JP5846242B2 - 1,1,1,2−テトラフルオロプロペンの製造方法 - Google Patents
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Description
a)原料のヘキサフルオロプロペン(HFP)を1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペン(HFC−1225ye)と共に還元触媒の存在下にて水素化して、1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン(HFC−236ea)および1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン(HFC−245eb)を含む反応混合物を得る工程、
b)工程a)より得た反応混合物を脱HF反応に付して、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペン(HFC−1225ye)および1,1,1,2−テトラフルオロプロペン(HFC−1234yf)を含んで成る反応混合物を得る工程、
c)工程b)より得た反応混合物を蒸留に付して、1,1,1,2−テトラフルオロプロペン(HFC−1234yf)を含む第1Aフラクションと、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペン(HFC−1225ye)を含む第2Aフラクションとに分離する工程、および
d)第2Aフラクションに含まれる1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペン(HFC−1225ye)を工程a)に用いる工程
を含み、1,1,1,2−テトラフルオロプロペンを第1Aフラクション中に得る方法が提供される。
工程c)より得られる第2Aフラクションが、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペン(HFC−1225ye)に加えて、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン(HFC−245eb)および1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン(HFC−236ea)の少なくとも一方を含んで成るものであってよく、ならびに
工程d)が、第2Aフラクションを更なる蒸留に付して、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン(HFC−245eb)および1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン(HFC−236ea)の少なくとも一方を含んで成る第3Aフラクションと、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペン(HFC−1225ye)を含んで成る第4Aフラクションとに分離し、第3Aフラクションを工程b)の脱HF反応に付し、および第4Aフラクションを工程a)の水素化反応に付すことを含むものであってよい。
これにより、中間体であるHFC−245ebおよびHFC−236eaの少なくとも一方ならびにHFC−1225yeをそれぞれ適切な反応段階に戻して使用することができる。
しかしながら、本発明の第1の要旨はこれに限定されず、例えば第2Aフラクションをそのまま全部、工程a)の水素化反応に付すようにしてもよい。
p)原料のヘキサフルオロプロペンを還元触媒の存在下にて水素化して、1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン(HFC−236ea)および1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン(HFC−245eb)を含む反応混合物を得る工程、
q)工程p)より得た反応混合物を蒸留に付して、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン(HFC−245eb)を含んで成る第1Bフラクションと、1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン(HFC−236ea)を含んで成る第2Bフラクションとに分離する工程、および
r)第1Bフラクションを脱HF反応に付して、1,1,1,2−テトラフルオロプロペン(HFC−1234yf)を含んで成る反応混合物を得る工程
を含み、1,1,1,2−テトラフルオロプロペン(HFC−1234yf)を工程r)の反応混合物中に得る方法が提供される。
これにより、中間体であるHFC−236eaを水素化に付してHFC−245ebを得ることができる。
しかしながら、本発明の第2の要旨はこれに限定されず、第2Bフラクションを水素化に利用しなくてもよい。
本実施形態は、水素化反応後に脱HFを行い、その後に蒸留を行う態様(「折畳み」タイプ)に関する。
反応圧力は特に限定されず、減圧下、常圧下、もしくは加圧下で反応を進行させることが可能であるが、常圧下もしくは加圧下での反応が好ましい。約0〜1.5MPaG(ゲージ圧)の範囲の圧力とすることが好ましく、このような圧力は反応の進行に際し比較的大きな装置を要しないという利点がある。しかしながら、この範囲外の圧力を適用することも可能である。
