JP5930943B2 - 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 - Google Patents
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Description
該電子写真感光体が、下記式(1)で示される化合物の重合物を含有し、
該表面層が、さらに、下記式(G)で示される化合物、および下記式(H)で示される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を該重合物の全質量に対して5ppm以上1500ppm以下の含有比率で含有する表面層を有することを特徴とする電子写真感光体に関する。
(式(G)、(H)中、R 71 〜R 74 、R 76 、R 77 、R 79 、およびR 80 は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基を示し、R 71 とR 74 の少なくとも1つ、R 72 とR 73 の少なくとも1つ、R 76 とR 80 の少なくとも1つ、およびR 77 とR 79 の少なくとも1つは、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、または水酸基である。R 75 及びR 78 はそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を示し、R 75 及びR 78 のうち少なくとも1つは水素原子である。)
本発明の電子写真感光体に用いられる支持体としては、導電性を有するもの(導電性支持体)であり、アルミニウム、アルミニウム合金、ステンレスなどが挙げられる。アルミニウムまたはアルミニウム合金製の支持体の場合は、ED管、EI管や、これらを切削、電解複合研磨、湿式または乾式ホーニング処理した支持体を用いることもできる。また、金属支持体、樹脂支持体上にアルミニウム、アルミニウム合金、または酸化インジウム−酸化スズ合金等の導電材料の薄膜を形成したものも挙げられる。支持体の表面は、切削処理、粗面化処理、アルマイト処理などを施してもよい。
本発明の電子写真感光体では、支持体、導電層または下引き層上には、感光層(電
荷発生層、電荷輸送層)が形成される。
直径30mm、長さ357.5mm、肉厚1mmのアルミニウムシリンダーを支持体(導電性支持体)とした。
実施例1において、式(1)で示される化合物を表1に示す例示化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、例示化合物(1A−1)40部と、例示化合物(1A−2)40部との混合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、トリメチロールプロパントリメタクリレートを用いず、式(1)で示される化合物を表1に示す例示化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、トリメチロールプロパントリメタクリレートをトリメチロールプロパントリアクリレート(製品名:Miramer M300、東洋ケミカルズ(株)製)に変更し、式(1)で示される化合物を表1に示す例示化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、トリメチロールプロパントリメタクリレートを下記式(A−1)で示される化合物に変更し、式(1)で示される化合物を表1に示す例示化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、トリメチロールプロパントリメタクリレートを下記式(A−2)で示される化合物に変更し、式(1)で示される化合物を表1に示す例示化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例16において、例示化合物(1A−1)80部を60部に変更し、かつ、前記式(A−2)で示される化合物20部を40部に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例16と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例16において、例示化合物(1A−1)80部を40部に変更し、かつ、前記式(A−2)で示される化合物20部を60部に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例16と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例16において、式(1)で示される化合物を表1に示す例示化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例16と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、トリメチロールプロパントリメタクリレートを下記式(B−1)で示される化合物に変更し、式(1)で示される化合物を表1に示す例示化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、トリメチロールプロパントリメタクリレートを下記式(C−1)で示される化合物に変更し、式(1)で示される化合物を表1に示す例示化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、例示化合物(1A−1)80部を75部に変更し、かつ、下記式(D−1)で示される化合物5部を加えて保護層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例24において、式(1)で示される化合物を表1に示す例示化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例24と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、保護層用塗布液を、例示化合物(1A−1)80部、およびトリメチロールプロパントリメタクリレート(製品名:Miramer M301、東洋ケミカルズ(株)製)20部、ヒドロキノンモノメチルエーテル(東京化成工業(株)製)0.005部、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(商品名:イルガキュア184、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)1部をn−プロパノール100部に溶解させ、さらに1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタン(商品名:ゼオローラH、日本ゼオン(株)製)100部を加えたものに変更した。