JP5887349B2 - 重合体の製造方法 - Google Patents
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Description
なお、本明細書において、「重合体」とは、「ポリマー」のみならず、「オリゴマー」も含む概念である。
但し、反応式(1)中において、nは任意の整数を示す。
・反応式(2):Al[−(CH2−CH2)n−C2H5]3+1.5O2→Al[O−(CH2−CH2)n−C2H5]3
但し、反応式(2)中において、nは任意の整数を示す。
・反応式(3):Al[O−(CH2−CH2)n−C2H5]3+3H2O→3C2H5(CH2CH2)nOH+Al(OH)3
反応式(3)中において、nは任意の整数を示す。
本発明の重合体の製造方法は、少なくとも、第1反応工程と、第2反応工程と、第3反応工程とを含み、さらに、必要に応じて適宜選択した、その他の工程を含む。
本発明の重合体の製造方法により、非共役オレフィンの単独重合体、共役ジエン化合物の単独重合体、及び共役ジエン化合物−非共役オレフィン共重合体のいずれかの末端に水酸基が付加した重合体を高収率で製造することができる。
前記重合体としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、分子量が大きな「ポリマー」のみならず、分子量が小さい「オリゴマー」も含む。
前記重合体の重量平均分子量(Mw)としては、20〜1,000,000が好ましく、50〜800,000がより好ましく、100〜500,000が特に好ましい。
前記第1反応工程は、非共役オレフィン及び共役ジエン化合物の少なくともいずれかを含む炭化水素と有機アルミニウム化合物とを、希土類元素化合物含有触媒を用いて反応させる工程である。
前記第1反応工程では、例えば、炭化水素としてエチレンを用いた場合、以下の化学反応式(4)で示される反応が起こる。
AlR3+3nC2H4→Al[−(CH2−CH2)n−R]3・・・(4)
但し、化学反応式(4)中において、Rはアルキル基を示し、nは任意の整数を示す。
前記反応温度が、室温(20℃)未満であると、温度調整のコストが高くなることがあり、120℃を超えると、アルケン等の副生成物が生成することがある。一方、前記反応温度が、特に好ましい範囲内であると、製造コストの点で有利である。
即ち、前記第1反応工程における反応圧力としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、1kgf/cm2〜100kgf/cm2が好ましく、5kgf/cm2〜50kgf/cm2がより好ましく、10kgf/cm2〜30kgf/cm2が特に好ましい。
前記反応圧力が、1kgf/cm2未満であると、反応に多大な時間を要することがあり、100kgf/cm2を超えると、工業的観点から好ましくないことがある。一方、前記反応圧力が、特に好ましい範囲内であると、反応効率の点で有利である。
前記反応時間が、1秒間未満であると、反応が十分に進行しないことがあり、24時間を超えると、工業的観点から好ましくないことがある。一方、前記反応時間が、特に好ましい範囲内であると、生産効率の点で有利である。
これらの中でも、トルエンが、重合物の溶解性の点で、好ましい。
前記炭化水素は、少なくとも、非共役オレフィン及び共役ジエン化合物の少なくともいずれかを含み、その他の炭化水素を含んでいてもよい。
前記炭化水素の使用量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、後述するアルキルアルミニウムに対して、10倍モル〜1,000,000倍モルが好ましく、20倍モル〜100,000倍モルがより好ましく、50倍モル〜10,000倍モルが特に好ましい。
前記使用量が、10倍モル未満であると、分子量が増加しないことがあり、1,000,000倍モルを超えると、反応が十分に進行しないことがある。一方、前記使用量が、特に好ましい範囲内であると、反応効率の点で有利である。
前記非共役オレフィンは、単量体として用いられ、共役ジエン化合物以外の非共役オレフィンである。また、非共役オレフィンとしては、非環状オレフィンであることが好ましく、また、該非共役オレフィンの炭素数は2〜10であることが好ましい。従って、上記非共役オレフィンとしては、エチレン、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、1−ヘプテン、1−オクテン等のα−オレフィンが好適に挙げられ、これらの中でも、エチレン、プロピレン及び1−ブテンが好ましく、エチレンが特に好ましい。α−オレフィンはオレフィンのα位に二重結合を有するため、共役ジエンとの共重合を効率よく行うことができる。これら非共役オレフィンは、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。なお、オレフィンは、脂肪族不飽和炭化水素で、炭素−炭素二重結合を1個以上有する化合物を指す。
