JP5811535B2 - 乳酸およびポリ乳酸の製造方法 - Google Patents
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Description
(A)乳酸発酵能力を有する微生物の発酵培養液を、平均細孔径が0.01μm以上1μm未満の多孔性膜を用いて膜間差圧を0.1から20kPaの範囲で濾過処理し、透過液を回収するとともに未透過液を培養液に保持または還流し、かつ、発酵原料を培養液に追加する連続発酵工程。
(B)工程(A)で得られた透過液をナノ濾過膜に通じて濾過する工程。
(C)工程(B)で得られた透過液を1Pa以上大気圧以下の圧力下において25℃以上200℃以下で蒸留して乳酸を回収する工程。
(8)(1)〜(7)のいずれかに記載の乳酸の製造方法により得られる乳酸を原料とすることを特徴とする、ラクチドの製造方法。
本発明の乳酸の製造方法は、下記工程(A)〜(C)を含むものである。
(A)乳酸発酵能力を有する微生物の発酵培養液、平均細孔径が0.01μm以上1μm未満の多孔性膜を用いて膜間差圧を0.1から20kPaの範囲で濾過処理し、透過液を回収するとともに未透過液を培養液に保持または還流し、かつ、発酵原料を培養液に追加する連続発酵工程。
(B)工程(A)で得られた透過液をナノ濾過膜に通じて濾過する工程。
(C)工程(B)で得られた溶液を1Pa以上大気圧以下の圧力下において25℃以上200℃以下で蒸留して乳酸を回収する工程。
前記組換え微生物の宿主としては、原核細胞である大腸菌、乳酸菌、および真核細胞である酵母などが好ましく、より好ましくは酵母である。酵母のうち好ましくはサッカロマイセス属(Genus Saccharomyces)に属する酵母であり、更に好ましくはサッカロマイセス・セレビセ(Saccharomyces cerevisiae)である。
・装置 原子間力顕微鏡装置(Digital Instruments(株)製Nanoscope IIIa)
・条件 探針 SiNカンチレバー(Digital Instruments(株)製)
走査モード コンタクトモード(気中測定)
水中タッピングモード(水中測定)
走査範囲 10μm、25μm 四方(気中測定)
5μm、10μm 四方(水中測定)
走査解像度 512×512
・試料調製 測定に際し膜サンプルは、常温でエタノールに15分浸漬後、RO水中に24時間浸漬し洗浄した後、風乾し用いた。
本発明者は、前記乳酸の製造方法により得られる乳酸は不純物が少なく、直接重合法によりポリ乳酸を製造できるような品質の高い乳酸であることを見出したとともに、高品質なラクチド(ポリ乳酸の原料)およびポリ乳酸を得るための乳酸の不純物の含有量の範囲を特定し、本発明を完成させた。本発明の乳酸の第1の特徴は、90%乳酸水溶液中において、不純物としてメタノールを70ppm以下、好ましくは65ppm以下、より好ましくは50ppm以下、さらに好ましくは30ppm以下で含有していることである。90%乳酸水溶液中におけるメタノール含有量は、ガスクロマトグラフ法(GC)によって測定することができる。90%乳酸水溶液中におけるメタノールの含有量が70ppmを越えるような乳酸である場合、該乳酸を直接脱水重縮合して得られるポリ乳酸の重量平均分子量が低く、機械的強度が劣るため、好ましくない。また、メタノールの含有量が70ppmを越えるような乳酸を用いた場合、ラクチド合成の収率が低下することから好ましくない。
本発明のラクチドには、L−乳酸またはD−乳酸からなるL,L−ラクチド、D,D−ラクチドまたはD,L−ラクチドが含まれるが、好ましくはL,L−ラクチドまたはD,D−ラクチドである。
