JP5724265B2 - 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法及び重合体 - Google Patents
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重合体(C)は、下記一般式(x)で表される官能基(以下、「官能基(x)」と記す場合がある。)を有するフッ素含有重合体である。
重合体(C)におけるフッ素原子含有割合は、フッ素含有重合体全体を100質量%とした際に、5質量%以上であり、好ましくは5〜50質量%、更に好ましくは5〜40質量%である。尚、このフッ素原子含有割合は13C−NMRにより測定することができる。重合体(C)におけるフッ素原子含有割合が上記範囲内であると、重合体(C)及び後述の重合体(A)を含む感放射線性樹脂組成物によって形成されたレジスト塗膜表面の撥水性を高めることができ、液浸露光時に上層膜を別途形成する必要がない。
重合体(C)としては、下記一般式(c−1)で表される繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(c−1)」と記す場合がある。)を有するものを挙げることができる。繰り返し単位(c−1)は前記官能基(x)がX1、R2、R3及びEを介して主鎖に結合された構造の繰り返し単位である。一般式(c−1)中、Rは水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。
一般式(c−1)中、Rは水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基であり、Eは酸素原子、−CO−O−*又は−CO−NH−*(「*」はR3に結合する結合手を示す。)である。中でも、Eが−CO−O−*のものが好ましい。即ち、重合体(C)は、繰り返し単位(c−1)として下記一般式(c−1a)で表される繰返し単位(以下、「繰り返し単位(c−1a)」と記す場合がある。)を有する重合体であることが好ましい。
本発明のフッ素含有重合体は、前記繰り返し単位(c−1)に加えて、下記一般式(c−4)で表される繰り返し単位(c−4)を有していてもよい。フッ素含有重合体が繰り返し単位(c−4)を含むことにより、現像後のレジストパターンの形状をより改善させることができる。
これらの中でも、現像後のレジストパターンの形状をより改善させることができる点でシクロアルカン骨格を有する基が好ましい。
繰り返し単位(c−5)におけるアルカリ可溶性基は、pKaが4〜11の水素原子を有する官能基であることが好ましい。これは、現像液に対する溶解性向上の観点からである。このような官能基として、具体的には、一般式(D3a)、式(D3b)で表される官能基等を挙げることができる。
本発明のフッ素含有重合体は、前記繰り返し単位(c−1)に加えて、下記一般式(c−6)で表される繰り返し単位(c−6)を有していてもよい。フッ素含有重合体が繰り返し単位(C−6)を含むことにより、現像液に対する親和性を向上させることができる。
繰り返し単位(2−2)のうち、ラクトン骨格を有する基を有する繰り返し単位としては、例えば、一般式(2−2−1a)〜(2−2−1f)で表される繰り返し単位がある。
[1−8b]:繰り返し単位(C−6b)
環状カーボネート構造を有する基を有する繰り返し単位としては、例えば、一般式(2−2−2)で表される繰り返し単位がある。
繰り返し単位(c−1)の含有割合は、10mol%以上であることが好ましく、50mol%以上であることが更に好ましい。繰り返し単位(c−1)の含有割合が上記範囲内であると、液浸露光時における撥水性の確保と現像時における現像液への親和性向上の観点から特に好ましい。
重合体(C)のMwは、1,000〜50,000であることが好ましく、1,000〜40,000であることが更に好ましく、1,000〜30,000であることが特に好ましい。Mwが1,000未満であると、十分な後退接触角を有するレジスト被膜を得ることができないおそれがある。一方、50,000超であると、レジスト被膜の現像性が低下するおそれがある。また、重合体(C)のMwとGPC法によるポリスチレン換算の数平均分子量(以下、「Mn」という)との比(Mw/Mn)は、1〜5であることが好ましく、1〜4であることが更に好ましい。