前記非共役オレフィンの含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、前記炭化水素中に全く含まれていなくてもよく(前記炭化水素中において0モル%であってもよく)、前記炭化水素中に全てが前記非共役オレフィンであってもよい(前記炭化水素中において100モル%であってもよい)。
前記共役ジエン化合物は、単量体として用いられ、炭素数が4〜12であることが好ましい。該共役ジエン化合物として、具体的には、1,3−ブタジエン、イソプレン、1,3−ペンタジエン、2,3−ジメチルブタジエン等が挙げられ、これらの中でも、1,3−ブタジエン及びイソプレンが好ましい。また、これら共役ジエン化合物は、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記共役ジエン化合物の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、前記炭化水素中に全く含まれていなくてもよく(前記炭化水素中において0モル%)、前記炭化水素中に全てが前記共役ジエン化合物であってもよい(前記炭化水素中において100モル%)。
前記その他の炭化水素としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、スチレン、ノルボルネン、ジシクロペンタジエン、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの中でも、スチレンが、反応性の点で、好ましい。
前記有機アルミニウム化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、下記一般式(Xa)で表されることが好ましい。
AlR1R2R3 ・・・ (Xa)
[式中、R1及びR2は、同一又は異なり、炭素数1〜10の炭化水素基又は水素原子で、R3は炭素数1〜10の炭化水素基であり、但し、R3は上記R1又はR2と同一又は異なっていてもよい]
前記有機アルミニウム化合物の具体例としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリ−n−プロピルアルミニウム、トリイソプロピルアルミニウム、トリ−n−ブチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリ−t−ブチルアルミニウム、トリペンチルアルミニウム、トリヘキシルアルミニウム、トリシクロヘキシルアルミニウム、トリオクチルアルミニウム;水素化ジエチルアルミニウム、水素化ジ−n−プロピルアルミニウム、水素化ジ−n−ブチルアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化ジヘキシルアルミニウム、水素化ジイソヘキシルアルミニウム、水素化ジオクチルアルミニウム、水素化ジイソオクチルアルミニウム;エチルアルミニウムジハイドライド、n−プロピルアルミニウムジハイドライド、イソブチルアルミニウムジハイドライド等が挙げられ、これらの中でも、トリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、水素化ジエチルアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウムが好ましい。以上に述べた(C)成分としての有機アルミニウム化合物は、1種単独で使用することも、2種以上を混合して用いることもできる。
これらの中でも、トリイソブチルアルミニウムが、反応効率の点で、好ましい。
前記希土類元素化合物含有触媒としては、希土類元素化合物又は該希土類元素化合物とルイス塩基との反応物(A成分)を含有する触媒である限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、後述する、第一の希土類元素化合物含有触媒、第二の希土類元素化合物含有触媒、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの中でも、(ジメチルアルミニウム(μ−ジメチル)ビス(ペンタメチルシクロペンタジエニル)ランタニウムが、反応効率の点で、好ましい。
