JP5794801B2 - ヘテロ環化合物及びこれを含む有機発光素子 - Google Patents

ヘテロ環化合物及びこれを含む有機発光素子 Download PDF

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Description

本発明は、ヘテロ環化合物及びこれを含む有機発光素子に関する。
有機発光素子（organic light emitting device）は、自発光型表示素子であって、視野角が広く、かつコントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が速いという長所を有しているために、大きな注目を集めている。
有機発光素子は、一般的に、アノード／有機発光層／カソードの積層構造を有し、前記アノードと発光層との間に正孔注入層及び／または正孔輸送層、また発光層とカソードとの間に電子注入層をさらに積層し、アノード／正孔輸送層／有機発光層／カソード、アノード／正孔輸送層／有機発光層／電子輸送層／カソードのような構造を有する。
このうち、有機発光層の材料として、アントラセン誘導体などが使われうるが、これまで公知の有機発光材料を含んだ有機発光素子は、寿命、効率及び消費電力特性において、満足すべきレベルに達しておらず、改善の余地が多い。
本発明の一側面は、改善された電気的特性、電荷輸送能及び発光能を有するヘテロ環化合物を提供することである。
本発明の他の側面は、前記ヘテロ環化合物を含む有機発光素子を提供することである。
本発明の一側面によって、下記化学式１で表示されるヘテロ環化合物が提供される。
Figure 0005794801
前記化学式１で、Ｒ１ないしＲ１３は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ５０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ５０アルキニル基、置換または非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ５０アルコキシ基、−（Ａｒ１）ａ−（Ａｒ１１）で表示される基及び−Ｎ［−（Ａｒ２）ｂ−（Ａｒ１２）］［−（Ａｒ３）ｃ−（Ａｒ１３）］で表示される基からなる群から選択され、Ｒ１ないしＲ１３のうち隣接する２個以上は、互いに結合して飽和環または不飽和環を形成することもでき、Ａｒ１ないしＡｒ３は互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ５０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ５０アルケニレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリーレン基及び置換または非置換のＣ４−Ｃ６０ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、Ａｒ１１、Ａｒ１２及びＡｒ１３は互いに独立して、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ５−Ｃ５０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ５０アリールチオ基及び置換または非置換のＣ４−Ｃ６０ヘテロアリール基からなる群から選択され、ａ，ｂ及びｃは互いに独立して、０ないし１０の整数であり、−（Ａｒ１）ａ−（Ａｒ１１）で表示される基のうちａ個のＡｒ１は、互いに同一であるか異なり、−Ｎ［−（Ａｒ２）ｂ−（Ａｒ１２）］［−（Ａｒ３）ｃ−（Ａｒ１３）］で表示される基のうちｂ個のＡｒ２は、互いに同一であるか異なり、ｃ個のＡｒ３は、互いに同一であるか異なりうる。
前記ヘテロ環化合物は、下記化学式２で表示されうる。
Figure 0005794801
前記化学式２で、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ８は互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ５０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ５０アルキニル基、置換または非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ５０アルコキシ基、−（Ａｒ１）ａ−（Ａｒ１１）で表示される基及び−Ｎ［−（Ａｒ２）ｂ−（Ａｒ１２）］［−（Ａｒ３）ｃ−（Ａｒ１３）］で表示される基からなる群から選択され、Ｒ１ないしＲ３のうち隣接する２個以上は、互いに結合して飽和環または不飽和環を形成することもでき、Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ３，Ａｒ１１，Ａｒ１２，Ａｒ１３，ａ，ｂ及びｃは、上述により定義したとおりである。
本発明の他の側面によって、第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在した有機層と、を具備し、前記有機層が前記ヘテロ環化合物を含む有機発光素子が提供される。
本発明の一側面による新規のヘテロ環化合物は、発光特性及び電荷輸送能にすぐれ、赤色、緑色、青色、白色などのほぼあらゆるカラーの蛍光素子およびリン光素子に適した電子輸送材料または緑色、青色、白色の発光材料として有用であり、これを利用して、高効率、低電圧、高輝度、長寿命の有機発光素子を製作できる。
本発明の一具現例による有機発光素子の構造を示した図面である。
本発明の一側面によるヘテロ環化合物は、下記化学式１で表示されうる。
Figure 0005794801
前記化学式１で、Ｒ１ないしＲ１３は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ５０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ５０アルキニル基、置換または非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ５０アルコキシ基、−（Ａｒ１）ａ−（Ａｒ１１）で表示される基及び−Ｎ［−（Ａｒ２）ｂ−（Ａｒ１２）］［−（Ａｒ３）ｃ−（Ａｒ１３）］で表示される基からなる群から選択され、Ｒ１ないしＲ１３のうち隣接する２個以上は、互いに結合して飽和環または不飽和環を形成することもできる。
前記Ａｒ１ないしＡｒ３は互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ５０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ５０アルケニレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリーレン基及び置換または非置換のＣ４−Ｃ６０ヘテロアリーレン基からなる群から選択されうる。
Ａｒ１ないしＡｒ３は互いに独立して、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリーレン基及び置換または非置換のＣ４−Ｃ２０ヘテロアリーレン基からなる群から選択されうる。
置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリーレン基及び置換または非置換のＣ４−Ｃ２０ヘテロアリーレン基の例としては、フェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシフェニレン基、ハロフェニレン基、シアノフェニレン基、ジシアノフェニレン基、トリフルオロメトキシフェニレン基、ｏ−，ｍ−またはｐ−トリレン基、ｏ−，ｍ−またはｐ−クメニレン基、メシチレン基、フェノキシフェニレン基、（α，α−ジメチルベンゼン）フェニレン基、（Ｃ１−Ｃ１０アルキルシクロヘキシル）フェニレン基、（アントラセニル）フェニレン基、ビフェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルビフェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシビフェニレン基、ペンタレニル基、インデニレン基、ナフチレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシナフチレン基、ハロナフチレン基、シアノナフチレン基、ビフェニレニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルビフェニレニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシビフェニレニレン基、ビフェニルアントラセニレン基、アントラセニレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレニレン基、フェナレニレン基、フルオレニレン（fluorenylene）基、アントラキノリレン基、メチルアントリレン基、フェナントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、エチル−クリセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、クロロペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ペンタセニレン基、テトラフェニレニレン基、ヘキサフェニレン基、ヘキサセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、トリナフチレニレン基、ヘプタフェニレン基、ヘプタセニレン基、ピラントレニレン基、オバレニレン基、カルバゾリレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルカルバゾリレン基、チオフェニレン基、インドリレン基、プリニレン基、ベンズイミダゾリレン基、キノリニレン基、ベンゾチオフェニレン基、パラチアジニレン基、ピロリレン基、ピラゾリレン基、イミダゾリレン基、イミダゾリニレン基、オキサゾリレン基、チアゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピリジニレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、チアントレニレン基、ピロリジニレン基、ピラゾリジニレン基、イミダゾリジニレン基、ピペリジニレン基、ピペラジニレン基またはモルホリニレン基などを挙げることができる。
具体的には、前記Ａｒ１ないしＡｒ３は互いに独立して、フェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェニレン基、ナフチレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ナフチレン基、アントリレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルアントリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）アントリレン基、フルオレニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフルオレニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニレン基、Ｃ６−Ｃ１４アリールフルオレニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニレン基、ピリジレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピリジレン基、カルバゾリレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルカルバゾリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリレン基からなる群から選択されうる。
例えば、前記Ａｒ１ないしＡｒ３は互いに独立して、下記化学式２Ａないし２Ｇからなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
Figure 0005794801
ただし、前記化学式で、Ｚ１，Ｚ２，Ｚ１１及びＺ１２は互いに独立して、水素原子、重水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基など）、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基など）及びＣ６−Ｃ１４アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基など）からなる群から選択され、Ｚ１，Ｚ２，Ｚ１１及びＺ１２のうち隣接する少なくとも２以上の基は結合して飽和または不飽和環を形成することができ、ｐは、１ないし８の整数であり、＊は、Ａｒ１１，Ａｒ１２もしくはＡｒ１３または窒素原子との結合サイトであり、＊’は、化学式１のバックボーン（backbone）をなす原子または窒素原子との結合サイトである。
