JP6933004B2 - 光学異方体 - Google Patents

光学異方体 Download PDF

Info

Publication number
JP6933004B2
JP6933004B2 JP2017113403A JP2017113403A JP6933004B2 JP 6933004 B2 JP6933004 B2 JP 6933004B2 JP 2017113403 A JP2017113403 A JP 2017113403A JP 2017113403 A JP2017113403 A JP 2017113403A JP 6933004 B2 JP6933004 B2 JP 6933004B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
oco
coo
group
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2017113403A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2018025752A (ja
Inventor
雅弘 堀口
雅弘 堀口
清香 野瀬
清香 野瀬
桑名　康弘
康弘 桑名
浩一 延藤
浩一 延藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DIC Corp
Original Assignee
DIC Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by DIC Corp filed Critical DIC Corp
Priority to US15/668,235 priority Critical patent/US10655066B2/en
Publication of JP2018025752A publication Critical patent/JP2018025752A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6933004B2 publication Critical patent/JP6933004B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Description

本発明は光学フィルム、当該光学フィルムを用いた表示装置に関する。
重合性基を有する化合物（重合性化合物）は種々のフィルムの原料として使用される。例えば、重合性化合物を含む重合性組成物を液晶状態で配列させた後、重合させることにより、均一な配向を有するフィルム状の重合体を作製することが可能である。このようにして作製したフィルムは、ディスプレイに必要な偏光板、位相差板等に使用することができる。多くの場合、要求される光学特性、重合速度、溶解性、融点、ガラス転移温度、フィルムの透明性、機械的強度、表面硬度、耐熱性及び耐光性を満たすために、２種類以上の重合性化合物を含む重合性組成物が使用される。その際、使用する重合性化合物には、他の特性に悪影響を及ぼすことなく、重合性組成物に良好な物性をもたらすことが求められる。また、このような重合性組成物にキラル化合物を添加し、重合性組成物をコレステリック液晶状態で配列させた後、重合させることによって、コレステリック構造を有するフィルムを作製することができる。 コレステリック構造を有するフィルムの作製を目的とする場合、広い温度範囲で液晶相として存在でき、かつ高いコレステリック配向性を有する重合性化合物が必要である。また、工業的に重合性液晶組成物を使用する際は、長時間保管しても成分中の重合性化合物が析出することが無いよう、高い保存安定性が求められる。
当該コレステリック構造を有するフィルムを表示装置等の光学フィルムとして使用する場合、配向欠陥が少なく、高温状態に置かれた場合に選択反射波長の変化量が少ないことが求められる。しかしながら、従来知られていた材料は、重合性コレステリック液晶組成物を調製しフィルムを作製した場合に、配向欠陥が生じたり、フィルムを高温下で保管した場合に選択反射波長が大きく変化してしまったりする問題があった（特許文献１、２）。配向欠陥が生じやすかったり選択反射波長が変化しやすかったりするフィルムを、例えばディスプレイに使用した場合、長期間の使用によって画面の明るさが不均一となってしまったり、色味が不自然となってしまったり、目的の光学特性が得られなくなったりしてしまい、ディスプレイ製品の品質を大きく低下させてしまう問題があった。
また、ディスプレイ等の光学補償用に使用される位相差板においては、配向欠陥が少なく、高温状態に置かれた場合に位相差の変化量が少ないことが求められる。しかしながら、従来知られていた材料は、重合性液晶組成物を調製しフィルムを作製した場合に、配向欠陥が生じたり、フィルムを高温下で保管した場合に位相差が大きく変化してしまったりする問題があった（特許文献１、２）。
ＷＯ２００５／０５４４０６Ａ１号公報 ＷＯ２０１６／０４７６４８Ａ１号公報
本発明が解決しようとする課題は、配向欠陥が少なく、高温状態に置かれた場合に光学特性の変化が生じにくい光学フィルムを提供することである。
本発明者らは、上記課題を解決すべく、鋭意研究を行った結果、特定の化合物に由来する構造単位を含有する光学フィルムの開発に至った。すなわち、本願発明は一般式（Ｉ）で表される化合物に由来する構造単位を含有する光学フィルムを提供し、併せて当該光学フィルムを用いた表示装置を提供する。
本願発明の光学フィルムは、配向欠陥が少なく、高温状態に置かれた場合に光学特性の変化が生じにくいことから、表示装置用途の位相差フィルム、選択反射フィルム等として有用である。
本願発明は特定の化合物に由来する構造単位を含有する光学フィルムを提供し、併せて当該光学フィルムを用いた表示装置を提供する。
本願発明の光学フィルムは、下記の一般式（Ｉ）で表される化合物に由来する構造単位を含有する。
Figure 0006933004
（式中、Ｐ１は下記の式（Ｐ−１）から式（Ｐ−２０）
Figure 0006933004
から選ばれる基を表し、
ＲＳ１は１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、
Ｓｐ１は炭素原子数１から２０のアルキレン基を表すが、Ｓｐ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｘ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｘ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｋ１は０から１０の整数を表し、
ｎ１１及びｎ１２は各々独立して０から８の整数を表し、
Ｒ２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、若しくは、Ｒ２は下記の式（Ｉ−Ｒ２）
Figure 0006933004
（式中、Ｐ２は上記の式（Ｐ−１）から式（Ｐ−２０）から選ばれる基を表し、
ＲＳ２は１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、
Ｓｐ２は炭素原子数１から２０のアルキレン基を表すが、Ｓｐ２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｘ２は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｘ２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｋ２は０から１０の整数を表し、
ｎ２１及びｎ２２は各々独立して０から８の整数を表す。）
但し、一般式（Ｉ）に−Ｏ−Ｏ−結合は含まない。
一般式（Ｉ）において、Ｐ１及び存在するＰ２は式（Ｐ−１）から式（Ｐ−２０）から選ばれる基を表すが、特に重合方法として紫外線重合を行う場合には、式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）、式（Ｐ−４）、式（Ｐ−５）、式（Ｐ−７）、式（Ｐ−１１）、式（Ｐ−１３）、式（Ｐ−１５）又は式（Ｐ−１８）が好ましく、式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）、式（Ｐ−８）、式（Ｐ−１１）又は式（Ｐ−１３）がより好ましく、式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）又は式（Ｐ−３）がさらに好ましく、式（Ｐ−１）又は式（Ｐ−２）が特に好ましい。
一般式（Ｉ）において、ＲＳ１は基中の任意の水素原子がフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表す。原料の入手容易さ、合成の容易さ、液晶性、配向欠陥の少なさ及び光学特性の安定性の観点から、ＲＳ１は基中の任意の水素原子がフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、ＲＳ１は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されても良い炭素原子数１から１０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、ＲＳ１は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−によって置換されても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキル基を表すことがさらに好ましく、ＲＳ１は炭素原子数１から３の直鎖状アルキル基を表すことがさらにより好ましく、ＲＳ１はメチル基を表すことが特に好ましい。
一般式（Ｉ）において、Ｓｐ１は炭素原子数１から２０のアルキレン基を表すが、Ｓｐ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、Ｓｐ１は複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、炭素原子数２から１２のアルキレン基を表すことが好ましく、炭素原子数２から１０のアルキレン基を表すことがより好ましく、炭素原子数２から８のアルキレン基を表すことがさらに好ましく、炭素原子数２から６のアルキレン基を表すことがさらにより好ましく、炭素原子数２のアルキレン基を表すことが特に好ましい。
一般式（Ｉ）において、Ｘ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｘ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、Ｘ１は複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−又は単結合を表すことが好ましく、−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−又は単結合を表すことがより好ましく、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合を表すことがさらに好ましく、−Ｏ−又は単結合を表すことがさらにより好ましく、単結合を表すことが特に好ましい。
一般式（Ｉ）において、ｋ１は０から１０の整数を表すが、合成の容易さ及び液晶性の観点から、０から５の整数を表すことが好ましく、０から２の整数を表すことがより好ましく、０又は１を表すことがさらに好ましく、硬化収縮の少なさの観点から、１を表すことが特に好ましい。
一般式（Ｉ）において、ｎ１１及びｎ１２は各々独立して０から８の整数を表すが、原料の入手容易さ、合成の容易さ、液晶性、配向欠陥の少なさ及び光学特性の安定性の観点から、各々独立して０から６の整数を表すことが好ましく、各々独立して０から４の整数を表すことがより好ましく、各々独立して０から２の整数を表すことがさらに好ましく、各々独立して０又は１を表すことが特に好ましい。また、重合性組成物に添加した際の保存安定性を重視する場合には、ｎ１１及びｎ１２は各々異なる整数を表すことが好ましい。
一般式（Ｉ）において、Ｒ２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、若しくは、Ｒ２は下記の式（Ｉ−Ｒ２）
Figure 0006933004
で表される基を表す。フィルムにした場合の柔軟性を重視する場合、Ｒ２は式（Ｉ−Ｒ２）で表される基以外の基を表すことが好ましく、フィルムにした場合の機械的強度を重視する場合、Ｒ２は式（Ｉ−Ｒ２）で表される基を表すことが好ましい。
Ｒ２が式（Ｉ−Ｒ２）で表される基以外の基を表す場合、液晶性及び合成の容易さの観点から、Ｒ２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、若しくは、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルキル基を表すことが好ましく、Ｒ２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、若しくは、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によって置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルキル基を表すことがより好ましく、Ｒ２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、若しくは、炭素原子数１から１２の直鎖アルキル基又は直鎖アルコキシ基を表すことがさらに好ましく、Ｒ２は炭素原子数１から１２の直鎖アルキル基又は直鎖アルコキシ基を表すことが特に好ましい。
また、Ｒ２が式（Ｉ−Ｒ２）で表される基を表す場合、Ｐ２、ＲＳ２、Ｓｐ２、Ｘ２、ｋ２、ｎ２１及びｎ２２の好ましい構造は、それぞれ、Ｐ１、ＲＳ１、Ｓｐ１、Ｘ１、ｋ１、ｎ１１及びｎ１２の採用する好ましい構造と同様である。
一般式（Ｉ）において、Ｍ１は下記の式（Ｉ−Ｍ１）で表される基を表す。
Figure 0006933004
Ａ１及びＡ２は各々独立して１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良いが、Ａ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。合成の容易さ、原料の入手容易さ及び液晶性の観点から、Ａ１及びＡ２は、各々独立して無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良い１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基を表すことがより好ましく、各々独立して下記の式（Ａ−１）から式（Ａ−１３）
Figure 0006933004
