JP5784403B2 - 変性アルコキシル化生成物を使用して製造されるポリマーの貯蔵寿命が延び、かつ、延伸性が増加される、少なくとも1つの非末端アルコキシシリル基を有する変性アルコキシル化生成物 - Google Patents
変性アルコキシル化生成物を使用して製造されるポリマーの貯蔵寿命が延び、かつ、延伸性が増加される、少なくとも1つの非末端アルコキシシリル基を有する変性アルコキシル化生成物 Download PDFInfo
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Description
この重要な部類の生成物の用途をさらに多く開拓するために、化学変性によるアルコシキシラン化合物の特性プロファイルを改善するための努力が十分行われてきた。たとえば、文献は、アルコキシル化生成物(ポリエーテル)の特性プロファイルと特にアルコキシシリル基を有する架橋性化合物のそれらとの組み合わせを開示している。このように独国特許出願公表第69831518 T2号は、特に、ウレタン化結合を含む、たとえば、イソシアネート基を有するアルコキシシランでのポリエーテルアルコールの変性をベースにしている。さらに、選択されるアルコキシシリル変性方法はまた、オレフィン系不飽和末端基であらかじめ変性されているポリエーテルオールへのアルコキシモノヒドリドシランのヒドロシリル化結合を含む。
特開平09−12863号公報、特開平09−12861号公報および特開平07−62222号公報は、DMC触媒作用によって先ず調製され、次にアルカリ金属アルコキシドおよび塩化アリルの付加によって対応するアリルエーテルへ変換され、その後、アルコキシシリル末端標的生成物を与えるために白金金属触媒ヒドロシリル化によって反応する、加水分解性トリアルコキシシリル官能基を末端だけに備えたポリエーテルオール(具体例がグリセロールポリエーテルオールである)の製造方法を特許請求している。
従って、先行技術に記載されている方法のすべては、トリアルコキシシリル基で末端だけが変性されているポリオキシアルキレン化合物の調製に好適であるにすぎず、オキシアルキレン単位の配列内にトリアルコキシ官能基を有するポリエーテル鎖の一変性および/または多変性させるにはまったく好適ではない。
分子中のOH基および加水分解に敏感なアルコキシシリル基の存在は、化合物の固有の反応性および三次元高分子網状構造の形成での容易な架橋性の基礎を形成する。しかし、実験では、OH基の反応性が高すぎることも示されている。これらの化合物から調製された配合物は、貯蔵寿命が不十分である。わずかに高い温度(60℃以下)でさえ、それらは、水分硬化性配合物において典型的に使用される金属および/またはアミン触媒の存在下で2〜3日以内に架橋する。
(式中、
n=1〜6、好ましくは1〜4、より好ましくは1または2または3であり、
R1=アルコキシ、アリールアルコキシもしくはアルキルアリールアルコキシ基のタイプの、n官能性の飽和もしくは不飽和かつ直鎖状もしくは分枝状の有機基であり、ここで、炭素鎖は、酸素原子で中断されていてもよく、またアルコキシシリル側鎖基を含む置換基を有していてもよく、またはアルコキシシリル基で直接置換されており、あるいはポリオキシアルキレン基、ポリエーテル基、ポリエーテルアルコキシ基または単縮環もしくは多縮環(singly or multiply annulated)フェノール基に対応し、あるいはアルコール、ポリエーテルオール、ポリエステルオール、シロキサン、過フッ素化ポリエーテルオール、(ポリ)ウレタンもしくは糖類の群から選択される単一もしくは多重にヒドロキシル化された、または多置換された化合物に由来してもよく、好ましいのはポリオール、EO−ポリエーテルオール、PO−ポリエーテルオールもしくはEO/PO−ポリエーテルオール、ポリエステルオール、グリセロール、ポリグリセロール、ポリTHF、フェノール、アルキル−およびアリールフェノール、ビスフェノールA、ノボラック、ヒドロキシカルボン酸、シロキサノール、シロキサンジオール、アルコシキシリル基変性ポリエーテルオール、ヒマシ油、トウゴマ(Ricinus)油、リシノール酸、糖類、ラクトン、セルロース、メタノール、エタノール、n−もしくはイソプロパノール、n−、イソ−もしくは第三−ブタノール、2−ブタノール、オクタノール、アリルアルコール、ドデカノール、ステアリルアルコール、2−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジ−、トリ−およびポリエチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、ジ−およびポリプロピレングリコール、OH官能性ポリブタジエンなどのOH官能性ポリオレフィン、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,4−ブチンジオール、テトラメチルデシンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、セルロース糖、リグニン、あるいはヒドロキシル基を有しており、天然化合物をベースとするさらなる化合物、またはそれら自体アルコキシシリル基を有していてもよく、またはアルコキシシリル基で置換されている置換基を有するその他のヒドロキル化合物であり、
R2=1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、より具体的にはメチルもしくはエチルであり、
R3=1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、より具体的にはメチル、エチル、プロピル、イソプロピルであり、
R4=水素基または1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくはメチルもしくはエチルであり、
R5=互いに独立して、水素基、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、またはアリールもしくはアルカリール基であり、好ましくは水素、メチル、エチル、オクチル、デシル、ドデシル、フェニル、ベンジル、より好ましくは水素、メチルもしくはエチルであり、
R11=鎖が酸素で中断されていてもよく、カルボキシル基またはエステル基などの官能基をさらに有していてもよい1〜8個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和アルキル基、または6〜20個の炭素原子を有するアリール基、または7〜20個の炭素原子を有するアルカリール基であり、好ましくはメチル、エチル、フェニルもしくはベンジル基またはアリル基またはポリアクリルエステルであり、
R6およびR7=互いに独立して、R5と同じものであり、
R8=式IIa、式IIbもしくは式IIcで表される末端基であり、
式IIa:
(式中、
R9=それぞれ独立して、1〜30個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状かつ飽和もしくは不飽和の任意選択によりさらに置換されたアルキル基、またはアリールもしくはアルカリール基、好ましくはメチル、エチル、オクチル、デシル、ドデシル、フェニル、ベンジル、より好ましくはメチルもしくはエチルである)
式IIb:
[式中、
R10=それぞれ独立して、1〜30個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状かつ飽和もしくは不飽和の任意選択によりさらに置換されたアルキル基、またはアリールもしくはアルカリール基、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、オクチル、デシル、ドデシル、フェニル、トルイル、ベンジル、イソプロピルフェニルもしくはステアリル基、より好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、フェニル、トリル、イソプロピルフェニルもしくはステアリル基、または基−A(T)x(ここで、A=好ましくは2〜16個の炭素原子を含み、ハロゲン原子で置換されていてもよい、炭化水素残基であり、x=1〜4、好ましくは1または2、より好ましくは1であり、Tは、それぞれ独立して、−N=C=O、−NH−C(O)−Xであり、ここで、X=O−R12またはNH−R12(ここで、R12はそれぞれ独立して、ヘテロ原子で中断されていてもよい、炭化水素残基であり、好ましくは、飽和もしくは不飽和の、より好ましくは飽和の炭化水素残基であってヘテロ原子をまったく含まず、好ましくは1〜30個、より好ましくは2〜18個、最も好ましくは3〜10個の炭素原子を含む炭化水素残基であり、最も好ましくはメチル、エチル、プロピル、もしくはブチル残基である)であるか、あるいはXは、好ましくは49〜1999g/モル、より好ましくは99〜1199g/モルの分子量を有する、ポリエーテル基であり、最も好ましくは、300〜500g/モルの分子量を有するブタノール出発プロピレンオキシドポリエーテル残基であるか、あるいはXは、式Ia