前記Ａｒ１１，Ａｒ１２及びＡｒ１３は互いに独立して、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ５−Ｃ５０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ５０アリールチオ基及び置換または非置換のＣ４−Ｃ６０ヘテロアリール基からなる群から選択されうる。
Ａｒ１１，Ａｒ１２及びＡｒ１３は互いに独立して、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリール基及び置換または非置換のＣ４−Ｃ２０ヘテロアリール基からなる群から選択されうる。
置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリーレン基及び置換または非置換のＣ４−Ｃ２０ヘテロアリーレン基の例としては、フェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシフェニレン基、ハロフェニレン基、シアノフェニレン基、ジシアノフェニレン基、トリフルオロメトキシフェニレン基、ｏ−，ｍ−またはｐ−トリレン基、ｏ−，ｍ−またはｐ−クメニレン基、メシチレン基、フェノキシフェニレン基、（α，α−ジメチルベンゼン）フェニレン基、（Ｃ１−Ｃ１０アルキルシクロヘキシル）フェニレン基、（アントラセニル）フェニレン基、ビフェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルビフェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシビフェニレン基、ペンタレニル基、インデニレン基、ナフチレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシナフチレン基、ハロナフチレン基、シアノナフチレン基、ビフェニレニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルビフェニレニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシビフェニレニレン基、ビフェニルアントラセニレン基、アントラセニレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレニレン基、フェナレニレン基、フルオレニレン基、アントラキノリレン基、メチルアントリレン基、フェナントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、エチル−クリセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、クロロペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ペンタセニレン基、テトラフェニレニレン基、ヘキサフェニレン基、ヘキサセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、トリナフチレニレン基、ヘプタフェニレン基、ヘプタセニレン基、ピラントレニレン基、オバレニレン基、カルバゾリレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルカルバゾリレン基、チオフェニレン基、インドリレン基、プリニレン基、ベンズイミダゾリレン基、キノリニレン基、ベンゾチオフェニレン基、パラチアジニレン基、ピロリレン基、ピラゾリレン基、イミダゾリレン基、イミダゾリニレン基、オキサゾリレン基、チアゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピリジニレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、チアントレニレン基、ピロリジニレン基、ピラゾリジニレン基、イミダゾリジニレン基、ピペリジニレン基、ピペラジニレン基またはモルホリニレン基などを挙げることができる。
具体的には、前記Ａｒ１１，Ａｒ１２及びＡｒ１３は互いに独立して、フェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールフェニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニル基、ナフチル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ナフチル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールナフチル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチル基、アントリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルアントリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）アントリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールアントリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリル基、フェナントリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェナントリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェナントリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールフェナントリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェナントリル基、フルオレニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフルオレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールフルオレニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニル基、ピリジル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピリジル基、ピレニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピレニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールピレニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピレニル基、フェナントロリニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェナントロリニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェナントロリニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールフェナントロリニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェナントロリニル基、キノリニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルキノリニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）キノリニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールキノリニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニル基、ベンゾオキサゾリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾオキサゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾオキサゾリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールベンゾオキサゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾチアゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾチアゾリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールベンゾチアゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾイミダゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾイミダゾリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールベンゾイミダゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリル基、イミダゾールピリジニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾールピリジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾールピリジニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールイミダゾールピリジニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾールピリジニル基、イミダゾールピリミジニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾールピリミジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾールピリミジニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールイミダゾールピリミジニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾールピリミジニル基、カルバゾリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルカルバゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールカルバゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）カルバゾリル基からなる群から選択されうる。
例えば、前記Ａｒ１１，Ａｒ１２及びＡｒ１３は互いに独立して、下記化学式３Ａないし３Ｏからなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
Figure 0005794801
ただし、前記化学式で、Ｚ１，Ｚ２，Ｚ３，Ｚ１１及びＺ１２は互いに独立して、水素原子、重水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基など）、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基など）及びＣ６−Ｃ１４アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基など）からなる群から選択され、Ｚ１，Ｚ２，Ｚ３，Ｚ１１及びＺ１２のうち隣接する少なくとも２以上の基は結合して飽和または不飽和環を形成することができ、ｐは、１ないし８の整数であり、＊は、Ａｒ１，Ａｒ２もしくはＡｒ３または窒素原子との結合サイトである。
前記ａ，ｂ及びｃは互いに独立して、０ないし１０の整数でありうる。
例えばａ，ｂ及びｃは互いに独立して、０，１，２または３でありうる。
−（Ａｒ１）ａ−（Ａｒ１１）で表示される基のうちａ個のＡｒ１は、互いに同一であるか異なり、−Ｎ［−（Ａｒ２）ｂ−（Ａｒ１２）］［−（Ａｒ３）ｃ−（Ａｒ１３）］で表示される基のうちｂ個のＡｒ２は、互いに同一であるか異なり、ｃ個のＡｒ３は、互いに同一であるか異なりうる。
Ｒ１ないしＲ１３のうちいずれか一つが−（Ａｒ１）ａ−（Ａｒ１１）で表示される基として選択され、同時にａ＝０である場合、置換基は、−（Ａｒ１１）で表示され、Ｒ１ないしＲ１３のうちいずれか一つが−Ｎ［−（Ａｒ２）ｂ−（Ａｒ１２）］［−（Ａｒ３）ｃ−（Ａｒ１３）］で表示される基として選択され、同時にｂ≠０及びｃ＝０である場合、置換基は、−Ｎ［−（Ａｒ２）ｂ−（Ａｒ１２）］［−（Ａｒ１３）］で表示されうる。ここでＡｒ１，Ａｒ２，Ａｒ３，Ａｒ１１，Ａｒ１２，Ａｒ１３，ａ，ｂ及びｃは、上述により定義したとおりである。
