JP6102984B2 - 含フッ素化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
CF3CF=CF2 (HFP)+ H2 → CF3CFHCF2H (HFC-236ea) (1)
CF3CFHCF2H → CF3CF=CFH (HFO-1225ye(E/Z)) + HF (2)
CF3CF=CFH + H2 → CF3CFHCFH2(HFC-245eb) (3)
CF3CFHCFH2 → CF3CF=CH2(HFO-1234yf) + HF (4)
項1. 含フッ素化合物の製造方法であって、
式(1):
[化1]
CnFmXl (1)
[式中、n、m及びlはそれぞれ1以上の整数であって、m+l=2n、n≧2であり、Xはそれぞれ独立して、ハロゲン原子及び水素原子からなる群より選択される1種の原子を表す。]
で表される少なくとも1種のフルオロオレフィン、及び前記フルオロオレフィンとの沸点の差が9℃より小さいか、又は前記フルオロオレフィンと共沸混合物若しくは擬共沸混合物を形成する、以下の式(2):
[化2]
CpFqYr (2)
[式中、p、q及びrはそれぞれ1以上の整数であって、q+r=2p+2であり、Yはそれぞれ独立して、ハロゲン原子及び水素原子からなる群より選択される1種の原子を表す。]
で表される少なくとも1種のフルオロカーボンを含む混合物を含有する含フッ素化合物含有組成物Aの少なくとも一部を水素化工程へ供給する工程Rを含む製造方法。
項2.前記式(1)で表されるフルオロオレフィンが、1,1,1,2,3-ペンタフルオロプロペン(HFO-1225ye)、1,1,1,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234ze)、1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロペン(HFO-1225zc)、1,1,1-トリフルオロプロペン(HFO-1243zf)、1,2-ジフルオロエチレン(HFO-1132)、2,3,3,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234yf)、ヘキサフルオロプロペン(HFP)、トリフルオロエチレン(HFO-1123)、フルオロエチレン(HFO-1141)、テトラフルオロエチレン(HFO-1114)及び1,1-ジフルオロエチレン(HFO-1132a)からなる群より選択される少なくとも1種のフルオロオレフィンであり、
前記式(2)で表されるフルオロカーボンが、1,1,1,2,2-ペンタフルオロプロパン(HFC-245cb)、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン(HFC-236fa)、1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン(HFC-227ea)、CF3I、1,1,2,2-ヘキサフルオロエタン(HFC-134)、1,1-ジフルオロエタン(HFC-152a)、1,1,1,2-ヘキサフルオロエタン(HFC-134a)、c-C3F8、1,1,1,2,2,3,3,3-オクタフルオロプロパン(FC-218)、フルオロエタン(HFC-161)、クロロジフルオロメタン(HCFC-22)、1,1,1-トリフルオロエタン(HFC-143a)、1,1,1,2,2-ペンタフルオロエタン(HFC-125)及びジフルオロメタン(HFC-32)からなる群より選択される少なくとも1種のフルオロカーボンである、
項1に記載の製造方法。
項3.前記工程Rにおいて、前記式(1)で表されるフルオロオレフィンを、前記式(2)で表されるフルオロカーボンとの沸点の差が9℃以上である、式(3):
[化3]
CnFmZsHt (3)
[式中、m、n、s及びtはそれぞれ1以上の整数であって、n≧2、m+s+t=2n+2であり、Zはそれぞれ独立して、ハロゲン原子及び水素原子からなる群より選択される1種の原子を表す。]
で表される少なくとも1種のヒドロフルオロカーボンに変換し、前記式(2)で表される少なくとも1種のフルオロカーボン及び前記式(3)で表される少なくとも1種のヒドロフルオロカーボンを含む混合物を含有する含フッ素化合物含有組成物Bを得る、項1又は2に記載の製造方法。
項4.前記式(2)で表される少なくとも1種のフルオロカーボン及び前記式(3)で表される少なくとも1種のヒドロフルオロカーボンを含む混合物を含有する含フッ素化合物含有組成物Bの少なくとも一部を、前記式(3)で表される少なくとも1種のヒドロフルオロカーボンに富んだ留分と、前記式(3)で表される少なくとも1種のヒドロフルオロカーボンの量が低下した留分とに分ける分離工程をさらに含む、項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
