JP5752035B2 - 疎水性ポリマーに由来する親水性相互貫入ポリマーネットワーク - Google Patents
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Description
本出願は、2008年7月7日に出願された米国特許出願第61/078,741号;2008年7月8日に出願された米国特許出願第61/079,060号;2008年9月8日に出願された米国特許出願第61/095,273号;および2009年4月2日に出願された米国特許出願第61/166,194号の利益を主張し;これらの先行出願の各々の開示は、参照として本明細書に組み込まれる。
本明細書において言及されるすべての出版物および特許出願は、各々の個別の出版物または特許出願が参照として組み込まれることが具体的かつ個別に示される場合と同じ程度に、参照として本明細書に組み込まれる。
1つの実施例において、ポリカーボネートウレタン(バイオネート55D)を、一晩のモノマーに対して0.1%v/vの2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンおよび0.1%v/vのトリエチレングリコールジメタクリレートを含有する水中の70%アクリル酸中で一晩浸漬した。ポリカーボネートウレタンを溶液から取り出し、2つのスライドグラスの間に置き、紫外線(2mW/cm2)に15分間曝露した。生じた半IPNを取り出し、リン酸緩衝食塩水中で洗浄および膨潤した。材料は膨潤し、数時間以内に潤滑になった。他の実施例において、シリコーンポリエーテルウレタンおよびシリコーンポリカーボネートウレタンに加えて、セグメント化ポリウレタン尿素をアクリル酸溶液中に置き、同じ様式で重合および洗浄して、潤滑なIPNを産出した。
別の実施例において、ポリエーテルウレタン(エラスタン(商標)55D)は、モノマーに対して0.1%v/vの2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンおよび0.1%v/vのトリエチレングリコールジメタクリレートを含有する水中の70%アクリル酸中で一晩浸漬した。ポリエーテルウレタンを溶液から取り出し、2つのスライドグラスの間に置き、次いで紫外線(2mW/cm2)に15分間曝露した。生じた半IPNは取り出し、次いでリン酸緩衝食塩水中で洗浄および膨潤した。材料は膨潤し、数時間以内に潤滑になった。他の実施例において、シリコーンポリエーテルウレタンおよびシリコーンポリカーボネートウレタンに加えて、ポリカーボネートウレタン、セグメント化ポリウレタン尿素をアクリル酸溶液中に置き、同じ様式で重合および洗浄して、潤滑なIPNを産出した。
別の実施例において、シリコーンポリエーテルウレタンおよびシリコーンポリカーボネートウレタンを、モノマーに対して0.1%v/の2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンおよび0.1%v/vのトリエチレングリコールジメタクリレートが加えられた100%アクリル酸溶液中に別々に一晩置いた。重合および架橋の後に、半IPNは膨潤し、潤滑になった。ポリウレタン中にシリコーン(ポリジメチルシロキサン)を追加することは、有用な可能性のある界面化学および特性に加えて、特別なレベルの生体安定性を材料へ追加する。
別の実施例において、メタクリロキシ官能基化ポリカーボネートウレタンを紫外線に曝露してポリカーボネートウレタンを架橋し、次いでモノマーに対して0.1%v/vの2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンおよび0.1%v/vのトリエチレングリコールジメタクリレートを含有する70%アクリル酸中で一晩膨潤した。材料を溶液から取り出し、2つのスライドグラスの間に置き、次いで紫外線(2mW/cm2)に15分間曝露して、ポリカーボネートウレタンおよびポリ(アクリル酸)の完全相互貫入ポリマーネットワークを産出した。次いで、ポリ(アクリル酸)を中和し、平衡膨潤を達成し、未反応モノマーを除去するために、IPNを塩水溶液中で洗浄した。
別の実施例において、メタクリロキシ官能基化ポリエーテルウレタンを紫外線に曝露して(0.1%の2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンおよび0.1%のメチレングリコールジメタクリレートの存在下において)ポリエーテルウレタンを架橋し、次いで前記の光開始剤および架橋剤を含有する70%のアクリル酸中で膨潤し、続いてUV開始架橋を行って、ポリエーテルウレタンおよびポリ(アクリル酸)の完全相互貫入ポリマーネットワークを産出した。次いでポリ(アクリル酸)を中和し、平衡膨潤を達成し、未反応モノマーを除去するために、IPNを塩水溶液中で洗浄した。
