JP5665204B2 - 新規シアニン化合物及びその用途 - Google Patents
新規シアニン化合物及びその用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5665204B2 JP5665204B2 JP2013119573A JP2013119573A JP5665204B2 JP 5665204 B2 JP5665204 B2 JP 5665204B2 JP 2013119573 A JP2013119573 A JP 2013119573A JP 2013119573 A JP2013119573 A JP 2013119573A JP 5665204 B2 JP5665204 B2 JP 5665204B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- compound
- cyanine compound
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Optical Filters (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
従来、プラズマディスプレイパネルで必要とされる400nm〜1100nm、即ち、可視光〜赤外線の吸収剤としてのシアニン化合物が特許文献2、特許文献3に記載されている。中でも、対イオンが六フッ化アンチモン酸イオンであるシアニン化合物が耐熱性に優れているため主に使用されていた。
即ち、本発明は、以下の1)〜10)に関する。
1)下記式(1)で表されるシアニン化合物。
2)式(1)のDが下記式(10)である1)に記載のシアニン化合物。
3)式(1)〜式(3)におけるR、R 1 及びR 2 がそれぞれ独立にメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、メトキシエチル基、n−ブトキシエチル基である1)に記載のシアニン化合物。
4)式(2)及び式(3)におけるR 3 が塩素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、である1)に記載のシアニン化合物。
5)式(2)及び式(3)におけるpが0である1)に記載のシアニン化合物。
6)メタノール中400nm〜1100nmの波長域に最大吸収を有する1)又は2)に記載のシアニン化合物。
7)1)〜6)のいずれか一つに記載のシアニン化合物を用いた光吸収剤。
8)近赤外吸収用及び/又は画像特性改善用である7)に記載の光吸収剤。
9)7)又は8)に記載の光吸収剤を用いた光学フィルタ。
10)9)に記載の光学フィルタを使用したプラズマディスプレイパネル。
Q2が形成する含窒素縮合複素環の場合はそれに対応する構造式に読み替えるものとする。
R、R1、R2としては置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数7〜20のアラルキル基、炭素数3〜20のアルコキシアルキル基、炭素数4〜20のアルコキシアルコキシアルキル基が挙げられ、メチル基、n−ブチル基、メトキシエチル基、n−ブトキシエチル基、カルバモイル基、フェネチル基又はp−(イソプロポキシ)フェネチル基等が好ましい。
式(2)〜式(6)のR3におけるアルキル基としては、R、R1、R2の置換基を有していてもよいアルキル基におけるアルキル基と同様な基が挙げられる。
式(2)〜式(6)のR3におけるアルコキシ基としては、上記のR、R1、R2の置換基を有していてもよいアルキル基におけるアルキル基が酸素原子と結合した基が挙げられる。
式(2)〜式(6)においてR3の置換数Pは0〜2であり、置換基R3が存在する場合、その置換位置は特に限定されない。
式(13)
1モルと、同一又は異なる上記式(13)の化合物各1モルとトリス(ハロゲノアルキルスルホニル)メチドの塩1モルを、必要に応じ酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ピペラジン、ピペリジン等の塩基触媒の存在下、無水酢酸あるいは無水酢酸と氷酢酸の混合物のような脱水性の有機溶媒中で、例えば、50〜140℃で通常10分〜12時間、好ましくは10分〜60分加熱し縮合させ、対称又は非対称のシアニン化合物を合成することもできる。
上記式(201)中、Q2が形成する含窒素縮合複素環は、上記式(202)乃至(204)から選ばれる1種であり、R4及びR5はそれぞれ独立に、C1−C5アルキル基又はC1−C5アルコキシC1−C3アルキル基を表し、R6は水素原子、C1−C5アルキル基又はフェニル基を表し、Yはハロゲン原子又はフェニル基を表し、X−はトリス(トリフルオロメチルスルホニル)メチドアニオンを表す。
直鎖C1−C5アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル及びn−ペンチル(アミル)が挙げられ、n−ブチルが好ましい。