項5.前記式(3)で表される少なくとも1種のヒドロフルオロカーボンが、1,1,1,2,3-ペンタフルオロプロパン(HFC-245eb)、1,1,1,2,2-ペンタフルオロプロパン(HFC-245cb)、1,1,1,3-ペンタフルオロプロパン(HFC-254fb)、1,1,1,2-テトラフルオロプロパン(HFC-254eb)、1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパン(HFC-245fa)、1,1,1-トリフルオロプロパン(HFC-263fb)、1,2-ジフルオロエタン(HFC-152)、1,1,1,2,3,3-ヘキサフルオロプロパン(HFC-236ea)、フルオロエタン(HFC-161)、1,1,2,2-テトラフルオロエタン(HFC-134)及び1,1-ジフルオロエタン(HFC-152a)からなる群より選択される少なくとも1種のフルオロカーボンである、項3に記載の製造方法。
項6.前記式(3)で表される少なくとも1種のヒドロフルオロカーボンの脱ハロゲン化水素工程(脱HX工程)及びフッ素化工程のいずれか又は両方をさらに含む、項1〜5のいずれかに記載の製造方法。
項7.前記分離工程が、精留、抽出蒸留、液液分離及び膜分離からなる群より選択される少なくとも1種の分離工程を含む、項4〜6のいずれかに記載の方法。
項8.前記含フッ素化合物が式(4):
[化4]
CF3CX=CY2 (4)
[式中、X及びYはそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。]
で表される含フッ素化合物からなる群より選択される少なくとも1種の含フッ素化合物である、項1〜7のいずれかに記載の製造方法。
項9.前記式(4)で表される含フッ素化合物が、1,1,1,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234ze)及び2,3,3,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234yf)、1,1,1-トリフルオロプロペン(HFO-1243zf)からなる群より選択される少なくとも1種の含フッ素化合物である、項1〜8のいずれかに記載の製造方法。
項10.原料化合物が、ヘキサフルオロプロペン(HFP)、1,1,1,2,3-ペンタフルオロプロペン(HFO-1225ye)及び3-クロロ-1,1,1,2,2-ペンタフルオロプロパン(HCFC-235cb)からなる群より選択される少なくとも1種を含む、項1〜9のいずれかに記載の製造方法。
項11.前記式(4)で表される含フッ素化合物が1,1,1,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234ze)及び2,3,3,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234yf)からなる群より選択される少なくとも1種の含フッ素化合物であり、
原料化合物がヘキサフルオロプロペン(HFP)、1,1,1,2,3-ペンタフルオロプロペン(HFO-1225ye)及び3-クロロ-1,1,1,2,2-ペンタフルオロプロパン(HCFC-235cb)からなる群より選択される少なくとも1種の含フッ素化合物であり、
前記式(1)で表される少なくとも1種のフルオロオレフィンが1,1,1,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234ze)であり、
前記式(2)で表される少なくとも1種のフルオロカーボンが1,1,1,2,2-ペンタフルオロプロパン(HFC-245cb)であり、
前記式(3)で表される少なくとも1種のヒドロフルオロカーボンが1,1,1,3-テトラフルオロプロパン(HFC-254fb)である、
項1〜10のいずれかに記載の製造方法。
項12.前記式(4)で表される少なくとも1種の含フッ素化合物が2,3,3,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234yf)であり、
原料化合物がヘキサフルオロプロペン(HFP)であり、
前記式(1)で表される少なくとも1種のフルオロオレフィンが1,1,1,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234ze)であり、
前記式(2)で表される少なくとも1種のフルオロカーボンが1,1,1,2,2-ペンタフルオロプロパン(HFC-245cb)であり、