本発明のポリ乳酸とは、L−乳酸単位またはD−乳酸単位のホモポリマーや、ポリ−L−乳酸単位からなるセグメントとポリ−D−乳酸単位からなるセグメントにより構成されるポリ乳酸ブロック共重合体や、乳酸以外の他のモノマーとの共重合体を含む。共重合体である場合、乳酸以外の他のモノマー単位としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ヘプタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、ノナンジオール、デカンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、ペンタエリスリトール、ビスフェノールA、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールおよびポリテトラメチレングリコールなどのグリコール化合物、シュウ酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、ドデカンジオン酸、マロン酸、グルタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、ナフタレンジカルボン酸、ビス(p−カルボキシフェニル)メタン、アントラセンジカルボン酸、ジフェニルエーテルジカルボン酸、ナトリウムスルホイソフタル酸、テトラブチルホスホニウムイソフタル酸などのジカルボン酸、グリコール酸、ヒドロキシプロピオン酸、ヒドロキシ酪酸、ヒドロキシ吉相酸、ヒドロキシカプロン酸、ヒドロキシ安息香酸などのヒドロキシカルボン酸、カプロラクトン、バレロラクトン、プロピオラクトン、ウンデカラクトン、1,5−オキセパン−2−オンなどのラクトン類を挙げることができる。上記他の共重合成分の共重合量は、全単量体成分に対し、0〜30モル%であることが好ましく、0〜10モル%であることがより好ましい。
特開2008−029329号公報に記載されているB3株を基に育種した株をL−乳酸発酵能力を有する酵母株として用いた。下記に育種方法を示す。
移動相:5mM p−トルエンスルホン酸(流速0.8mL/min)
反応液:5mM p−トルエンスルホン酸、20mM ビストリス、0.1mM EDTA2Na(流速0.8mL/min)
検出方法:電気伝導度
温度:45℃。
移動相 :1mM 硫酸銅水溶液
流速:1.0ml/min
検出方法 :UV254nm
温度 :30℃。
ここで、LはL−乳酸の濃度、DはD−乳酸の濃度を表す。
参考例1で作製したHI003株を用いて、原料糖培地(70g/L 優糖精(ムソー株式会社製)、1.5g/L 硫酸アンモニウム)を用い、バッチ発酵試験を行った。該培地は高圧蒸気滅菌(121℃、15分)して用いた。生産物である乳酸の濃度の評価には、参考例1に示したHPLCを用いて評価し、グルコース濃度の測定にはグルコーステストワコーC(和光純薬工業株式会社製)を用いた。参考例2のバッチ発酵装置の運転条件を以下に示す。
参考例1で作製したHI003株を用いて、図1に示す培養装置により乳酸の連続発酵を行った。膜分離槽からの透過液の抜き出しはマスターフレックスポンプを使用した。培地には原料糖培地(70g/L 優糖精(ムソー株式会社製)、1.5g/L 硫酸アンモニウム)を用いた。この原料糖培地を121℃の温度で15分間、高圧(2気圧)蒸気滅菌処理して用いた。多孔性膜エレメント部材としては、ステンレス、及びポリサルホン樹脂の成型品を用い、多孔性膜としてはWO2007/097260の参考例13に記載の方法で作製した中空糸膜を用いた。また、運転条件は、下記のとおりとした。
培養反応槽内の培養液容量:15(L)