(式中、R1〜R7、R11およびa〜hの意味は式Iについて定義された通りであり、ここで、Xは、式Iaの基ではないことが好ましい)
である]
式IIc:
(式中、R11は、メチル基、エチル基、プロピル基もしくはイソプロピル基、もしくはフェニル基であってもよく、または少なくとも1つのさらなるカルボン酸官能基(好ましくは、アセテート基、プロピオネート基、フタル酸基、ヘキサヒドロフタル酸基もしくはマレイン酸基である)を有していてもよい二価の直鎖状もしくは環状かつ飽和もしくは不飽和のアルキレン基もしくは少なくとも二置換された(doubly substituted)アリール基であってもよい)
a=0〜1000、好ましくは0〜50、より好ましくは0〜10であり、ただし、R1がアルコキシシリル基を有する置換基を有さず、またはそれ自体アルコキシシリル基で直接置換されていない場合、aは1以上でなければならず、
b=0〜1000、好ましくは1〜800、より好ましくは30〜500、最も特に80〜300であり、
c=それぞれ独立してbと同じものであり、
d=それぞれ独立してbと同じものであり、
ただし、指数a、b、cおよびdを有する基は、分子鎖上で自由に置き換え可能であり、一つもしくは多数存在してもよく、分子鎖上で次々にブロック状に分布してまたはランダムに存在してもよく、
e=1〜10、好ましくは1〜5であり、
g+f=3であり、gは少なくとも1に等しく、
h=0、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10である)。
配合物は、溶液、乳濁液、分散液あるいは懸濁液の形態で存在してもよい。たとえば、水性乳濁液または懸濁液においては、部分加水分解物があってもよく、したがって、式(I)の化合物に由来する初期に架橋しかつ部分重合した種が存在してもよい。懸濁液または乳濁液におけるこれらの部分加水分解物は、たとえば、建築物の保存においてなど、平坦基材の疎水化処理に特に好適である。
これに関連して、欧州特許第2 093 244号に記載されている生成物を本明細書に提示される構造物との任意の所望の混合物で用いることもまた可能であり、このような混合物中の本発明構造物の割合は、有利には少なくとも30重量%、好ましくは50重量%である。このような方法で得ることができる配合物は、希釈剤(diluents)、触媒、可塑剤、充填剤、溶媒、接着促進剤、レオロジー添加剤と言われる、流動挙動を改質するための添加剤、化学的乾燥のための添加剤、および/または熱および/または化学薬品暴露および/または紫外光および可視光によって引き起こされる露光に対する安定化剤、チキソトロープ剤、難燃剤、発泡剤もしくは消泡剤、脱気剤、フィルム形成ポリマー、抗菌性および防腐性化合物、酸化防止剤、染料、着色剤および顔料、不凍剤、殺菌剤、反応性希釈剤(reactive thinners)、キレート化剤、湿潤剤、共架橋剤、噴霧助剤、ビタミン、成長促進物質、ホルモン、薬理活性物質、着臭剤、フリーラジカル捕捉剤および/またはその他の補助剤をさらに含んでもよい。
しかし、その特許に記載されているアルコキシシリル化生成物の不利な点は、ある種の配合系に使用されるときのそれらの不十分な貯蔵寿命である。
式(I)の本明細書に記載される構造物は、不十分な貯蔵寿命の問題を少なくとも解決する。
モノシラノール形成化合物は、正確に1個のシラノール基を有するかまたは水分との反応によってこのような基を形成することができる化合物である。シラノール基を有する化合物の例には、次の構造物:(CH3)3SiOH、(CH3CH2)3SiOH、(CH3CH2CH2)3SiOH、(C6H10)3SiOH、(C6H10)2CH3SiOH、R3Si−O−SiR2−OH(Rは炭化水素であってもよいが、またシロキサンであってもよい)、(C6H10)(CH3CH2)2SiOH、(C6H10)2CH3CH2SiOHが含まれる。
好ましい化合物は、R3Si−OHタイプのものであり、ここで、Rはメチル、エチル、プロピル、ビニルまたはフェニル基であり、メチル基が特に好ましい。たとえば、(CH3)3SiClなどの、OH基と反応するすべてのクロロシランおよびクロロシロキサンも同様に使用可能である。
さらに、式R3Si−O−X(ここで、Xは、ハロゲンの群由来の元素を表すが、酸性水素原子を含む炭化水素も表す)の化合物を使用することが可能である。酸性水素原子を有するこれらの炭化水素は、アルコールの群に由来してもよく、好ましいのはメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびイソブタノールであり、あるいは、カルボン酸、たとえば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、コハク酸、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アクリル酸、メタクリル酸、オレイン酸、リノール酸、シュウ酸、マレイン酸、アジピン酸、安息香酸、フタル酸、テレフタル酸に由来してもよく、水分の侵入によってこれらの酸無水物から酸が同様に形成され得るので、これらの酸の酸無水物に由来してもよい。さらに、Rは、第一級または第二級アミンからなってもよい。本明細書において言及し得る例には、アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、プロピルアミン、ジプロピルアミン、ブチルアミンおよびフェニルアミンが含まれる。さらに可能なものは、酸アミドおよびケトンである。
特に好ましいヘキサメチルジシラザンが使用されるが、多くのその他のシラノール形成化合物も使用されるとき、カルボン酸の群由来の有機酸を反応混合物に加えることは、これが反応の収率を著しく増加させるので有利である。本明細書において言及され得る例には、次のもの;ギ酸、酢酸、プロピオン酸、コハク酸、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アクリル酸、メタクリル酸、オレイン酸、リノール酸、シュウ酸、マレイン酸、アジピン酸、安息香酸、フタル酸、テレフタル酸が含まれ、酢酸、プロピオン酸、マレイン酸およびオレイン酸が好ましい。HMDSが、本明細書において触媒活性であるカルボン酸と一緒に使用される場合、キャップされるOH官能基に対するカルボン酸とHMDSとの競争反応はない。酸は、本明細書において好ましくはHMDSの窒素と反応する。オレイン酸は反応条件下で低揮発性であり、変色の事例を実質的に引き起こさず、不快な臭いを持たないため、オレイン酸が特に好ましい。追加としてまたは代替として、この反応はまた、トリエチルアミン、ピリジン、アミノピリジンまたはイミダゾールなどの窒素塩基の使用によって触媒することができる。
たとえば、以下のトルエン2,4−ジイソシアネート(TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネートすなわちメチレンジフェニルジイソシアネート(MDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HMDI)、高分子ジフェニルメタンジイソシアネート(PMDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、4,4’−ジイソシアナートジシクロヘキシルメタン(H12MDI)を包含する群から選択される二官能性イソシアネートが使用されてもよく、脂肪族製品が好ましく、イソホロンジイソシアネート(IPDI)が特に好ましい。使用することができる三官能性イソシアネートは、たとえば以下の;トリフェニルメタントリイソシアネート、1,3,5−ベンゼントリイソシアネートおよび2,4,6−トルエントリイソシアネートを包含する群から選択される。