から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、さらに屈折率異方性の低さを重視する場合は、各々独立して式（Ａ−１）から式（Ａ−８）、式（Ａ−１３）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、各々独立して式（Ａ−１）から式（Ａ−５）、式（Ａ−１３）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、各々独立して式（Ａ−１）から式（Ａ−４）、式（Ａ−１３）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、各々独立して式（Ａ−１）、式（Ａ−２）又は式（Ａ−１３）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。
Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、Ｌは下記の式（Ｉ−ＲＬ）
Figure 0006933004
で表される基を表すが、化合物内にＬが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。液晶性、合成の容易さの観点から、置換基Ｌはフッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−から選択される基によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、置換基Ｌはフッ素原子、塩素原子、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−から選択される基によって置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、置換基Ｌはフッ素原子、塩素原子、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基若しくはアルコキシ基を表すことがさらに好ましく、置換基Ｌはフッ素原子、塩素原子、又は、炭素原子数１から８の直鎖アルキル基若しくは直鎖アルコキシ基を表すことがさらにより好ましく、置換基Ｌはフッ素原子、塩素原子、又は、メチル基又はメトキシ基を表すことが特に好ましい。また、Ｌが式（Ｉ−ＲＬ）で表される基を表す場合、ＰＬ、ＲＳＬ、ＳｐＬ、ＸＬ、ｋＬ、ｎＬ１及びｎＬ２の好ましい構造は、それぞれ、Ｐ１、ＲＳ１、Ｓｐ１、Ｘ１、ｋ１、ｎ１１及びｎ１２の採用する好ましい構造と同様である。
Ｚ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、Ｚ１及びＺ２は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すことが好ましく、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すことがより好ましく、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は単結合を表すことがさらに好ましく、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合を表すことがさらにより好ましく、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表すことが特に好ましい。
ｍ１は０から５の整数を表すが、溶媒への溶解性及び液晶性の観点から、０から４の整数を表すことが好ましく、１から４の整数を表すことがより好ましく、１、２又は４を表すことがさらに好ましく、２又は４を表すことが特に好ましい。
一般式（Ｉ）で表される化合物はキラル化合物であってもよい。その場合、下記の一般式（Ｉ−Ｃ）
Figure 0006933004
（式中、Ｐ１、ＲＳ１、Ｓｐ１、Ｘ１、ｋ１、ｎ１１、ｎ１２及びＭ１は各々一般式（Ｉ）におけるＰ１、ＲＳ１、Ｓｐ１、Ｘ１、ｋ１、ｎ１１、ｎ１２及びＭ１と同じ意味を表し、＊Ｃは不斉炭素原子を表し、Ｒ２Ｃは水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、若しくは、Ｒ２Ｃは下記の式（Ｉ−Ｒ２−Ｃ）
Figure 0006933004
（式中、Ｐ２、ＲＳ２、Ｓｐ２、Ｘ２、ｋ２、ｎ２１及びｎ２２は各々一般式（Ｉ）におけるＰ２、ＲＳ２、Ｓｐ２、Ｘ２、ｋ２、ｎ２１及びｎ２２と同じ意味を表し、＊Ｃは不斉炭素原子を表す。）で表される化合物が好ましい。各基の好ましい構造は上記と同様である。
一般式（Ｉ）で表される化合物としては、下記の一般式（Ｉ−Ａ）
Figure 0006933004
（式中、Ｐ１及びＭ１は各々一般式（Ｉ）におけるＰ１及びＭ１と同じ意味を表し、Ｓｐ１１及びＸ１１は各々一般式（Ｉ）におけるＳｐ１及びＸ１と同じ意味を表し、ｎ１１１及びｎ１２１は各々独立して０又は１を表すが、ｎ１１１＋ｎ１２１は１を表し、Ｒ２１は下記の式（Ｉ−Ｒ２−Ａ）
Figure 0006933004
（式中、Ｐ２は一般式（Ｉ）におけるＰ２と同じ意味を表し、Ｓｐ２１及びＸ２１は各々一般式（Ｉ）におけるＳｐ２及びＸ２と同じ意味を表し、ｎ２１１及びｎ２２１は各々独立して０又は１を表すが、ｎ２１１＋ｎ２２１は１を表す。）で表される基を表す。）で表される化合物であることが好ましい。重合性組成物に添加した際の保存安定性を特に重視する場合、一般式（Ｉ−Ａ）において、ｎ１１１が０を表し、ｎ１２１が１を表し、Ｒ２１が式（Ｉ−Ｒ２−Ａ）で表される基を表し、ｎ２１１が１を表し、ｎ２２１が０を表すことが好ましい。また、合成の容易さ及び原料の入手容易さを重視する場合、一般式（Ｉ）で表される化合物としては、下記の一般式（Ｉ−Ａ−１１）
Figure 0006933004
（式中、Ｐ１、Ｐ２、Ｓｐ１１、Ｓｐ２１、Ｘ１１、Ｘ２１及びＭ１は各々一般式（Ｉ−Ａ）又は一般式（Ｉ−Ｒ２−Ａ）におけるＰ１、Ｐ２、Ｓｐ１１、Ｓｐ２１、Ｘ１１、Ｘ２１及びＭ１と同じ意味を表す。）で表される化合物と、下記の一般式（Ｉ−Ａ−２２）
Figure 0006933004
（式中、Ｐ１、Ｐ２、Ｓｐ１１、Ｓｐ２１、Ｘ１１、Ｘ２１及びＭ１は各々一般式（Ｉ−Ａ）又は一般式（Ｉ−Ｒ２−Ａ）におけるＰ１、Ｐ２、Ｓｐ１１、Ｓｐ２１、Ｘ１１、Ｘ２１及びＭ１と同じ意味を表す。）で表される化合物と、下記の一般式（Ｉ−Ａ−１２）
Figure 0006933004
（式中、Ｐ１、Ｐ２、Ｓｐ１１、Ｓｐ２１、Ｘ１１、Ｘ２１及びＭ１は各々一般式（Ｉ−Ａ）又は一般式（Ｉ−Ｒ２−Ａ）におけるＰ１、Ｐ２、Ｓｐ１１、Ｓｐ２１、Ｘ１１、Ｘ２１及びＭ１と同じ意味を表す。）で表される化合物と、下記の一般式（Ｉ−Ａ−２１）
Figure 0006933004
（式中、Ｐ１、Ｐ２、Ｓｐ１１、Ｓｐ２１、Ｘ１１、Ｘ２１及びＭ１は各々一般式（Ｉ−Ａ）又は一般式（Ｉ−Ｒ２−Ａ）におけるＰ１、Ｐ２、Ｓｐ１１、Ｓｐ２１、Ｘ１１、Ｘ２１及びＭ１と同じ意味を表す。）で表される化合物との混合物であることが好ましく、下記の一般式（Ｉ−Ａ−１１１）
Figure 0006933004
（式中、Ｐ１及びＰ２は各々一般式（Ｉ−Ａ）又は一般式（Ｉ−Ｒ２−Ａ）におけるＰ１及びＰ２と同じ意味を表し、Ａ１１、Ａ１２及びＡ２１は各々独立して１，４−フェニレン基又は１，４−シクロヘキシレン基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良く、Ｚ１１及びＺ１２は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−又は単結合を表す。）で表される化合物と、下記の一般式（Ｉ−Ａ−２２１）
Figure 0006933004
（式中、Ｐ１及びＰ２は各々一般式（Ｉ−Ａ）又は一般式（Ｉ−Ｒ２−Ａ）におけるＰ１及びＰ２と同じ意味を表し、Ａ１１、Ａ１２、Ａ２１、Ｚ１１及びＺ１２は各々一般式（Ｉ−Ａ−１１１）におけるＡ１１、Ａ１２、Ａ２１、Ｚ１１及びＺ１２と同じ意味を表す。）で表される化合物と、下記の一般式（Ｉ−Ａ−１２１）
Figure 0006933004
（式中、Ｐ１及びＰ２は各々一般式（Ｉ−Ａ）又は一般式（Ｉ−Ｒ２−Ａ）におけるＰ１及びＰ２と同じ意味を表し、Ａ１１、Ａ１２、Ａ２１、Ｚ１１及びＺ１２は各々一般式（Ｉ−Ａ−１１１）におけるＡ１１、Ａ１２、Ａ２１、Ｚ１１及びＺ１２と同じ意味を表す。）で表される化合物と、下記の一般式（Ｉ−Ａ−２１１）
Figure 0006933004
（式中、Ｐ１及びＰ２は各々一般式（Ｉ−Ａ）又は一般式（Ｉ−Ｒ２−Ａ）におけるＰ１及びＰ２と同じ意味を表し、Ａ１１、Ａ１２、Ａ２１、Ｚ１１及びＺ１２は各々一般式（Ｉ−Ａ−１１１）におけるＡ１１、Ａ１２、Ａ２１、Ｚ１１及びＺ１２と同じ意味を表す。）で表される化合物との混合物若しくは下記の一般式（Ｉ−Ａ−１１２）
Figure 0006933004
（式中、Ｐ１及びＰ２は各々一般式（Ｉ−Ａ）又は一般式（Ｉ−Ｒ２−Ａ）におけるＰ１及びＰ２と同じ意味を表し、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４及びＡ２１は各々独立して１，４−フェニレン基又は１，４−シクロヘキシレン基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良く、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３及びＺ１４は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−又は単結合を表す。）で表される化合物と、下記の一般式（Ｉ−Ａ−２２２）
Figure 0006933004
（式中、Ｐ１及びＰ２は各々一般式（Ｉ−Ａ）又は一般式（Ｉ−Ｒ２−Ａ）におけるＰ１及びＰ２と同じ意味を表し、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ２１、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３及びＺ１４は各々一般式（Ｉ−Ａ−１１２）におけるＡ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ２１、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３及びＺ１４と同じ意味を表す。）で表される化合物と、下記の一般式（Ｉ−Ａ−１２２）
Figure 0006933004
（式中、Ｐ１及びＰ２は各々一般式（Ｉ−Ａ）又は一般式（Ｉ−Ｒ２−Ａ）におけるＰ１及びＰ２と同じ意味を表し、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ２１、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３及びＺ１４は各々一般式（Ｉ−Ａ−１１２）におけるＡ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ２１、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３及びＺ１４と同じ意味を表す。）で表される化合物と、下記の一般式（Ｉ−Ａ−２１２）
Figure 0006933004
（式中、Ｐ１及びＰ２は各々一般式（Ｉ−Ａ）又は一般式（Ｉ−Ｒ２−Ａ）におけるＰ１及びＰ２と同じ意味を表し、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ２１、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３及びＺ１４は各々一般式（Ｉ−Ａ−１１２）におけるＡ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ２１、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３及びＺ１４と同じ意味を表す。）で表される化合物との混合物であることがより好ましく、下記の一般式（Ｉ−Ａ−１１１１）
Figure 0006933004
（式中、Ｗ１及びＷ２は各々独立して水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はフッ素原子を表し、Ａ１２１は１，４−フェニレン基又は１，４−シクロヘキシレン基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良く、Ｚ１１１及びＺ１２１は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表す。）で表される化合物と、下記の一般式（Ｉ−Ａ−２２１１）
Figure 0006933004
（式中、Ｗ１、Ｗ２、Ａ１２１、Ｚ１１１及びＺ１２１は各々一般式（Ｉ−Ａ−１１１１）におけるＷ１、Ｗ２、Ａ１２１、Ｚ１１１及びＺ１２１と同じ意味を表す。）で表される化合物と、下記の一般式（Ｉ−Ａ−１２１１）
Figure 0006933004
（式中、Ｗ１、Ｗ２、Ａ１２１、Ｚ１１１及びＺ１２１は各々一般式（Ｉ−Ａ−１１１１）におけるＷ１、Ｗ２、Ａ１２１、Ｚ１１１及びＺ１２１と同じ意味を表す。）で表される化合物と、下記の一般式（Ｉ−Ａ−２１１１）
Figure 0006933004
（式中、Ｗ１、Ｗ２、Ａ１２１、Ｚ１１１及びＺ１２１は各々一般式（Ｉ−Ａ−１１１１）におけるＷ１、Ｗ２、Ａ１２１、Ｚ１１１及びＺ１２１と同じ意味を表す。）で表される化合物との混合物若しくは下記の一般式（Ｉ−Ａ−１１２１）
Figure 0006933004
（式中、Ｗ１及びＷ２は各々独立して水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はフッ素原子を表し、Ａ１２１及びＡ１４１は１，４−フェニレン基又は１，４−シクロヘキシレン基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良く、Ｚ１１１、Ｚ１２１、Ｚ１３１及びＺ１４１は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、Ｌ１はフッ素原子、塩素原子、又は、炭素原子数１から８の直鎖アルキル基若しくは直鎖アルコキシ基を表す。）で表される化合物と、下記の一般式（Ｉ−Ａ−２２２１）
Figure 0006933004
（式中、Ｗ１、Ｗ２、Ａ１２１、Ａ１４１、Ｚ１１１、Ｚ１２１、Ｚ１３１、Ｚ１４１及びＬ１は各々一般式（Ｉ−Ａ−１１２１）におけるＷ１、Ｗ２、Ａ１２１、Ａ１４１、Ｚ１１１、Ｚ１２１、Ｚ１３１、Ｚ１４１及びＬ１と同じ意味を表す。）で表される化合物と、下記の一般式（Ｉ−Ａ−１２２１）
Figure 0006933004
（式中、Ｗ１、Ｗ２、Ａ１２１、Ａ１４１、Ｚ１１１、Ｚ１２１、Ｚ１３１、Ｚ１４１及びＬ１は各々一般式（Ｉ−Ａ−１１２１）におけるＷ１、Ｗ２、Ａ１２１、Ａ１４１、Ｚ１１１、Ｚ１２１、Ｚ１３１、Ｚ１４１及びＬ１と同じ意味を表す。）で表される化合物と、下記の一般式（Ｉ−Ａ−２１２１）
Figure 0006933004
（式中、Ｗ１、Ｗ２、Ａ１２１、Ａ１４１、Ｚ１１１、Ｚ１２１、Ｚ１３１、Ｚ１４１及びＬ１は各々一般式（Ｉ−Ａ−１１２１）におけるＷ１、Ｗ２、Ａ１２１、Ａ１４１、Ｚ１１１、Ｚ１２１、Ｚ１３１、Ｚ１４１及びＬ１と同じ意味を表す。）で表される化合物との混合物であることがさらに好ましく、下記の一般式（Ｉ−Ａ−１１１１１）
Figure 0006933004
