JPH08165256A - １，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製造方法 - Google Patents
１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製造方法Info
- Publication number
- JPH08165256A JPH08165256A JP33165094A JP33165094A JPH08165256A JP H08165256 A JPH08165256 A JP H08165256A JP 33165094 A JP33165094 A JP 33165094A JP 33165094 A JP33165094 A JP 33165094A JP H08165256 A JPH08165256 A JP H08165256A
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- JP
- Japan
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- reaction
- carrier
- hydrogen
- barium sulfate
- hexafluoropropene
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
- C07C17/354—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by hydrogenation
Abstract
(57)【要約】
【構成】 １，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプ
ロペンを、硫酸バリウム及び／又は活性炭（硫酸バリウ
ム単独、活性炭単独、或いはこれらの混合物）からなる
担体に担持したパラジウム触媒の存在下に液相中で水素
と反応させ、水素添加して１，１，１，２，３，３−ヘ
キサフルオロプロパンを製造する方法。 【効果】 原料の転化率を高め、かつ、目的とする１，
１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンの選択率
を高めることができる。
ロペンを、硫酸バリウム及び／又は活性炭（硫酸バリウ
ム単独、活性炭単独、或いはこれらの混合物）からなる
担体に担持したパラジウム触媒の存在下に液相中で水素
と反応させ、水素添加して１，１，１，２，３，３−ヘ
キサフルオロプロパンを製造する方法。 【効果】 原料の転化率を高め、かつ、目的とする１，
１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンの選択率
を高めることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、冷媒、発泡剤、洗浄剤
として使用されているＣＦＣやＨＣＦＣの代替化合物と
なり得る有用な化合物である１，１，１，２，３，３−
ヘキサフルオロプロパンの製造方法に関するものであ
る。
として使用されているＣＦＣやＨＣＦＣの代替化合物と
なり得る有用な化合物である１，１，１，２，３，３−
ヘキサフルオロプロパンの製造方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、ヘキサフルオロプロペンの水素添
加反応としては、パラジウムを触媒として用いる方法が
知られている（Chemistry of Organic Fluorine Compou
nds,第５章、 170ページ、JOHNWILEY & SONS発刊）。こ
の方法によって、96％の収率で目的とする１，１，１，
２，３，３−ヘキサフルオロプロパンを得ているが、更
に高収率な還元法が望まれている。
加反応としては、パラジウムを触媒として用いる方法が
知られている（Chemistry of Organic Fluorine Compou
nds,第５章、 170ページ、JOHNWILEY & SONS発刊）。こ
の方法によって、96％の収率で目的とする１，１，１，
２，３，３−ヘキサフルオロプロパンを得ているが、更
に高収率な還元法が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高転
化率かつ高選択的な液相接触水素添加反応による１，
１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製造方
法を提供することにある。
化率かつ高選択的な液相接触水素添加反応による１，
１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製造方
法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、１，１，
１，２，３，３−ヘキサフルオロプロペンを原料とする
液相での水素添加反応において、特に反応の選択性に影
響を及ぼす種々の担体に担持された貴金属触媒について
鋭意検討した結果、硫酸バリウムを担体としたパラジウ
ム触媒の存在下に液相中で水素添加反応を行えば、高収
率にて目的物が得られることを見出し、更に、活性炭を
担体としたパラジウム触媒を用いても、高収率にて目的
物が得られることも見出し、本発明を完成するに至っ
た。
１，２，３，３−ヘキサフルオロプロペンを原料とする
液相での水素添加反応において、特に反応の選択性に影
響を及ぼす種々の担体に担持された貴金属触媒について
鋭意検討した結果、硫酸バリウムを担体としたパラジウ