重合体(C)は下記一般式(m−1)で表されるフッ素含有化合物(以下、「化合物(m−1)」と記す場合がある。)をモノマー成分として用い、ラジカル重合開始剤及び必要に応じて連鎖移動剤の存在下、適当な溶媒中で重合させることにより、重合体(C)を得ることができる。この際の「ラジカル重合開始剤」としては、ヒドロパーオキシド類、ジアルキルパーオキシド類、ジアシルパーオキシド類、アゾ化合物等を用いることができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、前記の重合体(C)の他、重合体(A)及び酸発生剤(B)を必須成分として含有し、目的に応じて他の任意成分を含有するものである。
「酸解離性重合体」とは酸解離性基を有する重合体である。より具体的には、酸の作用前はアルカリ不溶性又はアルカリ難溶性で、酸の作用により酸解離性基が脱離するとアルカリ可溶性となる重合体である。
重合体(A)におけるフッ素原子含有割合は、重合体(A)全体を100質量%とした際に、5質量%未満であり、好ましくは0〜4.9質量%、更に好ましくは0〜4質量%である。尚、このフッ素含割合は13C−NMRにより測定することができる。重合体(A)におけるフッ素原子含有割合が上記範囲内であると、前述のフッ素含有重合体及び重合体(A)を含む感放射線性樹脂組成物によって形成されたレジスト塗膜表面の撥水性を高めることができ、液浸露光時に上層膜を別途形成する必要がない。
重合体(A)中、繰り返し単位(2−1)の含有割合は、15〜85mol%であることが好ましく、25〜75mol%であることが更に好ましく、35〜60mol%であることが特に好ましい。15mol%未満であると、溶解した後のコントラストが損なわれ、パターン形状が低下する場合がある。一方、85mol%超であると、基板との密着性が不十分となりパターンが剥がれてしまう場合がある。
重合体(A)中、繰り返し単位(2−2)の含有割合は、5〜75mol%であることが好ましく、15〜65mol%であることが更に好ましく、25〜55mol%であることが特に好ましい。5mol%未満であると、レジストとして基板との密着性が不十分となりパターンが剥がれてしまう場合がある。一方、75mol%超であると、溶解した後のコントラストが損なわれ、パターン形状が低下する場合がある。
重合体(A)は、上記フッ素原子含有割合を有する限り、繰り返し単位(2−1)及び(2−2)以外の他の繰り返し単位を有するものであってもよい。他の繰り返し単位を構成する重合性不飽和単量体としては、国際公開2007/116664A号[0047]〜[0048]段落、[0073]〜[0077]段落、及び[0079]〜[0082]段落に開示されている単量体を挙げることができる。
(B)感放射線性酸発生剤((B)酸発生剤)は、放射線の照射(以下、「露光」という)により酸を発生するものである。(B)酸発生剤は、露光により発生した酸の作用によって、(A)重合体中に存在する酸解離性基を解離させて、(A)重合体をアルカリ可溶性にする。その結果、レジスト被膜の露光部がアルカリ現像液に易溶性となり、ポジ型のレジストパターンを形成することができる。このような(B)酸発生剤としては、例えば、特開2009−134088号公報の段落[0080]〜[0113]に記載されている化合物などを挙げることができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物には、必要に応じて、酸拡散制御剤、脂環族添加剤、界面活性剤、増感剤、ハレーション防止剤、接着助剤、保存安定化剤、消泡剤等の各種の添加剤を含有することができる。
酸拡散制御剤としては、例えば、一般式(10)で表される化合物(以下、「含窒素化合物(I)」という)、同一分子内に窒素原子を2個有する化合物(以下、「含窒素化合物(II)」という)、窒素原子を3個以上有する化合物(以下、「含窒素化合物(III)」という)、アミド基含有化合物、ウレア化合物、含窒素複素環化合物等を挙げることができる。酸拡散制御剤を含有すると、レジストとしてのパターン形状や寸法忠実度を向上させることができる。