（式中、Ｗ１１及びＷ２１は各々独立して水素原子又はメチル基を表す。）で表される化合物と、下記の一般式（Ｉ−Ａ−２２１１１）
Figure 0006933004
（式中、Ｗ１１及びＷ２１は各々一般式（Ｉ−Ａ−１１１１１）におけるＷ１１及びＷ２１と同じ意味を表す。）で表される化合物と、下記の一般式（Ｉ−Ａ−１２１１１）
Figure 0006933004
（式中、Ｗ１１及びＷ２１は各々一般式（Ｉ−Ａ−１１１１）におけるＷ１１及びＷ２１と同じ意味を表す。）で表される化合物との混合物若しくは下記の一般式（Ｉ−Ａ−１１２１１）
Figure 0006933004
（式中、Ｗ１１及びＷ２１は各々独立して水素原子又はメチル基を表し、Ｌ１１はフッ素原子、塩素原子、又は、メチル基又はメトキシ基を表す。）で表される化合物と、下記の一般式（Ｉ−Ａ−２２２１１）
Figure 0006933004
（式中、Ｗ１１、Ｗ２１及びＬ１１は各々一般式（Ｉ−Ａ−１１２１１）におけるＷ１１、Ｗ２１及びＬ１１と同じ意味を表す。）で表される化合物と、下記の一般式（Ｉ−Ａ−１２２１１）
Figure 0006933004
（式中、Ｗ１１、Ｗ２１及びＬ１１は各々一般式（Ｉ−Ａ−１１２１１）におけるＷ１１、Ｗ２１及びＬ１１と同じ意味を表す。）で表される化合物と、下記の一般式（Ｉ−Ａ−２１２１１）
Figure 0006933004
（式中、Ｗ１１、Ｗ２１及びＬ１１は各々一般式（Ｉ−Ａ−１１２１１）におけるＷ１１、Ｗ２１及びＬ１１と同じ意味を表す。）で表される化合物との混合物であることが特に好ましい。
また、液晶性の観点から、一般式（Ｉ）で表される化合物に含まれる１，４−シクロヘキシレン基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基及びデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基はシス体及びトランス体のいずれか一方のみであっても、両方の混合物であっても良いが、液晶性の観点からトランス体が主成分であることが好ましく、トランス体のみであることが特に好ましい。以下の化合物においても同様である。
本願発明の光学フィルムは、ネマチック相、スメクチック相、キラルスメクチック相又はコレステリック相構造を有することが好ましく、キラルスメクチック相又はコレステリック相構造を有することがより好ましく、コレステリック相構造を有することが特に好ましい。
上記一般式（Ｉ）で表される化合物は１種又は２種以上用いても良いが、光学フィルムを製造する際に使用する当該重合性化合物の合計含有量は、光学フィルムを製造する際に使用する重合性化合物の合計量のうち、１〜９９質量％含有することが好ましく、１０〜９０質量％含有することがより好ましく、２０〜８０質量％含有することが特に好ましい。得られる光学フィルムの配向性を重視する場合には上限値を８０質量％以下とすることが好ましく、７０質量％以下とすることがより好ましく、６０質量％以下とすることが特に好ましい。また、液晶組成物の保存安定性を重視する場合には下限値を２０質量％以上とすることが好ましく、３０質量％以上とすることがより好ましく、４０質量％以上とすることが特に好ましい。また、一般式（Ｉ）で表される化合物がキラル化合物である場合、光学フィルムを製造する際に使用する一般式（Ｉ）で表されるキラル化合物の合計含有量は、光学フィルムを製造する際に使用する重合性化合物の合計量のうち、０．１〜８０質量％含有することが好ましく、１〜７０質量％含有することがより好ましく、５〜５０質量％含有することが特に好ましい。
本願発明の光学フィルムの材料として、一般式（Ｉ）で表される化合物以外に他の化合物を添加しても構わない。一般式（Ｉ）で表される化合物と混合して使用される他の重合性化合物としては、下記の一般式（ＩＩ）
Figure 0006933004
（式中、Ｐ３及びＰ４は各々独立してラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合によって重合する基を表し、
Ｓｐ３及びＳｐ４は各々独立してスペーサー基を表すが、Ｓｐ３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｓｐ４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｘ３及びＸ４は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｘ３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｘ４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｋ３及びｋ４は各々独立して０から１０の整数を表し、
Ａ３及びＡ４は各々独立して１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良いが、Ａ３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ２は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ２は０から５の整数を表す。）で表される化合物が好ましい。ただし、一般式（ＩＩ）で表される化合物には一般式（Ｉ）で表される化合物を含まない。
一般式（ＩＩ）において、Ｐ３及びＰ４は各々独立してラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表すが、各々独立して上記の式（Ｐ−１）から式（Ｐ−２０）から選ばれる基を表すことが好ましい。特に重合方法として紫外線重合を行う場合には、式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）、式（Ｐ−４）、式（Ｐ−５）、式（Ｐ−７）、式（Ｐ−１１）、式（Ｐ−１３）、式（Ｐ−１５）又は式（Ｐ−１８）が好ましく、式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）、式（Ｐ−８）、式（Ｐ−１１）又は式（Ｐ−１３）がより好ましく、式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）又は式（Ｐ−３）がさらに好ましく、式（Ｐ−１）又は式（Ｐ−２）が特に好ましい。
一般式（ＩＩ）において、Ｓｐ３及びＳｐ４はそれぞれ独立してスペーサー基を表すが、Ｓｐ３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｓｐ４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、Ｓｐ３及びＳｐ４は複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数１から２０のアルキレン基を表すことが好ましく、Ｓｐ３及びＳｐ４は複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数１から２０のアルキレン基を表すことがより好ましく、Ｓｐ３及びＳｐ４は複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯ−Ｏ−に置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキレン基を表すことがさらに好ましく、Ｓｐ３及びＳｐ４は複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−に置き換えられても良い炭素原子数１から１２の直鎖状アルキレン基を表すことがさらにより好ましく、Ｓｐ３及びＳｐ４は複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して炭素原子数１から１２の直鎖状アルキレン基を表すことが特に好ましい。
一般式（ＩＩ）において、Ｘ３及びＸ４は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｘ３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｘ４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、Ｘ３及びＸ４は複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−又は単結合を表すことが好ましく、各々独立して−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−又は単結合を表すことがより好ましく、各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合を表すことがさらに好ましく、各々独立して−Ｏ−又は単結合を表すことがさらにより好ましく、それぞれ−Ｏ−を表すことが特に好ましい。
一般式（ＩＩ）において、ｋ３及びｋ４は各々独立して０から１０の整数を表すが、合成の容易さ及び液晶性の観点から、各々独立して０から５の整数を表すことが好ましく、各々独立して０から２の整数を表すことがより好ましく、各々独立して０又は１を表すことがさらに好ましく、フィルムにした場合の硬化収縮の少なさの観点から、各々１を表すことが特に好ましい。
ただし、一般式（ＩＩ）において、Ｐ３−（Ｓｐ３−Ｘ３）ｋ３−及び−（Ｘ４−Ｓｐ４）ｋ４−Ｐ４には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。
一般式（ＩＩ）において、Ａ３、Ａ４、Ｚ２及びｍ２の好ましい構造は、それぞれ、一般式（Ｉ）におけるＡ１、Ａ２、Ｚ１及びｍ１の採用する好ましい構造と同様である。また、Ｌの好ましい構造は上記と同様である。
一般式（ＩＩ）で表される化合物としては、下記の一般式（ＩＩ−Ａ）
Figure 0006933004
（式中、Ｐ３、Ｐ４、Ｓｐ３、Ｓｐ４、Ｘ３、Ｘ４、ｋ３及びｋ４は各々一般式（ＩＩ）におけるＰ３、Ｐ４、Ｓｐ３、Ｓｐ４、Ｘ３、Ｘ４、ｋ３及びｋ４と同じ意味を表し、Ａ３１、Ａ３２及びＡ４１は各々独立して１，４−フェニレン基又は１，４−シクロヘキシレン基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良く、Ｚ２１及びＺ２２は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−又は単結合を表す。）で表される化合物が好ましく、下記の一般式（ＩＩ−Ａ−１）
Figure 0006933004
（式中、Ｐ３、Ｐ４、Ｓｐ３、Ｓｐ４、Ｘ３、Ｘ４、ｋ３及びｋ４は各々一般式（ＩＩ）におけるＰ３、Ｐ４、Ｓｐ３、Ｓｐ４、Ｘ３、Ｘ４、ｋ３及びｋ４と同じ意味を表し、Ａ３２１は１，４−フェニレン基又は１，４−シクロヘキシレン基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良く、Ｚ２１１及びＺ２２１は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合を表し、ｒは０から４の整数を表す。）で表される化合物がより好ましく、下記の一般式（ＩＩ−Ａ−１１）
Figure 0006933004
（式中、Ｐ３、Ｐ４、Ｓｐ３、Ｓｐ４、Ｘ３、Ｘ４、ｋ３及びｋ４は各々一般式（ＩＩ）におけるＰ３、Ｐ４、Ｓｐ３、Ｓｐ４、Ｘ３、Ｘ４、ｋ３及びｋ４と同じ意味を表し、ｒは０から４の整数を表す。）で表される化合物がさらに好ましく、下記の一般式（ＩＩ−Ａ−１１１）
Figure 0006933004
（式中、Ｗ１及びＷ２は各々独立して水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はフッ素原子を表し、ｋ３１及びｋ４１は２から１０の整数を表す。）で表される化合物が特に好ましい。
上記一般式（ＩＩ）で表される化合物、より好ましくは一般式（ＩＩ−Ａ）で表される化合物、さらに好ましくは一般式（ＩＩ−Ａ−１１）で表される化合物、特に好ましくは一般式（ＩＩ−Ａ−１１１）で表される化合物は１種又は２種以上用いても良いが、光学フィルムを製造する際に使用する当該重合性化合物の合計含有量は、光学フィルムを製造する際に使用する重合性化合物の合計量のうち、１〜９９質量％含有することが好ましく、１０〜９０質量％含有することがより好ましく、２０〜８０質量％含有することが特に好ましい。得られる光学フィルムの配向性を重視する場合には下限値を２０質量％以上とすることが好ましく、３０質量％以上とすることがより好ましく、４０質量％以上とすることが特に好ましい。また、液晶組成物の保存安定性を重視する場合には上限値を８０質量％以下とすることが好ましく、７０質量％以下とすることがより好ましく、６０質量％以下とすることが特に好ましい。
その他の一般式（ＩＩ）で表される化合物として、コレステリック配向性、液晶相温度範囲、フィルムの表面硬度等を調整する目的で下記の式（Ｘ−１−１）から式（Ｘ−１−３）
Figure 0006933004
（式中、Ｗ１０１及びＷ１０２は各々独立して水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はフッ素原子を表し、ｋ１０１及びｋ１０２は２から１０の整数を表す。）で表される化合物を添加することもできる。
また、その他の化合物として下記の式（Ｘ−１−４）から式（Ｘ−１−７）
Figure 0006933004
（式中、Ｗ１０１及びＷ１０２は各々独立して水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はフッ素原子を表し、ｋ１０１及びｋ１０２は２から１０の整数を表し、Ｒ１０１は水素原子、炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数１から１０のアルコキシ基を表す。）で表される化合物が好ましい。
本発明の光学フィルムには、さらにキラル化合物を用いて製造しても良い。キラル化合物は１種又は２種以上用いても良いが、光学フィルムを製造する際に使用するキラル化合物の合計含有量は、光学フィルムを製造する際に使用する重合性化合物の合計量１に対し、０．１〜３０質量％含有することが好ましく、１〜２０質量％含有することがより好ましく、５〜１０質量％含有することが特に好ましい。
キラル化合物としてはイソソルビド構造又はビナフチル構造を有するキラル化合物が好ましく、下記の式（Ｘ−２−１）から式（Ｘ−２−３）
Figure 0006933004