前記式(3)で表される少なくとも1種のヒドロフルオロカーボンが1,1,1,3-テトラフルオロプロパン(HFC-254fb)である、
項1〜10のいずれかに記載の製造方法。
項13.前記式(4)で表される少なくとも1種の含フッ素化合物が2,3,3,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234yf)であり、
原料化合物が1,1,1,2,3-ペンタフルオロプロペン(HFO-1225ye)であり、
前記式(1)で表される少なくとも1種のフルオロオレフィンが1,1,1,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234ze)であり、
前記式(2)で表される少なくとも1種のフルオロカーボンが1,1,1,2,2-ペンタフルオロプロパン(HFC-245cb)であり、
前記式(3)で表される少なくとも1種のヒドロフルオロカーボンが1,1,1,3-テトラフルオロプロパン(HFC-254fb)である、
項1〜10のいずれかに記載の製造方法。
項14.前記式(4)で表される含フッ素化合物が1,1,1,3-テトラフルオロプロペン(HF
O-1234ze)及び2,3,3,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234yf)からなる群より選択される少なくとも1種の含フッ素化合物であり、
原料化合物が3-クロロ-1,1,1,2,2-ペンタフルオロプロパン(HCFC-235cb)であり、
前記式(1)で表される少なくとも1種のフルオロオレフィンが1,1,1,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234ze)であり、
前記式(2)で表される少なくとも1種のフルオロカーボンが1,1,1,2,2-ペンタフルオロプロパン(HFC-245cb)であり、
前記式(3)で表される少なくとも1種のヒドロフルオロカーボンが1,1,1,3-テトラフルオロプロパン(HFC-254fb)である、
項1〜10のいずれかに記載の製造方法。
本発明の含フッ素化合物の製造方法は、
式(1):
[化5]
CnFmXl (1)
[式中、n、m及びlはそれぞれ1以上の整数であって、m+l=2n、n≧2であり、Xはそれぞれ独立して、ハロゲン原子及び水素原子からなる群より選択される1種の原子を表す。]
で表される少なくとも1種のフルオロオレフィン、及び前記フルオロオレフィンとの沸点の差が9℃より小さいか、又は前記フルオロオレフィンと共沸混合物若しくは擬共沸混合物を形成する、以下の式(2):
[化6]
CpFqYr (2)
[式中、p、q及びrはそれぞれ1以上の整数であって、q+r=2p+2であり、Yはそれぞれ独立して、ハロゲン原子及び水素原子からなる群より選択される1種の原子を表し、少なくとも1個はハロゲン原子を表す。]
で表される少なくとも1種のフルオロカーボンを含む混合物を含有する含フッ素化合物含有組成物Aの少なくとも一部を水素化工程へ供給する工程Rを含む。
で表される少なくとも1種のヒドロフルオロカーボンに変換し、互いに沸点が9℃以上異なる、前記式(2)で表される少なくとも1種のフルオロカーボン及び前記式(3)で表される少なくとも1種のヒドロフルオロカーボンの混合物を含有する、精製が容易な含フッ素化合物含有組成物Bを得ることができる。
本発明の製造方法において、前記水素化工程には、以下の式(1):
[化7]
CnFmXl (1)
[式中、n、m及びlはそれぞれ1以上の整数であって、m+l=2n、n≧2であり、Xはそれぞれ独立して、ハロゲン原子及び水素原子からなる群より選択される1種の原子を表し、少なくとも1個はハロゲン原子を表す。]
で表される少なくとも1種のフルオロオレフィン、及び以下の式(2):
[化8]
CpFqYr (2)
[式中、p、q及びrはそれぞれ1以上の整数であって、q+r=2p+2であり、Yはそれぞれ独立して、ハロゲン原子及び水素原子からなる群より選択される1種の原子を表す。]
で表される少なくとも1種のフルオロカーボンであって、これらの沸点の差が9℃より小さいか、又はこれらが共沸混合物若しくは擬共沸混合物を形成するフルオロオレフィン及びフルオロカーボンを含む混合物を含有する含フッ素化合物含有組成物Aの少なくとも一部を供給することができる。
工程Rにより、前記式(2)で表される少なくとも一種のフルオロカーボン及び前記式(3)で表される少なくとも1種のヒドロフルオロカーボンを含む混合物を含有する含フッ素化合物含有組成物Bを得ることができる。
で表される少なくとも1種のヒドロフルオロカーボンに変換する。
