JP5868449B2 - 新規な高感度アルファケトオキシムエステル光重合開始剤及びそれを含有する光重合組成物 - Google Patents
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Description
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
[化学式25]
[化学式26]
[化学式27]
[化学式28]
[化学式29]
[化学式30]
[化学式31]
[化学式32]
[化学式1]
[化学式2]
Rは、1〜5個のメチル基を有するメチルベンゼン基であり、次の化学式Rのように例示的で表されることができる。
[化学式R]
R2は、−CH3、−C2H5、−プロピル、または−ベンゾイルであり、特にエチル基が好ましく、
R3は、−Hであるか、aがメチルまたはエチル基であり、bがHまたはメチル基である
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
[化学式25]
[化学式26]
[化学式27]
[化学式28]
[化学式29]
[化学式30]
[化学式31]
[化学式32]
前記化学式1で表される化合物を製造する方法は、例えば、下記の反応式1で説明される合成過程によって合成されることができる。しかし、これに限定されるものではない。
[反応式1]
上記化学式2で表される化合物を製造する方法は、例えば、下記の反応式2で説明される合成過程によって合成されることができる。しかし、これに限定されるものではない。
[反応式2]
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。これらの実施例は、本発明を例示的に説明するためのものであって、本発明の範囲がこれら実施例によって限定されるものではない。
(化55)
窒素雰囲気下で2−(o−tolyl)acetic acid(100g)とチオニルクロライド(237g)を入れ、温度を徐々に上げて95℃で4時間還流させた。4時間後、同一温度で蒸留装置を設置し、常圧でチオニルクロライドを蒸留した。反応器の温度を常温に冷却した後、真空蒸留装置を利用して残余のチオニルクロライドを除去した。残留の粘性液体を石油エーテルに沈澱、濾過し、黄色の結晶を得た。黄色の結晶は、112gで、収率は71%であった。
GC Purity:99%
GC MASS:m/z=168.03
窒素雰囲気下でN−エチルカルバゾール20.0gと乾燥したCH2Cl2 120mlを加えて溶かした。反応物を0℃に冷却した後、AlCl3 14.07gをゆっくり投入した。これにo−toluoyl chloride)16.31gを内部温度5℃以下でゆっくり滴加した。反応温度を常温にして約5時間撹拌した後、内部温度を0℃以下に下げ、AlCl3 14.07gをゆっくり投入した。この反応物に2−(o−tolyl)acetyl chloride 17.79gを内部温度5℃以下でゆっくり滴加した。反応温度を常温にして約8時間撹拌した後、内部温度を0℃以下に下げ、氷水300mlに反応器の溶液をゆっくり加え、1時間撹拌後、層分離し、さらに1%NaOH 200mlで中和、洗浄した後、有機層をMgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去し、エチルアセテートとメチレンクロライドに再結晶し、収率77%の白色固体35gを得た。
1H−NMR(d、ppm)CDCl3:1.37(t、3H)、2.34(s、3H)、2.48(s、3H)、4.14(s、2H)、4.51(q、2H)、7.14〜7.16(m、2H)、7.34〜7.36(m、2H)、7.40(m、2H)、7.52〜7.66(m、4H)、7.83(d、1H)、7.98(d、1H)、8.65(s、1H)、8.74(s1H)
反応器に180mLのジメチルホルムアミドを入れ、上記2段階で収得した化合物30gを添加して溶かした。反応水の温度を15℃でソジウムメトキシド1.82gをゆっくり添加した。この反応物にイソペンチルニトリト8.13gを内部温度15℃に維持しながらゆっくり滴加した。その後、25℃まで昇温した後、8時間撹拌した。この反応物に溶媒エチルアセテート200mLと蒸留水200mLを添加して水洗した。2回追加水洗し、ジメチルホルムアミドを除去した後、飽和炭酸カルシウムで中和洗浄した後、有機層をMgSO4で乾燥させた後、減圧蒸留し、液状の化合物を得た。この液状の化合物にメタノールとメチレンクロライドを加え、再結晶した。薄い黄色の結晶20gを得た。収率は、63%であった。