化学式１のヘテロ環化合物のＲ１ないしＲ１３は互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基、−（Ａｒ１）ａ−（Ａｒ１１）で表示される基及び−Ｎ［−（Ａｒ２）ｂ−（Ａｒ１２）］［−（Ａｒ３）ｃ−（Ａｒ１３）］で表示される基からなる群から選択され、前記Ａｒ１ないしＡｒ３は互いに独立して、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリーレン基及び置換または非置換のＣ４−Ｃ２０ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、前記Ａｒ１１，Ａｒ１２及びＡｒ１３は互いに独立して、フェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールフェニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニル基、ナフチル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ナフチル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールナフチル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチル基、アントリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルアントリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）アントリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールアントリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリル基、フェナントリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェナントリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェナントリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールフェナントリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェナントリル基、フルオレニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフルオレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールフルオレニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニル基、ピリジル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピリジル基、ピレニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピレニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールピレニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピレニル基、フェナントロリニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェナントロリニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェナントロリニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールフェナントロリニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェナントロリニル基、キノリニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルキノリニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）キノリニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールキノリニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニル基、ベンゾオキサゾリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾオキサゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾオキサゾリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールベンゾオキサゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾチアゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾチアゾリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールベンゾチアゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾイミダゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾイミダゾリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールベンゾイミダゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリル基、イミダゾールピリジニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾールピリジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾールピリジニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールイミダゾールピリジニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾールピリジニル基、イミダゾールピリミジニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾールピリミジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾールピリミジニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールイミダゾールピリミジニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾールピリミジニル基、カルバゾリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルカルバゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールカルバゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）カルバゾリル基からなる群から選択され、前記ａ，ｂ及びｃは互いに独立して、０，１，２または３でありうる。
前記ヘテロ環化合物は、下記化学式２で表示されうる（すなわち、化学式１で、Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２及びＲ１３が水素である）。
Figure 0005794801
前記化学式２で、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ８は互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ５０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ５０アルキニル基、置換または非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ５０アルコキシ基、−（Ａｒ１）ａ−（Ａｒ１１）で表示される基及び−Ｎ［−（Ａｒ２）ｂ−（Ａｒ１２）］［−（Ａｒ３）ｃ−（Ａｒ１３）］で表示される基からなる群から選択され、Ｒ１ないしＲ３のうち隣接する２個以上は、互いに結合して飽和環または不飽和環を形成することもできる。
Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ３，Ａｒ１１，Ａｒ１２，Ａｒ１３，ａ，ｂ及びｃについての説明は、本明細書の化学式１について上述したとおりである。
Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ８のうちいずれか一つが−（Ａｒ１）ａ−（Ａｒ１１）で表示される基として選択され、同時にａ＝０である場合、置換基は、−（Ａｒ１１）で表示され、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ８のうちいずれか一つが−Ｎ［−（Ａｒ２）ｂ−（Ａｒ１２）］［−（Ａｒ３）ｃ−（Ａｒ１３）］で表示される基として選択され、同時にｂ≠０及びｃ＝０である場合、置換基は、−Ｎ［−（Ａｒ２）ｂ−（Ａｒ１２）］［−（Ａｒ１３）］で表示されうる。
例えば、化学式２のヘテロ環化合物のＲ１及びＲ８は互いに独立して、−（Ａｒ１）ａ−（Ａｒ１１）で表示される基及び−Ｎ［−（Ａｒ２）ｂ−（Ａｒ１２）］［−（Ａｒ３）ｃ−（Ａｒ１３）］で表示される基からなる群から選択され、前記Ｒ２及びＲ３は互いに独立して、メチル基、フェニル基からなる群から選択され、前記Ａｒ１ないしＡｒ３は互いに独立して、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリーレン基及び置換または非置換のＣ４−Ｃ２０ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、前記Ａｒ１１，Ａｒ１２及びＡｒ１３は互いに独立して、フェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールフェニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニル基、ナフチル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ナフチル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールナフチル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチル基、アントリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルアントリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）アントリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールアントリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリル基、フェナントリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェナントリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェナントリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールフェナントリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェナントリル基、フルオレニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフルオレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールフルオレニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニル基、ピリジル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピリジル基、ピレニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピレニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールピレニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピレニル基、フェナントロリニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェナントロリニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェナントロリニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールフェナントロリニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェナントロリニル基、キノリニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルキノリニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）キノリニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールキノリニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニル基、ベンゾオキサゾリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾオキサゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾオキサゾリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールベンゾオキサゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾチアゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾチアゾリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールベンゾチアゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾイミダゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾイミダゾリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールベンゾイミダゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリル基、イミダゾールピリジニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾールピリジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾールピリジニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールイミダゾールピリジニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾールピリジニル基、イミダゾールピリミジニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾールピリミジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾールピリミジニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールイミダゾールピリミジニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾールピリミジニル基、カルバゾリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルカルバゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールカルバゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）カルバゾリル基からなる群から選択され、前記ａ，ｂ及びｃは互いに独立して、０，１，２または３でありうる。
以下、前記化学式１で表現される化合物の詳細な例として、下記化合物１ないし６０を挙げることができる。しかし、前記化学式１で表現される化合物が、それら化合物に限定されるものではない。
Figure 0005794801
Figure 0005794801
Figure 0005794801
Figure 0005794801
本明細書において、非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基は、直鎖状または分枝状である
非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基の非制限的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノナニル基、ドデシル基などを挙げることができる。前記Ｃ１−Ｃ５０アルキル基のうち一つ以上の水素原子は、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシル基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基、Ｃ１−Ｃ３０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、またはＣ４−Ｃ２０ヘテロアリール基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）及び−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）で置換可能である。ここでＱ１ないしＱ５は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシル基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基、Ｃ１−Ｃ３０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、またはＣ４−Ｃ２０ヘテロアリール基でありうる。
本明細書において、非置換のＣ２−Ｃ５０アルケニル基は、前記非置換のＣ２−Ｃ５０アルキル基の中間や最末端に一つ以上の炭素二重結合を含有しているものを意味する。その非制限的な例としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などがある。それら非置換のＣ２−Ｃ５０アルケニル基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は、前述の置換されたＣ１−Ｃ５０アルキル基の場合と同じ置換基で置換可能である。
本明細書において、非置換のＣ２−Ｃ５０アルキニル基は、前記定義されたようなＣ２−Ｃ５０アルキル基の中間や最末端に一つ以上の炭素三重結合を含有しているものを意味する。その非制限的な例としては、アセチレン、プロピレン、フェニルアセチレン、ナフチルアセチレン、イソプロピルアセチレン、ｔ−ブチルアセチレン、ジフェニルアセチレンなどがある。それらアルキニル基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は、前述の置換されたＣ１−Ｃ５０アルキル基の場合と同じ置換基で置換可能である。
本明細書において、非置換のＣ３−Ｃ５０シクロアルキル基は、Ｃ３−Ｃ５０環状アルキル基を意味し、前記シクロアルキル基のうち一つ以上の水素原子は、前述のＣ１−Ｃ５０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。
本明細書において、非置換のＣ１−Ｃ５０アルコキシ基は、−ＯＡ（ここで、Ａは、前述のような非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基である）の構造を有する基を意味し、その非制限的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基などを挙げることができる。それらアルコキシ基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は、前述のＣ１−Ｃ５０アルキル基の場合と同様な置換基で置換可能である。
本明細書において、非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基は、一つ以上の環を含む炭素環式芳香族系を意味し、２個以上の環を有する場合、互いに融合されたり、単一結合などを介して連結されうる。アリールという用語は、フェニル、ナフチル、アントラセニルのような芳香族系を含む。また、前記アリール基のうち一つ以上の水素原子は、前述のＣ１−Ｃ５０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基の例としては、フェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基（例えば、エチルフェニル基）、ハロフェニル基（例えば、ｏ−，ｍ−及びｐ−フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基）、シアノフェニル基、ジシアノフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、ビフェニル基、ハロビフェニル基、シアノビフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルビフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシビフェニル基、ｏ−，ｍ−及びｐ−トリル基、ｏ−，ｍ−及びｐ−クメニル基、メシチル基、フェノキシフェニル基、（α，α−ジメチルベンゼン）フェニル基、（Ｎ，Ｎ”−ジメチル）アミノフェニル基、（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）アミノフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、ハロナフチル基（例えば、フルオロナフチル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基（例えば、メチルナフチル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシナフチル基（例えば、メトキシナフチル基）、シアノナフチル基、アントラセニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、アセナフチルレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントラキノリル基、メチルアントリル基、フェナントリル基、トリフェニレン基、ピレニル基、クリセニル基、エチル−クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、クロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネリル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基及びオバレニル基などを挙げることができる。
本明細書において、非置換のＣ５−Ｃ５０アリールオキシ基は、−ＯＡ１で表示される基であり、このとき、Ａ１が前記Ｃ５−Ｃ５０アリール基であることを意味する。前記アリールオキシ基の例としては、フェノキシ基などを挙げることができる。前記アリールオキシ基のうち一つ以上の水素原子は、前述のＣ１−Ｃ５０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。
本明細書において、非置換のＣ５−Ｃ５０アリールチオ基は、−ＳＡ１で表示される基であり、このとき、Ａ１が前記Ｃ５−Ｃ５０アリール基であることを意味する。前記アリールチオ基の例としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、あるいはフルオレニルチオ基などを挙げることができる。前記アリールチオ基のうち一つ以上の水素原子は、前述のＣ１−Ｃ５０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。
本明細書において、非置換のＣ４−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ，Ｏ，ＰまたはＳのうち選択された１個，２個または３個のヘテロ原子を含み、２個以上の環を有する場合、それらは、互いに融合されたり、単一結合などを介して連結されうる。非置換のＣ４−Ｃ６０ヘテロアリール基の例としては、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、インドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを挙げることができる。また前記ヘテロアリール基のうち一つ以上の水素原子は、前述のＣ１−Ｃ５０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。
本明細書において、隣接する２個以上の置換基が互いに結合して形成した飽和環または不飽和環は、一つ以上の芳香族環及び／または一つ以上の非芳香族環が互いに融合された２個以上の環を含んだ置換基を指すものであり、アリール基またはヘテロアリール基の例の一部がこれに該当しうる。