前記使用量が、0.000001倍モル未満であると、反応が十分に進行しないことがあり、0.1倍モルを超えると、分子量が増加しないことがある。一方、前記使用量が、特に好ましい範囲内であると、製造コストの点で有利である。
M11X11 2・L11w ・・・ (XI)
M11X11 3・L11w ・・・ (XII)
[式中、M11は、ランタノイド元素、スカンジウム又はイットリウムを示し、X11は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシド基、チオラート基、アミド基、シリル基、アルデヒド残基、ケトン残基、カルボン酸残基、チオカルボン酸残基、リン化合物残基、無置換又は置換のシクロペンタジエニル、若しくは無置換又は置換のインデニルを示し、L11は、ルイス塩基を示し、wは、0〜3を示す]で表されることができる。
なお、これらの配位子は、一種単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
一方、カチオンとしては、カルボニウムカチオン、オキソニウムカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、シクロヘプタトリエニルカチオン、遷移金属を有するフェロセニウムカチオン等を挙げることができる。カルボニウムカチオンの具体例としては、トリフェニルカルボニウムカチオン、トリ(置換フェニル)カルボニウムカチオン等の三置換カルボニウムカチオン等が挙げられ、トリ(置換フェニル)カルボニルカチオンとして、より具体的には、トリ(メチルフェニル)カルボニウムカチオン、トリ(ジメチルフェニル)カルボニウムカチオン等が挙げられる。アンモニウムカチオンの具体例としては、トリメチルアンモニウムカチオン、トリエチルアンモニウムカチオン、トリプロピルアンモニウムカチオン、トリブチルアンモニウムカチオン(例えば、トリ(n−ブチル)アンモニウムカチオン)等のトリアルキルアンモニウムカチオン;N,N−ジメチルアニリニウムカチオン、N,N−ジエチルアニリニウムカチオン、N,N−2,4,6−ペンタメチルアニリニウムカチオン等のN,N−ジアルキルアニリニウムカチオン;ジイソプロピルアンモニウムカチオン、ジシクロヘキシルアンモニウムカチオン等のジアルキルアンモニウムカチオン等が挙げられる。ホスホニウムカチオンの具体例としては、トリフェニルホスホニウムカチオン、トリ(メチルフェニル)ホスホニウムカチオン、トリ(ジメチルフェニル)ホスホニウムカチオン等のトリアリールホスホニウムカチオン等が挙げられる。従って、イオン性化合物としては、上述の非配位性アニオン及びカチオンからそれぞれ選択し組み合わせた化合物が好ましく、具体的には、N,N−ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリフェニルカルボニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等が好ましい。また、これらのイオン性化合物は、1種単独で使用することも、2種以上を混合して用いることもできる。なお、上記希土類元素化合物含有触媒におけるイオン性化合物の含有量は、(A)成分に対して0.1〜10倍モルであることが好ましく、約1倍モルであることが更に好ましい。
上記活性ハロゲンを含む有機化合物としては、ベンジルクロライド等が挙げられる。
前記第一の希土類元素化合物含有触媒としては、下記一般式(I):
前記第二の希土類元素化合物含有触媒は、メタロセン系複合触媒を含むことを特徴とする。
以下に、上記メタロセン系複合触媒を詳細に説明する。上記メタロセン系複合触媒は、ランタノイド元素、スカンジウム又はイットリウムの希土類元素と周期律表第13族元素とを有し、下記式(A):
RaMXbQYb ・・・ (A)
[式中、Rはそれぞれ独立して無置換又は置換のシクロペンタジエニル若しくは無置換又は置換のインデニルを示し、該RはMに配位しており、Mはランタノイド元素、スカンジウム又はイットリウムを示し、Xはそれぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基を示し、該XはM及びQにμ配位しており、Qは周期律表第13族元素を示し、Yはそれぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基又は水素原子を示し、該YはQに配位しており、a及びbは2である]で表されることを特徴とする。