別の実施例において、0.1%の前記の光開始剤と共にDMAC中で25%のメタクリロキシ官能基化ポリカーボネートウレタンの溶液を紫外線に曝露して、ポリカーボネートウレタンを架橋した。加熱した(60℃)コンベクションオーブン中で溶媒を除去した後に、次いでポリカーボネートウレタンの追加層を架橋したポリカーボネートウレタンの1つの側面上でキャストしてラミネート構造を産出し、次いで架橋した側面のみを、0.1%の2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンおよび0.1%のトリエチレングリコールジメタクリレートを含有する70%のアクリル酸中で膨潤し、続いてUV開始架橋を行って、ポリカーボネートウレタンおよびポリ(アクリル酸)の完全相互貫入ポリマーネットワークを産出した。次いで、ポリ(アクリル酸)を中和し、平衡膨潤を達成し、未反応モノマーを除去するために、IPNを塩水溶液中で洗浄した。
別の実施例において、0.1%の前記の光開始剤と共にDMAC中で25%のメタクリロキシ官能基化ポリカーボネートウレタンの溶液を紫外線に曝露してポリエーテルウレタンを架橋した。加熱した(60℃)コンベクションオーブン中で溶媒を除去した後に、次いで、ポリエーテルウレタンの追加層を架橋したポリカーボネートウレタンの1つの側面上でキャストしてラミネート構造を産出し、次いで架橋した側面のみを、0.1%の2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンおよび0.1%のトリエチレングリコールジメタクリレートを含有する70%のアクリル酸中で膨潤し、続いてUV開始架橋を行って、ポリエーテルウレタンおよびポリ(アクリル酸)の完全相互貫入ポリマーネットワークを産出した。次いでポリ(アクリル酸)を中和し、平衡膨潤を達成し、未反応モノマーを除去するために、IPNを塩水溶液中で洗浄した。
実施例の別のセットにおいて、メタクロキシ(methacroxy)官能基化ポリエーテルウレタンの層を射出成形されたポリエーテルウレタンの層上にキャストし、別々に、もう一つの層を射出成形されたポリカーボネートウレタンの層上にキャストした。各々を紫外線に曝露してラミネート構造を産出した。架橋した側面のみを、0.1%の2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンおよび0.1%のトリエチレングリコールジメタクリレートを含有する70%のアクリル酸中で膨潤し、続いてUV開始架橋を行って、完全相互貫入ポリマーネットワークを産出した。次いで、ポリ(アクリル酸)を中和し、平衡膨潤を達成し、未反応モノマーを除去するために、IPNを塩水溶液中で洗浄した。
1つの実施例において、アクリロニトリルブタジエンスチレン(ABS)を、モノマーに対して0.1%のv/v 2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンおよび0.1%のv/vトリエチレングリコールジメタクリレートを含有する水中で100%のアクリル酸に15分間曝露した。表面の曝露は、ABSの表面上のモノマー溶液を30分間ドロップキャストすることによって遂行した。次いでABSを2つのスライドグラスの間に置き、次いで紫外線(2mW/cm2)に15分間曝露した。生じたABS/PAA勾配IPNを取り出し、次いでリン酸緩衝食塩水中で洗浄および膨潤した。ポリ(アクリル酸)を中和し、平衡膨潤を達成し、未反応モノマーを除去するために、IPNを塩水溶液中で洗浄した。材料は膨潤し、数時間以内に潤滑になった。
熱可塑性物質勾配IPNを再び形作るために、熱を適用した。ABS/PAA勾配IPNはヒートガンを使用して加熱し、次いで円筒状ポリプロピレンチューブ上に置いた。材料を室温まで冷却した後に、アセトンをABS/PAAとポリプロピレンとの間に射出した。手動で圧力を適用し、サンプルを乾燥させた後に、熱可塑性物質勾配IPNでまわりが包まれ、ポリプロピレンチューブへ接着された。
別の実施例において、熱可塑性物質勾配ABS/PAAのIPNを、ABSとポリカーボネートウレタンとの間のアセトンの射出および手動の圧力の適用によって、ポリカーボネートウレタンへ付着させて、ポリカルボウレタンへ接着させた熱可塑性物質勾配IPNを産出した。
別の実施例において、湾曲したポリカーボネートウレタンIPNは、ヒートガンを使用してポリウレタン側面上に熱を適用すること、手動で材料の湾曲を回復させること、および水中でIPNを冷却することによって、再び直線状にした。
別の実施例において、ポリエーテルウレタン溶液(例えばジメチルアセトアミド(「DMAC」)中で20%)をラミネート構造でポリカーボネートウレタンの上にキャストし、加熱した(60℃)コンベクションオーブン中で乾燥させ、次いでポリエーテルウレタン表面のみを、モノマーに対して0.1%v/vの2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンおよび0.1%v/vのメチレングリコールジメタクリレートを含有する水中で70%のアクリル酸に15分間曝露した。表面の曝露は、前記のモノマー溶液中で浸漬された製作物のベッド上にラミネート材ポリエーテルウレタン側面を下して置くことによって遂行した。材料を製作物のマットから取り出し、2つのスライドグラスの間に置き、次いで紫外線(2mW/cm2)に15分間曝露した。生じた勾配半IPNを取り出し、リン酸緩衝食塩水中で洗浄および膨潤した。材料は膨張し、数時間以内に潤滑になった。他の実施例において、ポリエーテルウレタン、セグメント化ポリウレタン尿素、シリコーンポリエーテルウレタンおよびシリコーンポリカーボネートウレタンを同じ手段で扱って、潤滑な半IPNを産出した。
