JP5732041B2 - モノマー、重合法およびポリマー - Google Patents
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Description
X1−Ar1−[トリアリールアミン]−Ar2−X2
[式中、X1およびX2は、同一または異なる重合可能基であり、
Ar1およびAr2は、同一もしくは異なる、置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール基である]
を有するモノマーを重合することによって形成されるポリマーが記載されている。特許文献5には、特に、得られたポリマーから、青色発光ではなく、緑色発光を得るための、Ar1およびAr2がチオフェンであるモノマーが開示されている。
を有する。
X−(Ar)p−Y−(Ar)q−X (I)
[式中、各Arは独立に、置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基を表し;Yは、少なくとも1個のアリールまたはヘテロアリール基を含む基を表し;pは、0または整数であり;qは、少なくとも1であり;Xは、重合可能な基であり;ここで、ポリマーは、pおよびqが両方とも0である対応するポリマーよりも長い最大光輝波長を有する]
のモノマーを重合するステップを含む、ポリマーを形成する方法を提供する。
X−(Ar)p−Ar1−(NR−Ar2)n−(Ar)q−X (II)
[式中、Ar1およびAr2は各々独立に、置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基を表し;Rは、Hまたは置換基であり;nは、少なくとも1である]
で示されるモノマーである。
を有するポリマーを提供する。
で示される反復単位を含む。R1およびR2の少なくとも一方は、置換されていてもよいC4−C20アルキルまたはアリール基を含むことがより好ましい。
を含むことが好ましい。Rは、好ましくは、アルキルまたはアリールまたはヘテロアリールであり、最も好ましくは、アリールまたはヘテロアリールである。式1の単位中の任意のアリールまたはヘテロアリール基は、置換されていてもよい。好ましい置換基として、アルキルおよびアルコキシ基が挙げられる。式1の反復単位中の任意のアリールまたはヘテロアリール基は、直接結合または二価の連結原子もしくは基によって結合していてもよい。
が挙げられる。存在する場合には、Ar3の好ましい置換基として、アルキルおよびアルコキシ基が挙げられる。
から選択される。製造を容易にするために、R6およびR7は、同一であることが好ましい。それらは同一であり、各々フェニル基であることがより好ましい。
エレクトロルミネセントデバイスにおいて蛍光性またはリン光性ドーパントとして使用してもよい材料として、式(VI):
の置換されていてもよい錯体を含む金属錯体が挙げられる。
−セリウム、サマリウム、ユウロピウム、テルビウム、ジスプロシウム、ツリウム、エルビウムおよびネオジムなどのランタニド金属;
−d−ブロック金属、特に、2列および3列のもの、すなわち、元素39〜48および72〜80、特に、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金および金
が挙げられる。
のポルフィリンまたは二座配位子などの炭素または窒素ドナーを含む有機金属錯体を形成する。X1が炭素であり、Y1が窒素である配位子が、特に好ましい。
本発明の方法は、金属錯体触媒の金属原子が、モノマーのアリール基および脱離基の間に挿入される金属挿入によって作用する、金属触媒による重合反応、特に、例えば、WO00/53656に記載されるスズキ重合および例えば、T.Yamamoto、「Electrically Conducting And Thermally Stable π:−Conjugated Poly(arylene)s Prepared by Organometallic Processes」、Progress in Polymer Science 1993年、17、1153〜1205頁に記載されるヤマモト重合を必要とし得る。
陽極から半導体ポリマーの層または複数の層への正孔注入を補助するよう、陽極2とエレクトロルミネセント層3の間に提供される、導電性有機または無機材料から形成され得る導電性正孔注入層を提供することが特に望ましい。ドープされた有機正孔注入材料の例として、EP0901176およびEP0947123に開示される、ドープされたポリ(エチレンジオキシチオフェン)(PEDT)、特に、スルホン酸ポリスチレン(PSS)などの電荷平衡性ポリ酸でドープされたPEDT、US5723873およびUS5798170に開示される、ポリアクリル酸またはフッ素化スルホン酸、例えば、Nafion(登録商標);ポリアニリンおよび置換されていてもよいポリチオフェンまたはポリ(チエノチオフェン)が挙げられる。導電性無機材料の例として、Journal of Physics D: Applied Physics (1996)、29(11)、2750〜2753頁に開示される、VOX MoOxおよびRuOxなどの遷移金属酸化物が挙げられる。
存在する場合には、陽極2とエレクトロルミネセント層3の間に位置する正孔輸送層は、好ましくは5.5eV以下、より好ましくは、約4.8〜5.5eVのHOMOレベルを有する。HOMOレベルは、例えば、サイクリック・ボルタンメトリーによって測定され得る。
陰極4は、エレクトロルミネセント層への電子の注入を可能にする仕事関数を有する材料から選択される。陰極およびエレクトロルミネセント材料間の有害な相互作用の可能性などのその他の因子が、陰極の選択に影響を及ぼす。陰極は、アルミニウムの層などの単一材料からなっていてもよい。あるいは、複数の金属、例えば、WO98/10621に開示されるカルシウムおよびアルミニウムなどの低仕事関数材料および高仕事関数材料の二層;WO98/57381、Appl.Phys.Lett.2002年、81(4)、634およびWO02/84759に開示される元素バリウム;または電子注入を補助するための、金属化合物、特に、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酸化物またはフッ化物の薄層、例えば、WO00/48258に開示されるフッ化リチウム;Appl.Phys.Lett.2001年、79(5)、2001頁に開示されるフッ化バリウム;および酸化バリウムを含んでもよい。デバイスへの電子の効率的な注入を提供するために、陰極は、好ましくは3.5eV未満、より好ましくは、3.2eV未満、最も好ましくは、3eV未満の仕事関数を有する。金属の仕事関数は、例えば、Michaelson,J.Appl.Phys.48(11)、4729頁、1977年に見い出すことができる。
