カルボン酸の溶液に、192mg(0.5mmol)のHATUおよび210μl(1.5mmol)のNEt3を添加し、RMを50℃で90分間撹拌した。次いで、69μl(0.6mmol)の3−フルオロベンジルアミンを添加し、撹拌を50℃で5日間続けた。室温に冷却した後、混合物を水とEtOAcとに分配した。有機層を分離し、4N NH4Cl水溶液およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 3:1)による残留物の精製により、57mg(0.13mmol、26%)の2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−モルホリン−4−イル−4−(トリフルオロメチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド
例12の合成:N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−2,6−ジモルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド
330mg(8.3mmol、鉱油中60%w/w)のNaHを、メタノール(30ml)に室温でゆっくり添加し、撹拌を室温で45分間続けた。次いで、2.35g(7.5mmol)の2,6−ジクロロ−N−(3−フルオロベンジル)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド(合成は例2の節a)において記述されている)を添加し、RMを70℃に24時間加熱した。室温に冷却した後、水(10ml)を添加し、MeOHのほとんどを真空で除去した。次いで、混合物をEtOAcで抽出し、有機層をブラインで2回洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。残留物の結晶化(ヘキサン/EtOAc 3:1)により、1.24g(0.4mmol、54%)の6−クロロ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミドを生成した。
1.37g(4.4mmol)の6−クロロ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミドおよび2.9ml(33.2mmol)のモルホリンの混合物を、マイクロ波中120℃に30分間加熱した。次いで、RMをEtOAc(50ml)で希釈し、1M NaOH水溶液(20ml)を添加した。形成された沈殿物を濾過除去して、715mg(2.0mmol、47%)のN−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−ヒドロキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミドを得た。有機層を濾液から分離し、水およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 3:2)による残留物の精製により、397mg(1.1mmol、25%)のN−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド(例19)を得た。[M+H]+360.2。
DMF(6ml)中の、626mg(2.0mmol)の2,6−ジクロロ−N−(3−フルオロベンジル)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド(合成は例2の節a)において記述されている)、244mg(2.4mmol)のエチルアミン塩酸塩および689mg(5.0mmol)のK2CO3の懸濁液を、100℃に3日間加熱した。次いで、RMを氷水(10ml)に注ぎ入れ、続いてEtOAc(3×15ml)で抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 1:1)による残留物の精製により、84mg(0.26mmol、13%)の6−クロロ−2−エチルアミノ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミドを得た。
80mg(0.25mmol)の6−クロロ−2−エチルアミノ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミドおよび433mg(5.0mmol)のモルホリンの混合物を、マイクロ波中120℃に10時間加熱した。室温に冷却した後、CC(ヘキサン/EtOAc 2:1)による残留物の精製により、73mg(0.2mmol、78%)の2−エチルアミノ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド(例20)を得た。[M+H]+373.2。
例117の合成:2−メトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[[4−(トリフルオロ−メチル)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド
DMF(110ml)中の8.8(43.7mmol)の6−クロロ−2−メトキシ−4−メチル−3−カルボン酸アミド(合成は例3の節a)において記述されている)の溶液を、9.0g(65.5mmol)のK2CO3で処理し、その後、室温で30分間撹拌した。次いで、5.4ml(65.5mmol)のヨードメタンを添加し、撹拌を室温で16時間続けた。水でクエンチした後、混合物をEtOAcで2回抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。残留物として、9.1g(39.6mmol、91%)の6−クロロ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−カルボン酸メチルエステルが得られ、これをさらに精製することなく次のステップにおいて使用した。
NMP(21ml)中の、5.0g(21.8mmol)の6−クロロ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−カルボン酸メチルエステル、2.0g(24.0mmmol)のモルホリンおよび6.0ml(43.5mmol)のNEt3の溶液を、90℃で2日間加熱した。室温に冷却した後、混合物をEtOAcと1M NaHCO3水溶液とに分配した。有機層を分離し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 4:1)による残留物の精製により、2.7g(9.8mmol、45%)の2−メトキシ−4−メチル−6−モルホリノ−ピリジン−3−カルボン酸メチルエステルを得た。
2−メトキシ−4−メチル−6−モルホリノ−ピリジン−3−カルボン酸アミド(例117)、[M+H]+410.2)は、2−メトキシ−4−メチル−6−モルホリノ−ピリジン−3−カルボン酸メチルエステルから、例11の節c)および例1の節c)において記述されている方法に従って合成した。
750mg(2.2mmol)および2.7ml(22.1mmol、H2O中33%w/w)の混合物を、MW中150℃に3時間加熱した。次いで、混合物をEtOAcおよび水で希釈し、有機層を分離し、2M NaOH水溶液およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 1:1)による残留物の精製、およびその後の結晶化(ヘキサン/EtOAc)により、454mg(1.36mmol、62%)の2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−(メチル−アミノ)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミドを得た。
DCM(5ml)およびTHF(5ml)中の250mg(0.75mmol)の2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−(メチル−アミノ)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミドの溶液に、267μl(1.58mmol)のDIPEAを添加した。0℃で74μl(0.79mmol)の無水酢酸を滴加し、撹拌を室温で16時間続けた。次いで、もう297μl(3.2mmol)の無水酢酸および535μl(3.2mmol)のDIPEAを室温で添加し、混合物を35℃で2日間撹拌した。溶液を水および1M NaOH水溶液で希釈した。有機層を分離し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 3:2)による残留物の精製により、226mg(0.6mmol、80%)の6−(アセチル−メチル−アミノ)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド(例123)を得た。[M+H]+376.1。
THF(85ml)中の3.8g(54.7mmol)のNaSMeの冷却(氷浴)溶液に、12.4g(60.2mmol)の2,6−ジクロロ−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸を添加した。室温で2時間撹拌した後、1.3g(xx mmol)のNaH(鉱油中60%w/w、32.5mmol)および1.6g(23.0mmol)のNaSMeを添加し、撹拌を室温で16時間続けた。次いで、混合物をTHF(45ml)で希釈し、再度1.3g(xx mmol)のNaH(鉱油中60%w/w、32.5mmol)および3.4g(48.9mmol)のNaSMeを添加し、撹拌を室温で16時間続けた。次いで、反応物を2M HCl水溶液でクエンチし、EtOAcで希釈した。有機層を分離し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。残留物の結晶化(DCM/ヘキサン)により、7.34g(33.7mmol、62%)の6−クロロ−2−メチルスルファニル−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸を生成した。
N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−2−メチルスルファニル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド(例154)、[M+H]+376.1は、6−クロロ−2−メチルスルファニル−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸から、例1の節b)およびc)において記述されている方法に従って合成した。
6.0g(19.2mmol)の2,6−ジクロロ−N−(4−フルオロベンジル)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド(例2の節a)において記述されている方法に従って合成したもの)、3.9g(28.7mmol)の(R)−3−メチルモルホリン塩酸塩、13.0ml(76.6mmol)およびNMP(18.4ml)の混合物を、MW中180℃に16時間加熱した。室温に冷却した後、混合物をEtOAcと2M NaOH水溶液とに分配した。有機層を分離し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 1:1)による残留物の精製により、1.4g(3.7mmol、20%)の2−クロロ−N−(4−フルオロベンジル)−4−メチル−6−[(3R)−3−メチルモルホリノ]−ピリジン−3−カルボン酸アミドを得た。
2−クロロ−N−(4−フルオロベンジル)−4−メチル−6−[(3R)−3−メチルモルホリノ]−ピリジン−3−カルボン酸アミドを、例23について記述されている方法に従って、N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2−イソプロピル−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド(例169)、[M+H]+386.2に変換した。
NMP(25ml)中の、8.2g(35.0mmol)の2,6−ジクロロ−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸エチルエステル、3.7ml(43.8mmol)のN−メチルエチルアミンおよび8.9ml(52.5mmol)のDIPEAの混合物を、MW中90℃に1時間加熱した。次いで、溶液を、水、1M NaOH水溶液およびEtOAcで希釈した。有機層を分離し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 9:1)による残留物の精製により、4.0g(15.6mmol、44%)の6−クロロ−2−(エチル(メチル)アミノ)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸エチルエステルを得た。
4.0g(15.6mmol)の6−クロロ−2−(エチル(メチル)アミノ)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸エチルエステルおよび13.6ml(155.8mmol)のモルホリンの混合物を、MW中135℃に2時間加熱した。次いで、混合物を1M NaOH水溶液およびEtOAcで希釈した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 9:1)による残留物の精製により、2.0g(6.4mmol、41%)の2−(エチル(メチル)アミノ)−4−メチル−6−モルホリノ−ピリジン−3−カルボン酸エチルエステルを得た。
トルエン(17ml)中の249mg(0.81mmol)の2−(エチル(メチル)アミノ)−4−メチル−6−モルホリノ−ピリジン−3−カルボン酸エチルエステルおよび924μl(8.1mmol)の4−フルオロ−ベンジルアミンの溶液を、2.85ml(トルエン中2M、5.7mmol)のAlMe3で処理し、その後、120℃に4日間加熱した。次いで、溶液を、水、1M NaOH水溶液およびEtOAcで希釈した。有機層を分離し、2M NaOH水溶液およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 3:1)による残留物の精製により、127mg(0.33mmol、40%)の2−(エチル−メチル−アミノ)−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド(例174)を得た。[M+H]+387.2。
THF(180ml)およびNMP(60ml)中の6.0g(18.3mmol)の2,6−ジクロロ−N−(4−クロロベンジル)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド(例2の節a)において記述されている方法に従って合成したもの)の溶液を、30分間脱気し、続いて1.3g(3.7mmol)のFe(acac)3を添加した。この混合物を再度20分間脱気した。−40℃で、137ml(THF中2M、274mmol)のイソプロピルマグネシウムクロリドを1時間かけて滴加した。反応混合物を0℃に到達させ、この温度で飽和NH4Cl水溶液によりクエンチし、続いて10℃で30分間撹拌した。次いで、混合物をEtOAcで希釈し、有機層を分離し、水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 9:1)による残留物の精製により、2.45g(7.3mmol、40%)の6−クロロ−N−(4−クロロベンジル)−2−イソプロピル−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミドを得た。
6−クロロ−N−(4−クロロベンジル)−2−イソプロピル−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミドを、例258について記述されている方法に従って、N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−イソプロピル−6−[(2S)−2−(メトキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド(例285)、[M+H]+432.2に変換した。
ジオキサン(60ml)中の、700mg(2.24mmol)の2,6−ジクロロ−N−(3−フルオロベンジル)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド(合成は例2の節a)において記述されている)、280μl(2.9mmol)のチオモルホリンおよび3.95g(12.1mmol)のCs2CO3の溶液を、30分間脱気し、続いて285mg(0.25mmol)のPd(PPh3)4を添加した。その後、反応溶液を120℃に16時間加熱した。次いで、混合物をセライトに通して濾過し、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 19:1)による残留物の精製により、420mg(1.1mmol、49%)の2−クロロ−N−(3−フルオロベンジル)−4−メチル−6−チオモルホリノ−ピリジン−3−カルボン酸アミドを得た。