別の実施例において、重量で50%塩化ナトリウムを含有するポリカーボネートウレタン(DMAC中で20%)の層を、予備作製されたポリエーテルウレタンポリカーボネートウレタン上で溶液キャストし、対流下の80℃で乾燥した。塩を水中で洗浄してラミネート状のポリウレタン上に多孔性側面を産出した。他の材料は10%乃至80%の間で変動する食塩濃度により作製された。
別の実施例において、20%のリン酸三カルシウムを含有するポリカーボネートウレタン(DMAC中で20%)の層を、予備作製されたポリエーテルウレタン−ポリカーボネートウレタン上で溶液キャストし、対流下の80℃で乾燥した。リン酸三カルシウムは骨誘導剤としてポリウレタン内に埋め込んだままにした。他の材料は0.001%〜20%で変動するリン酸三カルシウム濃度により作製した。
別の実施例において、ポリウレタンウレア(例えばジメチルアセトアミド中で20%)をラミネート構造でポリカーボネートウレタンの上にキャストし、次いでポリウレタンウレア表面のみを、モノマーに対して0.1%v/vの2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンおよび0.1%v/vのメチレングリコールジメタクリレートを含有する水中で70%のアクリル酸に15分間曝露した。表面の曝露は、前記のモノマー溶液中で浸漬された製作物のベッド上にラミネート材ポリウレタンウレア側面を下にして置くことによって遂行した。ポリカーボネートウレタンを製作物のマットから取り出し、2つのスライドグラスの間に置き、次いで紫外線(2mW/cm2)に15分間曝露した。生じた勾配半IPNは取り出し、次いでリン酸緩衝食塩水中で洗浄および膨潤した。材料は膨潤し、数時間以内に潤滑になった。ポリ(アクリル酸)を中和し、平衡膨潤を達成し、未反応モノマーを除去するために、材料をPBS中で洗浄した。
別の実施例において、溶液中で熱可塑性ポリエーテルウレタン(ジメチルアセトアミド中で25%)と混合した、メタクリロキシ官能基化ポリエーテルウレタンを紫外線に曝露して、ポリカーボネートウレタンを架橋した。次いでポリエーテルウレタンの追加層を架橋したポリエーテルウレタンの1つの側面上にキャストしてラミネート構造を産出し、次いで架橋した側面のみを前記の光開始剤および架橋剤を含有する70%のアクリル酸中で膨潤し、続いてUV開始架橋を行って、ポリエーテルウレタンおよびポリ(アクリル酸)の完全相互貫入ポリマーネットワークを産出した。次いでポリ(アクリル酸)を中和し、平衡膨潤を達成し、未反応モノマーを除去するために、IPNを塩水溶液中で洗浄した。
1つの実施例において、平らなシートを(ジメチルアセトアミド(DMAC)中で熱可塑性ポリウレタンの溶液キャストによって生成した。ポリエーテルウレタン(エラスタン(商標))、ポリカーボネートウレタン(バイオネート)、ポリエーテルウレタン尿素(バイオスパン(Biospan))、シリコーンポリカーボネートウレタン(カルボシル(Carbosil))およびシリコーンポリエーテルウレタン(パーシル(Pursil))のポリウレタン溶液は、製造業者によって約25%の固形分濃度でジメチルアセトアミド(DMAC)中で合成された。
球の形状は、ポリウレタン溶液(DMAC中で)中でシリコーン球体に加えて、浸漬被覆ガラスによってもキャストされた。ポリカーボネートウレタン(DMAC中で20%)を、球状ガラス型(49.5mmの外径)上に、および別にシリコーン球体上に浸漬被覆した。溶媒はコンベクションオーブン中で80℃で乾燥させることによって除去した。このプロセスは合計で3つの被覆を生成するためにさらに2回反復した。次いで球体をポリエーテルウレタン(DMAC中で20%)中で浸漬被覆し、次いで対流下の80℃で乾燥した。このプロセスもさらに2回反復した。生じたキャップ形状のラミネート状のポリウレタンを型から取り出し、その外側を0.1%の2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオフェノンおよび0.1%のメチレングリコールジメタクリレートを含有する水中で70%のアクリル酸溶液中に1.5時間浸漬した。キャップを裏返し、球状ガラス型を覆って戻し、紫外線(2mW/cm2)に15分間曝露した。次にキャップを型から取り出し、リン酸緩衝食塩水中に置いた。1つの潤滑表面および1つの純粋な熱可塑性物表面を持つ球形の勾配IPNが結果として得られた。このプロセスを実行するために、他の温度および他の溶媒も他の型材料およびポリマー成分に加えて使用することができる。