本発明の他の側面による有機発光素子は、第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在した有機層と、を具備し、前記有機層が、前述のような化学式１のヘテロ環化合物を含む。
前記化学式１の化合物は、有機発光素子用発光材料及び／または電子輸送材料または電子注入材料としての機能を有する。前記化学式１の化合物は、分子内へのヘテロ環の導入により、ガラス転移温度（Ｔｇ）や融点が高く、結晶化を防止できる。特に、化学式１の化合物は、クリセン基及びインドール基が融合された構造を有し、このような化合物を含んで製造された有機発光素子は、保存時及び駆動時の耐久性が高い。ここに、フルオレン基などの置換基を導入すれば、ガラス転移温度（Ｔｇ）と熱分解温度（Ｔｄ）とが高まり、高温駆動下で、有機発光素子の特性をさらに向上させることができる。従って、このような化合物を有機発光材料として使用する場合、発光時に、有機層内、有機層間あるいは有機層と金属電極との間で発生するジュール熱に対する耐熱性及び高温環境下での耐性が上昇しうる。
具体的には、前記化学式１で表示されるヘテロ環化合物を含んだ有機層は、電子注入層であっても、電子輸送層であっても、あるいは、発光層であって電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する単一層であってもよい。
前記化学式１で表示されるヘテロ環化合物を含んだ有機層は、発光層でもあってよく、前記有機層が発光層である場合には、前記ヘテロ環化合物は、蛍光またはリン光のホストとして使われてもよく、あるいは蛍光ドーパントとして使われてもよい。
本発明の一具現例による前記有機発光素子の発光層、電子注入層または電子輸送層が、前記化合物を含む場合、前記発光層は、公知のアントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物を含むことができ、前記アントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物は、非置換であってよく、または前述のＣ１−Ｃ５０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換されていてもよい。
本発明の一具現例による有機発光素子の電子注入層または電子輸送層が、前記化合物を含む場合、赤色発光層、緑色発光層、青色発光層または白色発光層が、公知のリン光化合物を含むことができる。
ここで、前記第１電極はアノードであり、前記第２電極はカソードであるが、これと反対の場合も、もちろん可能である。
前述のような有機発光素子は、必要によって、前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうち１層以上の層をさらに具備でき、必要によっては、前記有機層の各層を２層に形成することも可能である。
例えば、本発明の一具現例による有機発光素子は、第１電極／正孔注入層／発光層／第２電極、第１電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／第２電極、または第１電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／第２電極の構造を有することができる。または、前記有機発光素子は、第１電極／正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する単一層／発光層／電子輸送層／第２電極、または第１電極／正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する単一層／発光層／電子輸送層／電子注入層／第２電極の構造を有することができる。
本発明の一具現例による有機発光素子は、前面発光型、背面発光型など多様な構造に適用可能である。
以下、本発明の一具現例による有機発光素子の製造方法について、図１に図示された有機発光素子を参照しつつ説明する。図１の有機発光素子は、基板、第１電極（アノード）、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び第２電極（カソード）を具備している。
まず、基板上に、大きい仕事関数を有する第１電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などによって形成し、第１電極を形成する。前記第１電極は、アノードまたはカソードでありうる。ここで、前記基板は、一般的な有機発光素子で使われる基板を使用するが、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性にすぐれるガラス基板または透明プラスチック基板でありうる。第１電極用物質としては、伝導性にすぐれる酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、Ａｌ、Ａｇ、Ｍｇなどを利用でき、透明電極または反射電極として形成されうる。
次に、前記第１電極の上に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Langmuir-Blodgett）法のような多様な方法を利用し、正孔注入層（ＨＩＬ）を形成できる。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、一般的に、蒸着温度１００ないし５００℃、真空度１０−８ないし１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１ないし１００Å／ｓｅｃの範囲で適切に選択できる。
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、そのコーティング条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約２，０００ｒｐｍないし５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃ないし２００℃の温度範囲で適切に選択できる。
前記正孔注入層の物質としては、公知の正孔注入材料を使用できる。
前記正孔注入層の物質として、例えば、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニル（２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）またはポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）などを使用できるが、これらに限定されるものではない。
Figure 0005794801
前記正孔注入層の厚みは、約１００Åないし１０，０００Å、例えば１００Åないし１，０００Åでありうる。前記正孔注入層の厚みが、前記範囲を満足する場合、駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔注入特性を得ることができる。
次に、前記正孔注入層上に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような多様な方法を利用し、正孔輸送層（ＨＴＬ）を形成できる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲のうちから選択される。
前記正孔輸送層の物質は、公知の正孔輸送層の物質を利用できる。
前記正孔輸送層の物質として、例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールのようなカルバゾール誘導体；Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）などの芳香族縮合環を有するアミン誘導体などを使用できる。例えば、（４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン）（ＴＣＴＡ）の場合、正孔輸送の役割以外にも、発光層から励起子が拡散することを防止する役割も行うことができる。
Figure 0005794801
前記正孔輸送層の厚みは、約５０Åないし１，０００Å、例えば１００Åないし６００Åでありうる。前記正孔輸送層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔輸送特性を得ることができる。
次に、前記正孔輸送層上に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用し、発光層（ＥＭＬ）を形成できる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲のうち選択される。
前記発光層は、前述のような化学式１で表示されるヘテロ環化合物を含むことができる。例えば、化学式１で表示されるヘテロ環化合物は、ホストまたはドーパントとして使われうる。前記ヘテロ環化合物以外に、発光層は、公知の多様な発光物質、例えば公知のホスト及びドーパントなどを利用して形成することもできる。前記ドーパントの場合、公知の蛍光ドーパント及び公知のリン光ドーパントをいずれも使用できる。
例えば、ホストとしては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）またはジスチリルアリーレン（ＤＳＡ）などを使用できるが、これらに限定されるものではない。
一方、公知のドーパントの例としては、ＰｔＯＥＰ、Ｉｒ（ｐｉｑ）３、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｐｐｙ）３（ｐｐｙ＝フェニルピリジン）、Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｍｐｙｐ）３、１０−（２−ベンゾチアチアゾリル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１，１，７，７−テトラメチル−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−（１）ベンゾピロピラノ（６，７−８−ｉ，ｊ）キノリジン−１１−オン（Ｃ５４５Ｔ）、Ｆ２Ｉｒｐｉｃ、（Ｆ２ｐｐｙ）２Ｉｒ（ｔｍｄ）、Ｉｒ（ｄｆｐｐｚ）３、ｔｅｒ−フルオレン、４，４’−ビス（４−ジフェニルアミノスチリル）ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）及び２，５，８，１１−テトラ−t−ブチルペリレン（ＴＢＰ）などがあるが、これらに限定されるものではない。
Figure 0005794801
Figure 0005794801
前記ドーパントの含有量は、発光層形成材料１００重量部（すなわち、ホストとドーパントとの総重量を１００重量部とする）を基準として、０．１ないし２０重量部、例えば、０．５ないし１２重量部でありうる。ドーパントの含有量が前記範囲を満足するならば、濃度消光現象が実質的に防止されうる。
前記発光層の厚みは、約１００Åないし１，０００Å、例えば２００Åないし６００Åでありうる。前記発光層の厚みが前記範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を得ることができる。
発光層がリン光ドーパントを含む場合、三重項励起子または正孔が電子輸送層に拡散する現象を防止するために、正孔阻止層（ＨＢＬ）を発光層上に形成できる（図１には図示せず）。このとき、使用できる正孔阻止層の物質は、特別に制限されるものではなく、公知の正孔阻止層の物質のうちから任意に選択して利用できる。例えば、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）のようなフェナントロリン誘導体、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−（ｐ−フェニルフェノラート）−アルミニウム（ＢＡｌｑ）、などを利用できる。
前記正孔阻止層の厚みは、約５０Åないし１，０００Å、例えば１００Åないし４００Åでありうる。前記正孔阻止層の厚みが５０Å未満である場合、正孔阻止特性が低下し、前記正孔阻止層の厚みが１，０００Åを超える場合、駆動電圧が上昇しうるからである。
次に、電子輸送層（ＥＴＬ）を、真空蒸着法、またはスピンコーティング法、キャスト法などの多様な方法を利用して、正孔阻止層または発光層上に形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって電子輸送層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲のうち選択される。
前記電子輸送層の物質は、前述のような化学式１で表示されるヘテロ環化合物を含むことができる。前記ヘテロ環化合物以外に、公知の電子輸送層の形成材料を任意に選択して使用することもできる。例えば、その例としては、 Ａｌｑ３、ＢＡｌｑのようなキノリン誘導体、１，２，４−トリアゾール誘導体（ＴＡＺ）などの公知の材料を使用することができるが、これらに限定されるものではない。