1H−NMR(d、ppm)DMSOd6:1.29(t、3H)、2.44(s、6H)、4.53(q、2H)、7.14〜7.16(m、2H)、7.34〜7.36(m、2H)、7.40(m、2H)、7.52〜7.66(m、4H)、7.83(d、1H)、7.98(d、1H)、8.60(s、1H)、8.74(s1H)、12.5(s、1H、−OH)
窒素雰囲気下で内部温度を0℃以下に下げ、上記3段階で収得した化合物20g、メチレンクロライド120mLとトリエチレンアミン4.40gを添加し、アセチルクロライド3.42gをメチレンクロライド10mLに溶解した溶液をゆっくり加えた。内部温度を10℃に上げた後、3時間撹拌した。反応溶液に水を数回添加し、有機層を洗浄し、減圧蒸留して得られた固体化合物をエチルアセテートとメチレンクロライドを加えて再結晶した。濾過し、収率78%の薄い黄色の固体17gを得た。上記薄い黄色の結晶は、目的物である化合物(化学式3)であることが確認された。分析結果を以下に整理した。
分析結果
(1)融点:172.8℃
(2)1H−NMR(d、ppm)CDCl3:1.29(t、3H)、2.28(s、3H)、2.48(s、6H)、4.53(q、2H)、7.14〜7.16(m、2H)、7.34〜7.36(m、2H)、7.40(m、2H)、7.52〜7.66(m、4H)、7.83(d、1H)、7.98(d、1H)、8.65(s、1H)、8.74(s1H)
(3)UVスペクトル測定(メチレンクロライド)
λmax:242、332
(化56)
実施例1の1段階と同様の方法で2−(o−tolyl)acetyl chlorideを合成した。
窒素雰囲気下でN−エチルカルバゾール30.0gと乾燥したCH2Cl2 180mlを加えて溶かした。反応物を0℃に冷却した後、AlCl3 21.1gをゆっくり投入した。これに2−thyonyl chloride 23.19gを内部温度5℃以下でゆっくり滴加した。反応温度を常温にして約5時間撹拌した後、内部温度を0℃以下に下げ、AlCl3 21.1gをゆっくり投入した。この反応物に2−(o−tolyl)acetyl chloride 26.68gを内部温度5℃以下でゆっくり滴加した。反応温度を常温にして約8時間撹拌した後、内部温度を0℃以下に下げ、氷水500mlに反応器の溶液をゆっくり加え、1時間撹拌後、層分離し、さらに1%NaOH 500mlで中和、洗浄した後、有機層をMgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去し、メタノールとメチレンクロライドに再結晶し、収率76%の薄い黄色の固体51gを得た。
1H−NMR(d、ppm)CDCl3:1.28(t、3H)、2.32(s、3H)、4.16(s、2H)、4.53(q、2H)、7.14(m、1H)、7.27(t、1H)、7.34(d、1H)、7.42(m、2H)、7.61〜7.66(m、2H)、7.92(d、1H)、7.98(d、1H)、8.13(d、1H)、8.64(s、1H)、8.84(s、1H)
反応器に180mLのジメチルホルムアミドを入れ、上記2段階で収得した化合物40gを添加して溶かした。反応水の温度を15℃でソジウムメトキシド2.46gをゆっくり添加した。この反応物にイソペンチルニトリト11.03gを内部温度15℃に維持しながらゆっくり滴加したた。滴加後、25℃まで昇温した後、8時間撹拌した。この反応物に溶媒エチルアセテート200mLと蒸留水200mLを添加して水洗した。2回追加水洗し、ジメチルホルムアミドを除去した後、飽和炭酸カルシウムで中和洗浄した後、有機層をMgSO4で乾燥させた後、減圧蒸留し、液状の化合物を得た。この液状の化合物にエタノールとメチレンクロライドを加えて再結晶した。黄色の結晶35gを得た。収率は82%であった。
