JP5921667B2 - 燃料油の酸化安定性を向上させるための組成物 - Google Patents
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Description
少なくとも1つの抗酸化剤、及び
アルキル残基に1〜30の炭素原子を有する少なくとも1つのアルキル(メタ)アクリレートから誘導される単位を含む少なくとも1つのエチレンビニルアセテートコポリマー、を含む組成物を提供する。
不飽和アルコールから誘導される(メタ)アクリレート、例えばオレイル(メタ)アクリレート;
シクロアルキル(メタ)アクリレート、例えば、環置換基を有するシクロヘキシル(メタ)アクリレート、例えば、tert−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート及びトリメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート及びイソボルニル(メタ)アクリレートが挙げられる。
シクロアルキル(メタ)アクリレート、例えば、2,4,5−トリ−t−ブチル−3−ビニルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、2,3,4,5−テトラ−t−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレートが挙げられる。
アミノアルキル(メタ)アクリレート及びアミノアルキル(メタ)アクリルアミド、例えば、N−(3−ジメチルアミノプロピル)メタクリルアミド、3−ジエチルアミノペンチル(メタ)アクリレート、3−ジブチルアミノヘキサデシル(メタ)アクリレート;
(メタ)アクリル酸のニトリル、及び他の窒素含有(メタ)アクリレート、例えば、N−(メタクリロイルオキシエチル)ジイソブチルケチミン、N−(メタクリロイルオキシエチル)ジヘキサデシルケチミン、(メタ)アクリロイルアミドアセトニトリル、2−メタクリロイルオキシエチルメチルシアナミド、シアノメチル(メタ)アクリレート;
アリール(メタ)アクリレート、例えば、ベンジル(メタ)アクリレート又はフェニル(メタ)アクリレート(それぞれの場合において、該アクリル残基は、非置換であるか、又は4回まで置換することができる);
カルボニル含有(メタ)アクリレート、例えば、2−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、カルボキシメチル(メタ)アクリレート、オキサゾリジニルエチル(メタ)アクリレート、N−メタクリロイルオキシ)ホルムアミド、アセトニル(メタ)アクリレート、N−メタクリロイルモルホリン、N−メタクリロイル−2−ピロリジノン、N−(2−メタクリロキシオキシエチル)−2−ピロリジノン、N−(3−メタクリロイルオキシプロピル)−2−ピロリジノン、N−(2−メタクリロイルオキシペンタデシル(−2−ピロリジノン、N−(3−メタクリロイルオキシヘプタデシル−2−ピロリジノン;
エーテルアルコールの(メタ)アクリレート、例えば、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、メトキシエトキシエチル(メタ)アクリレート、1−ブトキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシルオキシエチル(メタ)アクリレート、プロポキシエトキシエチル(メタ)アクリレート、ベンジルオキシエチル(メタ)アクリレート、フルフリル(メタ)アクリレート、2−ブトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシ−2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、2−メトキシ−2−エトキシプロピル(メタ)アクリレート、エトキシル化(メタ)アクリレート、1−エトキシブチル(メタ)アクリレート、メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシ−2−エトキシ−2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸とメトキシポリエチレングリコールとのエステル;
ハロゲン化アルコールの(メタ)アクリレート、例えば、2,3−ジブロモプロピル(メタ)アクリレート、4−ブロモフェニル(メタ)アクリレート、1,3−ジクロロ−2−プロピル(メタ)アクリレート、2−ブロモエチル(メタ)アクリレート、2−ヨードエチル(メタ)アクリレート、クロロメチル(メタ)アクリレート;
オキシラニル(メタ)アクリレート、例えば、2,3−エポキシブチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシブチル(メタ)アクリレート、10,11−エポキシウンデシル(メタ)アクリレート、2,3−エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート、オキシラニル(メタ)アクリレート、例えば、10,11−エポキシヘキサデシル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート;
