JP5781076B2 - ホース - Google Patents
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Description
本願は、本明細書において全体にわたって参照として組み込まれた2010年8月25日出願の米国仮特許出願第61/377,036号の35U.S.C.§119(e)に基づく利益を請求する。
CF2=CF−Rf a (1)
(式中、Rf aは−CF3又は−ORf b(Rf bは炭素数1〜5のパーフルオロアルキル基))で表されるパーフルオロエチレン性不飽和化合物(例えばヘキサフルオロプロピレン(HFP)、パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)(PAVE)など)よりなる群から選ばれる少なくとも1種の単量体に由来する構造単位を含むことが好ましい。
CH2=CFRf (2)
(式中、Rfは炭素数1〜12の直鎖又は分岐したフルオロアルキル基)で表される含フッ素単量体などのフッ素含有単量体;エチレン(Et)、プロピレン(Pr)、アルキルビニルエーテル等のフッ素非含有単量体、架橋性基(キュアサイト)を与える単量体;並びに反応性乳化剤などがあげられ、これらの単量体や化合物のなかから1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
(式中、Rf cは炭素数1〜6の直鎖又は分岐状パーフルオロアルキル基、炭素数5〜6の環式パーフルオロアルキル基、1〜3個の酸素原子を含む炭素数2〜6の直鎖又は分岐状パーフルオロオキシアルキル基である)で表されるパーフルオロビニルエーテルを用いてもよく、CF2=CFOCF2OCF3、CF2=CFOCF2OCF2CF3、又は、CF2=CFOCF2OCF2CF2OCF3 を用いることが好ましい。
一般式(3):
CY1 2=CY2Rf 2X1 (3)
(式中、Y1、Y2はフッ素原子、水素原子又は−CH3;Rf 2は1個以上のエーテル型酸素原子を有していてもよく、芳香環を有していてもよい、水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換された直鎖状又は分岐状の含フッ素アルキレン基;X1はヨウ素原子又は臭素原子)
で示される化合物があげられる。
CY1 2=CY2Rf 3CHR1−X1 (4)
(式中、Y1、Y2、X1は前記同様であり、Rf 3は1個以上のエーテル型酸素原子を有していてもよく水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換された直鎖状又は分岐状の含フッ素アルキレン基、すなわち水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換された直鎖状又は分岐状の含フッ素アルキレン基、水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換された直鎖状又は分岐状の含フッ素オキシアルキレン基、又は水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換された直鎖状又は分岐状の含フッ素ポリオキシアルキレン基;R1は水素原子又はメチル基)
で示されるヨウ素含有モノマー、臭素含有モノマー、一般式(5)〜(22):
CY4 2=CY4(CF2)n−X1 (5)
(式中、Y4は、同一又は異なり、水素原子又はフッ素原子、nは1〜8の整数)
CF2=CFCF2Rf 4−X1 (6)
(式中、
CF2=CFCF2(OCF(CF3)CF2)m
(OCH2CF2CF2)nOCH2CF2−X1
(7)
(式中、mは0〜5の整数、nは0〜5の整数)
CF2=CFCF2(OCH2CF2CF2)m
(OCF(CF3)CF2)nOCF(CF3)−X1
(8)
(式中、mは0〜5の整数、nは0〜5の整数)
CF2=CF(OCF2CF(CF3))mO(CF2)n−X1 (9)
(式中、mは0〜5の整数、nは1〜8の整数)
CF2=CF(OCF2CF(CF3))m−X1 (10)
(式中、mは1〜5の整数)
CF2=CFOCF2(CF(CF3)OCF2)nCF(−X1)CF3
(11)
(式中、nは1〜4の整数)
CF2=CFO(CF2)nOCF(CF3)−X1 (12)
(式中、nは2〜5の整数)
CF2=CFO(CF2)n−(C6H4)−X1 (13)
(式中、nは1〜6の整数)
CF2=CF(OCF2CF(CF3))nOCF2CF(CF3)−X1
(14)
(式中、nは1〜2の整数)
CH2=CFCF2O(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)−X1
