JP5721695B2 - Ru(ii)触媒の存在下でケトンを水素化する方法 - Google Patents
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R1およびR2、R2およびR3、R3およびR4、またはR4およびR5は、6〜10の炭素原子から構成された芳香環を共に形成し、この芳香環は、1以上の直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、C6−20アリル、C6−20アリロキシ、−OH、−CN、−NR20R21、−COOR20、−CONR20R21および−CF3と随意に置換される、
R6、R7、R8およびR9は、水素、随意に置換された直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、随意に置換された直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、随意に置換されたC6−20アリルおよび随意に置換されたC6−20アリロキシからなる群からそれぞれ別々に選択され、前記置換基は、1以上の直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、C6−20アリル、C6−20アリロキシ、−OH、−CN、−NR20R21、−COOR20、−CONR20R21および−CF3からなる群から選択され、または
炭素原子と共に結合されるR6およびR7および/または炭素原子と共に結合されるR8およびR9は、随意に置換されたC3−20シクロアルキル、または随意に置換されたC2−20シクロアルコキシを形成し、この置換基は、1以上の直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、C6−20アリル、C6−20アリロキシ、−OH、−CN、−NR20R21、−COOR20、−CONR20R21および−CF3からなる群から選択される、または
R6およびR7の1つおよびR8およびR9の1つは共に、随意に置換されたC5−10シクロアルキルまたは随意に置換されたC5−10シクロアルコキシを形成し、前記置換基は、1以上の直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、C6−20アリル、C6−20アリロキシ、−OH、−CN、−NR20R21、−COOR20、−CONR20R21および−CF3からなる群からそれぞれ別々に選択される、または
R10は、随意に置換された直鎖、分枝状または環状C1−10アルキル、随意に置換されたC6−10アリルまたは−NR11R12であり、前記置換基は、1以上の直鎖、分枝状または環状C1−10アルキル、直鎖、分枝状または環状C1−10アルコキシ、C6−10アリル、C6−10アリロキシ、−Hal、−OH、−CN、−NR20R21、−COOR20、−CONR20R21および−CF3からなる群から選択される、
R11およびR12は、水素、随意に置換された直鎖、分枝状または環状C1−10アルキルおよび随意に置換されたC6−10アリルからなる群からそれぞれ別々に選択され、前記置換基は、1以上の直鎖、分枝状または環状C1−10アルキル基、直鎖、分枝状または環状C1−10アルコキシ、C6−10アリル、C6−10アリロキシ、−OH、−CN、−NR20R21、−COOR20、−CONR20R21および−CF3からなる群から選択される、または
窒素原子と共に結合されるR11およびR12は、随意に置換されたC2−10シクロアルキル−アミノ基を形成し、前記置換基は、1以上の直鎖、分枝状または環状C1−10アルキル、直鎖、分枝状または環状C1−10アルコキシ、C6−10アリル、C6−10アリロキシ、−OH、−CN、−NR20R21、−COOR20、−CONR20R21および−CF3からなる群から選択される、
R20およびR21は、水素、随意に置換された直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、随意に置換された直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、随意に置換されたC6−20アリル、随意に置換されたC6−20アリロキシ、−OH、−CN、−NR30R31、−COOR30、−CONR30R31およびCF3からなる群からそれぞれ別々に選択され、前記置換基は、1以上の直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、C6−20アリル、C6−20アリロキシ、−OH、−CNおよび−CF3からなる群から選択される、
R30およびR31は、水素、随意に置換された直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、随意に置換された直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、随意に置換されたC6−20アリル、随意に置換されたC6−20アリロキシ、−OH、−CNおよび−CF3からなる群からそれぞれ別々に選択され、前記置換基は、1以上の直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、C6−20アリル、C6−20アリロキシ、−OH、−CNおよび−CF3からなる群から選択される、
Aは、随意に置換された直鎖または分枝鎖C2−5アルキルであり、前記置換基は、1以上の直鎖、分枝状または環状C1−10アルキル、直鎖、分枝状または環状C1−10アルコキシ、C6−10アリルおよびC6−10アリロキシからなる群から選択され、または
Aは化学式(II)の基であり、
R40は、直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、C6−20アリル、C6−20アリロキシ、−OH、−CNまたは−CF3からなる群からそれぞれ別々に選択され、
qおよびrは、0、1、2または3から選択された別々の整数である、q+r=1、2または3である、
R41は、水素、直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、C6−20アリル、C6−20アリロキシ、−OH、−CN、および−CF3からなる群からそれぞれ別々に選択され、及び
Halは、ハロゲンである。
R50およびR51は、随意に置換されたC1−20アルキル、随意に置換されたC1−20アルコキシまたは随意に置換されたC2−20アルケニルにより結合され、または
