JP6218507B2 - 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 - Google Patents
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該電荷輸送層が、電荷輸送物質を含有し、
該保護層が、下記式(5)で示される電荷輸送性モノマーを含む組成物の硬化物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
(式(6)および(7)中、Ar 31 およびAr 32 は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。式(8)および(9)中、Ar 33 およびAr 34 は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の3価の芳香族基を示す。R 1 は、置換もしくは無置換のアルキレン基を示す。X 3 〜X 6 、Y 3 〜Y 6 およびZ 3 〜Z 6 は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、アルコキシ基、ニトロ基、または、シアノ基を示す。)
該製造方法が、
下記式(5)で示される電荷輸送性モノマーを含む組成物を含有する保護層用塗布液を調製する工程、および、
該保護層用塗布液の塗膜を形成し、該塗膜中の該組成物を硬化させることによって該保護層を形成する工程
を有し、
該電荷輸送層が、電荷輸送物質を含有する
ことを特徴とする電子写真感光体の製造方法である。
(式(6)および(7)中、Ar 31 およびAr 32 は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。式(8)および(9)中、Ar 33 およびAr 34 は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の3価の芳香族基を示す。R 1 は、置換もしくは無置換のアルキレン基を示す。X 3 〜X 6 、Y 3 〜Y 6 およびZ 3 〜Z 6 は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、アルコキシ基、ニトロ基、または、シアノ基を示す。)
保護層の膜厚は、2μm以上20μm以下であることが好ましい。
1Lフラスコに、下記式(A)で示される化合物80部を、アクリル酸(東京化成工業(株)製)30部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル(東京化成工業(株)製)10部、p−トルエンスルホン酸5部、トルエン200mlを加え、室温で24時間攪拌した。反応終了後、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフにより精製して、例示化合物(A−1)を5g得た。LC−MS(アジレント・テクノロジー(株)製、Agilent6130)でHPLC純度を確認したところ、99.0%であった。
直径30mm、長さ357.5mm、肉厚1mmのアルミニウムシリンダーを支持体(導電性支持体)とした。
実施例1において、例示化合物(A−3)を表1に示す例示化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、例示化合物(A−3)100部を、例示化合物(B−1)50部および下記式(14)で示される電荷輸送物質50部に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、例示化合物(A−3)100部を、例示化合物(B−4)50部および上記式(14)で示される電荷輸送物質50部に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
〈実施例18〉
実施例1において、電荷輸送物質として、上記式(4)で示される電荷輸送物質1部、下記式(15)で示される電荷輸送物質6部、下記式(16)で示される電荷輸送物質3部を用いて電荷輸送層用塗布液を調製した。それ以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、電荷輸送物質として、下記式(17)で示される電荷輸送物質10部を用いて電荷輸送層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、電荷輸送物質として、下記式(18)で示される電荷輸送物質10部を用いて電荷輸送層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、例示化合物(A−3)100部を、例示化合物(A−3)20部および上記例示化合物(19)80部に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、例示化合物(A−3)100部を、例示化合物(A−3)5部および上記例示化合物(19)95部に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、例示化合物(A−3)を例示化合物(A−32)に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
次のように保護層を形成した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
例示化合物(A−1)100部および1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(商品名:イルガキュア184、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)1部を、n−プロパノール100部に溶解させ、さらに1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタン100部、4−メトキシフェノール0.01部を加えることによって、保護層用塗布液を調製した。この保護層用塗布液を電荷輸送層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を5分間50℃で加熱処理した。その後、メタルハライドランプを用いて、照射強度:500mW/cm2の条件で塗膜に20秒間紫外線を照射し、塗膜が130℃になる条件で30分間加熱処理することによって、膜厚は5μmの保護層を形成した。
直径30mm、長さ357.5mm、肉厚1mmのアルミニウムシリンダーを支持体(導電性支持体)とした。
実施例25において、例示化合物(A−12)5部および例示化合物(20)95部を、例示化合物(A−13)5部および上記例示化合物(21)95部に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例25と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例25において、例示化合物(A−12)5部および例示化合物(20)95部を、例示化合物(A−11)5部および上記例示化合物(22)95部に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例25と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例25において、例示化合物(A−12)5部および上記式(20)95部を、例示化合物(A−15)5部および上記例示化合物(23)95部に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例25と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、例示化合物(A−3)を下記式(24)で示される化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、例示化合物(A−3)を下記式(25)で示される化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、例示化合物(A−3)を下記式(26)に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1〜28および比較例1〜3の電子写真感光体の評価方法については、以下のとおりである。評価装置としては、キヤノン(株)製の複写機(商品名:GP405)を用いた。プロセススピードは320mm/secになるように改造し、帯電手段は直流電圧に交流電圧を重畳した電圧をローラー型の接触帯電部材(帯電ローラー)に印加する方式、露光手段はレーザー像露光方式(波長780nm)を用いた。さらに、現像手段は1成分磁性ネガトナー非接触現像方式、転写手段はローラー型接触転写方式、クリーニング手段はブレードクリーニング方式、前露光手段はヒューズランプを用いる方式を用いた。