1H−NMR(d、ppm)DMSOd6:1.30(t、3H)、2.46(s、3H)、4.53(q、2H)、7.23〜7.27(m、4H)、7.56(d、1H)、7.73(m、2H)、7.92(d、1H)、7.98(d、1H)、8.06(d、1H)、8.14(d、1H)、8.62(s、1H)、8.85(s、1H)、12.1(s、1H、−OH)
窒素雰囲気の下で内部温度を0℃以下に下げ、上記3段階で収得した化合物30g、メチレンクロライド180mLとトリエチレンアミン6.70gを添加し、アセチルクロライド5.20gをメチレンクロライド10mLに溶解した溶液をゆっくり加えた。内部温度を10℃に上げた後、4時間撹拌した。反応溶液に水を数回添加し、有機層を洗浄し、減圧蒸留して得られた固体化合物をエチルアセテートとメタノールを加えて再結晶した。濾過し、薄い黄色の固体を収率80%、26gを得た。上記薄い黄色の結晶は、目的した化学式9の化合物であることを確認した。分析結果は、下記の通りである。
分析結果
(1)融点:176.4℃
(2)1H−NMR(d、ppm)CDCl3:1.29(t、3H)、2.27(s、3H)、2.48(s、3H)、4.53(q、2H)、7.23〜7.28(m、4H)、7.56(d、1H)、7.72(m、2H)、7.92(d、1H)、8.01(d、1H)、8.10(m、2H)、8.60(s、1H)、8.85(s、1H)
(3)UVスペクトル測定(メチレンクロライド)
λmax:278、334
(化57)
実施例1の1段階と同様の方法で2−(o−tolyl)acetyl chlorideを合成した。
窒素雰囲気下でビフェニルスルファイド90.0gと乾燥したCH2Cl2 540mlを加えて溶かした。反応物を0℃に冷却した後、AlCl3 66.34gをゆっくり投入した。これに2−(o−tolyl)acetyl chloride 83.9gを内部温度5℃以下でゆっくり滴加した。反応温度を常温にして約5時間撹拌した後、内部温度を0℃以下に下げ、氷水700mlに反応器の溶液をゆっくり加え、1時間撹拌した後、層分離し、さらに1%NaOH700mlで中和、洗浄した後、有機層をMgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去し、エチルアセテートに再結晶し、収率91%の白色固体140gを得た。
1H−NMR(d、ppm)CDCl3:2.23(s、3H)、4.22(s、2H)、7.08〜7.21(m、7H)、7.39〜7.40(m、2H)、7.49〜7.51(m、2H)、7.87(d、2H)
反応器に540mLのジメチルホルムアミドを入れ、上記2段階で収得した化合物90gを添加して溶かした。反応物の温度を15℃でソジウムメトキシド7.63gをゆっくり添加した。この反応物にイソペンチルニトリト36.42gを内部温度15℃に維持しながらゆっくり滴加した。滴加後、25℃まで昇温した後、8時間撹拌した。この反応物に溶媒エチルアセテート700mLと蒸留水700mLを添加し、水洗した。2回追加水洗し、ジメチルホルムアミドを除去した後、飽和炭酸カルシウムで中和洗浄した後、有機層をMgSO4で乾燥させた後、減圧蒸留し、液状の化合物を得た。この液状の化合物にヘキサンとメチレンクロライドを加えて再結晶した。薄い黄色の結晶70gを得、収率は71%であった。
1H−NMR(d、ppm)CDCl3:2.25(s、3H)、2.53(s、1H、−OH)、7.19〜7.32(m、6H)、7.38〜7.42(m、3H)、7.51〜7.53(m、2H)、7.95(d、2H)
窒素雰囲気下で内部温度を0℃以下に下げ、上記3段階で収得した化合物50g、メチレンクロライド300mLとトリエチレンアミン15.0gを添加し、アセチルクロライド11.6gをメチレンクロライド20mLに溶解した溶液をゆっくり加えた。内部温度を10℃に上げた後、3時間撹拌した。反応溶液に水を数回添加し、有機層を洗浄し、減圧蒸留して得られた固体化合物を石油エーテルとメチレンクロライドを加えて再結晶した。濾過し、収率89%の薄い黄色の固体50gを得た。上記薄い黄色の結晶は、目的物である化学式15の化合物であることを確認し、分析結果は下記の通りである。
分析結果
(1)融点:95.1℃
(2)1H−NMR(d、ppm)CDCl3:2.09(s、3H)、2.26(s、3H)、7.17〜7.27(m、5H)、7.32(t、1H)、7.42(t、3H)、7.53〜7.55(m、2H)、8.07(d、2H)