そして、この保護層用塗布液を電荷輸送層上に浸漬塗布して、得られた塗膜を5分間50℃で加熱処理し、その後、メタルハライドランプを用いて、照射強度:500mW/cm2の条件で20秒間光照射し、塗膜が130℃になる条件で30分間加熱処理することによって、膜厚は5μmの保護層を形成した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例26において、式(1)で示される化合物を表1に示す例示化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例26と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、窒素雰囲気下にて、加速電圧50kV、吸収線量5000Gyの条件で1.6秒間電子線を照射して保護層を形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例28において、式(1)で示される化合物を表1に示す例示化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例28と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、保護層を設けず、かつ、電荷輸送層用塗布液を以下のように変更した。例示化合物(1A−1)80部、トリメチロールプロパントリメタクリレート(製品名:Miramer M301、東洋ケミカルズ(株)製)20部、ヒドロキノンモノメチルエーテル(東京化成工業(株)製)0.005部とを、n−プロパノール100部に溶解させ、さらに1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタン(商品名:ゼオローラH、日本ゼオン(株)製)100部を加えて電荷輸送層用塗布液を調製した。そして、この電荷輸送層用塗布液を上記電荷発生層上に浸漬塗布して、得られた塗膜を50℃で5分間加熱処理した。その後、窒素雰囲気下にて、加速電圧70kV、吸収線量50000Gyの条件で1.6秒間電子線を照射した。その後、窒素雰囲気下にて、塗膜が130℃になる条件で30秒間加熱処理した。なお、電子線の照射から30秒間の加熱処理までの酸素濃度は19ppmであった。以上の条件で膜厚が10μmの電荷輸送層を形成した。このようにして、支持体、導電層、下引き層、電荷発生層、電荷輸送層を有し、電荷輸送層が表面層である電子写真感光体を製造した。
実施例30において、式(1)で示される化合物を表1に示す例示化合物に変更して電荷輸送層用塗布液を調製した以外は、実施例30と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、ヒドロキノンモノメチルエーテルを用いず、式(1)で示される化合物を表1に示す例示化合物に変更して電荷輸送層用塗布液を調製した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.005部を0.15部に変更して保護層用塗布液を調製した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
式(1)で示される化合物の比較化合物として、以下に示す比較化合物(R−1)〜(R−15)を用いた。
実施例1において、ヒドロキノンモノメチルエーテルを用いずに、式(1)で示される化合物を表1に示す比較化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例10において、ヒドロキノンモノメチルエーテルを用いずに、式(1)で示される化合物を表1に示す比較化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例10と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例12において、ヒドロキノンモノメチルエーテルを用いずに、式(1)で示される化合物を表1に示す比較化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例12と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例14において、ヒドロキノンモノメチルエーテルを用いずに、式(1)で示される化合物を表1に示す比較化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例14と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例16において、ヒドロキノンモノメチルエーテルを用いずに、式(1)で示される化合物を表1に示す比較化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例16と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例20において、ヒドロキノンモノメチルエーテルを用いずに、式(1)で示される化合物を表1に示す比較化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例20と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例32において、式(1)で示される化合物を表1に示す比較化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例32と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例30において、ヒドロキノンモノメチルエーテルを用いずに、式(1)で示される化合物を表1に示す比較化合物に変更して電荷輸送層用塗布液を調製した以外は、実施例30と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1〜34、および比較例1〜29の電子写真感光体の評価方法については、以下の通りである。
102 電荷発生層
103 電荷輸送層
104 保護層
1 電子写真感光体
2 軸
3 帯電手段
4 露光光
5 現像手段
6 転写手段
7 転写材
8 定着手段
9 クリーニング手段
10 前露光光
11 プロセスカートリッジ
12 案内手段
Claims (10)
- 支持体、および該支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、
該電子写真感光体が、下記式(1)で示される化合物の重合物を含有する表面層を有し、