光学デバイスは、湿気および酸素に対して感受性が高い傾向がある。したがって、基板は、デバイスへの湿気および酸素の進入を防ぐための良好なバリア特性を有することが好ましい。基板は、一般にはガラスであるが、特に、デバイスの柔軟性が望まれる場合には代替基板を使用してもよい。例えば、基板は、代替のプラスチックおよびバリア層の基板を開示するUS6268695におけるように、プラスチックを、またはEP0949850に開示される薄いガラスおよびプラスチックの積層板を含んでもよい。
単一ポリマーまたは複数のポリマーを溶液から蒸着して、層3を形成してもよい。ポリアリーレン、特に、ポリフルオレンに適した溶媒として、トルエンおよびキシレンなどのモノ−またはポリ−アルキルベンゼンが挙げられる。印刷およびコーティング技術、好ましくは、スピンコーティングおよびインクジェット印刷をはじめとする特に好ましい溶液蒸着技術。
ポリマーは、モノマー1の代わりに以下のモノマーを使用した点を除いて、実施例1のように調製した。
Claims (20)
- 式(III):
[式中、Xは、重合可能な基であり;
Arは置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールのスペーサー基を表し;
Ar1およびAr2は各々独立して、置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基を表し;
Ar1および/またはAr2は、一つの炭素炭素結合のみによって、そのそれぞれの隣接するAr基と結合し;
R1は、Hまたは置換基を表し;
Zは、CR1R2、SiR1R2、PR1、NR1、OおよびSから選択される直接結合または二価の連結原子もしくは基を表し、R1およびR2は、水素;置換されていてもよいアルキル(ここで、1個以上の隣接していないC原子がO、S、N、C=Oおよび−COO−で置換されていてもよい);アルコキシ;アリール;アリールアルキル;ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキルからなる群より独立に選択される]
のモノマーを重合するステップを含む、ポリマーを形成する方法。 - Ar1およびAr2が、酸素原子によって結合されている、請求項1に記載の方法。
- Xが、金属挿入反応に関与可能な脱離基であり、重合が金属触媒の存在下で起こる、請求項1又は2に記載の方法。
- Xが、ボロン酸、ボロン酸エステルおよびハロゲンからなる群から選択される、請求項3に記載の方法。
- Ar、Ar1およびAr2が、各々独立に、炭素環式環を表す、請求項1から4のいずれかに記載のモノマー。
- Ar、Ar1およびAr2が、各々独立に、置換されていてもよいフェニルを表す、請求項5に記載のモノマー。
- 式(III)のモノマーをコモノマーと反応させて共重合体を形成する、請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- ポリマーが、フルオレン反復単位および式(III)のモノマーに由来する反復単位を含む、請求項7に記載の方法。
- 式(II):
X−(Ar)p−Ar1−(NR−Ar2)n−(Ar)q−X(II)
[式中、各Arは独立に、置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基を表し;
Yは、少なくとも1個のアリールまたはヘテロアリール基を含む基を表し;
pは、0または正の整数であり;
qは、少なくとも1であり;
Xは、重合可能な基であり;
ポリマーは、pおよびqが両方とも0である対応するポリマーよりも短い最大光輝波長を有し;
Ar1およびAr2は各々独立に、置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基を表し、Ar 1 およびAr 2 が、酸素原子によって結合されており;
Rは、Hまたは置換基であり;
nは、1以上である]
のモノマーを重合するステップを含む、ポリマーを形成する方法。 - −Ar1−(NR−Ar2)n−が、単位1、2および3から選択される、請求項9に記載の方法:
[式中、Ar3は、各出現で独立に、置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基であり、任意のAr1、Ar2、Ar3は、直接結合または二価の連結原子もしくは基によって互いに結合してもよい]。 - n=1である、請求項9または10に記載の方法。
- Ar1およびAr2が、単結合またはCR1R2、SiR1R2、PR1、NR1、OおよびSから選択される二価の連結基によって結合され、R1およびR2が、水素;置換されていてもよいアルキル(ここで、1個以上の隣接していないC原子がO、S、N、C=Oおよび−COO−で置換されていてもよい);アルコキシ、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキルから独立に選択される、請求項9から11のいずれか一項に記載の方法。
- 隣接するAr基が、pおよび/またはqが1より大きい場合には、縮合する、請求項9に記載の方法。
- Xが、金属挿入反応に関与可能な脱離基である、請求項9から13のいずれか一項に記載の方法。
- Xが、ボロン酸、ボロン酸エステルおよびハロゲンからなる群から選択される、請求項14に記載の方法。
- Ar、Ar1およびAr2が、各々独立に、炭素環式環を表す、請求項9から15のいずれか一項に記載の方法。
- Ar、Ar1およびAr2が、各々独立に、置換されていてもよいフェニルを表す、請求項16に記載の方法。
- qが少なくとも1である、請求項9から17のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマーが共重合体である、請求項9から18のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマーが、フルオレン反復単位および式(II)のモノマーに由来する反復単位を含む、請求項9から19のいずれか一項に記載の方法。
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