(3)UVスペクトル測定(メチレンクロライド)
λmax:248、334
[実施例4]
実施例1の1段階と同様の方法で2−(o−tolyl)acetyl chlorideを合成した。
窒素雰囲気下でビフェニルスルファイド50.0gと乾燥したCH2Cl2 300mlを加えて溶かした。反応物を0℃に冷却した後、AlCl3 36.87gをゆっくり投入した。これにo−toluyl chloride 42.74gをメチレンクロライド80mLに希釈し、ゆっくり滴加した。反応温度を常温にして8時間撹拌後、内部温度を0℃以下に下げ、AlCl3 36.87gをゆっくり投入した。この反応物に2−(o−tolyl)acetyl chloride 46.62gをメチレンクロライド80mLに希釈し、内部温度5℃以下でゆっくり滴加した。反応温度を常温にして約5時間撹拌後、内部温度を0℃以下に下げ、、氷水500mlに反応器の溶液をゆっくり加えて1時間撹拌後、層分離し、さらに1%NaOH500mlで中和、洗浄した後、有機層をMgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去し、メタノールに再結晶し、収率64%の白色固体75gを得た。
1H−NMR(d、ppm)CDCl3:2.34(s、3H)、2.48(s、3H)、4.14(s、2H)、7.15(m、2H)、7.34〜7.40(m、4H)、7.51〜7.58(m、7H)、7.66(d、1H)、7.74(d、2H)
反応器に300mLのジメチルホルムアミドを入れ、上記2段階で得た化合物50gを添加して溶かした。反応物の温度を15℃でソジウムメトキシド3.09gをゆっくり添加した。この反応物にイソペンチルニトリト13.82gを内部温度15℃に維持しながらゆっくり滴加した。滴加後、25℃まで昇温した後、8時間撹拌する。この反応物に溶媒エチルアセテート400mLと蒸留水400mLを添加して水洗した。2回追加水洗し、ジメチルホルムアミドを除去した後、飽和炭酸カルシウムで中和洗浄した後、有機層をMgSO4で乾燥させた後、減圧蒸留し、液状の化合物を得た。この液状の化合物にヘキサンとメタノールを加えて再結晶した。薄い黄色の結晶35gを得た。収率は66%であった。
1H−NMR(d、ppm)CDCl3:2.48(s、6H)、2.00(s、1H、−OH)、7.16〜7.36(m、5H)、7.51〜7.69(m、10H)
窒素雰囲気下で内部温度を0℃以下に下げ、上記3段階で得た化合物30g、メチレンクロライド180mLとトリエチレンアミン6.72gを添加し、アセチルクロライド5.21gをメチレンクロライド10mLに溶解した溶液をゆっくり加えた。内部温度を10℃に上げた後、3時間撹拌した。反応溶液に水を数回添加し、有機層を洗浄し、減圧蒸留して得られた固体化合物をノルマルヘキサンとメチレンクロライドを加えて再結晶した。濾過し、収率79%の薄い黄色の固体26gを得た。上記薄い黄色の結晶は、目的した化合物である化学式21で表される化合物であることを確認し、その分析結果は、下記の通りである。
分析結果
(1)融点:126.1℃
(2)1H−NMR(d、ppm)CDCl3:2.27(s、3H)、2.45(s、6H)、7.16〜77.36(m、5H)、7.51〜7.71(m、11H)
(3)UVスペクトル測定(メチレンクロライド)
λmax:249、336
透明レジスト組成物の製造
アクリル系バインダー樹脂30g、光重合単量体(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、Nihon Kayaku Kogyou社製、KAYARAD DPHA)30g、上記実施例1で得た化合物1.0g及びPGMEA200g、界面活性剤(3M社製、FC−430)500ppmを含む透明感光性レジスト組成物を製造した。
ブラックレジスト組成物の製造
カーボンブラック30g、チタンブラック20g、ポリエステルバインダー樹脂、光重合単量体(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、Nihon Kayaku Kogyou社製、KAYARAD DPHA)10g、上記実施例1で得た化合物2.5g及びPGMEA300g、界面活性剤(3M社製、FC−430)500ppmを含むブラック感光性レジスト組成物を製造した。