原則的に、任意の一官能性アルコールが過剰なイソシアネート官能基の反応に好適であるが、実施上の配慮から、低いモル重量を有するが高い蒸気圧を持たないアルコールが特に好適である。たとえば、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−メチル−1−プロパノール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、2−メチル−1−ブタノール、1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール、2−メチル−1−ペンタノール、3−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−1−ペンタノール、3−メチル−2−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、2−メチル−3−ペンタノール、2,2−ジメチル−1−ブタノール、2,3−ジメチル−1−ブタノール、3,3−ジメチル−2−ブタノール、2−エチル−1−ブタノール、1−ヘプタノール、2−ヘプタノール、3−ヘプタノール、4−ヘプタノール、1−オクタノール、2−オクタノール、3−オクタノール、4−オクタノール、1−ノナノール、2−ノナノール、3−ノナノール、4−ノナノール、5−ノナノールおよび1−デカノールなどのC3、C4、C5、C6、C7、C8、C9およびC10アルコール、ならびに、たとえば、50g/モル〜1200g/モルのモル質量を有するモノOH官能性ポリエーテルなどの、アルコキシル化生成物中に十分に混合することができる他の一官能性アルコールが好ましい。1−ブタノール、2−メチル−1−プロパノール、1−ペンタノール、2−メチル−1−ブタノール、1−ヘキサノール、2−メチル−1−ペンタノール、3−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−1−ペンタノール、2,2−ジメチル−1−ブタノール、2,3−ジメチル−1−ブタノール、2−エチル−1−ブタノール、1−ヘプタノール、1−オクタノール、1−ノナノール、1−デカノール、シクロヘキサノール、フェノール、およびベンジルアルコール、ならびに100g/モル〜850g/モルのモル質量を有するモノOH官能性ポリエーテルが特に好ましい。述べられたアルコールの2つ以上の混合物を使用することも可能である。反応に関して、選択される反応条件下で液体であるすべての一官能性アミン、たとえば、少なくとも1つのC4基を有する置換基を有するすべての第一級アミンが原則的には好適である。1−ブタンアミン、1−ペンタンアミン、1−ヘキサンアミン、1−ヘプタンアミン、1−オクタンアミン、アニリン、シクロヘキシルアミンまたはベンジルアミンを使用することが好ましい。もちろん、2つ以上のアミンの混合物が使用されてもよい。さらに、1つ以上のアミンと1つ以上のアルコールとの混合物がイソシアネートとの反応のために使用されてもよい。
アルコキシル化生成物と二官能性または三官能性イソシアネートとの反応のために、反応を触媒作用によって加速することが必要であり得る。使用されている触媒は、ウレタン化学の当業者によく知られているスズ、ビスマスおよびチタン触媒、例えば、ジブチルスズラウレート、ジオクチルスズジケトネート、ジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズジラウレート、ジブチルスズジアセチルアセトネート、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジオクトエートもしくはジオクチルスズジアセチルアセトネート、Borchi(登録商標)触媒、ビスマス化合物、たとえば、酸化ビスマス、ビスマスカルボキシレート、ビスマスメタンスルホネート、硝酸ビスマス、塩化ビスマス、トリフェニルビスマス、硫化ビスマス、およびこれらの触媒を含む調製物、チタネート、たとえばチタン(IV)イソプロポキシド、鉄(III)化合物、たとえば鉄(III)アセチルアセトネート、アルミニウム化合物、例えば、アルミニウムトリイソプロポキシド、アルミニウムトリ−sec-ブトキシドおよびその他のアルコキシド、およびアルミニウムアセチルアセトネートである。さらに、亜鉛オクトエート、亜鉛アセチルアセトネートおよび亜鉛2−エチルカプロエートなどの亜鉛塩、またはN,N,N−トリメチル−N−2−ヒドロキシプロピルアンモニウム水酸化物、N,N,N−トリメチル−N−2−ヒドロキシプロピルアンモニウム2−エチルヘキサノエートもしくはコリン2−エチルヘキサノエートなどのテトラアルキルアンモニウム化合物も好適である。亜鉛オクトエート(亜鉛2−エチルヘキサノエート)またはテトラアルキルアンモニウム化合物、または、たとえば、酸化ビスマス、ビスマスカルボキシレート、硝酸ビスマスなどのビスマス化合物、およびこれらの触媒を含む調製物の使用、より好ましくは亜鉛オクトエートおよびビスマスカルボキシレートならびにそれらのビスマス触媒調製物の使用が好ましい。
本発明のコンテクストにおいて単独でまたは互いの混合物でまたはエポキシド化合物との組み合わせで使用することができるエポキシド基で置換されたアルコキシシランの非網羅的なまとめには、たとえば、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシジルオキシプロピルトリプロポキシシラン、3−グリシジルオキシプロピルトリイソプロポキシシラン、ビス(3−グリシジルオキシプロピル)ジメトキシシラン、ビス(3−グリシジルオキシプロピル)ジエトキシシラン、3−グリシジルオキシヘキシルトリメトキシシラン、3−グリシジルオキシヘキシルトリエトキシシラン、3−グリシジルオキシプロピルメチルジメトキシシランおよび3−グリシジルオキシプロピルエチルジエトキシシランが包含される。
式(I)の基R1を付与する化合物は、本発明のコンテクストにおいて、製造されるアルコキシル化生成物の開始(出発)を形成する物質であると理解され、この生成物は、エポキシド官能性モノマーと、可能性としてさらなるコモノマーとの本発明の付加反応によって得られる。本発明の方法に使用される出発化合物は、好ましくは、アルコール、ポリエーテルオールまたはフェノールの群から選択される。出発化合物として、一価もしくは多価のポリエーテルアルコールまたはアルコールR1−H(HはアルコールまたはフェノールのOH基に属する)を使用することが好ましい。
使用されるOH官能性の出発化合物R1−Hは、好ましくは、31〜10,000g/モル、より特に50〜2000g/モルのモル質量を有し、1〜6個、好ましくは1〜4個のヒドロキシル基を有する化合物である。出発化合物は、互いに任意の所望の混合物でまたは純物質として使用されてもよい。欧州特許第2093244号に記載されているシリルポリエーテルなどの、アルコキシシリル基を含有する置換基で側鎖として(pendantly)またはアルコキシシリル基で直接に置換されたヒドロキシル化合物を出発化合物として使用することもできる。
脂肪族および脂環式OH基を有する化合物に加えて、1〜20個のフェノール性OH官能基を有する任意の所望の化合物が好適である。これらには、たとえば、フェノール、アルキル−およびアリールフェノール、ビスフェノールAならびにノボラックが含まれる。
架橋を受け易い傾向を有するそれらの加水分解に敏感なアルコキシシリル基のために、これらの革新的で反応性の本発明の変性アルコキシル化生成物は、硬化性の変性ポリマーまたはオリゴマーを構成する。固体の熱硬化最終生成物を形成するための架橋、あるいは、架橋密度または特定の補助剤の選択に依存して、固体のエラストマーまたは熱可塑性最終生成物を形成するための架橋は、水の存在下で、また任意選択により促進剤として酸もしくは塩基を添加して、簡単な方法で起こる。たとえば硬化プロセス中に温度を上げるような変動によって、ポットライフを制御する−たとえば、短くする−ことが可能である。このように、たとえば、変性ポリマー鎖中のアルコキシシラン単位の割合の変動によって、硬化した変性ポリマーの架橋密度、それ故に機械的特性のおよび物理化学的特性のプロファイルに広範囲にわたって影響を及ぼすことが可能である。
この硬化性組成物は、上に言及された手順に従って製造された式(I)のアルコキシル化生成物、ならびに可塑剤、充填剤、溶媒、乳化剤、接着促進剤、レオロジー添加剤と言われる流動挙動を適合させるための添加剤、および少なくとも1種の硬化触媒からなる群から選択されるさらなる添加剤からなる。必要に応じおよび必要なときに、さらに、化学的乾燥のための添加剤、および/または熱および/または化学薬品暴露および/または紫外光および可視光によって引き起こされる露光に対する安定化剤を配合物へ組み入れることが可能である。
本組成物は、さらに、レオロジー添加剤、水捕捉剤、チキソトロープ剤、難燃剤、発泡剤もしくは消泡剤、脱気剤、フィルム形成ポリマー、抗菌性および防腐性化合物、酸化防止剤、染料、着色剤および顔料、不凍剤、殺菌剤、接着促進剤および/または反応性希釈剤、ならびに可塑剤およびキレート化剤、噴霧助剤、湿潤剤、ビタミン、成長促進物質、ホルモン、薬理活性物質、着臭剤、光安定化剤、フリーラジカル捕捉剤、UV吸収剤および/またはさらなる安定化剤などの、それ自体既知である機能性物質も含んでもよい。
