JP5750819B2 - 重合性液晶組成物 - Google Patents
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Description
二軸性位相差フィルムにおいて次のように定義される正面位相差(Re)及び厚み方向位相差(Rth)は重要な物性値であり、正面位相差(Re)は40nm以上、厚み方向位相差Rthは180nm以上を確保するのが好ましい。
このような二軸性位相差フィルムは例えば、二色性の光重合開始剤を使用することによって実現できる。しかし、二色性開始剤は二色性と重合開始剤の性能を合わせ持たせるために設計が難しく、材料が限られてしまうという問題があった。また、二色性開始剤に空気中(酸素存在下)での硬化を可能にするような光重合開始の性能を付与するのは極めて難しく、偏光UVの照射時に窒素などの不活性ガスで雰囲気を置換する必要があるため、製造コスト上昇、タクトタイムの増加、またプロセスマージンが狭くなるという問題を引き起こしていた。
本願発明は、重合性液晶化合物、キラル化合物、光吸収剤及び光重合開始剤を含有する重合性液晶組成物において、該重合性液晶化合物として、2つの6員環を有する単官能重合性液晶化合物を含有し、該光重合開始剤としてアシルフォスフィンオキシド化合物を含有し、該光吸収剤の光吸収帯が波長320〜380nmであり、キラルネマチック相を示す重合性液晶組成物及び、当該重合性液晶組成物を硬化させた光学異方体を提供する。
光吸収剤の具体的な構造としては2重結合を分子内に有することが好ましい。2重結合としては、炭素-炭素2重結合、炭素-窒素2重結合が好ましい。また、分子として直線性が良いものが好ましい。この光吸収剤は、液晶性を示しても、また示さなくてもよい。
具体的には、一般式(PA)
式(PA-1)
光吸収剤の添加量は0.1~4%以下が好ましく、0.2~3%が更に好ましく、0.3~2%が特に好ましい。
光重合開始剤としてはアシルフォスフィンオキシド化合物を含有する。このような化合物として具体的には、一般式(RI-1)で表されるものが好ましい。
更に具体的には、式(RI-1a)及び式(RI-2a)を挙げることができる。
本願発明の液晶組成物は重合性液晶化合物を必須の構成成分とするが、その含有量は重合性液晶組成物中に40〜95%、更に好ましくは50〜80%、特に好ましくは60〜70%含有させることが好ましい。
重合性液晶化合物としては、2つの6員環を有する単官能重合性液晶化合物を必須成分とする。このような化合物としては、一般式(I)
一般式(I)で表される化合物には、液晶性骨格を重合性官能基の間にスペーサーを有する化合物と有さない化合物を含む。
一般式(I)において、W3が単結合以外の置換基を表しvが2〜18の整数を表す場合が、スペーサーを有する化合物に相当し、具体的には以下の一般式(I-1)から一般式(I-9)で表される化合物が好ましい。
一方、一般式(I)において、W3が単結合を表しvが0を表す場合が、スペーサーを有さない化合物に相当し、具体的には以下の構造が好ましい。
以上のような2つの6員環を有する単官能重合性液晶化合物以外に、3つ以上の6員環を有する単官能液晶化合物を含有しても良い。このような化合物としては、一般式(II)
一般式(II)で表される化合物の添加量は、30%以下が好ましく、20%以下がより好ましく、10%以下が特に好ましい。
一般式(III)において、Sp1、及びSp2がそれぞれ独立的に炭素原子数1から20のアルキレン基を表し、該アルキレン基は1つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-又は-C≡C-により置き換えられていても良く、MGが一般式(III-b)
P1、及びP2がそれぞれ独立的に一般式(III-c)又は、一般式(III-d)
一般式(III)で表される化合物として具体的には一般式(IV)
以上のような化合物の中でも、一般式(IV-8)、又は(IV-9)で表される化合物が好ましい。j及びkは3、4又は6である化合物を用いることが化合物製造コスト及び液晶温度範囲を適切に設定できる点から好ましい。