分岐鎖C3−C5アルキル基の具体例としては、イソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、t−ブチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、イソアミル、t−アミル、1,2−ジメチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル等が挙げられ、イソブチル、2−メチルブチル、イソアミルが好ましい。
環状アルキルとしては、C3−C5環状アルキル基が好ましく、その具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル及びシクロペンチルが挙げられる。
R4及びR5がC3−C5アルコキシC1−C3アルキル基の場合、アルコキシ部分及びアルキル部分の両者は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれの構造を有してもよいが、両者が共に直鎖であるものが好ましい。好ましい具体例としては、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペントキシメチル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、ペントキシエチル、プロポキシプロピル、ブトキシプロピル、ペントキシプロピルが挙げられ、より好ましくはプロポキシエチル、ブトキシエチル、ペントキシエチルであり、さらに好ましくはブトキシエチルである。
R6がC1−C5アルキル基の場合、該アルキル基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれでもよいが、直鎖又は分岐鎖アルキルが好ましい。これらの具体例及び好ましいもの等については、上記R4及びR5で記載したものと同じでよいが、R6が分岐鎖アルキルの場合には、上記の記載のうち、C3−C4アルキル基がより好ましい。
このような構成とすることにより、有機溶媒への溶解性をより向上させることができる。
式(201)中、二重結合の末端に記載した炭素原子「C」及びR5が結合した窒素原子は、式(202)乃至(204)中に記載した炭素原子「C」及びR5が結合した窒素原子にそれぞれ相当する。
従って、式(202)乃至(204)中、R5は上記式(201)と好ましいもの等を含めて同じ意味を有する。
ハロゲン原子の具体例は、好ましいもの等を含めて、上記式(201)におけるYがハロゲン原子である場合と同じでよい。
用い得る該樹脂製の材としては、例えば、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸エステル、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニル等のビニル化合物、及びそれらのビニル化合物の付加重合体、ポリメタクリル酸、ポリメタクリル酸エステル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニリデン、ポリシアン化ビニリデン、フッ化ビニリデン/トリフルオロエチレン共重合体、フッ化ビニリデン/テトラフルオロエチレン共重合体、シアン化ビニリデン/酢酸ビニル共重合体等のビニル化合物又はフッ素系化合物の共重合体、ポリトリフルオロエチレン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリヘキサフルオロプロピレン等のフッ素を含む樹脂、ナイロン6、ナイロン66等のポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、ポリペプチド、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル、ポリカーボネート、ポリオキシメチレン等のポリエーテル、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール等が挙げられる。
(1)樹脂に本発明のシアニン化合物を混練し、加熱成形して樹脂板又はフィルムを作製する方法、
(2)本発明のシアニン化合物と樹脂モノマー又は樹脂モノマーの予備重合体を重合触媒の存在下にキャスト重合し、樹脂板又はフィルムを作製する方法、
(3)本発明のシアニン化合物を含有する塗料を作製し、透明樹脂板、透明フィルム、又は透明ガラス板にコーティングする方法、
(4)本発明のシアニン化合物及び樹脂(接着剤)を含有させた組成物を用いて、合わせ樹脂板、合わせ樹脂フィルム、又は合わせガラス板を作製する方法、
等である。