DCM(13ml)中の420mg(1.1mmol)の2−クロロ−N−(3−フルオロベンジル)−4−メチル−6−チオモルホリノ−ピリジン−3−カルボン酸アミドの溶液に、640mg(純度60%、2.2mmol)のmCPBAを0℃で添加し、撹拌をこの温度で2時間続けた。次いで、混合物をDCMで希釈し、飽和Na2CO3水溶液、水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、真空濃縮した。得られた粗製の450mgの2−クロロ−6−(1,1−ジオキソ−[1,4]チアジナン−4−イル)−2−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミドを、さらに精製することなく後続反応において使用した。
DMF(4ml)中の、450mg(粗製、約1.1mmol)の2−クロロ−6−(1,1−ジオキソ−[1,4]チアジナン−4−イル)−2−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド、750mg(5.5mmol)のK2CO3および400μL(5.5mmol)のエチルメルカプタンの溶液を、60℃に2時間加熱した。その後、混合物を水に注ぎ入れた。混合物をEtOAcで抽出し、有機層を水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 1:1)による残留物の精製により、205mg(0.47mmol、43%)の6−(1,1−ジオキソ−[1,4]チアジナン−4−イル)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミドを得た。[M+H]+438.1。
DMF(12ml)中の1.19g(3.8mmol)の2,6−ジクロロ−N−(3−フルオロベンジル)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド(合成は例2の節a)において記述されている)の溶液に、1.05g(7.6mmol)のK2CO3および683mg(3.8mmol)の3−メトキシ−N−メチルシクロヘキサンアミンを添加し、反応混合物を110℃で16時間加熱した。次いで、混合物を水に注ぎ入れ、EtOAcで抽出した。有機層を水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 4:1)による残留物の精製により、850mg(2.7mmol、32%)の2−クロロ−N−(3−フルオロベンジル)−6−((3−メトキシシクロヘキシル)(メチル)アミノ)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミドを得た。
DM(1ml)中の148mg(0.35mmol)の2−クロロ−N−(3−フルオロベンジル)−6−((3−メトキシ−シクロヘキシル)(メチル)アミノ)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミドの溶液に、488mg(3.53mmol)のK2CO3および260μl(3.53mmol)のエチルメルカプタンを添加し、反応混合物を80℃で16時間加熱した。次いで、混合物を水に注ぎ入れ、EtOAcで抽出した。有機層を水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 17:3)による残留物の精製により、90mg(0.2mmol、58%)の2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−[(3−メトキシ−シクロヘキシル)−メチル−アミノ]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド(例307)を得た。[M+H]+446.2。
THF(20ml)中の4.0g(22.5mmol)の2,6−ジクロロ−4−メトキシ−ピリジンの溶液に、10.0ml(ヘキサン中2.47M、24.7mmol)のn−ブチルリチウムを−78℃で添加した。−78℃で1時間撹拌した後、過剰のドライアイスを添加し、混合物を室温に加温させた。次いで、混合物を6N塩酸水溶液でpH3〜4に酸性化し、続いてEtOAcで抽出した。有機層をNa2SO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 4:1)による残留物の精製により、3.5g(15.8mmol、70%)の2,6−ジクロロ−4−メトキシ−ピリジン−3−カルボン酸を得た。
2,6−ジクロロ−4−メトキシ−ピリジン−3−カルボン酸を、例2について記述されている方法に従って、2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メトキシ−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド(例336)、[M+H]+406.2に変換した。
例341の合成:2−(アセチル−メチル−アミノ)−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド
THF(5ml)中の240μl(1.69mmol)のジイソプロピルアミンの溶液に、680μl(ヘキサン中2.47M、1.69mmol)のn−ブチルリチウムを−78℃で添加した。−78℃で15分間撹拌した後、THF(5ml)中の520mg(1.69mmol)の6−クロロ−2−メチルアミノ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド(例20の節a)において記述されている方法に従って合成したもの)の溶液を、−78℃で添加した。次いで、混合物を0℃に加温させた。この温度で、160μl(1.69mmol)のアセタンヒドリドを添加し、撹拌を室温で4時間続けた。飽和NH4Cl水溶液でクエンチした後、混合物をEtOAcで抽出した。有機層を水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 13:7)による残留物の精製により、200mg(0.57mmol、34%)の6−クロロ−N−(3−フルオロベンジル)−4−メチル−2−(N−メチルアセトアミド)−ピリジン−3−カルボン酸アミドを得た。
6−クロロ−N−(3−フルオロベンジル)−4−メチル−2−(N−メチルアセトアミド)−ピリジン−3−カルボン酸アミドを、例258について記述されている方法に従って、2−(アセチル−メチル−アミノ)−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド(例341)、[M+H]+401.2に変換した。
例346の合成:2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−(メトキシメチル)−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド
CCl4(92ml)中の5.3g(24.1mmol)の2,6−ジクロロ−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸メチルエステルの溶液に、3.1g(26.5mmol)のN−ブロモコハク酸イミド、395mg(2.4mmol)のAIBNおよび1.45ml(25.3mmol)の酢酸を添加した。混合物に200Wウォルフラム・ランプを60℃で24時間照射した。その後、混合物をセライトに通して濾過し、濾液を真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 97:3)による残留物の精製により、2,6−ジクロロ−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸メチルエステルと4−(ブロモメチル)−2,6−ジクロロ−ピリジン−3−カルボン酸メチルエステルとの5.2gの混合物を得、これをさらに精製することなく後続反応において使用した。
320mgのナトリウムをMeOH(40ml)に0℃で溶解し、続いてMeOH(30ml)中の5.2gの節a)からの粗混合物の溶液を0℃で添加した。反応溶液を室温で2時間撹拌し、次いで水に注ぎ入れた。この混合物をEtOAcで抽出し、有機層を水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 97:3)による残留物の精製により、830mg(2ステップにわたり11.9mmol、10%)の2,6−ジクロロ−4−(メトキシメチル)−ピリジン−3−カルボン酸メチルエステルを得た。
ジオキサン(16ml)中の630mg(2.5mmol)の2,6−ジクロロ−4−(メトキシメチル)−ピリジン−3−カルボン酸メチルエステルの溶液に、1M NaOH水溶液を添加し、反応溶液を100℃に4時間加熱した。次いで、混合物を水で希釈し、EtOAcで洗浄した。水性層を2M HClでpH3から4に酸性化し、DCMで抽出した。有機層をNa2SO4で乾燥させ、真空濃縮した。得られた520mg(2.4mmol、94%)の2,6−ジクロロ−4−(メトキシメチル)−ピリジン−3−カルボン酸を、さらに精製することなく後続反応において使用した。
2,6−ジクロロ−4−(メトキシメチル)−ピリジン−3−カルボン酸を、例2について記述されている方法に従って、2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−(メトキシメチル)−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド(例346)、[M+H]+420.2に変換した。
DMF(73ml)中の5.0g(24.3mmol)の2,6−ジクロロ−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸の溶液に、5.0g(36.4mmol)のK2CO3および7.6ml(121.3mmol)のヨードメタンを0℃で添加した。反応混合物を室温で3時間撹拌し、その後、水に注ぎ入れた。この混合物をEtOAcで抽出し、有機層を水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 19:1)による残留物の精製により、5.2g(23.7mmol、98%)の2,6−ジクロロ−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸メチルエステルを得た。
DMF(48ml)中の、5.2g(23.7mmol)の2,6−ジクロロ−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸メチルエステル、3.94g(28.5mmol)のK2CO3および2.06ml(23.7mmol)のモルホリンの溶液を、60℃に16時間加熱した。次いで、混合物を水に注ぎ入れ、EtOAcで抽出した。有機層を水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 4:1)による残留物の精製により、1.95g(7.2mmol、30%)の2−クロロ−4−メチル−6−モルホリノ−ピリジン−3−カルボン酸メチルエステルを得た。
ジオキサン(10ml)中の700mg(2.6mmol)の2−クロロ−4−メチル−6−モルホリノ−ピリジン−3−カルボン酸メチルエステルおよび1.39g(3.9mmol)のトリブチル(3−メトキシプロパ−1−イニル)スタンナンの溶液に、273mg(0.39mmol)のPdCl2(PPh3)2を添加した。次いで、反応溶液を100℃で16時間加熱した。室温に冷却した後、混合物をセライトに通して濾過し、濾液を真空濃縮した。残留物をEtOAcに溶解し、水で洗浄した。有機層をNa2SO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(5%KF−シリカ、ヘキサン/EtOAc 19:1)による残留物の精製により、500mg(1.64mmol、63%)の2−(3−メトキシプロパ−1−イニル)−4−メチル−6−モルホリノ−ピリジン−3−カルボン酸メチルエステルを得た。
MeOH(30ml)中の500mg(1.64mmol)の2−(3−メトキシプロパ−1−イニル)−4−メチル−6−モルホリノ−ピリジン−3−カルボン酸メチルエステルの溶液に、170mgの10%−Pd/Cを添加した。反応溶液を、水素雰囲気(バルーン)下、室温で16時間撹拌した。次いで、混合物をセライトに通して濾過し、濾液を真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 9:1)による残留物の精製により、480mg(1.55mmol、95%)の2−(3−メトキシプロピル)−4−メチル−6−モルホリノ−ピリジン−3−カルボン酸メチルエステルを得た。
2−(3−メトキシプロピル)−4−メチル−6−モルホリノ−ピリジン−3−カルボン酸メチルエステルを、例11の節c)およびd)において記述されている方法に従って、N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−(3−メトキシ−プロピル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド(例354)、[M+H]+392.3に変換した。
トルエン(20ml)中の1.0g(3.69mmol)の2−クロロ−4−メチル−6−モルホリノ−ピリジン−3−カルボン酸メチルエステル(合成は例354の節b)において記述されている)の溶液に、634mg(7.38mmol)のシクロプロピルボロン酸、2.74g(12.9mmol)のK3PO4、104mg(0.37mmol)のトリ−シクロヘキシル−ホスフィンおよび水(1ml)を添加した。30分間脱気した後、82mg(0.37mmol)のPd(OAc)2を添加し、反応溶液を120℃で16時間加熱した。次いで、混合物を水に注ぎ入れ、EtOAcで抽出した。有機層を水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 17:3)による残留物の精製により、500mg(1.84mmol、80%)の2−シクロプロピル−4−メチル−6−モルホリノ−ピリジン−3−カルボン酸メチルエステルを得た。
2−シクロプロピル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸メチルエステルを、例11の節c)およびd)において記述されている方法に従って、2−シクロプロピル−N−[[3−フルオロ−4−(メトキシメチル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド(例355)、[M+H]+414.2に変換した。
CCl4(16ml)中の710mg(3.6mmol)の6−クロロ−2,4−ジメチル−ピリジン−3−カルボン酸メチルエステルの溶液に、688mg(3.90mmol)のN−ブロモコハク酸イミド、59mg(0.36mmol)のAIBNおよび210μl(3.72mmol)の酢酸を添加した。反応混合物に200Wウォルフラム・ランプを60℃で24時間照射した。次いで、混合物をセライトに通して濾過し、CCl4で洗浄し、真空濃縮した。残留物のCC(ヘキサン/EtOAc 97:3)後、6−クロロ−2,4−ジメチル−ピリジン−3−カルボン酸メチルエステル、4−(ブロモメチル)−6−クロロ−2−メチル−ピリジン−3−カルボン酸メチルエステルおよび2−(ブロモメチル)−6−クロロ−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸メチルエステルの混合物が得られた。この混合物をジオキサン(10ml)に溶解し、594mg(25.8mmol)のナトリウムをMeOH(11ml)に0℃で溶解することによって調製した溶液に、0℃で添加した。この反応混合物を室温で3時間撹拌した。次いで、反応溶液を水に注ぎ入れ、EtOAcで抽出した。有機層を水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、真空濃縮した。残留物を再度CC(ヘキサン/EtOAc 97:3)した後、6−クロロ−4−(メトキシメチル)−2−メチル−ピリジン−3−カルボン酸メチルエステルと6−クロロ−2−(メトキシメチル)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸メチルエステルとの混合物が得られた。この材料をNMP(7.8ml)に溶解し、860μl(9.85mmol)のモルホリンおよび1.36g(9.85mmol)のK2CO3を添加し、続いて100℃で5時間加熱した。次いで、混合物を水に注ぎ入れ、EtOAcで抽出した。有機層を水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 9:1)による残留物の精製により、90mg(0.32mmol、9%)の2−(メトキシメチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸メチルエステルを得た。
2−(メトキシメチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸メチルエステルを、例11の節c)およびd)において記述されている方法に従って、N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−(メトキシメチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド(例356)、[M+H]+373.2に変換した。