（式中、Ｌは一般式（Ｉ）におけるＬと同じ意味を表し、ｒは０から４の整数を表し、ｔは０から２の整数を表し、Ａ１０１、Ａ１０２、Ａ１０３及びＡ１０４は各々独立して１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良く、Ｚ１０１、Ｚ１０２、Ｚ１０３、Ｚ１０４、Ｚ１０５及びＺ１０６は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、ｍ１０１、ｍ１０２、ｍ１０３及びｍ１０４は０から５の整数を表し、Ｂ１０１は１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良く、若しくはＢ１０１は１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数１から２０のアルキレン基を表し、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、若しくは、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４及びＲ１０５は各々独立してＰ１０１−（Ｓｐ１０１−Ｘ１０１）ｋ１０１−で表される基（式中、Ｐ１０１はラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合によって重合する基を表し、Ｓｐ１０１はスペーサー基を表すが、Ｓｐ１０１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｘ１０１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｘ１０１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ｋ１０１は０から１０の整数を表す。）を表す。）で表される化合物が好ましく、より具体的には下記の式（Ｘ−２−１−１）から式（Ｘ−２−３−２）
Figure 0006933004
Figure 0006933004
（式中、Ｌは一般式（Ｉ）におけるＬと同じ意味を表し、ｒは０から４の整数を表し、Ｗ１０３及びＷ１０４は各々独立して水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はフッ素原子を表し、ｋ１０３及びｋ１０４は２から１０の整数を表し、Ｒ１０６及びＲ１０７は水素原子、炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数１から１０のアルコキシ基を表し、Ｒ１０８及びＲ１０９は炭素原子数１から１０のアルキル基を表す。）で表される化合物がより好ましい。
本願発明の光学フィルムを作製する際に用いる重合性組成物には、当該組成物の液晶性を大きく損なわない程度に、液晶性を示さない重合性化合物を添加することも可能である。具体的には、この技術分野で高分子形成性モノマーあるいは高分子形成性オリゴマーとして認識される化合物であれば特に制限なく使用可能である。具体例として例えば「光硬化技術データブック、材料編（モノマー，オリゴマー，光重合開始剤）」（市村國宏、加藤清視監修、テクノネット社）記載のものが挙げられる。
また、本願発明の光学フィルムを作製する際に用いる重合性組成物光重合開始剤を使用しなくても重合させることが可能であるが、目的により光重合開始剤を添加しても構わない。その場合は光重合開始剤の濃度は、光学フィルムを製造する際に使用する重合性化合物の合計量１００質量部に対し０．１質量部から１５質量部が好ましく、０．２質量部から１０質量部がより好ましく、０．４質量部から８質量部がさらに好ましい。光重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。光重合開始剤の具体例としては２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノプロパン−１−オン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ ９０７）、安息香酸［１−［４−（フェニルチオ）ベンゾイル］ヘプチリデン］アミノ（ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ ０１）等が挙げられる。熱重合開始剤としては、アゾ化合物、過酸化物等が挙げられる。熱重合開始剤の具体例としては２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）等が挙げられる。また、１種類の重合開始剤を用いても良く、２種類以上の重合開始剤を併用して用いても良い。
また、本発明の光学フィルムを作製する際に用いる重合性組成物には、その保存安定性を向上させるために、安定剤を添加することもできる。使用できる安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β−ナフチルアミン類、β−ナフトール類、ニトロソ化合物等が挙げられる。安定剤を使用する場合の添加量は、光学フィルムを製造する際に使用する重合性化合物の合計量１００質量部に対して０．００５質量部から１質量部の範囲が好ましく、０．０２質量部から０．８質量部がより好ましく、０．０３質量部から０．５質量部がさらに好ましい。また、１種類の安定剤を用いても良く、２種類以上の安定剤を併用して用いても良い。安定剤としては、具体的には式（Ｘ−１３−１）から式（Ｘ−１３−３５）
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
（式中、ｎは０から２０の整数を表す。）で表される化合物が好ましい。
また、本願発明の光学フィルムを作製する際に用いる重合性組成物にはフィルム類、光学素子類、機能性顔料類、医薬品類、化粧品類、コーティング剤類、合成樹脂類等の用途に利用する場合には、その目的に応じて金属、金属錯体、染料、顔料、色素、蛍光材料、燐光材料、界面活性剤、レベリング剤、チキソ剤、ゲル化剤、多糖類、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、抗酸化剤、イオン交換樹脂、酸化チタン等の金属酸化物等を添加することもできる。
本願発明の光学フィルムを作製する際に用いる重合性組成物を重合することにより得られるポリマーは種々の用途に利用できる。例えば、本願発明の光学フィルムを作製する際に用いる重合性組成物を、配向させずに重合することにより得られるポリマーは、光散乱板、偏光解消板、モアレ縞防止板として利用可能である。また、配向させた後に重合することにより得られるポリマーは、光学異方性を有しており有用である。このような光学異方体は、例えば、本願発明の光学フィルムを作製する際に用いる重合性組成物を、布等でラビング処理した基板、有機薄膜を形成した基板又はＳｉＯ２を斜方蒸着した配向膜を有する基板に担持させるか、基板間に挟持させた後、当該重合性組成物を重合することによって製造することができる。
重合性組成物を基板上に担持させる際の方法としては、スピンコーティング、ダイコーティング、エクストルージョンコーティング、ロールコーティング、ワイヤーバーコーティング、グラビアコーティング、スプレーコーティング、ディッピング、プリント法等を挙げることができる。またコーティングの際、重合性液晶組成物に有機溶媒を添加しても良い。有機溶媒としては、炭化水素系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、非プロトン性溶媒等を使用することができるが、例えば炭化水素系溶媒としてはトルエン又はヘキサンを、ハロゲン化炭化水素系溶媒としては塩化メチレンを、エーテル系溶媒としてはテトラヒドロフラン、アセトキシ−２−エトキシエタン又はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを、アルコール系溶媒としてはメタノール、エタノール又はイソプロパノールを、ケトン系溶媒としてはアセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、γ−ブチルラクトン又はＮ−メチルピロリジノン類を、エステル系溶媒としては酢酸エチル又はセロソルブを、非プロトン性溶媒としてはジメチルホルムアミド又はアセトニトリルを挙げることができる。これらは単独でも、組み合わせて用いても良く、その蒸気圧と重合性組成物の溶解性を考慮し、適宜選択すれば良い。添加した有機溶媒を揮発させる方法としては、自然乾燥、加熱乾燥、減圧乾燥、減圧加熱乾燥を用いることができる。重合性液晶材料の塗布性をさらに向上させるためには、基板上にポリイミド薄膜等の中間層を設けることや、重合性液晶材料にレベリング剤を添加する事も有効である。基板上にポリイミド薄膜等の中間層を設ける方法は、重合性液晶材料を重合することにより得られるポリマーと基板との密着性を向上させるために有効である。
上記以外の配向処理としては、液晶材料の流動配向の利用、電場又は磁場の利用を挙げることができる。これらの配向手段は単独で用いても、また組み合わせて用いても良い。さらに、ラビングに代わる配向処理方法として、光配向法を用いることもできる。基板の形状としては、平板の他に、曲面を構成部分として有していても良い。基板を構成する材料は、有機材料、無機材料を問わずに用いることができる。基板の材料となる有機材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミド、ポリメタクリル酸メチル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリアリレート、ポリスルホン、トリアセチルセルロース、セルロース、ポリエーテルエーテルケトン等が挙げられ、また、無機材料としては、例えば、シリコン、ガラス、方解石等が挙げられる。
本願発明の光学フィルムを作製する際に用いる重合性組成物を重合させる際、迅速に重合が進行することが望ましいため、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を照射することにより重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良く、非偏光光源を用いても良い。また、液晶組成物を２枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性を有していなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、さらに活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。また、照射時の温度は、本発明の光学フィルムを作製する際に用いる重合性組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。特に、光重合によって光学異方体を製造しようとする場合には、意図しない熱重合の誘起を避ける意味からも可能な限り室温に近い温度、即ち、典型的には２５℃での温度で重合させることが好ましい。活性エネルギー線の強度は、０．１ｍＷ／ｃｍ２〜２Ｗ／ｃｍ２が好ましい。強度が０．１ｍＷ／ｃｍ２以下の場合、光重合を完了させるのに多大な時間が必要になり生産性が悪化してしまい、２Ｗ／ｃｍ２以上の場合、重合性晶化合物又は重合性組成物が劣化してしまう危険がある。
重合によって得られた光学異方体は、初期の特性変化を軽減し、安定的な特性発現を図ることを目的として熱処理を施すこともできる。熱処理の温度は５０〜２５０℃の範囲であることが好ましく、熱処理時間は３０秒〜１２時間の範囲であることが好ましい。
このような方法によって製造される当該光学異方体は、基板から剥離して単体で用いても、剥離せずに用いても良い。また、得られた光学異方体を積層しても、他の基板に貼り合わせて用いてもよい。
以下、実施例を挙げて本発明を更に記述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。各工程において酸素及び／又は水分に不安定な物質を取り扱う際は、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス中で作業を行うことが好ましい。通常の後処理とは、反応液から目的の化合物を得るために行う作業であり、反応のクエンチ、分液・抽出、中和、洗浄、乾燥、濃縮等の当業者間において通常行われている作業を意味する。
（合成例１）式（Ａ−１−１）から式（Ａ−１−３）で表される化合物によって構成される混合物（Ａ−１）の製造
Figure 0006933004
反応容器に式（Ａ−１−ａ）で表される化合物（混合物）５．０ｇ、無水コハク酸４．２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．５ｇ、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール２５ｍｇ、ジクロロメタン４０ｍＬを加え４０℃で１２時間加熱撹拌した。冷却し水４０ｍＬを加え室温で１時間撹拌した。分液処理した後、５％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を留去することにより、式（Ａ−１−ｂ）で表される化合物（混合物）８．４ｇを得た。
反応容器に式（Ａ−１−ｂ）で表される化合物（混合物）８．４ｇ、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール４２ｍｇ、酢酸エチル２４ｍＬ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド８ｍＬを加えた。５℃に冷却し塩化チオニル４．６ｇを滴下し５℃で１時間撹拌した。２−（４−ヒドロキシフェニル）エタノール５．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２５ｍＬに溶解させた溶液を滴下し室温で１２時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した後、５％塩酸、水及び食塩水で順次で順次洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を留去することにより、式（Ａ−１−ｃ）で表される化合物（混合物）１２．１ｇを得た。
反応容器にｔｒａｎｓ−１，４−シクロヘキサンジカルボン酸１．０ｇ、メタンスルホン酸クロリド１．３ｇ、テトラヒドロフラン５ｍＬ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５ｍＬを加えた。トリエチルアミン１．２ｇを滴下し室温で２時間撹拌した。式（Ａ−１−ｃ）で表される化合物（混合物）４．１ｇと２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール２０ｍｇをテトラヒドロフラン１２ｍＬに溶解させた溶液を滴下した。トリエチルアミン１．２ｇを滴下し室温で１２時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、５％塩酸及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ａ−１）で表される化合物（混合物）を得た。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ８３７［Ｍ＋１］
（合成例２）式（Ａ−２−１）から式（Ａ−２−３）で表される化合物によって構成される混合物（Ａ−２）の製造
Figure 0006933004
合成例１において式（Ａ−１−ａ）で表される化合物（混合物）を式（Ａ−２−ａ）で表される化合物（混合物）に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ａ−２−ｂ）で表される化合物（混合物）を製造した。