R50およびR51は結合され、随意に置換された−(CH2)t−(ortho−C5−6−アリル)−(CH2)u−鎖、随意に置換された−(CH2)t−(ortho−C5−6−アリル)−Q−(CH2)u−鎖または随意に置換された−(CH2)t−(ortho−C5−6−ヘテロアリル)−(CH2)u−鎖により5、6または7の員環を形成する、
tは0または1から選択された整数であり、
uは2、3または4から選択された整数であり、
Qは、−O−、−N−および−SO2−からなる群から選択され、
前記置換基は、1以上の直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、C6−20アリル、C6−20アリロキシ、直鎖、分枝状または環状C1−20ヘテロアルキル、C6−20ヘテロアリル、直鎖または分枝状C1−20−アルキルシリル−、−Hal、−OH、−CN、−NR60R61、−COR60、−COOR60、−CONR60R61および−CF3からなる群から選択される、
またR60およびR61は、水素、直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、C6−20アリル、C6−20アリロキシおよび−OHからなる群からそれぞれ別々に選択される。
R52およびR50とR51の1つが、随意に置換されたC1−20−ヘテロアルキル基を形成するために結合され、
前記置換基は、1以上の直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、C6−20アリル、C6−20アリロキシ、直鎖、分枝状または環状C1−20ヘテロアルキル、C6−20ヘテロアリル、−Hal、−OH、−CN、−NR70R71、−COOR70、−CONR70R71または−CF3からなる群から選択される、および
R70およびR71は、水素、直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、C6−20アリル、C6−20アリロキシ、−OH、−C(O)−(C1−20−アルキル)および−C(O)O−(C1−20−アルキル)からなる群からそれぞれ別々に選択される。
R40は、直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、C6−20アリル、C6−20アリロキシ、−OH、−CNまたは−CF3からなる群からそれぞれ別々に選択される、
qおよびrは、0、1、2または3から選択された別々の整数である、q+r=1、2または3である、および
R41は、水素、直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、C6−20アリル、C6−20アリロキシ、−OH、−CNまたは−CF3からなる群からそれぞれ別々に選択される。
工程1は、3−フェニル−プロパノールを3−シクロヘキサ−1,4−ジエニル−プロパン−1−olへのBirch還元である。工程2は、3−シクロヘキサ−1,4−ジエニル−プロパン−1−olのSwern酸化を含み、3−シクロヘキサ−1,4−ジエニル−プロピオンアルデヒドを製造する。酸化状態で変化が発生するのでこの段階は不都合であり、およびそれに続く還元のための試薬水素化リチウムアルミニウムが使用され、これは大規模な反応に不適切である。工程3は、望ましい(R,R)−TsDPENを形成するための還元的アミノ化反応である。しかし、副産物がまたこの還元的アミノ化の過程において形成され、これがこの後の(R,R)−TsDPENの精製を複雑にさせる。工程4および5は、ルテニウム二量体およびモノマー(単量体)それぞれの合成に関する。
X−LG(XII)
式中のLGは離脱基である。
c)化学式(VIII)の化合物を酸HZ(Zはアニオンである)で処理する、
d)化学式(VIII)の化合物の酸付加塩をRu(Hal)n錯体と反応させ(Halはハロゲンであって、nはRuの配位数と同数またはそれ以下である)化学式(XIII)の錯体を形成する工程を含み、
二量体の合成(工程3)
モノマー(単体)の合成(工程4)
水素化実験の結果に関して表1を参照。
[表2]
[(R,R)−Ts−teth−DPEN Ru Cl]の使用によるアセトフェノンの水素化の結果に関して表2を参照。
[表3]
[(S,S)−Ts−teth−DPEN Ru Cl]の使用によるアセトフェノンの水素化の結果に関して表3を参照。
[表4]
比較実験の結果に関して表4を参照。
Claims (14)
- 下記化学式(VIII)で表される化合物の製造方法であって、
R1、R2,R3,R4およびR5は、水素、随意に置換された直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、随意に置換された直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、随意に置換されたC6−20アリル、随意に置換されたC6−20アリロキシ、−OH、−CN、−NR20R21、−COOH、COOR20、−CONH2、−CONR20R21および−CF3からなる群からそれぞれ別々に選択されてなるものであり、前記置換基が、1以上の直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、C6−20アリル、C6−20アリロキシ、−OH、−CN、−NR30R31、−COOR30、−CONR30R31、および−CF3からなる群から選択されてなり、または
R1およびR2、R2およびR3、R3およびR4、またはR4およびR5は共に、6〜10の炭素原子から構成された芳香環を形成し、前記芳香環が、1以上の直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、C6−20アリル、C6−20アリロキシ、−OH、−CN、−NR20R21、−COOR20、−CONR20R21および−CF3と随意に置換されてなるものであり、
R6、R7、R8およびR9は、水素、随意に置換された直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、随意に置換された直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、随意に置換されたC6−20アリルおよび随意に置換されたC6−20アリロキシからなる群からそれぞれ別々に選択されてなるものであり、前記置換基が、1以上の直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、C6−20アリル、C6−20アリロキシ、−OH、−CN、−NR20R21、−COOR20、−CONR20R21および−CF3からなる群から選択されてなるものであり、または