使用多孔性膜:PVDF濾過膜
膜分離エレメント有効濾過面積:2800平方cm
温度調整:32(℃)
培養反応槽の通気量:空気1(L/min)
培養反応槽の攪拌速度:800(rpm)
pH調整:5N 水酸化カルシウムによりpH5に調整
滅菌:多孔性膜エレメントを含む培養反応槽、および使用培地は総て121℃、0.2MPa、20minの加圧蒸気滅菌
培養液抜き速度:0.16m3/m2/d。
=抜き取り液中の乳酸蓄積濃度(g/L)×発酵液抜き取り速度(L/hr)
÷装置の運転液量(L)・・・(式7)。
超純水10Lに硫酸マグネシウム(和光純薬工業株式会社製)10g添加して25℃で1時間攪拌し、1000ppm硫酸マグネシウム水溶液を調整した。次いで、図3に示す、膜濾過装置の原水層1に上記で調整した硫酸マグネシウム水溶液10Lを注入した。図4の符号19に示される90φナノ濾過膜として、架橋ピペラジンポリアミド系ナノ濾過膜“UTC60”(ナノ濾過膜1;東レ株式会社製)、架橋ピペラジンポリアミド系ナノ濾過膜“NF−400”(ナノ濾過膜2;フィルムテック製)、ポリアミド系ナノ濾過膜“NF99”(ナノ濾過膜3;アルファラバル製)、酢酸セルロース系ナノ濾過膜“GEsepa”(ナノ濾過膜4;GE Osmonics製)をそれぞれステンレス(SUS316製)製のセルにセットし、原水温度を25℃、高圧ポンプ3の圧力を0.5MPaに調整し、透過液4を回収した。原水槽1、透過液4に含まれる、硫酸マグネシウムの濃度をイオンクロマトグラフィー(DIONEX製)により以下の条件で分析し、硫酸マグネシウムの透過率を計算した。
超純水10Lにクエン酸(和光純薬工業株式会社製)10g添加して25℃1時間攪拌し、1000ppmクエン酸水溶液を調整した。次いで、参考例3と同じ条件でナノ濾過膜1〜4の透過液を回収した。原水槽1、透過液4に含まれる、クエン酸濃度を、高速液体クロマトグラフィー(株式会社島津製作所製)により以下の条件で分析し、クエン酸の透過率およびクエン酸透過率/硫酸マグネシウム透過率を計算した。
参考例2のようにして得られた培養液(2L)から遠心操作により菌体を除去し、その後pHが1.9(参考例6)2.0(参考例7)、2.2(参考例8)、2.6(参考例9〜11)、4.0(参考例12)になるまで濃硫酸(和光純薬工業株式会社製)を滴下後、1時間25℃で撹拌し、培養液中の乳酸カルシウムを乳酸と硫酸カルシウムに変換した。次いで、沈殿した硫酸カルシウムを定性濾紙No2(アドバンテック株式会社製)を用いて吸引濾過により沈殿物を濾別し、濾液2Lを回収した。
参考例3で得られた多孔性膜透過液200Lを用い、pHを1.9(実施例1)、2.0(実施例2)、2.2(実施例3)、2.6(実施例4)、4.0(実施例5)になるまでそれぞれ濃硫酸(和光純薬工業株式会社製)を滴下後、1時間25℃で撹拌し、培養液中の乳酸カルシウムを乳酸と硫酸カルシウムに変換した。次いで、沈殿した硫酸カルシウムを定性濾紙を用いた吸引濾過により沈殿物を濾別し、濾液200Lをそれぞれ回収した。
参考例3のようにして得られた膜透過液200Lを用い、pHを2.0になるまで濃硫酸(和光純薬工業株式会社製)を滴下後、1時間25℃で撹拌し、培養液中の乳酸カルシウムを乳酸と硫酸カルシウムに変換した。次いで、沈殿した硫酸カルシウムを定性濾紙を用いて吸引濾過により、沈殿物を濾別し、濾液200Lを回収した。濾液中に含まれる、硫酸カルシウムの濃度をイオンクロマトグラフィーにより分析を行ったところ、カルシウムイオン濃度は549mg/Lであった。このことから、硫酸カルシウムが十分に除去されていないことがわかった。