別の実施例において、ポリエーテルウレタンは、0.1%の2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンおよび0.1%のメチレンビスアクリルアミドを含有する70%のアクリル酸中で膨潤した。材料の1つの側面を軽く叩いて乾燥させ、次いで大気に曝露し、紫外線により処理した。次いでポリ(アクリル酸)を中和し、平衡膨潤を達成し、未反応モノマーを除去するために、生じた勾配半IPNを塩水溶液中で洗浄した。他の実験において、材料を硬化の間に窒素またはアルゴンに曝露した。
別の実施例において、ポリエーテルウレタン(エラスタン(商標)55D)を射出成形し、次いで0.1%v/vの2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンおよび0.1%w/wのメチレンビスアクリルアミドを含有する70%のアクリル酸中で膨潤し、続いてポリエーテルウレタンおよびポリ(アクリル酸)の完全相互貫入ポリマーネットワークを産出した。次いでポリ(アクリル酸)を中和し、平衡膨潤を達成し、未反応モノマーを除去するために、IPNを塩水溶液中で洗浄した。
別の実施例において、ポリエーテルウレタン(エラスタン(商標)75D)を、ポリエーテルウレタン溶液(25%のDMAC中のエラスタン(商標)55D)中で、1つの側面上に射出成形、浸漬キャスト(溶液キャスト)し、DMAC溶媒を除去するためにコンベクションオーブン中で乾燥させた。乾燥させた材料を、0.1%v/vの2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンおよび0.1%w/wのメチレンビスアクリルアミドを含有する70%のアクリル酸中で膨潤し、続いてUV開始架橋を行って、ポリエーテルウレタンおよびポリ(アクリル酸)の完全相互貫入ポリマーネットワークを産出した。次いでポリ(アクリル酸)を中和し、平衡膨潤を達成し、未反応モノマーを除去するために、IPNを塩水溶液中で洗浄した。
別の実施例において、ポリカーボネートウレタン(バイオネート75D)を、ポリエーテルウレタン溶液(25%のDMAC中のエラスタン(商標)55D)中で、1つの側面上に射出成形、浸漬キャスト(溶液キャスト)し、DMAC溶媒を除去するためにコンベクションオーブン中で乾燥した。乾燥させた材料を、0.1%v/vの2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンおよび0.1%w/wのメチレンビスアクリルアミドを含有する70%のアクリル酸中で膨潤し、続いてUV開始架橋を行って、ポリエーテルウレタンおよびポリ(アクリル酸)の完全相互貫入ポリマーネットワークを産出した。次いでポリ(アクリル酸)を中和し、平衡膨潤を達成し、未反応モノマーを除去するために、IPNを塩水溶液中で洗浄した。
別の実施例において、ポリエーテルウレタン(エラスタン(商標)75D)を射出成形し次いで前記の光開始剤と共にメタクリロキシ官能基化ポリエーテルウレタン溶液(25%のDMAC中のエラスタン(商標)55D)中で浸漬キャスト(溶液キャスト)し、次いで紫外線に曝露してメタクリロキシ官能基化ポリエーテルウレタンを架橋した。次いで材料はDMAC溶媒を除去するためにコンベクションオーブン中で乾燥した。次いで乾燥させた材料は、0.1%v/vの2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンおよび0.1%w/wのメチレンビスアクリルアミドを含有する70%のアクリル酸中で膨潤し、続いてUV開始架橋を行って、ポリエーテルウレタンおよびポリ(アクリル酸)の完全相互貫入ポリマーネットワークを産出した。次いでポリ(アクリル酸)を中和し、平衡膨潤を達成し、未反応モノマーを除去するために、IPNを塩水溶液中で洗浄した。
別の実施例において、ポリカーボネートウレタン(バイオネート75D)を射出成形し、次いでメタクリロキシ官能基化ポリエーテルウレタン溶液(25%のDMAC中でエラスタン(商標)55D)中で浸漬キャスト(溶液キャスト)し、次いで紫外線に曝露して、メタクリロキシ官能基化ポリエーテルウレタンを架橋した。次いで材料をDMAC溶媒を除去するためにコンベクションオーブン中で乾燥した。次いで乾燥させた材料を、0.1%v/vの2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンおよび0.1%v/vのメチレングリコールジメタクリレートを含有する70%のアクリル酸中で膨潤し、続いてUV開始架橋を行って、ポリエーテルウレタンおよびポリ(アクリル酸)の完全相互貫入ポリマーネットワークを産出した。次いでポリ(アクリル酸)を中和し、平衡膨潤を達成し、任意の未反応モノマーを除去するために、IPNを塩水溶液中で洗浄した。
別の実施例において、ポリエーテルウレタン(エラスタン(商標)55D)溶液をキャストし、次いで0.1%v/vの2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンおよび0.1%w/wのメチレンビスアクリルアミドを含有する酢酸中の35%のスルホプロピルメタクリレート中で膨潤し、続いてUV開始架橋を行って、ポリエーテルウレタンおよびポリ(アクリル酸)の完全相互貫入ポリマーネットワークを産出した。次いで半IPNを酢酸を除去するために水により洗浄し、次いでポリ(アクリル酸)を中和し、平衡膨潤を達成し、未反応モノマーを除去するために塩水溶液中で洗浄した。