ム触媒の存在下に液相中で水素添加反応を行えば、高収
率にて目的物が得られることを見出し、更に、活性炭を
担体としたパラジウム触媒を用いても、高収率にて目的
物が得られることも見出し、本発明を完成するに至っ
た。
【０００５】即ち、本発明は、１，１，１，２，３，３
−ヘキサフルオロプロペンを、硫酸バリウム及び／又は
活性炭（硫酸バリウム単独、活性炭単独、或いはこれら
の混合物）からなる担体に担持したパラジウム触媒の存
在下に液相中で水素と反応させる１，１，１，２，３，
３−ヘキサフルオロプロパンの製造方法に係るものであ
る。
−ヘキサフルオロプロペンを、硫酸バリウム及び／又は
活性炭（硫酸バリウム単独、活性炭単独、或いはこれら
の混合物）からなる担体に担持したパラジウム触媒の存
在下に液相中で水素と反応させる１，１，１，２，３，
３−ヘキサフルオロプロパンの製造方法に係るものであ
る。
【０００６】本発明の製造方法によれば、担体として、
硫酸バリウム及び／又は活性炭を用いることが極めて重
要である。通常、貴金属触媒の担体としてよく用いられ
るアルミナ等を担体としたパラジウム触媒、リンドラー
触媒、活性炭に担持されたロジウム触媒を用いて液相に
てヘキサフルオロプロペンの水素添加反応を行い、比較
検討したところ、特に硫酸バリウムに担持されたパラジ
ウム触媒を用いたときが、最も原料の転化率が高く、か
つ、目的とする１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオ
ロプロパンの選択率が高いことが判明した。
硫酸バリウム及び／又は活性炭を用いることが極めて重
要である。通常、貴金属触媒の担体としてよく用いられ
るアルミナ等を担体としたパラジウム触媒、リンドラー
触媒、活性炭に担持されたロジウム触媒を用いて液相に
てヘキサフルオロプロペンの水素添加反応を行い、比較
検討したところ、特に硫酸バリウムに担持されたパラジ
ウム触媒を用いたときが、最も原料の転化率が高く、か
つ、目的とする１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオ
ロプロパンの選択率が高いことが判明した。
【０００７】具体的には、ヘキサフルオロプロペンを原
料として、硫酸バリウム（又は活性炭）に担持されたパ
ラジウム触媒の存在下に液相中で水素添加反応を行うこ
とによって、 100％の転化率かつ98％以上の選択率に
て、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン
を製造することができる。
料として、硫酸バリウム（又は活性炭）に担持されたパ
ラジウム触媒の存在下に液相中で水素添加反応を行うこ
とによって、 100％の転化率かつ98％以上の選択率に
て、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン
を製造することができる。
【０００８】担体の粒径については反応にほとんど影響
を及ぼさないが、通常、粉末状の担体を用いる。そし
て、パラジウム触媒の担持濃度としては0.05〜10％（％
は重量％：以下、同様）と幅広いものが使用可能である
が、通常 0.5〜５％担持品が推奨される。
を及ぼさないが、通常、粉末状の担体を用いる。そし
て、パラジウム触媒の担持濃度としては0.05〜10％（％
は重量％：以下、同様）と幅広いものが使用可能である
が、通常 0.5〜５％担持品が推奨される。
【０００９】本発明の製造方法において、上記の水素添
加反応は、無溶媒下で実施可能である。場合によっては
メタノール、エタノール等のアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド
類や酢酸、テトラヒドロフラン等の溶媒を用いてもよ
い。通常、生成物と溶媒の分離工程が省けるため、無溶
媒で行う方が好ましい。
加反応は、無溶媒下で実施可能である。場合によっては
メタノール、エタノール等のアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド
類や酢酸、テトラヒドロフラン等の溶媒を用いてもよ
い。通常、生成物と溶媒の分離工程が省けるため、無溶
媒で行う方が好ましい。
【００１０】反応温度は低いと反応の進行が遅くなり、
高いと副生成物が多く生成するため、通常−20℃〜100
℃、好ましくは20〜40℃である。
高いと副生成物が多く生成するため、通常−20℃〜100
℃、好ましくは20〜40℃である。
【００１１】反応の圧力は特に限定されないが、ヘキサ
フルオロプロペンは常温で気体であるため、加圧下で反
応を行った方が経済的に優れる。
フルオロプロペンは常温で気体であるため、加圧下で反
応を行った方が経済的に優れる。
【００１２】水素は反応により消費される分を反応器に
供給し、水素が消費されなくなる時点を反応の終点とし
た。水素と原料の割合は大幅に変動させ得る。出発物質
の全モルに対して、化学量論量よりかなり多い量の水素
を使用し得るが、経済的ではない。
供給し、水素が消費されなくなる時点を反応の終点とし
た。水素と原料の割合は大幅に変動させ得る。出発物質
の全モルに対して、化学量論量よりかなり多い量の水素
を使用し得るが、経済的ではない。
【００１３】
【発明の作用効果】本発明の製造方法によれば、１，
１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロペンをパラジ
ウム触媒の存在下に液相中で水素と反応させ、水素添加
して１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン
を製造するに際し、前記パラジウム触媒を硫酸バリウム