本発明の含フッ素化合物の製造方法の一実施形態としては、1225yeから、1234yfを製造する方法がある。1225yeを原料とした1234yfの製造工程の概要は、以下の通りとすることができる。
+H2 -HF
1225ye → 245eb → 1234yf
すなわち、1225yeの水素化工程及び脱ハロゲン化水素工程により1234yfが得られる。
本発明の含フッ素化合物の製造方法の一実施形態としては、HFPから1234yfを製造する方法がある。HFPを原料とした1234yfの製造工程の概要は、以下の通りとすることができる。
+H2 -HF +H2 -HF
HFP → 236ea → 1225ye → 245eb → 1234yf
すなわち、HFPの水素化工程1により236eaが得られ、236eaの脱フッ化水素工程1により1225yeが得られ、1225yeの水素化工程2により245ebが得られ、245ebの脱フッ化水素反応2により1234yfが得られる。
活性炭にPdを担持した触媒(Pd/AC)の存在下、HFO-1234ze(E/Z)とHFC-245cbとのモル比(HFO-1234ze(E/Z):HFC-245cb)が8:2の混合ガスを水素と反応させた。水素と混合ガス(HFO-1234ze(E/Z)及びHFC-245cbの混合ガス)とのモル比((HFO-1234ze(E/Z)+HFC-245cb):水素)を1:2とし、接触時間(W/F0)は2 g・sec/ccとした。
活性炭にPdを担持した触媒(Pd/AC)の存在下、HFP、HFO-1234ze(E/Z)及びHFC-245cbのモル比(HFP:HFO-1234ze(E/Z):HFC-245cb)が91:4.6:4.4の混合ガスを水素と反応させた。水素と混合ガス(HFP、HFO-1234ze(E/Z)及びHFC-245cbの混合ガス)とのモル比((HFP+HFO-1234ze(E/Z)+HFC-245cb):水素)を1:2とし、接触時間(W/F0)は2 g・sec/ccとした。
いた。
活性炭にPdを担持した触媒(Pd/AC)の存在下、HFO-1225ye(E/Z)、HFO-1234ze(E/Z)及びHFC-245cbのモル比(HFO-1225ye(E/Z):HFO-1234ze(E/Z):HFC-245cb)が91:4.6:4.4の混合ガスを水素と反応させた。水素と混合ガス(HFO-1225ye(E/Z)、HFO-1234ze(E/Z)及びHFC-245cbの混合ガス)のモル比((HFO-1225ye(E/Z)+HFO-1234ze(E/Z)+HFC-245cb):水素)を1:2とし、接触時間(W/F0)は2 g・sec/ccとした。
いた。
HFPを原料化合物とし、下記水素化工程及び脱ハロゲン化水素工程を含む、HFO-1234yfの製造方法の例を示す。
Claims (14)
- 含フッ素化合物の製造方法であって、
式(1):
CnFmXl (1)
[式中、n、m及びlはそれぞれ1以上の整数であって、m+l=2n、n≧2であり、Xはそれぞれ独立して、ハロゲン原子及び水素原子からなる群より選択される1種の原子を表す。]
で表される少なくとも1種のフルオロオレフィン、及び前記フルオロオレフィンとの沸点の差が9℃より小さいか、又は前記フルオロオレフィンと共沸混合物若しくは擬共沸混合物を形成する、以下の式(2):
CpFqYr (2)
[式中、p、q及びrはそれぞれ1以上の整数であって、q+r=2p+2であり、Yはそれぞれ独立して、ハロゲン原子及び水素原子からなる群より選択される1種の原子を表す。]
で表される少なくとも1種のフルオロカーボンを含む混合物を含有する含フッ素化合物含有組成物Aの少なくとも一部を水素化工程へ供給する工程Rを含み、
前記式(1)で表されるフルオロオレフィン及び前記式(2)で表されるフルオロカーボンが前記含フッ素化合物を生成する反応において生成される副生成物である、製造方法。 - 前記式(1)で表されるフルオロオレフィンが、1,1,1,2,3-ペンタフルオロプロペン(HFO-1225ye)、1,1,1,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234ze)、1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロペン(HFO-1225zc)、1,1,1-トリフルオロプロペン(HFO-1243zf)、1,2-ジフルオロエチレン(HFO-1132)、2,3,3,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234yf)、ヘキサフルオロプロペン(HFP)、トリフルオロエチレン(HFO-1123)、フルオロエチレン(HFO-1141)、テトラフルオロエチレン(HFO-1114)及び1,1-ジフルオロエチレン(HFO-1132a)からなる群より選択される少なくとも1種のフルオロオレフィンであり、