一般式(VI)で表される繰り返し単位を有する化合物のうち、好適な構造として、式(VI-a)〜式(VI-f)
キラル化合物中の重合性官能基としては、アクリロイルオキシ基が特に好ましい。キラル化合物の添加量は、化合物の螺旋誘起力によって適宜調整することが必要であるが、12%以下が好ましい。
キラル化合物の具体的例としては、式(a)〜(g)の化合物を挙げることができる。
(参考例1) 重合性液晶組成物の調製
式(IV-9-a)の液晶性アクリレート化合物36.47%
参考例1で調製した重合性液晶組成物(A)が95.84%、360nm付近に吸収帯を持つ光重合開始剤2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキシド(Darocur TPO チバスペシャリティケミカルズ社製)
重合性液晶溶液(B)をラビング処理を施したポリイミド配向膜付きのガラス基板にスピンコート(1000回転/分、30秒)した。スピンコートした基板を60℃で2分間乾燥した後、3分間室温で放置し、重合性液晶をプラナー配向させた。このようにして得られた重合性液晶組成物層に、高圧水銀ランプから発生する紫外線を偏光フィルター、バンドパスフィルターを通して波長360nmの偏光UV(強度10mW/cm2)を空気中で30秒照射して重合性液晶組成物を硬化させた。さらに同じ高圧水銀ランプから発生する紫外線をバンドパスフィルター、偏光フィルターを通すことなく、非偏光UV(強度30mW/cm2)を空気中で27秒照射して、追加硬化を行った。得られた膜の厚みは3μmであった。得られた膜は光学的に二軸性であった。正面位相差Reは57.5nmであった。これを230℃で1時間加熱したところ、正面位相差Reは38.5nmになった。加熱前の位相差を100%とすると、正面位相差Reは67%になった。また、ヘイズは1.54%であった。
参考例1で調製した重合性液晶組成物(A)が95.84%、360nm付近に吸収帯を持つ光重合開始剤Darocur TPO(チバスペシャリティケミカルズ社製)3.33%、Irgacure907(チバスペシャリティケミカルズ社製)
重合性液晶溶液(C)をラビング処理を施したポリイミド配向膜付きのガラス基板にスピンコート(1000回転/分、30秒)した。スピンコートした基板を60℃で2分間乾燥した後、3分間室温で放置し、重合性液晶をプラナー配向させた。このようにして得られた重合性液晶組成物層に、高圧水銀ランプから発生する紫外線を偏光フィルター、バンドパスフィルターを通して波長360nmの偏光UV(強度10mW/cm2)を空気中で30秒照射して重合性液晶組成物を硬化させた。さらに同じ高圧水銀ランプから発生する紫外線をバンドパスフィルター、偏光フィルターを通すことなく、非偏光UV(強度30mW/cm2)を空気中で27秒照射して、追加硬化を行った。得られた膜の厚みは3μmであった。得られた膜は光学的に二軸性であった。正面位相差Reは54.7nmであった。これを230℃で1時間加熱したところ、正面位相差Reは39.6nmになった。加熱前の位相差を100%とすると、正面位相差Reは72.4%になった。また、ヘイズは0.67%であった。
参考例1で調製した重合性液晶組成物(A)が95.84%、360nm付近に吸収帯を持つ光重合開始剤Darocur TPO(チバスペシャリティケミカルズ社製)2.91%、Irgacure907(チバスペシャリティケミカルズ社製)1.25%からなる重合性液晶組成物(D)を調整した。
重合性液晶溶液(D)をラビング処理を施したポリイミド配向膜付きのガラス基板にスピンコート(1000回転/分、30秒)した。スピンコートした基板を60℃で2分間乾燥した後、3分間室温で放置し、重合性液晶をプラナー配向させた。このようにして得られた重合性液晶組成物層に、高圧水銀ランプから発生する紫外線を偏光フィルター、バンドパスフィルターを通して波長360nmの偏光UV(強度10mW/cm2)を空気中で30秒照射して重合性液晶組成物を硬化させた。さらに同じ高圧水銀ランプから発生する紫外線をバンドパスフィルター、偏光フィルターを通すことなく、非偏光UV(強度30mW/cm2)を空気中で27秒照射して、追加硬化を行った。得られた膜の厚みは3μmであった。得られた膜は光学的に二軸性であった。正面位相差Reは49.8nmであった。これを230℃で1時間加熱したところ、正面位相差Reは38.8nmになった。加熱前の位相差を100%とすると、正面位相差Reは77.9%になった。
参考例1で調製した重合性液晶組成物(A)が95.84%、360nm付近に吸収帯を持つ光重合開始剤ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキシド(Irgacure 819 チバスペシャリティケミカルズ社製)
重合性液晶溶液(E)をラビング処理を施したポリイミド配向膜付きのガラス基板にスピンコート(1000回転/分、30秒)した。スピンコートした基板を60℃で2分間乾燥した後、3分間室温で放置し、重合性液晶をプラナー配向させた。このようにして得られた重合性液晶組成物層に、高圧水銀ランプから発生する紫外線を偏光フィルター、バンドパスフィルターを通して波長360nmの偏光UV(強度10mW/cm2)を空気中で30秒照射して重合性液晶組成物を硬化させた。さらに同じ高圧水銀ランプから発生する紫外線をバンドパスフィルター、偏光フィルターを通すことなく、非偏光UV(強度30mW/cm2)を空気中で27秒照射して、追加硬化を行った。得られた膜の厚みは3μmであった。得られた膜は光学的に二軸性であった。正面位相差Reは54.5nmであった。これを230℃で1時間加熱したところ、正面位相差Reは36.9nmになった。加熱前の位相差を100%とすると、正面位相差Reは67.7%になった。また、ヘイズは0.12%であった。
参考例1で調製した重合性液晶組成物(A)が95.84%、360nm付近に吸収帯を持つ光重合開始剤Irgacure 819(チバスペシャリティケミカルズ社製)3.33%、Irgacure907(チバスペシャリティケミカルズ社製)0.83%からなる重合性液晶組成物(F)を調整した。
更に重合性液晶組成物(F)40%、シクロヘキサノン60%からなる重合性液晶溶液(F)を調製した。これをラビング処理を施したポリイミド配向膜付きのガラス基板にスピンコート(1000回転/分、30秒)した。スピンコートした基板を60℃で2分間乾燥した後、3分間室温で放置し、重合性液晶をプラナー配向させた。このようにして得られた重合性液晶組成物層に、高圧水銀ランプから発生する紫外線を偏光フィルター、バンドパスフィルターを通して波長360nmの偏光UV(強度10mW/cm2)を空気中で30秒照射して重合性液晶組成物を硬化させた。得られた膜の厚みは3μmであった。得られた膜は光学的に二軸性であった。正面位相差Reは60.2nmであった。これを230℃で1時間加熱したところ、正面位相差Reは40.2nmになった。加熱前の位相差を100%とすると、正面位相差Reは66.8%になった。またフィルムのヘイズは0.57%であった。
重合性液晶溶液(F)をラビング処理を施したポリイミド配向膜付きのガラス基板にスピンコート(1000回転/分、30秒)した。スピンコートした基板を60℃で2分間乾燥した後、3分間室温で放置し、重合性液晶をプラナー配向させた。このようにして得られた重合性液晶組成物層に、高圧水銀ランプから発生する紫外線を偏光フィルター、バンドパスフィルターを通して波長360nmの偏光UV(強度10mW/cm2)を空気中で30秒照射して重合性液晶組成物を硬化させた。さらに同じ高圧水銀ランプから発生する紫外線をバンドパスフィルター、偏光フィルターを通すことなく、非偏光UV(強度30mW/cm2)を空気中で27秒照射して、追加硬化を行った。得られた膜の厚みは3μmであった。得られた膜は光学的に二軸性であった。正面位相差Reは57.0nmであった。これを230℃で1時間加熱したところ、正面位相差Reは43.0nmになった。加熱前の位相差を100%とすると、正面位相差Reは75.4%になった。また、ヘイズは1.64%であった。
参考例1で調製した重合性液晶組成物(A)が95.84%、360nm付近に吸収帯を持つ光重合開始剤Irgacure 819(チバスペシャリティケミカルズ社製)2.91%、Irgacure907(チバスペシャリティケミカルズ社製)1.25%からなる重合性液晶組成物(G)を調整した。