メタノール(100ml)中の20.0g(126.4mmol)のエチル4−メチル−3−オキソペンタノエートの溶液に、48.72g(632.2mmol)の酢酸アンモニウムを添加した。反応混合物を室温で3日間撹拌した。次いで、混合物を真空濃縮した。残留物をDCM(300ml)で溶かし、濾過した。濾液は水およびブラインであり、Na2SO4で乾燥させ、真空濃縮する。この残留物をトルエン(100ml)に溶解し、続いてHCl(ジオキサン中飽和溶液、65ml)を0℃で添加した。反応混合物を120℃で20時間加熱し、その後、濾過し、固体をトルエンで洗浄した。濾液を真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 3:2)による残留物の精製により、2.2g(8.76mmol、7%)の2,4−ジイソプロピル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリジン−3−カルボン酸エチルエステルを得た。
POCl3(43.8ml)中の2.2g(8.76mmol)の2,4−ジイソプロピル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリジン−3−カルボン酸エチルエステルの溶液を、120℃で2時間撹拌した。次いで、過剰のPOCl3を蒸発させた。残留物をEtOAc(60ml)に溶解し、溶液を、飽和NaHCO3水溶液、水およびブラインで洗浄した。有機層をNa2SO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 97:3)によるこの残留物の精製により、2.0g(7.43mmol、85%)の6−クロロ−2,4−ジイソプロピル−ピリジン−3−カルボン酸エチルエステルを得た。
6−クロロ−2,4−ジイソプロピル−ピリジン−3−カルボン酸エチルエステルを、例117の節b)において記述されている方法、続いて例11の節c)およびd)において記述されている方法に従って、N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2,4−ジイソプロピル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド(例357)、[M+H]+415.2に変換した。
例358の合成:N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−(2−メトキシ−エチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド
クロロホルム(109ml)中の2.73g(14.12mmol)の2,4−ジエチル−ピリジン−3−カルボン酸エチルエステルの溶液に、6.97g(純度70%、28.29mmol)のmCPBAを0℃で添加した。反応混合物を室温で6時間撹拌し、次いでクロロホルムで希釈し、飽和NaHCO3溶液およびブラインで洗浄した。有機層をNa2SO4で乾燥させ、真空濃縮した。残留物をPOCl3(70ml)に溶解し、反応混合物を110℃で6.5時間加熱した。次いで、過剰のPOCl3を蒸発させ、冷水を残留物に添加した。混合物を、飽和NaHCO3溶液でpH約10に塩基性化し、EtOAcで抽出した。有機層を水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、真空濃縮した。CC(ヘキサン/EtOAc 9:1)によるこの残留物の精製により、1.6g(7.02mmol、20%)の6−クロロ−2,4−ジエチル−ピリジン−3−カルボン酸エチルエステルを得た。
6−クロロ−2,4−ジエチル−ピリジン−3−カルボン酸エチルエステルを、例117の節b)において記述されている方法、続いて例11の節c)およびd)において記述されている方法に従って、N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2,4−ジエチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド(例359)、[M+H]+387.2に変換した。
さらなる例の合成は、既述した方法に従って行った。表1は、いずれの化合物がいずれの方法に従って生成されたかを示す。各々の場合においていずれの遊離体および試薬が使用されたか、当業者には明白である。
方法I.電位感受性色素を使用する蛍光アッセイ(蛍光測定法)
KCNQ2/3チャネルを発現しているヒトCHO−K1細胞を、細胞培養ボトル(例えば、80cm2のTCフラスコ、Nunc)中、10%のFCS(PAN Biotech、例えば3302−P270521)を含むDMEM−高グルコース(Sigma Aldrich、D7777)、またはMEMアルファ培地(1×、液体、Invitrogen、22571番)、10%のウシ胎仔血清(FCS)(Invitrogen、10270−106番、加熱不活性化したもの)および必須選択の抗生物質とともに、37℃、5%CO2および95%湿度で粘着性に培養する。
低強度テイル・フリック試験において、急性有害熱刺激に対する本発明による化合物の抗侵害受容作用の決定は、D’AmourおよびSmith (J. Pharm. Exp. Ther. 72、74 79 (1941)(非特許文献17)によって記述されている方法に従い、放射熱ビーム(鎮痛メーター;company Rhema Labortechnik、Hofheim、Germanyのモデル2011)に応答したラット尾の引っ込め反射(テイル・フリック)を測定することによって行われる。この目的のために、ラットをプレキシガラスの保定器に入れ、低強度放射熱ビーム(48℃)の焦点を尾根の背面に合わせた。約7秒の平均投薬前対照(pre−drug control)引っ込め潜時をもたらすように刺激強度を調整し、それにより、脊髄介在急性侵害受容反射の脊柱上での調節も可能となった。組織損傷を回避するために、30秒のカットオフ時間を適用した。体重200〜250gの雄スプラーグ・ドーリー系ラット(Janvier、Le Genest St.Isle、Frankreich)を使用した。1グループ当たり10匹のラットを使用した。本発明による化合物を投与する前に、5分間の間に2回、動物を予備試験し、これらの測定値の平均を予備試験平均として算出した。抗侵害受容作用は、経口化合物投与の20、40および60分後に決定した。抗侵害受容作用は、下記の式に従って尾引っ込め潜時の増大に基づいて算出したものであり、起こり得る最大効果のパーセンテージ(MPE[%])として表現される:
MPE=[(T1−T0)/(T2−T0)]*100
式中、T0は化合物の投与前の対照潜伏時間、T1は投与後の潜伏時間であり、T2はカットオフ時間であり、MPEは起こり得る最大効果である。バリアント分析(反復測定ANOVA)を用いることにより、本発明による化合物とビヒクル群との間の統計的有意差を試験することが可能になった。有意水準はp≦0.05に設定した。用量依存性を決定するために、閾値用量および最大有効用量を含む3〜5の対数的に増大する用量で本発明の特定の化合物を投与し、回帰分析を活用してED50値を決定した。ED50算出は、最大効能の時刻(通常は化合物投与の20分後)に実施した。
本発明による化合物の薬理学的効果は、以上に記述した通りに決定した(薬理学的実験、それぞれ方法IおよびII)。
Claims (13)
- 一般式(I−c)
R 1 は、C 1〜10 −脂肪族基を示し、この基は非置換であるか、またはF、Cl、OH、=O、O−C 1〜4 −脂肪族基、OCF 3 、S(=O) 2 −C 1〜4 −脂肪族基、CF 3 、CN、C 1〜4 −脂肪族基およびC(=O)−OHより成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換もしくは多置換されている、
または、
R 1 は、C 3〜10 −脂環式基または3から10員のヘテロ脂環式基を示し、これらの基はそれぞれ、非置換であるか、またはF、Cl、OH、=O、O−C 1〜4 脂肪族基、OCF 3 、CF 3 、CN、C 1〜4 −脂肪族基、およびC(=O)−OHより成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換もしくは多置換され、この際、上記のC 3〜10 −脂環式基および3から6員のヘテロ脂環式基は、それぞれ場合により、C 1〜8 脂肪族基を介して架橋されていてよく、そのC 1〜8 脂肪族基は非置換であっても、またはF、Cl、OH、=O、O−C 1〜4 −脂肪族基、OCF 3 およびCNより成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換もしくは多置換されていてもよい、
または
R 1 は、アリールまたはヘテロアリールを示し、これらの基はそれぞれ非置換基であるか、またはF、Cl、NO 2 、NH 2 、NH(C 1〜4 脂肪族基)、N(C 1〜4 脂肪族基) 2 、OH、O−C 1〜4 脂肪族基、OCF 3 、SCF 3 、S(=O) 2 −C 1〜4 −脂肪族基、CF 3 、CN、C 1〜4 −脂肪族基、
上記のフェニル、チエニルおよびピリジルは、それぞれ、非置換であっても、またはF、Cl、OH、O−C 1〜4 脂肪族基、OCF 3 、CF 3 、CNおよびC 1〜4 −脂肪族基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換もしくは多置換されていてもよく、そして
上記のアリールまたはヘテロアリール基は、それぞれ、場合により、C 1〜4 脂肪族基を介して架橋されていてもよく、そのC 1〜4 脂肪族基は非置換であっても、またはF、Cl、OH、=O、O−C 1〜4 脂肪族基、OCF 3 、SCF 3 およびCNより成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換もしくは多置換されていてもよい;
R 2 は、CF 3 ;C 1〜4 −脂肪族基、またはO−C 1〜4 −脂肪族基を示し、この際、上記のC 1〜4 −脂肪族基は、非置換であっても、またはF、Cl、BrおよびO−C 1〜4 −脂肪族基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換もしくは多置換されていてもよい;
R 4 およびR 5 は、これらと結合する窒素原子と一緒になって3から10員のヘテロ脂環式基を形成し、これらの基は非置換であるか、またはOH、=O、O−C 1〜4 脂肪族基、OCF 3 、CF 3 、CN、C 1〜4 −脂肪族基、C(=O)−OH、C 3〜6 脂環式基および3から6員のヘテロ脂環式基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換もしくは多置換され、この際、上記のC 1〜4 −脂肪族基は、非置換であっても、または=O、OH、CF 3 および非置換O−C 1〜4 −脂肪族基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換もしくは多置換されていてもよく、そして
R 4 およびR 5 と結合する窒素原子と一緒になってR 4 およびR 5 によって形成された上記の3から10員のヘテロ脂環式基は、場合により、アリールまたはヘテロアリールと縮合していてよく、この際、このようにして縮合されるアリール基またはヘテロアリール基は、それらの一部がそれぞれ、非置換であるか、またはF、Cl、CF 3 およびCNより成る群から選ばれる少なくとも1の置換基によって一置換もしくは多置換されていてよく、そして
R 4 およびR 5 と結合する窒素原子と一緒になってR 4 およびR 5 によって形成された上記の3から10員のヘテロ脂環式基は、C 3〜10 脂環式基と場合により、縮合されていてよく、そしてこのようにして縮合されるC 3〜10 脂環式基は、それらの一部がそれぞれ、非置換であるか、または=OおよびOHより成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換もしくは多置換されていてよい;
R 6 は、C 2〜6 −脂肪族基を示し、この基は非置換であるか、またはF、Cl、OH、=O、O−C 1 −脂肪族基、またはOCF 3 より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換もしくは多置換されているか
または、
R 6 は、C 3〜6 −脂環式基または3から6員のヘテロ脂環式基を示し、これらの基はそれぞれ、非置換であるか、またはF、Cl、OH、=O、O−C 1 −脂肪族基、OCF 3 、CF 3 およびC 1 −脂肪族基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換もしくは多置換されている、
但し、R 6 が3から6員のヘテロ脂環式基を示す場合、3から6員のヘテロ脂環式基は炭素原子を介して結合しているか、
あるいは
R 6 は、S−R 7
(式中、R 7 はメチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、エテニルおよびプロペニル(−CH 2 CH=CH 2 、−CH=CH−CH 3 、−C(=CH 2 )−CH 3 )より成る群から選ばれるC 1〜6 −脂肪族基を示し、そしてこの基は、非置換であるか、またはF、Cl、OH、O−C 1 −脂肪族基、OCF 3 、NH(C 1〜4 脂肪族基)およびN(C 1〜4 脂肪族基) 2 成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換もしくは多置換されている。)
を示すか、
または、
R 6 は、それぞれ非置換のC 3〜6 −脂環式基または3から6員のヘテロ脂環式基を示し、
上記のC 3〜10 −脂環式基または3から10員のヘテロ脂環式基は、それぞれ、非置換C 1 −脂肪族基を介して架橋されていてもよい、
但し、R 7 が3から10員のヘテロ脂環式基を示す場合、その3から10員のヘテロ脂環式基は炭素原子を介して連結している;
あるいは
R 6 はO−R 8
(式中、R 8 は、C 1〜6 −脂肪族基を示し、この基はそれぞれ、非置換であるか、またはF、Cl、OH、=O、O−C 1〜4 −脂肪族基、C(=O)−O−C 1〜4 −脂肪族基、OCF 3 、NH(C 1〜4 脂肪族基)およびN(C 1〜4 脂肪族基) 2 より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換もしくは多置換され、この際、上記のC 1〜4 −脂肪族基は、それぞれ、非置換である。)
を示すか、
または、
R 6 は、それぞれ非置換のC 3〜6 −脂環式基または3から6員のヘテロ脂環式基を示し、
上記のC 3〜10 −脂環式基または3から6員のヘテロ脂環式基は、それぞれ、非置換C 1 −脂肪族基を介して架橋されていてもよい、
但し、R 8 が3から6員のヘテロ脂環式基を示す場合、その3から6員のヘテロ脂環式基は炭素原子を介して連結している;
あるいは
R 6 はN(R 9 R 10 )
(式中、R 9 は、C 1〜6 −脂肪族基を示し、この基は非置換であるか、またはF、Cl、OH、=O、およびO−C 1〜4 −脂肪族基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換もしくは多置換され、この際、上記のC 1〜4 −脂肪族基は、非置換であり、
R 10 は、Hまたは非置換C 1〜4 −脂肪族基を示すか、
または
R 9 およびR 10 は、それらと結合する窒素原子と一緒になって、モルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはアゼチジニルを形成し、これらの基は、それぞれ非置換であるか、またはF、Cl、OH、O−C 1〜4 脂肪族基およびC 1〜4 −脂肪族基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換もしくは多置換され、この際、上記のC 1〜4 −脂肪族基は、それぞれ非置換である。)
を示す。]
で表わされる置換化合物。 - R 1 が、部分構造(T1)
mは、0、1、2、3または4を示し、
R 12a およびR 12b は、それぞれ互いに独立に、H、F、OH、O−C 1〜4 脂肪族基、CF 3 、またはC 1〜4 脂肪族基を示すか、または一緒になって=Oを示し、そして
R 12c は、C 1〜4 脂肪族基を示し、この基は非置換であるか、またはF、Cl、OH、O−C 1〜4 脂肪族基、OCF 3 、S(=O) 2 −C 1〜4 脂肪族基、CF 3 、CNおよびC(=O)−OHより成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換もしくは多置換されている、
または、
R 12c は、C 3〜10 −脂環式基または3から10員のヘテロ脂環式基を示し、これらの基はそれぞれ、非置換であるか、またはF、Cl、OH、=O、O−C 1〜4 脂肪族基、OCF 3 、CF 3 、CNおよびC 1〜4 −脂肪族基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換もしくは多置換されている、
または、
R 12c は、アリールまたはヘテロアリールを示し、これらの基はそれぞれ、非置換であるか、またはF、Cl、NO 2 、NH 2 、NH(C 1〜4 脂肪族基)、N(C 1〜4 脂肪族基) 2 、OH、O−C 1〜4 脂肪族基、OCF 3 、SCF 3 、S(=O) 2 −C 1〜4 脂肪族基、CF 3 、CN、C 1〜4 −脂肪族基、
を示す、請求項1に記載の化合物。 - R 1 が、部分構造(T1)
mは、0、1または2を示し、
R 12a およびR 12b は、それぞれ互いに独立に、H、F、OH、O−CH 3 もしくはCH 3 を表すか、または一緒に=Oを示し、そして