(15)
(式中、nは0〜5の整数)、
CF2=CFO(CF2CF(CF3)O)m(CF2)n−X1 (16)
(式中、mは0〜5の整数、nは1〜3の整数)
CH2=CFCF2OCF(CF3)OCF(CF3)−X1 (17)
CH2=CFCF2OCH2CF2−X1 (18)
CF2=CFO(CF2CF(CF3)O)mCF2CF(CF3)−X1
(19)
(式中、mは0以上の整数)
CF2=CFOCF(CF3)CF2O(CF2)n−X1 (20)
(式中、nは1以上の整数)
CF2=CFOCF2OCF2CF(CF3)OCF2−X1 (21)
CH2=CH−(CF2)nX1 (22)
(式中、nは2〜8の整数)
(一般式(5)〜(22)中、X1は前記と同様)
で表されるヨウ素含有モノマー、臭素含有モノマーなどがあげられ、これらをそれぞれ単独で、又は任意に組合わせて用いることができる。
で表されるヨウ素含有フッ素化ビニルエーテルが好ましくあげられ、より具体的には、
(式中、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は同じか又は異なり、いずれもH、又は炭素数1〜5のアルキル基;Zは、直鎖若しくは分岐状の、酸素原子を含んでいてもよい、好ましくは少なくとも部分的にフッ素化された炭素数1〜18のアルキレン若しくはシクロアルキレン基、又は(パー)フルオロポリオキシアルキレン基)で示されるビスオレフィン化合物も架橋性基を与える単量体として好ましい。なお、本明細書において、「(パー)フルオロポリオキシアルキレン基」とは、「フルオロポリオキシアルキレン基又はパーフルオロポリオキシアルキレン基」を意味する。
−(Q)p−CF2O−(CF2CF2O)m−(CF2O)n−CF2−(Q)p−
(式中、Qは炭素数1〜10のアルキレン基又は炭素数2〜10のオキシアルキレン基であり、pは0又は1であり、m及びnはm/n比が0.2〜5となり且つ該(パー)フルオロポリオキシアルキレン基の分子量が500〜10000、好ましくは1000〜4000の範囲となるような整数である。)で表される(パー)フルオロポリオキシアルキレン基であることが好ましい。この式において、Qは好ましくは、−CH2OCH2−及び−CH2O(CH2CH2O)sCH2−(s=1〜3)の中から選ばれる。
CH2=CH−(CF2)4−CH=CH2、
CH2=CH−(CF2)6−CH=CH2、
式:CH2=CH−Z1−CH=CH2
(式中、Z1は−CH2OCH2−CF2O−(CF2CF2O)m−(CF2O)n−CF2−CH2OCH2−(m/nは0.5))
などがあげられる。
平均剪断速度(1/秒)=(π×D×R)/(60(秒)×c)
(式中、
D:ローター径又はロール径(cm)
R:回転速度(rpm)
c:チップクリアランス(cm。ローターとケーシングとの間隙の距離、又はロール同士の間隙の距離)
過酸化物架橋系により架橋する場合は、架橋点に炭素−炭素結合を有しているので、架橋点に炭素−酸素結合を有するポリオール架橋系及び炭素−窒素二重結合を有するポリアミン架橋系に比べて、耐薬品性及び耐スチーム性に優れているという特徴がある。
ポリオール架橋系により架橋する場合は、架橋点に炭素−酸素結合を有しており、圧縮永久歪みが小さく、成形性に優れているという特徴がある点で好適である。
ポリアミン架橋により架橋してなる場合は、架橋点に炭素−窒素二重結合を有しているものであり、動的機械特性に優れているという特徴がある。しかし、ポリオール架橋系又は過酸化物架橋系架橋剤を用いて架橋する場合に比べて、圧縮永久歪みが大きくなる傾向がある。
オキサゾール架橋系、チアゾール架橋系、イミダゾール架橋系は、圧縮永久歪みが小さく、耐熱性に優れた架橋系である。
式(24):
式(29):
アンモニア発生化合物(D1)は、架橋反応温度(40〜330℃)で発生したアンモニアが架橋を引き起こすことにより硬化を生じさせるとともに、架橋剤により硬化も促進する。また微量の水と反応して、アンモニアを発生させるものもある。
無機窒化物粒子(D2)としては、特に限定されるものではないが、窒化ケイ素(Si3N4)、窒化リチウム、窒化チタン、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化バナジウム、窒化ジルコニウムなどがあげられる。これらの中でも、ナノサイズの微粒子が供給可能であることから、窒化ケイ素粒子であることが好ましい。また、これらの窒化物粒子は2種以上混合使用してもよい。
