JP5901213B2 - 感光性樹脂組成物及び感光性樹脂積層体 - Google Patents
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Description
先ず、感光性樹脂積層体からポリエチレンフィルム等の保護層を剥離する。次いで、ラミネーターを用いて銅張り積層板等の基板上に、該基板、感光性樹脂層、支持体の順序になるように、感光性樹脂層及び支持体を積層する。次いで、配線パターンを有するフォトマスクを介して、該感光性樹脂層を露光することによって、露光部分を重合硬化させる。次いで、ポリエチレンテレフタレート等から成る支持体を剥離する。次いで、弱アルカリ性を有する水溶液等の現像液により感光性樹脂層の未露光部分を溶解又は分散除去して、基板上にレジストパターンを形成させる。この現像液により未露光部分の感光性樹脂層を溶解又は分散除去する工程は、現像工程と呼ばれ、未露光部分の感光性樹脂層を溶解させるために要する最も短い時間が最小現像時間とされる。
また、同様の目的で、ウレタン骨格を有する光重合性化合物と、二種類以上のアルキレンオキサイド基を有するポリアルキレングリコールジ(メタ)アクリレートを用いる手段が特許第3859934号公報に報告されているが、文献中に具体的に記載されている、エチレンオキサイド基およびプロピレンオキサイド基を含有するウレタン化合物では硬化レジストの耐薬品性、機械強度、および柔軟性を十分に両立させる観点から、なお改良の余地を有していた。これは、エチレンオキサイド基がエッチング液などに対する耐薬品性を低下させ、プロピレンオキサイド基が硬化レジストの機械強度及び柔軟性を低下させる傾向があることに起因すると考えられる。
すなわち、本発明は以下の通りのものである。
で示される化合物を含む、[1]または[2]に記載の感光性樹脂組成物。
実施の形態では、感光性樹脂組成物は、(A)アルカリ可溶性高分子:40〜80質量%、(B)光重合開始剤:0.1〜20質量%、及び(C)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物:0.1〜50質量%を含み、さらに感光性樹脂組成物は、該(C)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物として、分子内に少なくとも一つの炭素数が4以上のアルキレンオキサイド基と、少なくとも1つのウレタン結合を有する化合物:0.1〜32質量%を含む。
(A)アルカリ可溶性高分子とは、カルボキル基を含有したビニル系樹脂のことであり、例えば、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリルアミド等の共重合体である。(A)アルカリ可溶性高分子は、カルボキシル基を含有し、酸当量が100〜600であることが好ましい。酸当量とは、その中に1当量のカルボキシル基を有するアルカリ可溶性高分子の質量をいう。酸当量を100以上にすることは、現像耐性、解像度及び密着性を向上させる観点から好ましく、一方で、酸当量を600以下にすることは、現像性及び剥離性を向上させる観点から好ましい。酸当量の測定は、平沼産業(株)製平沼自動滴定装置(COM−555)を使用し、0.1mol/Lの水酸化ナトリウムを用いて電位差滴定法により行われる。(A)アルカリ可溶性高分子の酸当量は、より好ましくは250〜450である。
第一の単量体は、分子中に重合性不飽和基を一個有するカルボン酸又は酸無水物である。例えば、(メタ)アクリル酸、フマル酸、ケイ皮酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸無水物、マレイン酸半エステルが挙げられる。とりわけ、(メタ)アクリル酸が好ましい。ここで、(メタ)アクリルとは、アクリル又はメタクリルを意味する。
実施の形態では、(B)光重合開始剤として、例えば、2,4,5,−トリアリールイミダゾール二量体又はアクリジン化合物を用いることができる。具体的には、2−(o―クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o―クロロフェニル)−4,5−ジ(メトキシフェニル)イミダゾール二量体、2−(o―フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o―メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(p―メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体等の2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体、9−フェニルアクリジン、1,7−ビス(9,9−アクリジニル)ヘプタン等のアクリジン誘導体などが挙げられる。これらの光重合開始剤は単独で使用しても2種類以上併用してもよい。