及び／又は活性炭（硫酸バリウム単独、活性炭単独、或
いはこれらの混合物）からなる担体に担持するので、原
料の転化率を高め、かつ、目的とする１，１，１，２，
３，３−ヘキサフルオロプロパンの選択率を高めること
ができる。
１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロペンをパラジ
ウム触媒の存在下に液相中で水素と反応させ、水素添加
して１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン
を製造するに際し、前記パラジウム触媒を硫酸バリウム
及び／又は活性炭（硫酸バリウム単独、活性炭単独、或
いはこれらの混合物）からなる担体に担持するので、原
料の転化率を高め、かつ、目的とする１，１，１，２，
３，３−ヘキサフルオロプロパンの選択率を高めること
ができる。
【００１４】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。
明する。
【００１５】実施例１ 硫酸バリウム粉末に５％の濃度で担持されたパラジウム
触媒（３ｇ）と、１，１，１，２，３，３−ヘキサフル
オロプロペン（60ｇ）とを 100mlのＳＵＳ３１６製オー
トクレーブに仕込み、攪拌しながら水素ガスを室温で10
kg/cm2Ｇまで導入した。水素ガスが消費される毎に水素
ガスを追加し、水素がもはや消費されなくなるまで反応
を続けた。
触媒（３ｇ）と、１，１，１，２，３，３−ヘキサフル
オロプロペン（60ｇ）とを 100mlのＳＵＳ３１６製オー
トクレーブに仕込み、攪拌しながら水素ガスを室温で10
kg/cm2Ｇまで導入した。水素ガスが消費される毎に水素
ガスを追加し、水素がもはや消費されなくなるまで反応
を続けた。
【００１６】反応終了後、反応液をガスクロマトグラフ
ィーにより分析を行った。原料の転化率は 100％であ
り、目的とする１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオ
ロプロパンの選択率は99％であった。
ィーにより分析を行った。原料の転化率は 100％であ
り、目的とする１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオ
ロプロパンの選択率は99％であった。
【００１７】実施例２ 活性炭粉末に５％濃度で担持されたパラジウム触媒(0.6
ｇ）と、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロ
ペン（60ｇ）とを 100mlのＳＵＳ３１６製オートクレー
ブに仕込み、攪拌しながら水素ガスを室温で10kg/cm2Ｇ
まで導入した。水素ガスが消費される毎に水素ガスを追
加し、水素がもはや消費されなくなるまで反応を続け
た。
ｇ）と、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロ
ペン（60ｇ）とを 100mlのＳＵＳ３１６製オートクレー
ブに仕込み、攪拌しながら水素ガスを室温で10kg/cm2Ｇ
まで導入した。水素ガスが消費される毎に水素ガスを追
加し、水素がもはや消費されなくなるまで反応を続け
た。
【００１８】反応終了後、反応液をガスクロマトグラフ
ィーにより分析を行った。原料の転化率は 100％であ
り、目的とする１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオ
ロプロパンの選択率は98％であった。
ィーにより分析を行った。原料の転化率は 100％であ
り、目的とする１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオ
ロプロパンの選択率は98％であった。
【００１９】比較例１ リンドラー触媒（３ｇ）と１，１，１，２，３，３−ヘ
キサフルオロプロペン（60ｇ）とを 100mlのＳＵＳ３１
６製オートクレーブに仕込み、攪拌しながら水素ガスを
室温で10kg/cm2Ｇまで導入した。水素ガスが消費される
毎に水素ガスを追加し、水素がもはや消費されなくなる
まで反応を続けた。
キサフルオロプロペン（60ｇ）とを 100mlのＳＵＳ３１
６製オートクレーブに仕込み、攪拌しながら水素ガスを
室温で10kg/cm2Ｇまで導入した。水素ガスが消費される
毎に水素ガスを追加し、水素がもはや消費されなくなる
まで反応を続けた。
【００２０】反応終了後、反応液をガスクロマトグラフ
ィーにより分析を行い、原料の転化率と目的とする１，
１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンの選択率
とを求めた。結果を下記の表１に示す（実施例１、２も
併せて示す）。
ィーにより分析を行い、原料の転化率と目的とする１，
１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンの選択率
とを求めた。結果を下記の表１に示す（実施例１、２も
併せて示す）。
【００２１】比較例２ アルミナ粉末に５％濃度で担持されたパラジウム触媒
（３ｇ）と、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロ
プロペン（60ｇ）とを 100mlのＳＵＳ３１６製オートク
レーブに仕込み、攪拌しながら水素ガスを室温で10kg/c
m2Ｇまで導入した。水素ガスが消費される毎に水素ガス
を追加し、水素がもはや消費されなくなるまで反応を続
けた。
（３ｇ）と、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロ
プロペン（60ｇ）とを 100mlのＳＵＳ３１６製オートク