特定のVdF系ゴムは、VdFと、TFE、HFP及びフルオロ(ビニルエーテル)よりなる群から選ばれる少なくとも1種のフルオロオレフィンと、シアノ基、カルボキシル基又はアルコキシカルボニル基を含有する単量体との共重合体であるVdF系ゴムである。上記フルオロオレフィンは、パーフルオロオレフィンが好ましい。
CF2=CFO(CF2CFY2O)p−(CF2CF2CF2O)q−Rf 5 (30)
(式中Y2は、フッ素原子又は−CF3を表し、Rf 5は、炭素数1〜5のパーフルオロアルキル基を表す。pは、0〜5の整数を表し、qは、0〜5の整数を表す。)
又は、一般式(31):
CFX=CXOCF2OR (31)
(式中、XはF又はH;Rは炭素数1〜6の直鎖状若しくは分岐状のフルオロアルキル基、炭素数5〜6の環状のフルオロアルキル基、又はフルオロオキシアルキル基。ただし、H、Cl、Br、Iから選択される1〜2個の原子を含んでもよい)
で表されるものを1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
CY1 2=CY1(CF2)n−X1 (32)
(式中、Y1は水素原子又はフッ素原子、nは1〜8の整数である)
CF2=CFCF2Rf 6−X1 (33)
(式中、Rf 6は−(OCF2)n−、−(OCF(CF3))n−
であり、nは0〜5の整数である)
CF2=CF(OCF2CF(CF3))mO(CF2)n−X1 (34)
(式中、mは0〜5の整数、nは1〜8の整数である)
CF2=CF(OCF2CF(CF3))m−X1 (35)
(式中、mは1〜5の整数)
(式(32)〜(35)中、X1は、シアノ基(−CN基)、カルボキシル基(−COOH基)、又はアルコキシカルボニル基(−COOR基、Rは炭素数1〜10のフッ素原子を含んでいてもよいアルキル基))で表される単量体などがあげられ、これらをそれぞれ単独で、又は任意に組み合わせて用いることができる。
特定の架橋性基を有するTFE/Pr系ゴムは、TFE単位40〜70モル%とPr単位30〜60モル%とシアノ基、カルボキシル基又はアルコキシカルボニル基を有する単量体単位を有する非パーフルオロゴムである。
トリアジン架橋系は、圧縮永久歪みが小さく、耐熱性に優れた架橋系である。トリアジン架橋系では、架橋反応を開始する架橋助剤(D)のみを用いる。
また、ホースの使用目的から二次架橋が必要な場合は、更に上記方法で得られた架橋物に、オーブン等を用いて架橋を施してもよい。
(測定装置)
アイティー計測制御(株)製の動的粘弾性測定装置 DVA−220
(測定条件)
試験片: 幅3mm×厚さ2mmサイズの長方体の架橋済みゴム
測定モード:引張
チャック間距離:20mm
測定温度:160℃
初期加重:157cN
周波数:10Hz
にて、歪み分散を測定し、引張歪み1%の損失弾性率E”及び貯蔵弾性率E’を算出する。
(測定装置)
アルファテクノロジーズ社製ラバープロセスアナライザ(型式:RPA2000)
(測定条件)
100℃、1Hzにて歪み分散を測定し、せん断弾性率G’を求める。このとき、動的歪みを1%、100%として各々G’を求め、δG’(G’(1%)−G’(100%))を算出する。
オリエンテック社製のRTA−1T、(株)島津製作所製のAG−Iを用いて、JIS−K6251に準じて、6号ダンベルを用いて破断時引張強度及び引張破断伸びを測定する。測定温度は、25℃、160℃、200℃及び230℃とする。
ムーニー粘度は、ASTM−D1646及びJIS K6300に準拠して測定した。測定温度は100℃である。
A1:82Lのステンレススチール製のオートクレーブに純水44L、CH2=CFCF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COONH4の50%水溶液を8.8g、F(CF2)3COONH4の50%水溶液176gを仕込み、系内を窒素ガスで充分に置換した。230rpmで攪拌しながら80℃に昇温した後、初期槽内モノマー組成をVdF/HFP=50/50モル%、1.52MPaとなるようにモノマーを圧入した。ついでAPS1.0gを220mlの純水に溶解した重合開始剤溶液を窒素ガスで圧入し、反応を開始した。重合の進行に伴い内圧が1.42MPaに降下した時点で追加モノマーであるVdF/HFP=78/22モル%の混合モノマーを内圧が1.52MPaとなるまで圧入した。このとき、ジヨウ素化合物I(CF2)4Iの73gを圧入した。昇圧、降圧を繰り返しつつ、3時間ごとにAPSの1.0g/純水220ml水溶液を窒素ガスで圧入して、重合反応を継続した。混合モノマーを14000g追加した時点で、未反応モノマーを放出し、オートクレーブを冷却して、固形分濃度23.1質量%のフッ素ゴムのディスパージョンを得た。このフッ素ゴムをNMR分析により共重合組成を調べたところ、VdF/HFP=78/22(モル%)であり、ムーニー粘度(ML1+10(100℃))は55であった。このフッ素ゴムをフッ素ゴムA1とする。
B1:HAF(N2SA=79m2/g、DBP吸油量=101ml/100g)。東海カーボン(株)製の「シースト3」(商品名)
B2:ISAF(N2SA=119m2/g、DBP吸油量=114ml/100g)。東海カーボン(株)製の「シースト6」(商品名)
B3:FEF(N2SA=42m2/g、DBP吸油量=115ml/100g)。東海カーボン(株)製の「シーストSO」(商品名)
B4:MAF(N2SA=49m2/g、DBP吸油量=133ml/100g)。東海カーボン(株)製の「シースト116」(商品名)
B5:SRF(N2SA=27m2/g、DBP吸油量=68ml/100g)。東海カーボン(株)製の「シーストS」(商品名)
B6:MT(N2SA=8m2/g、DBP吸油量=43ml/100g)。Cancarb社製の「Thermax N990」(商品名)
B7:IISAF(N2SA=120m2/g、DBP吸油量=125ml/100g)。Sid Richardson社製。
C1:2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン。日油(株)製の「パーヘキサ25B」(商品名)
トリアリルイソシアヌレート(TAIC)。日本化成(株)製の「タイク」(商品名)
クマロン樹脂。日塗化学(株)製の「ニットレジンクマロンG−90(主成分:クマロン・インデン)」(商品名)
3官能メタクリレート。SARTOMER社製「SARET517」(商品名)
ステアリルアミン(ファーミン86T)(花王(株)製)
カルナバワックス(カルナバワックス1号)(東洋アドレ(株)製)
ストラクトールWS280(ストラクトール社製)
酸化亜鉛(一種)(堺化学工業(株)製)
酸化マグネシウム(キョーワマグ150)(協和化学工業(株)製)
混練機(トーシン(株)製のTD35 100MB、ローター直径:30cm、チップクリアランス:0.1cm)を用いて、フロントローター回転数:29rpm、バックローター回転数:24rpmの混練条件で、フッ素ゴムA1の100質量部にカーボンブラックB1を30質量部を混練し、フッ素ゴムプレコンパウンドを調製した。なお、排出された混練物の最高温度は170℃であった。
8インチオープンロール(関西ロール(株)製)により、フロントロール回転数21rpm、バックロール回転数19rpm、ロール間隙0.1cmの混練条件で、フッ素ゴムA1の100質量部に、表1に示す量のカーボンブラックB1〜B3、架橋剤(有機過酸化物系架橋剤)、架橋促進剤(TAIC)、酸化マグネシウム、粘着付与剤(クマロン樹脂 G−90)を30分間かけて混練し、フッ素ゴムフルコンパウンドを調製した。なお、排出された混練物の最高温度は71℃であった。
8インチオープンロール(関西ロール(株)製)により、フロントロール回転数21rpm、バックロール回転数19rpm、ロール間隙0.1cmの混練条件で、フッ素ゴムA1の100質量部に、表3に示す量のカーボンブラックB4〜B6、架橋剤(有機過酸化物系架橋剤)、架橋促進剤(TAIC)、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、粘着付与剤(クマロン樹脂 G−90)を30分間かけて混練し、フッ素ゴムフルコンパウンドを調製した。なお、排出された混練物の最高温度は71℃であった。
混練機((株)モリヤマ製のMixLabo0.5L、ローター直径:6.6cm、チップクリアランス:0.05cm)を用いて、フロントローター回転数:60rpm、バックローター回転数:50rpmの混練条件で、フッ素ゴム(A4)100質量部にカーボンブラック(B2)20質量部、ステアリルアミン0.5質量部、酸化亜鉛1.0質量部を混練し、フッ素ゴムプレコンパウンドを調製した。なお、排出された混練物の最高温度は170℃であった。
表1に示すフッ素ゴム及びカーボンブラックを用い、粘着付与剤を配合しなかった以外は実施例2と同じ条件で混練し、フッ素ゴムフルコンパウンドを調製した。なお、排出された混練物の最高温度は73℃であった。
混練機(トーシン(株)製のTD35 100MB、ローター直径:30cm、チップクリアランス:0.1cm)を用いて、フロントローター回転数:29rpm、バックローター回転数:24rpmの混練条件で、フッ素ゴム(A1)100質量部にカーボンブラック(B1)30質量部、酸化マグネシウム10質量部、粘着付与剤(クマロン樹脂G−90)3質量部を混練し、フッ素ゴムプレコンパウンドを調製した。なお、排出された混練物の最高温度は175℃であった。24時間、このプレコンパウンドを熟成し、同混練機を用いて、再練を行った。排出された混練物の最高温度は121℃であった。
