JP5753087B2 - 三フッ素化及び四フッ素化の化合物を生産するための方法 - Google Patents
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Description
(i)243dbを生産するための上記で述べた方法によって、3,3,3-トリフルオロプロペンの塩素化反応で2,3-ジクロロ-1,1,1-トリフルオロプロパンにする工程、
(ii)前工程で得られた2,3-ジクロロ-1,1,1-トリフルオロプロパンの脱塩化水素反応で2-クロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペンにする工程、及び
(iii)前工程で得られた2-クロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペンのフッ素化反応で2,3,3,3-テトラフルオロ-1-プロペンにする工程を含む。
次の実施例は、本発明を限定することなく本発明例示する(なお、圧力はバールで示す。)。
用いられる装置は、1リットルの容積を有するダブルジャケットのオートクレーブによって構成されて、316Lのステンレス鋼から作製されて、攪拌手段を含む。後者は圧力及び温度の計量器を備える。オートクレーブの上部の入口が試薬の導入と脱気を可能とする。固体触媒を導入した後、すなわち、46gの鉄の金属性の試験片を塩酸溶液で洗浄した後、密封性試験を実施する。1.098 mol(78 g)の塩素を、真空下に事前に配置されたリアクターに導入し、液体窒素中で冷却する。その後、1.098mol(105.5g)のトリフルオロプロペンを添加する。自己圧力はおよそ6バールである。ヘリウムを用いて10バールの絶対値までリアクターを加圧する。反応媒体を4時間撹拌しながら放置する。その後、リアクター をゆっくりと減圧する。このようにして、163.4gの僅かに黄色く濁った液体をリアクターの底で回収する。この液体の特性を、CarbopackTM Bl%SPl000カラムを備えたガスクロマトグラフィーを用いて分析する。回収された液体は主に243db(98.0 mol%)によって構成され、そして残存のTFP(1.4 mol%)(243dbに溶解されている。)によって構成される。それにもかかわらず、非常に少量の不純物が確認され、その不純物は、ラジカル反応機構: CF3-CCl=CH2、CF3-CH2-CH2Cl, CF3-CHCl-CH2Clによって生じた。また、気相を分析して、22%のTFPと77.4%の243dbとを含んでいた。脱気の際のリアクターの上部の空間容積(800ml)、6バールの圧力及び温度を考慮して計算すると、気相においてTFPは0.038molであり、243dbは0.134molである。それゆえ、TFPの変換(コンバージョン)は95.3%であり、243dbに対する選択性は99%超である。
本発明に関連する発明の実施態様の一部を以下に記載する。
[態様1]
200kPa(2バール(bar))超の圧力で、3,3,3-トリフルオロ-プロペンを塩素化することによって2,3-ジクロロ-l,1,1-トリフルオロプロパンを生産するための方法。
[態様2]
前記圧力が400kPaから5000kPa(4から50バール(bar))の範囲を含み、好ましくは500kPaから2000kPa(5から20バール(bar))の範囲を含み、有利なこととしては自己圧力である、上記態様1に記載の方法。
[態様3]
液相中で実行される、上記態様1又は2に記載の方法。
[態様4]
添加触媒がない状態で実行される、上記態様1から3のいずれか1つに記載の方法。
[態様5]
2,3,3,3-テトラフルオロ-1-プロペンを生産するための方法であって、
該方法は、
(i)上記態様1から4のいずれか1つに記載の方法によって、3,3,3-トリフルオロプロペンの塩素化反応で2,3-ジクロロ-1,1,1-トリフルオロプロパンにする工程、
(ii)該工程(i)で得られた2,3-ジクロロ-1,1,1-トリフルオロプロパンの脱塩化水素反応で2-クロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペンにする工程、及び
(iii)該工程(ii)で得られた2-クロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペンのフッ素化反応で2,3,3,3-テトラフルオロ-1-プロペンにする工程、
を含む、方法。
[態様6]
前記工程(iii)が直接的触媒のフッ素化反応である、上記態様5に記載の方法。
[態様7]
前記工程(iii)が、1,1,1,2-テトラフルオロ-2-クロロプロパンにするフッ化水素化反応の第1サブ工程(iiia)と、2,3,3,3-テトラフルオロ-1-プロペンにする脱塩素化反応の第2サブ工程(iiib)を含む、上記態様5に記載の方法。
[態様8]
前記工程(ii)及び(iii)が気相中で実行される、上記態様5から7のいずれか1つに記載の方法。
[態様9]
前記工程(ii)が水素の存在下で実行される、上記態様5から8のいずれか1つに記載の方法。
[態様10]
前記脱塩化水素反応がHFの存在下で実行されて、該HF/出発生成物の比率が1/1から5/1の範囲を含んでなる、上記態様5〜9のいずれか1つに記載の方法。
Claims (10)
- 3,3,3-トリフルオロ-プロペンの塩素化による2,3-ジクロロ-1,1,1-トリフルオロプロパンの生産方法であって、前記塩素化が、200kPa(2バール(bar))超の圧力及び20〜200℃の温度で、液相で、3,3,3-トリフルオロ-プロペン1モルに対して0.1〜10モルの塩素により3,3,3-トリフルオロプロペンを塩素化することにより実行され、ただし、前記塩素化が触媒の存在下で実行される場合には、前記触媒は、金属又はFeCl 3 の形態の鉄を基本とした触媒である、3,3,3-トリフルオロ-プロペンの塩素化による2,3-ジクロロ-1,1,1-トリフルオロプロパンの生産方法。
- 前記圧力が400kPaから5000kPa(4から50バール(bar))である、請求項1に記載の方法。
- 前記圧力が500kPaから2000kPa(5から20バール(bar))である、請求項1に記載の方法。
- 前記圧力が自己圧力である、請求項1に記載の方法。
- 2,3,3,3-テトラフルオロ-1-プロペンを生産するための方法であって、
該方法は、
(i)請求項1から4のいずれか1項に記載の方法によって、3,3,3-トリフルオロプロペンの塩素化反応で2,3-ジクロロ-1,1,1-トリフルオロプロパンにする工程、
(ii)該工程(i)で得られた2,3-ジクロロ-1,1,1-トリフルオロプロパンの脱塩化水素反応で2-クロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペンにする工程、及び
(iii)該工程(ii)で得られた2-クロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペンのフッ素化反応で2,3,3,3-テトラフルオロ-1-プロペンにする工程、
を含む、方法。 - 前記工程(iii)が直接的触媒フッ素化反応である、請求項5に記載の方法。
- 前記工程(iii)が、1,1,1,2-テトラフルオロ-2-クロロプロパンにするフッ化水素化反応の第1サブ工程(iiia)と、2,3,3,3-テトラフルオロ-1-プロペンにする脱塩素化反応の第2サブ工程(iiib)を含む、請求項5に記載の方法。
- 前記工程(ii)及び(iii)が気相中で実行される、請求項5から7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記工程(ii)が水素の存在下で実行される、請求項5から8のいずれか1項に記載の方法。
- 前記脱塩化水素反応がHFの存在下で実行されて、該HF/出発生成物の比率が1/1から5/1の範囲を含んでなる、請求項5から9のいずれか1項に記載の方法。
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