実施例2で得られた乳酸150gを、撹拌装置のついた反応容器中で、800Pa、160℃、3.5時間加熱し、オリゴマーを得た。次いで、酢酸錫(II)(関東化学株式会社製)0.12g、メタンスルホン酸(和光純薬工業株式会社製)0.33gをオリゴマーに添加し、500Pa、180℃、7時間加熱し、プレポリマーを得た。次いで、プレポリマーをオーブンで120℃、2時間加熱して結晶化した。得られたプレポリマーを、ハンマー粉砕機を用いて粉砕し、ふるいにかけて平均粒子径0.1mmの大きさの粉体を得た。固相重合工程では、150gのプレポリマーを取り、油回転ポンプを接続したオーブンに導入して、加熱減圧処理を行った。圧力は50Pa、加熱温度は140℃:10時間、150℃:10時間、160℃:20時間とした。得られたポリ乳酸は以下の条件でGPC(東ソー株式会社製)による重量平均分子量分析、DSC(エスアイアイ・テクノロジー製)による融点分析、TG(エスアイアイ・テクノロジー製)による熱重量減少率分析を行った。
重合したポリ乳酸の重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した標準ポリメチルメタクリレート換算の重量平均分子量の値である。GPC測定は、GPCシステムとしてHLC8320GPC(東ソー株式会社製)を用い、カラムにTSK−GEL SuperHM−M(東ソー株式会社製)を直列に2本接続したものを使用し、示差屈折計によって検出した。測定条件は、流速0.35mL/分とし、溶媒にヘキサフルオロイソプロパノールを用い、試料濃度1mg/mLの溶液0.02mL注入した。
重合したポリ乳酸の融点は、示差走査型熱量計DSC7020(エスアイアイ・ナノテクノロジー製)により測定した値であり、測定条件は、試料10mg、窒素雰囲気下、昇温速度20℃/分で行った。
重合したポリ乳酸の熱重量減少率は、示差熱熱重量同時測定装置TG/DTA7200(エスアイアイ・ナノテクノロジー製)を用いて測定した。測定条件は、試料10mg、窒素雰囲気下、200℃一定、加熱時間20分とした。
重合したポリ乳酸0.5gを、クロロホルム9.5gに完全に溶解させ、着色度を比色計(日本電色工業株式会社製)によりAPHA単位色数として分析した。
実施例2の蒸留前の乳酸をロータリーエバポレーターで90wt%になるまで濃縮し、150gを得た。実施例6と同等の条件で直接重合した。直重法により得られたポリ乳酸は重量平均分子量85000、融点160℃、熱重量減少率15%、着色度APHA50であり、実施例6により得られたポリ乳酸よりも全ての評価項目において品質の劣るものであった。
実施例2で得られた乳酸150gを、攪拌装置のついた反応容器中で、常圧、135℃で30分間加熱濃縮した。次いで、減圧下(4500〜6500Pa)、液温度を135℃(20分)、150℃(20分)、160℃(20分)と段階的に上昇し、オリゴマーを得た。次いで、オクチル酸錫(II)(ナカライテスク)0.75gをオリゴマーに添加し、減圧下(1000〜2000Pa)、200℃にて2時間単蒸留を行い、ラクチドを留出させた。配管の詰まりを防止するため、コンデンサーの温度を110℃とした。ラクチド留分として92.3gを得た。出発のL−乳酸を基準とした場合のラクチドの収率は85.4%であった。
合成したラクチドの化学純度(回収ラクチド中のLL−ラクチドの比率)をガスクロマトグラフィーGC2010(株式会社島津製作所製)により分析した。カラムとしてキャピラリーカラムRT BDEXM(RESTEK製)を使用し、測定条件は、キャリアガス(He)流量69.2mL/分、気化室温度230℃、カラム温度150℃、検出器(FID)温度230℃、スプリット比50とした。LL−ラクチド、DD−ラクチド、DL−ラクチドのピーク面積比より、LL−ラクチドの化学純度を算出した。