更に重合性液晶組成物(G)40%、シクロヘキサノン60%からなる重合性液晶溶液(G)を調製した。これをラビング処理を施したポリイミド配向膜付きのガラス基板にスピンコート(1000回転/分、30秒)した。スピンコートした基板を60℃で2分間乾燥した後、3分間室温で放置し、重合性液晶をプラナー配向させた。このようにして得られた重合性液晶組成物層に、高圧水銀ランプから発生する紫外線を偏光フィルター、バンドパスフィルターを通して波長360nmの偏光UV(強度10mW/cm2)を空気中で30秒照射して重合性液晶組成物を硬化させた。得られた膜の厚みは3μmであった。得られた膜は光学的に二軸性であった。正面位相差Reは52.4nmであった。これを230℃で1時間加熱したところ、正面位相差Reは36.9nmになった。加熱前の位相差を100%とすると、正面位相差Reは70.4%になった。
重合性液晶溶液(G)をラビング処理を施したポリイミド配向膜付きのガラス基板にスピンコート(1000回転/分、30秒)した。スピンコートした基板を60℃で2分間乾燥した後、3分間室温で放置し、重合性液晶をプラナー配向させた。このようにして得られた重合性液晶組成物層に、高圧水銀ランプから発生する紫外線を偏光フィルター、バンドパスフィルターを通して波長360nmの偏光UV(強度10mW/cm2)を空気中で30秒照射して重合性液晶組成物を硬化させた。さらに同じ高圧水銀ランプから発生する紫外線をバンドパスフィルター、偏光フィルターを通すことなく、非偏光UV(強度30mW/cm2)を空気中で27秒照射して、追加硬化を行った。得られた膜の厚みは3μmであった。得られた膜は光学的に二軸性であった。正面位相差Reは57.0nmであった。これを230℃で1時間加熱したところ、正面位相差Reは38.5nmになった。加熱前の位相差を100%とすると、正面位相差Reは70.4%になった。
参考例1で調製した重合性液晶組成物(A)が95.84%、360nm付近に吸収帯を持つ光重合開始剤Irgacure 819(チバスペシャリティケミカルズ社製)3.33%、Irgacure-369(チバスペシャリティケミカルズ社製)
更に重合性液晶組成物(H)40%、シクロヘキサノン60%からなる重合性液晶溶液(H)を調製した。これをラビング処理を施したポリイミド配向膜付きのガラス基板にスピンコート(1000回転/分、30秒)した。スピンコートした基板を60℃で2分間乾燥した後、3分間室温で放置し、重合性液晶をプラナー配向させた。このようにして得られた重合性液晶組成物層に、高圧水銀ランプから発生する紫外線を偏光フィルター、バンドパスフィルターを通して波長360nmの偏光UV(強度10mW/cm2)を空気中で30秒照射して重合性液晶組成物を硬化させた。得られた膜の厚みは3μmであった。得られた膜は光学的に二軸性であった。正面位相差Reは56.3nmであった。これを230℃で1時間加熱したところ、正面位相差Reは37.1nmになった。加熱前の位相差を100%とすると、正面位相差Reは65.9%になった。
重合性液晶溶液(H)をラビング処理を施したポリイミド配向膜付きのガラス基板にスピンコート(1000回転/分、30秒)した。スピンコートした基板を60℃で2分間乾燥した後、3分間室温で放置し、重合性液晶をプラナー配向させた。このようにして得られた重合性液晶組成物層に、高圧水銀ランプから発生する紫外線を偏光フィルター、バンドパスフィルターを通して波長360nmの偏光UV(強度10mW/cm2)を空気中で30秒照射して重合性液晶組成物を硬化させた。さらに同じ高圧水銀ランプから発生する紫外線をバンドパスフィルター、偏光フィルターを通すことなく、非偏光UV(強度30mW/cm2)を空気中で27秒照射して、追加硬化を行った。得られた膜の厚みは3μmであった。得られた膜は光学的に二軸性であった。正面位相差Reは49.5nmであった。これを230℃で1時間加熱したところ、正面位相差Reは35.5nmになった。加熱前の位相差を100%とすると、正面位相差Reは71.7%になった。