実施の形態では、感光性樹脂組成物は、(C)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物として、分子内に少なくとも一つの炭素数が4以上のアルキレンオキサイド基と、少なくとも1つのウレタン結合とを有する化合物を含む。
ここで、上記組成によって硬化レジストの良好な耐薬品性、機械強度及び柔軟性が両立するメカニズムについては、本発明者は以下のように考えている。
一般的に、エチレンオキサイドを骨格とするモノマーを多く含有する硬化レジストは耐薬品性(例えばエッチング耐性)が低下し、プロピレンオキサイドを骨格とするモノマーの場合には耐薬品性が向上する傾向がある。ポリアルキレンオキサイドのようなポリエーテルは、酸開裂反応により分解することが知られているが、これはエーテル基の酸素が酸によってプロトン化され、その後アニオンによる求核攻撃を受けるために起こると考えられている。エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドをエーテル基で結合させた場合には、エチレンオキサイド側において優先的にアニオンによる開裂反応が起こるが、これはエーテル基の酸素に結合する炭素周囲の立体障害が少ないことに起因する。したがってエッチング耐性を向上させるためには、モノマーの単位長さあたりのエーテル基を減らすか、又は立体障害が大きい側鎖の多いアルキレンオキサイドを有するモノマーを使用することが有効であると考えられる。
一方、エチレンオキサイドを骨格とするモノマーを多く含有する硬化レジストはテンティング性が向上し、プロピレンオキサイドを骨格とするモノマーの場合にはテンティング性が低下する傾向がある。テンティング性を向上させるためには、硬化レジストのゴム弾性を発現させることが重要である。一般的に、ゴム弾性の発現には、自由な回転が可能な結合を有する長鎖の分子が必須である(例えば、Treloar,L.R.G.著、The Physics Of Rubber Elasticity、p.11)。プロピレンオキサイドは側鎖としてメチル基を有しており、炭素主鎖周りの自由な回転が阻害されるため、エチレンオキサイドと比較してテンティング性が低下すると考えられる。したがってテンティング性を向上させるためには、側鎖の少ない長鎖モノマーを使用することが有効であると考えられる。
さらに、ウレタン結合とポリアルキレンオキサイドを含む分子は、ウレタン部位を骨格とするハードセグメントと、アルキレンオキサイドを骨格とするソフトセグメントから成る高次構造を形成することが知られており、テンティング性に有効な高強度と高弾性を発現すると考えられる(例えば、Kawai,H.著、Macromolecules、1974年、7巻、3号、p.355)。また、ウレタン結合は耐薬品性にも優れており、ポリエステルにおける加水分解反応やポリエーテルにおける酸開裂反応のような分解反応が起こり難い。
以上のことから、良好なエッチング耐性とテンティング性を両立させるためには、「側鎖が少なく、単位長さあたりのエーテル基が少ない長鎖アルキレンオキサイド基とウレタン結合を有するモノマー」が有効であると考えられる。上記でいう長鎖アルキレンオキサイド基とは、炭素数が4以上のアルキレンオキサイド鎖であり、直鎖型であることがさらに好ましい。具体的には、n−ブチレンオキサイド基、n−ペンチレンオキサイド基、n−ヘキシレンオキサイド基、n−ヘプチレンオキサイド基、n−オクチレンオキサイド基、n−ノニレンオキサイド基、n−デシレンオキサイド基などが挙げられ、特にn−ブチレンオキサイド基が好ましい。
(a)末端に水酸基を有するポリマーまたはモノマーと、
(b)ポリイソシアネート、
との付加重合により得られるポリウレタンの末端イソシアネート基に対して、
(c)活性水素を有する官能基とエチレン性不飽和結合を分子内に共に有する化合物、
を反応させて得られるウレタンプレポリマーを含み、かつ
前記(a)末端に水酸基を有するポリマーまたはモノマーが、下記一般式(II):
で示される化合物であることが好ましい。