反応温度は、通常約30℃〜400℃の範囲とされ、好ましくは約30℃〜300℃、更に好ましくは約30℃〜180℃の範囲である。不必要に高い反応温度としないことによって、副生成物を比較的少量に抑えることができる。また、本反応は発熱反応であるため部分的に(触媒の一部が)上記の温度範囲を超えて高温になることがあってもよい。
接触時間はW/F0(g・Nml−1・sec)(この場合、F0(Nml・sec−1)は反応器R11へのフィード(F1)の供給量であり、W(g)は反応器R11に充填した触媒の量である)で表わされ、通常約0.1〜30の範囲とされ得、好ましくは約0.5〜15の範囲である(尚、単位における記号「N」は0℃および1atmでの標準状態換算を示す。以下も同様である)。接触時間は、選択率および転化率に影響を与えるので、目的に応じて適宜選択され得る。
水素化に用いる水素(H2)と、原料であるHFPおよびHFC−1225yeは、通常、理論等量以上の比で混合して反応器R11に供給される。よって、H2/(HFPおよびHFC−1225ye)の供給モル比は通常1〜6の範囲であり、好ましくは1〜3である。
反応温度は、常圧下の場合は約200〜600℃の範囲とされ得、好ましくは250〜450℃の範囲である。
接触時間はW’/F0’(g・Nml−1・sec)(この場合、F0’(Nml・sec−1)は反応器R12への第1ストリーム(S11)および存在する場合には後述する第5ストリーム(S15)の供給量であり、W’(g)は反応器R12に充填した触媒の量である)で表わされ、通常約0.1〜120の範囲とされ得、好ましくは約0.5〜60の範囲である。
本実施形態における反応では脱HF反応が律速段階となっている。
本実施形態は、水素化反応後に蒸留を行い、その後に脱HFを行う態様(「直接」タイプ)に関する。以下、特に説明のない限り、上述の実施形態1と同様である。
反応圧力は特に限定されず、減圧下、常圧下、もしくは加圧下で反応を進行させることが可能であるが、常圧下もしくは加圧下での反応が好ましい。約0〜1.5MPaG(ゲージ圧)の範囲の圧力とすることが好ましく、このような圧力は反応の進行に際し比較的大きな装置を要しないという利点がある。しかしながら、この範囲外の圧力を適用することも可能である。
反応温度は、通常約30℃〜500℃の範囲とされ、好ましくは約30℃〜400℃、更に好ましくは約30℃〜300℃の範囲である。不必要に高い反応温度としないことによって、副生成物を比較的少量に抑えることができる。また、本反応は発熱反応であるため部分的に(触媒の一部が)上記の温度範囲を超えて高温になることがあってもよい。
接触時間はW/F0(g・Nml−1・sec)(この場合、F0(Nml・sec−1)は反応器R21へのフィード(F2)の供給量であり、W(g)は反応器R21に充填した触媒の量である)で表わされ、通常約0.1〜30の範囲とされ得、好ましくは約0.5〜15の範囲である。接触時間は、選択率および転化率に影響を与えるので、目的に応じて適宜選択され得る。
水素化に用いる水素(H2)と、原料であるHFP(および本実施形態のようにフィード中に存在する場合にはHFC−236ea)は、通常、理論等量以上の比で混合して反応器R21に供給される。よって、H2/HFP(または、本実施形態のようにHFC−236eaがフィード中に存在する場合は、H2/(HFPおよびHFC−236ea))の供給モル比(ガス状態では体積比に等しい)は通常1〜6の範囲であり、好ましくは1〜4である。
反応圧力は特に限定されず、減圧下、常圧下、もしくは加圧下で反応を進行させることが可能であるが、常圧下での反応が好ましい。常圧下での反応は、加圧下での反応に比べて平衡的に有利であり、減圧下での反応に比べて比較的大きな装置を要しないという利点がある。
反応温度は、常圧下の場合は約200〜600℃の範囲とされ得、好ましくは250〜450℃の範囲である。
接触時間はW’/F0’(g・Nml−1・sec)(この場合、F0’(Nml・sec−1)は反応器R22への第2ストリーム(S22)および存在する場合には後述するリサイクルストリームの供給量であり、W’(g)は反応器R22に充填した触媒の量である)で表わされ、通常約0.1〜120の範囲とされ得、好ましくは約0.5〜60の範囲である。
これにより得られる反応混合物は、未反応のHFC−245ebも残留し得るが、好ましくはHFC−1234yfを高純度で含んで成る。これによって、HFC−1234yfを得ることができる。所望により、反応混合物をHFC−1234yfを含んで成るフラクションと、HFC−245ebを含んで成るフラクションとに分離し、後者のフラクションを反応器R22に戻して(リサイクルストリーム)脱HF反応に付してよい。本実施形態における反応でも脱HF反応が律速段階となっている。
反応器R11にて得られた反応混合物を第1ストリーム(S11)として抜き出し、反応器R12に供給して脱HF反応に付した。反応器R12には、蒸留塔T12からリサイクルされる第5ストリーム(S15)も供給して脱HF反応に付した。触媒には酸化フッ化クロム触媒(フッ素含量:約31.4重量%)を用いた。反応条件は次の通りであった: 反応温度は400℃とし、反応圧力は常圧とした。また、反応器R12への第1ストリーム(S11)および第5ストリーム(S15)の供給量をF0’(Nml・sec−1)とし、反応器R12に充填した触媒の量をW’(g)として、W’/F0’=20(g・Nml−1・sec)であった。