別の実施例において、ポリエーテルウレタン(エラスタン(商標)55D)溶液をキャストし、次いで、0.1%v/vの2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンおよび0.1%w/wのメチレンビスアクリルアミドを含有する水中の35%のスルホプロピルメタクリレートおよび35%のアクリル酸中で膨潤し、続いてUV開始架橋を行って、ポリエーテルウレタンおよびポリ(アクリル酸)の完全相互貫入ポリマーネットワークを産出した。次いでポリ(アクリル酸)/ポリ(スルホプロピルメタクリレート)コポリマーを中和し、平衡膨潤を達成し、任意の未反応モノマーを除去するために、半IPNを塩水溶液中で洗浄した。
別の実施例において、PMMA(プレキシグラス)の矩形のサンプルを、0.1%v/vの2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンおよび0.1%w/wのメチレンビスアクリルアミドを含有する水中の100%のアクリル酸中で短時間膨潤し、続いてUV開始架橋を行って、PMMAおよびポリ(アクリル酸)の完全相互貫入ポリマーネットワークを産出した。次いでポリ(アクリル酸)を中和し、平衡膨潤を達成し、未反応モノマーを除去するために、IPNを塩水溶液中で洗浄した。
別の実施例において、ポリジメチルスルホキシド(PDMS、シルガード(Sylgard)(登録商標)184)の矩形の試料を製造者の仕様書に従って調製し、次いで0.1%v/vの2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンおよび0.1%v/vのメチレングリコールジメタクリレートと共にテトラヒドロフラン中の35%のアクリル酸溶液中で短時間膨潤し、続いてUV開始架橋を行って、PDMSおよびポリ(アクリル酸)の完全相互貫入ポリマーネットワークを産出した。ポリ(アクリル酸)を中和し、平衡膨潤を達成し、未反応モノマーを除去するために、IPNを塩水溶液中で洗浄した。
図35は水和した関節形成装置の横断面であり、関節形成装置が、実際には、1つの側面上で天然の軟骨の構造、弾性係数、破砕強度および潤滑表面、ならびに他の側面上で骨梁の剛性、強度および多孔率をまねる、骨軟骨移植片の合成バージョンであることを示す。装置は、剛性で多孔性の骨様の錨着表面へとスムーズに移行する、潤滑な軟骨様のポリマーを特色とする複合勾配材料からなる。勾配は、天然の関節に先天的な組成の勾配(そこでは軟質で滑らかな軟骨が厚み方向に沿って表面から深い所へ次第により固くより骨様になる)を模倣するようにデザインされた。実際には、この「生体模倣的」勾配は、それらの接触点で装置と骨の剛性を効果的に一致させることによって、骨界面でも微細動作を最小限にしながら下層にある骨に対して生理的な応力分配をもたらすべきである。適切な材料は例えば以下の中で記載され、その開示は参照として本明細書に組み込まれる米国特許出願第61/079,060号(2008年7月8日に出願);米国特許出願第61/095,273号(2008年9月8日に出願);および米国特許出願第12/148,534(2008年4月17日に出願)。
図36は接触角解析を示し、本発明の材料が非常に親水性であることを指摘する。一滴の水が表面上に置かれる場合、滴がとる形状は表面の組成物に依存する。親水性表面は水を引きつけてより平らな滴を生成するが、疎水性表面は水を退けてより丸い滴を生成する。表面の親水性の程度は表面と水滴との間で生成された角度の測定によって推測され、接触角と呼ばれる。典型的には、より親水性の表面は水で約0〜45°の接触角を有するが、より疎水性の表面は水で45°よりも大きい接触角を有する。
荷電したヒドロゲルIPNおよびポリウレタンの構造の差は、透過型電子顕微鏡(TEM)によって示される。TEMは、材料の高度に拡大されたイメージを生成する。本発明のポリエーテルウレタン/ポリ(アクリル)酸の半IPN(PEU/PAA半IPN)のサンプルおよび未修飾ポリエーテルウレタンのサンプルでTEMを行った。簡潔には、1枚のエラスタン(商標)55D(ポリエーテルウレタン)を開始剤および架橋剤を含有するアクリル酸中で浸漬および硬化した。それを、TEM解析を行う標準的な手順によって四酸化オスミウムで染色した。図37BはPEU/PAA半IPNを示すが、図37AはPEUの34k倍の拡大イメージを示す。非晶性(ソフト)ドメインおよび規則性(ハード)ドメインに対応する明るい領域および暗い領域のサイズは、未修飾のPEUと比較してPEU/PAA半IPNのTEMイメージで増加した。PEUサンプルと比較してPEU/PAAサンプル中でのより大きなドメインサイズに基づいて、PAAはPEUソフトセグメント内に隔離されたようであり、未修飾のPEUと比較してPEU/PAAサンプル中の相分離の程度はより高い。
図38は12.4k倍の拡大で図37と同じPEU/PAA半IPN材料のTEMを示す。概略図は、ハードセグメントが相互貫入されたポリマーネットワークのソフトセグメントからどのように相分離するのかを示す。