レッドレジスト組成物の製造
アクリル系共重合体10gに対して光重合単量体(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、Nihon Kayaku Kogyou社製、KAYARAD DPHA)10g、実施例1で得た化合物1.5g、ピグメントレッドRed 177:Ciba社CROMOPHTALRED A2B 10g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル200gを入れ、界面活性剤(DisperBYK−111)500ppmを含むブラック感光性レジスト組成物を製造した。
透明レジスト組成物の製造
実施例1で得た化合物の代わりに、実施例2で得た化合物1.0gを添加することを除いて、実施例11と同一の条件で透明感光性レジデントスト組成物を製造した。
ブラックレジスト組成物の製造
実施例1で得た化合物の代わりに、実施例2で得た化合物2.5gを添加することを除いて、実施例12と同一の条件でブラック感光性レジスト組成物を製造した。
レッドレジスト組成物の製造
実施例1で得た化合物の代わりに、実施例2で得た化合物1.5gを添加することを除いて、実施例13と同一の条件でブラック感光性レジスト組成物を製造した。
透明レジスト組成物の製造
実施例1で得た化合物の代わりに、実施例3で得た化合物1.0gを添加することを除いて、実施例11と同一の条件で透明感光性レジスト組成物を製造した。
ブラックレジスト組成物の製造
実施例1で得た化合物の代わりに、実施例3で得た化合物2.5gを添加することを除いて、実施例12と同一の条件でブラック感光性レジスト組成物を製造した。
レッドレジデントスト組成物の製造
実施例1で得た化合物の代わりに、実施例3で得た化合物1.5gを添加することを除いて、実施例13と同一の条件でブラック感光性レジスト組成物を製造した。
透明レジスト組成物の製造
実施例1で得た化合物の代わりに、実施例4で得た化合物1.0gを添加することを除いて、実施例11と同一の条件で透明感光性レジスト組成物を製造した。
ブラックレジスト組成物の製造
実施例1で得た化合物の代わりに、実施例4で得た化合物2.5gを添加することを除いて、実施例12と同一の条件でブラック感光性レジスト組成物を製造した。
レッドレジスト組成物の製造
実施例1で得た化合物の代わりに、実施例4で得た化合物1.5gを添加することを除いて、実施例13と同一の条件でブラック感光性レジスト組成物を製造した。
本発明によるアルファケトオキシムエステル化合物との特性比較のために下記化学式33及び34で表される比較化合物を使用して感光性レジスト組成物を製造し、これを上記実施例と比較評価した。
[化学式33]
[化学式34]
透明レジスト組成物の製造
アクリル系バインダー樹脂30g、光重合単量体(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、Nihon Kayaku Kogyou社製、KAYARAD DPHA)30g、上記化学式33で表される化合物1.0g及びPGMEA200g、界面活性剤(3M社製、FC−430)500ppmを含む透明感光性レジスト組成物を製造した。
ブラックレジスト組成物の製造
カーボンブラック30g、チタンブラック20g、ポリエステルバインダー樹脂、光重合単量体(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、Nihon Kayaku Kogyou社製、KAYARAD DPHA)10g、上記化学式33で表される化合物2.5g及びPGMEA300g、界面活性剤(3M社製、FC−430)500ppmを含むブラック感光性レジスト組成物を製造した。
レッドレジスト組成物の製造
アクリル系共重合体10gに対して光重合単量体(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、Nihon Kayaku Kogyou社製、KAYARAD DPHA)10g、上記化学式33で表される化合物1.5g、ピグメントレッドRed177:Ciba社CROMOPHTALRED A2B 10g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル200gを入れ、界面活性剤(DisperBYK−111)500ppmを含むブラック感光性レジスト組成物を製造した。