レーブに仕込み、攪拌しながら水素ガスを室温で10kg/c
m2Ｇまで導入した。水素ガスが消費される毎に水素ガス
を追加し、水素がもはや消費されなくなるまで反応を続
けた。
【００２２】反応終了後、反応液をガスクロマトグラフ
ィーにより分析を行い、原料の転化率と目的とする１，
１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンの選択率
とを求めた。結果を下記の表１に示す。
ィーにより分析を行い、原料の転化率と目的とする１，
１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンの選択率
とを求めた。結果を下記の表１に示す。
【００２３】比較例３ 活性炭粉末に５％濃度で担持されたロジウム触媒(0.6
ｇ）と、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロ
ペン（60ｇ）とを 100mlのＳＵＳ３１６製オートクレー
ブに仕込み、攪拌しながら水素ガスを室温で10kg/cm2Ｇ
まで導入した。水素ガスが消費される毎に水素ガスを追
加し、水素がもはや消費されなくなるまで反応を続け
た。
ｇ）と、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロ
ペン（60ｇ）とを 100mlのＳＵＳ３１６製オートクレー
ブに仕込み、攪拌しながら水素ガスを室温で10kg/cm2Ｇ
まで導入した。水素ガスが消費される毎に水素ガスを追
加し、水素がもはや消費されなくなるまで反応を続け
た。
【００２４】反応終了後、反応液をガスクロマトグラフ
ィーにより分析を行い、原料の転化率と目的とする１，
１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンの選択率
とを求めた。結果を下記の表１に示す。
ィーにより分析を行い、原料の転化率と目的とする１，
１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンの選択率
とを求めた。結果を下記の表１に示す。
【００２５】
Claims (4)
- 【請求項１】 １，１，１，２，３，３−ヘキサフルオ
ロプロペンを、硫酸バリウム及び／又は活性炭からなる
担体に担持したパラジウム触媒の存在下に液相中で水素
と反応させる、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオ
ロプロパンの製造方法。 - 【請求項２】 担体へのパラジウム触媒の担持濃度を0.
05〜10％とする、請求項１に記載した製造方法。 - 【請求項３】 水素添加反応を無溶媒下で行う、請求項
１又は２に記載した製造方法。 - 【請求項４】 反応温度を−20℃〜100 ℃とする、請求
項１〜３のいずれか１項に記載した製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33165094A JPH08165256A (ja) | 1994-12-09 | 1994-12-09 | １，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33165094A JPH08165256A (ja) | 1994-12-09 | 1994-12-09 | １，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08165256A true JPH08165256A (ja) | 1996-06-25 |
Family
ID=18246044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33165094A Pending JPH08165256A (ja) | 1994-12-09 | 1994-12-09 | １，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08165256A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US8044250B2 (en) | 2007-11-16 | 2011-10-25 | Honeywell International Inc. | Manufacture of 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane and 1,1,1,2-tetrafluoropropane via catalytic hydrogenation |
| US8242316B2 (en) | 2008-03-14 | 2012-08-14 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of fluorinated olefins |
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| US8710282B2 (en) | 2008-03-14 | 2014-04-29 | Honeywell International Inc. | Integrated process for the manufacture of fluorinated olefins |
-
1994
- 1994-12-09 JP JP33165094A patent/JPH08165256A/ja active Pending
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