図39は、整形外科インプラントの例示的な関節界面表面を含むPEU/PAAのIPNの静的な機械的特性を示す。初期ヤング率、破断時歪みおよび材料の破断時応力を決定するために、一軸引張試験を行った。ドッグボーン試料を、0.3%/秒の歪み率でASTM D638に従って試験した。関節界面材料の材料についての平均真応力−真歪み曲線を図40中に示す。曲線の直線状部分において、弾性係数(真応力、真歪み曲線から提供されるように)は、天然の軟骨について報告された引張特性に非常に近く、E=15.3MPaである。最終的な真応力は、εult=143%の真歪みで、約σult=52MPaであることが見出された(軟骨は約65%の歪みで破壊されることに注目)。張力下の歪み硬化は80%以上の真歪みで観察された。ポアソン比(平衡)は、ドッグボーンのネック領域の側面の収縮の測定によって推定され、v=0.32で歪み範囲に沿って一定していることが見出された。したがって、体積弾性率は等式K=E/3(1−2v)から計算され、18.3MPaであることが見出された。ASTM D695に従う非拘束圧縮プラグ試験から、15.6MPaの圧縮剛性係数(真応力−歪みに基づいて、引張係数と同じように)、および50MPaを越える破壊強度で、PEU/PAA半IPNが優れた圧縮特性を有することが明らかにされる。
図40は、毎分40℃の加熱率の示差走査熱量測定法(DSC)によって評価したPEUおよびPEU/PAA半IPNサンプルの熱曲線を示す。図41は、2つの異なる加熱率のDSCによって評価したPEUおよびPEU/PAA半IPNサンプルの熱転移を比較する。ガラス転移温度Tg、結晶化温度および融解温度Tmを含む熱転移温度が決定された。Tg未満では、ポリマーの熱容量はより低く、ポリマーはより硬いかまたはよりガラス質である。Tgより上では、ポリマーの熱容量は増加し、ポリマーはより可撓性になる。この温度より上では、いくつかのポリマーについては結晶化温度であり、少なくとも分子のドメインのいくつかはより組織化され本質的には結晶性になる。結晶性部分が完全に融解する場合、より高い温度が融解温度である。変調示差走査熱量計および冷凍冷却システム(RCS90)を持つTA器具Q200 DSCシステムを使用して、ASTM D3418−03試験方法に従って、手順を行った。簡潔には、1枚のエラスタン(商標)55D(ポリエーテルウレタン)を開始剤および架橋剤を含有するアクリル酸中で浸漬し、次いで硬化させた。少量(2〜6mg)のPEU/PAA半IPNサンプルを第1のアルミニウムパンの中に置いた。パンの上部に覆いを置き、ユニバーサルクリンピングプレスによりクリンプしてパンと覆いの間のサンプルを挟んだ。第1のパンおよび別に参照パンに熱を適用し、各々に対する電流を変化させて2つの材料の温度を同じに保った。試験材料の熱流を温度に対してグラフ上に表し、曲線の傾斜は熱転移温度を示す(図40)。いくつかの試験は異なる加熱率(毎分10℃および40℃)を使用して行われた。異なる加熱率で試験を行うことによって、図41において見られるように、異なる分解能が熱転移について得られる。Tgが材料の以前の熱履歴に依存しうるので、材料は2つの熱サイクルで行われる。第1の熱サイクルはポリマーがその試験状態で達する条件を標準化するために使用され、第2の試験サイクルは転移温度を生成するために使用される。加熱率が毎分10℃で維持されたときに、PEU/PAA半IPNおよびPEUの両方についてのガラス転移温度(Tg)は、21℃の付近であった。PEUと比較して、結晶化温度および融解温度はPEU/PAAにおいてより低かった。毎分40℃の加熱率では、結晶化温度は、PEUの93℃と比較してPEU/PAAについては90℃であった。加熱率を毎分10℃に低下させたときは、観察された結晶化温度は、PEUの92℃と比較してPEU/PAAについては79℃であった。最終的に、毎分40℃の加熱率では、Tm温度は、PEUの178℃と比較してPEU/PAAについては164℃だった。加熱率を毎分10℃に低下させたときは、観察されたTm温度は、PEUの176℃および186℃に対してPEU/PAAについては154℃であった。PEUのいくつかの分析において、2つのTmが観察され(176℃および186℃)、それはポリマー中で異なるセグメントのためであろう。Tmの変化は、少なくとも部分的には、ポリマーの体積あたりより少ないハードセグメントをもたらす、PAAの追加によって引き起こされるポリマー体積の増加のためである。