上記第二希土類元素化合物含有触媒において、2成分触媒を構成するホウ素アニオンとして、具体的には、4価のホウ素アニオンが挙げられる。例えば、テトラフェニルボレート、テトラキス(モノフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(ジフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(トリフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(テトラフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(テトラフルオロメチルフェニル)ボレート、テトラ(トリル)ボレート、テトラ(キシリル)ボレート、(トリフェニル、ペンタフルオロフェニル)ボレート、[トリス(ペンタフルオロフェニル)、フェニル]ボレート、トリデカハイドライド−7,8−ジカルバウンデカボレート等が挙げられ、これらの中でも、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートが好ましい。
上記第二希土類元素化合物含有触媒に用いることができる助触媒としては、アルミノキサン等が好適に挙げられる。上記アルミノキサンとしては、アルキルアミノキサンが好ましく、例えば、メチルアルミノキサン(MAO)、修飾メチルアルミノキサン等が挙げられる。また、修飾メチルアルミノキサンとしては、MMAO−3A(東ソーファインケム社製)等が好ましい。なお、これらアルミノキサンは、一種単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記炭化水素と希土類元素化合物含有触媒との組合せとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、(i)エチレンと、ジメチルアルミニウム(μ−ジメチル)ビス(ペンタメチルシクロペンタジエニル)サマリウムとの組合せ(後述する実施例1)、(ii)エチレンと、ジメチルアルミニウム(μ−ジメチル)ビス(ペンタメチルシクロペンタジエニル)ガドリニウムとの組合せ(後述する実施例2及び3)が好ましい。
前記アルキルアルミニウムと希土類元素化合物含有触媒との組合せとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、(i)トリイソブチルアルミニウムと、ジメチルアルミニウム(μ−ジメチル)ビス(ペンタメチルシクロペンタジエニル)サマリウムとの組合せ(後述する実施例1)、(ii)トリイソブチルアルミニウムと、ジメチルアルミニウム(μ−ジメチル)ビス(ペンタメチルシクロペンタジエニル)ガドリニウムとの組合せ(後述する実施例2及び3)が好ましい。
前記炭化水素と前記アルキルアルミニウムと希土類元素化合物含有触媒との組合せとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、(i)エチレンと、トリイソブチルアルミニウムと、ジメチルアルミニウム(μ−ジメチル)ビス(ペンタメチルシクロペンタジエニル)サマリウムとの組合せ(後述する実施例1)、(ii)エチレンと、トリイソブチルアルミニウムと、ジメチルアルミニウム(μ−ジメチル)ビス(ペンタメチルシクロペンタジエニル)ガドリニウムとの組合せ(後述する実施例2及び3)が好ましい。
式(XV)で示されたランタノイド化合物の例である1a,1bは溶液中でAlR3(R=Me)を解離する平衡があり(下記反応式参照)、AlフリーのLn−Me結合へのエチレンの段階的な挿入により、ランタノイド化合物1a,1bはそれ自身でエチレンの重合に触媒反応を示す(エチレン圧2MPa、40℃、ランタノイドがGdである場合の活性が10Kg/mol・h・bar)。しかし過剰量のAlR3の添加(例えば、ランタニド錯体に対して10倍超のAlMe3又はAl(i−Bu)3)は、下記に示す平衡反応式の左辺への移行により、前記重合活性を阻害する。従って、このAlR3の添加系では触媒的連鎖移動重合(CCTP)型の反応による長鎖アルキルアルミニウムの生成はおこりえない。
前記第2反応工程は、前記第1反応工程において得られた第1反応物と酸素とを反応させる工程である。
前記第2反応工程では、例えば、炭化水素としてエチレンを用いた場合、以下の化学反応式(5)で示される反応が起こる。
Al[−(CH2−CH2)n−R]3+1.5O2→Al[O−(CH2−CH2)n−R]3
・・・(5)