前記式(2)で表されるフルオロカーボンが、1,1,1,2,2-ペンタフルオロプロパン(HFC-245cb)、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン(HFC-236fa)、1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン(HFC-227ea)、CF3I、1,1,2,2-ヘキサフルオロエタン(HFC-134)、1,1-ジフルオロエタン(HFC-152a)、1,1,1,2-ヘキサフルオロエタン(HFC-134a)、c-C3F8、1,1,1,2,2,3,3,3-オクタフルオロプロパン(FC-218)、フルオロエタン(HFC-161)、クロロジフルオロメタン(HCFC-22)、1,1,1-トリフルオロエタン(HFC-143a)、1,1,1,2,2-ペンタフルオロエタン(HFC-125)及びジフルオロメタン(HFC-32)からなる群より選択される少なくとも1種のフルオロカーボンである、
請求項1に記載の製造方法。 - 前記含フッ素化合物が式(4):
CF3CX=CY2 (4)
[式中、X及びYはそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。]
で表される含フッ素化合物からなる群より選択される少なくとも1種の含フッ素化合物である、請求項1又は2に記載の製造方法。 - 前記式(4)で表される含フッ素化合物が、1,1,1,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234ze)及び2,3,3,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234yf)及び1,1,1-トリフルオロプロペン(HFO-1243zf)からなる群より選択される少なくとも1種の含フッ素化合物である、請求項3に記載の製造方法。
- 前記工程Rにおいて、前記式(1)で表されるフルオロオレフィンを、前記式(2)で表されるフルオロカーボンとの沸点の差が9℃以上である、式(3):
CnFmZsHt (3)
[式中、m、n、s及びtはそれぞれ1以上の整数であって、n≧2、m+s+t=2n+2であり、Zはそれぞれ独立して、ハロゲン原子及び水素原子からなる群より選択される1種の原子を表す。]
で表される少なくとも1種のヒドロフルオロカーボンに変換し、前記式(2)で表される少なくとも1種のフルオロカーボン及び前記式(3)で表される少なくとも1種のヒドロフルオロカーボンを含む混合物を含有する含フッ素化合物含有組成物Bを得る、請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。 - 前記式(3)で表される少なくとも1種のヒドロフルオロカーボンが、1,1,1,2,3-ペンタフルオロプロパン(HFC-245eb)、1,1,1,2,2-ペンタフルオロプロパン(HFC-245cb)、1,1,1,3-ペンタフルオロプロパン(HFC-254fb)、1,1,1,2-テトラフルオロプロパン(HFC-254eb)、1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパン(HFC-245fa)、1,1,1-トリフルオロプロパン(HFC-263fb)、1,2-ジフルオロエタン(HFC-152)、1,1,1,2,3,3-ヘキサフルオロプロパン(HFC-236ea)、フルオロエタン(HFC-161)、1,1,2,2-テトラフルオロエタン(HFC-134)及び1,1-ジフルオロエタン(HFC-152a)からなる群より選択される少なくとも1種のフルオロカーボンである、請求項5に記載の製造方法。
- 前記式(2)で表される少なくとも1種のフルオロカーボン及び前記式(3)で表される少なくとも1種のヒドロフルオロカーボンを含む混合物を含有する含フッ素化合物含有組成物Bの少なくとも一部を、前記式(3)で表される少なくとも1種のヒドロフルオロカーボンに富んだ留分と、前記式(3)で表される少なくとも1種のヒドロフルオロカーボンの量が低下した留分とに分ける分離工程をさらに含む、請求項5又は6に記載の製造方法。
- 前記分離工程が、精留、抽出蒸留、液液分離及び膜分離からなる群より選択される少なくとも1種の分離工程を含む、請求項7に記載の方法。