反応器R12にて得られた脱HF後の反応混合物を第2ストリーム(S12)として抜き出し、蒸留塔T11に移送して、低沸点部分である第3ストリーム(S13)と高沸点部分である第4ストリーム(S14)とに分離した。得られた第4ストリーム(S14)を蒸留塔T12に移送して、高沸点部分である第5ストリーム(S15)と低沸点部分である第6ストリーム(S16)とに分離した。得られた第5ストリーム(S15)および第6ストリーム(S16)は、上述のように、それぞれその全量を反応器R12および反応器R11にリサイクルした。
反応器R21にて得られた反応混合物を第1ストリーム(S21)として抜き出し、蒸留塔T21に供給して、高沸点部分である第2ストリーム(S22)と低沸点部分である第4ストリーム(S24)とに分離した。
得られた第2ストリーム(S22)を反応器R22に供給して脱HF反応に付した。触媒には酸化フッ化クロム触媒(フッ素含量:約31.4重量%)を用いた。反応条件は次の通りであった: 反応温度は400℃とし、反応圧力は常圧とした。また、反応器R22への第2ストリーム(S22)の供給量をF0’(Nml・sec−1)とし、反応器R22に充填した触媒の量をW’(g)として、W’/F0’=20(g・Nml−1・sec)であった。
他方、第4ストリーム(S24)は、上述のように、その全量を反応器R21にリサイクルした。
R11、R21...反応器(水素化反応)
R12、R22...反応器(脱HF反応)
T11、T12、T21...蒸留塔
F1、F2...フィード(混合物)
S11...第1ストリーム(反応混合物)
S12...第2ストリーム(反応混合物)
S13...第3ストリーム(第1Aフラクション)
S14...第4ストリーム(第2Aフラクション)
S15...第5ストリーム(第3Aフラクション)
S16...第6ストリーム(第4Aフラクション)
S21...第1ストリーム(反応混合物)
S22...第2ストリーム(第1Bフラクション)
S23...第3ストリーム(反応混合物)
S24...第4ストリーム(第2Bフラクション)
Claims (9)
- 1,1,1,2−テトラフルオロプロペンの製造方法であって、
原料のヘキサフルオロプロペンを還元触媒の存在下にて水素化して、1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンを得る第1の水素化工程、
該1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンを脱HF反応に付して、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペンを得る第1の脱HF工程、
該1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペンを還元触媒の存在下にて水素化して、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンを得る第2の水素化工程、および
該1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンを脱HF反応に付して、1,1,1,2−テトラフルオロプロペンを得る第2の脱HF工程
を逐次的に実施することを含み、第1の水素化工程および第2の水素化工程が、還元触媒としてPdを活性炭に3〜5重量%の割合で担持したものを用いて実施され、第1の水素化工程は、水素/ヘキサフルオロプロペンの供給モル比が1〜6の範囲で実施され、第2の水素化工程は、水素/1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペンの供給モル比が1〜6の範囲で実施される方法。 - 第1の水素化工程および第2の水素化工程が同じ条件下で実施され、第1の脱HF工程および第2の脱HF工程が同じ条件下で実施される、請求項1に記載の方法。
- 1,1,1,2−テトラフルオロプロペンの製造方法であって、
1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペンを還元触媒の存在下にて水素化して、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンを得る水素化工程、および
該1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンを脱HF反応に付して、1,1,1,2−テトラフルオロプロペンを得る脱HF工程
を実施することを含み、水素化工程が、還元触媒としてPdを活性炭に3〜5重量%で担持したものを用いて、水素/1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペンの供給モル比が1〜6の範囲で実施される方法。 - 水素化工程が、気相で実施される、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 脱HF工程が、気相で実施される、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 脱HF工程が、触媒の存在下にて実施される、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 脱HF工程における触媒が、酸化フッ化クロム、酸化フッ化アルミニウム、フッ化ニオブ、フッ化マグネシウム、フッ化タンタルおよびフッ化アンチモンからなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項6に記載の方法。