R 12c は、C 1〜4 脂肪族基を示し、この基は非置換であるか、またはF、Cl、OH、O−C 1〜4 脂肪族基、CN、S(=O) 2 −C 1〜4 −脂肪族基およびCF 3 より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換もしくは多置換されている、
または、
R 12c は、C 3〜10 −脂環式基または3から10員のヘテロ脂環式基を示し、これらの基はそれぞれ、非置換であるか、またはF、Cl、O−C 1〜4 脂肪族基、CF 3 およびC 1〜4 −脂肪族基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換もしくは多置換されている、
または、
R 12c は、アリールまたはヘテロアリールを示し、これらの基はそれぞれ、非置換であるか、またはF、Cl、OH、O−C 1〜4 脂肪族基、OCF 3 、OCF 2 H、CF 3 、CN、C 1〜4 −脂肪族基、CH 2 −OH、CH 2 −OCH 3 、S(=O) 2 −CH 3 、SCF 3 、NO 2 、N(C 1〜4 −脂肪族基) 2 、
を示す、請求項1に記載の化合物。 - R 2 が、CF 3 ;C 1〜4 −脂肪族基、またはO−C 1〜4 −脂肪族基を示し、そして上記C 1〜4 −脂肪族基は、それぞれ、非置換であっても、またはF、Cl、Brおよび非置換O−C 1〜4 −脂肪族基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換もしくは多置換されていてもよい、請求項1に記載の化合物。
- R 4 およびR 5 は、これらと結合する窒素原子と一緒になって3から10員のヘテロ脂環式基を形成し、この基は非置換であるか、またはOH、=O、C(=O)−OH、O−C 1〜4 脂肪族基、OCF 3 、CF 3 、CN、C 1〜4 −脂肪族基、C 3〜6 脂環式基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換多置換され、そして上記C 1〜4 −脂肪族基は、それぞれ非置換であっても、または=O、OH、CF 3 および非置換O−C 1〜4 −脂肪族基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換もしくは多置換されていてよい、そして
R 4 およびR 5 と結合する窒素原子と一緒になってR 4 およびR 5 によって形成された3から10員のヘテロ脂環式基は、場合により、フェニルまたはピリジルと縮合していてよく、この際、このようにして縮合されるフェニル基またはピリジル基はそれ自体が、それぞれ、非置換であるか、またはF、Cl、CF 3 およびCNより成る群から選ばれる少なくとも1の置換基によって一置換もしくは多置換されていてよく、そして
上記の、R 4 およびR 5 と結合する窒素原子と一緒になってR 4 およびR 5 によって形成された3から10員のヘテロ脂環式基は、シクロプロピル基、シクロブチル基またはシクロペンチル基と場合により、縮合されていてよく、そしてこのようにして縮合されるシクロプロピル基、シクロブチル基またはシクロペンチル基はそれ自体が、それぞれ、非置換であるか、または=OおよびOHより成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換もしくは多置換されていてよい、請求項1に記載の化合物。 - R 4 およびR 5 は、これらと結合する窒素原子と一緒になって、モルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニル、アゼチジニル、オキサゼパニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、チオモルホリニル、アゼパニル、
- R 6 が、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、CH 2 −CH(CH 3 )(C 2 H 5 )、C(CH 3 ) 2 (C 2 H 5 )、エテニルまたはプロペニル(−CH 2 CH=CH 2 、−CH=CH−CH 3 、−C(=CH 2 )−CH 3 )を示し、これらの基それぞれは非置換であるか、またはO−C 1 −脂肪族基によって一置換されている、
または、
R 6 が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、ピペリジニル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルを示し、これらの基それぞれは非置換であるか、またはF、Cl、OH、O−C 1 −脂肪族基、CF 3 およびC 1 −脂肪族基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換もしくは多置換されている、
但し、R 6 が、ピペリジニル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルを示すならば、ピペリジニル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルは炭素原子を介して連結しているか、
あるいは
R 6 が、S−R 7 またはO−R 8
(式中、R 7 およびR 8 は、それぞれ、メチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、エテニルおよびプロペニル(−CH 2 CH=CH 2 、−CH=CH−CH 3 、−C(=CH 2 )−CH 3 )を示し、上記の基それぞれは非置換であるか、またはF、Cl、OH、N(C 1〜4 脂肪族基) 2 およびO−C 1 −脂肪族基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換もしくは多置換されている、
または、
R 7 およびR 8 は、それぞれ、非置換の、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、オキセタニル、ピペリジニル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルを示し、
ここで、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、オキセタニル、ピペリジニル、テトラヒドロフラニルおよびテトラヒドロピラニルは、それぞれ、場合により、非置換のC 1 脂肪族基を介して架橋されていてもよい、
但し、R 7 またはR 8 が、ピペリジニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルを示すならば、これらの残基のそれぞれは炭素原子を介して連結している。)
を示すか、
あるいは
R 6 がN(R 9 R 10 )
(式中、R 9 は、C 1〜6 −脂肪族基を示し、この基は非置換であるか、またはF、Cl、=O、OHおよびO−メチルより成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換もしくは多置換されている、
R 10 は、H、メチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチルまたはtert.−ブチルを示すか、
または
R 9 およびR 10 は、これらと結合する窒素原子と一緒になって、モルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはアゼチジニルを形成し、これらの基それぞれは、非置換であるか、またはF、Cl、OH、O−C 1〜4 脂肪族基およびC 1〜4 −脂肪族基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換もしくは多置換されている。)
を示す、請求項1〜6のいずれか1つに記載の化合物。 - R 6 が、それぞれ非置換である、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、CH 2 −CH(CH 3 )(C 2 H 5 )、C(CH 3 ) 2 (C 2 H 5 )、エテニルまたはプロペニル(−CH 2 CH=CH 2 、−CH=CH−CH 3 、−C(=CH 2 )−CH 3 )、CH 2 −OCH 3 、C 2 H 4 −OCH 3 、C 3 H 6 −OCH 3 、シクロプロピル、シクロブチルまたはテトラヒドロピラニルを示すか、
あるいは
R 6 が、S−R 7 またはO−R 8
(式中、R 7 およびR 8 はそれぞれ、メチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチルを示し、これらの基それぞれは非置換であるか、またはF、Cl、OH、N(C 1〜4 脂肪族基) 2 およびO−C 1 −脂肪族基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換もしくは多置換されている、
または、
R 7 およびR 8 はそれぞれ、CH 2 −シクロプロピルまたはオキセタニルを示し、
ここで、上記のC 1 −脂肪族基およびC 1〜4 −脂肪族基は非置換である。)
を示すか、
あるいは
R 6 がN(R 9 R 10 )、
(式中、R 9 は、メチル、エチル、C(=O)−CH 3 、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチルまたはn−ヘキシルを示し、
R 10 は、メチルまたはエチルを示すか、
または
R 9 およびR 10 は、これらと結合する窒素原子と一緒になって、それぞれ非置換の、モルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはアゼチジニルを形成する。)
を示す、請求項1に記載の化合物。 - R 1 が、部分構造(T1)
mは、0、1または2であり、かつ
R 12a およびR 12b は、それぞれ互いに独立に、H、F、OH、CH 3 もしくはOCH 3 を示すか、または一緒に=Oを示し、
R 12c は、C 1〜4 脂肪族基を示し、この基は非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、CN、OH、S(=O) 2 −CH 3 、非置換O−C 1〜4 脂肪族基およびCF 3 より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換もしくは多置換されている、または、
R 12c は、C 3〜10 −脂環式基または3から10員のヘテロ脂環式基を示し、これらの基それぞれは非置換であるか、または非置換C 1〜4 −脂肪族基によって一置換されている]
あるいは
[式中、
mは0または2であり、そして
R 12a およびR 12b は、それぞれ互いに独立に、H、またはOHを示し、そして
R 12c は、フェニルまたはピリジニルを示し、これらの基はそれぞれ、非置換であるか、またはF、Cl、OH、O−C 1〜4 脂肪族基、OCF 3 、OCF 2 H、CH 2 −OH、CH 2 −OCH 3 、S(=O) 2 −CH 3 、SCF 3 、NO 2 、N(CH 3 ) 2 、
を示し、
R 2 が、CF 3 、CH 3 、CH 2 CH 3 、CH(CH 3 ) 2 またはCH 2 OCH 3 を示し、
R 4 およびR 5 が、これらと結合する窒素原子と一緒になって、モルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニル、アゼチジニル、オキサゼパニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、チオモルホリニル、アゼパニル、
R 6 が、それぞれ非置換の、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、CH 2 −CH(CH 3 )(C 2 H 5 )、C(CH 3 ) 2 (C 2 H 5 )、CH 2 −OCH 3 、C 2 H 4 −OCH 3 、C 3 H 6 −OCH 3 、シクロプロピル、シクロブチルまたはテトラヒドロピラニル、エテニルもしくはプロペニル(−CH 2 CH=CH 2 、−CH=CH−CH 3 、−C((=CH 2 )−CH 3 )を示すか、あるいは
R 6 が、S−R 7 またはO−R 8
(式中、R 7 およびR 8 は、それぞれ、メチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチルまたはn−ヘキシルを示し、この際、上記の基それぞれは非置換であるか、またはF、Cl、OH、N(C 1 脂肪族基)およびO−C 1 −脂肪族基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって一置換もしくは多置換され、そして、上記のC 1 −脂肪族基は非置換であるか、
または、
式中、R 7 およびR 8 はそれぞれ、CH 2 −シクロプロピルまたはオキセタニルを示す。)
を示すか、
あるいは
R 6 がN(R 9 R 10 )
(式中、R 9 は、メチル、C(=O)−CH 3 、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチルまたはn−ヘキシルを示し、
R 10 は、メチルまたはエチルを示すか、
または
R 9 およびR 10 は、これらと結合する窒素原子と一緒になって、それぞれ非置換のモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはアゼチジニルを形成する。)
を示す、請求項1に記載の化合物。 - 前記化合物が、
1 N−[(3,5−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
2 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
3 N−[(3,5−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
4 2−エチルスルファニル−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
6 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−(3−メトキシ−アゼチジン−1−イル)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
7 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−(3−ヒドロキシ−アゼチジン−1−イル)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;9 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−[(E)−プロパ−1−エニル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
10 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−プロピル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
11 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−モルホリン−4−イル−4−(トリフルオロメチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
12 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−2,6−ジモルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
13 1−[6−エチルスルファニル−5−[(3−フルオロフェニル)−メチル−カルバモイル]−4−メチル−ピリジン−2−イル]−ピペリジン−4−カルボン酸メチルエステル;
14 1−[6−エチルスルファニル−5−[(3−フルオロフェニル)−メチル−カルバモイル]−4−メチル−ピリジン−2−イル]−ピペリジン−4−カルボン酸;
15 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
16 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(4−オキソ−ピペリジン−1−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
17 2−エチルスルファニル−N−[(4−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
18 2−エチルスルファニル−N−[(4−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;19 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
21 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−(2−メトキシ−エトキシ)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
22 2−エチル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