Figure 0005794801
前記電子輸送層の厚みは、約１００Åないし１，０００Å、例えば１００Åないし５００Åでありうる。前記電子輸送層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な電子輸送特性を得ることができる。
また、電子輸送層の上に、カソードから電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層（ＥＩＬ）が積層されうる。
電子注入層としては、前述のような化学式１で表示されるヘテロ環化合物を含むことができる。前記ヘテロ環化合物以外に、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯのような電子注入層の形成材料として公知の任意の物質を使用することもできる。前記電子注入層の蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲のうち選択される。
前記電子注入層の厚みは、約１Åないし１００Å、例えば、５Åないし９０Åでありうる。前記電子注入層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な電子注入特性を得ることができる。
最後に、電子注入層の上に、真空蒸着法やスパッタリング法などの方法を利用し、第２電極を形成できる。前記第２電極は、カソードまたはアノードとして使われうる。前記第２電極形成用物質としては、小さい仕事関数を有する金属、合金、導電性化合物及びそれらの混合物を使用できる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを挙げることができる。また、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを使用した透明カソードを使用することもできる。
本発明の一具現例による有機発光素子は、多様な形態の平板表示装置、例えば、受動マトリックス有機発光表示装置及び能動マトリックス有機発光表示装置に備わりうる。特に、能動マトリックス有機発光表示装置に備わる場合、基板側に備わった第１電極は、画素電極であり、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結されうる。また、前記有機発光素子は、両面に画面を表示できる平板表示装置に備わりうる。
また、本発明の一具現例による有機発光素子の１層以上の層は、前記化学式１の化合物を使用して蒸着方法で形成することができ、または溶液で製造された化学式１の化合物をコーティングする湿式方法でも形成することができる。
以下、前記化合物１７、１８、２８、５３及び６０の合成例及び実施例について具体的に例示するが、下記の実施例に限定されることを意味するものではない。
合成例：化合物１７の合成
中間体１の合成
Figure 0005794801
 ２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−ベンゾイミダゾール５ｇ（１４ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン３．５６ｇ（１４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２ １００ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）、およびＫＯＡｃ ４．１２ｇ（４２ｍｍｏｌ）を、、１５０ｍＬのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶かし、１８０℃で２４時間撹拌した。反応液をジエチルエーテル６００ｍｌで３回抽出した。集めた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をジクロロメタンとノルマルヘキサンとで再結晶させ、中間体１を３．９ｇ（収率８９％）合成した。生成した化合物は、ＨＲ−ＭＳ（high resolution mass spectrometry）によって確認した（ｃａｌｃ：３１４．１２２７，ｆｏｕｎｄ：３１４．１４９５）。
中間体２の合成
Figure 0005794801
 前記の中間体１の合成と同じ方法で、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−ベンゾイミダゾールの代わりに、［２，４’］ビピリジニルを反応させ、中間体２を８５％の収率で合成した。生成した化合物は、ＨＲ−ＭＳによって確認した（ｃａｌｃ：２００．０７５７，ｆｏｕｎｄ：２００．０６９２）。
中間体３の合成
Figure 0005794801
 前記の中間体１の合成と同じ方法で、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−ベンゾイミダゾールの代わりに、２−ブロモナフタレンを反応させ、中間体３を９１％の収率で合成した。生成した化合物は、ＨＲ−ＭＳによって確認した（ｃａｌｃ：１７２。０６９６，ｆｏｕｎｄ：１７２．０６３２）。
中間体４の合成
Figure 0005794801
 前記の中間体１の合成と同じ方法で、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−ベンゾイミダゾールの代わりに、２−（４−ブロモ−フェニル）−イミダゾ−［１，２−］ピリジンを反応させ、中間体４を８６％の収率で合成した。生成した化合物は、ＨＲ−ＭＳによって確認した（ｃａｌｃ：１６２．０６０１，ｆｏｕｎｄ：１６２．０８９６）。
中間体５の合成
Figure 0005794801
 前記の中間体１の合成と同じ方法で、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−ベンゾイミダゾールの代わりに、３−ブロモ−［１，１０］フェナントロリンを反応させ、中間体４を８８％の収率で合成した。生成した化合物は、ＨＲ−ＭＳによって確認した（ｃａｌｃ：２２２．０８５２，ｆｏｕｎｄ：２２２．０９５７）。
Figure 0005794801
中間体６の合成
中間体１ ３ｇ（９．５ｍｍｏｌ）、６，１２−ジブロモ−クリセン３．７ｇ（９．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．３ｇ（０．９ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３ ３．９ｇ（２８．５ｍｍｏｌ）を、１００ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）／Ｈ２Ｏ（２：１）混合溶液に溶かし、８０℃で５時間撹拌した。反応液をジエチルエーテル６００ｍｌで３回抽出した。集めた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をジクロロメタンとノルマルヘキサンとで再結晶させ、中間体６を４．２ｇ（収率７６％）合成した。生成した化合物は、ＨＲ−ＭＳによって確認した（ｃａｌｃ：５７４．１０４５，ｆｏｕｎｄ：５７４．１８２１）。
中間体７の合成
中間体６ ５．７ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ベンゾフェノンヒドラゾン２．１５ｇ（１１ｍｍｏｌ）、ｔ−ＢｕＯＮａ １．４４ｇ（１５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ４５ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、および２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル９５ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）を、トルエン３０ｍＬに溶かした後、９０℃で３時間撹拌した。常温に冷やした反応物に蒸溜水を加え、ジエチルエーテル８０ｍＬで２回、ジクロロメタン８０ｍＬで１回抽出した。集めた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して濾過した後で溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体７を６．５ｇ（収率９３％）得た。生成した化合物は、ＨＲ−ＭＳによって確認した（ｃａｌｃ：７０３．２７３６，ｆｏｕｎｄ：７０３．２６８２）。
中間体８の合成
中間体７ ７ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（p-toluenesulfonic acid monohydrate）３．８ｇ（２０ｍｍｏｌ）及びメチルエチルケトン５０ｍＬを加えた後、１１０℃で２４時間撹拌した。常温に冷やした反応物に蒸溜水を加え、ジエチルエーテル８０ｍＬで２回、ジクロロメタン８０ｍＬで２回抽出した。集めた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して濾過した後で溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体８を３．９ｇ（収率６９％）得た。生成した化合物は、ＨＲ−ＭＳによって確認した（ｃａｌｃ：５６３．２３６１，ｆｏｕｎｄ：５６３．２４３１）
化合物１７の合成
窒素下で、中間体８ ３．９ｇ（７．０ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−ナフタレン１．７ｇ（８．４ｍｍｏｌ）、ｔ−ＢｕＯＮａ ２．０１ｇ（２１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ １３０ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）及びＰ（ｔ−Ｂｕ）３ ２８ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）をトルエン３０ｍＬに溶かした後、９０℃で３時間撹拌した。前記反応が完結した後、常温に冷やし、これを、蒸溜水とジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出した。集めた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物１７を３．６ｇ（収率７５％）得た、生成した化合物は、ＨＲ−ＭＳによって確認した（ｃａｌｃ：６８９．２８３１，ｆｏｕｎｄ：６８９．２６５３）。
合成例：化合物１８の合成
中間体９の合成
Figure 0005794801
 前記の中間体６の合成と同じ方法で、中間体１の代わりに中間体２を反応させて、中間体９を収率７９％で合成した。生成した化合物は、ＨＲ−ＭＳによって確認した（ｃａｌｃ：４６０．０５７５，ｆｏｕｎｄ：４６０．０５１４）。
中間体１０の合成
Figure 0005794801
 前記の中間体７の合成と同じ方法で、中間体６の代わりに中間体９を反応させて、中間体１０を８５％の収率で合成した。生成した化合物は、ＨＲ−ＭＳによって確認した（ｃａｌｃ：５８９．２２６６，ｆｏｕｎｄ：５８９．２１４７）。
中間体１１の合成
Figure 0005794801
 前記の中間体８の合成と同じ方法で、中間体７の代わりに中間体１０を反応させて、中間体１１を８１％の収率で合成した。生成した化合物は、ＨＲ−ＭＳによって確認した（ｃａｌｃ：４４９．１８９２，ｆｏｕｎｄ：４４９．１２１７）。
化合物１８の合成
Figure 0005794801
 前記の化合物１７の合成と同じ方法で、中間体８の代わりに、中間体１１と３−ブロモ−９，９−ジメチル−９−フルオレンとを反応させて、化合物１８を８３％の収率で合成した。生成した化合物は、ＨＲ−ＭＳによって確認した（ｃａｌｃ：６４１．２８３１，ｆｏｕｎｄ：６４１．２２８１）。
合成例：化合物２８の合成
中間体１２の合成
Figure 0005794801
 前記の中間体６の合成と同じ方法で、中間体１の代わりに中間体３を反応させて、中間体１２を収率７５％合成した。生成した化合物は、ＨＲ−ＭＳによって確認した（ｃａｌｃ：４３２．０５１４，ｆｏｕｎｄ：４３２．０６２１）。
中間体１３の合成
Figure 0005794801
 前記の中間体７の合成と同じ方法で、中間体６の代わりに中間体１２を反応させて、中間体１３を７７％の収率で合成した。生成した化合物は、ＨＲ−ＭＳによって確認した（ｃａｌｃ：５６１．２２０５，ｆｏｕｎｄ：５６１．２６２８）。
中間体１４の合成
Figure 0005794801
 前記の中間体８の合成と同じ方法で、中間体７の代わりに中間体１３を使用し、メチルエチルケトンの代わりに、ベンジルフェニルケトンを５０ｍＬ使用して反応させて、中間体１３を７１％の収率で合成した。生成した化合物は、ＨＲ−ＭＳによって確認した（ｃａｌｃ：５４５．２１４３，ｆｏｕｎｄ：５４５．２４８２）。
化合物２８の合成
Figure 0005794801