重合触媒としては公知のラジカル熱重合開始剤が利用でき、例えば、ベンゾイルパーオキシド、p−クロロベンゾイルパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシカーボネート等の過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物が挙げられる。その使用量は混合物の総量に対して、一般的に0.01〜5質量%である。熱重合における加熱温度は、通常40〜200℃であり、重合時間は通常30分〜8時間程度である。又、熱重合以外に、光重合開始剤や増感剤を添加して光重合する方法も採用できる。
このようにして得られた塗料を透明樹脂フィルム、透明樹脂板、透明ガラス等の上にスピンコーター、バーコーター、ロールコーター、スプレー等でコーティングして近赤外線吸収フィルタを得ることができる。
尚、それぞれの方法で混練・混合の際、紫外線吸収剤、可塑剤等の樹脂成形に用いる通常の添加剤を加えてもよい。
他の近赤外線吸収化合物としては、特にジイモニウム系化合物が好ましく、更に、このジイモニウム系化合物の対アニオンがトリス(ハロゲノアルキルスルホニル)メチドアニオンであるものが好ましい。
又、画像特性改善用としては、理想的な3原色の発光とは別のネオンの不要な光を吸収するために、波長580〜620nm付近にシャープな吸収をもつ化合物を使用することが好ましい。更に蛍光灯等の映りこみ等の対策としては490〜550nm、キセノンの発光を吸収するためには560〜580nmにシャープな吸収をもつ化合物を用いることで良好な画像特性改善用の光学フィルタが得られる。
1,3,3−トリメチル−2−メチレンインドリン10.6部とオルトギ酸トリエチル14.8部、トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド酸10.3部(3M社製)を無水酢酸75部中にて還流冷却下1時間加熱還流し、次いで室温まで冷却した後、この反応液を吸引濾過し不溶な不純物を除去した。この反応液に水100部を滴下し、沈殿した結晶を吸引濾過し、得られた結晶をメタノール40部で再結晶し、結晶をメタノール5部で洗浄し、水洗、乾燥して、前記化合物1を8.2部得た。ここで得られた化合物1の分光特性、分解温度及び溶解度は下記の通りであった。尚、分解温度としては、熱重量−示差熱分析(TG−DTA)による減量開始温度の値を示した。
最大吸収波長 544nm(メタノール中)
モル吸光係数 140,000(メタノール中)
分解温度 約278℃(TG−DTA)
又、各種溶媒における室温での溶解性は下記の通りであった。
メタノール 1.3%
メチルエチルケトン(MEK) 12.2%
シクロペンタノン 6.1%
5−クロロ−1−(2−メトキシエチル)−3,3−ジメチル−2−メチレンインドリン15.7部と1,3,3−トリメチル−2−ホルミルメチレンインドリン10.6部、トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド酸11.4部を無水酢酸50部と酢酸25部の混合溶媒中に仕込み、還流冷却下2時間加熱還流し、次いで室温まで冷却した後、水25部を加え、沈殿した結晶を吸引濾過し、得られた結晶をメタノール40部で再結晶し、結晶をメタノール5部で洗浄し、水洗、乾燥して、前記化合物9を18.3部得た。
ここで得られた化合物9の分光特性及び分解温度は下記の通りであった。
最大吸収波長 550nm(メタノール中)
モル吸光係数 137,000(メタノール中)
分解温度 約276℃(TG−DTA)
又、各種溶媒における室温での溶解性は下記の通りであった。
メタノール 2.2%
メチルエチルケトン(MEK) 6.3%
シクロペンタノン 3.3%
4,5−ベンゾ−1−(2−メトキシエチル)−3,3−ジメチル−2−メチレンインドリン14.9部、マロンアルデヒドジアニル塩酸塩6.5部、酢酸ナトリウム4.1部を酢酸50部中に仕込み、60℃迄加熱し、50℃〜60℃にて無水酢酸5.1部を1時間かけて滴下、更に50℃〜60℃にて2時間攪拌し縮合反応を完結させた。次いで室温まで冷却した後、この反応液を吸引濾過し不溶な不純物を除去した。この反応液にトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド酸11.4部を滴下し、沈殿した結晶を吸引濾過し、得られた結晶をメタノール40部で再結晶し、結晶をメタノール5部で洗浄し、水洗、乾燥して、前記化合物17を16.9部得た。ここで得られた化合物17の分光特性及び分解温度は下記の通りであった。
最大吸収波長 680nm(メタノール中)
モル吸光係数 220,000(メタノール中)
分解温度 約272℃(TG−DTA)
又、各種溶媒における室温での溶解性は下記の通りであった。
メタノール 0.2%
メチルエチルケトン(MEK) 6.4%
シクロペンタノン 2.4%
