JP5821796B2 - ポリジメチルシルメチレンシロキサンの製造方法 - Google Patents
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〔1〕
酸性の触媒として硫酸又はトリフルオロメタンスルホン酸の存在下に、下記式(1)で表される化合物(I)に下記一般式(2)で表される化合物(II)を反応させることを特徴とする、下記一般式(3)で表されるポリジメチルシルメチレンシロキサンの製造方法。
〔2〕
上記式(1)で表される化合物(I)が、下記式(4)で表される化合物を加水分解縮合することによって得られるものである〔1〕記載の製造方法。
本発明の下記式(1)で表される化合物(I)は、本発明ポリマーであるポリジメチルシルメチレンシロキサンの主鎖となる原料であり、下記式(4)で表される化合物を加水分解縮合することにより定量的に得られる。
酸触媒の除去方法としては、一般的に水洗または吸着剤による吸着除去などの方法で除くことができる。
なお、本発明において、重合度は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)分析におけるポリスチレン換算の数平均重合度として求めることができる。
なお、本発明において、粘度は、回転粘度計により測定することができる。
≪化合物(I)の合成≫
トリエチルアミン270gと水1,100gの混合液に、Cl−SiMe2−CH2−SiMe2−Cl 250gを、温度を10℃以下に保つように滴下し、加水分解した。滴下終了後、更に2時間撹拌した。その後、トルエン500mlを加え、廃酸分離後にトルエン溶液を中性になるまで水洗洗浄した。その後、トルエン溶液からトルエンを留去後、蒸留により下記式(1)で表される化合物(I)を収率70%(沸点:54−56℃/3Torr)で得た。
≪末端ビニル基含有ポリジメチルシルメチレンシロキサンの合成≫
上記で得られた化合物(I)300g(1.03モル)と、CH2=CH−Me2Si−O−SiMe2−CH=CH2 3.8g(0.02モル)と、濃硫酸15gを室温(23℃)にて4時間混合した。その後、水6.5gを添加し、2時間撹拌し、廃酸分離後にトルエン50mlを加え、中性になるまで水洗洗浄した。トルエンと未反応の化合物(I)を150℃、減圧下ストリップして下記に示す粘度350mPa・sのポリマーAを得た。
≪末端ビニル基含有ポリジメチルシルメチレンシロキサンの合成≫
上記で得られた化合物(I)300g(1.03モル)と、CH2=CH−Me2Si−O−SiMe2−CH=CH2 0.96g(0.005モル)と、トリフルオロメタンスルホン酸0.73gを80℃にて6時間混合した。その後、室温(23℃)まで冷却し、ハイドロタルサイト(キョーワード500:協和化学工業株式会社製商品名)を2.5g添加し、2時間撹拌した。未反応の化合物(I)を150℃、減圧下ストリップして下記に示す粘度3,300mPa・sのポリマーBを得た。
≪末端トリメチルシリル基含有ポリジメチルシルメチレンシロキサンの合成≫
CH2=CH−Me2Si−O−SiMe2−CH=CH2 3.8gを使用する代わりに、Me3Si−O−SiMe3 3.3g(0.02モル)を使用した以外は、実施例1に従ってポリマーを合成し、下記に示す粘度350mPa・sのポリマーCを得た。
上記で得られた化合物(I)300g(1.03モル)と、CH2=CH−Me2Si−O−SiMe2−CH=CH2 3.8g(0.02モル)と、水酸化カリウム1.5gを150℃にて6時間混合した。その後、エチレンクロロヒドリン30gを添加し、2時間撹拌し、中和後、150℃、減圧下ストリップしたが、化合物(I)を回収するのみで、ポリマー成分は得られなかった。
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