可塑剤は、フタレート、ポリエステル、フェノールのアルキルスルホン酸エステル、あるいはポリエーテルのシクロヘキサンジカルボン酸エステルの群から選択され、配合物中のそれらの割合は、0重量%〜90重量%、好ましくは2重量%〜70重量%、より好ましくは5重量%〜35重量%であることができる。使用することができる充填剤には、沈降もしくは粉砕チョーク、沈降もしくは粉砕シリケート、沈降もしくは溶融シリカ、ガラス粉末、ガラスビーズ、中空ガラスビーズ(気泡体として知られる)と、たとえば、TiO2、Al2O3などの金属酸化物と、たとえば、水酸化アルミニウムなどの金属水酸化物と、木粉、天然もしくは沈降硫酸バリウムと、たとえば、ガラス繊維もしくは炭素繊維、長もしくは短繊維ウォラストナイトなどの強化繊維、コルク、カーボンブラックもしくは黒鉛が含まれる。充填剤は、完成混合物を基準として、0重量%〜90重量%の濃度で好ましくは使用され、5重量%〜70重量%の濃度が特に好ましい。疎水化された(hydrophobized)充填剤はより低い吸水を示し、配合物の貯蔵寿命を向上させるので、これらの生成物を使用することがさらに有利である。述べられた充填剤の多くは、後で撥水性にしてもよく、または熟練した操作方式の結果として撥水性形態で製造してもよく、または本発明のアルコキシル化生成物によって撥水性にすることもできる。撥水性の付与方法は様々であり、当業者に既知である。
混合物は、有機物質、好ましくは液体および溶媒を含んでもよい。溶媒は、この場合、たとえば、非架橋混合物の粘度を下げ、粒子表面への付着を促進するのに役立つ。企図する溶媒には、原則的にすべての溶媒および溶媒混合物が含まれる。このような溶媒の好ましい例は、たとえば、第三ブチルメチルエーテルなどのエーテル、たとえば、酢酸エチルもしくは酢酸ブチルまたは炭酸ジエチルなどのエステル、ならびに、たとえば、メタノール、エタノール、およびプロパノールのおよびブタノールの様々な位置異性体、あるいは用途に従って具体的に選択されるグリコール種などのアルコールである。さらに、芳香族および/または脂肪族溶媒、および、たとえば、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ハイドロフルオロカーボン(フレオン(FREON))などのハロゲン化溶媒などが用いられてもよく、たとえば、水、CS2、超臨界CO2などの無機溶媒を用いることができる。
レオロジー添加剤は、Cray Valleyからの銘柄名Crayvallac(登録商標)のアミドワックス、硬化(hydrogenated)植物油脂、Aerosil(登録商標)R202もしくはR805(それらの両方ともEvonikから購入することができる)またはCab-O-Sil(登録商標)TS 720もしくはTS 620もしくはTS 630(Cabotによって販売される)などの溶融シリカの群から得られてもよい。所望の流動性に依存して、これらの添加剤は、全体配合物を基準として、0重量%〜10重量%の割合で、好ましくは2重量%〜5重量%の割合で使用される。単独でまたは混合物で、使用することができる化学的乾燥剤は、ビニルトリメトキシシラン(Dynasylan(登録商標)VTMO, EvonikもしくはGeniosil(登録商標)XL 10, Wacker AG)、ビニルトリエトキシシラン(Dynasylan(登録商標)VTEO, EvonikもしくはGeniosil(登録商標)GF 56, Wacker)、ビニルトリアセトキシシラン(Geniosil(登録商標)GF 62, Wacker)、N−トリメトキシシリルメチルO−メチルカルバメート(Geniosil(登録商標)XL 63, Wacker)、N−ジメトキシ(メチル)シリルメチルO−メチルカルバメート、N−メチル[3−(トリメトキシシリル)プロピル]カルバメート(Geniosil(登録商標)GF 60, Wacker)、ビニルジメトキシメチルシラン(Geniosil(登録商標)XL 12, Wacker)、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン(Geniosil(登録商標)GF 58, Wacker)、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)アミン(Dynasylan(登録商標)1122, Evonik)、ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)アミン(Dynasylan(登録商標)1124)、N−ジメトキシ(メチル)シリルメチルO−メチルカルバメート(Geniosil(登録商標)XL 65, Wacker)または、たとえば、Dynasylan(登録商標)6490およびDynasylan(登録商標)6498(それらの両方ともEvonikから購入することができる)などのオリゴマーのビニルシランである。使用濃度は、全体配合物を基準として、好ましくは0重量%〜5重量%の割合で、より好ましくは0.2重量%〜3重量%の割合で、安定化の程度および乾燥剤の効能によって導かれる。さらに、化学的乾燥剤に加えてまたはその代わりに、たとえば、ゼオライト、モレキュラーシーブ、無水硫酸ナトリウムまたは無水硫酸マグネシウムなどの物理的乾燥剤を使用することができる。それぞれの場合に単独でまたは混合物で、使用される接着促進剤は、当業者に既知の物質、主として、3−アミノプロピルトリメトキシシラン(Dynasylan(登録商標)AMMO(Evonik))、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(Dynasylan(登録商標)DAMO(Evonik))、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(Dynasylan(登録商標)MTMO, Evonik)、3−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン(Dynasylan(登録商標)GLYEO, Evonik)、グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン(Dynasylan(登録商標)GLYMO, Evonik)、フェニルトリメトキシシラン(Dynasylan(登録商標)9165もしくはDynasylan(登録商標)9265, Evonik)または、たとえば、Dynasylan(登録商標)1146(Evonik)などのオリゴマーアミノ/アルキル−アルコキシシランなどの、アルコキシシリル基を有し、および第一級もしくは第二級アミン基、ビニル基、チオール基、アリール基またはあるいはオキシラン基をさらに有する化合物である。安定化剤として、当業者に既知であり、たとえば、Tinuvin(登録商標)安定化剤(Ciba)、たとえば、有利には組み合わせて、Tinuvin(登録商標)1130、Tinuvin(登録商標)292あるいはTinuvin(登録商標)400からなる製品もしくは製品組み合わせを使用することが可能である。それらが使用される量は、必要とされる安定化の程度によって導かれる。さらに、共架橋剤が、機械的硬度を高めるおよび流動性向を下げる目的で配合物に添加されてもよい。この種類の共架橋剤は典型的には、3、4またはそれ以上の架橋性基を提供することができる物質である。本発明との関連での例は、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、テトラメトキシシランまたはテトラ
エトキシシランである。
本発明の硬化性組成物は、国際公開第2005/100482号に記載されているような光潜在性塩基と呼ばれるものを触媒として含んでもよい。光潜在性塩基は、好ましくは、遮断された形態で最初は存在し、紫外線、可視光線もしくは赤外線で照射して初めて分子の切断の結果として塩基形を放出する、1つ以上の塩基性窒素原子を有する有機塩基である。国際公開第2005/100482号の説明のおよび特許請求の範囲の内容は、本開示の一部として本明細書によって取り入れられる。
さらなる成分として、混合物は、好ましくは、通常、単量体のシラン、ヒドロキシルを有するシロキサンまたは溶媒をさらに含むことが可能である。
さらなるシランとして、本明細書においては、原則的にすべてのシラン、好ましくは加水分解できるアルコキシ基を有するもの、特にアミン基またはビニル基を有するシラン、およびDE 10 2006 054155号または国際公開第2005/003201号に記載されているものを使用することが可能である。
水性乳濁液は、それ故、アルコキシシリル基を有する式(I)の化合物のさらなる用途である。