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ａ−２−ｂ）で表される化合物（混合物）３．０ｇ、４−テトラヒドロピラニルオキシフェノール２．４ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．１ｇ、ジクロロメタン３０ｍＬを加えた。氷冷しながらジイソプロピルカルボジイミド１．７ｇを滴下し室温で８時間撹拌した。１％塩酸、水及び食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（アルミナ、ジクロロメタン）により精製を行い、式（Ａ−２−ｃ）で表される化合物（混合物）４．１ｇを得た。
反応容器に式（Ａ−２−ｃ）で表される化合物（混合物）４．１ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍＬ、メタノール２０ｍＬを加えた。濃塩酸０．２ｍＬを加え室温で８時間撹拌した。酢酸エチルで希釈した後、水及び食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）により精製を行い、式（Ａ−２−ｄ）で表される化合物（混合物）３．０ｇを得た。
合成例１において式（Ａ−１−ｃ）で表される化合物（混合物）を式（Ａ−２−ｄ）で表される化合物（混合物）に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ａ−２）で表される化合物（混合物）を製造した。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ８０９［Ｍ＋１］
（合成例３）式（Ａ−３−１）から式（Ａ−３−３）で表される化合物によって構成される混合物（Ａ−３）の製造
Figure 0006933004
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ａ−３−ａ）で表される化合物２０．０ｇ、ジイソプロピルエチルアミン１４．３ｇ、ジクロロメタン２００ｍＬを加えた。氷冷しながら塩化アクリロイル１０．０ｇを滴下し室温で６時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、分液処理した後、メタノールと水の混合溶媒及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）により精製を行い、式（Ａ−３−ｂ）で表される化合物（混合物）１１．５ｇを得た。
合成例２において式（Ａ−２−ａ）で表される化合物（混合物）を式（Ａ−３−ｂ）で表される化合物（混合物）に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ａ−３）で表される化合物（混合物）を製造した。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ８０９［Ｍ＋１］
（合成例４）式（Ａ−４）で表される化合物の製造
Figure 0006933004
反応容器に式（Ａ−４−ａ）で表される化合物５．０ｇ、３−クロロプロパノール２．４ｇ、炭酸カリウム５．３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍＬを加え、９０℃で１２時間加熱撹拌した。冷却し水に注いだ後、酢酸エチルで抽出した。水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行い、式（Ａ−４−ｂ）で表される化合物５．２ｇを得た。
合成例３において式（Ａ−３−ａ）で表される化合物を式（Ａ−４−ｃ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ａ−４）で表される化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ９２５［Ｍ＋１］
（合成例５）式（Ａ−５−１）から式（Ａ−５−３）で表される化合物によって構成される混合物（Ａ−５）の製造
Figure 0006933004
合成例３において式（Ａ−３−ａ）で表される化合物を式（Ａ−５−ａ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ａ−５−ｃ）で表される化合物（混合物）を製造した。
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ａ−５−ｄ）で表される化合物５．０ｇ、式（Ａ−５−ｅ）で表される化合物３．５ｇ、炭酸カリウム３．９ｇ、エタノール５０ｍＬ、水３０ｍＬ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．４ｇを加え１２時間加熱還流させた。冷却した後、酢酸エチルで希釈し、５％塩酸、水及び食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）及び再結晶（トルエン／エタノール）により精製を行い、式（Ａ−５−ｆ）で表される化合物４．３ｇを得た。
合成例１において式（Ａ−１−ｂ）で表される化合物（混合物）を式（Ａ−５−ｃ）で表される化合物（混合物）に、２−（４−ヒドロキシフェニル）エタノールを式（Ａ−５−ｆ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ａ−５）で表される化合物（混合物）を製造した。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ９４７［Ｍ＋１］
（合成例６）式（Ａ−６−１）から式（Ａ−６−３）で表される化合物によって構成される混合物（Ａ−６）の製造
Figure 0006933004
合成例３において式（Ａ−３−ａ）で表される化合物を式（Ａ−６−ａ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ａ−６−ｃ）で表される化合物（混合物）を製造した。
合成例１において式（Ａ−１−ｂ）で表される化合物を式（Ａ−６−ｃ）で表される化合物（混合物）に、２−（４−ヒドロキシフェニル）エタノールをｔｒａｎｓ−４−（２−ヒドロキシエチル）シクロヘキサノールに置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ａ−６−ｄ）で表される化合物（混合物）を製造した。
反応容器にｔｒａｎｓ−１，４−シクロヘキサンジカルボン酸９．０ｇ、メタンスルホン酸クロリド２．０ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍＬ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２０ｍＬを加えた。トリエチルアミン１．８ｇを滴下し室温で２時間撹拌した。式（Ａ−６−ｄ）で表される化合物（混合物）６．３ｇと２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール２０ｍｇをテトラヒドロフラン１２ｍＬに溶解させた溶液を滴下した。Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．６ｇを加えた後トリエチルアミン１．８ｇを滴下し室温で１２時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、５％塩酸及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）及び再結晶（酢酸エチル／ヘキサン）により精製を行い、式（Ａ−６−ｅ）で表される化合物（混合物）６．８ｇを得た。
反応容器に式（Ａ−６−ｅ）で表される化合物（混合物）６．８ｇ、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール７ｍｇ、酢酸エチル３５ｍＬ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１４ｍＬを加えた。５℃に冷却し塩化チオニル２．７ｇを滴下し５℃で１時間撹拌した。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン２．０ｇを滴下した。２−メチル−１，４−ヒドロキノン０．９ｇをテトラヒドロフラン５ｍＬに溶解させた溶液及びＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．２ｇを加えた。５℃でＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン４．７ｇを滴下し室温で５時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した後、５％塩酸、水及び食塩水で順次で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ａ−６）で表される化合物（混合物）６．９ｇを得た。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ １１９３［Ｍ＋１］
（合成例７）式（Ａ−７−１）から式（Ａ−７−３）で表される化合物によって構成される混合物（Ａ−７）の製造
Figure 0006933004
合成例６において式（Ａ−６−ｄ）で表される化合物（混合物）を式（Ａ−７−ａ）で表される化合物（混合物）に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ａ−７）で表される化合物（混合物）を製造した。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ １０９７［Ｍ＋１］
（合成例８）式（Ａ−８−１）から式（Ａ−８−３）で表される化合物によって構成される混合物（Ａ−８）の製造
Figure 0006933004
合成例１において２−（４−ヒドロキシフェニル）エタノールを１，４−ブタンジオールに置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ａ−８−ｂ）で表される化合物（混合物）を製造した。
合成例６において式（Ａ−６−ｄ）で表される化合物（混合物）を式（Ａ−８−ｂ）で表される化合物（混合物）に、２−メチル−１，４−ヒドロキノンを２−アセチル−１，４−ヒドロキノンに置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ａ−８）で表される化合物（混合物）を製造した。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ １０２９［Ｍ＋１］
（合成例９）式（Ａ−９−１）から式（Ａ−９−３）で表される化合物によって構成される混合物（Ａ−９）の製造
Figure 0006933004
合成例３において式（Ａ−３−ａ）で表される化合物を式（Ａ−９−ａ）で表される化合物に、４−テトラヒドロピラニルオキシフェノールを４−ヒドロキシベンズアルデヒドに置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ａ−９−ｄ）で表される化合物（混合物）を製造した。
反応容器に式（Ａ−９−ｄ）で表される化合物（混合物）５．０ｇ、メタノール２０ｍＬ、リン酸二水素ナトリウム二水和物１．６ｇを水２０ｍＬに溶解させた水溶液、３０％過酸化水素水２．３ｇを加えた。亜塩素酸ナトリウム１．５ｇを水１５ｍＬに溶解させた水溶液を滴下し５０℃で１０時間加熱撹拌した。冷却し水を加え酢酸エチルで抽出した。５％塩酸及び食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥させ溶媒を留去することによって式（Ａ−９−ｅ）で表される化合物（混合物）４．２ｇを得た。
合成例１において式（Ａ−１−ｃ）で表される化合物（混合物）を４，４’−ジヒドロキシビフェニルに、ｔｒａｎｓ−１，４−シクロヘキサンジカルボン酸を式（Ａ−９−ｅ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ａ−９）で表される化合物（混合物）を製造した。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ９６３［Ｍ＋１］
（合成例１０）式（Ａ−１０−１）から式（Ａ−１０−３）で表される化合物によって構成される混合物（Ａ−１０）の製造
Figure 0006933004
合成例６において式（Ａ−６−ａ）で表される化合物を式（Ａ−１０−ａ）で表される化合物に、塩化アクリロイルを塩化メタクリロイルに、ｔｒａｎｓ−４−（２−ヒドロキシエチル）シクロヘキサノールをエチレングリコールに、２−メチル−１，４−ヒドロキノンを２，５−ジヒドロキシ安息香酸メチルに置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ａ−１０）で表される化合物（混合物）を製造した。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ １０７７［Ｍ＋１］
（合成例１１）式（Ｂ−１−１）及び式（Ｂ−１−２）で表される化合物によって構成される混合物（Ｂ−１）の製造
Figure 0006933004
反応容器にｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸３．０ｇ、メタンスルホン酸クロリド１．４ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍＬ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２０ｍＬを加えた。トリエチルアミン１．３ｇを滴下し室温で２時間撹拌した。式（Ｂ−１−ａ）で表される化合物（混合物）４．２ｇと２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール２０ｍｇをテトラヒドロフラン１２ｍＬに溶解させた溶液を滴下した。Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．６ｇを加えた後トリエチルアミン１．５ｇを滴下し室温で１２時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、５％塩酸及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｂ−１）で表される化合物（混合物）４．９ｇを得た。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ５８５［Ｍ＋１］
（合成例１２）式（Ｂ−２−１）及び式（Ｂ−２−２）で表される化合物によって構成される混合物（Ｂ−２）の製造
Figure 0006933004
合成例６において式（Ａ−６−ｄ）で表される化合物を式（Ｂ−２−ａ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｂ−２−ｂ）で表される化合物（混合物）を製造した。