参考例1で調製した重合性液晶組成物(A)が95.84%、360nm付近に吸収帯を持つ光重合開始剤Darocur TPO(チバスペシャリティケミカルズ社製)3.33%、Irgacure OXE01(チバスペシャリティケミカルズ社製)
参考例1で調製した重合性液晶組成物(A)が95.84%、360nm付近に吸収帯を持つ光重合開始剤Darocur TPO(チバスペシャリティケミカルズ社製)3.33%、Irgacure OXE02(チバスペシャリティケミカルズ社製)
参考例1で調製した重合性液晶組成物(A)が95.84%、360nm付近に吸収帯を持つ光重合開始剤Irgacure OXE01(チバスペシャリティケミカルズ社製)4.16%からなる重合性液晶組成物(K)を調整した。
更に重合性液晶組成物(K)40%、シクロヘキサノン60%からなる重合性液晶溶液(K)を調製した。これをラビング処理を施したポリイミド配向膜付きのガラス基板にスピンコート(1000回転/分、30秒)した。スピンコートした基板を60℃で2分間乾燥した後、3分間室温で放置し、重合性液晶をプラナー配向させた。このようにして得られた重合性液晶組成物層に、高圧水銀ランプから発生する紫外線を偏光フィルター、バンドパスフィルターを通して波長360nmの偏光UV(強度10mW/cm2)を空気中で30秒照射して重合性液晶組成物を硬化させた。得られた膜の厚みは3μmであった。得られた膜は光学的に二軸性であった。正面位相差Reは40.6nmであった。これを230℃で1時間加熱したところ、正面位相差Reは30.5nmになった。加熱前の位相差を100%とすると、正面位相差Reは75.1%になった。また、ヘイズは0.28%であった。
重合性液晶溶液(K)をラビング処理を施したポリイミド配向膜付きのガラス基板にスピンコート(1000回転/分、30秒)した。スピンコートした基板を60℃で2分間乾燥した後、3分間室温で放置し、重合性液晶をプラナー配向させた。このようにして得られた重合性液晶組成物層に、高圧水銀ランプから発生する紫外線を偏光フィルター、バンドパスフィルターを通して波長360nmの偏光UV(強度10mW/cm2)を空気中で30秒照射して重合性液晶組成物を硬化させた。さらに同じ高圧水銀ランプから発生する紫外線をバンドパスフィルター、偏光フィルターを通すことなく、非偏光UV(強度30mW/cm2)を空気中で27秒照射して、追加硬化を行った。得られた膜の厚みは3μmであった。得られた膜は光学的に二軸性であった。正面位相差Reは37.8nmであった。これを230℃で1時間加熱したところ、正面位相差Reは28.6nmになった。加熱前の位相差を100%とすると、正面位相差Reは75.7%になった。また、ヘイズは0.17%であった。
(比較例2)
参考例1で調製した重合性液晶組成物(A)が95.84%、式(PI-1)で表される二色性開始剤
Claims (10)
- 重合性液晶化合物、キラル化合物、光吸収剤及び光重合開始剤を含有する重合性液晶組成物において、該重合性液晶化合物として、2つの6員環を有する単官能重合性液晶化合物を含有し、該光重合開始剤としてアシルフォスフィンオキシド化合物を含有し、該光吸収剤として光吸収帯が波長280〜400nmであり、一般式(PA)
- 空気中において波長280〜400nmの紫外線により硬化する請求項1記載の重合性液晶組成物
- 光吸収剤の骨格中に二重結合を有する請求項1又は2記載の重合性液晶組成物。
- キラル化合物が分子中に重合性官能基を有する請求項1から4の何れかに記載の重合性液晶組成物。
- 2つの6員環を有する単官能重合性液晶化合物が一般式(I)
- 一般式(III)において、Sp1、及びSp2がそれぞれ独立的に炭素原子数1から20のアルキレン基を表し、該アルキレン基は1つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-又は-C≡C-により置き換えられていても良く、MGが一般式(III-b)
- 一般式(III)で表される化合物が一般式(IV)
- 請求項1から9記載のいずれかの重合性液晶組成物を硬化させた光学異方体。
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