但し、化学反応式(5)中において、前記第1反応物はAl[−(CH2−CH2)n−R]3であり、Rはアルキル基を示し、nは任意の整数を示す。
前記反応温度が、室温(20℃)未満であると、温度調整のコストが高くなることがあり、120℃を超えると、温度調整が困難となることがある。一方、前記反応温度が、特に好ましい範囲内であると、製造コストの点で有利である。
前記反応圧力が、0.1kgf/cm2以下であると、十分に反応が進行しないことがあり、100kgf/cm2を超えると、工業的観点から好ましくないことがある。一方、前記反応圧力が、特に好ましい範囲内であると、製造設備の点で有利である。
前記反応時間が、1秒間未満であると、反応が十分に進行しないことがあり、24時間を超えると、工業的観点から好ましくないことがある。一方、前記反応時間が、特に好ましい範囲内であると、生産効率の点で有利である。
これらの中でも、トルエンが、重合物の溶解性の点で、好ましい。
前記酸素の使用量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記第1反応物に対して、1倍モル〜10,000倍モルが好ましく、5倍モル〜1,000倍モルがより好ましく、10倍モル〜500倍モルが特に好ましい。
前記使用量が、1倍モル未満であると、反応が十分に進行しないことがある。一方、前記使用量が、特に好ましい範囲内であると、生産コストの点で有利である。
前記第2反応工程において得られた第2反応物と、水及びアルコールの少なくともいずれかとを反応させる工程である。
前記第3反応工程では、例えば、炭化水素としてエチレンを用い、水を用いた場合、以下の化学反応式(6)で示される反応が起こる。
Al[O−(CH2−CH2)n−R]3+3H2O→3R(CH2−CH2)nOH+Al(OH)3・・・(6)
但し、化学反応式(6)中において、前記第2反応物はAl[O−(CH2−CH2)n−R]3であり、Rはアルキル基を示し、nは任意の整数を示す。
前記反応温度が、0℃未満であると、温度調整のコストが高くなることがあり、100℃を超えると、製造設備が複雑となることがある。一方、前記反応温度が、特に好ましい範囲内であると、製造設備の点で有利である。
前記反応圧力が、0.1kgf/cm2以下であると、反応が進行しないことがあり、100kgf/cm2を超えると、工業的観点から好ましくないことがある。一方、前記反応圧力が、特に好ましい範囲内であると、製造設備の点で有利である。
前記反応時間が、1秒間未満であると、反応が十分に進行しないことがあり、24時間を超えると、工業的観点から好ましくないことがある。一方、前記反応時間が、特に好ましい範囲内であると、製造コストの点で有利である。
これらの中でも、テトラヒドロフラン(THF)が、溶解性の点で、好ましい。
前記水及び/又はアルコールの使用量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記第2反応物に対して、1倍モル〜10,000倍モルが好ましく、5倍モル〜1,000倍モルがより好ましく、10倍モル〜500倍モルが特に好ましい。
前記使用量が、1倍モル未満であると、反応が十分に進行しないことがある。一方、前記使用量が、特に好ましい範囲内であると、製造コストの点で有利である。
前記アルコールとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの中でも、イソプロパノールが、安全性の点で、好ましい。
前記その他の工程としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、反応物から目的の生成物を回収する回収工程、などが挙げられる。
前記回収工程としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、濾過、カラムを通じた精製、再沈、などが挙げられる。
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、ガラス製容器に、ジメチルアルミニウム(μ−ジメチル)ビス(ペンタメチルシクロペンタジエニル)サマリウム[(C5Me5)2Sm(μ−Me)2AlMe2](Shojiro Kaita, Zhaomin Hou, Masayoshi Nishiura, Yoshiharu Doi, Junko Kurazumi, Akira Horiuchi, Yasuo Wakatsuki:“Ultimately Specific 1,4-cis Polymerization of 1、3-Butadiene with a Novel Gadolinium Catalyst”:Macromol.Rapid Commun.2003, 24, 179-184.