 前記の化合物１７の合成と同じ方法で、中間体８の代わりに、中間体１４と６−ブロモ−９，９−ジメチル−２−ナフタレン２，９−フルオレンとを反応させて、化合物２８を８６％の収率で合成した。生成した化合物は、ＨＲ−ＭＳによって確認した（ｃａｌｃ：８６３．３５５２，ｆｏｕｎｄ：８６３．３６４１）。
合成例：化合物５３の合成
中間体１５の合成
Figure 0005794801
 前記の中間体６の合成と同じ方法で、中間体１の代わりに中間体４を反応させて、中間体１５を収率７９％合成した。生成した化合物は、ＨＲ−ＭＳによって確認した（ｃａｌｃ：４９８．０７３２，ｆｏｕｎｄ：４９８．０５１９）。
中間体１６の合成
Figure 0005794801
 前記の中間体７の合成と同じ方法で、中間体６の代わりに中間体１５を反応させて、中間体１６を８０％の収率で合成した。生成した化合物は、ＨＲ−ＭＳによって確認した（ｃａｌｃ：６２７．２４１３，ｆｏｕｎｄ：６２７．２９８１）。
中間体１７の合成
Figure 0005794801
 前記の中間体８の合成と同じ方法で、中間体７の代わりに中間体１４を使用し、メチルエチルケトンの代わりに、ベンジルフェニルケトンを５０ｍＬ使用して反応させて、中間体１７を７５％の収率で合成した。生成した化合物は、ＨＲ−ＭＳによって確認した（ｃａｌｃ：６１１．２３６１，ｆｏｕｎｄ：６１１．２９８１）。
化合物５３の合成
Figure 0005794801
 前記の化合物１７の合成と同じ方法で、中間体８の代わりに、中間体１７と２−（４−ブロモ−フェニル）−イミダゾ［１，２］−ピリジンとを反応させて、化合物５３を８８％の収率で合成した。生成した化合物は、ＨＲ−ＭＳによって確認した（ｃａｌｃ：８０３．３０４９，ｆｏｕｎｄ：８０３．３０６３）。
合成例：化合物６０の合成
中間体１８の合成
Figure 0005794801
 前記の中間体６の合成と同じ方法で、中間体１の代わりに中間体５を反応させて、中間体１８を収率７５％合成した。生成した化合物は、ＨＲ−ＭＳによって確認した（ｃａｌｃ：４８４．０５７５，ｆｏｕｎｄ：４８４．０６９１）。
中間体１９の合成
Figure 0005794801
 前記の中間体７の合成と同じ方法で、中間体６の代わりに中間体１８を反応させて、中間体１９を８１％の収率で合成した。生成した化合物は、ＨＲ−ＭＳによって確認した（ｃａｌｃ：６１３．２２６６，ｆｏｕｎｄ：６１３．２９７４）。
中間体２０の合成
Figure 0005794801
 前記の中間体８の合成と同じ方法で、中間体７の代わりに中間体１９を使用し、メチルエチルケトンの代わりにベンジルフェニルケトンを５０ｍＬ使用して反応させて、中間体２０を７７％の収率で合成した。生成した化合物は、ＨＲ−ＭＳによって確認した（ｃａｌｃ：５９７．２２０５，ｆｏｕｎｄ：５９７．２９２１）。
化合物６０の合成
Figure 0005794801
 前記の化合物１７の合成と同じ方法で、中間体８の代わりに、中間体２０と６−ブロモ−［２，４］−ビピリジルとを反応させ、化合物６０を８１％の収率で合成した。生成した化合物は、ＨＲ−ＭＳによって確認した（ｃａｌｃ：７５１．２７３６，ｆｏｕｎｄ：７５１．２９５１）。
実施例１
アノードは、コーニング（Corning）１５Ω／ｃｍ２（１，２００Å）ＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に該ガラス基板を取り付けた。
前記基板上に、まず正孔注入層として、公知の物質である２−ＴＮＡＴＡを真空蒸着し、６００Å厚に形成した。次に、正孔輸送性化合物として公知の物質である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）を３００Å厚に真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。
Figure 0005794801
前記正孔輸送層の上に、公知の緑色蛍光ホストであるＡｌｑ３と、公知の緑色蛍光ドーパントであるＣ５４５Ｔとを重量比９８：２で同時蒸着して、３００Å厚に発光層を形成した。
次に、前記発光層上に、電子輸送層として化合物１７を３００Å厚に蒸着した後、この電子輸送層上に、ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを電子注入層として１０Å厚に蒸着し、Ａｌを３，０００Å（カソード電極）厚に真空蒸着し、ＬｉＦ／Ａｌ電極を形成することによって、有機発光素子を製造した。
この素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧５．９３Ｖ、発光輝度７，９５０ｃｄ／ｍ２の高輝度を示し、色座標は、（０．３１０，０．６４３）であり、発光効率は１５．９ｃｄ／Ａであった。
実施例２
電子輸送層の形成時に、前記化合物１７の代わりに、化合物１８を利用したことを除いては、実施例１と同一にして有機発光素子を製作した。
実施例３
電子輸送層の形成時に、前記化合物１７の代わりに、化合物２８を利用したことを除いては、実施例１と同一にして有機発光素子を製作した。
実施例４
電子輸送層の形成時に、前記化合物１７の代わりに、化合物５３を利用したことを除いては、実施例１と同一にして有機発光素子を製作した。
実施例５
発光層の形成時に、前記Ａｌｑ３の代わりに、化合物６０を利用したことを除いては、実施例２と同一にして有機発光素子を製作した。
比較例１
電子輸送層の形成時に、前記化合物１７の代わりに、公知の物質であるＡｌｑ３を利用したことを除いては、実施例１と同一にして有機発光素子を製作した。
Figure 0005794801
化学式１の構造を有するヘテロ環化合物を、電子輸送層または発光層として有機発光素子に使用した結果、いずれも公知の物質であるＡｌｑ３と比較して、駆動電圧が１Ｖ以上低くなり、効率が大幅に向上し、優秀なＩ−Ｖ−Ｌ特性を示した（実施例１ないし５）。特に、寿命改善効果にすぐれ、実施例１ないし４の場合、比較例１に比べて、寿命が１００％以上向上するという結果を示した。代表的な寿命結果を要約し、下記表１に示した。
Figure 0005794801
このように、本発明の一側面による新規のヘテロ環化合物は、発光特性及び電荷輸送能にすぐれ、赤色、緑色、青色、白色などのほぼあらゆるカラーの蛍光素子およびリン光素子に適した電子輸送材料または緑色、青色、白色の発光材料として有用であり、これを利用して、高効率、低電圧、高輝度、長寿命の有機発光素子を製作できる。
本発明について、前記合成例及び実施例を参考にして説明したが、それらは例示的なものに過ぎず、本発明に属する技術分野の当業者であるならば、それらから多様な変形及び均等な他実施例が可能であるとう点を理解することが可能であろう。よって、本発明の真の技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想によって決まるものである。

Claims (9)

  1. 下記化学式２で表示されるヘテロ環化合物：
    Figure 0005794801
     前記化学式２で、
    Ｒ１及びＲ８は互いに独立して、−（Ａｒ１）ａ−（Ａｒ１１）で表示される基から選択され、
    Ｒ２及びＲ３は互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ５０アルキル基、−（Ａｒ１）ａ−（Ａｒ１１）で表示される基からなる群から選択され、
    Ａｒ１は、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリーレン基及び置換または非置換のＣ４−Ｃ２０ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、
    Ａｒ１１は、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリール基及び置換または非置換のＣ４−Ｃ２０ヘテロアリール基からなる群から選択され、
    ａは、０，１，２または３であり、
    −（Ａｒ１）ａ−（Ａｒ１１）で表示される基のうちａ個のＡｒ１は、互いに同一であるか異なりうる。
  2. 前記Ａｒ１は、フェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェニレン基、ナフチレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ナフチレン基、アントリレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルアントリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）アントリレン基、フルオレニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフルオレニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニレン基、Ｃ６−Ｃ１４アリールフルオレニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニレン基、ピリジレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピリジレン基、カルバゾリレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルカルバゾリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリレン基からなる群から選択されることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環化合物。
  3. 前記Ａｒ１は、下記化学式２Ａないし２Ｇからなる群から選択されることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 0005794801
     前記化学式で、Ｚ１，Ｚ２，Ｚ１１及びＺ１２は互いに独立して、水素原子、重水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基及びＣ６−Ｃ１４アリール基からなる群から選択され、ｐは、１ないし８の整数であり、Ｚ１，Ｚ２，Ｚ１１及びＺ１２のうち隣接する少なくとも２以上の基は結合して飽和または不飽和環を形成することができ、＊は、Ａｒ１１との結合サイトであり、＊’は、化学式２のバックボーン（backbone）をなす原子との結合サイトである。
  4. 前記Ａｒ１１は、フェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールフェニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニル基、ナフチル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ナフチル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールナフチル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチル基、アントリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルアントリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）アントリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールアントリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリル基、フェナントリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェナントリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェナントリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールフェナントリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェナントリル基、フルオレニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフルオレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールフルオレニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニル基、ピリジル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピリジル基、ピレニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピレニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールピレニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピレニル基、フェナントロリニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェナントロリニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェナントロリニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールフェナントロリニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェナントロリニル基、キノリニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルキノリニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）キノリニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールキノリニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニル基、ベンゾオキサゾリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾオキサゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾオキサゾリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールベンゾオキサゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾチアゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾチアゾリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールベンゾチアゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾイミダゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾイミダゾリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールベンゾイミダゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリル基、イミダゾールピリジニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾールピリジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾールピリジニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールイミダゾールピリジニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾールピリジニル基、イミダゾールピリミジニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾールピリミジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾールピリミジニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールイミダゾールピリミジニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾールピリミジニル基、カルバゾリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルカルバゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールカルバゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）カルバゾリル基からなる群から選択されることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環化合物。
  5. 前記Ａｒ１１は、下記化学式３Ａないし３Ｏからなる群から選択されることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 0005794801
     前記化学式で、Ｚ１，Ｚ２，Ｚ３，Ｚ１１及びＺ１２は互いに独立して、水素原子、重水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基及びＣ６−Ｃ１４アリール基からなる群から選択され、Ｚ１，Ｚ２，Ｚ３，Ｚ１１及びＺ１２のうち隣接する少なくとも２以上の基は結合して飽和または不飽和環を形成することができ、ｐは、１ないし８の整数であり、＊は、Ａｒ１ もしくは化学式２の骨格をなす炭素原子または窒素原子との結合サイトである。
  6. 前記Ｒ１及びＲ８は互いに独立して、−（Ａｒ１）ａ−（Ａｒ１１）で表示される基から選択され、前記Ｒ２及びＲ３は互いに独立して、メチル基、フェニル基からなる群から選択され、
    前記Ａｒ１は、置換または非置換のＣ５−Ｃ２０アリーレン基及び置換または非置換のＣ４−Ｃ２０ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、
    前記Ａｒ１１は、フェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールフェニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニル基、ナフチル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ナフチル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールナフチル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチル基、アントリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルアントリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）アントリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールアントリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリル基、フェナントリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェナントリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェナントリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールフェナントリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェナントリル基、フルオレニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフルオレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールフルオレニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニル基、ピリジル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピリジル基、ピレニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピレニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールピレニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピレニル基、フェナントロリニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェナントロリニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェナントロリニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールフェナントロリニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェナントロリニル基、キノリニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルキノリニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）キノリニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールキノリニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニル基、ベンゾオキサゾリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾオキサゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾオキサゾリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールベンゾオキサゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾチアゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾチアゾリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールベンゾチアゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾイミダゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾイミダゾリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールベンゾイミダゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリル基、イミダゾールピリジニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾールピリジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾールピリジニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールイミダゾールピリジニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾールピリジニル基、イミダゾールピリミジニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾールピリミジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾールピリミジニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールイミダゾールピリミジニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾールピリミジニル基、カルバゾリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルカルバゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールカルバゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）カルバゾリル基からなる群から選択され、
    前記ａは、０，１，２または３であることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環化合物。
  7. 下記化合物１ないし６０からなる群から選択されることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 0005794801
    Figure 0005794801
    Figure 0005794801
    Figure 0005794801
  8. 第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在した有機層と、を具備し、前記有機層が請求項１ないし請求項７のうち、いずれか１項に記載のヘテロ環化合物を含む有機発光素子。
  9. 前記有機層が電子注入層、電子輸送層または発光層であることを特徴とする請求項８に記載の有機発光素子。
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