該表面層が、さらに、下記式(G)で示される化合物、および下記式(H)で示される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を該重合物の全質量に対して5ppm以上1500ppm以下の含有比率で含有することを特徴とする電子写真感光体。
(式(1)中、Ar1およびAr2は、置換基を有するフェニル基を示す。Ar3は、置換もしくは無置換のフェニレン基を示す。Mは、上記式(M)で示される基であり、式(M)中、nは3または4の整数である。置換フェニル基の置換基、および置換フェニレン基の置換基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基である。)
(式(G)、(H)中、R71〜R74、R76、R77、R79、およびR80は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基を示し、R71とR74の少なくとも1つ、R72とR73の少なくとも1つ、R76とR80の少なくとも1つ、およびR77とR79の少なくとも1つは、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、または水酸基である。R75及びR78はそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を示し、R75及びR78のうち少なくとも1つは水素原子である。) - 前記重合物が、前記式(1)で示される化合物と、電荷輸送性構造を有さない複数のメタクリロイルオキシ基を有する化合物とを含む組成物の重合物である請求項1に記載の電子写真感光体。
- 前記電荷輸送性構造を有さない複数のメタクリロイルオキシ基を有する化合物が、下記式(A)で示される化合物である請求項2に記載の電子写真感光体。
(式(A)中、R11〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、トリメチルシリル基、フッ素原子、塩素原子または、臭素原子を示す。X11〜X20は、それぞれ独立に、単結合、またはアルキレン基を示す。P1〜P10は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、トリメチルシリル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、または、メタクリロイルオキシ基を示す。ただし、X11が単結合である場合は、P1とR11とが共同してオキソ基(=O)を形成してもよい。X12が単結合である場合は、P2とR12とが共同してオキソ基(=O)を形成してもよい。X13が単結合である場合は、P3とR13とが共同してオキソ基(=O)を形成してもよい。X14が単結合である場合は、P4とR14とが共同してオキソ基(=O)を形成してもよい。X15が単結合である場合は、P5とR15とが共同してオキソ基(=O)を形成してもよい。X16が単結合である場合は、P6とR16とが共同してオキソ基(=O)を形成してもよい。また、P1〜P10のうち少なくとも2つは、メタクリロイルオキシ基であり、P1がメタクリロイルオキシ基である場合、R11は水素原子であり、P2がメタクリロイルオキシ基である場合、R12は水素原子であり、P3がメタクリロイルオキシ基である場合、R13は水素原子であり、P4がメタクリロイルオキシ基である場合、R14は水素原子であり、P5がメタクリロイルオキシ基である場合、R15は水素原子であり、P6がメタクリロイルオキシ基である場合、R16は水素原子である。) - 前記電荷輸送性構造を有さない複数のメタクリロイルオキシ基を有する化合物が、下記式(B)で示される化合物および下記式(C)で示される化合物からなる群より選択される少なくとも1種である請求項2に記載の電子写真感光体。
- 前記表面層が、さらに下記式(D)で示される化合物、下記式(E)で示される化合物および下記式(F)で示される化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含有する請求項1から4のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
(式(D)、(E)および(F)中、R31〜R34、R41〜R46、R51〜R58は、それぞれ独立に、アルキル基を示す。Ar32、Ar42〜Ar43、Ar52〜Ar54は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。該置換アリーレン基の置換基としては、アルキル基、アルコキシ置換アルキル基、ハロゲン置換アルキル基、アルコキシ基、アルコキシ置換アルコキシ基、ハロゲン置換アルコキシ基、または、ハロゲン原子である。Ar31、Ar33、Ar41、Ar44、Ar51、Ar55は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアリール基、または縮合環を示す。該置換アリール基の置換基としては、カルボキシル基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、水酸基、アルキル基、アルコキシ置換アルキル基、ハロゲン置換アルキル基、アルコキシ基、アルコキシ置換アルコキシ基、ハロゲン置換アルコキシ基、ニトロ基、またはハロゲン原子である。) - 前記式(H)で示される化合物がヒドロキノンモノメチルエーテルである請求項1から5のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 請求項1から6のいずれか1項に記載の電子写真感光体を製造する電子写真感光体の製造方法であって、
前記式(1)で示される化合物を含有する表面層用塗布液を用いて塗膜を形成し、
該塗膜に含有される前記式(1)で示される化合物を重合させることによって前記表面層を形成する工程を有することを特徴とする電子写真感光体の製造方法。 - 前記塗膜に電子線を照射することにより前記式(1)で示される化合物を重合させる請求項7に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 請求項1から6のいずれか1項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段及びクリーニング手段からなる群より選ばれる少なくとも1つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
- 請求項1から6のいずれか1項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、露光手段、現像手段、および転写手段を有することを特徴とする電子写真装置。
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