脂環族添加剤は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等を更に改善する作用を示す成分である。このような脂環族添加剤としては、例えば、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル、1−アダマンタンカルボン酸t−ブトキシカルボニルメチル、1,3−アダマンタンジカルボン酸ジ−t−ブチル、1−アダマンタン酢酸t−ブチル、1−アダマンタン酢酸t−ブトキシカルボニルメチル、1,3−アダマンタンジ酢酸ジ−t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル、デオキシコール酸2−シクロヘキシルオキシエチル、デオキシコール酸3−オキソシクロヘキシル、デオキシコール酸テトラヒドロピラニル、デオキシコール酸メバロノラクトンエステル等のデオキシコール酸エステル類;リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル、リトコール酸2−シクロヘキシルオキシエチル、リトコール酸3−オキソシクロヘキシル、リトコール酸テトラヒドロピラニル、リトコール酸メバロノラクトンエステル等のリトコール酸エステル類等を挙げることができる。これらの脂環族添加剤は、1種単独で又は2種以上を混合して使用することができる。脂環族添加剤の含有量は、(B)重合体100質量部に対して、通常、50質量部以下であり、好ましくは30質量部以下である。
界面活性剤は、塗布性、現像性等を改良する作用を示す成分である。このような界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤のほか、以下商品名で、KP341(信越化学工業社製)、ポリフローNo.75、同No.95(以上、共栄社化学社製)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(以上、トーケムプロダクツ社製)、メガファックスF171、同F173(以上、大日本インキ化学工業社製)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム社製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(以上、旭硝子社製)等を挙げることができる。これらの界面活性剤は、1種単独で又は2種以上を混合して使用することができる。界面活性剤の含有量は、(B)重合体100質量部に対して、通常、2質量部以下である。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、通常、その使用に際して、全固形分濃度が1〜50質量%、好ましくは3〜25質量%となるように溶剤に溶解した後、例えば孔径0.02μm程度のフィルターでろ過することによって、組成物溶液として調製される。
本発明のレジストパターン形成方法は、被膜形成工程(1)、露光工程(2)及び現像工程(3)を必須工程として備える。
被膜形成工程(1)は、基板上に、本発明の感放射線性樹脂組成物からなるレジスト被膜を形成する工程である。例えば、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布方法によって、本発明の感放射線性樹脂組成物の溶液を基板上に塗布し、レジスト被膜を形成する。
露光工程(2)は、マスクパターンを介して前記レジスト被膜に放射線を照射し、前記レジスト被膜を露光させる工程である。レジスト被膜に放射線を照射すると露光部に酸発生剤(B)に由来する酸が発生し、その酸の作用により重合体(A)中の酸解離性基が解離し、当初アルカリ不溶性又はアルカリ難溶性であった重合体(A)がアルカリ可溶性の重合体に変換される。
現像工程(3)は、露光された前記レジスト被膜を現像してレジストパターンを形成する工程である。露光工程(2)においてアルカリ可溶性に変換された重合体(A)がアルカリ現像液によって溶解、除去され、ポジ型のレジストパターンが形成される。通常、現像工程(3)の後、水洗浄及び乾燥を行う。
まず、感放射線性樹脂組成物によって基板(ウェハ)上に被膜を形成した。その後、形成した被膜について、室温23℃、湿度45%、常圧の環境下で、KRUS社製の「DSA−10」を用いて以下の手順で後退接触角を算出した。
まず、下層反射防止膜(「ARC66」、日産化学社製)を形成した12インチシリコンウェハ上に、感放射線性樹脂組成物によって、膜厚110nmの被膜を形成し、120度で60秒間ソフトベーク(SB)を行った。次に、この被膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(「NSR S610C」、NIKON社製)を用い、NA=1.3、ratio=0.800、Dipoleの条件により、マスクパターンを介して露光した。露光後、95℃で60秒間ポストベーク(PEB)を行った。その後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、幅45nmのラインアンドスペースを形成する露光量を最適露光量とした。この最適露光量にてウェハ全面に線幅45nmのラインアンドスペースを形成し、欠陥検査用ウェハとした。なお、測長には走査型電子顕微鏡(「CC−4000」、日立ハイテクノロジーズ社製)を用いた。