反応容器に式（Ｂ−２−ｂ）で表される化合物（混合物）５．０ｇ、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール７ｍｇ、酢酸エチル３５ｍＬ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１４ｍＬを加えた。５℃に冷却し塩化チオニル１．５ｇを滴下し５℃で１時間撹拌した。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン２．０ｇを滴下した。４−（ｔｒａｎｓ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェノール２．５ｇをテトラヒドロフラン５ｍＬに溶解させた溶液及びＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．２ｇを加えた。５℃でＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン４．７ｇを滴下し室温で５時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した後、５％塩酸、水及び食塩水で順次で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｂ−２）で表される化合物（混合物）５．９ｇを得た。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ７１９［Ｍ＋１］
（合成例１３）式（Ｂ−３−１）及び式（Ｂ−３−２）で表される化合物によって構成される混合物（Ｂ−３）の製造
Figure 0006933004
合成例９において式（Ａ−９−ｃ）で表される化合物（混合物）を式（Ｂ−３−ａ）で表される化合物（混合物）に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｂ−３−ｃ）で表される化合物（混合物）を製造した。
特開２０１３−２５３０４１号公報に記載の方法によって、式（Ｂ−３−ｄ）で表される化合物を製造した。
合成例１２において式（Ｂ−２−ｂ）で表される化合物（混合物）を式（Ｂ−３−ｃ）で表される化合物（混合物）に、４−（ｔｒａｎｓ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェノールを式（Ｂ−３−ｄ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｂ−３）で表される化合物（混合物）を製造した。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ６２５［Ｍ＋１］
（合成例１４）式（Ｂ−４−１）及び式（Ｂ−４−２）で表される化合物によって構成される混合物（Ｂ−４）の製造
Figure 0006933004
反応容器に式（Ｂ−４−ａ）で表される化合物５．０ｇ、３−クロロプロパノール４．６ｇ、炭酸カリウム８．５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍＬを加え９０℃で１２時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）により精製を行い、式（Ｂ−４−ｂ）で表される化合物５．９ｇを得た。
合成例４において式（Ａ−４−ｃ）で表される化合物（混合物）を式（Ｂ−４−ｃ）で表される化合物（混合物）に、式（Ａ−４−ｂ）で表される化合物を式（Ｂ−４−ｂ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｂ−４−ｆ）で表される化合物（混合物）を製造した。
合成例１３において式（Ｂ−３−ｂ）で表される化合物（混合物）を式（Ｂ−４−ｆ）で表される化合物（混合物）に、式（Ｂ−３−ｄ）で表される化合物を４−シアノ−４’−ヒドロキシビフェニルに置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｂ−４）で表される化合物（混合物）を製造した。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ６２８［Ｍ＋１］
（合成例１５）式（Ｂ−５−１）及び式（Ｂ−５−２）で表される化合物によって構成される混合物（Ｂ−５）の製造
Figure 0006933004
合成例１２において式（Ｂ−２−ａ）で表される化合物（混合物）をｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに、ｔｒａｎｓ−１，４−シクロヘキサンジカルボン酸をｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｂ−５−ｂ）で表される化合物を製造した。
反応容器に式（Ｂ−５−ｂ）で表される化合物５．０ｇ、ジクロロメタン２５ｍＬ、ギ酸２５ｍＬを加え４０℃で１０時間加熱撹拌した。溶媒を留去しジイソプロピルエーテルで分散洗浄することによって式（Ｂ−５−ｃ）で表される化合物３．９ｇを得た。
合成例１１においてｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸を式（Ｂ−５−ｃ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｂ−５）で表される化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ６９７［Ｍ＋１］
（合成例１６）式（Ｂ−６−１）及び式（Ｂ−６−２）で表される化合物によって構成される混合物（Ｂ−６）の製造
Figure 0006933004
特開平１１−１４７８５３号公報に記載の方法によって、式（Ｂ−６−ｂ）で表される化合物を製造した。合成例９において式（Ａ−９−ｃ）で表される化合物を式（Ｂ−６−ａ）で表される化合物に、４−ヒドロキシベンズアルデヒドを式（Ｂ−６−ｂ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｂ−６）で表される化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ５４３［Ｍ＋１］
（合成例１７）式（Ｃ−１）で表される化合物の製造
Figure 0006933004
合成例１において式（Ａ−１−ａ）で表される化合物を式（Ｃ−１−ａ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｃ−１−ｄ）で表される化合物を製造した。
反応容器に式（Ｃ−１−ｄ）で表される化合物５．０ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍＬ、メタノール２０ｍＬ、濃塩酸０．２ｍＬを加え室温で８時間撹拌した。酢酸エチルで希釈した後、水及び食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル）により精製を行い、式（Ｃ−１−ｅ）で表される化合物３．７ｇを得た。
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｃ−１−ｅ）で表される化合物３．７ｇ、ジイソプロピルエチルアミン１．６ｇ、ジクロロメタン４０ｍＬを加えた。氷冷しながら塩化アクリロイル１．０ｇを滴下し室温で６時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、分液処理した後、１％塩酸及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｃ−１）で表される化合物２．９ｇを得た。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ８３７［Ｍ＋１］
（合成例１８）式（Ｃ−２）で表される化合物の製造
Figure 0006933004
合成例１７において式（Ｃ−１−ａ）で表される化合物を式（Ｃ−２−ａ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｃ−２）で表される化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ８３７［Ｍ＋１］
（合成例１９）式（Ｃ−３）で表される化合物の製造
Figure 0006933004
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｃ−３−ａ）で表される化合物５．０ｇ、ジイソプロピルエチルアミン６．０ｇ、ジクロロメタン４０ｍＬを加えた。氷冷しながら塩化アクリロイル３．１ｇを滴下し室温で６時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、分液処理した後、１％塩酸及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル）により精製を行い、式（Ｃ−３−ｂ）で表される化合物５．３ｇを得た。
反応容器に式（Ｃ−３−ｂ）で表される化合物５．３ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍＬ、メタノール２０ｍＬ、濃塩酸０．２ｍＬを加え室温で８時間撹拌した。酢酸エチルで希釈した後、水及び食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル）により精製を行い、式（Ｃ−３−ｃ）で表される化合物２．９ｇを得た。
合成例１において式（Ａ−１−ａ）で表される化合物（混合物）を式（Ｃ−３−ｃ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｃ−３）で表される化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ８３７［Ｍ＋１］
（合成例２０）式（Ｃ−４）で表される化合物の製造
Figure 0006933004
合成例１９において式（Ｃ−３−ａ）で表される化合物を式（Ｃ−４−ａ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｃ−４）で表される化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ８３７［Ｍ＋１］
（合成例２１）式（Ａ−１１−１）から式（Ａ−１１−４）で表される化合物によって構成される混合物（Ａ−１１）の製造
Figure 0006933004
合成例７と同様の方法によって、式（Ａ−１１−ａ）で表される化合物（混合物）を製造した。
反応容器に式（Ａ−１１−ａ）で表される化合物（混合物）５．０ｇ、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール７ｍｇ、酢酸エチル３５ｍＬ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１４ｍＬを加えた。５℃に冷却し塩化チオニル１．４ｇを滴下し５℃で１時間撹拌した。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン２．０ｇを滴下した。トリメチルヒドロキノン０．８ｇをテトラヒドロフラン５ｍＬに溶解させた溶液及びＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．２ｇを加えた。５℃でＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン４．７ｇを滴下し室温で５時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した後、５％塩酸、水及び食塩水で順次で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ａ−１１）で表される化合物（混合物）４．５ｇを得た。
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ １１２５［Ｍ＋１］
（実施例１〜１５６、比較例１〜１６）
合成例１から合成例２１記載の式（Ａ−１）から式（Ｃ−４）で表される化合物及び／又は混合物、特許文献１に記載の化合物（Ｒ−１）、特許文献２に記載の化合物（Ｒ−２）を評価対象とした。
Figure 0006933004
その他の２官能重合性化合物として、下記の式（Ｄ−１）から式（Ｄ−１２）で表される化合物を、その他の単官能重合性化合物として、下記の式（Ｅ−１）から式（Ｅ−８）で表される化合物を、その他のキラル化合物として、下記の式（Ｆ−１）から式（Ｆ−３）、式（Ｆ−５）から式（Ｆ−７）で表される化合物及び化合物（Ｆ−４）としてＬＣ７５６（ＢＡＳＦ社製）を、その他の添加剤として、下記の式（Ｇ−１）から式（Ｇ−３）で表される化合物及び化合物（Ｇ−４）としてポリプロピレン（重量平均分子量１２７５）を使用した。
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
撹拌装置を備えた遮光反応装置に、下表に記載の組成比で上記の式（Ａ−１−１）から式（Ｆ−７）で表される化合物及び／又は混合物を添加した各組成物１００部、メチルエチルケトン３００部、シクロヘキサノン１００部、ｐ−メトキシフェノール０．１部、ＩＲＧＡＣＵＲＥ８１９（ＢＡＳＦ社製）２部、及び、下記の式（Ｇ−１）から式（Ｇ−３）で表される化合物又は化合物（Ｇ−４）としてポリプロピレン（重量平均分子量１２７５）を下表に記載の重量部添加し、５０℃で１時間加熱撹拌することによって、実施例１〜１５６、比較例１〜１６に用いる重合性組成物の塗布液をそれぞれ得た。
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
ラビング処理したＰＥＴ上に、重合性組成物の塗布液を室温でバーコーター＃４を使用して塗布した後、８０℃で２分乾燥した。その後、室温で２分放置した後に、ＵＶ照射（５００ｍＪ／ｃｍ２）を行った。得られたフィルムについて、偏光顕微鏡観察によって配向欠陥を評価した。塗布膜を縦１０マス×横１０マス、計１００マスの領域に区分し、配向欠陥の生じたマス目の数をカウントした。値が小さいほど、配向欠陥が少ないことを意味する。結果を下表に示す。
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
表より、本願発明の光学フィルムは比較例の光学フィルムと比較し、配向欠陥が少ないことがわかる。次に、各光学フィルムに対し１２０℃で５時間加熱処理を行った。実施例１から実施例４８及び比較例１から比較例４で得られたコレステリック配向を有する光学フィルムについて、加熱処理前後における選択反射波長の中心値の変化量の絶対値を計測した。また、実施例４９から実施例７８及び比較例５から比較例８で得られたホモジニアス配向を有する光学フィルムについて、加熱処理前後における位相差Ｒｅの変化量の絶対値を測定した。結果を下表に示す。
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
Figure 0006933004
表より、本願発明の光学フィルムは比較例の光学フィルムと比較し、加熱処理後の選択反射波長の変化量又は位相差の変化量が少ないことがわかる。以上の結果から、本願発明の光学フィルムは配向欠陥が少なく、高温状態に置かれた場合に光学特性の変化が生じにくいことから、表示装置用途の位相差フィルム、選択反射フィルム等として有用である。