混練機((株)モリヤマ製のMixLabo0.5L、ローター直径:6.6cm、チップクリアランス:0.05cm)を用いて、フロントローター回転数:60rpm、バックローター回転数:50rpmの混練条件で、フッ素ゴム(A1)100質量部にカーボンブラック(B7)15質量部、ステアリルアミン0.5質量部、酸化マグネシウム5質量部、粘着付与剤(クマロン樹脂G−90)を2質量部を混練し、フッ素ゴムプレコンパウンドを調製した。なお、排出された混練物の最高温度は179℃であった。
混練機(トーシン(株)製のTD35 100MB、ローター直径:30cm、チップクリアランス:0.1cm)を用いて、フロントローター回転数:29rpm、バックローター回転数:24rpmの混練条件で、フッ素ゴム(A1)100質量部にカーボンブラック(B1)20質量部、酸化マグネシウム10質量部、粘着付与剤(クマロン樹脂G−90)を3質量部、粘着付与剤(3官能基メタクリレート)を4質量部混練し、フッ素ゴムプレコンパウンドを調製した。なお、排出された混練物の最高温度は165℃であった。
混練機((株)モリヤマ製のMixLabo0.5L、ローター直径:6.6cm、チップクリアランス:0.05cm)を用いて、フロントローター回転数:60rpm、バックローター回転数:50rpmの混練条件で、フッ素ゴム(A1)100質量部にカーボンブラック(B2)20質量部、ステアリルアミン0.5質量部、酸化亜鉛1質量部を混練し、フッ素ゴムプレコンパウンドを調製した。なお、排出された混練物の最高温度は164℃であった。
混練機(トーシン(株)製のTD35 100MB、ローター直径:30cm、チップクリアランス:0.1cm)を用いて、フロントローター回転数:29rpm、バックローター回転数:24rpmの混練条件で、フッ素ゴム(A1)100質量部にカーボンブラック(B2)15質量部、酸化マグネシウムを5質量部、ストラクトールWS280を2質量部混練し、フッ素ゴムプレコンパウンドを調製した。なお、排出された混練物の最高温度は165℃であった。
Claims (13)
- フッ素ゴム(A)及びカーボンブラック(B)を含むフッ素ゴム組成物を架橋して得られる架橋フッ素ゴム層を有し、
カーボンブラック(B)が、IISAF、ISAF及びHAFからなる群より選択される少なくとも1種を含むカーボンブラックであり、
架橋フッ素ゴム層が、動的粘弾性試験(測定温度:160℃、引張歪み:1%、初期加重:157cN、周波数:10Hz)において、損失弾性率E”が、1195kPa以上6000kPa以下であるホース。 - 架橋フッ素ゴム層が、動的粘弾性試験(測定温度:160℃、引張歪み:1%、初期加重:157cN、周波数:10Hz)において、貯蔵弾性率E’が1500kPa以上20000kPa以下である請求項1記載のホース。
- フッ素ゴム(A)100質量部に対してカーボンブラック(B)を5〜50質量部含む請求項1又は2記載のホース。
- フッ素ゴム(A)が、フッ化ビニリデン系共重合体ゴム、テトラフルオロエチレン/パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)系共重合体ゴム、又はテトラフルオロエチレン/プロピレン系共重合体ゴムである請求項1〜3のいずれか1項に記載のホース。
- 前記フッ素ゴム組成物が、架橋剤(C)及び/又は架橋助剤(D)を含む請求項1〜4のいずれか1項に記載のホース。
- 架橋フッ素ゴム層が、160℃における引張破断伸びが140〜700%である請求項1〜5のいずれか1項に記載のホース。
- 架橋フッ素ゴム層が、160℃における破断時引張強度が3〜20MPaである請求項1〜6のいずれか1項に記載のホース。
- 架橋フッ素ゴム層が、200℃における引張破断伸びが110〜700%である請求項1〜7のいずれか1項に記載のホース。
- 架橋フッ素ゴム層が、200℃における破断時引張強度が2〜20MPaである請求項1〜8のいずれか1項に記載のホース。
- 架橋フッ素ゴム層が、230℃における引張破断伸びが80〜700%である請求項1〜9のいずれか1項に記載のホース。
- 架橋フッ素ゴム層が、230℃における破断時引張強度が1〜20MPaである請求項1〜10のいずれか1項に記載のホース。
- ターボチャージャーホースである請求項1〜11のいずれか1項に記載のホース。
- EGRホースである請求項1〜11のいずれか1項に記載のホース。
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