JP5796071B2 - アミノトリアジンアルコキシレートの製造方法 - Google Patents
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Description
前記アミノトリアジンアルコキシレート(a)が、少なくとも1種のアミノトリアジン(d)を、少なくとも1種のアルキレンオキシド(e)及び/又は少なくとも1種のアルキレンカーボネート(g)、及び任意に少なくとも1種のアミノトリアジンアルコキシレート(f)と反応させることにより得られることを特徴とする製造方法を提供する。
[式中、R’及びR”は、H、分岐状又は直線状のC1−C22化合物、ポリプロピレングリコール、及びポリエチレングリコールからそれぞれ選択され、R”’及びR””は、H、分岐状又は直線状のC1−C22鎖、C6R5(RがH、分岐状又は直線状のC1−C22アルキル鎖から選択される)、アリールからそれぞれ選択される]で表わされる少なくとも1種の化合物又は当該式を有する化合物の混合物と、少なくとも1種のアルキレンオキシド(h)との反応生成物を含む群から選択される。
[式中、R’及びR”は、H、分岐状又は直線状のC1−C22化合物、ポリプロピレングリコール、及びポリエチレングリコールからそれぞれ選択され、R”’及びR””は、H、NR’R”、OH、ハロゲン化物、分岐状又は直線状のC1−C22鎖、C6R5(Rが、H、分岐状又は直線状のアルキル鎖から選択される)、アリールからそれぞれ選択される]で表わされる化合物又は当該式を有する化合物の混合物からそれぞれ独立して選択されてもまたよい。
[式中、R’及びR”は、H、分岐状又は直線状のC1−C22化合物、ポリプロピレングリコール、及びポリエチレングリコールからそれぞれ選択され、R”’及びR””は、H、NR’R”、OH、ハロゲン化物、分岐状又は直線状のC1−C22鎖、C6R5(Rが、H、分岐状又は直線状のC1−C22鎖アルキル鎖から選択される)、アリールからそれぞれ選択される]で表わされる少なくとも1種の化合物又は当該式を有する化合物の混合物と、少なくとも1種のアルキレンオキシド(i)との反応生成物を含む群から選択される。
1.)ホルムアルデヒドを含まない革なめし剤及び/又は革の再なめし剤
2.)表面活性物質(表面活性剤、乳化剤)
3.)水系用、有機溶媒用、又はポリエーテルポリオール用の分散剤
4.)水不溶性化合物のための可溶化剤(農業又は製薬の補助剤)
5.)ポリウレタン系製剤中の、好ましくは硬質ポリウレタンフォーム及びポリウレタン被覆製剤中の、より好ましくは硬質ポリウレタンフォーム系中の、ポリエーテル成分
の目的のために有用である。
300mLの鋼製オートクレーブ中で46.2gのメラミンを1.44gのKOH水溶液(50%濃度)と混合し、その反応混合物を窒素で3回不活性化した。その後、反応混合物を110℃で0.001MPa(10mbar)に排気することにより、水を除去した。その後、4時間かけて193.8gのエチレンオキシドを計量投入した。エチレンオキシドがキックオフ量に到達した後、圧力が一定になるまで後反応が起こった。反応後、残留するモノマーを0.001MPa(10mbar)、110℃で30分間留去し、粗生成物を室温で排出した。粗生成物にはさらに、液体のメラミンエトキシレートから最初にろ過により分離された固体の形態の未転化のメラミンが含まれていた。その後、塩基性のろ液を5%の水及び3%のMakrosorb(登録商標)と混合し、90℃で60分間加熱し、0.0003MPa(3mbar)及び120℃で水及び他の揮発性成分を除去し、最後に加圧ろ過した。中和されたメラミンエトキシレートは174.0mgKOH/gの水酸基価及び10ppmK+未満の残留するアルカリ度(原子吸光分析法(AAS)によって決定される)を有し、そして以下に記す実験手順に従って本発明に係る方法のためのアミノトリアジンアルコキシレート(a1)として直接用いた。
300mLのオートクレーブに63gの例1からのメラミンエトキシレート(a1)を7gのメラミンとともに最初に充填し、その混合物を窒素で3回不活性化した。その後、反応バッチを110℃に加熱し、104gのエチレンオキシドを7.5時間かけて計量投入した。計量投入の完了後、反応は3時間起こった。反応の終了後、残留するモノマーを真空下で除去し、生成物を室温で排出し、142mgKOH/gの水酸基価を有する170gの均質な液体を得た。
300mLのオートクレーブに例2からの63gのメラミンエトキシレートを7gのメラミンと共に最初に充填し、その混合物を窒素で3回不活性化した。その後、反応バッチを160℃に加熱し、104gのエチレンオキシドを4時間かけて計量投入した。計量投入完了後、反応は3時間起こった。反応終了後、残留するモノマーを真空下で除去し、生成物を室温で排出し、147mgKOH/gの水酸基価を有する170gの均質な液体を得た。