Claims (5)

  1. 下記の一般式（Ｉ−Ａ−１１１）
    Figure 0006933004
     （式中、Ｐ １ 及びＰ ２ は下記の式（Ｐ−１）から式（Ｐ−２０）
    Figure 0006933004
     から選ばれる基を表し、
    Ａ １１ 、Ａ １２ 及びＡ ２１ は各々独立して１，４−フェニレン基又は１，４−シクロヘキシレン基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良く、
    Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、Ｌは下記の式（Ｉ−ＲＬ）
    Figure 0006933004
     （式中、ＰＬは上記の式（Ｐ−１）から式（Ｐ−２０）から選ばれる基を表し、ＲＳＬは１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、ＳｐＬは炭素原子数１から２０のアルキレン基を表すが、ＳｐＬが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＬは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、ＸＬが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ｋＬは０から１０の整数を表し、ｎＬ１及びｎＬ２は各々独立して０から８の整数を表す。）で表される基を表すが、化合物内にＬが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    Ｚ １１ 及びＺ １２ は各々独立して−ＯＣＨ ２ −、−ＣＨ ２ Ｏ−、−ＣＨ ２ ＣＨ ２ −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ ２ ＣＨ ２ −、−ＯＣＯ−ＣＨ ２ ＣＨ ２ −、−ＣＨ ２ ＣＨ ２ −ＣＯＯ−、−ＣＨ ２ ＣＨ ２ −ＯＣＯ−又は単結合を表す。）で表される化合物に由来する構造単位と、下記の一般式（Ｉ−Ａ−２２１）
    Figure 0006933004
     （式中、Ｐ １ 及びＰ ２ は各々一般式（Ｉ−Ａ−１１１）におけるＰ １ 及びＰ ２ と同じ意味を表し、Ａ １１ 、Ａ １２ 、Ａ ２１ 、Ｚ １１ 及びＺ １２ は各々一般式（Ｉ−Ａ−１１１）におけるＡ １１ 、Ａ １２ 、Ａ ２１ 、Ｚ １１ 及びＺ １２ と同じ意味を表す。）で表される化合物に由来する構造単位と、下記の一般式（Ｉ−Ａ−１２１）
    Figure 0006933004
     （式中、Ｐ １ 及びＰ ２ は各々一般式（Ｉ−Ａ−１１１）におけるＰ １ 及びＰ ２ と同じ意味を表し、Ａ １１ 、Ａ １２ 、Ａ ２１ 、Ｚ １１ 及びＺ １２ は各々一般式（Ｉ−Ａ−１１１）におけるＡ １１ 、Ａ １２ 、Ａ ２１ 、Ｚ １１ 及びＺ １２ と同じ意味を表す。）で表される化合物に由来する構造単位と、下記の一般式（Ｉ−Ａ−２１１）
    Figure 0006933004
     （式中、Ｐ １ 及びＰ ２ は各々一般式（Ｉ−Ａ−１１１）におけるＰ １ 及びＰ ２ と同じ意味を表し、Ａ １１ 、Ａ １２ 、Ａ ２１ 、Ｚ １１ 及びＺ １２ は各々一般式（Ｉ−Ａ−１１１）におけるＡ １１ 、Ａ １２ 、Ａ ２１ 、Ｚ １１ 及びＺ １２ と同じ意味を表す。）で表される化合物に由来する構造単位とを含有する光学フィルム。
  2. さらに、キラル化合物に由来する構造単位を含有する請求項１に記載の光学フィルム。
  3. コレステリック構造を有する、請求項１又は請求項２に記載の光学フィルム。
  4. 請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の光学フィルムを用いた積層フィルム。
  5. 請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の光学フィルム又は請求項４に記載の積層フィルムを備えた表示装置。
JP2017113403A 2016-08-03 2017-06-08 光学異方体 Active JP6933004B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15/668,235 US10655066B2 (en) 2016-08-03 2017-08-03 Optical isomer