合成したラクチド6gをアセトン20gに完全に溶解させ、着色度を比色計(日本電色工業株式会社製)によりAPHA単位色数として分析した。
実施例2の蒸留前の乳酸をロータリーエバポレーターで90wt%になるまで濃縮し、150gを得た。実施例7と同等の条件でラクチドを合成した。得られたラクチドは、収量79.1g、収率73.2%、化学純度93.1%、着色度APHA12であり、実施例7により得られたラクチドよりも収率、品質ともに劣るものであった。
実施例7で得られたラクチド50g、ステアリルアルコール0.05gを攪拌装置のついた反応容器に加え、系内を窒素置換した後、190℃で加熱してラクチドを溶解させた。続いて、触媒としてオクチル酸錫(II)0.025g添加し、190℃で2時間重合した。得られたポリ乳酸の重量平均分子量、融点、熱重量減少率、着色度については実施例6に記載した方法で分析した。重量平均分子量135000、融点165℃、重量減少率5.1%、着色度APHA5であった。
比較例3で得られたラクチド50gを用いた他は、実施例8と同様の手順でラクチドからポリ乳酸を重合した。得られたポリ乳酸は、重量平均分子量109000、融点162℃、重量減少率6.3%、着色度APHA11であり、実施例8により得られたポリ乳酸よりも全ての評価項目において品質の劣るものであった。
実施例3と同様の方法で得られた濾液3Lをナノ濾過膜モジュールSU−610(東レ株式会社製)を用いて、操作圧力2.0MPaで濾過し、不純物を除去した。ナノ濾過膜モジュールを透過した乳酸水溶液を、逆浸透膜モジュールSU−810(東レ株式会社製)を用いて濃縮し、さらに、ロータリーエバポレーター(東京理化器械株式会社製)を用いて、減圧下(50hPa)で水を蒸発させて濃縮し、80%乳酸水溶液を得た。次いで、133Pa、130℃で減圧蒸留を行い、乳酸500gを得た。
上記で得られた乳酸に純水を添加して90%乳酸水溶液とし、含まれる不純物をHPLC(高速液体クロマトグラフィー)またはGC(ガスクロマトグラフィー)により下記の条件で分析した。分析結果を表5に示す。
カラム:Shim−Pack SPR−H(島津製作所製)、移動相:5mMp−トルエンスルホン酸(流速0.8mL/min)、反応液:5mMp−トルエンスルホン酸、20mMビストリス、0.1mM EDTA・2Na(流速0.8mL/min)、検出方法:電気伝導度、温度:45℃。
カラム:Synergie HydroRP(Phenomenex製)、移動相:5%アセトニトリル水溶液(流速1.0mL/min)、検出方法:UV(283nm)、温度:40℃
(GC法による、メタノール、乳酸メチルの分析)
カラム:DB−5(0.25mm×30m、J&W製)、カラム温度:50℃から250℃(8℃/分)、注入口温度:250℃、キャリアガス:ヘリウム、キャリア圧:65kPa。
続いて、実施例9の90%乳酸水溶液150gを、撹拌装置のついた反応容器中で、800Pa、160℃、3.5時間加熱し、オリゴマーを得た。次いで、酢酸錫(II)(関東化学製)0.12g、メタンスルホン酸(和光純薬工業株式会社製)0.33gをオリゴマーに添加し、500Pa、180℃、7時間加熱し、プレポリマーを得た。次いで、プレポリマーをオーブンで120℃、2時間加熱して結晶化した。得られたプレポリマーを、ハンマー粉砕機を用いて粉砕し、ふるいにかけて平均粒子径0.1mmの大きさの粉体を得た。固相重合工程では、150gのプレポリマーを取り、油回転ポンプを接続したオーブンに導入して、加熱減圧処理を行った。圧力は50Pa、加熱温度は140℃:10時間、150℃:10時間、160℃:20時間とした。得られたポリ乳酸の重量平均分子量、融点、熱重量減少率および着色度については実施例6に記載した方法で分析した。