23 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−イソプロピル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
24 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−ピロリジン−1−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
25 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−ピロリジン−1−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
26 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリン−2−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
27 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[6−(トリフルオロメチル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリン−2−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
28 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−[(E)−プロパ−1−エニル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
29 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−プロピル−ピリジン−3−カルボン酸アミド
30 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−(3−メトキシ−ピロリジン−1−イル)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;31 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
32 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−ピペリジン−1−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
37 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−(イソプロピルスルファニル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
38 2−エトキシ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
39 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
40 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−2−メチルスルファニル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
41 N−[(3,4−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
42 2−エチルスルファニル−4−メチル−N−(3−メチル−ブチル)−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
43 N−(シクロペンチル−メチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
44 N−(2−シクロペンチル−エチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
45 2−エチルスルファニル−N−[(6−フルオロ−ピリジン−2−イル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
46 2−エチルスルファニル−N−[(5−フルオロ−ピリジン−2−イル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
47 N−(2,2−ジメチル−プロピル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
48 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(2−メチル−モルホリン−4−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
49 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−(4−メトキシ−ピペリジン−1−イル)−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;50 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[(2−フェニル−フェニル)−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
51 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[[2−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
53 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(3−フェニル−プロピル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
54 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−フェネチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
55 N−ベンジル−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド
56 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−(プロピルスルファニル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
57 2−(ブチルスルファニル)−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
59 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
60 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
62 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−2−(2−メチル−プロピルスルファニル)−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;63 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−(2−メトキシ−エチルスルファニル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;64 2−エトキシ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
65 2−ジメチルアミノ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
66 6−(2,6−ジメチル−モルホリン−4−イル)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
67 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
68 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(2−テトラヒドロ−ピラン−2−イル−エチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
69 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(テトラヒドロ−ピラン−2−イル−メチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
70 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(4−メチル−ピペリジン−1−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
71 2−エチルスルファニル−N−[[2−(4−フルオロフェニル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;73 6−(4−シクロプロピル−ピペラジン−1−イル)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
74 6−(4,4−ジメチル−ピペリジン−1−イル)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
75 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[[4−(トリフルオロメチルスルファニル)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
76 N−(シクロヘキシル−メチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
77 2−エチルスルファニル−N−(2−メトキシ−エチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
78 2−エチルスルファニル−N−(3−メトキシ−プロピル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
79 2−エチルスルファニル−4−メチル−N−(4−メチル−ペンチル)−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
80 N−ブチル−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
81 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−ペンチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
82 2−エチルスルファニル−N−[[4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
83 N−(2−tert−ブトキシ−エチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
84 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(4,4,4−トリフルオロ−ブチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
85 2−エチルスルファニル−N−[[4−フルオロ−2−(4−フルオロフェニル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
86 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−メトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
87 N−[(3,4−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
88 2−メトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[(2−フェニル−フェニル)−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
89 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−エトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
90 N−[(3,5−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−エトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
91 N−[(3,4−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−エトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
92 2−エトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[(2−フェニル−フェニル)−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
93 2−エチルスルファニル−N−[[3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
94 2−エチルスルファニル−N−[[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
95 2−エチルスルファニル−N−[[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
96 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−([1,4]オキサゼパン−4−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
97 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[[4−(トリフルオロメチルオキシ)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
98 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−6−([1,4]オキサゼパン−4−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
99 2−エトキシ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−([1,4]オキサゼパン−4−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
100 N−[(2,3−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
101 N−[(2,5−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
102 N−[(3−シアノ−フェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
103 2−エチルスルファニル−N−(2−イソプロポキシ−エチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
104 N−(3,3−ジメチル−ブチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
105 N−(3−シクロペンチル−プロピル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
106 N−(2−シクロヘキシル−エチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
107 N−[(2,4−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
108 2−エチルスルファニル−N−[3−(4−フルオロフェニル)−プロピル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
109 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(3−ピリジン−2−イル−プロピル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
110 2−ブトキシ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
111 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−プロポキシ−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