乳濁液の水相は、本発明の塗膜の機械的特性を改質するための親水性無機充填剤を含んでもよいが、ただし、これらの親水性充填剤は、既に安定化された乳濁液に後で加えられる。乳濁液の乾燥または破壊後に、式(I)のアルコキシル化生成物中の反応性官能基と充填剤表面上の官能基との間で化学反応が起こるように、使用される充填剤の表面が少なくとも1つの官能基を有することが有利であり得る。このような充填剤の例は、溶融および沈降シリカ、酸化アルミニウム、二酸化チタンおよび二酸化ジルコニウムなどの無機酸化物、ガラスおよび石英、水酸化アルミニウムおよび水酸化マグネシウムなどの水酸化物、ウォラストナイトなどのシリケート、雲母、カオリンおよびタルク、炭酸カルシウムおよびその他の炭酸塩、銅、亜鉛およびニッケルなどの金属、および金属合金、ならびに黒鉛およびカーボンブラックである。
乳濁液は、上記のような、低モル質量で有機官能性の水不溶性シランをさらに含んでもよい。乳濁液は、表面へのアルコキシル化生成物の固定のための上記の触媒を同様に含んでもよい。
このように提供される難燃性組成物、コンパウンドあるいは電気ケーブルは、改善された機械的安定性、さらなる添加剤の改善された分散、微粒子添加剤(たとえば、タルク、炭酸カルシウムなど)による高レベルの充填でさえも良好な押出品質および向上した難燃性、または苛酷な加熱時においてより低いレベルの発煙を示すことができる。特にシロキサン基を含有するアルコキシル化生成物が使用される場合に、ケイ素含量は、さらに火災に対する安定性を提供することができるが、それは、燃焼後に、難燃性であるSiO2の画分が残り、それが追加の安定化作用を有するからである。さらに、燃焼経過中でさえも、比較的早期にいわゆる皮膜が優先的に形成され、皮膜が本体温度のさらなる上昇を増加させ、このような火災の進行、たとえば、一室から隣接室へ通じるケーブルの場合に特に関連のある要因を抑止する。
被覆面は、スプレー、刷毛塗り、浸漬などの既知の方法によってコーティングしてもよい。被着面は、本方法では好ましくは互いにプレスされる。接着結合を生成するための任意選択により発泡性である混合物の適用は、好ましくは加圧缶から行われ、その場合に、発泡体の形成は、混合物中に存在し、かつ、化学反応によって放出されてもよい発泡剤によって起こる。接着発泡体の生成および適用は、明細書DE 10 2008 043218号においてより詳細に記載されている。
全体混合物を基準とする、発泡剤の量は、好ましくは10重量%以下、より好ましくは7重量%以下である。
発泡体形成は、純粋な化学に基づく発泡剤の添加なしに行われてもよいが、温硬化もしくは熱硬化の場合に好ましい。この場合、接着混合物が加熱されるとき、アルコキシシリル基の加水分解から形成されたメタノールもしくはエタノールなどのアルコールなどを含む低揮発性発泡剤が形成される。水または不活性溶媒は、高温で発泡剤として役立つことができる。
基材のコーティングが必要な場合、発泡剤なしに行うこと、および、任意選択により、溶媒またはさらなる添加剤および補助剤の添加によって目的の方法でコーティングに必要とされる物理的特性を付与することが簡単に可能である。従って、本発明の対象は、表面のコーティングまたは改質方法であり、当該方法では、少なくとも1つのさらなるアミノシラン化合物またはビニルシラン化合物とともにアルコキシル化生成物を含む組成物が処理表面に塗布され、硬化させる。
異なる起源、異なる寸法および/または粒度分布および異なる形態(球状、小板形状(異なるアスペクト比)、繊維状、フラクタル凝集、立方体もしくは立方形など)であって異なる凝集状態を有する改質されるべき粒子には、たとえば、例がEVONIK Degussa GmbH製のAEROSIL(登録商標)である、溶融シリカ(fumed silica)、例がEVONIK Degussa GmbH製のSIPERNAT(登録商標)である沈降シリカ、石英粒子および、ガラス粒子などのさらなる無機酸化物粒子、EVONIK Degussa GmbH製のAEROXIDE(登録商標)TiO2 P25およびAEROXIDE(登録商標)TiO2 P90などの、二酸化チタン、たとえば、EVONIK Degussa GmbH製のAEROXIDE(登録商標)Alu Cなどの、例えば二酸化ジルコニウムおよび/または二酸化セリウム、酸化鉄、酸化銅などの、酸化アルミニウム、たとえば、カオリン、ウォラストナイト、タルク、雲母、長石などの粒子などのシリケート粒子、三水酸化アルミニウムおよび/または二水酸化マグネシウム、ベーマイト、ハイドロタルサイトおよび、たとえば、FeO(OH)などの、水酸化型鉄顔料(hydroxidic ion pigments)、たとえば、炭酸カルシウムおよび/またはドロマイトなどの炭酸塩、鉄、銅、亜鉛、ニッケル、アルミニウム、マグネシウムなどの金属、金属合金および/または、たとえば、黒鉛および/またはカーボンブラックなどの、炭素含有材料などが含まれる。
有機微粒子状基材として、たとえば、シリコーン樹脂、有機変性シリコーン、有機ポリマーおよび/または生体高分子、有機高分子電解質、メラミンシアヌレートなどの粒子を使用することが可能である。
異なる粒子を混合物中で表面改質してもよい。
粒子質量と表面改質剤との比は、利用可能な粒子表面、所望の改質度および改質剤の分子量に依存する。改質されるべき粒子の質量に対して、本発明の改質剤は、1:10〜1,000,000:1、好ましくは1:1〜10,000:1の範囲、より好ましくは2:1〜1000:1の範囲の粒子質量と改質剤質量との質量比で存在してもよい。
アルコキシル化生成物の塗布は、本明細書において、純粋な形態で、ニートで、有機もしくは無機溶媒中で、水性乳濁液として、あるいは、たとえば、エポキシド、アクリレート、アミン、イソシアネート、ウレタンおよび/または他のポリマーなどの異なる種類の官能性を有する改質剤と組み合わせて(アルコキシル化生成物と単量体シラン、たとえばアミノシランおよびビニルシランおよび/またはシリル基を有するその他のポリマーとの混合物などとして)行われてもよい。
これは、たとえば金属酸化物、混合酸化物、窒化物、水酸化物、炭化物、炭酸塩、シリケート、顔料、カーボンブラック、元素または合金および、有機材料の表面からなる、非常に多種多様な異なる表面を改質することを可能にする。さらに、もちろん、シリコーン樹脂、有機改質シリコーン、有機ポリマーまたは生体高分子の表面などの、有機粒子の表面もまた表面改質を受け入れる。
本発明のアルコキシル化生成物は、前述のシート状構造物および繊維を処理するための水性系において単独でまたは添加物として利用することができ、従って、衛生学、医学、建設、自動車工学、家庭織物、衣服織物、スポーツおよび農業の部門でこのように仕上げられた成形品、シート状構造物および繊維の使用を可能にする。
本発明は、規定のグリシジル官能性および向上した相溶性および/または基材への接着性(接着促進)を粉体コーティング硬化剤にさらに提供し、粉体コーティング用表面塗布における被膜下(sub-film)腐食クリープをも低減する。接着促進は、たとえば、モルタル、スクリーディングまたはセメントなどの酸化物表面またはシリケート表面の場合に特に非常に重要である。
本発明のアルコキシル化生成物は、ニスまたはマニキュア配合物における添加物として使用されてもよい。
最近のマニキュアまたは爪コーティング組成物は、魅力的な形態および着色を指の爪および足指の爪に提供するのに役立つ。さらに、爪は、環境影響から保護され、爪床または爪表面の硬化が保証される。長続きする、耐亀裂性および耐破砕性があり、艶があり、魅力的な色および輝度のマニキュアコーティングを提供するために特別な努力がなされる。(従って)マニキュアは、多数の非常に異なる成分を含有し、それらのうち特に重要なものは、フィルム形成剤、接着促進剤、可塑剤、溶媒および顔料である。ヒュームドシリカがレオロジーおよびチキソトロピー改良剤として使用される。米国特許第4,873,077号、英国特許第1177420号およびDE 69111621号は、良好な耐荷重性、有効な***防止、爪の破壊および引裂防止、ならびに爪上の可撓性で良好な接着性の硬質な膜として、乾燥後のマニキュアについて長寿命を確実にするための多様な添加剤を記載している。
本発明のアルコキシル化生成物で、さらに、たとえば、疎水性または親水性表面特性などの、物理的効果を特に固体基材上にもたらすこともできる。これに関連して、さらに、この種の効果が、たとえば、広く用いられる温度の刺激などの追加の刺激を受けることもできる。文献から知られているように、水中のポリエーテルは、温度の関数として、曇り点と呼ばれるものを有し、曇り点は、温度の上昇に伴う周囲媒体との不相溶性の発現から生じる。異なる表面へのシリル変性ポリエーテル鎖の結合によって、様々な液体−たとえば、水−に対するそれらの接触角が温度依存性であることが示された。
文献が本説明との関連で引用される場合、それらの内容が本発明の開示内容に完全に属するべきであることが意図される。