まず、下層反射防止膜(「ARC66」、日産化学社製)を形成した12インチシリコンウェハ上に、感放射線性樹脂組成物によって、膜厚110nmの被膜を形成し、120度で60秒間ソフトベーク(SB)を行った。次に、この被膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(「NSR S610C」、NIKON社製)を用い、NA=1.3、ratio=0.800、Dipoleの条件により、マスクパターンを介して露光した。露光後、95℃で60秒間ポストベーク(PEB)を行った。その後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。
まず、下層反射防止膜(「ARC66」、日産化学社製)を形成した12インチシリコンウェハ上に、感放射線性樹脂組成物によって、膜厚110nmの被膜を形成し、120度で60秒間ソフトベーク(SB)を行った。次に、この被膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(「NSR S610C」、NIKON社製)を用い、NA=1.3、ratio=0.800、Dipoleの条件により、マスクパターンを介して露光した。
2−(2,2,2―トリフルオロアセトキシ)エチルメタクリラート(式(M−16)で表される化合物)を合成した。
1H−NMR(CDCl3)δ:1.95(s,3H,C−CH3)、4.45(m,3H,CH2)、4.62(m,3H,CH2)、5.62(s,1H,C=CH2)、6.13(s,1H,C=CH2)
1H−NMR(CDCl3)δ:1.35(d,3H,CH3)、1.92(s,3H,CH3)、2.70−2.90(m,2H,CH2)、5.11−5.22(m,1H,O−CH)、5.47(s,1H,C=CH2)、6.10(s,1H,C=CH2)
1H−NMR(CDCl3)δ:1.94(s,3H,C−CH3)、2.55−2.71(m,4H,C(=O)CH2)、4.26−4.45(m,4H,O−CH2)、5.12−5.28(m,2H,Ar−CH2)、5.59(s,1H,C=CH2)、6.12(s,1H,C=CH2)、7.28−7.49(m,5H,Ar)
1H−NMR(CDCl3)δ:1.31−2.26(m,8H,CH2)、1.92(s,3H,CH3)、2.87−2.91(m,2H,CH)、4.18−4.42(m,4H,O−CH2)、5.17−5.30(m,2H,Ar−CH2)、5.59(s,1H,C=CH2)、6.11(s,1H,C=CH2)、7.29−7.51(m,5H,Ar)
(1,3−ジオキソイソインドリン−2−イル)メチル2−(メタクリロイルオキシ)エチルスクシナート(式(M−20)で表される化合物)を合成した。
1H−NMR(CDCl3)δ:1.94(s,3H,C−CH3)、2.57−2.74(m,4H,C(=O)CH2)、4.26−4.43(m,4H,O−CH2)、5.59(s,1H,C=CH2)、5.66−5.78(m,2H,CH2−N)、6.12(s,1H,C=CH2)、7.71−7.83(m、2H、Ar)、7.84−7.98(m、2H、Ar)
ベンジル2,2−ジフルオロ−3−(メタクロイルオキシ)ペンタノアート(式(M−21)で表される化合物)を合成した。
1H−NMR(CDCl3)δ:0.95(t,3H,CH2−CH3)、1.75−1.89(m,2H,CH2−CH3)、1.87(s,3H,CH3−C)、5.24(s,2H,Ph−CH2)、5.34−5.39(m,1H,CH−CF2)、5.55(s,1H,C=CH2)、6.06(s,1H,C=CH2)、7.33−7.42(m、5H、Ar)
式(M−22)で表される化合物を、特開2009−19199号公報の実施例2を参照して合成した。
式(M−23)で表される化合物の合成を、特開2009−139909号公報の実施例10を参照して合成した。
1H−NMR(CDCl3)δ:1.00(t,3H,CH3)、1.70−1.90(m,2H,CH2)、1.95(s,3H,CH3)、3.85(s,3H,CH3−O)、5.30−5.45(m,1H,CH−CF2)、5.65(s,1H,C=CH2)、6.17(s,1H,C=CH2)
