JP5767429B2 - 固体分散剤中の結晶化阻害剤 - Google Patents
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Description
本発明は、製薬および有機化学の分野に関するものであり、結晶化阻害を示す新規な固体分散剤医薬製剤を提供する。
医薬品の経口製剤の有用性に関しての一つの評価基準は、製剤を経口投与した後に観察される生物学的利用能である。経口投与した場合には、薬剤の生物学的利用能には多くの因子が影響を与え得る。それらの因子には、水溶解度、消化管全体での薬剤吸収、投与強度および初回通過効果などがある。水溶解度は、これら因子の中で最も重要なものである。薬剤の水溶解度が低いと、水溶解度が向上した薬剤の塩その他の誘導体を特定する試みが必要とされる場合が多い。薬剤の塩その他の誘導体が良好な水溶解度を有すると確認されると、その塩または誘導体の水溶液製剤が至適な経口生物学的利用能を与えることが一般に認められている。薬剤の水系経口液剤の生物学的利用能は、他の経口製剤を評価する上での標準的または理想的な生物学的利用能として用いられる。
(2S,3S,5S)−5−(N−(N−((N−メチル−N−((2−イソプロピル−4−チアゾリル)メチル)アミノ)カルボニル)L−バリニル)アミノ−2−(N−((5−チアゾリル)メトキシ−カルボニル)−アミノ)−アミノ−1,6−ジフェニル−3−ヒドロキシヘキサン(リトナビル(ritonavir));
(2S,3S,5S)−2−(2,6−ジメチルフェノキシアセチル)アミノ−3−ヒドロキシ−5−[2S−(1−テトラヒドロ−ピリミド−2−オンイル)−3−メチルブタノイル]−アミノ−1,6−ジフェニルヘキサン(ABT−378);
N−(2(R)−ヒドロキシ−1(S)−インダニル)−2(R)−フェニルメチル−4(S)−ヒドロキシ−5−(1−(4−(3−ピリジルメチル)−2(S)−N’−(t−ブチルカルボキシアミド)−ピペラジニル))−ペンタンアミド(インジナビル(indinavir));
N−tert−ブチル−デカヒドロ−2−[2(R)−ヒドロキシ−4−フェニル−3(S)−[[N−(2−キノリルカルボニル)−L−アスパラギニル]アミノ]ブチル]−(4aS,8aS)−イソキノリン−3(S)−カルボキシアミド(サクイナビル(saquinavir));
5(S)−Boc−アミノ−4(S)−ヒドロキシ−6−フェニル−2(R)−フェニルメチルヘキサノイル−(L)−Val−(L)−Phe−モルホリン−4−イルアミド;
1−ナフトキシアセチル−β−メチルチオ−Ala−(2S,3S)−3−アミノ−2−ヒドロキシ−4−ブタノイル1,3−チアゾリジン−4−t−ブチルアミド;
5−イソキノリノキシアセチル−β−メチルチオ−Ala−(2S,3S)−3−アミノ−2−ヒドロキシ−4−ブタノイル−1,3−チアゾリジン−4−t−ブチルアミド;
[1S−[1R−(R−),2S*])−N1[3−[[[(1,1−ジメチルエチル)アミノ]カルボニル](2−メチルプロピル)アミノ]−2−ヒドロキシ−1−(フェニルメチル)プロピル]−2−[(2−キノリニルカルボニル)アミノ]−ブタンジアミド;
VX−478;DMP−323;DMP−450;AG1343(ネルフィナビル(nelfinavir));BMS186318;SC−55389a;BILa1096BS;およびU−140690またはこれらの組合せなどがある。
本発明は、医薬化合物;ポリエチレングリコール(PEG)などの水溶性担体;ならびにポリビニルピロリドン(PVP)またはヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)などの結晶化阻害剤を含む安定な固体分散剤医薬製剤を提供する。
図1は、非晶質ABT−538がPEG単独内で分離し得ることを示すPXDパターンを示す図である。
図2は、非晶質ABT−538がPVP/PEGで分離し得ることを示すPXDパターンを示す図である。
図3は、PEG、ABT−538、それら2種類の物理的混合物および固体分散剤のDSC自記温度記録図を示す図である。分散剤中にABT−538の溶融がないことは、分散剤中に存在する非晶質ABT−538を示す上記のPXDデータを裏付けるものである。