112 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(3−オキソ−アゼチジン−1−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;113 2−エチルスルファニル−N−[3−(3−フルオロフェニル)−プロピル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
114 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(3−ピリジン−3−イル−プロピル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
115 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(3−ピリジン−4−イル−プロピル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
116 N−(5,5−ジメチル−ヘキシル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
117 2−メトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
124 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
125 N−[(3−クロロフェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
127 2−(エチル−メチル−アミノ)−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
129 2−エチルスルファニル−N−[3−(2−フルオロフェニル)−プロピル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
130 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[[3−(トリフルオロメチルオキシ)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
131 2−エチルスルファニル−N−[[3−(メトキシメチル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
132 2−エトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
133 2−エトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(4,4,4−トリフルオロ−ブチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
134 N−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル−メチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
135 2−エチルスルファニル−N−[[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
136 6−(アゼパン−1−イル)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
137 2−エチルスルファニル−N−[(4−メトキシフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
138 (2S)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(2−メチル−モルホリン−4−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
139 (2R)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(2−メチル−モルホリン−4−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
140 2−メトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(4,4,4−トリフルオロ−ブチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
141 N−(3−シクロプロピル−プロピル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
142 2−エチルスルファニル−N−[[3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
143 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(3−オキソ−ピペラジン−1−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;144 6−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
145 N−[(4−シアノ−フェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
146 2−エチルスルファニル−N−[[4−(メトキシメチル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
147 2−エチルスルファニル−N−[[3−フルオロ−4−(メトキシメチル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
148 N−[(4−ジメチルアミノフェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
149 2−エチルスルファニル−N−[[4−フルオロ−3−(メトキシメチル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
150 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(4−メチル−3−オキソ−ピペラジン−1−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
151 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(6−オキサ−2−アザスピロ[3.3]ヘプタン−2−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
152 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−2−メチルスルファニル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
153 4−メチル−2−メチルスルファニル−6−モルホリン−4−イル−N−(4,4,4−トリフルオロ−ブチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
154 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−2−メチルスルファニル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
155 N−[(3,4−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−4−メチル−2−メチルスルファニル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
156 N−[(3,5−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−4−メチル−2−メチルスルファニル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
157 4−メチル−2−メチルスルファニル−6−モルホリン−4−イル−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;158 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(6−オキソ−2,3,4,7,8,8a−ヘキサヒドロ−1H−ピロロ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
159 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(3−オキサ−6−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−6−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
160 N−(3−シアノ−プロピル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
161 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(p−トリル−メチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
162 2−エチルスルファニル−4−メチル−N−(3−メチルスルホニル−プロピル)−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
163 N−(4−シアノ−ブチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
164 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(m−トリル−メチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
165 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
166 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−エトキシ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
167 6−(2−エチル−モルホリン−4−イル)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;168 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−4−メチル−2−メチルスルファニル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
169 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2−イソプロピル−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
172 2−ジメチルアミノ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
173 2−(エチル−メチル−アミノ)−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
174 2−(エチル−メチル−アミノ)−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
176 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−2−メチルスルファニル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
177 2−エチルスルファニル−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
178 6−(3−エチル−モルホリン−4−イル)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;179 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−[(3R)−3−(メトキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
180 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−[(3S)−3−(メトキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
181 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;182 2−エトキシ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;183 2−ジメチルアミノ−N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;184 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−(エチル−メチル−アミノ)−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
185 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−イソプロピル−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
186 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−メトキシ−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
187 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−エトキシ−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
188 2−(エチル−メチル−アミノ)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
189 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−(エチル−メチル−アミノ)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
190 2−(エチル−メチル−アミノ)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(4,4,4−トリフルオロ−ブチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
191 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−(エチル−メチル−アミノ)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
192 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−2−メチルスルファニル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
193 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
194 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−2−(1−メチル−プロピル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
195 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−2−(1−メチル−プロピル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
196 2−シクロプロピル−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
197 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−2−プロピル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;198 2−シクロプロピル−N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;199 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−2−プロピル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
201 2−エチルスルファニル−N−[(4−フルオロ−3−メチル−フェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