- 水素化工程が、30℃〜300℃の温度で実施される、請求項1〜7のいずれかに記載の方法。
- 脱HF工程が、250℃〜450℃の温度で実施される、請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
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Families Citing this family (21)
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CN104945221B (zh) * | 2015-06-11 | 2017-07-18 | 浙江衢州巨新氟化工有限公司 | 一种联产2,3,3,3‑四氟丙烯和1,3,3,3‑四氟丙烯的方法 |
CN105130743B (zh) * | 2015-07-30 | 2017-05-24 | 浙江衢州巨新氟化工有限公司 | 一种 2,3,3,3‑四氟丙烯的生产方法 |
CN108368011B (zh) * | 2015-12-16 | 2021-09-17 | Agc株式会社 | 氢氟烯烃的制造方法 |
KR20160017661A (ko) | 2016-01-29 | 2016-02-16 | 한국과학기술연구원 | 헥사플루오로프로필렌으로부터 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜과 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조방법 |
CN105669363A (zh) * | 2016-02-23 | 2016-06-15 | 常熟三爱富中昊化工新材料有限公司 | 一种含氟烯烃的纯化方法 |
KR101914236B1 (ko) | 2017-01-11 | 2018-12-28 | 한국과학기술연구원 | 1,2,3,3,3-펜타플루오로프로펜 제조방법 |
JP2021527055A (ja) | 2018-06-06 | 2021-10-11 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. | HCFC−244bbを脱塩化水素化してHFO−1234yfを製造する方法 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1705207A (en) | 1924-12-10 | 1929-03-12 | Reynolds Reginald | Identification of skeins in dyeing, etc. |
GB785079A (en) * | 1954-07-12 | 1957-10-23 | Bataafsche Petroleum | Improvements in or relating to the preparation of bis(hydroxyaryl) compounds |
US3996299A (en) * | 1973-02-08 | 1976-12-07 | Phillips Petroleum Company | Fluoro compound preparation |
RU94046237A (ru) | 1992-06-05 | 1996-10-27 | Дайкин Индастриз Лтд. (JP) | Способы производства 1,1,1,2,3-пентафторпропилена и способы производства 1,1,1,2,3-пентафторпропана |
JPH08165256A (ja) * | 1994-12-09 | 1996-06-25 | Daikin Ind Ltd | 1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンの製造方法 |
JP3543863B2 (ja) * | 1994-12-16 | 2004-07-21 | ダイキン工業株式会社 | 1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンの製造方法 |
JPH0977698A (ja) * | 1995-09-13 | 1997-03-25 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 3−トリフルオロメチル−1,1,1,2,2−ペンタフルオロブタンの製造方法 |
JP3864558B2 (ja) * | 1998-05-29 | 2007-01-10 | 宇部興産株式会社 | 二価フェノールの製法及びその製造装置 |
JP2001240569A (ja) * | 2000-02-29 | 2001-09-04 | Nippon Zeon Co Ltd | −ch2−chf−基を有する化合物の製造方法 |
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