OH価は、Deutsche Gesellschaft fuer Fettwissenshcft(DGF)の分析手順(Analytical Procedure)C-V 17A(98)に沿った低温アセチル化法に従って測定した。平均モル質量は、このように測定したOH価から等差級数的に、またはGPCによって測定した。最終生成物のエポキシド酸素含有率は、水酸化ナトリウム水溶液での逆滴定の原理に基づいて濃HClの存在下で測定した。生成物の粘度は、レオメータ(MCR 301, Anton Paar)を使用して測定した。測定は、50mmの直径の板/板配置を用いて実施した。多分散性および平均モル質量を測定するためのGPC測定は、次の条件下で実施した:カラム組み合わせSDV1000/10,000Å(長さ65cm)、温度30℃、移動相としてTHF、流量1ml/分、試料濃度10g/l、RI検出器、ポリプロピレングリコール標準に対して評価。
欧州特許第2 093 244号に開示されている方法による、DMC触媒を用いたアルコキシシリル基を有するアルコキシル化生成物の製造。最終生成物のエポキシド酸素含有率は、水酸化ナトリウム水溶液での逆滴定の原理に基づいて濃HClの存在下で測定した。
3リットルのオートクレーブに、窒素下に140gのポリプロピレングリコール(平均モル質量700g/モル)および0.22gのヘキサシアノコバルト酸亜鉛DMC触媒を装入し、この初期装入物を撹拌しながら130℃に加熱する。反応器を、存在する任意の揮発性成分の蒸留除去を実施するために30ミリバールの内部圧力まで排気する。少量のプロピレンオキシドを、DMC触媒を活性化するために加え、15分および反応の開始後に、さらなる1032gのプロピレンオキシドを、冷却しながら130℃で1時間にわたって供給する。その後、同時に、111gの3−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン(DYNASYLAN(登録商標)GLYEO)および1520gのプロピレンオキシドを、冷却しながら100℃で1.5時間にわたって連続的に計量供給する。100℃での90分の後の反応に揮発除去段階が続く。完成アルコキシル化生成物を80℃未満に冷却し、反応器から排出する。
欧州特許第2 093 244号に開示されている方法による、DMC触媒を用いての、アルコキシシリル基を有するアルコキシル化生成物の製造。最終生成物のエポキシド酸素含有率は、水酸化ナトリウム水溶液での逆滴定の原理に基づいて濃HClの存在下で測定した。
3リットルのオートクレーブに、窒素下に140gのポリプロピレングリコール(平均モル質量700g/モル)および0.22gのヘキサシアノコバルト酸亜鉛DMC触媒を装入し、この初期装入物を撹拌しながら130℃に加熱する。反応器を、存在するあらゆる揮発性成分の蒸留除去を実施するために30ミリバールの内部圧力まで排気する。少量のプロピレンオキシドをDMC触媒を活性化するために加え、15分および反応の開始後に、さらなる1032gのプロピレンオキシドを冷却しながら130℃で1時間にわたって供給する。その後、同時に、111gの3−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン(DYNASYLAN(登録商標)GLYEO)および1520gのプロピレンオキシドを、冷却しながら95℃で1.5時間にわたって連続的に計量供給する。95℃での90分の後の反応に揮発除去段階が続く。完成アルコキシル化生成物を80℃未満に冷却し、反応器から排出する。
得られたアルコキシル化生成物は、1分子当たり平均して2つのトリアルコキシシリル単位を含有し、14,000g/モルの平均モル質量を有する。遊離エポキシド基は、最終生成物において検出できない。較正されたレオメータを用いて測定された、アルコキシル化生成物の粘度は、25℃および10 1/秒の剪断速度で約10〜14Pa*sである。
上記方法によって製造された、前駆体1を、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)(アルコキシル化生成物のOH官能基当たり0.5モル)および触媒としてのオレイン酸(1モル/モルHMDS)とT=110℃で混ぜ合わせ、混合物を30分間混合する。その後、生じたアンモニアおよび過剰の反応剤の蒸留除去のために、反応を減圧下(Pが50ミリバール未満)に続行する。60分の反応時間後に、生成物を撹拌しながら冷却する。
反応後の冷却段階中に、生成物を、T=65〜70℃で0.5重量%のエタノールと混ぜ合わせ、約10分後に、過剰のエタノールを減圧の使用により除去する。この反応において、生成物中に存在する微量のHMDSを除去することができる−それらは、さもなければアンモニアのさらなる形成をもたらし得る。この方法の結果として、生成物はアンモニア臭がなくなり、それは、すべての屋内用途向けに特に有利である。
上記方法によって製造された、前駆体1を、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)(アルコキシル化生成物のOH官能基当たり0.5モル)および触媒としてのピリジン(0.3モル/モルHMDS)とT=110℃で混ぜ合わせ、混合物を30分間混合する。その後、生じたアンモニアおよび過剰の反応剤の蒸留除去のために、反応を減圧下(P<50ミリバール)に続行する。60分後に、生成物を撹拌しながら冷却する。
反応後の冷却段階中に、生成物を、T=65〜70℃で0.5重量%のエタノールと混ぜ合わせ、約10分後に、過剰のエタノールを減圧の使用により除去する。この反応において、生成物中に存在する微量のHMDSを除去することができる−それらは、さもなければアンモニアのさらなる形成をもたらし得る。この方法の結果として、生成物はアンモニア臭がなくなり、それは、すべての屋内用途向けに特に有利である。
わずかに黄色っぽい生成物は、25℃および10 1/秒の剪断速度で14〜16Pa*sの粘度を持ち、ジオクチルスズアセチルアセトネートの添加および一晩の空気中の貯蔵後に、弾性生成物へと硬化する。
上記方法によって製造された、前駆体1を、プロピオン酸の無水物(アルコキシル化生成物のOH基の1モル当たり1モル)と110℃で混ぜ合わせる。240分の反応時間後に、残存揮発性反応剤および生成物を、減圧下(Pが70ミリバール未満)で撹拌しながら留去する。生成物をその後撹拌しながら、減圧下で冷却する。生成物は、25℃および10 1/秒の剪断速度で13〜19Pa*sの粘度を持ち、ジオクチルスズアセチルアセトネートの添加および一晩の空気中の貯蔵後に、弾性生成物へと硬化する。
上記方法によって製造された、前駆体1を、ステアリルイソシアネート(アルコキシル化生成物のOH基の1モル当たり1モル)と60℃で混ぜ合わせる。触媒作用のために、0.1重量%のジオクチルスズジラウレートを反応混合物に添加する。120分の反応時間後に、残存揮発性反応剤および生成物を、減圧下(Pが70ミリバール未満)で撹拌しながら留去する。生成物をその後撹拌しながら、減圧下で冷却する。生成物は、25℃および10 1/秒の剪断速度で10〜16Pa*sの粘度を持ち、ジオクチルスズアセチルアセトネートの添加および一晩の空気中の貯蔵後に、弾性生成物へと硬化する。
上明方法によって製造された前駆体2を、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)(アルコキシル化生成物のOH官能基当たり0.5モル)および触媒としてのオレイン酸(1モル/モルHMDS)とT=110℃で混ぜ合わせ、混合物を30分間混合する。その後、生じたアンモニアおよび過剰の反応剤の蒸留除去のために、反応を減圧下(Pが50ミリバール未満)に続行する。60分の反応時間後に、生成物を撹拌しながら冷却する。
反応後の冷却段階中に、生成物を、T=65〜70℃で0.5重量%のエタノールと混ぜ合わせ、約10分後に、過剰のエタノールを減圧の使用により除去する。この反応において、生成物中に存在する微量のHMDSを除去することができる−それらは、さもなければアンモニアのさらなる形成をもたらし得る。この方法の結果として、生成物はアンモニア臭がなくなり、それは、すべての屋内用途向けに特に有利である。
わずかに黄色っぽい生成物は、25℃および10 1/秒の剪断速度で10〜16Pa*sの粘度を持ち、ジオクチルスズアセチルアセトネートの添加および一晩の空気中の貯蔵後に、弾性生成物へと硬化する。
上記方法によって製造された前駆体2を、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)(アルコキシル化生成物のOH官能基当たり0.5モル)および触媒としてのピリジン(0.3モル/モルHMDS)とT=110℃で混ぜ合わせ、混合物を30分間混合する。その後、生じたアンモニアおよび過剰の反応剤の蒸留除去のために、反応を減圧下(P<50ミリバール)に続行する。60分後に、生成物を撹拌しながら冷却する。