ポリウレタンプレポリマーの重量平均分子量は1,500以上50,000以下が好ましい。テンティング性を維持する点から1,500以上が好ましく、エッチング耐性を維持する点から50,000以下が好ましい。より好ましくは5,000以上30,000以下である。更に好ましくは9,000以上25,000以下である。
前記感光性樹脂組成物は、ロイコ染料、又はフルオラン染料若しくは着色物質を含有してもよい。これらの染料を含有することにより露光部分が発色するので視認性の点で好ましく、また、検査機などが露光のための位置合わせマーカーを読み取る場合、露光部と未露光部のコントラストが大きい方が認識し易く有利である。
また、感光性樹脂組成物中にロイコ染料と下記ハロゲン化合物を組み合わせて用いることは、密着性及びコントラストの観点から、好ましい態様である。
ハロゲン化合物としては、例えば、臭化アミル、臭化イソアミル、臭化イソブチレン、臭化エチレン、臭化ジフェニルメチル、臭化ベンジル、臭化メチレン、トリブロモメチルフェニルスルフォン、四臭化炭素、トリス(2,3−ジブロモプロピル)ホスフェート、トリクロロアセトアミド、ヨウ化アミル、ヨウ化イソブチル、1,1,1−トリクロロ−2,2−ビス(p−クロロフェニル)エタン、クロル化トリアジン化合物などが挙げられ、とりわけトリブロモメチルフェニルスルフォンが好ましい。感光性樹脂組成物中のハロゲン化合物の含有量は、感光性樹脂組成物の全固形分質量を100質量%としたとき、0.01〜3質量%であることが感光層における色相の保存安定性を維持するという観点から好ましい。
また、感光性樹脂組成物の熱安定性、保存安定性を向上させるために、感光性樹脂組成物は、ラジカル重合禁止剤、ベンゾトリアゾール類、及びカルボキシベンゾトリアゾール類から成る群から選ばれる少なくとも1種以上の化合物をさらに含有してもよい。
感光性樹脂組成物は、必要に応じて可塑剤を含有してもよい。このような可塑剤として、例えば、ジエチルフレートなどのフタル酸エステル類、o−トルエンスルホン酸アミド、p−トルエンスルホン酸アミド、クエン酸トリブチル、クエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリ−n−プロピル、アセチルクエン酸トリ−n−ブチル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコールアルキルエーテル、ポリプロプレンレングリコールアルキルエーテルなどが挙げられる。
感光性樹脂組成物を溶解する溶剤としては、メチルエチルケトン(MEK)に代表されるケトン類、メタノール、エタノール又はイソプロパノールに代表されるアルコール類などが挙げられる。当該溶剤は、支持フィルム上に塗布する感光性樹脂組成物の溶液の粘度が25℃で500〜4000mPa・sとなるように、感光性樹脂組成物に添加することが好ましい。
感光性樹脂積層体は、支持フィルム上に上記感光性樹脂組成物から成る感光性樹脂層が積層されている。必要により、感光性樹脂積層体は、感光性樹脂層の支持フィルム側とは反対側の表面に保護層を有してもよい。
支持フィルム、感光性樹脂層、及び必要により保護層を順次積層し感光性樹脂積層体を作製する方法としては、既知の方法を採用することができる。例えば、感光性樹脂層に用いる感光性樹脂組成物をこれらを溶解する溶剤と混ぜ合わせ均一な溶液にし、まず支持フィルム上にバーコーター又はロールコーターを用いて塗布し、次いで乾燥して支持フィルム上に感光性樹脂組成物から成る感光性樹脂層を積層することができる。次いで必要により、感光性樹脂層上に保護層をラミネートすることにより感光性樹脂積層体を作製することができる。
以下、上記感光性樹脂積層体を用いてプリント配線板を製造する方法の一例を説明する。
感光性樹脂積層体を用いてプリント配線板を製造する方法は、以下の工程を含む。
(1)ラミネート工程
感光性樹脂組成物の保護層を剥がしながら、銅張積層板、フレキシブル基板等の基板上にホットロールラミネーターを用いて密着させる工程。
(2)露光工程
所望の配線パターンを有するマスクフィルムを支持体上に密着させて活性光源を用いて露光を施す、又は所望の配線パターンを直接描画によって露光を施す工程。
(3)現像工程
露光後、感光性樹脂層上の支持体を剥離し、続いてアルカリ水溶液の現像液を用いて未露光部を現像除去してレジストパターンを基板上に形成する工程。
アルカリ水溶液としては、Na2CO3又はK2CO3の水溶液を用いる。アルカリ水溶液は、感光性樹脂層の特性に合わせて適宜選択されるが、約0.2〜2質量%の濃度、かつ約20〜40℃のNa2CO3水溶液が一般的である。