透明レジスト組成物の製造
化学式33で表される化合物の代わりに、化学式34で表される化合物1.0gを添加することを除いて、比較例1と同一の条件で透明感光性レジスト組成物を製造した。
ブラックレジスト組成物の製造
化学式33で表現される化合物の代わりに、化学式34で表される化合物2.5gを添加することを除いて、比較例2と同一の条件でブラック感光性レジスト組成物を製造した。
レッドレジスト組成物の製造
化学式33で表される化合物の代わりに、化学式34で表される化合物1.5gを添加することを除いて、比較例3と同一の条件でブラック感光性レジスト組成物を製造した。
上記実施例11〜22及び比較例1〜6で得た感光性組成物の評価は、下記のように行った。
上記感光性組成物をスピンコーターに800〜900rpmで15秒間塗布した後、ホットプレートで90℃で100秒間乾燥した。所定のマスクを利用して、光源として超高圧水銀ランプを利用して露光した後、0.04%水酸化カリウム溶液に25℃で60秒間スピン現像した後、水洗した。水洗乾燥後、230℃で40分間ベークし、パターンを得た。得られたパターンに対して以下の評価を進行した。各感光性組成物として利用した光重合開始剤と各種評価結果を表1に示した。
JIS D 0202の試験方法によって、露光現像後、200℃で30分間加熱した塗膜に格子形状でクロスカットを入れ、次に、セロハンテープによってピーリングテストを行い、格子形状の剥離状態を観察して評価した。全然剥離がない場合、○、剥離が認められたものを×で表示した。
現像後、230℃で30分間ベークした後、塗膜を5%NaOHに24時間、4%KOH 50℃で10分間、1%NaOH 80℃で5分間浸漬した後、状態を観察した。外観変化もなく、剥離もない場合○、レジスト浮き上がりが認められたものを△、レジストの剥離が認められたものを×で表示した。
上記組成された各々の感光性樹脂組成物をスピンコーターでガラス基板(三星コーニング社製、Eagle2000)に塗布し、ホットプレートで90℃、1分間乾燥した。乾燥後、触針式膜厚測定器(KLA−Tencor社製、α−step 500)で測定して得られたブラックレジスト及び透明ネガティブレジストの膜厚は、各々1ミクロン及び5ミクロンであった。次に、このサンプルをマスクを介して高圧水銀灯に露光した。その後、濃度0.04%水酸化カリウム水溶液でスプレイ現像し、レジストパターンを得た。40ミクロンのマスクパターンのような寸法を形成することができる適正露光量(mJ/sqcm)を表示した。すなわち、露光量が少ないレジストは、少ない光エネルギーでも画像形成が可能なので、高感度であることを示す。
合成された光開始剤を含んで組成された各々の感光性樹脂組成物をスピンコーターで有機基板に塗布した。この際、光開始剤の溶解度によって回転塗布時に結晶が生成され、塗布面が非常に不良な場合を×で表示し、フィルム生成後、乾燥中に結晶が生成され、表面が曇っている場合を△で表示し、レジスト組成物によく溶解された状態で、フィルム形成時に結晶が生成せずに表面がきれいな場合を○で表示する。
アルファケトオキシムエステル光重合開始剤の変色有無を確認するために、Lambda Vision社の顕微分光器(model:TFCAM700)を使用してレッドに該当する組成物を露光の前後に対して色座標を測定した。その結果を下記表3に示した。
Claims (3)
- 下記化学式のいずれかで表される
ことを特徴とするアルファケトオキシムエステル化合物。
(化1)
[化学式27]
(化2)
[化学式28]
(化3)
[化学式29]
(化4)
[化学式30]
(化5)
[化学式31]
(化6)
[化学式32]
- 請求項1に記載の化合物群から選択された1つ以上の化合物を含有する
ことを特徴とする感光性樹脂組成物。 - 着色剤または顔料を含有する
請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
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