下記に示す化合物を用いて樹脂(A)を調製した。
化合物の配合処方を表2に記載したこと以外は合成例1と同様にして樹脂(A−2)〜(A−4)を調製した。樹脂(A−1)〜(A−4)の物性値を表3に記す。
表1に示す化合物を用いて重合体(C)を調製した。
化合物(M−16)5.0g(0.022mol)を2−ブタノン10gに溶解し、更にジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)0.25gを200mLの三口フラスコに投入し、30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱した。加温開始を重合開始時間とし、重合反応を4時間実施した。重合終了後、重合溶液を水冷することにより30℃以下に冷却した。その重合溶液をエバポレーターにて重合溶液の重量が7.5gになるまで減圧濃縮した。その後、50gのメタノール及び50gの水の混合液中に濃縮液を投入し、スライム状の白色固体を析出させた。デカンテーションにて液体部を取り除き、再度50gのメタノール及び50gの水の混合液を投入してスライム状の白色固体を繰り返し2回洗浄した。回収した固体を60度15時間真空乾燥することにより、白色の粉体を3.1g得た(収率62%)。Mwは7000であり、Mw/Mnは1.48であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−16)に由来する繰り返し単位の含有率が100mol%であった。この共重合体を重合体(C−1)とする。
化合物の配合処方を表4に記載したこと以外は合成例C−2と同様にして重合体(C−3)〜(C−21)を調製した。重合体(C−1)〜(C−21)の物性値を表3に記す。
以下、実施例及び比較例で用いた酸拡散制御剤(D)を表に示す。
以下、実施例及び比較例で用いた溶剤(E)を示す。
(E−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、
(E−2):シクロヘキサノン。
合成例A1で調製した重合体(A−1)100部、合成例C−1で調製した含フッ素重合体(C−1)5部、酸発生剤(B−1)9.9部、酸拡散制御剤(D−1)1.5部、添加剤としてγ−ブチロラクトン100部及び溶剤(E−1)1500部、(E−2)650部を混合して感放射線性樹脂組成物の組成物溶液を調製した。
表7に示す配合処方にしたこと以外は実施例1と同様にして各感放射線性樹脂組成物の組成物溶液を調製した。
Claims (9)
- 酸解離性基を有するフッ素原子含有量5質量%未満の重合体(A)と、放射線照射により酸を発生する酸発生剤(B)と、下記一般式(x)で表される官能基を有するフッ素原子含有量5質量%以上の重合体(C)と、を含有し、
前記重合体(A)が、下記一般式(a−1)で表される構造単位を有さず、
前記重合体(C)が、下記一般式(c−2)で表される繰り返し単位を有する感放射線性樹脂組成物。
- 前記重合体(C)が、下記一般式(c−1)で表される繰り返し単位を有する重合体である請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 前記重合体(A)100質量部に対し、前記重合体(C)を0.1〜20質量部含有する請求項1〜5のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 液浸露光用の感放射線性樹脂組成物である請求項1〜6のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 基板上に、請求項1〜7のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物からなるレジスト被膜を形成する被膜形成工程(1)と、
マスクパターンを介して前記レジスト被膜に放射線を照射し、前記レジスト被膜を露光させる露光工程(2)と、
露光された前記レジスト被膜を現像してレジストパターンを形成する現像工程(3)と、を備えるレジストパターン形成方法。 - 前記露光工程(2)が、前記被膜形成工程(1)で形成されたレジスト被膜上に液浸露光液を配置し、前記液浸露光液を介して前記レジスト被膜を露光させるものである請求項8に記載のレジストパターン形成方法。
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