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016152889 2016-08-03
JP2016152889 2016-08-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2018025752A JP2018025752A (ja) 2018-02-15
JP6933004B2 true JP6933004B2 (ja) 2021-09-08

Family

ID=61194849

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017113403A Active JP6933004B2 (ja) 2016-08-03 2017-06-08 光学異方体

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP6933004B2 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6725893B2 (ja) * 2017-11-17 2020-07-22 Dic株式会社 重合性化合物、並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子
WO2019167640A1 (ja) 2018-03-01 2019-09-06 Dic株式会社 重合性化合物並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5407870B2 (ja) * 2007-12-19 2014-02-05 日本ゼオン株式会社 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子および光学異方体
JP6080884B2 (ja) * 2014-03-28 2017-02-15 富士フイルム株式会社 重合性化合物、ポリマー、重合性組成物、フィルム、および投映像表示用ハーフミラー
CN105524625B (zh) * 2014-10-21 2020-10-09 富士胶片株式会社 光学各向异性层及其制造方法、层叠体、偏振片、显示装置、液晶化合物及其制造方法、羧酸化合物
JP6718464B2 (ja) * 2015-09-30 2020-07-08 富士フイルム株式会社 光学フィルム、偏光板および画像表示装置
JP6718468B2 (ja) * 2015-11-26 2020-07-08 富士フイルム株式会社 光学フィルム、偏光板、画像表示装置および重合性化合物
CN108885300B (zh) * 2016-03-30 2021-01-29 富士胶片株式会社 光学薄膜、偏振片及图像显示装置
JP6687477B2 (ja) * 2016-07-27 2020-04-22 富士フイルム株式会社 エステル化合物の製造方法
JP6639446B2 (ja) * 2016-07-28 2020-02-05 富士フイルム株式会社 液晶混合物の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP2018025752A (ja) 2018-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5510045B2 (ja) 重合性化合物およびその重合体
JP5103774B2 (ja) 重合性キラル化合物
JP4576832B2 (ja) 重合性化合物およびその重合体
JP4608852B2 (ja) 液晶性ビニルケトン誘導体およびその重合体
JP5168976B2 (ja) ビフェニル及びテルフェニル化合物、該化合物を含有する重合性液晶組成物
JP4961795B2 (ja) 重合性キラル化合物
JP5162985B2 (ja) 三官能性化合物、組成物およびその重合体
JP6031781B2 (ja) 重合性化合物及びそれを用いた液晶組成物
JP5834489B2 (ja) 重合性ナフタレン化合物
JP5531475B2 (ja) 重合性キラル化合物
JP2005179557A (ja) 低屈折率異方性化合物、組成物およびそれらの重合体または重合体組成物
JP5509678B2 (ja) 重合性化合物及び該化合物を用いた重合性組成物
JP5288156B2 (ja) 重合性キラル化合物
JP4924865B2 (ja) 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物及びこれの重合体
JP2011184417A (ja) 重合性アセチレン化合物
JP2004002373A (ja) マレイミド誘導体およびその重合体
WO2017188001A1 (ja) 重合性化合物及びそれを用いた液晶組成物
JP5040259B2 (ja) 側方α−置換アクリレート化合物およびその重合体
JP6933004B2 (ja) 光学異方体
JP6270016B2 (ja) 重合性化合物
WO2018128084A1 (ja) 重合性化合物及び光学異方体
KR20100086922A (ko) 중합성 비페닐 화합물
JP7078089B2 (ja) 重合性化合物及び光学異方体
JP6550742B2 (ja) 重合性化合物及び光学異方体
US10655066B2 (en) Optical isomer

Legal Events

Date Code Title Description
RD01 Notification of change of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421

Effective date: 20180220

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20190620

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20200407

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20210318

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20210406

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20210511

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20210720

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20210802

R151 Written notification of patent or utility model registration

Ref document number: 6933004

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151

R154 Certificate of patent or utility model (reissue)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R154