上記の各工程を経てレジストパターンを得ることができるが、場合により、さらに約100〜300℃の加熱工程を行うこともできる。この加熱工程を実施することにより、更なる耐薬品性向上が可能となる。加熱には熱風、赤外線、又は遠赤外線の方式の加熱炉を用いることができる。
(4)エッチング工程
形成されたレジストパターン上からエッチング液を吹き付けてレジストパターンによって覆われていない銅面をエッチングする工程。
エッチング工程は酸性エッチング、アルカリエッチングなど使用する感光性樹脂積層体に適した方法で行なわれる。
(5)剥離
その後、レジストパターンを現像液よりも強いアルカリ性を有する水溶液により基板から剥離する。剥離用のアルカリ水溶液についても特に制限はないが、濃度約2〜5質量%、かつ温度約40〜70℃のNaOH又はKOHの水溶液が一般に用いられる。剥離液に、少量の水溶性溶媒を加えることもできる。
まず、実施例及び比較例の評価用サンプルの作製方法を説明し、次いで、得られたサンプルについての評価方法及びその評価結果を示す。
高分子の重量平均分子量は、日本分光(株)製ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)(ポンプ:Gulliver、PU−1580型、カラム:昭和電工(株)製Shodex(登録商標)(KF−807、KF−806M、KF−806M、KF−802.5)4本直列、移動層溶媒:テトラヒドロフラン、ポリスチレン標準サンプル(昭和電工(株)製Shodex STANDARD SM−105)による検量線使用)によりポリスチレン換算として求められる。
実施例及び比較例における評価用サンプルは以下のように作製した。
<感光性樹脂積層体の作製>
下記表1及び2に示す組成(但し、各成分の数字は固形分としての配合量(質量部)を示す。)の感光性樹脂組成物及び溶媒を十分に攪拌、混合して感光性樹脂組成物調合液とし、支持体として16μm厚のポリエチレンテレフタラートフィルム(帝人デュポンフィルム(株)製、GR―16)の表面にバーコーターを用いて均一に塗布し、95℃の乾燥機中で4分間乾燥して感光性樹脂組成層を形成した。感光性樹脂組成層の厚みは40μmであった。
次いで、感光性樹脂組成層のポリエチレンテレフタラートフィルムを積層していない表面上に、保護層として19μm厚のポリエチレンフィルム(タマポリ(株)製、GF−18)を貼り合わせて感光性樹脂積層体を得た。以下の表3に、表1及び2中に略号で表した感光性樹脂組成物調合液中の材料成分の名称を示す。
現像性及び耐エッチング性の評価基板として、35μm圧延銅箔を積層した1.6mm厚の銅張積層板を用いた。基板表面を湿式バフロール研磨(スリーエム(株)製、スコッチブライト(登録商標)HD♯600、2回通し)した。
感光性樹脂積層体のポリエチレンフィルムを剥がしながら、製面して60℃に予熱した銅張り積層板に、ホットロールラミネーター(旭化成(株)社製、AL−700)により、ロール温度105℃でラミネートした。エアー圧は0.35MPaとし、ラミネート速度は1.5m/minとした。
感光性樹脂組成層の評価に必要なマスクフィルムを支持体であるポリエチレンテレフタラ−トフィルム上におき、超高圧水銀ランプ(オーク製作所社製、HMW―801)により60mJ/cm2の露光量で露光した。
現像性及び耐エッチング性の評価基板については、ポリエチレンテレフタラートフィルムを剥離した後、アルカリ現像機(フジ機工製、ドライフィルム用現像機)を用いて30℃の1質量%Na2CO3水溶液を所定時間スプレーし、感光性樹脂層の未露光部分を溶解除去した。この際、最小現像時間の2倍の時間にて現像し、硬化レジストパターンを作製した。なお、最小現像時間とは、未露光部分の感光性樹脂層が完全に溶解するのに要する最も少ない時間をいう。
現像によって、レジストパターンが形成された評価基板に、塩銅エッチング装置(東京化工機(株)社製、塩銅エッチング装置)を用いて塩化第二銅濃度250g/L、塩酸濃度3mol/Lである、50℃の塩化第二銅エッチング液を60秒間スプレーし、銅張積層板上のレジストパターンにより被覆されていない部分の銅箔を溶解除去した。
エッチング後の評価基板に50℃に加温した3質量%の水酸化ナトリウム水溶液をスプレーして、硬化したレジストを剥離した。
次に、サンプルの評価方法について説明する。
(i)解像度評価
ラミネート後15分経過した感度及び解像度評価用基板を、露光部と未露光部の幅が1:1の比率のラインパターンマスクを通して露光した。最小現像時間の2倍の現像時間で現像し、硬化レジストラインが正常に形成されている最小マスクライン幅を解像度の値として以下のようにランク分けした。
○:解像度の値が25μm以下。