4,5−ベンゾ−1−(2−メトキシエチル)−3,3−ジメチル−2−メチレンインドリン14.9部、2−クロロ−1−ホルミル−3−ヒドロキシメチレンシクロヘキセン4.5部を酢酸25部中に仕込み、60℃迄加熱し、50℃〜60℃にて無水酢酸5.1部を1時間かけて滴下、更に50℃〜60℃にて2時間攪拌し縮合反応を完結させた。次いで室温まで冷却した後、この反応液を吸引濾過し不溶な不純物を除去した。この反応液にトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド酸11.4部を滴下し、沈殿した結晶を吸引濾過し、得られた結晶をN,N−ジメチルホルムアミド70部で再結晶し、結晶をメタノール5部で洗浄し、水洗、乾燥して、前記化合物31を19.1部得た。ここで得られた化合物31の分光特性及び分解温度は下記の通りであった。
最大吸収波長 820nm(メタノール中)
モル吸光係数 270,000(メタノール中)
分解温度 約234℃(TG−DTA)
又、各種溶媒における室温での溶解性は下記の通りであった。
メタノール 0.2%
メチルエチルケトン(MEK) 13.6%
シクロペンタノン 5.5%
シクロヘキサノン 7.1%
実施例4における2−クロロ−1−ホルミル−3−ヒドロキシメチレンシクロヘキセン4.5部の換わりに2−クロロ−1−ホルミル−3−ヒドロキシメチレンシクロペンテン3.9部を用いて実施例4と同様にして前記化合物34を10.2部得た。ここで得られた化合物34の分光特性及び分解温度は下記の通りであった。
最大吸収波長 845nm(メタノール中)
モル吸光係数 285,000(メタノール中)
分解温度 約217℃(TG−DTA)
又、各種溶媒における室温での溶解性は下記の通りであった。
メタノール 0.1%
メチルエチルケトン(MEK) 1.1%
シクロペンタノン 2.6%
実施例4における4,5−ベンゾ−1−(2−メトキシエチル)−3,3−ジメチル−2−メチレンインドリン14.9部の換わりに1−(n−ブチル)ベンゾ[c,d]−2−メチレンインドリン12.1部を用いて実施例4と同様にして前記化合物38を9.2部得た。ここで得られた化合物38の分光特性は下記の通りであった。
最大吸収波長 1015nm(メタノール中)
モル吸光係数 180,000(メタノール中)
実施例4における4,5−ベンゾ−1−(2−メトキシエチル)−3,3−ジメチル−2−メチレンインドリン14.9部の換わりに1−(n−ブチル)ベンゾ[c,d]−2−メチレンインドリン12.1部を用い、2−クロロ−1−ホルミル−3−ヒドロキシメチレンシクロヘキセン4.5部の換わりに1−ホルミル−3−ヒドロキシメチレン−2−フェニルシクロペンテン5.1部を用いて実施例4と同様にして前記化合物40を8.2部得た。ここで得られた化合物40の分光特性は下記の通りであった。
最大吸収波長 1026nm(メタノール中)
モル吸光係数 230,000(メタノール中)
実施例4におけるトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド酸の換わりにビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド酸を用いて実施例4と同様にして特許文献4に化合物例31として記載されている化合物を合成した。分光特性及び分解温度は下記の通りであった。
最大吸収波長 820nm(メタノール中)
モル吸光係数 270,000(メタノール中)
分解温度 約240℃(TG−DTA)
実施例4におけるトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド酸の換わりにヘキサフルオロアンチモン酸カリウムを用いて実施例4と同様にして、特許文献3に開示されている化合物を合成した。分光特性及び分解温度は下記の通りであった。
最大吸収波長 820nm(メタノール中)
モル吸光係数 270,000(メタノール中)
分解温度 約240℃(TG−DTA)
上記実施例4(化合物31)と比較例1及び比較例2の化合物の溶解度を表1に示す。
[表1]
試料 メタノール MEK DMF シクロヘキサノン
実施例4 0.2% 13.6% 10.6% 7.1%
比較例1 0.1%以下 2.9% 10.7% 5.5%
比較例2 0.1%以下 0.4% 1.3% 1.8%
テトラフルオロプロパノール4.5部に実施例4で得られた化合物31を0.5部溶解させた。この溶液を厚さ1.5mm、10cm四方のポリカーボネート板上に2000rpm×10秒でスピンコートし色素膜を形成し、赤外線吸収フィルタを作成した。
比較例3
特許文献4に記載された化合物である比較例1の化合物(特許文献3にて開示されたヘキサフルオロアンチモン酸塩よりも耐熱及び耐湿熱安定性が高い事が特許文献4に開示されている化合物)を用いて、実施例8と同様に赤外線フィルタを作成した。
実施例8又は比較例3のフィルタをオーブン中にて80℃で7日間放置し、熱安定性試験を実施した。又、恒温恒湿庫中にて80℃、85RH(相対湿度%)にて7日間放置し、耐湿熱安定性試験を実施した。試験前後のフィルタを分光光度計(島津製作所製UV−3150)にて吸光度を測定し、最大吸収波長における吸光度(OD値)の変化から下記式にて色素の残存率を求めた。得られた耐熱安定性試験及び耐湿熱安定性試験の結果を表2−1及び2−2に示す。