- 前記式(3)で表される少なくとも1種のヒドロフルオロカーボンの脱ハロゲン化水素工程(脱HX工程)及びフッ素化工程のいずれか又は両方をさらに含む、請求項5〜8のいずれかに記載の製造方法。
- 原料化合物が、ヘキサフルオロプロペン(HFP)、1,1,1,2,3-ペンタフルオロプロペン(HFO-1225ye)及び3-クロロ-1,1,1,2,2-ペンタフルオロプロパン(HCFC-235cb)からなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項1〜9のいずれかに記載の製造方法。
- 前記含フッ素化合物が1,1,1,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234ze)及び2,3,3,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234yf)からなる群より選択される少なくとも1種の含フッ素化合物であり、
原料化合物がヘキサフルオロプロペン(HFP)、1,1,1,2,3-ペンタフルオロプロペン(HFO-1225ye)及び3-クロロ-1,1,1,2,2-ペンタフルオロプロパン(HCFC-235cb)からなる群より選択される少なくとも1種の含フッ素化合物であり、
前記式(1)で表される少なくとも1種のフルオロオレフィンが1,1,1,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234ze)であり、
前記式(2)で表される少なくとも1種のフルオロカーボンが1,1,1,2,2-ペンタフルオロプロパン(HFC-245cb)であり、
前記式(3)で表される少なくとも1種のヒドロフルオロカーボンが1,1,1,3-テトラフルオロプロパン(HFC-254fb)である、
請求項5〜9のいずれかに記載の製造方法。 - 前記含フッ素化合物が2,3,3,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234yf)であり、
原料化合物がヘキサフルオロプロペン(HFP)であり、
前記式(1)で表される少なくとも1種のフルオロオレフィンが1,1,1,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234ze)であり、
前記式(2)で表される少なくとも1種のフルオロカーボンが1,1,1,2,2-ペンタフルオロプロパン(HFC-245cb)であり、
前記式(3)で表される少なくとも1種のヒドロフルオロカーボンが1,1,1,3-テトラフルオロプロパン(HFC-254fb)である、
請求項5〜9のいずれかに記載の製造方法。 - 前記含フッ素化合物が2,3,3,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234yf)であり、
原料化合物が1,1,1,2,3-ペンタフルオロプロペン(HFO-1225ye)であり、
前記式(1)で表される少なくとも1種のフルオロオレフィンが1,1,1,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234ze)であり、
前記式(2)で表される少なくとも1種のフルオロカーボンが1,1,1,2,2-ペンタフルオロプロパン(HFC-245cb)であり、
前記式(3)で表される少なくとも1種のヒドロフルオロカーボンが1,1,1,3-テトラフルオロプロパン(HFC-254fb)である、
請求項5〜9のいずれかに記載の製造方法。 - 前記含フッ素化合物が1,1,1,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234ze)及び2,3,3,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234yf)からなる群より選択される少なくとも1種の含フッ素化合物であり、
原料化合物が3-クロロ-1,1,1,2,2-ペンタフルオロプロパン(HCFC-235cb)であり、
前記式(1)で表される少なくとも1種のフルオロオレフィンが1,1,1,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234ze)であり、
前記式(2)で表される少なくとも1種のフルオロカーボンが1,1,1,2,2-ペンタフルオロプロパン(HFC-245cb)であり、
前記式(3)で表される少なくとも1種のヒドロフルオロカーボンが1,1,1,3-テトラフルオロプロパン(HFC-254fb)である、
請求項5〜9のいずれかに記載の製造方法。
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