本発明のPEU/PAA半IPNのそれ自体に対する摩擦係数μは、ビルトインのトルクセルを使用して摩耗試験の間にリアルタイムで測定され、0.06乃至0.015の間の範囲で見出され、図42中に示されるように軟骨・オン・軟骨のμ値に類似する。そのより低い(軟骨と比較して)透過性のために、本発明のPEU/PAA半IPNは、より長く、より高い接触圧力でより低い摩擦係数を持ち続けることができる。図42は、2.4MPaの連続的な(静的)接触圧力下で、関節界面材料(グラフ中で「PEU/PAA・オン・PEU/PAA」と標識された)の摩耗試験の間に効果的な摩擦係数を示す。天然の軟骨値に関する文献報告およびUHMWPE・オン・CoCrに関する実験データー/文献報告もプロット中で示される(Mow, 2005; Wright 1982)。予想されるように、摩擦係数は荷重を1Hzのサイクルで適用された時間経過にわたって変わらないことが見出され、類似した結果が軟骨について報告される。材料中の低い摩擦係数は、(a)ハイドロプレーニング作用、(b)材料の固相と液相との間の荷重の共有、(c)水としての薄いフィルムの潤滑性が材料の表面上に持続することで説明することができる。圧力下の材料の軽微な部分的な脱水は、静止荷重下のμの軽微な増加について説明することができる。それに比べて、天然の軟骨は、静止荷重下で大部分のその水を失い、したがってその摩擦係数は迅速により高いレベルまで増加する。荷重の除去および続いて行われる再水和により、天然の軟骨の最初の摩擦係数は回復される。
摩擦係数は、物体の横移動に耐える力を示す数である。それは垂直力に対する摩擦力の単位のない比として表現される。ポリエーテルウレタン/ポリアクリル酸(PEU/PAA)半IPNについての動摩擦係数を金属上で試験し、動摩擦係数を時間の関数として示す。簡潔には、1片のエラスタン(商標)55D(ポリエーテルウレタン)を開始剤および架橋剤を含有するアクリル酸中で浸漬し、硬化して本発明の水の膨潤可能な半IPNを形成した。直径8.8mmおよび厚み1mmのプラグを切断し、PBS中で膨潤し、次いでPBS中に沈めながら2.0MPaの接触応力で3/16インチステンレス鋼ディスクに対して1Hzの頻度で回転させた。力荷重セルおよびトルク荷重セルの両方を装備したASTM F732スタンダードに従って作製されたカスタムメイドの摩耗試験装置を使用して、動摩擦係数を摩耗試験実験の間にリアルタイムで測定した。材料の動摩擦係数は36時間の期間にわたり0.005乃至0.015の間で変動した。
本発明のPEU/PAA半IPNの摩耗実験は、ピン・オン・ディスク立体配置を使用して、ASTM F732に従って行われた。結果は図44、45および45中に示される。関節界面材料から形成されたディスクおよびピンを2,500,000のサイクルまで試験した。業界基準材料への比較のための根拠として、CoCrピン・オン・UHMWPE(超高分子量ポリエチレン上のコバルト・クロム)ディスク立体配置も、1,000,000のサイクルで試験した。
図47は、様々な水性溶媒および有機溶媒中のPEU/PAAおよびPEUの膨潤挙動を示す。簡潔には、1枚のエラスタン(商標)55D(ポリエーテルウレタン)を開始剤および架橋剤を有するアクリル酸中で浸漬し、半IPNを形成するために硬化させた。IPNまたはエラスタン(商標)55Dの小片を得て秤量した。サンプルを図中で示された溶媒を含有する溶液中で20時間浸漬した(サンプルは膨潤されたが溶解しなかった)。サンプルを溶媒から取り出し、短時間軽く叩いて乾燥し、次いで再び秤量した。膨潤に起因する重量の変化は%差として表現する。エラスタン(商標)55Dは単独で水を取り込まないが、本発明のIPNは容易に水により膨張して潤滑で水和したIPNを形成する。さらに、他の溶媒は出発ポリマーを膨潤するために使用して、本発明のIPNを生成することができる。ポリウレタンの事例において、様々な溶媒が材料を膨潤する能力は、溶媒中のポリマー成分(例えばハードセグメントおよびソフトセグメント)の相対的可溶性に加えて、溶媒(その極性、酸度および分子量など)の特性にも依存する。
水および酢酸中のアクリル酸によるポリエーテルウレタンの膨潤を検査した。膨潤溶液は、脱イオン水(図48A)および酢酸(図48B)中に10、30、50および70%のアクリル酸モノマーを含有して調製された。エラスタン(商標)(登録商標)55D(ポリエーテルウレタン)の小片を得て測定した。エラスタン(商標)のサンプルを各々の溶液中に置いた。サンプルは溶媒から取り出し、表面を短時間軽く叩いて乾燥し、次いで再び測定した。膨潤に起因する変化は、もとの長さ(Lo)引く1で割った平衡膨潤後の試料の最終的な長さ(Lf)として表現し、このような方法で、初期状態(y=0)に対する長さの部分的増加を、時間に対してプロットする。エラスタン(商標)55Dの膨潤を溶媒として水または酢酸のいずれかを使用して観察した。より多量のアクリル酸を膨潤溶液中で使用したときにより多くの膨潤が観察された。水または酢酸が溶媒として使用されたかどうかに依存して、エラスタン(商標)サンプルの膨潤に対するアクリル酸の濃度依存性が異なることが、注目される。
図49は、硬化させた後のPEU/PAA半IPN中に存在するポリ(アクリル酸)の量が、異なる膨潤溶液中のアクリル酸モノマーの出発濃度の関数として、プロットされることを示す。
半IPNは本質的には図49中に記載されるように調製し、IPNのポリアクリル酸含有量を決定した。乾燥した材料を秤量し、平衡が達成されるまで塩類溶液中で膨潤し、再び秤量した。半IPNの重量の変化は、ポリアクリル酸の各々の濃度について、膨潤された材料の重量/乾燥材料の重量の比(Ws/Wd)として表現される。ポリマー中のポリアクリル酸の量の増加は、水膨潤可能な半IPNの中への塩類溶液の取り込みの増加と相関する。これらの実験において半IPNがpH7.4に中和され、一価カチオン(主に23g/molの分子量を有するナトリウム)は材料中でカルボキシレート基に対するカウンターイオンであるので、これらの実験において半IPNの乾燥重量は塩類膨潤溶液中に存在する塩を含んでいた。