実施例9で得られた乳酸の90%水溶液中の不純物のうち、メタノール30ppm、ギ酸100ppm、ピルビン酸200ppm、2−ヒドロキシ酪酸100ppm、フルフラール3ppm、5−ヒドロキシメチルフルフラール2ppm、乳酸メチル100ppmになるように各成分を実施例9で得られた乳酸に添加・調整した乳酸水溶液150gを用いた他は、実施例10と同様にポリ乳酸を重合、分析した。
実施例9で得られた乳酸の90%水溶液中の不純物のうち、メタノール65ppm、ギ酸100ppm、酢酸300ppm、ピルビン酸300ppm、2−ヒドロキシ酪酸150ppm、フルフラール5ppm、5−ヒドロキシメチルフルフラール5ppm、乳酸メチル350ppmになるように各成分を実施例9で得られた乳酸に添加・調整した乳酸水溶液150gを用いた他は、実施例10と同様にポリ乳酸を重合、分析した。
実施例9で得られた乳酸の90%水溶液中の不純物のうち、メタノール100ppm、ギ酸100ppm、酢酸300ppm、ピルビン酸300ppm、2−ヒドロキシ酪酸150ppm、フルフラール5ppm、5−ヒドロキシメチルフルフラール5ppm、乳酸メチル350ppmになるように各成分を実施例9で得られた乳酸に添加・調整した乳酸水溶液150gを用いた他は、実施例10と同様にポリ乳酸を重合、分析した。
実施例9で得られた乳酸の90%水溶液中の不純物のうち、メタノール65ppm、ギ酸100ppm、酢酸300ppm、ピルビン酸600ppm、2−ヒドロキシ酪酸150ppm、フルフラール5ppm、5−ヒドロキシメチルフルフラール5ppm、乳酸メチル350ppmになるように各成分を実施例9で得られた乳酸に添加・調整した乳酸水溶液150gを用いた他は、実施例10と同様にポリ乳酸を重合、分析した。
実施例9で得られた乳酸の90%水溶液中の不純物のうち、メタノール65ppm、ギ酸100ppm、酢酸300ppm、ピルビン酸300ppm、2−ヒドロキシ酪酸150ppm、フルフラール5ppm、5−ヒドロキシメチルフルフラール25ppm、乳酸メチル350ppmになるように各成分を実施例9で得られた乳酸に添加・調整した乳酸水溶液150gを用いた他は、実施例10と同様にポリ乳酸を重合、分析した。
実施例9で得られた乳酸の90%水溶液中の不純物のうち、メタノール65ppm、ギ酸100ppm、酢酸300ppm、ピルビン酸300ppm、2−ヒドロキシ酪酸150ppm、フルフラール25ppm、5−ヒドロキシメチルフルフラール5ppm、乳酸メチル350ppmになるように各成分を実施例9で得られた乳酸に添加・調整した乳酸水溶液150gを用いた他は、実施例10と同様にポリ乳酸を重合、分析した。
実施例9で得られた乳酸の90%水溶液中の不純物のうち、メタノール65ppm、ギ酸100ppm、酢酸300ppm、ピルビン酸300ppm、2−ヒドロキシ酪酸150ppm、フルフラール5ppm、5−ヒドロキシメチルフルフラール5ppm、乳酸メチル650ppmになるように各成分を実施例9で得られた乳酸に添加・調整した乳酸水溶液150gを用いた他は、実施例10と同様にポリ乳酸を重合、分析した。
実施例9で得られた乳酸の90%水溶液中の不純物のうち、メタノール70ppm、2−ヒドロキシ酪酸750ppm、乳酸メチル500ppmになるように各成分を実施例9で得られた乳酸に添加・調整した乳酸水溶液150gを用いた他は、実施例10と同様にポリ乳酸を重合、分析した。