残存率=(試験後の吸光度/試験前の吸光度)×100
試料
吸光度(OD値) 初期 7日後 色素残存率
実施例8 0.562 0.015 2.7%
比較例3 0.608 0.000 0.0%
化合物No.
吸光度(OD値) 初期 7日後 色素残存率
実施例8 0.562 0.458 81.5%
比較例3 0.608 0.386 63.5%
上記の実施例1乃至7の方法に準じて合成することにより、上記式(201)で表される化合物39、47、49、51、52、54、55及び56をそれぞれ得た。これらをそれぞれ実施例9から16とする。得られた各化合物の物性を、下記表3に示す。尚、最大吸収波長及びモル吸光係数はメタノール溶液中の値であり、分解温度はTG−DTAから得られた減量開始温度である。
上記の化合物49におけるトリス(トリフルオロメチルスルホニル)メチドアニオンを、ヨウ素原子のアニオンに代える以外は、上記の実施例1乃至7の方法に準じて、下記式(206)で表される比較用の化合物を得た。これを比較例4とする。得られた化合物の物性を、下記表3に示す。
Claims (10)
- 下記式(A)又は式(B)で表されるシアニン化合物。
- 式(A)及び式(B)におけるR1及びR2がそれぞれ独立にメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、メトキシエチル基、n−ブトキシエチル基である請求項1に記載のシアニン化合物。
- 式(A)及び式(B)におけるR3が塩素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、である請求項1に記載のシアニン化合物。
- 式(A)及び式(B)におけるpが0である請求項1に記載のシアニン化合物。
- メタノール中400nm〜1100nmの波長域に最大吸収を有する請求項1又は2に記載のシアニン化合物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のシアニン化合物を用いた光吸収剤。
- 近赤外吸収用及び/又は画像特性改善用である請求項7に記載の光吸収剤。
- 請求項7又は8に記載の光吸収剤を用いた光学フィルタ。
- 請求項9に記載の光学フィルタを使用したプラズマディスプレイパネル。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013119573A JP5665204B2 (ja) | 2006-09-06 | 2013-06-06 | 新規シアニン化合物及びその用途 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006241142 | 2006-09-06 | ||
JP2006241142 | 2006-09-06 | ||
JP2013119573A JP5665204B2 (ja) | 2006-09-06 | 2013-06-06 | 新規シアニン化合物及びその用途 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007229622A Division JP2008088426A (ja) | 2006-09-06 | 2007-09-05 | 新規シアニン化合物及びその用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013241598A JP2013241598A (ja) | 2013-12-05 |
JP5665204B2 true JP5665204B2 (ja) | 2015-02-04 |
Family
ID=49842792
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013119573A Expired - Fee Related JP5665204B2 (ja) | 2006-09-06 | 2013-06-06 | 新規シアニン化合物及びその用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5665204B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6395293B2 (ja) * | 2014-08-20 | 2018-09-26 | 日本化薬株式会社 | 近赤外線吸収色素を含む熱硬化性樹脂組成物及び近赤外線カットフィルタ |
CN104448891B (zh) * | 2014-10-31 | 2016-11-09 | 山东师范大学 | 具有大斯托克斯位移的近红外荧光染料及合成方法与应用 |
WO2021085372A1 (ja) * | 2019-11-01 | 2021-05-06 | Jsr株式会社 | 樹脂組成物、化合物(z)、光学フィルターおよびその用途 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20090022692A (ko) * | 2007-08-31 | 2009-03-04 | 손세모 | 시아닌 색소 화합물 및 이를 함유한 플라즈마 디스플레이패널용 광학필터 |