リン−、ホウ素−及び/又はケイ素−含有(メタ)アクリレート、例えば、2−(ジメチルホスファト)プロピル(メタ)アクリレート、2−(エチルホスフィト)プロピル(メタ)アクリレート、2−ジメチルホスフィノメチル(メタ)アクリレート、ジメチルホスホノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルメタクリロイルホスホネート、ジプロピルメタクリロイルホスフェート、2−(ジブチルホスホノ)エチル(メタ)アクリレート、2,3−ブチレンメタクリロイルエチルボレート、メチルジエトキシメタクリロイルエトキシシラン、ジエチルホスファトエチル(メタ)アクリレート;
硫黄含有(メタ)アクリレート、例えば、エチルスルフィニルエチル(メタ)アクリレート、4−チオシアナトブチル(メタ)アクリレート、エチルスルホニルエチル(メタ)アクリレート、チオシアナトメチル(メタ)アクリレート、メチルスルフィニルメチル(メタ)アクリレート、ビス(メタクリロイルオキシエチル)スルフィド;
複素環式(メタ)アクリレート、例えば、2−(1−イミダゾリル)エチル(メタ)アクリレート、2−(4−モルホリニル)エチル(メタ)アクリレート、及び1−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−ピロリドン;
マレイン酸及びマレイン酸誘導体、例えば、マレイン酸のモノエステル及びジエステル、無水マレイン酸、メチルマレイン酸無水物、マレインイミド、メチルマレインイミド;
フマル酸及びフマル酸誘導体、例えば、フマル酸のモノエステル及びジエステル;
ハロゲン化ビニル、例えば、塩化ビニル、フッ化ビニル、塩化ビニリデン及びフッ化ビニリデンなど;
ビニルエステル、例えば、酢酸ビニル;
芳香族基を含有するビニルモノマー、例えば、スチレン、側鎖にアルキル置換基を有する置換されたスチレン、例えば、α−メチルスチレン及びα−エチルスチレン、環上にアルキル置換基を有する置換されたスチレン、例えば、ビニルトルエン及びp−メチルスチレン、ハロゲン化スチレン、例えば、モノクロロスチレン、ジクロロスチレン、トリブロモスチレン及びテトラブロモスチレン;
複素環式ビニル化合物、例えば、2−ビニルピリジン、3−ビニルピリジン、2−メチル−5−ビニルピリジン、3−エチル−4−ビニルピリジン、2,3−ジメチル−5−ビニルピリジン、ビニルピリミジン、ビニルピペリジン、9−ビニルカルバゾール、3−ビニルカルバゾール、4−ビニルカルバゾール、1−ビニルイミダゾール、2−メチル−1−ビニルイミダゾール、N−ビニルピロリドン、2−ビニルピロリドン、N−ビニルピロリジン、3−ビニルピロリジン、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニルブチロラクタム、ビニルオキソラン、ビニルフラン、ビニルチオフェン、ビニルチオラン、ビニルチアゾール及び水素化したビニルチアゾール、ビニルオキサゾール及び水素化したビニルオキサゾール;
ビニルエーテル及びイソプレニルエーテル;
メタクリル酸およびアクリル酸が挙げられる。
(1)混合物、好ましくは、1000〜10000g/molの数平均分子量Mn及び1〜8の多分散度Mw/Mnを有する少なくとも1つのポリアルキル(メタ)アクリレートポリマーと、アルキル残基に1〜30の炭素原子を有する少なくとも1つのアルキル(メタ)アクリレートから誘導される単位を含む少なくとも1つのエチレンビニルアセテートコポリマーとの混合物、を含む低温流動性向上剤を40〜80質量%、より好ましくは50〜75質量%;
(2)抗酸化剤として、フェノール性化合物を5〜30質量%、より好ましくは10〜20質量%;
(3)グリコールエーテルからの溶媒を5〜30質量%、より好ましくは10〜20質量%;並びに
(4)混合安定剤を10〜25質量%
含むことができる。
(a)50〜100質量%のバイオディーゼル燃料油、
(b)0〜50質量%の鉱物由来のディーゼル燃料、及び
(c)0.01〜5質量%の上述の添加剤組成物を含むことができる。
20.0〜97.95質量%、特に70〜94.95質量%の鉱物ディーゼル燃料;
2.0〜79.95質量%、特に5.0〜29.95質量%のバイオディーゼル燃料;
0.05〜5質量%、特に0.1〜1質量%の低温流動性向上剤、好ましくは、アルキル残基に1〜30の炭素原子を有する少なくとも1つのアルキル(メタ)アクリレートから誘導される単位を含むエチレンビニルアセテートコポリマー、及び存在する場合、ポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー;
0.001〜1質量%、特に0.01〜0.5質量%、より好ましくは0.02〜0. 3質量%、最も好ましくは0.1〜0.2質量%の抗酸化剤;並びに
0〜60質量%、特に0.1〜10質量%の添加剤からなる。