反応後の冷却段階中に、生成物をT=65〜70℃で0.5重量%のエタノールと混ぜ合わせ、約10分後に、過剰のエタノールを減圧の使用により除去する。この反応において、生成物中に存在する微量のHMDSを除去することができる−それらは、さもなければアンモニアのさらなる形成をもたらし得る。この方法の結果として、生成物はアンモニア臭がなくなり、それは、すべての屋内用途向けに特に有利である。
わずかに黄色っぽい生成物は、25℃および10 1/秒の剪断速度で14〜17Pa*sの粘度を持ち、ジオクチルスズアセチルアセトネートの添加および一晩の空気中の貯蔵後に、弾性生成物へと硬化する。
上記方法によって製造された、前駆体2を、プロピオン酸の無水物(アルコキシル化生成物のOH基の1モル当たり1モル)と110℃で混ぜ合わせる。240分の反応時間後に、残存揮発性反応剤および生成物を、減圧下(Pが70ミリバール未満)で撹拌しながら留去する。生成物をその後撹拌しながら、減圧下で冷却する。生成物は、25℃および10 1/秒の剪断速度で14〜18Pa*sの粘度を持ち、ジオクチルスズアセチルアセトネートの添加および一晩の空気中の貯蔵後に、弾性生成物へと硬化する。
上記方法によって製造された、前駆体2を、ステアリルイソシアネート(アルコキシル化生成物のOH基の1モル当たり1モル)と70℃で混ぜ合わせる。触媒作用のために、0.1重量%のジオクチルスズジラウレートを反応混合物に添加する。120分の反応時間後に、残存揮発性反応剤および生成物を、減圧下(Pが70ミリバール未満)で撹拌しながら留去する。生成物をその後撹拌しながら、減圧下で冷却する。生成物は、25℃および10 1/秒の剪断速度で11〜16Pa*sの粘度を持ち、ジオクチルスズアセチルアセトネートの添加および一晩の空気中の貯蔵後に、弾性生成物へと硬化する。
上記方法によって製造された、前駆体2を、n−ブチルイソシアネート(アルコキシル化生成物のOH基の1モル当たり1モル)と60℃で混ぜ合わせる。触媒作用のために、0.1重量%のビスマスカルボキシレート調製物(TIB KAT 720、TIB Chemicals)を反応混合物に添加する。120分の反応時間後に、残存揮発性反応剤および生成物を、減圧下(Pが70ミリバール未満)で撹拌しながら留去する。生成物をその後撹拌しながら、減圧下で冷却する。生成物は、25℃および10 1/秒の剪断速度で13〜16Pa*sの粘度を持ち、ジオクチルスズアセチルアセトネートの添加および一晩の空気中の貯蔵後に、弾性生成物へと硬化する。
前駆体2から形成されたアルコキシル化生成物を、アルコキシル化生成物の1モル当たり2モルのIPDIと、0.1重量%のビスマスカルボキシレ−ト触媒と70℃で乾燥不活性ガス下に混合する。3時間後に、IPDIの1モル当たり1モルの1−ブタノールを加え、混合物を90℃に加熱する。さらなる3時間後に、生成物を60℃未満に冷却し、排出する。無色透明な生成物は、25℃および10 1/秒の剪断速度で80〜110Pa*sの粘度を持ち、ジオクチルスズアセチルアセトネートの添加および一晩の空気中の貯蔵後に、弾性生成物へと硬化する。
ジイソシアネートIPDIを1当量の1−ブタノールおよび0.1重量%のビスマス触媒と組み合わせ、該組み合わせを70℃で3時間乾燥不活性ガス下に撹拌する。残りの触媒およびアルコキシル化生成物(前駆体2)を次に加える。開始するために使用されるIPDIの量、それ故に1−ブタノールの量は、次に加えられるアルコキシル化生成物の各OH基に対して1モルのIPDIが加えられるように本明細書においては選択されるべきである。混合物を3時間撹拌し、次に60℃未満に冷却し、排出する。無色透明な生成物は、25℃および10 1/秒の剪断速度で65〜75Pa*sの粘度を持ち、ジオクチルスズアセチルアセトネートの添加および一晩の空気中の貯蔵後に、弾性生成物へと硬化する。
ジイソシアネートIPDIを、ブタノールから出発して製造された400g/モルのモル質量を有する1当量のプロピレンオキシドポリエーテルと組み合わせ、組み合わせ物を70℃で3時間乾燥不活性ガス下に撹拌する。触媒およびアルコキシル化生成物(前駆体2)を次に加える。開始するために使用されるIPDIの量、それ故にまたポリエーテルの量は、次に加えられるアルコキシル化生成物の各OH基に対して1モルのIPDIが加えられるように本明細書においては選択されるべきである。混合物を3時間撹拌し、次に60℃未満に冷却し、排出する。透明なおよび無色の生成物は、25℃の温度および10 1/秒の剪断速度で48〜52Pa*sの粘度を持つ。
比較のために、前述の仕様に従って製造された、前駆体1を、その後の末端キャッピングなしに、110℃で60分間減圧下で加熱する。生成物は、10 1/秒の剪断速度および25℃の温度で28Pa*sの粘度を持つ。
貯蔵寿命を測定するために、上記で製造された生成物を温度応力下に試験にかけ、化合物の自己縮合を確認した。その他の縮合性基質との混合物ではおよび/またはさらなる添加剤および補助剤の存在下では、異なる結果を予期することができ、また得ることができる。
貯蔵寿命の改善に加えて、破断点伸びの改善もあることが意外にも分かった。破断点伸びは、たとえば接着剤およびシーリング材における結合剤としての使用との関連でのような、多数の実際の用途にとって非常に重要である。表に提示されるように、破断点伸びは、有利に影響を受ける。
Claims (26)
- 一般式(I)のアルコキシル化生成物:
(式中、
n=1〜6であり、
R1=ポリオキシアルキレン基、ポリエーテルアルコキシ基、フェノール基の群から選択されるn官能性基であり、
あるいは、アルコール、ポリエーテルオール、ポリエステルオール、シロキサン、過フッ素化ポリエーテルオール、もしくは糖類の群から選択される、モノヒドロキシル化もしくはポリヒドロキシル化された化合物に由来し、
R 1 の炭素鎖が任意にアルコキシシリル側鎖基を含む置換基を有していてもよく、
R2=1〜8個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R3=1〜8個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4=水素基または1〜8個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R5=それぞれ独立して、水素基、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、またはアリールもしくはアルカリール基であり、
R6およびR7=それぞれ独立して、R5と同じものであり、
R8=式IIa、式IIbもしくは式IIcの末端基であり、
式IIa:
(式中、
R9=それぞれ独立して、1〜30個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状かつ飽和もしくは不飽和のアルキル基、またはアリール基もしくはアルカリール基である)
式IIb:
(式中、
R10=それぞれ独立して、1〜30個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状かつ飽和もしくは不飽和の任意選択により置換されたアルキル基、またはアリール基もしくはアルカリール基、または基−A(T)x(ここで、A=ハロゲン原子で置換されていてもよい炭化水素残基であり、x=1〜4であり、Tは、それぞれ独立して、−N=C=O、−NH−C(O)−Xであり、ここで、X=O−R12もしくはNH−R12(ここで、R12はそれぞれ独立して、ヘテロ原子で中断されていてもよい炭化水素酸残基である)であるか、またはXは、式Ia
の残基である)
式IIc:
(式中、R11は、メチル、エチル、プロピルもしくはイソプロピル基、またはフェニル基であってもよく、あるいは、少なくとも1個のさらなるカルボン酸官能基を有していてもよい二価の直鎖状もしくは環状かつ飽和もしくは不飽和のアルキレン基または少なくとも二置換されたアリール基である)
a=0〜1000であり、ただし、R1がアルコキシシリル基を有する置換基を有さず、またはアルコキシシリル基で直接にそれ自体置換されていない場合、aは1以上でなければならず、
b=1〜1000であり、
c=それぞれ独立して、bと同じものであり、
d=それぞれ独立して、bと同じものであり、
ただし、指数a、b、cおよびdを有する基は、分子鎖上で自由に置き換え可能であり、
e=1〜10であり、
g+f=3であり、gは少なくとも1に等しく、
h=0、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10であり、ただし