202 2−エチルスルファニル−N−(2−ヒドロキシ−3−フェニル−プロピル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
203 N−[(3,4−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−(エチル−メチル−アミノ)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;204 N−[(3,5−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−(エチル−メチル−アミノ)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;205 2−ジメチルアミノ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
206 N−[(3,4−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−ジメチルアミノ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
207 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
208 N−[(3,5−ジメチル−フェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
209 2−エチルスルファニル−N−ヘプチル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
213 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(3−プロピル−モルホリン−4−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
214 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;215 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
216 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−2−(1−メチル−プロピル)−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
217 2−エチルスルファニル−N−ヘキシル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
219 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−(2−メチル−モルホリン−4−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
220 2−tert−ブチル−N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
221 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−2−(1−メチル−プロピル)−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
222 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(2−オキサ−6−アザスピロ[3.4]オクタン−6−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
223 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−[(2R)−2−(メトキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
224 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−[(2S)−2−(メトキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
225 N−[(3,4−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
226 N−[(3,4−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
227 2−エチルスルファニル−N−(3−ヒドロキシ−3−フェニル−プロピル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
228 2−エチルスルファニル−N−(2−ヒドロキシ−4−メチル−ペンチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
229 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−[2−(2−メトキシ−エチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
230 2−エチルスルファニル−N−(5−ヒドロキシ−4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
231 2−エチルスルファニル−4−メチル−N−[(3−メチルスルホニル−フェニル)−メチル]−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
232 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−[1,6]ナフチリジン−6−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
233 N−[(3,5−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
234 N−[(3,5−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
235 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−N−(4,4,4−トリフルオロ−ブチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
236 2−メトキシ−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−N−(4,4,4−トリフルオロ−ブチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;237 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
238 2−メトキシ−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
239 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−[3−(メトキシメチル)−アゼチジン−1−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
240 6−(2,5−ジメチル−モルホリン−4−イル)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
241 2−ジメチルアミノ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
242 N−[(3,5−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−ジメチルアミノ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
243 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−イミダゾ[1,2−a]ピラジン−7−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
244 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−ジメチルアミノ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
245 2−ジメチルアミノ−N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
246 2−ジメチルアミノ−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(4,4,4−トリフルオロ−ブチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
247 2−エチルスルファニル−4−メチル−N−[(4−メチルスルホニル−フェニル)−メチル]−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
248 2−エチルスルファニル−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−6−[(3R)−3−(メトキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
249 2−エチルスルファニル−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−6−[(3S)−3−(メトキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
250 2−tert−ブチル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
251 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[4−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピペラジン−1−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
252 6−(2,2−ジメチル−モルホリン−4−イル)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
254 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−6−[(2R)−2−(メトキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
255 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−6−[(2S)−2−(メトキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
256 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−6−[(3R)−3−(メトキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
257 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−6−[(3S)−3−(メトキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
260 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[2−(トリフルオロメチル)−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
262 6−(3,5−ジメチル−モルホリン−4−イル)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
263 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−[(3S)−3−(ヒドロキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
264 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−[(3R)−3−(ヒドロキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
265 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−イソプロピル−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
266 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−2−プロピル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
267 2−エチルスルファニル−N−(3−ヒドロキシ−4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
268 N−[(4−シアノ−3−フルオロ−フェニル)−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
269 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−(2−フルオロ−エトキシ)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
270 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−(2,2−ジフルオロ−エトキシ)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
271 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−(シクロプロピル−メトキシ)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
272 2−(2,2−ジフルオロ−エトキシ)−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
273 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−エトキシ−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
274 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−[(2S)−2−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
275 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−[(2R)−2−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
276 2−(シクロプロピル−メトキシ)−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
277 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−イソプロピル−6−[(3S)−3−(メトキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
278 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−2−(2−メチル−ブチル)−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
279 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−(1,1−ジメチル−プロピル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
281 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[(4−ニトロフェニル)−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
282 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−シクロプロピル−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
283 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−(2−ジメチルアミノエチルオキシ)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