実施例9で得られた乳酸の90%水溶液中の不純物のうちに、酢酸600ppm、ピルビン酸300ppmになるように各成分を実施例9で得られた乳酸に添加・調整した乳酸水溶液150gを用いた他は、実施例10と同様にポリ乳酸を重合、分析した。
実施例9で得られた乳酸150gを、攪拌装置のついた反応容器中で、常圧、135℃で30分間加熱濃縮した。次いで、減圧下(4500〜6500Pa)、液温度を135℃(20分)、150℃(20分)、160℃(20分)と段階的に上昇し、オリゴマーを得た。次いで、オクチル酸錫(II)(ナカライテスク)0.75gをオリゴマーに添加し、減圧下(1000〜2000Pa)、200℃にて2時間単蒸留を行い、ラクチドを留出させた。配管の詰まりを防止するため、コンデンサーの温度を110℃とした。ラクチド留分として93.3gを得た。出発のL−乳酸を基準とした場合のラクチド収率は87.2%であった。
実施例9で得られた乳酸の90%水溶液中の不純物のうち、メタノール30ppm、ギ酸100ppm、ピルビン酸200ppm、2−ヒドロキシ酪酸100ppm、フルフラール3ppm、5−ヒドロキシメチルフルフラール2ppm、乳酸メチル100ppmになるように各成分を実施例9で得られた乳酸に添加・調整した乳酸水溶液150gを用いた他は、実施例13と同様にラクチドを合成した。
実施例9で得られた乳酸の90%水溶液中の不純物のうち、メタノール65ppm、ギ酸100ppm、酢酸300ppm、ピルビン酸300ppm、2−ヒドロキシ酪酸150ppm、フルフラール5ppm、5−ヒドロキシメチルフルフラール5ppm、乳酸メチル350ppmになるように各成分を実施例9で得られた乳酸に添加・調整した乳酸水溶液150gを用いた他は、実施例13と同様にラクチドを合成した。
実施例9で得られた乳酸の90%水溶液中の不純物のうち、メタノール100ppm、ギ酸100ppm、酢酸300ppm、ピルビン酸300ppm、2−ヒドロキシ酪酸150ppm、フルフラール5ppm、5−ヒドロキシメチルフルフラール5ppm、乳酸メチル350ppmになるように各成分を実施例9で得られた乳酸に添加・調整した乳酸水溶液150gを用いた他は、実施例13と同様にラクチドを合成した。
実施例9で得られた乳酸の90%水溶液中の不純物のうち、メタノール65ppm、ギ酸100ppm、酢酸300ppm、ピルビン酸600ppm、2−ヒドロキシ酪酸150ppm、フルフラール5ppm、5−ヒドロキシメチルフルフラール5ppm、乳酸メチル350ppmになるように各成分を実施例9で得られた乳酸に添加・調整した乳酸水溶液150gを用いた他は、実施例13と同様にラクチドを合成した。
実施例9で得られた乳酸の90%水溶液中の不純物のうち、メタノール65ppm、ギ酸100ppm、酢酸300ppm、ピルビン酸300ppm、2−ヒドロキシ酪酸150ppm、フルフラール5ppm、5−ヒドロキシメチルフルフラール25ppm、乳酸メチル350ppmになるように各成分を実施例9で得られた乳酸に添加・調整した乳酸水溶液150gを用いた他は、実施例13と同様にラクチドを合成した。
実施例9で得られた乳酸の90%水溶液中の不純物のうち、メタノール65ppm、ギ酸100ppm、酢酸300ppm、ピルビン酸300ppm、2−ヒドロキシ酪酸150ppm、フルフラール25ppm、5−ヒドロキシメチルフルフラール5ppm、乳酸メチル350ppmになるように各成分を実施例9で得られた乳酸に添加・調整した乳酸水溶液150gを用いた他は、実施例13と同様にラクチドを合成した。
実施例9で得られた乳酸の90%水溶液中の不純物のうち、メタノール65ppm、ギ酸100ppm、酢酸300ppm、ピルビン酸300ppm、2−ヒドロキシ酪酸150ppm、フルフラール5ppm、5−ヒドロキシメチルフルフラール5ppm、乳酸メチル650ppmになるように各成分を実施例9で得られた乳酸に添加・調整した乳酸水溶液150gを用いた他は、実施例13と同様にラクチドを合成した。