様々なモノマー単位、および指数a、b、cおよびdのフラグメント、および置換基R1のポリオキシアルキレン鎖は、互いにブロック状構造のものであってもよく、あるいはランダムに分布され、さらに、互いに自由に置き換え可能である)。 - R1が、ポリオール、EO−ポリエーテルオール、PO−ポリエーテルオールもしくはEO/PO−ポリエーテルオール、ポリエステルオール、グリセロール、ポリグリセロール、ポリTHF、フェノール、アルキル−およびアリールフェノール、ビスフェノールA、ノボラック、ヒドロキシカルボン酸、シロキサノール、シロキサンジオール、ヒマシ油、トウゴマ油、リシノール酸、糖類、ラクトン、セルロース、メタノール、エタノール、n−もしくはイソプロパノール、n−、イソ−もしくは第三−ブタノール、2−ブタノール、オクタノール、アリルアルコール、ドデカノール、ステアリルアルコール、2−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジ−、トリ−およびポリエチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、ジ−およびポリプロピレングリコール、OH官能性ポリオレフィン、OH官能性ポリブタジエン、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,4−ブチンジオール、テトラメチルデシンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、セルロース糖、リグニンまたは天然物質をベースとするヒドロキシル基を有する化合物に由来し、それ自体アルコキシシリル基を有していてもよく、またはアルコキシシリル基を有する置換基を有する基である、請求項1に記載の式(I)のアルコキシル化生成物。
- トリアルキルシリル末端ブロックまたはウレタン末端ブロックまたはエステル末端ブロックを有することを特徴とする、請求項1に記載の式(I)のアルコキシル化生成物。
- ヒドロキシル基を有する出発化合物R1−HからのDMC触媒作用を利用して請求項1に記載のアルコキシル化生成物を製造する方法であって、アルコキシル化反応において、まず、任意選択により、アルキレンオキシド、エポキシ官能性アルコキシシラン、グリシジル化合物および/またはラクトンを任意の順で付加させ、最終アルコキシル化工程において、モノシラノール形成化合物、イソシアネート、または環状もしくは直鎖状カルボン酸もしくはその酸無水物と反応させることを特徴とする方法。
- 使用されるモノシラノール形成化合物が、N,O−ビス(トリメチルシリル)アセトアミド、N,O−ビス(トリエチルシリル)アセトアミド、N−(トリメチルエチルシリル)アセトアミド、ビストリメチルシリルウレア、ヘキサメチルジシラザン、1,1,3,3−テトラメチルジシラザン、トリメチルシリルフェノキシド、トリメチルシリルアルコキシドおよびジメチルシリルジエチルアミンであることを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- 使用されるカルボン酸またはそれらのカルボン酸無水物が、酢酸、プロピオン酸、フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸もしくはマレイン酸またはそれらの酸無水物であることを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- 次のイソプロピル、n−ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、イソプロピルフェニル、トリル、フェニル、ニトロフェニル、ステアリル、ジニトロフェニルもしくはシクロヘキシルイソシアネートを包含する群から選択されるモノイソシアネート、または次のトルエン2,4−ジイソシアネート(TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネートすなわちメチレンジフェニルジイソシアネート(MDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HMDI)、高分子ジフェニルメタンジイソシアネート(PMDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、4,4’−ジイソシアナートジシクロヘキシルメタン(H12MDI)を包含する群から選択される二官能性イソシアネート、または次のトリフェニルメタントリイソシアネート、1,3,5−ベンゼントリイソシアネートおよび2,4,6−トルエントリイソシアネートを包含する群から選択される三官能性イソシアネートをイソシアネートとして使用されることを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の式(I)の少なくとも1種の化合物を含む硬化性組成物。
- 少なくとも1種の硬化触媒を含む、請求項8に記載の硬化性組成物。
- 乳化剤を任意選択により含むことを特徴とする、溶液、乳濁液、分散液または懸濁液の形態の請求項8または9に記載の硬化性組成物。
- 希釈剤、触媒、可塑剤、充填剤、溶媒、乳化剤、接着促進剤、レオロジー添加剤、化学的乾燥のための添加剤、および/または熱暴露および/または化学薬品暴露および/または紫外光および可視光の結果としての露光に対する安定化剤、チキソトロープ剤、難燃剤、発泡剤もしくは消泡剤、脱気剤、フィルム形成ポリマー、抗菌性もしくは防腐性化合物、酸化防止剤、染料、着色剤および顔料、不凍剤、殺菌剤、反応性希釈剤、キレート化剤、湿潤剤、共架橋剤、噴霧助剤、ビタミン、成長促進物質、ホルモン、薬理活性物質、着臭剤、フリーラジカル捕捉剤および/またはその他の補助剤からなる群から選択される少なくとも1つのさらなる添加剤を含む、請求項8〜10の少なくとも一項に記載の硬化性組成物。
- 少なくとも1種の化学的もしくは物理的発泡剤をさらに含む、請求項8〜11のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 請求項8〜12に記載の少なくとも一項に記載の硬化性組成物を含む接着剤。
- 請求項8〜12に記載の少なくとも一項に記載の硬化性組成物を含むシーリング材。
- 請求項8〜12に記載の少なくとも一項に記載の硬化性組成物を含むコーティング組成物。
- 請求項8〜12に記載のいずれか一項に記載の硬化性組成物または請求項13に記載の接着剤または請求項14に記載のシーリング材または請求項15に記載のコーティング組成物を使用して製造される成形品。
- 請求項8〜12に記載のいずれか一項に記載の硬化性組成物または請求項13に記載の接着剤または請求項14に記載のシーリング材または請求項15に記載のコーティング組成物を使用して製造される液状ペースト。
- 請求項8〜12に記載のいずれか一項に記載の硬化性組成物または請求項13に記載の接着剤または請求項14に記載のシーリング材または請求項15に記載のコーティング組成物を使用して製造される粉体コーティング用硬化剤。
- 請求項8〜12に記載のいずれか一項に記載の硬化性組成物または請求項13に記載の接着剤または請求項14に記載のシーリング材または請求項15に記載のコーティング組成物を使用して製造される粒子。
- 請求項8〜12に記載のいずれか一項に記載の硬化性組成物または請求項13に記載の接着剤または請求項14に記載のシーリング材または請求項15に記載のコーティング組成物を使用して製造される織布。
- 請求項8〜12に記載のいずれか一項に記載の硬化性組成物または請求項13に記載の接着剤または請求項14に記載のシーリング材または請求項15に記載のコーティング組成物を使用して製造される複合材料。
- 難燃性の熱可塑性ポリマー配合物、難燃性隔壁またはケーブルシースの形態での請求項16に記載の成形品。
- 封止および/または接着および/または発泡のためおよび/またはシート状または微粒子状または繊維状の基材表面のコーティングのための請求項8〜11の少なくとも一項に記載の硬化性組成物の使用。
- 建設要素、部品、金属および建材、鉄、鋼、ステンレススチールおよび鋳鉄;固体金属酸化物もしくは非金属酸化物または炭化物、酸化アルミニウム、酸化マグネシウムもしくは酸化カルシウムを含むセラミック材料;および無機基材、有機基材、複合材料、木材複合材、コルク、木材もしくはコルクチップボードおよび繊維板、MDF板、WPC物品、コルク品、積層品、セラミック、天然繊維、合成繊維および/または木材を包含する群から選択される、封止および/または接着および/または発泡のためおよび/または多孔質もしくは無孔の微粒子状もしくはシート状基材のコーティングのための請求項23に記載の使用。
- 皮膚、毛髪または表皮派生物の永続的または非永続的処置のための化粧品における請求項8〜12のいずれか一項に記載の硬化性組成物の使用。
- ニス、塗料、ポリマー配合物、ナノコンポジット、マスターバッチまたは液状ペースト、ポリマー発泡体、有機樹脂またはシリコーン樹脂における請求項8〜12に記載の硬化性組成物の使用。
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