図51〜54は、クリープおよび応力弛緩/圧縮の試験の結果を示す。試験は、開始剤および架橋剤を含有するアクリル酸中で浸漬および硬化させた、エラスタン(商標)55D(ポリエーテルウレタン)から形成されたPEU/PAA半IPN上で行った。
図54は、本発明に従って作製したいくつかの材料のリストを示す。第1のカラムは使用した疎水性ポリマーを示す。修飾が第2のカラムにおいて示されるように疎水性ポリマーに対して行われるならば、修飾のための材料は材料と共にキャストされるか、または、修飾が架橋官能基ならば、修飾を追加し、材料を調製および架橋し、反応させた架橋と共にその後使用した。モノマー、コモノマー(もしあれば)、架橋剤および開始剤は、調製した疎水性ポリマーを膨潤するために、示された溶媒中に図中に示されるように追加された。各々の疎水性ポリマーサンプルは最大2日間膨潤させ、溶液から取り出し、標準的な手順に従う示された方法を使用して硬化させた。材料をPBS中で洗浄および膨潤した。使用される略称は以下のとおりである。MBAA=メチレンビスアクリルアミド、HMPP=2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、TEGDMA=メチレングリコールジメタクリレート、およびH2O=水。
Claims (18)
- 第一の表面及び第二の表面を有する人工器官を含む製品であって、
前記人工器官が組成物(a)及び組成物(b)を含み、(a)が共有結合により架橋されたポリアクリル酸ネットワークであり、(b)がポリウレタンであり、
前記人工器官が、(b)に対する(a)の異なる組成物比によって定められる領域において(a)及び(b)の相互貫入ポリマーネットワーク(IPN)又は半相互貫入ポリマーネットワーク(半IPN)を含み、
(a)及び(b)が前記第二の表面に存在し、
(b)に対する(a)の組成物比が前記第二の表面で最大であり、及び
前記(b)に対する(a)の組成物比が、前記第二の表面からの距離の増加と共に減少し、前記第一の表面に達する前にゼロになることで、前記第一の表面が(b)である、製品。 - 前記半IPNが、前記ポリウレタンよりも低い摩擦係数を示し、前記半IPNの摩擦係数が0.005〜0.06である、請求項1に記載の製品。
- 前記半IPNが水和されている、請求項1に記載の製品。
- 前記半IPNが、前記第二の表面で最大であり、前記第二の表面からの距離の増加と共に減少し、前記第一の表面に達する前にゼロになる水和勾配を有する、請求項3に記載の製品。
- ポリウレタンから、負に荷電した水膨潤可能なIPNまたは半IPNを製造する方法であって、
ポリウレタンネットワークを有する固体形態と接触させてアクリル酸溶液を置く工程であって、前記固体形態が第一の表面及び第二の表面を有する工程;
ポリウレタンネットワークの中にアクリル酸溶液を拡散させる工程;
ポリウレタンネットワークの内部でイオン性ポリマーネットワークを形成するためにアクリル酸溶液を重合する工程であって、前記イオン性ポリマーネットワーク濃度が前記第二の表面で最大であり、前記第一の表面がポリウレタンであるように、前記イオン性ポリマーネットワークが、ポリウレタンネットワークを有する固体形態の厚み全体にはわたらないように広がっている工程、及び
イオン性ポリマーネットワークのpHを増加させる工程、
を含む方法。 - 水によりIPNまたは半IPNを膨潤する工程をさらに含む請求項5に記載の方法。
- 組成物の第1の部分から組成物の第2の部分への水和勾配を形成する工程をさらに含む請求項6に記載の方法。
- 前記ポリウレタンネットワークの中へのアクリル酸溶液の位置選択的な拡散を介して、IPNまたは半IPNの内のイオン性ポリマーネットワークの濃度勾配を形成する工程をさらに含む、請求項5に記載の方法。
- 前記濃度勾配が組成物内で剛性勾配を提供する、請求項8に記載の方法。
- 前記イオン性ポリマーネットワークを中和する工程を更に含む、請求項5に記載の方法。
- 前記第一の表面が凹形状を有し、前記第二の表面が凸形状を有する、請求項1に記載の製品。
- 前記第一の表面が凸形状を有し、前記第二の表面が凹形状を有する、請求項1に記載の製品。
- 前記人工器官の骨への付着に適合した、第一の表面上の接着剤を更に含む、請求項1に記載の製品。
- 前記第一の表面が前記人工器官の骨への固定に適合する、請求項1に記載の製品。
- 前記第二の表面が、別の人工器官表面と関節連結するように適合する、請求項1に記載の製品。
- 前記半IPNが負に荷電している、請求項1に記載の製品。
- (b)がポリエーテルウレタンである、請求項1に記載の製品。
- 前記半IPNが、ポリエーテルウレタン/ポリ(アクリル)酸(PEU/PAA半IPN)である、請求項1に記載の製品。
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