284 2−エチルスルファニル−N−[(4−フルオロ−3−メトキシ−フェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;285 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−イソプロピル−6−[(2S)−2−(メトキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
286 2−エチルスルファニル−N−(3−ヒドロキシ−4−メチル−ペンチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
287 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロ−4−メトキシ−フェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;288 N−[[4−(ジフルオロ−メトキシ)−フェニル]−メチル]−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
289 N−(1,3−ジヒドロ−イソベンゾフラン−5−イル−メチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
290 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−シクロプロピル−6−[(2S)−2−(メトキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
291 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−[(2S)−2−(ヒドロキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
292 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−[(2R)−2−(ヒドロキシメチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
295 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
296 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−[(3S)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
298 6−(1,1−ジオキソ−[1,4]チアジナン−4−イル)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
299 6−(アゼチジン−1−イル)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
303 6−(2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール−2−イル)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
304 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(1,2,3,4−テトラヒドロ−キノリン−1−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
305 6−(2,3−ジヒドロ−1H−インドール−1−イル)−2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
306 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(2,4,4−トリメチル−ペンチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
308 N−(4,4−ジフルオロ−ペンチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
309 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2−イソプロピル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
310 N−[(3,4−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−イソプロピル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
311 2−イソプロピル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
312 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(3−オキソ−モルホリン−4−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;313 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−プロピル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
314 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−イソプロピル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
315 2−イソプロピル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(4,4,4−トリフルオロ−ブチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
316 N−[(3,5−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−2−イソプロピル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
317 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−(オキセタン−3−イルオキシ)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
318 2−エチルスルファニル−N−(4−メトキシ−4−メチル−ペンチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
319 2−エチルスルファニル−N−(4−フルオロ−4−メチル−ペンチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
320 4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−プロピル−N−(4,4,4−トリフルオロ−ブチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
321 N−[(3,4−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−プロピル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
322 N−[(3,5−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−プロピル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
323 4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−プロピル−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
324 N−(4,4−ジメチル−2−オキソ−ペンチル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
325 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(8−オキサ−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
326 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−プロピル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
327 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−イソプロピル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
328 2−シクロプロピル−N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
329 2−シクロプロピル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(4,4,4−トリフルオロ−ブチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
330 2−シクロプロピル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
331 2−シクロプロピル−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
332 2−シクロプロピル−N−[(3,4−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
333 2−シクロプロピル−N−[(3,5−ジフルオロ−フェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
334 2−シクロプロピル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
335 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2−シクロプロピル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
336 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メトキシ−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
337 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−(2−メトキシ−エチルスルファニル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
339 2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−N−(3,4,4−トリメチル−ペンチル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
340 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−6−[3−(2−メトキシ−エチル)−モルホリン−4−イル]−4−メチル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
341 2−(アセチル−メチル−アミノ)−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
343 2−エチルスルファニル−4−メチル−N−[3−(3−メチル−オキセタン−3−イル)−プロピル]−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
344 N−(4,4−ジメチル−ペンタ−2−イニル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
345 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−6−(3−オキサ−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
346 2−エチルスルファニル−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−(メトキシメチル)−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
347 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−4−メチル−2−(1−メチル−プロピル)−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
348 N−(4,4−ジメチル−ヘキシル)−2−エチルスルファニル−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
349 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−(2−メトキシ−エトキシ)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
350 2−エチルスルファニル−4−メチル−N−[3−(1−メチル−シクロプロピル)−プロピル]−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
351 2−シクロプロピル−N−[[4−フルオロ−3−(メトキシメチル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
352 2−エチルスルファニル−N−[[4−フルオロ−3−(メトキシメチル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−[(3R)−3−メチル−モルホリン−4−イル]−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
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355 2−シクロプロピル−N−[[3−フルオロ−4−(メトキシメチル)−フェニル]−メチル]−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
356 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−(メトキシメチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
357 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2,4−ジイソプロピル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
358 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−(2−メトキシ−エチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
359 N−[(4−クロロフェニル)−メチル]−2,4−ジエチル−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド;
362 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−4−メチル−6−モルホリン−4−イル−2−テトラヒドロ−ピラン−4−イル−ピリジン−3−カルボン酸アミド、
より成る群から選ばれ、それぞれ、その遊離化合物;そのラセミ化合物;その鏡像異性体、そのジアステレオマー、その鏡像異性体もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物または個々の鏡像異性体もしくはジアステレオマーの混合物の形態;または生理学的に許容される酸もしくは塩基の塩の形にある、請求項1に記載の化合物。 - その遊離化合物;そのラセミ化合物;その鏡像異性体、そのジアステレオマー、その鏡像異性体もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物または個々の鏡像異性体もしくはジアステレオマーの混合物の形態;または生理学的に許容される酸もしくは塩基の塩の形にある、請求項1〜10のいずれか一つに記載の少なくとも一つの化合物と、
場合により少なくとも一つの薬学的に許容される助剤および/または場合により少なくとも一つのさらなる活性成分を含む、医薬組成物。 - 請求項1〜10のいずれか一つに記載の化合物の、疼痛、てんかん、尿失禁、不安、依存、躁病、双極性障害、片頭痛、認知症ならびにジストニアに関連する運動障害より成る群から選ばれる障害または疾患の治療または予防用医薬の製造への使用。
- 請求項1〜10のいずれか一つに記載の化合物の、急性疼痛、慢性疼痛、神経障害性疼痛、筋肉疼痛、内臓疼痛および炎症性疼痛より成る群から選ばれる障害または疾患の治療または予防用医薬の製造への使用。
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