△:解像度の値が25μmを超え、30μm以下。
×:解像度の値が30μmを超える。
ラミネート後15分経過した感度及び解像度評価用基板を、露光部と未露光部の幅が1:1の比率のラインパターンマスクを通して露光した。最小現像時間の2倍の現像時間で現像し、硬化レジストラインが正常に形成されている最小マスクライン幅を密着性の値として以下のようにランク分けした。
○:密着性の値が25μm以下。
△:密着性の値が25μmを超え、30μm以下。
×:密着性の値が30μmを超える。
上記(1)評価用サンプルの作製方法に従い、ラミネート後15分経過したエッチング耐性評価用基板を、露光部と未露光部の幅が1:1の比率のラインパターンマスクを通して露光した。さらに最小現像時間の2倍の時間で現像し、最小エッチング時間の2倍の時間でエッチングした。硬化レジストを水酸化ナトリウム水溶液にて剥離し、導体パターンを光学顕微鏡にて観察し、かかる観察結果に基づき、以下のようにランク分けした:
○:導体パターンが直線的に形成されており、エッチング液の染み込みが見られない。
△:導体パターンが直線的に形成されているが、エッチング液の染み込みが見られる。
×:導体パターンが直線的に形成されておらず、ガタツキが見られる。
1.6mm厚の銅張り積層板に直径6mmの穴があいている基材に感光性樹脂層を両面ラミネート、露光し、最小現像時間の2倍の現像時間で現像した。そして膜破れ数を測定し、下記数式により膜破れ率を算出して以下のようにランク分けした。
テント膜破れ率(%)=[膜破れ数(個)/全テント膜数(個)]×100
○:テント膜破れ率が0%。
△:テント膜破れ率が0%を超え、0.5%以下。
×:テント膜破れ率が0.5%を超える。
実施例及び比較例の評価結果を表1及び2に示す。
Claims (11)
- (A)アルカリ可溶性高分子:40〜80質量%、(B)光重合開始剤:0.1〜20質量%、及び(C)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物:0.1〜50質量%を含有する感光性樹脂組成物であって、
該(A)アルカリ可溶性高分子は、その分子内に共重合物成分としてスチレン又はスチレン誘導体を20質量%以上含有し、
該感光性樹脂組成物は、該(C)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物として、分子内に少なくとも一つの炭素数が4以上のアルキレンオキサイド基と、少なくとも1つのウレタン結合を有する化合物:0.1〜32質量%を含有し、
該分子内に少なくとも一つの炭素数が4以上のアルキレンオキサイド基と、少なくとも1つのウレタン結合を有する化合物は、下記一般式(I):
- 前記(A)アルカリ可溶性高分子は、その分子内に共重合物成分としてスチレン又はスチレン誘導体を20〜60質量%含有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記一般式(I)で表される化合物の重量平均分子量が500〜30,000である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記一般式(I)において、Zはヘキシレン基またはイソホロン基である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記一般式(III)で表される化合物の分子量が500〜3,000である、請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記一般式(III)において、Zはヘキシレン基またはイソホロン基である、請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記一般式(I)において、Wが炭素数4以上かつ直鎖型のアルキレンオキサイド基である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記一般式(III)において、Wが炭素数4以上かつ直鎖型のアルキレンオキサイド基である、請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 支持フィルム上に、請求項1〜10のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物から成る感光性樹脂層を積層したことを特徴とする感光性樹脂積層体。
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