JP5872129B1 - シール材及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]ラジカル重合可能な官能基を1分子当たりに少なくとも1つ有し、分子量が50以上1000以下であり、23℃で液状である重合性モノマー(B)と、5員環または6員環を構成する酸無水物基及びラジカル重合可能な官能基を1分子当たりに少なくとも1つ含む酸無水物誘導体(C)と、熱ラジカル重合開始剤及び光ラジカル重合開始剤の少なくとも一方を含むラジカル重合開始剤(D)と、を含む、シール材。
[3]E型粘度計により25℃、1.0rpmで測定される粘度が5mPa・s以上20000mPa・s以下である、[1]または[2]に記載のシール材。
[5]前記重合性官能基含有オレフィン系ポリマー(A)が有する前記ラジカル重合可能な官能基が、(メタ)アクリル基、ビニル基、アリル基、ビニルエーテル基からなる群から選ばれる1種類以上の官能基である、[2]〜[4]のいずれかに記載のシール材。
[6]前記酸無水物誘導体(C)が、ラジカル重合可能な官能基を1分子当たりに少なくとも1つ有するヘキサヒドロ無水フタル酸誘導体(C’)である、[1]〜[5]のいずれかに記載のシール材。
[7]上記[1]〜[6]のいずれかに記載のシール材から得られるシート状シール材。
[8]上記[1]〜[6]のいずれかに記載のシール材の硬化物。
[9]弾性率が0.1MPa以上100MPa以下である、[2]〜[6]のいずれかに記載のシール材の硬化物。
[10]波長400nmにおける平行光線透過率が90%以上である、[8]に記載のシール材の硬化物。
[11]波長400nmにおける平行光線透過率が90%以上である、[9]に記載のシール材の硬化物。
[12]ラジカル重合可能な官能基を1分子当たりに少なくとも1つ有し、数平均分子量5000以上70000以下である重合性官能基含有オレフィン系ポリマー(A)と、ラジカル重合可能な官能基を1分子当たりに少なくとも1つ有するヘキサヒドロ無水フタル酸誘導体(C’)と、熱ラジカル重合開始剤及び光ラジカル重合開始剤の少なくとも一方を含むラジカル重合開始剤(D)と、を含む、シール材。
本発明のシール材は、有機ELデバイス等、各種デバイスの封止層形成に用いられる組成物である。シール材の組成は、その目的に応じて適宜選択される。例えば、厚みの薄い封止層を形成する場合等には、重合性モノマー(B)、酸無水物誘導体(C)、及びラジカル重合開始剤(D)を含むシール材とする。このとき、シール材には、必要に応じて重合性官能基含有オレフィン系ポリマー(A)を含んでもよい。一方、弾性率の低い封止層を形成する場合等には、重合性官能基含有オレフィン系ポリマー(A)、酸無水物誘導体(C)、及びラジカル重合開始剤(D)を含むシール材とする。このとき、必要に応じて、重合性モノマー(B)を含んでもよい。
重合性官能基含有オレフィン系ポリマー(A)は、ラジカル重合可能な官能基を1分子当たりに少なくとも1つ有し、かつ数平均分子量が5000以上70000以下であるオレフィン系のポリマーである。
重合性モノマー(B)は、ラジカル重合可能な官能基を1分子当たりに少なくとも1つ有し、分子量が50以上1000以下であり、23℃で液状である化合物である。シール材に重合性モノマー(B)が含まれると、シール材の粘度が低くなりやすく、さらにシール材の硬化物の架橋密度が高まる。なお、重合性モノマー(B)には、後述の酸無水物誘導体(C)に相当するものは含まないものとする。
酸無水物誘導体(C)は、ラジカル重合可能な官能基を1分子当たり少なくとも1つと、5員環または6員環を構成する酸無水物基と、を有する化合物であり、例えば各種酸無水物に、ラジカル重合可能な官能基が結合した化合物でありうる。酸無水物誘導体(C)の1分子当たりに含まれるラジカル重合可能な官能基の数は1以上であればよいが、好ましくは1である。酸無水物誘導体(C)にラジカル重合可能な官能基が含まれると、シール材の硬化時に、前述の重合性モノマー(B)や、重合性官能基含有オレフィン系ポリマー(A)と酸無水物誘導体(C)とが重合し、酸無水物誘導体(C)のブリードアウトが抑制される。
ラジカル重合開始剤(D)は、加熱もしくは光照射によって、上記重合性官能基含有オレフィン系ポリマー(A)、酸無水物誘導体(C)、または重合性モノマー(B)をラジカル重合させるための化合物である。ラジカル重合開始剤(D)は、光ラジカル重合開始剤であってもよく、熱ラジカル重合開始剤であってもよい。シール材に含まれるラジカル重合開始剤(D)の種類は、シール材の硬化方法に応じて適宜選択され、シール材にはいずれか一方のみが含まれてもよく、両方が含まれてもよい。