300mLのオートクレーブに例3からの40gのメラミンエトキシレートを10gのメラミンと共に最初に充填し、その混合物を窒素で3回不活性化した。その後、反応バッチを160℃に加熱し、171.6gのエチレンオキシドを4時間かけて計量投入した。計量投入の完了後、反応は3時間起こった。反応終了後、残留するモノマーを真空下で除去し、生成物を室温で排出し、154.6mgKOH/gの水酸基価を有する210gの均質な液体を得た。
300mLのオートクレーブに例4からの28gのメラミンエトキシレートを12gのメラミンと共に最初に充填し、窒素で3回不活性化した。その後、反応バッチを160℃に加熱し、196gのエチレンオキシドを7.5時間かけて計量投入した。計量投入の完了後、反応は3時間起こった。反応終了後、残留するモノマーを真空下で除去し、生成物を室温で排出し、161.3mgKOH/gの水酸基価を有する230gの均質な液体を得た。
300mLのオートクレーブに例5からの20.3gのメラミンエトキシレートを13.5gのメラミンと共に最初に充填し、窒素で3回不活性化した。その後、反応バッチを160℃に加熱し、206.2gのエチレンオキシドを10時間かけて計量投入した。計量投入の完了後、反応は3時間起こった。反応終了後、残留するモノマーを真空下で除去し、生成物を室温で排出し、171.2mgKOH/gの水酸基価を有する230gの均質な液体を得た。
300mLのオートクレーブに例6の14.6gのメラミンエトキシレートを14.5gのメラミンと共に最初に充填し、その混合物を窒素で3回不活性化した。その後、反応バッチを160℃に加熱し、209gのエチレンオキシドを12時間かけて計量投入した。計量投入の完了後、反応は3時間起こった。反応終了後、残留するモノマーを真空下で除去し、生成物を室温で排出し、162.5mgKOH/gの水酸基価を有する228gの均質な液体を得た。
300mLのオートクレーブに例7からの14.6gのメラミンエトキシレートを14.5gのメラミンと共に最初に充填し、その混合物を窒素で3回不活性化した。その後、反応バッチを160℃に加熱し、209gのエチレンオキシドを7.5時間かけて計量投入した。計量投入完了後、反応は3時間起こった。反応終了後、残留するモノマーを真空下で除去し、生成物を室温で排出し、162.5mgKOH/gの水酸基価を有する228gの均質な液体を得た。
300mLの鋼製オートクレーブ中で20.0gのメラミンを2.4gのKOH水溶液(50%濃度)と混合し、反応混合物を窒素で3回不活性化した。その後、反応混合物を110℃で0.001MPa(10mbar)に排気することにより、水を除去した。その後、20時間かけて220.0gのプロピレンオキシドを計量投入した。プロピレンオキシドがキックオフ量に達した後、圧力が一定になるまで後反応が起こった。反応後、残留するモノマーを0.001MPa(10mbar)、110℃で30分間留去し、粗生成物を室温で排出した。粗生成物はさらに、ろ過により液体のメラミンプロポキシレートから最初に分離された固体の形態の未転化メラミンを含んでいた。その後、塩基性のろ液を5%の水及び3%のMakrosorb(登録商標)と混合し、90℃で60分間加熱し、0.0003MPa(3mbar)及び120℃で水と他の揮発性成分を除去し、最後に加圧ろ過した。中和されたメラミンプロポキシレートは238.4mgKOH/gの水酸基価及び10ppmK+未満の残留するアルカリ度(原子吸光分析法(AAS)によって決定される)を有し、以下に記載する次のバッチのための出発材料として直接用いた。
300mLのオートクレーブに106.1gの例9からのメラミンプロポキシレート(a2)を11.8gのメラミンと共に最初に充填し、その混合物を窒素で3回不活性化した。その後、反応バッチを160℃に加熱し、122.2gのプロピレンオキシドを9時間かけて計量投入した。計量投入完了後、反応は10時間起こった。反応終了後、残留するモノマーを真空下で除去し、生成物を室温で排出し、273mgKOH/gの水酸基価を有する230gの均質な液体を得た。
300mLのオートクレーブに例10からの63.2gのメラミンプロポキシレートを15.8gのメラミンと共に最初に充填し、その混合物を窒素で3回不活性化した。その後、反応バッチを160℃に加熱し、161gのプロピレンオキシドを12時間かけて計量投入した。計量投入の完了後、反応は3時間起こった。反応終了後、残留するモノマーを真空下で除去し、生成物を室温で排出し、267mgKOH/gの水酸基価を有する230gの均質な液体を得た。
300mLのオートクレーブに63.2gの例10からのメラミンプロポキシレートを15.8gのメラミンと共に最初に充填し、その混合物を窒素で3回不活性化した。その後、その反応バッチを160℃に加熱し、161gのプロピレンオキシドを11時間かけて計量投入した。計量投入の完了後、反応は3時間起こった。反応終了後、残留するモノマーを真空下で除去し、生成物を室温で排出し、270mgKOH/gの水酸基価を有する230gの均質な液体を得た。