に記載の方法で合成した)26mg(50μmol)、及び、トリフェニルカルボニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ−ト[Ph3CB(C6F5)4](東ソーファインケム社製)47mg(50μmol)をトルエン10mLに溶解し、3時間熟成を行った。その後、1.0Mのトリイソブチルアルミニウムのトルエン溶液(関東化学社製)10mL(10mmol)を加えた後、溶液を100mLのオートクレーブに移しグローブボックスから取り出した。その後、オートクレーブにエチレンを圧力20kgf/cm2で導入し、50℃で6時間反応させた(第1反応工程)。反応終了後に酸素を5kgf/cm2で導入し、50℃で1時間反応させた後(第2反応工程)、THF5mLおよび水2mLで反応停止を行ったところ生成物Aを得た(第3反応工程)。生成物Aは、濾過および硫酸ナトリウムのカラムを通して精製を行った後、GC/MS(商品名:EQ12050MGCS、JEOL社製)により同定および定量解析を行った。生成物AのGC/MSスペクトルチャートを図1に示す。
実施例1において、ジメチルアルミニウム(μ−ジメチル)ビス(ペンタメチルシクロペンタジエニル)サマリウム[(C5Me5)2Sm(μ−Me)2AlMe2]を用いる代わりに、ジメチルアルミニウム(μ−ジメチル)ビス(ペンタメチルシクロペンタジエニル)ガドリニウム[(C5Me5)2Gd(μ−Me)2AlMe2](Shojiro Kaita, Zhaomin Hou, Masayoshi Nishiura, Yoshiharu Doi, Junko Kurazumi, Akira Horiuchi, Yasuo Wakatsuki:“Ultimately Specific 1,4-cis Polymerization of 1、3-Butadiene with a Novel Gadolinium Catalyst”:Macromol.Rapid Commun.2003, 24, 179-184.に記載の方法で合成した)を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で合成を行い、生成物Bを得た。生成物Bは、濾過および硫酸ナトリウムのカラムを通して精製を行った後、GC/MS(商品名:EQ12050MGCS、JEOL社製)により同定および定量解析を行った。
実施例2において、オートクレーブ中にあらかじめブタジエンを10.0g(0.18mol)仕込んでおくこと以外は、実施例2と同様の方法で合成を行い、生成物Xを得た。生成物Xは、濾過および硫酸ナトリウムのカラムを通して精製を行った後、GC/MS(商品名:EQ102020MGCS,JEOL社製)により同定および定量解析を行った。また、生成物X中のブタジエン部分の含有率(mol%)を1H−NMRスペクトルおよび13C−NMRスペクトルの積分比より求めたところ、5.1mol%であることが確認された。
実施例1において、ジメチルアルミニウム(μ−ジメチル)ビス(ペンタメチルシクロペンタジエニル)サマリウム及びトリフェニルカルボニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ−トを用いる代わりに、ジメチルアルミニウム(μ−ジメチル)ビス(ペンタメチルシクロペンタジエニル)サマリウム及びトリフェニルカルボニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ−トを全く用いず、更に、実施例1において、反応温度を50℃とする代わりに、80℃としたこと以外は同様の方法で合成を行い、生成物Cを得た。生成物Cは、濾過および硫酸ナトリウムのカラムを通して精製を行った後、GC/MS(商品名:EQ12050MGCS、JEOL社製)により同定および定量解析を行った。
比較例1において、反応温度を80℃とする代わりに、160℃としたこと以外は同様の方法で合成を行い、生成物Dを得た。生成物Dは、濾過および硫酸ナトリウムのカラムを通して精製を行った後、GC/MS(商品名:EQ12050MGCS、JEOL社製)により同定および定量解析を行った。
実施例1において、ジメチルアルミニウム(μ−ジメチル)ビス(ペンタメチルシクロペンタジエニル)サマリウム及びトリフェニルカルボニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ−トを用いる代わりに、ジメチルアルミニウム(μ−ジメチル)ビス(ペンタメチルシクロペンタジエニル)サマリウム及びトリフェニルカルボニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ−トを全く用いなかったこと以外は同様の方法で合成を行い、生成物Eを得た。生成物Eは、濾過および硫酸ナトリウムのカラムを通して精製を行った後、GC/MS(商品名:EQ12050MGCS、JEOL社製)により同定および定量解析を行った。
「OH変換比率(Al基準%)」、「OH変換比率(Ln基準%)」、及び「副生アルケン(副生成物)の収率(%)(Al基準%)」は以下のように算出した。
S=GC/MSピーク面積から得られた各生成アルコールのモル数の総和(サンプルに添加したn-ドデカノールのモル数と検量線から算出した。検量線はn-ドデカノールとn-オクタノールで作成)
K=同様にGC/MSピーク面積から得られた各アルケンのモル数の総和(サンプルに添加したo-キシレンのモル数と検量線から算出した。検量線はo-キシレンとn-ドデカンを用いて作成)
A=使用したアルキルアルミニウムのモル数
L=使用したランタニド錯体のモル数
(1)「OH変換比率(Al基準%)」:(S/A)×100
(2)「OH変換比率(Ln基準%)」:(S/L)×100
(3)「副生アルケン(副生成物)の収率(%)(Al基準%)」:(K/A)×100
なお、アルケンが脱離した後には Al−H 結合が残り(β-H脱離)、エチレンとの反応でアルキルが再生するため、生成アルケンの収率は100%を超えることがある。
Claims (6)
- 非共役オレフィンの単独重合体、共役ジエン化合物の単独重合体、及び共役ジエン化合物−非共役オレフィン共重合体のいずれかの末端に水酸基が付加した重合体を製造する重合体の製造方法であって、
前記非共役オレフィン及び前記共役ジエン化合物の少なくともいずれかを含む炭化水素と有機アルミニウム化合物とを、希土類元素化合物含有触媒を用いて反応させる第1反応工程と、
前記第1反応工程において得られた第1反応物と酸素とを反応させる第2反応工程と、
前記第2反応工程において得られた第2反応物と、水及びアルコールの少なくともいずれかとを反応させる第3反応工程と、
を含み、
前記希土類元素化合物含有触媒が、
(A)成分:希土類元素化合物又は該希土類元素化合物とルイス塩基との反応物を含み、
前記有機アルミニウム化合物が、下記一般式(Xa):
AlR 1 R 2 R 3 ・・・ (Xa)
[式中、R 1 及びR 2 は、同一又は異なり、炭素数1〜10の炭化水素基又は水素原子で、R 3 は炭素数1〜10の炭化水素基であり、但し、R 3 は上記R 1 又はR 2 と同一又は異なっていてもよい]で表されることを特徴とする重合体の製造方法。 - 前記希土類元素化合物又は前記希土類元素化合物とルイス塩基との反応物は、下記一般式(XI)又は(XII):
M11X11 2・L11w ・・・ (XI)
M11X11 3・L11w ・・・ (XII)
[式中、M11は、ランタノイド元素、スカンジウム又はイットリウムを示し、X11は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシド基、チオラート基、アミド基、シリル基、アルデヒド残基、ケトン残基、カルボン酸残基、チオカルボン酸残基、リン化合物残基、無置換又は置換のシクロペンタジエニル、若しくは無置換又は置換のインデニルを示し、L11は、ルイス塩基を示し、wは、0〜3を示す]で表されることを特徴とする請求項1に記載の重合体の製造方法。 - 前記希土類元素化合物又は反応物は、希土類元素と炭素との結合を有さないことを特徴とする請求項1又は2に記載の重合体の製造方法。
- 前記希土類元素化合物含有触媒が、
(B)成分:非配位性アニオンとカチオンとからなるイオン性化合物(B−1)、アルミノキサン(B−2)、並びにルイス酸、金属ハロゲン化物とルイス塩基との錯化合物及び活性ハロゲンを含む有機化合物のうち少なくとも一種のハロゲン化合物(B−3)よりなる群から選択される少なくとも一種をさらに含むことを特徴とする請求項1から3のいずれかに記載の重合体の製造方法。 - 前記非共役オレフィンが、非環状オレフィンであることを特徴とする請求項1から4のいずれかに記載の重合体の製造方法。
- 前記共役ジエン化合物は、炭素数が4〜12であることを特徴とする請求項1から5のいずれかに記載の重合体の製造方法。
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