実施例9で得られた乳酸の90%水溶液中の不純物のうち、メタノール70ppm、2−ヒドロキシ酪酸750ppm、乳酸メチル500ppmになるように各成分を実施例9で得られた乳酸に添加・調整した乳酸水溶液150gを用いた他は、実施例13と同様にラクチドを合成した。
実施例9で得られた乳酸の90%水溶液中の不純物のうちに、酢酸600ppm、ピルビン酸300ppmになるように各成分を実施例9で得られた乳酸に添加・調整した乳酸水溶液150gを用いた他は、実施例13と同様にラクチドを重合した。
実施例13で得られたラクチド50g、ステアリルアルコール0.05gを攪拌装置のついた反応容器に加え、系内を窒素置換した後、190℃で加熱してラクチドを溶解させた。続いて、触媒としてオクチル酸錫(II)0.025g添加し、190℃で2時間重合した。得られたポリ乳酸の重量平均分子量、融点、熱重量減少率、着色度については実施例6に記載した方法で分析した。
実施例14で得られたラクチド50gを用いた他は、実施例16と同様の手順でラクチドからポリ乳酸を重合、分析した。
実施例15で得られたラクチド50gを用いた他は、実施例16と同様の手順でラクチドからポリ乳酸を重合、分析した。
比較例12で得られたラクチド50gを用いた他は、実施例16と同様の手順でラクチドからポリ乳酸を重合、分析した。
比較例13で得られたラクチド50gを用いた他は、実施例16と同様の手順でラクチドからポリ乳酸を重合、分析した。
比較例14で得られたラクチド50gを用いた他は、実施例16と同様の手順でラクチドからポリ乳酸を重合、分析した。
比較例15で得られたラクチド50gを用いた他は、実施例16と同様の手順でラクチドからポリ乳酸を重合、分析した。
比較例16で得られたラクチド50gを用いた他は、実施例16と同様の手順でラクチドからポリ乳酸を重合、分析した。
比較例17で得られたラクチド50gを用いた他は、実施例16と同様の手順でラクチドからポリ乳酸を重合、分析した。
比較例18で得られたラクチド50gを用いた他は、実施例16と同様の手順でラクチドからポリ乳酸を重合、分析した。
2 膜分離槽
3 分離膜エレメント
4 気体供給装置
5 攪拌機
6 水頭差制御装置
7 培地供給ポンプ
8 pH調整溶液供給ポンプ
9 pHセンサ・制御装置
10 発酵液循環ポンプ
11 レベルセンサ
12 温度調節器
13 原水槽
14 ナノ濾過膜または逆浸透膜が装着されたセル
15 高圧ポンプ
16 膜透過液の流れ
17 膜濃縮液の流れ
18 高圧ポンプにより送液された培養液の流れ
19 ナノ濾過膜
20 支持板
Claims (5)
- 90%乳酸水溶液での不純物として、メタノールを70ppm以下、ピルビン酸を200〜500ppm、フルフラールを15ppm以下、5−ヒドロキシメチルフルフラールを15ppm以下、乳酸メチルを600ppm以下、酢酸を500ppm以下および2−ヒドロキシ酪酸を500ppm以下含有し、光学純度が95%以上である、乳酸組成物。
- 光学純度が99%以上である、請求項1に記載の乳酸組成物。
- 請求項1または2に記載の乳酸組成物を原料に使用する、ラクチドの製造方法。
- 請求項1または2に記載の乳酸組成物を原料に使用する、ポリ乳酸の製造方法。
- 請求項1または2に記載の乳酸組成物を原料に使用して、直接脱水重縮合反応する、ポリ乳酸の製造方法。
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