図4は、PVP/PEG、ABT−538、それら2種類の物理的混合物および固体分散剤のDSC自記温度記録図を示す図である。分散剤中にABT−538の溶融がないことは、分散剤中に存在する非晶質ABT−538を示す上記のPXDデータを裏付けるものである。
図5は、非晶質リトナビルの結晶化速度に対するPEGまたはPVPの効果を示す図である。融解熱を用いて結晶化パーセントを計算した。PVP存在下では、結晶化速度は相対的に遅い。
図6は、PVPを用いた結晶化の阻害を示す図である。
図7は、50℃で保存したPVPを用いた場合およびそれを用いない場合のABT−538分散剤のPXDパターンを示す図である。このデータは、保存時の非晶質ABT−538の物理的安定性が改善されたことを示している。
図8は、PVPを用いた場合およびそれを用いない場合のフェノフィブレート分散剤のPXDパターンを示す図である。
図9は、PVPおよびPEGを用いた場合およびそれを用いない場合のフェノフィブレート分散剤のPXDパターンを示す図である。
図10は、PEGを用いた場合およびそれを用いない場合のフェノフィブレート分散剤のPXDパターンを示す図である。
図11は、10%PVPおよびPEGを用いた場合およびそれを用いない場合のフェノフィブレート分散剤のPXDパターンを示す図である。
図12は、PEGを用いた場合およびそれを用いない場合のグリセオフルビン分散剤のPXDパターンを示す図である。
図13は、PEGおよびPVPを用いた場合およびそれを用いない場合のグリセオフルビン分散剤のPXDパターンを示す図である。
図14は、PEGを用いた場合およびそれを用いない場合のグリセオフルビン分散剤のPXDパターンを示す図である。
図15は、PEGおよびPVPを用いた場合およびそれを用いない場合のグリセオフルビン分散剤のPXDパターンを示す図である。
本発明は、結晶化性を示さない医薬品用の固体分散剤系の製造に関するものである。
装置:
DSC
DSC測定はメトラー(Mettler)DSC30ユニットを用いて行った。サンプル(4〜7mg)を、蓋に穴が1個開けてある標準的な40μLアルミニウム製ルツボに封入した。同じ型の空のルツボを基準品として用いた。
2kW標準評点X線管および液体窒素冷却ゲルマニウム固体状態検出器を搭載したシンタグ(Scintag;登録商標)XDS2000θ/θ回折システムを用いて、X線粉末回折(XPD)パターンを得た。
30%ABT−538のPEGまたはPEG:PVP(95:5)中での固体分散剤における再結晶反応を、40℃での等温熱量分析(サーモメトリック(Thermometric)2277熱量計)を用いてモニタリングした。結晶化は発熱プロセスであることから、電力出力が正であるということは結晶化を示す。いずれかの時点での電力出力の大きさは、結晶化速度に比例する。XPDを用いて結晶化の確認を行った。
全ての分散剤の力価および溶解サンプル濃度は、HPLCを用いて測定した。
分散製剤
A.リトナビル(ABT−538)分散製剤:
250mL丸底フラスコ中、少量の200プルーフエタノールにABT−538を溶かすことでサンプルを調製した。フラスコを渦撹拌し、75℃に維持した水浴に入れた。PEGが溶融するまで連続的に振り混ぜながら、熱アルコール溶液にPEG8000を加えた。フラスコをロータリーエバポレータに取り付け、減圧下に15分間水浴(75℃)に入れておくことでエタノールを除去した。大半のエタノールを留去した後、フラスコを15分間にわたって氷浴に入れた。フラスコの内容物を室温で終夜真空乾燥して、残留アルコールを除去した。分散剤をフラスコから取り出し、軽く粉砕し、篩い分けして40〜100メッシュ径とした。これらの分散剤に用いた薬剤負荷量は10重量%、20重量%および30重量%であった。
250mL丸底フラスコ中、少量の200プルーフエタノールにABT−538およびPVP17PFを溶かすことで、95:5PEG8000:PVP中の30%ABT−538固体分散剤を調製した。以降の工程は上記と同様に行った。薬剤を含まないPEG8000中の10%または20%PVP17PFの分散剤と同様に、85:15PEG8000:PVP中の30%ABT−538固体分散剤も調製した。
PEG8000中の15%フェノフィブレート
フェノフィブレートおよびPEG8000の両方を篩い分けして40〜100メッシュとしてから、スパーテルを用いて秤量紙上で混和した。次に、混合物を25mLビーカーに入れ、材料が全て溶融するまで水浴で85℃まで加熱した。溶融溶液を、冷却したX線サンプルホルダーに注ぎ込んで、溶液を急速に固化させた。ただちに固体サンプルを用いて、X線粉末回折を介して結晶化速度のモニタリングを行った。
