JP2012107011A - アルコキシ置換された1,2−ビス−シリル−エタンの製造法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式1のアルコキシ置換された1,2−ビス−シリル−エタンの製造法であって、第1の工程において、一般式2及び3の化合物を含有する混合物を、一般式R1OHのアルコールと反応させ、得られた混合物を第2の工程において、還元条件に付して一般式1の化合物を得る方法。一般式1;(R1O)nR2 (3−n)Si−CH2−CH2−SiR2 (3−n)(OR1)n、一般式2;ClnR2 (3−n)Si−CH2−CH2−SiR2 (3−n)Cln、一般式3;ClnR2 (3−n)Si−CH=CH−SiR2 (3−n)Cln[式中、R1及びR2は、1価の、非置換又はハロゲン置換された、炭化水素基を意味し、nは1〜3の整数を意味する。]
【選択図】なし
Description
(R1O)nR2 (3-n)Si−CH2−CH2−SiR2 (3-n)(OR1)n (1)
のアルコキシ置換された1,2−ビス−シリル−エタンの製造法であって、該製造法に際して、第1の工程において、一般式2及び3
ClnR2 (3-n)Si−CH2−CH2−SiR2 (3-n)Cln (2)
ClnR2 (3-n)Si−CH=CH−SiR2 (3-n)Cln (3)
の化合物を含有する混合物を、一般式4
R1OH (4)
のアルコールと反応させ、かつ、第2の工程において、一般式1の化合物及び一般式5
(R1O)nR2 (3-n)Si−CH=CH−SiR2 (3-n)(OR1)n (5)
の化合物を含有する、得られた混合物を、還元条件に付して、一般式5の化合物を一般式1の化合物に変え、上記式中、
R1及びR2は、1価の、非置換又はハロゲン置換された、炭素原子1〜16個を有する炭化水素基を意味し、かつ、
nは、1、2又は3の値を意味する。
溶媒として、目的生成物も使用することができる。
例えば、第2の方法工程において、水素との接触反応を行ってよい。
好ましくは、一般式2及び3の化合物を含有する混合物が、反応容器に装入され、かつ好ましくは、不活性溶媒、例えばトルエン中に溶解される。
温度計、還流冷却器、攪拌機及び供給容器を有する2Lのフラスコ内に、窒素ブランケット下で、1,2−ビス(トリクロロシリル)エタン(79%)、ビス(トリクロロシリル)エテン(12%)、トリクロロビニルシラン(6%)及びトリクロロエチルシラン(3%)を含有する混合物300gを、溶媒としてのトルエン200mL中に装入し、かつ、50〜60℃の温度に調節する。次いで、エタノール300gを、この温度で計量供給し、かつ、さらに60分間、この温度で攪拌する。引き続き、60分間にわたって、生じた塩化水素の大部分を窒素の導入によって放出する。
残留する塩化水素は、ガス状のアンモニアの導入によって結合させられる。アンモニアの取り込みが終了した後、さらに10分間、50〜60℃で攪拌し、反応を完結させる。塩ペーストを濾過分離し、かつ、濾過液を蒸留により(ガラス充填剤が充填された40cmの塔、10:1の還流比を有する自動式の塔頂部、p=1ミリバール、166℃までの底部温度、128〜130℃の生成物混合物の沸点)精製する。
留出物40gを、エタノール20g中に溶解し、かつ、触媒(活性炭粉末上のパラジウム5〜10%、Degussa社のE1525 MA/W 10%)0.02gを添加する。懸濁液に、オートクレーブ中で5バールの水素圧をかけ、かつ、80℃に加熱する。4時間後に、反応を終了し、触媒を濾過分離し、かつ、生成物を蒸留により精製する。97.5%の純度を有する(nD 20=1.4090、HCl含量=2.3ppm、ハーゼン色指数=46)生成物1,2−ビス−(トリエトキシシリル)エタンが得られるパラジウムは、生成物中でもはや検出可能ではない。組成物の評価を、そのつどガスクロマトグラフィーにより行う。
試験の実施及び分析の結果は、例1と比較可能であるが、しかしながら、塩化水素の分離のために、ナトリウムメチラートを使用し、かつ、生じるNaClを濾過分離する。
試験の実施及び分析の結果は、例1と比較可能であるが、しかしながら、不活性溶媒としてトルエンの代わりに石油エーテルを使用する。
試験の実施及び分析の結果は、例1と比較可能であるが、しかしながら、不活性溶媒としてトルエンの代わりに生成物1,2−ビス−(トリエトキシシリル)エタンを使用する。
試験の実施及び分析の結果は、例1と比較可能であるが、しかしながら、パラジウム触媒としてMerk社のパラジウム/活性炭(Pd 10%)を1バールの水素圧で使用する。反応は6時間後に終了した。
試験の実施及び分析の結果は、例1と比較可能であるが、しかしながら、水素化に際して、1,2−ビス(トリエトキシシリル)エタンと1,2−ビス(トリエトキシシリル)エテンを含有する164gを、エタノール154g中に溶解し、かつ、Heraeus社の10% Pd/C 50% H2O K−02105タイプ5gと1バールの水素圧で反応させる。反応は1時間後に終了した。
Claims (6)
- 一般式1
(R1O)nR2 (3-n)Si−CH2−CH2−SiR2 (3-n)(OR1)n (1)
のアルコキシ置換された1,2−ビス−シリル−エタンの製造法であって、
その際、第1の工程において、一般式2及び3
ClnR2 (3-n)Si−CH2−CH2−SiR2 (3-n)Cln (2)
ClnR2 (3-n)Si−CH=CH−SiR2 (3-n)Cln (3)
の化合物を含有する混合物を、一般式4
R1OH (4)
のアルコールと反応させ、かつ、第2の工程において、一般式1の化合物及び一般式5
(R1O)nR2 (3-n)Si−CH=CH−SiR2 (3-n)(OR1)n (5)
の化合物を含有する、得られた混合物を、還元条件に付して、一般式5の化合物を一般式1の化合物に変え、上記式中、
R1及びR2は、1価の、非置換又はハロゲン置換された、炭素原子1〜16個を有する炭化水素基を意味し、かつ、
nは、1、2又は3の値を意味する、
アルコキシ置換された1,2−ビス−シリル−エタンの製造法。 - 基R1を、メチル、エチル、n−プロピル及びn−ブチルから選択する、請求項1記載の方法。
- 基R2が同じであり、かつ、メチル、エチル、プロピル、n−ブチル、t−ブチル及びフェニルの群からの基を意味する、請求項1又は2記載の方法。
- 第1の工程において使用される混合物が、一般式2及び3の化合物を、100:1〜1:100のモル比で含有する、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 第1の方法工程において、一般式4のアルコールとの反応を連続的に行う、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 第2の方法工程における還元条件が、水素との接触反応を意味する、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
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