300mLのオートクレーブに63.2gの例12のメラミンプロポキシレートを15.8gのメラミンと共に最初に充填し、その混合物を窒素で3回不活性化した。その後、反応バッチを160℃に加熱し、140gのプロピレンオキシドを8時間かけて計量投入した。計量投入の完了後、反応は3時間起こった。反応終了後、残留するモノマーを真空下で除去し、生成物を室温で排出し、285mgKOH/gの水酸基価を有する210gの均質な液体を得た。
米国特許第3,328,321号と同じくメラミンとエチレンカーボネートの反応により製造された、515.8mgKOH/gの水酸基価を有する35.2gのメラミンエトキシレート(a3)を、300mLのオートクレーブに3.5gのメラミンと共に最初に充填し、その混合物を窒素で3回不活性化した。その後、反応バッチを100℃に加熱し、100gのプロピレンオキシドを2時間かけて計量投入した。計量投入の完了後、反応は3時間起こった。反応終了後、残留するモノマーを真空下で除去し、生成物を室温で排出し、195mgKOH/gの水酸基価を有する128gの均質な液体を得た。
Claims (13)
- 少なくとも1種のアミノトリアジンアルコキシレート(a)を少なくとも1種のアミノトリアジン(b)と混合し、該アミノトリアジン(b)を少なくとも1種のアルキレンオキシド(c)と反応させてアミノトリアジンアルコキシレートを得る工程を含む、アミノトリアジンアルコキシレートの製造方法であって、
前記アミノトリアジン(b)は、2,4,6−トリアミノ−1,3,5−トリアジンであり、
前記アミノトリアジンアルコキシレート(a)が、少なくとも1種のアミノトリアジン(d)と、少なくとも1種のアルキレンオキシド(e)との、及び/又は少なくとも1種のアルキレンカーボネート(g)との、及び任意に少なくとも1種のアミノトリアジンアルコキシレート(f)の存在下での反応により得られることを特徴とする製造方法。 - 前記アミノトリアジンアルコキシレート(a)が、以下の式:
R”’及びR””は、H、NR’R”、OH、ハロゲン、分岐状又は直線状のC1−C22アルキル鎖、C6R5(RがH、分岐状又は直線状のC1−C22アルキル鎖から選択される)、アリールからそれぞれ選択される]で表わされる少なくとも1種の化合物又は該式を有する化合物の混合物と少なくとも1種のアルキレンオキシド(h)との反応生成物を含む群から選択される請求項1に記載のアミノトリアジンアルコキシレートの製造方法。 - アミノトリアジン(d)が、2,4,6−トリアミノ−1,3,5−トリアジンである請求項1〜3の何れか1項に記載のアミノトリアジンアルコキシレートの製造方法。
- アミノトリアジンアルコキシレート(a)とアミノトリアジン(b)の質量比が、20:80〜95:5の範囲である請求項1〜4の何れか1項に記載のアミノトリアジンアルコキシレートの製造方法。
- アミノトリアジンアルコキシレート(f)が、以下の式:
R”’及びR””は、H、NR’R”、OH、ハロゲン、分岐状又は直線状のC1−C22アルキル鎖、C6R5(RがH、分岐状又は直線状のC1−C22アルキル鎖から選択される)、アリールからそれぞれ選択される]で表わされる少なくとも1種の化合物又は該式を有する化合物の混合物と少なくとも1種のアルキレンオキシド(i)との反応生成物を含む群から選択される請求項1〜5の何れか1項に記載のアミノトリアジンアルコキシレートの製造方法。 - 前記アミノトリアジンアルコキシレート(f)が存在する請求項1〜6の何れか1項に記載のアミノトリアジンアルコキシレートの製造方法。
- 前記アミノトリアジンアルコキシレート(f)が存在しない請求項1〜5の何れか1項に記載のアミノトリアジンアルコキシレートの製造方法。
- 前記アルキレンオキシド(c)、(e)、(h)及び(i)が、プロピレンオキシド、エチレンオキシド、1,2−ブチレンオキシド、2,3−ブチレンオキシド、イソブチレンオキシド、1,2−ペンテンオキシド、スチレンオキシド、エピクロロヒドリン、グリシドール及びこれらの混合物を含む群から、それぞれ独立して選択される請求項1〜8の何れか1項に記載の方法。
- 前記アルキレンカーボネート(g)が、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、グリセロールカーボネート及びこれらの混合物を含む群から選択される請求項1〜9の何れか1項に記載のアミノトリアジンアルコキシレートの製造方法。
- アミノトリアジンアルコキシレート(a)が、溶媒の存在下で得られる請求項1〜10の何れか1項に記載のアミノトリアジンアルコキシレートの製造方法。
- アミノトリアジンアルコキシレート(a)が、溶媒の非存在下で得られる請求項1〜10の何れか1項に記載のアミノトリアジンアルコキシレートの製造方法。
- アミノトリアジンアルコキシレート(a)と、少なくとも1種のアミノトリアジン(b)及び少なくとも1種のアルキレンオキシド(c)との反応が、100℃と200℃の間の温度で、0.1〜1MPa(1〜10bar)の圧力下で、触媒の非存在下で、且つ溶媒の非存在下で実施される請求項1〜12の何れか1項に記載のアミノトリアジンアルコキシレートの製造方法。
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