20.0〜97.95質量%、特に70〜94.95質量%のバイオディーゼル燃料;
0.0〜79.95質量%、特に5.0〜29.95質量%の鉱物燃料;
0.05〜5質量%、特に0.1〜1質量%の低温流動性向上剤、好ましくは、アルキル残基に1〜30の炭素原子を有する少なくとも1つのアルキル(メタ)アクリレートから誘導される単位を含むエチレンビニルアセテートコポリマー、及び存在する場合、ポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー;
0.001〜1質量%、特に0.01〜0.5質量%、より好ましくは0.02〜0. 3質量%、最も好ましくは0.1〜0.2質量%の抗酸化剤;並びに
0〜60質量%、特に0.02〜10質量%の添加剤からなる。
1000〜10000Daの範囲内の数ベースの分子量Mn(約5〜50の繰り返し単位に相当)を有するPAMAオリゴマーを、以下の方法によって製造した。
US4906682(Roehm GmbH)に開示されているようにEVA−グラフト−PA(M)Aを製造した。
85gのPAMA−1及び15gのEVA−1を、60〜80℃で最低1時間撹拌することによってブレンドした。無色の安定した混合物が得られた。得られた混合物を「CFI−1」と称する。
上述の製造例によって得られたポリマーを、本発明の組成物を製造するために使用した。
Claims (22)
- 少なくとも1つの抗酸化剤、
1000〜10000g/molの数平均分子量M n 及び1〜8の多分散度M w /M n を有する少なくとも1つのポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー、及び
アルキル残基に1〜30の炭素原子を有する少なくとも1つのアルキル(メタ)アクリレートから誘導される単位を含む少なくとも1つのエチレンビニルアセテートコポリマー、を含み、
前記抗酸化剤は、tert−ブチルヒドロキノンであり、
前記エチレンビニルアセテートコポリマーが、グラフトベースとしてエチレンビニルアセテートコポリマー、グラフト層としてアルキル残基に1〜30の炭素原子を有するアルキル(メタ)アクリレートを有するグラフトコポリマーである、
燃料油組成物。 - 前記エチレンビニルアセテートコポリマーが、2〜36質量%のビニルアセテートを含む、請求項1に記載の燃料油組成物。
- 前記エチレンビニルアセテートコポリマーが、アルキル残基に1〜30の炭素原子を有する少なくとも1つのアルキル(メタ)アクリレートから誘導される単位を、30〜80質量%含む、請求項1または2に記載の燃料油組成物。
- 前記エチレンビニルアセテートコポリマーが、エチレンから誘導される単位を、5〜40質量%含む、請求項1から3までのいずれか1項に記載の燃料油組成物。
- 前記エチレンビニルアセテートコポリマーが、アルキル残基に7〜20の炭素原子を有する少なくとも1つのアルキル(メタ)アクリレートから誘導される単位を、30〜90質量%含む、請求項1から4までのいずれか1項に記載の燃料油組成物。
- グラフトベース対グラフト層の質量比が、1:1〜1:20の範囲にある、請求項1から5までのいずれか1項に記載の燃料油組成物。
- 前記ポリアルキル(メタ)アクリレートポリマーが、アルキル残基において7〜20の炭素原子を有するアルキル(メタ)アクリレートから誘導される単位を、少なくとも50質量%含む、請求項1から6までのいずれか1項に記載の燃料油組成物。
- 前記ポリアルキル(メタ)アクリレートポリマーの多分散度Mw/Mnが、1.1〜5の範囲にある、請求項1から7までのいずれか1項に記載の燃料油組成物。
- 前記ポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー対前記エチレンビニルアセテートコポリマーの質量比が、15:1〜1:1の範囲にある、請求項1から8までのいずれか1項に記載の燃料油組成物。
- 前記抗酸化剤対前記エチレンビニルアセテートコポリマーの質量比が、5:1〜1:5の範囲にある、請求項1から9までのいずれか1項に記載の燃料油組成物。
- 1000〜10000g/molの数平均分子量Mn及び1〜8の多分散度Mw/Mnを有するポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー、溶媒並びに混合安定剤を含む添加剤組成物を含む、請求項1から10までのいずれか1項に記載の燃料油組成物。
- 前記混合安定剤が、立体障害フェノールである、請求項11に記載の燃料油組成物。
- 前記立体障害フェノールが、2,4−ジ−tert−ブチルヒドロキシトルエンである、請求項12に記載の燃料油組成物。
- 前記添加剤組成物が、
(a)少なくとも2質量%のtert−ブチルヒドロキノン、
(b)少なくとも2質量%の2,4−ジ−tert−ブチルヒドロキシトルエン、及び
(c)少なくとも10質量%の、1000〜10000g/molの数平均分子量M n 及び1〜8の多分散度M w /M n を有する少なくとも1つのポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー
を含む、請求項13に記載の燃料油組成物。 - 溶媒として、エーテル化合物を含む、請求項11から14までのいずれか1項に記載の燃料油組成物。
- 前記エーテル化合物が、グリコールエーテルである、請求項15に記載の燃料油組成物。
- 前記添加剤組成物が、
(a)15質量%のtert−ブチルヒドロキノン、
(b)20質量%の2,4−ジ−tert−ブチルヒドロキシトルエン、
(c)50質量%の低温流動性向上剤、及び
(d)15質量%のジエチレングリコールモノブチルエーテル
からなる組成物(A)であって、
前記低温流動性向上剤が、
(i)1.1質量%のメチル(メタ)クリレートから誘導される単位と、
98.9質量%の、アルキル残基に12〜15の炭素原子を有するアルキル(メタ)アクリレートから誘導される単位
からなる繰り返し単位を有する、数平均分子量M n が3740g/molで多分散度指数(M w /M n )が1.54である1つのポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー、並びに
(ii)33質量%のビニルアセテートの繰り返し単位と、67質量%のエチレンから誘導される単位からなるグラフトベースとしてのエチレンビニルアセテートコポリマーと、
100質量%の、アルキル残基に12〜15の炭素原子を有するアルキル(メタ)アクリレートから誘導される単位からなる繰り返し単位を有するグラフト層としてのポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー
を有し、グラフトベース対グラフト層の比が20:80である、
数平均分子量M n が51170g/molで多分散度指数(M w /M n )が2.14である1つのエチレンビニルアセテートグラフトコポリマー
からなり、かつ
ポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー対エチレンビニルアセテートグラフトコポリマーの質量比は、85:15である前記組成物(A);
又は、
(a)15質量%のtert−ブチルヒドロキノン、
(b)20質量%の2,4−ジ−tert−ブチルヒドロキシトルエン、
(c)50質量%の低温流動性向上剤、及び
(d)15質量%のナタネ油バイオディーゼル
からなる組成物(B)であって、
前記低温流動性向上剤が、
(i)1.1質量%のメチル(メタ)クリレートから誘導される単位と、
98.9質量%の、アルキル残基に12〜15の炭素原子を有するアルキル(メタ)アクリレートから誘導される単位
からなる繰り返し単位を有する、数平均分子量M n が3740g/molで多分散度指数(M w /M n )が1.54である1つのポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー、並びに
(ii)33質量%のビニルアセテートの繰り返し単位と、67質量%のエチレンから誘導される単位からなるグラフトベースとしてのエチレンビニルアセテートコポリマーと、
100質量%の、アルキル残基に12〜15の炭素原子を有するアルキル(メタ)アクリレートから誘導される単位からなる繰り返し単位を有するグラフト層としてのポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー
を有し、グラフトベース対グラフト層の比が20:80である、
数平均分子量M n が51170g/molで多分散度指数(M w /M n )が2.14である1つのエチレンビニルアセテートグラフトコポリマー
からなり、かつ
ポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー対エチレンビニルアセテートグラフトコポリマーの質量比は、85:15である前記組成物(B);
又は
(a)15質量%のtert−ブチルヒドロキノン、
(b)20質量%の2,4−ジ−tert−ブチルヒドロキシトルエン、
(c)50質量%の低温流動性向上剤、及び
(d)15質量%のアジピン酸イソノニル
からなる組成物(C)であって、
前記低温流動性向上剤が、
(i)1.1質量%のメチル(メタ)クリレートから誘導される単位と、
98.9質量%の、アルキル残基に12〜15の炭素原子を有するアルキル(メタ)アクリレートから誘導される単位
からなる繰り返し単位を有する、数平均分子量M n が3740g/molで多分散度指数(M w /M n )が1.54である1つのポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー、並びに
(ii)33質量%のビニルアセテートの繰り返し単位と、67質量%のエチレンから誘導される単位からなるグラフトベースとしてのエチレンビニルアセテートコポリマーと、
100質量%の、アルキル残基に12〜15の炭素原子を有するアルキル(メタ)アクリレートから誘導される単位からなる繰り返し単位を有するグラフト層としてのポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー
を有し、グラフトベース対グラフト層の比が20:80である、
数平均分子量M n が51170g/molで多分散度指数(M w /M n )が2.14である1つのエチレンビニルアセテートグラフトコポリマー
からなり、かつ
ポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー対エチレンビニルアセテートグラフトコポリマーの質量比は、85:15である前記組成物(C);
又は
(a)4質量%のtert−ブチルヒドロキノン、
(b)24質量%の2,4−ジ−tert−ブチルヒドロキシトルエン、
(c)71.2質量%の低温流動性向上剤、及び
(d)0.8質量%のピロガロール
からなる組成物(D)であって、
前記低温流動性向上剤が、
(i)1.1質量%のメチル(メタ)クリレートから誘導される単位と、
98.9質量%の、アルキル残基に12〜15の炭素原子を有するアルキル(メタ)アクリレートから誘導される単位
からなる繰り返し単位を有する、数平均分子量M n が3740g/molで多分散度指数(M w /M n )が1.54である1つのポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー、並びに
(ii)33質量%のビニルアセテートの繰り返し単位と、67質量%のエチレンから誘導される単位からなるグラフトベースとしてのエチレンビニルアセテートコポリマーと、
100質量%の、アルキル残基に12〜15の炭素原子を有するアルキル(メタ)アクリレートから誘導される単位からなる繰り返し単位を有するグラフト層としてのポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー
を有し、グラフトベース対グラフト層の比が20:80である、
数平均分子量M n が51170g/molで多分散度指数(M w /M n )が2.14である1つのエチレンビニルアセテートグラフトコポリマー
からなり、かつ
ポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー対エチレンビニルアセテートグラフトコポリマーの質量比は、85:15である前記組成物(D);
又は
(a)15質量%のtert−ブチルヒドロキノン、
(b)15質量%の2,4−ジ−tert−ブチルヒドロキシトルエン、
(c)50質量%の低温流動性向上剤、
(d)5質量%のピロガロール、及び
(e)15質量%のジエチレングリコールモノブチルエーテル
からなる組成物(E)であって、
前記低温流動性向上剤が、
(i)1.1質量%のメチル(メタ)クリレートから誘導される単位と、
98.9質量%の、アルキル残基に12〜15の炭素原子を有するアルキル(メタ)アクリレートから誘導される単位
からなる繰り返し単位を有する、数平均分子量M n が3740g/molで多分散度指数(M w /M n )が1.54である1つのポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー、並びに
(ii)33質量%のビニルアセテートの繰り返し単位と、67質量%のエチレンから誘導される単位からなるグラフトベースとしてのエチレンビニルアセテートコポリマーと、
100質量%の、アルキル残基に12〜15の炭素原子を有するアルキル(メタ)アクリレートから誘導される単位からなる繰り返し単位を有するグラフト層としてのポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー
を有し、グラフトベース対グラフト層の比が20:80である、
数平均分子量M n が51170g/molで多分散度指数(M w /M n )が2.14である1つのエチレンビニルアセテートグラフトコポリマー
からなり、かつ
ポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー対エチレンビニルアセテートグラフトコポリマーの質量比は、85:15である前記組成物(E)
のうちの1つから選択される、請求項14から16までのいずれか1項に記載の前記燃料油組成物。 - 少なくとも70質量%の燃料油を含む、請求項1から17までのいずれか1項に記載の燃料油組成物。
- 前記燃料油が、バイオディーゼル油を含む、請求項18に記載の燃料油組成物。
- 前記バイオディーゼル油が、少なくとも10質量%の脂肪酸エステルを含み、該脂肪酸エステルは、メタノール及び/又はエタノールと飽和脂肪酸から誘導される、請求項19に記載の燃料油組成物。
- 鉱物由来のディーゼル燃料をさらに含む、請求項1から20までのいずれか1項に記載の燃料油組成物。
- さらに、分散剤、抗乳化剤、脱泡剤、潤滑添加剤、他の抗酸化剤、セタン価向上剤、洗浄剤、染料、腐食防止剤、金属不活性剤、金属不動態化剤及び/又は着臭剤からなる群から選択される少なくとも1つのさらなる添加剤を含む、請求項1から21までのいずれか1項に記載の燃料油組成物。
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