フェノフィブレート(40〜100メッシュ)を、やはり篩いにかけて40〜100メッシュとした90:10PEG8000:PVP対照分散剤(上記参照)に加え、秤量紙1枚上でスパーテルを用いて混合した。混合物を、PEG8000中の15%フェノフィブレート分散剤について前述した方法で処理した。
PEG8000中の15%グリセオフルビン
グリセオフルビンとPEG8000の両方を篩いにかけて40〜100メッシュとしてから、スパーテルを用いて秤量紙上で混和した。次に、得られたサンプルを4mLステンレス製容器に入れ、それをN2雰囲気下に封止した。次に容器を180℃に維持した油浴に入れた。サンプルを時々振盪して、溶融内容物を混和した。5分後、容器を液体N2浴に30分間入れた。容器内容物を取り出し、軽く粉砕し、篩いにかけて40〜100メッシュとした。
80:20PEG8000:PVP対照分散剤を用いて、PEG8000中の15%グリセオフルビンについて前述した方法と同様にして、標題分散剤を調製した。
ABT−538
図1には、ABT−538、加工PEG8000、これら2成分の混合物および30%固体分散剤のX線粉末回折(XPD)パターンを示してある。基質にPVPを組み込んだ場合についての同様のプロットを図2に示してある。これらの図から、いずれの基質中でもABT−538が結晶化していないことがわかる。図3には、ABT−538、PEG8000、30%物理的混合物および分散剤のDSC自記温度記録図を示してある。PEG:PVP分散剤についての同様のプロットが図4にある。薬剤溶融に関連する吸熱は、他の成分から明瞭に識別することができる。従って、DSC測定を介してABT−538結晶化の反応速度を追跡することが可能である。結晶化の反応速度は、サンプルを85℃まで加熱し、所定の時間にわたってサンプルを等温状態に維持してから、ABT−538の溶融遷移温度を通過して加熱することで測定した。融解熱を測定し、物理的混合物での薬剤溶融の融解熱との比を求めることで、結晶化率を得た。等温(85℃)保持時間の関数としての結晶化率を図5に示してある。この実験から、基質中にPVPが存在することで、ABT−538の結晶化速度が抑制されることが明らかである。
図8には、PEG8000、フェノフィブレート、15%物理混合物および15%フェノフィブレート固体分散剤のXPDパターンを示してある。図には、フェノフィブレートが基質内でX線非晶質であることを示している。90:10PEG8000:PVP基質中の15%フェノフィブレート分散剤についてのXPDパターンでの同様のプロットを図9に示してある。やはりフェノフィブレートは非晶質である。25℃で保存すると、フェノフィブレートは1時間以内にPEG8000基質で結晶化し始める(図10)。実験を終了した12時間までさらに結晶化があった。PVPが存在すると(図11)、実験の時間枠ではフェノフィブレートは結晶化しない。これは明らかに、PEG8000基質中での結晶化に対するPVPの阻害効果を示している。
PEG8000基質中および80:20PEG8000:PVP基質中のグリセオフルビン分散剤についての同様のXPDパターンをそれぞれ図12および13に示してある。いずれの場合も、個々の基質中で非晶質グリセロフルビンが分離している。結晶化実験のXPD速度は、25℃で1時間後に、グリセオフルビンが結晶化を始めることを示している(図14)。しかしながら、PVP存在下(図15)では、同条件下で15時間後であっても結晶化は認められない。これもやはり、PEG基質中での非晶質薬剤結晶化に対するPVPの効果を示すものである。
示されたデータから、PEG8000などの親水性基質中に組み込まれたPVPが、各種物理化学的性質を有する医薬分子の結晶化を阻害することが明らかである。そこで本発明は、高エネルギー非晶質(非結晶)型の薬剤が望まれる製品化可能な固体分散剤製剤の開発において広い用途を有するものである。
溶融PEG8000中での分散剤の安定性
