JP5904546B2 - 新規シアニン色素化合物、樹脂組成物及び近赤外線カットフィルタ - Google Patents
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Description
(1)下記式(1)で表されるシアニン色素化合物、
(2)式(1)において、基Aが式(2)〜(4)である(1)に記載のシアニン色素化合物、
(3)式(1)において、基Aが式(2)である(1)に記載のシアニン色素化合物、
(4)(1)乃至(3)のいずれか一項に記載のシアニン色素化合物を含有する樹脂組成物、
(5)(4)に記載の樹脂組成物を用いた近赤外線カットフィルタ、
(6)(5)に記載の近赤外線フィルタを用いた撮像素子、
に関する。
式(1)中、基Aは式(2)〜(5)を表し、好ましくは式(2)〜(4)、より好ましくは、式(2)である。
ただし、I:ヨウ素原子、Br:臭素原子、Cl:塩素原子、Ts:p−トルエンスルホニル基、Ms:メタンスルホニル基、Tf:トリフルオロメタンスルホニル基、であり、Yは一般的な置換可能な脱離基を持つアルキル化剤を例として示すが、この限りではない。
1)樹脂に本発明のシアニン色素化合物を混練し、加熱成形して樹脂板又はフィルムを作製する方法、
2)本発明のシアニン色素化合物と樹脂モノマー又は樹脂モノマーの予備重合体を重合触媒の存在下にキャスト重合し、樹脂板又はフィルムを作製する方法、
3)本発明のシアニン色素化合物を含有する塗料を作製し、透明樹脂板、透明フィルム、又は透明ガラス板にコーティングする方法、
4)本発明のシアニン色素化合物及び樹脂(接着剤)を含有させた組成物を用いて、合わせ樹脂板、合わせ樹脂フィルム、又は合わせガラス板を作製する方法、
等である。
尚、それぞれの方法で混練・混合の際、紫外線吸収剤、可塑剤等の樹脂成形に用いる通常の添加剤を加えてもよい。
他の近赤外線吸収化合物としては、特にジイモニウム系化合物が好ましく、更に、このジイモニウム系化合物の対アニオンがトリス(ハロゲノアルキルスルホニル)メチドアニオンであるものが好ましい。
(工程1)
水50部とN,N−ジメチルホルムアミド50部に2,3,3−トリメチルインドレニン40部、炭酸カリウム70部、ヨードメタン43部を添加し、6時間還流温度下で撹拌した。得られた液を室温まで冷却した後、酢酸エチルを用いて分液操作を行い、有機層に硫酸マグネシウムを添加し水分を除去した。その後硫酸マグネシウムを濾別し、溶媒を減圧除去することにより下記式(6)で表される化合物の赤色液体45部を得た。
酢酸30部と無水酢酸30部に、実施例1(工程1)で得られた式(6)の化合物3.7部、グルタコンアルデヒドジアニル塩酸塩2.7部、トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メタニドカリウム8.5部、酢酸ナトリウム1.6部を添加し、30分間還流温度下で撹拌した。得られた液を室温まで冷却した後、水200部に注ぎ、30分間撹拌した後、析出固体をろ過分取、乾燥することにより、下記式(7)で表される本発明の近赤外吸収色素5.0部(λmax:754nm)を得た。
実施例1(工程1)におけるヨードメタン43部の代わりに、ヨードエタン47部を使用する以外は実施例1と同様にして、下記式(8)で表される本発明の近赤外吸収色素5.3部(λmax:758nm)を得た。
実施例1(工程1)におけるヨードメタン43部の代わりに、p−トルエンスルホン酸ブトキシエチルエステル82部を使用する以外は実施例1と同様にして、下記式(9)で表される本発明の近赤外吸収色素6.0部(λmax:764nm)を得た。
実施例1(工程1)におけるヨードメタン43部の代わりに、臭化シクロへキシルメチル53部を使用する以外は実施例1と同様にして、下記式(10)で表される本発明の近赤外吸収色素6.5部(λmax:764nm)を得た。
実施例1(工程1)におけるヨードメタン43部の代わりに、臭化ベンジル49部を使用する以外は実施例1と同様にして、下記式(11)で表される本発明の近赤外吸収色素6.0部(λmax:764nm)を得た。
[光学フィルムの作製]
ジアリルフタレート樹脂(ダイソー株式会社製、商品名「ダイソーダップA」)を、メチルイソブチルケトン(MIBK) に30質量% になるように溶解して、主剤溶液を得た。この主剤溶液の全質量に対して、上記実施例1乃至5で得られた本発明のシアニン色素化合物[式(7)〜式(11)]のそれぞれを 0.05質量% を主剤溶液に添加し、これらを溶解させた塗工液を得た。この塗工液をスピンコーター上に配置したガラス基板上に滴下し、その基板を500rpmで10秒間回転させることで基板表面をコーティングし、その後80℃で10分間乾燥させて光学フィルタを得た。実施例1乃至5で得たシアニン色素化合物を使用した光学フィルタを、それぞれ実施例6乃至10とする。
各実施例で得た本発明のシアニン色素化合物のかわりに、特許文献5の化合物番号31に記載のシアニン色素化合物を用いる以外は、実施例6乃至10と同様にして比較用の光学フィルタを作製した。この光学フィルタを比較例1とする。比較例1に用いた化合物の構造式を下記式(12)に示す。
各実施例で得た本発明の化合物のかわりに、特許文献5の化合物番号36に記載の色素を用いる以外は、実施例6乃至10と同様にして比較用の光学フィルタを作製した。このフィルタの作製を比較例2とする。比較例2に用いた化合物の構造式を下記式(13)に示す。
[遮蔽率(%)] = 100 −[ 透過率(%)]
また、得られた遮蔽率A1、A2の比率Rを次に示す算出方法により求めた。
R=(A2/A1)
それぞれの結果を表3に示す。
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