シール材には、本発明の効果を大きくは損なわない範囲において、その他の樹脂が含まれてもよい。その他の樹脂は、例えば熱硬化性樹脂等でありうる。熱硬化性樹脂の例には、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ユリア樹脂、ポリエステル樹脂等が含まれる。熱硬化性樹脂は、シール材に1種のみ含まれてもよく、2種以上含まれてもよい。
前述のように、本発明のシール材の組成は、シール材の組成に応じて適宜選択される。例えば、シール材をインクジェットから吐出して使用する場合には、シール材の粘度が低いことが好ましい。したがって、前述の重合性モノマー(B)、酸無水物誘導体(C)、及びラジカル重合開始剤(D)を少なくとも含む組成とすることが好ましい。
なお、当該シール材には、必要に応じて重合性官能基含有ポリマー(A)をシール材の総量に対して1〜10質量%含んでもよい。
本発明のシール材の、E型粘度計により25℃、1.0rpmで測定される粘度は、5〜20000mPa・sであることが好ましい。シール材の粘度が上記範囲であると、シール材の塗工性(例えばスクリーン印刷性やインクジェット印刷性)が高まり、塗布が容易になる。シール材の粘度は、例えば東機産業製 RC−500のE型粘度計等で測定される。
本発明のシール材は、本発明の効果を損なわない限り、任意の方法で製造される。例えば、1)重合性官能基含有オレフィン系ポリマー(A)、重合性モノマー(B)、酸無水物誘導体(C)、及び重合開始剤(D)等を準備する工程と、2)不活性ガス環境下で、各成分を30℃以下で混合する工程等を経て製造される。混合は、これらの成分をボールミルで分散する方法、フラスコに装入して攪拌する方法や、三本ロールで混練する方法が含まれる。
本発明のシール材の硬化物の透湿度は、できるだけ低いことが好ましい。即ち、以下の方法で測定される、60℃90%RH下でのCa反応開始時間は、好ましくは24時間以上である。Ca反応開始時間が長いほど、硬化物の透湿度が低いことを意味する。
1)サンプルの作製
図1Aに示されるように、アセトンに浸漬して、超音波洗浄を10分間行ったガラス基板2(大きさ:25×25mm、厚さ:0.7mm)を準備する。このガラス基板2上に、蒸着機(エイ・エル・エステクノロジー社製)を用いて、下記条件で、厚さ170nmの金属カルシウムの蒸着膜4を形成する。蒸着用マスクを使用し、金属カルシウムの蒸着膜4の端部からガラス基板2の端部までの長さLが4mmとなるように調整する。
(蒸着条件)
蒸着時の真空度:3.0×10−5Pa
製膜速度:1.2Å/秒
金属カルシウム原料:高純度化学製、グレイン
得られたサンプルを、恒温恒湿槽にて60℃90%RH下で保存する。そして、金属カルシウムの蒸着膜の端部が、金属光沢から透明に変化するまでの時間(Ca反応開始時間)を測定する。即ち、金属カルシウム(金属光沢)と水が反応すると、透明な水酸化カルシウムCa(OH)2に変化する。Ca反応開始時間が長いほど、金属カルシウムと水の反応が起こりにくく、透湿度が低いことを意味する。
一般的に、有機ELデバイスは、基板上に配置された有機EL素子と、基板と対になる封止基板と、基板と封止基板との間に配置され、有機EL素子を覆う(面封止)する封止層とを含む。封止層の一部または全部を、前述のシール材の硬化物としうる。また、本発明のシール材の硬化物は、前述の通り透湿度が低いため、有機EL素子を完全に覆っていない場合や、本発明のシール材の硬化物と、有機EL素子との間に他の部材が介在している場合でも、有機EL素子を水分から保護しうる。さらに、封止基板を設けない構造の有機ELデバイスでも、本発明のシール材の硬化物は有機EL素子を水分から保護する封止材として使用できる。本発明のシール材の硬化物を、有機EL素子を水分から保護する封止材として用いる際、有機ELデバイスの構造は限定されない。有機ELデバイスは、有機ELディスプレイパネルや有機EL照明などでありうる。
重合性官能基含有ポリオレフィン系ポリマー(A)として下記式(A1)で表される化合物(クラプレン(登録商標)UC−102、クラレ社製、数平均分子量17000、1分子中のラジカル重合可能な平均官能基数=2)を54質量部;重合性モノマー(B)として下記式(B1)で表されるジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート(FA−512AS、日立化成工業社製)を46質量部;酸無水物誘導体(C)として下記式(C1)で表されるヘキサヒドロ無水フタル酸誘導体(C’)(4−META−H、日本化成社製)を10質量部;ラジカル重合開始剤として、下記式(D1)で表されるt−アミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(ルペロックス575、アルケマ吉富社製)を5質量部;混合してシール材を調製した。