まず、電子写真感光体を評価装置と共に、温度23℃、湿度15%RHの常温低湿環境下で1日間放置した。その後、同環境下で帯電電位(VD)を−700Vに、明部電位(VL)を−150Vに調整した。その後、帯電、露光、前露光のサイクルの繰り返し(全画面黒画像モード)を連続3000回転行った。一連の評価は全て常温低湿環境下で行った。3000回転目の明部電位(VL)の測定し、初期のVLと3000回転目のVLとの差分(明部電位変動量)をΔVLとして算出した。
102 電荷発生層
103 電荷輸送層
104 保護層
1 電子写真感光体
2 軸
3 帯電手段
4 露光光
5 現像手段
6 転写手段
7 転写材
8 定着手段
9 クリーニング手段
10 前露光光
11 プロセスカートリッジ
12 案内手段
Claims (11)
- 支持体、該支持体上に形成された電荷発生層、該電荷発生層上に形成された電荷輸送層、および、該電荷輸送層上に形成された保護層を有する電子写真感光体であって、
該電荷輸送層が、電荷輸送物質を含有し、
該保護層が、下記式(5)で示される電荷輸送性モノマーを含む組成物の硬化物を含有する
ことを特徴とする電子写真感光体。
(式(5)中、rは、0または1である。Ar 21 、Ar 22 、rが0のときのAr 23 (rが0のとき、−Ar 24 は無く、Ar 23 は1価の基である。)、および、Ar 24 は、それぞれ独立に、下記式(6)で示される基、下記式(7)で示される基、または、置換もしくは無置換のアリール基を示す。Ar 21 〜Ar 22 、rが0のときのAr 23 、および、Ar 24 のうち、少なくとも1つは、下記式(6)で示される基であり、かつ、少なくとも1つは、下記式(7)で示される基である。rが1のときのAr 23 (rが1のとき、Ar 23 は2価の基である。)は、下記式(8)で示される基、下記式(9)で示される基、または、置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。ただし、Ar 21 〜Ar 24 のうち、少なくとも1つは、下記式(6)で示される基、または、下記式(8)で示される基であり、かつ、少なくとも1つは、下記式(7)で示される基、または、下記式(9)で示される基である。)
(式(6)および(7)中、Ar 31 およびAr 32 は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。式(8)および(9)中、Ar 33 およびAr 34 は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の3価の芳香族基を示す。R 1 は、置換もしくは無置換のアルキレン基を示す。X 3 〜X 6 、Y 3 〜Y 6 およびZ 3 〜Z 6 は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、アルコキシ基、ニトロ基、または、シアノ基を示す。) - 前記置換もしくは無置換のアルキレン基が、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、または、ヘキシレン基である請求項1〜3のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 支持体、該支持体上に形成された電荷発生層、該電荷発生層上に形成された電荷輸送層、および、該電荷輸送層上に形成された保護層を有する電子写真感光体の製造方法であって、
該製造方法が、
下記式(5)で示される電荷輸送性モノマーを含む組成物を含有する保護層用塗布液を調製する工程、および、
該保護層用塗布液の塗膜を形成し、該塗膜中の該組成物を硬化させることによって該保護層を形成する工程
を有し、
該電荷輸送層が、電荷輸送物質を含有する
ことを特徴とする電子写真感光体の製造方法。
(式(5)中、rは、0または1である。Ar 21 、Ar 22 、rが0のときのAr 23 (rが0のとき、−Ar 24 は無く、Ar 23 は1価の基である。)、および、Ar 24 は、それぞれ独立に、下記式(6)で示される基、下記式(7)で示される基、または、置換もしくは無置換のアリール基を示す。Ar 21 〜Ar 22 、rが0のときのAr 23 、および、Ar 24 のうち、少なくとも1つは、下記式(6)で示される基であり、かつ、少なくとも1つは、下記式(7)で示される基である。rが1のときのAr 23 (rが1のとき、Ar 23 は2価の基である。)は、下記式(8)で示される基、下記式(9)で示される基、または、置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。ただし、Ar 21 〜Ar 24 のうち、少なくとも1つは、下記式(6)で示される基、または、下記式(8)で示される基であり、かつ、少なくとも1つは、下記式(7)で示される基、または、下記式(9)で示される基である。)
(式(6)および(7)中、Ar 31 およびAr 32 は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。式(8)および(9)中、Ar 33 およびAr 34 は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の3価の芳香族基を示す。R 1 は、置換もしくは無置換のアルキレン基を示す。X 3 〜X 6 、Y 3 〜Y 6 およびZ 3 〜Z 6 は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、アルコキシ基、ニトロ基、または、シアノ基を示す。) - 前記置換もしくは無置換のアルキレン基が、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、または、ヘキシレン基である請求項5〜7のいずれか1項に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記保護層を形成する工程が、前記塗膜に電子線を照射することで前記組成物を硬化させることによって前記保護層を形成する工程である請求項5〜8のいずれか1項に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも1つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であるプロセスカートリッジ。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の電子写真感光体、ならびに、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有する電子写真装置。
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