70℃で溶融状態のPEG8000中でのABT−538の分散剤の安定性を調べた。それぞれ約5mg量の分散剤(室温で6週間経過させたもの)を4mLガラス製バイアルに入れた。開始時点を除き、これらのバイアルを70℃の乾燥機に入れ、所定の時間間隔でサンプリングを行い、氷水で冷却し、HPLC分析まで冷凍庫に入れた。サンプルを全て回収した後、それについてHPLCでABT−538含有量を分析した。HPLCシステムは、日立AS4000オートサンプラー、SP8800三元(ternary)ポンプ、アプライド・バイオシステムズ(Applied Biosystems)783検出器およびPEネルソン(PE Nelson)データ取得システムから構成されていた。他のクロマトグラフィーの詳細には、レジス・リトル・チャンプ(Regis Little Champ)5cm C−18カラム、10mM過塩素酸テトラメチルアンモニウム(TMAP)/アセトニトリル/メタノール(55/40/5)水溶液中の0.1%トリフルオロ酢酸水溶液からなる移動層などがあった。流量は1mL/分であり、検出波長は205nmであり、注入容量は100μLであった。ABT−538のピーク面積の標準曲線と対象範囲での濃度との関係を、実験的に得られた面積カウントと比較した。
経口生物学的利用能試験のプロトコール
イヌ(ビーグル犬、両性、体重7〜14kg)を投与に先だって絶食させる。ただし、水は自由に摂取させる。投与の約30分前に、各イヌに対して100μg/kgのヒスタミンの皮下投与を行う。各イヌには、5mg/kgの薬剤用量に相当する単一固体製剤を投与する。投与後には、水約10mLを投与する。投与前ならびに薬剤投与から0.25時間、0.5時間、1.0時間、1.5時間、2時間、3時間、4時間、6時間、8時間、10時間および12時間に、各動物からの採血を行う。遠心によって赤血球から血漿を分離し、分析まで冷凍する(−30℃)。血漿サンプルの液−液抽出後の低波長UV検出を用いた逆相HPLCによって、親薬剤の濃度を求める。時間曲線下の親薬剤面積を、試験経過時間にわたる台形法によって計算する。単一静脈投与から得られるものと経口投与後の曲線下面積とを比較することで、各試験組成物の絶対的な生物学的利用能を計算する。各カプセルまたはカプセル組成物を、6匹以上のイヌがいる群で評価する。報告の値は各イヌ群についての平均である。
Claims (11)
- リトナビル分子分散剤を、親水性の非晶質ポリマー及び水溶性担体を含む基質中に有する固体医薬組成物であって、
前記非晶質ポリマーが、ポリビニルピロリドン(PVP)であり、
前記水溶性担体が、ポリエチレングリコール(PEG)である、
前記医薬組成物。
- 前記基質内の、ポリビニルピロリドン(PVP):ポリエチレングリコール(PEG)の含有比が1:99〜15:85(重量基準)である、請求項1に記載の組成物。
- (2S,3S,5S)−2−(2,6−ジメチルフェノキシアセチル)アミノ−3−ヒドロキシ−5−[2S−(1−テトラヒドロ−ピリミド−2−オンイル)−3−メチル−ブタノイル]アミノ−1,6−ジフェニルヘキサンをさらに含む、請求項1または2に記載の組成物。
- 50℃で272時間保持した前記組成物において、2kW標準評点X線管搭載のX線粉末回折によって結晶化リトナビルが検出されない、請求項1から3のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が、圧縮された錠剤となっている、請求項1から4のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が、カプセルに封入されている、請求項1から4のいずれか1項に記載の組成物。
- 医薬的に許容される充填剤、希釈剤、潤滑剤、または崩壊剤をさらに含む、請求項1から4のいずれか1項に記載の組成物。
- リトナビルを有機溶媒に溶解する段階、
前記リトナビルと、前記組成物の1以上の付加成分とを混合する段階、及び、
前記溶媒を除去する段階、
を有する請求項1から4のいずれか1項に記載の組成物の製造方法。
- カプセルに前記組成物を封入する段階、または前記組成物を圧縮して錠剤とする段階をさらに含む、請求項8に記載の製造方法。
- 前記有機溶媒がエタノールである、請求項8に記載の製造方法。
- リトナビルを有機溶媒に溶解する段階、
前記リトナビルと、前記非晶質ポリマーとを混合する段階、及び、
前記溶媒を除去する段階、
を有する請求項1から4のいずれか1項に記載の組成物の製造方法。
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