ヘキサヒドロ無水フタル酸誘導体(C’)を含まず、表1に示される組成比とした以外は、実施例1と同様にシール材を調製した。
ヘキサヒドロ無水フタル酸誘導体(C’)の代わりに、新日本理化製、リカシッドMH700(4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸/ヘキサヒドロ無水フタル酸(質量比=70/30)の混合物)を使用し、かつ表1に示される組成比とした以外は、実施例1と同様にシール材を調製した。
各実施例及び比較例で調製したシール材の粘度を測定した。さらに、以下の方法で、シール材の硬化物の光線透過率、透湿度、弾性率を測定した。結果を表1に示す。
E型粘度計(BROOKFIEL社製のデジタルレオメータ型式DII−III ULTRA)にて、25℃、1.0rpmにおけるシール材の粘度を測定した。
バックグラウンドデータとして、無アルカリガラス板の190nm〜800nmの波長領域(可視・紫外光)の平行光線透過率を、紫外可視光分光光度計(島津製作所 UV−2550)を用いて測定した。
上記と同一の無アルカリガラス板2枚でシール材を挟み、無アルカリガラス板の端部にテフロンシート(厚み100μm)を挟み込むことで、無アルカリガラス板2枚に挟まれたシール材の厚みを100μmとした。これを100℃で30分加熱して硬化させ、厚さ100μmのシール材の硬化物を得た。
紫外可視光分光光度計(島津製作所 UV−2550)にて、2枚の無アルカリガラス板で挟まれたシール材の硬化物の190nm〜800nmの波長領域の平行光線透過率を測定した。なお、テフロンシートはガラス板の端部に配置したため、測定結果には影響を及ぼさない。
そして、シール材の硬化物の光線透過率測定結果から、バックグラウンドデータである無アルカリガラス板の透過率を減算し、シール材の硬化物の平行光線透過率を算出した。
評価は波長400nmの平行光線透過率で行った。
1)サンプルの作製
アセトンに浸漬して、超音波洗浄を10分間行ったガラス基板(大きさ:25×25mm、厚さ:0.7mm)を準備した。このガラス基板上に、蒸着機(エイ・エル・エステクノロジー社製)を用いて、下記条件で、厚さ170nmの金属カルシウムの蒸着膜を形成した(図1A参照)。蒸着時にはマスクを使用し、金属カルシウムの蒸着膜の端部からガラス基板の端部までの長さLは4mmとした。
蒸着時の真空度:3.0×10−5Pa
製膜速度:1.2Å/秒
金属カルシウム原料:高純度化学製、グレイン
得られたサンプルを、恒温恒湿槽にて、60℃90%RH下で保存した。そして、金属カルシウムの蒸着膜の端部が、金属光沢から透明に変化するまでの時間(Ca反応開始時間、単位:時間)を測定した。Ca法では、フィルム状のシール材の硬化物の側面方向からの透湿度を評価する。そして、Ca反応開始時間が24時間以上である場合は○、24時間未満である場合は×とした。
シール材を100℃で30分加熱して硬化させて、厚み100μmの硬化物を得た。得られたシート材の硬化物を、10mm×30mmに切り出し、試料とした。インテスコ社製万能引張試験機に、試料をチャック間距離30mmで取り付け、開始荷重10N、引張速度30mm/分にて試験を行った。縦軸に応力、横軸にひずみをとった応力ひずみ曲線の直線部の傾きより、弾性率を算出した。
重合性モノマー(B)として下記式(B2)で表される化合物(FA−124AS、日立化成社製、数平均分子量198、1分子中のラジカル重合可能な平均官能基数=2)を80質量部;酸無水物誘導体(C)として前述の式(C1)で表されるヘキサヒドロ無水フタル酸誘導体(C’)(4−META−H、日本化成社製)を20質量部;ラジカル重合開始剤として、前述の式(D1)で表されるt−アミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(ルペロックス575、アルケマ吉富社製)を5質量部;混合してシール材を調製した。
t−アミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエートの代わりに下記式(D2)で表される2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリルを使用した以外は、実施例2と同様にシール材を調製した。
t−アミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエートの代わりに下記式(D3)で表される2−ヒドロキシ−2−メチル−1フェニル−プロパン−1−オンを使用した以外は、実施例2と同様にシール材を調製した。
ヘキサヒドロ無水フタル酸誘導体(C’)の代わりに、新日本理化製、リカシッドMH700(4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸/ヘキサヒドロ無水フタル酸(質量比=70/30)の混合物)を使用した以外は、実施例2と同様にシール材を調製した。
t−アミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエートの代わりに式(D2)で表される2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリルを使用した以外は、比較例3と同様にシール材を調製した。
t−アミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエートの代わりに式(D3)で表される2−ヒドロキシ−2−メチル−1フェニル−プロパン−1−オンを使用した以外は、比較例3と同様にシール材を調製した。
エポキシ樹脂(クレゾールノボラック型EPICLON(登録商標)N−680、エポキシ当量200−220(g/eq)、DIC社製)50質量部、高純度液状エポキシ樹脂(ビスFタイプ、YL983U0、エポキシ当量165−175(g/eq)、三菱化学社製)50質量部:シリカフィラー(アドマファイン SO−C6、アドマテックス社製)100質量部:光カチオン開始剤R2074(ローヌ・プーラン社製)3質量部;混合してシール材を調製した。
・平行光線透過率
無アルカリガラス板2枚で挟んだシール材を、熱硬化の場合は80℃で30分加熱して硬化させ、UV硬化の場合は波長365nmの光を3000mJ/cm2照射して硬化させて、厚さ100μmのシール材の硬化物を得た以外は、前述(実施例1等)の平行光線透過率の測定方法と同様に測定した。
前述(実施例1等)の方法と同様に透湿度(Ca)を測定した。さらに測定サンプルを、100℃で30分間加熱処理し、上記と同様に透湿度を評価した。
本出願は、2014年5月2日出願の特願2014−094957号に基づく優先権を主張する。当該出願明細書および図面に記載された内容は、すべて本願明細書に援用される。
22 基板
24 有機EL素子
26 封止基板
28 面封止層
28−1 硬化物層
28−2 パッシベーション層
28−3 第2の樹脂硬化物層
28A 第一の封止層
28B 第二の封止層
Claims (12)
- ラジカル重合可能な官能基を1分子当たりに少なくとも1つ有し、分子量が50以上1000以下であり、23℃で液状である重合性モノマー(B)と、
5員環または6員環を構成する酸無水物基、及びラジカル重合可能な官能基を1分子当たりに少なくとも1つ含む酸無水物誘導体(C)と、
熱ラジカル重合開始剤及び光ラジカル重合開始剤の少なくとも一方を含むラジカル重合開始剤(D)と、を含む、シール材。 - ラジカル重合可能な官能基を1分子当たりに少なくとも1つ有し、数平均分子量が5000以上70000以下である重合性官能基含有オレフィン系ポリマー(A)をさらに含む、請求項1に記載のシール材。
- E型粘度計により25℃、1.0rpmで測定される粘度が5mPa・s以上20000mPa・s以下である、請求項1に記載のシール材。
- 前記重合性モノマー(B)及び前記酸無水物誘導体(C)が有する前記ラジカル重合可能な官能基が、それぞれ独立に、(メタ)アクリル基、ビニル基、アリル基、ビニルエーテル基からなる群から選ばれる1種類以上の官能基である、請求項1に記載のシール材。
- 前記重合性官能基含有オレフィン系ポリマー(A)が有する前記ラジカル重合可能な官能基が、(メタ)アクリル基、ビニル基、アリル基、ビニルエーテル基からなる群から選ばれる1種類以上の官能基である、請求項2に記載のシール材。
- 前記酸無水物誘導体(C)が、ラジカル重合可能な官能基を1分子当たりに少なくとも1つ有するヘキサヒドロ無水フタル酸誘導体(C’)である、請求項2に記載のシール材。
- 請求項1に記載のシール材から得られるシート状シール材。
- 請求項1に記載のシール材の硬化物。
- 弾性率が0.1MPa以上100MPa以下である、請求項2に記載のシール材の硬化物。
- 波長400nmにおける平行光線透過率が90%以上である、請求項8に記載のシール材の硬化物。
- 波長400nmにおける平行光線透過率が90%以上である、請求項9に記載のシール材の硬化物。
- ラジカル重合可能な官能基を1分子当たりに少なくとも1つ有し、数平均分子量5000以上70000以下である重合性官能基含有オレフィン系ポリマー(A)と、
ラジカル重合可能な官能基を1分子当たりに少なくとも1つ有するヘキサヒドロ無水フタル酸誘導体(C’)と、
熱ラジカル重合開始剤及び光ラジカル重合開始剤の少なくとも一方を含むラジカル重合開始剤(D)と、を含む、シール材。
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