JP5904546B2 (ja) * | 2012-08-03 | 2016-04-13 | 日本化薬株式会社 | 新規シアニン色素化合物、樹脂組成物及び近赤外線カットフィルタ |
-
2013
- 2013-06-06 JP JP2013119573A patent/JP5665204B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013241598A (ja) | 2013-12-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2008088426A (ja) | 新規シアニン化合物及びその用途 | |
JP4635007B2 (ja) | フィルタ、及びシアニン化合物 | |
JP4800769B2 (ja) | ジイモニウム塩化合物およびその用途 | |
JP4825676B2 (ja) | ジイモニウム化合物及びその用途 | |
JP5033632B2 (ja) | ホウ酸塩および近赤外線吸収材料 | |
EP2371904B1 (en) | Near-infrared-ray absorbing material containing cyanine compound, and cyanine compound | |
TWI398676B (zh) | Filter | |
JP4908414B2 (ja) | ジイモニウム化合物及びその用途 | |
JP5904546B2 (ja) | 新規シアニン色素化合物、樹脂組成物及び近赤外線カットフィルタ | |
JP5665204B2 (ja) | 新規シアニン化合物及びその用途 | |
JP2014095007A (ja) | 新規シアニン色素化合物、樹脂組成物及び近赤外線カットフィルタ | |
JP5250415B2 (ja) | ジイモニウム化合物及びその用途 | |
JP2005336150A (ja) | ジイモニウム化合物及びその用途 | |
JP4901248B2 (ja) | ジイモニウム化合物及びその用途 | |
WO2007097368A1 (ja) | ジイモニウム塩化合物、およびこれ含む近赤外線吸収組成物、並びに近赤外線吸収フィルタ、ディスプレイ用前面板 | |
JP2014080487A (ja) | 樹脂組成物及び近赤外線カットフィルタ | |
JP2000081511A (ja) | 赤外線カットフィルタ― | |
JP4490367B2 (ja) | 近赤外線吸収化合物、それを用いる近赤外線吸収フィルター | |
JP2003096040A (ja) | ジイモニウム塩化合物、それを用いる近赤外線吸収フィルター | |
JP3682347B2 (ja) | プラズマディスプレー用近赤外線吸収フィルター | |
JP2007197492A (ja) | インモニウム化合物及びその用途 | |
KR20090022692A (ko) | 시아닌 색소 화합물 및 이를 함유한 플라즈마 디스플레이패널용 광학필터 | |
JP4901188B2 (ja) | シアニン化合物及び該シアニン化合物を用いた光学フィルター | |
US20060063864A1 (en) | Filters of electronic displays | |
JP2001261991A (ja) | 有機金属錯体、それを用いた赤外線吸収フィルター及びプラズマディスプレイパネル用フィルター |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140618 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140805 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140826 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141023 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141111 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141111 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20141205 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20141205 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5665204 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |