JP5883570B2 - 積層構造体 - Google Patents
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Description
即ち、本発明によれば、下記の構成を備える積層構造体及びこの積層構造体を備える電子素子が提供される。
〔1〕第1の電極及び第2の電極と、
該第1の電極と該第2の電極との間に設けられた発光層又は電荷分離層と、
該発光層又は該電荷分離層と前記第1の電極との間に設けられ、下記式(1)で表される構造単位を有する共役化合物を含有する層と
を備える、積層構造体。
〔2〕前記第1電極の材料が仕事関数が3.5eV以上の金属であり、かつ前記共役化合物を含有する層が電子注入層又は電子輸送層である、〔1〕に記載の積層構造体。
〔3〕前記第1電極の材料がアルミニウム又は銀である、〔2〕に記載の積層構造体。
〔4〕〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の積層構造体を含む、電子素子。
〔5〕前記第1電極の材料が仕事関数が3.5eV以上の金属であり、前記第1の電極と前記第2の電極との間に設けられた層が発光層であり、かつ前記共役化合物を含有する層が電子注入層である、〔4〕に記載の電子素子。
〔6〕前記第1電極の材料がアルミニウム又は銀である、〔5〕に記載の電子素子。
また本発明の積層構造体は、優れた電荷注入特性、電荷輸送特性を有する共役化合物を含有する層を備えるため、電極自体の電荷注入特性又は電荷輸送特性がたとえ低くても電子素子の特性を向上させることができる。よって従来、電荷注入特性又は電荷輸送特性を改善するために用いられていた、空気中で劣化しやすい電極材料を用いずとも電子素子の特性をより向上させることができる。
本発明の積層構造体は、第1の電極及び第2の電極と、該第1の電極と該第2の電極との間に設けられた発光層又は電荷分離層と、該発光層又は該電荷分離層と前記第1の電極との間に設けられ、共役化合物を含有する層とを備える。
この共役化合物は、下記式(1)で表される構造単位を有している。
また、式(3)中、mが1以上の整数である場合には、式(3)で表される基は、下記式(5)で表されるように、m個の−R2−O−で表される構造と、q個の−R4−O−で表される構造とが互いにランダムに結合していてもよい。
さらに、式(3)中、mが1以上の整数である場合には、式(3)で表される基は、−R2−O−で表される構造が複数個連続的に結合したブロックと、−R4−O−で表される構造が複数個連続的に結合したブロックとが下記式(6)で表されるように結合していてもよい。
次に、前記共役化合物の製造方法について説明する。前記共役化合物は、例えば、下記式(7)で表される共役化合物を重合に供することで製造できる。
次に、本発明にかかる積層構造体について説明する。
よって、「共役化合物を含む層」を電界発光素子に用いた場合には、高輝度で発光する素子が得られる。また、該共役化合物を含む層を光電変換素子に用いた場合には、光電変換効率が高い素子が得られる。なお、「共役化合物を有する層」は、電界発光素子で用いられる場合には、非発光性であることが好ましい。
(1)電界発光素子
本発明の電子素子は、本発明の積層構造体を含むものである。電子素子の例として、まず電界発光素子について説明する。
a)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
記号「/」は記号「/」を挟む2つの層が互いに接して配置されていることを意味している。
a’)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/インターレイヤー層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
陰極の材料の例としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムであるアルカリ金属並びにそのフッ化物及び酸化物、マグネシウム、カルシウム、バリウムであるアルカリ土類金属並びにそのフッ化物及び酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、これらの合金、ナトリウム−カリウム合金、ナトリウム−カリウム混合金属、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−アルミニウム混合金属、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−銀混合金属等の混合金属類、インジウム、イッテルビウム等の希土類金属等が挙げられる。
本発明の電界発光素子において、「共役化合物を有する層」が正孔注入層又は正孔輸送層ではない場合には、これら正孔注入層及び正孔輸送層の材料としては、公知の材料を選択して使用できる。この場合の正孔注入層及び正孔輸送層の材料の例としては、カノレバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第3級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデイン系化合物、ポノレフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)誘導体、有機シラン誘導体、前述の構成を有する金属配位化合物等、及びこれらを含む重合体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマーが挙げられる。正孔注入層及び正孔輸送層は、これらの材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
次に電子素子の例として、光電変換素子について説明する。なお、第1の電極及び第2の電極、共役化合物を有する層、基板等の既に説明した電界発光素子と同様の構成については、詳細な説明を省略する場合がある。
a)陽極/正孔輸送層/電荷分離層/陰極
b)陽極/電荷分離層/電子輸送層/陰極
c)陽極/正孔輸送層/電荷分離層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/電子供給性層/電子受容性層/陰極
e)陽極/電子供給性層/電子受容性層/電子輸送層/陰極
f)陽極/正孔輸送層/電子供給性層/電子受容性層/電子輸送層/陰極
記号「/」は記号「/」を挟む2つの層が互いに接して配置されていることを意味している。
上記各層は、単層で構成されるのみならず、2層以上で構成されていてもよい。
以下の実施例において、1H−NMRの測定は、5〜20mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルムに溶解させて、バリアン(Varian,Inc.)製、商品名:MERCURY 300を用いて行った(300MHz)。
2口フラスコ中に、4.86gの2,7-ジブロモフルオレン(15.0mmol)を加え、加熱しながら、該フラスコ内を真空乾燥させた。窒素雰囲気で200mLの脱水THF、3.45gの カリウムtert−ブトキシド(30.7mmol)を加え、攪拌した。0℃で8.4mLのエチレンオキシド(170mmol)を添加し、重合反応を開始させた。1時間後、徐々に室温まで昇温し72時間攪拌した。反応液に、等量のメトキシメチル塩化物を添加し、重合反応を停止させたところ、塩が生じた。この塩をろ過し、溶媒を留去したところ、赤色のオイル状物質が得られた。この赤色のオイル状物質を3回ヘキサンで洗浄後、クロロホルムに溶解させ、飽和食塩水で3回分液した。得られたクロロホルム溶液を50℃で、酸吸着剤及び塩基吸着剤を用いて、不純物を除去し、その後、硫酸マグネシウムを用いて溶液から溶媒を留去した。次いで、加熱しながら真空乾燥させることで、薄赤色オイル状の化合物Aを得た。収量は12.0gであり、収率は96%であった。
フラスコ内の気体を窒素で置換した3つ口フラスコで、6.6gのビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(24mmol)を100mLの脱水DMFに溶解させた。そこに、3.7gの2,2’−ビピリジル(24mmol)、及び、1,5−シクロオクタジエンを5滴添加して攪拌した後、先に調製した溶液Aを添加し、80℃にて24時間反応させた。反応液に等量の塩酸を滴下することで、反応を停止させ、DMFを除去した。クロロホルムを加えて可溶部を吸引ろ過により分別し、クロロホルム溶液をエチレンジアミン四酢酸水溶液(以下、「EDTA水溶液」と言う。)で3回分液した後、アンモニア水を加えて攪拌した。次いで、得られた溶液を再びEDTA水溶液で2回分液した後、飽和食塩水で2回分液した。得られたクロロホルム溶液を濃縮後、ヘキサンを貧溶媒として再沈殿を行い、クリーム色の流動性固体である共役化合物1を得た。収量は5.6gであり、収率は66%であった。得られた共役化合物1は、1H−NMRによって同定した。GPC(溶離液:THF、PEO基準)によって算出した数平均分子量は15000であった。得られた共役化合物1は、下記式で表される構造単位を有している。
3つ口フラスコに4.86gの2,7−ジブロモフルオレン(15mmol)を加えた後、該フラスコ内を真空乾燥させた。窒素雰囲気で150mLの脱水THFを導入して溶解させ、系内を0℃とした。そこに、3.45gのカリウムtert−ブトキシド(3.07mmol)を加えて1時間攪拌した後、4.21mLの6−ブロモ−1−ヘキサノール(3.07mmol)を加えて、徐々に室温まで昇温して48時間攪拌した。反応液に、塩酸を等量加えて溶液を中性にした後、THFを減圧除去したところ、固体が得られた。クロロホルムに得られた固体を溶解させ、水と分液することで塩を取り除き、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥後、カラムクロマトグラフィ(シリカゲル、溶離液:クロロホルム/メタノール=97/3(体積比))で精製し、真空乾燥させることで化合物Bを白色固体として得た。収量は3.51gであり、収率は33%であった。得られた化合物Bは、1H−NMRによって同定した。得られた化合物Bは、下記式で表される構造を有している。
3つ口フラスコに、2.06gのビス(1、5−シクロオクタジエン)ニッケル(7.5mmol)、及び、100mLの脱水DMFを加えて攪拌し、1.17gの2,2’−ビピリジル(7.5mmol)、及び、1,5−シクロオクタジエンを5滴加えた後、攪拌した。得られた溶液に溶液Bを添加し、60℃で24時間反応させた。反応液をメタノールと塩酸との混合溶液(メタノール:塩酸=9:1(体積比))に入れたところ、沈殿が析出したので、沈殿物をろ過した。得られた固体をクロロホルムに溶解させ、可溶部を分別した。得られたクロロホルム溶液を塩酸で3回、EDTA水溶液で3回、飽和食塩水で1回の順番で分液した。さらに、アンモニア水、EDTA水溶液、飽和食塩水でそれぞれ1回ずつ分液した。得られた溶液を濃縮し、メタノールに対して再沈殿した後、ろ過によって得られた黄色固体を加熱しながら、真空乾燥させることで、化合物Cを得た。収量(クロロホルム可溶部)は0.60gであり、収率は33%であった。得られた化合物Cは、1H−NMRによって同定した。GPC(溶離液:THF、PEO基準)によって算出した数平均分子量は7100であった。得られた化合物Cは、下記式で表される構造単位を有している。
還流冷却器及びオーバーヘッドスターラを装備した容量1Lの3つ口丸底フラスコに、2,7−ビス(1,3,2−ジオキシボロール)−9,9−ジ(1−オクチル)フルオレン(3.863g、7.283mmol)、N,N−ジ(p−ブロモフェニル)−N−(4−(ブタン−2−イル)フェニル)アミン(3.177g、6.919mmol)及びジ(4−ブロモフェニル)ベンゾシクロブタンアミン(156.3mg、0.364mmol)を入れた。
次いで、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(アルドリッチ製、商品名:Aliquat(登録商標)336)(2.29g)を添加し、さらに50mLのトルエンを添加した。PdCl2(PPh3)2(4.9mg)を添加した後、得られた混合物を、105℃の油浴中で15分間撹拌した。炭酸ナトリウム水溶液(2.0M、14mL)をさらに添加し、反応液を105℃の油浴中で、16.5時間撹拌した。次いで、そこに、フェニルボロン酸(0.5g)を添加し、反応液を7時間撹拌した。
次いで、反応液から水層を除去し、有機層を50mLの水で洗浄した。有機層を反応フラスコに戻して、0.75gのジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム及び50mLの水を添加した。得られた溶液を85℃の油浴中で、16時間撹拌した。
反応液から水層を除去し、有機層を100mLの水で3回洗浄した後、シリカゲル及び塩基性アルミナのカラムに通した。次いで、目的とする正孔輸送材料を含むトルエン溶液をメタノールに沈殿させる操作を2回繰り返し、得られた沈殿物を60℃で真空乾燥することにより、正孔輸送材料である高分子化合物を4.2g得た。正孔輸送材料のポリスチレン換算の重量平均分子量は124000であった。
陽極としてITOの薄膜が成膜されたガラス基板のITO上に、正孔注入材料溶液として、0.5mlのポリ(3,4‐エチレンジオキシチオフェン)ポリスチレンスルホン酸(H.C.Starck製、PEDOT:PSS溶液、商品名:CLEVIOS(登録商標) P VP Al 4083)を塗布し、スピンコート法によって、厚さが70nmになるように膜を形成し、該膜が形成されたガラス基板を空気中、200℃で10分間加熱した後、基板を室温まで自然に冷却させ、正孔注入層が形成されたガラス基板Aを得た。
この発光層用組成物をスピンコート法により、正孔輸送層が形成されたガラス基板B上に塗布し、厚さ80nmの膜を形成した。この膜を形成したガラス基板Bを窒素雰囲気下、130℃で15分間加熱して、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然に冷却させることにより、発光層が形成されたガラス基板Cを得た。
実施例1において、共役化合物1の代わりに共役化合物2を用いた以外は、実施例1と同様にして、電界発光素子k−2を作製した。電界発光素子k−2に12Vの順方向電圧を印加して、輝度と発光効率とを測定した。得られた結果を表1に示す。
実施例1において、共役化合物1からなる層を形成しなかった以外は、実施例1と同様にして、電界発光素子k−3を作製した。電界発光素子k−3に、12Vの順方向電圧を印加して、輝度と発光効率とを測定した。得られた結果を表1に示す。
表1から分かるように、本発明の積層構造体を用いてなる電界発光素子k−1及び電界発光素子k−2は、本発明の積層構造体を用いない電界発光素子k−3に比べて、輝度及び発光効率が格段に優れていた。このことから、本発明の積層構造体は、電界発光素子に用いた場合には電荷注入特性をより向上させることができるものであると認められる。
Claims (5)
- 陰極である第1の電極及び陽極である第2の電極と、
該第1の電極と該第2の電極との間に設けられた発光層と、
該発光層と前記第1の電極との間に設けられ、下記式(1)で表される構造単位を有する共役化合物を含有する電子注入層又は電子輸送層と
を備える、積層構造体を含む、電界発光素子。
- 前記第1電極の材料が仕事関数が3.5eV以上の金属である、請求項1に記載の電界発光素子。
- 前記第1電極の材料がアルミニウム又は銀である、請求項2に記載の電界発光素子。
- 前記第1電極の材料が仕事関数が3.5eV以上の金属であり、かつ前記共役化合物を含有する層が電子注入層である、請求項1に記載の電界発光素子。
- 前記第1電極の材料がアルミニウム又は銀である、請求項4に記載の電界発光素子。
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