前記炭素原子と共に結合されるR6およびR7および/または前記炭素原子と共に結合されるR8およびR9は、随意に置換されたC3−20シクロアルキル、または随意に置換されたC2−20シクロアルコキシを形成する、前記置換基は、1以上の直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、C6−20アリル、C6−20アリロキシ、−OH、−CN、−NR20R21、−COOR20、−CONR20R21および−CF3からなる群から選択される、またはR6およびR7の1つおよびR8およびR9の1つは共に、随意に置換されたC5−10シクロアルキルまたは随意に置換されたC5−10シクロアルコキシを形成する、前記置換基は、1以上の直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、C6−20アリル、C6−20アリロキシ、−OH、−CN、−NR20R21、−COOR20、−CONR20R21および−CF3からなる群からそれぞれ別々に選択されてなるものであり、
R 10は、随意に置換された直鎖、分枝状または環状C1−10アルキル、随意に置換されたC6−10アリルまたは−NR11R12であり、前記置換基は、1以上の直鎖、分枝状または環状C1−10アルキル、直鎖、分枝状または環状C1−10アルコキシ、C6−10アリル、C6−10アリロキシ、−Hal、−OH、−CN、−NR20R21、−COOR20、−CONR20R21および−CF3からなる群から選択されてなるものであり、
R11およびR12は、水素、随意に置換された直鎖、分枝状または環状C1−10アルキルおよび随意に置換されたC6−10アリルからなる群からそれぞれ別々に選択されてなるものであり、前記置換基は、1以上の直鎖、分枝状または環状C1−10アルキル基、直鎖、分枝状または環状C1−10アルコキシ、C6−10アリル、C6−10アリロキシ、−OH、−CN、−NR20R21、−COOR20、−CONR20R21、および−CF3からなる群から選択されてなるものであり、または
窒素原子と共に結合されるR11およびR12は、随意に置換されたC2−10シクロアルキル−アミノ基を形成してなるものであり、前記置換基は、1以上の直鎖、分枝状または環状C1−10アルキル、直鎖、分枝状または環状C1−10アルコキシ、C6−10アリル、C6−10アリロキシ、−OH、−CN、−NR20R21、−COOR20、−CONR20R21および−CF3からなる群から選択されてなるものであり、R20およびR21は、水素、随意に置換された直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、随意に置換された直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、随意に置換されたC6−20アリル、随意に置換されたC6−20アリロキシ、−OH、−CN、−NR30R31、−COOR30、−CONR30R31およびCF3からなる群からそれぞれ別々に選択されてなるものであり、前記置換基は、1以上の直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、C6−20アリル、C6−20アリロキシ、−OH、−CNおよび−CF3からなる群から選択されるものであり、
R30およびR31は、水素、随意に置換された直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、随意に置換された直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、随意に置換されたC6−20アリル、随意に置換されたC6−20アリロキシ、−OH、−CNおよび−CF3からなる群からそれぞれ別々に選択されてなるものであり、前記置換基は、1以上の直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、C6−20アリル、C6−20アリロキシ、−OH、−CNおよび−CF3からなる群から選択されてなるものであり、
Aは、随意に置換された直鎖または分枝鎖C 3−5アルキルであり、前記置換基は、1以上の直鎖、分枝状または環状C1−10アルキル、直鎖、分枝状または環状C1−10アルコキシ、C6−10アリルおよびC6−10アリロキシからなる群から選択されるものであり、または
Aは、下記化学式(II)の基であり、
pは1、2、3または4から選択された整数であり、
R40は、直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、C6−20アリル、C6−20アリロキシ、−OH、−CNまたは−CF3からなる群からそれぞれ別々に選択されてなるものであり、
qおよびrは、0、1、2または3から選択された別々の整数であり、q+r=1、2または3であり、及び
R41は、水素、直鎖、分枝状または環状C1−20アルキル、直鎖、分枝状または環状C1−20アルコキシ、C6−20アリル、C6−20アリロキシ、−OH、−CN、および−CF3からなる群からそれぞれ別々に選択されるものである。)、及び
Xは求電子基である。〕 - R 1、R2、R3、R4およびR5が、水素、直鎖C1−10アルキルおよび分枝鎖C1−10アルキルからなる群からそれぞれ別々に選択されてなる、請求項1に記載された製造方法。
- R 6、R7、R8およびR9が、水素および随意に置換されたC6−20アリルからなる群からそれぞれ別々に選択されてなる、請求項1又は2に記載された製造方法。
- R 10が、メチル基またはトリル基である、請求項1〜3の何れか一項に記載された製造方法。
- Aが、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−または−(CH2)5−である、請求項1〜4の何れか一項に記載された製造方法。
- 工程(a)が、前記化学式(IX)で表される化合物を塩基および下記化学式(XII)で表される化合物と反応させることを含んでなる、請求項1〜5の何れか一項に記載された製造方法。
X−LG(XII)
〔前記式(XII)において、LGは離脱基である。〕 - 前記化学式(XII)で表される化合物が、トリフルオロメタンスルホン酸無水物と、トリフルオロメタンスルホン酸と、塩化メタンスルホニルと、およびp−塩化トルエンスルホニルとからなる群から選択されてなる、請求項6に記載された製造方法。
- 工程(b)が更に塩基を含んでなる、請求項1〜7の何れか一項に記載された製造方法。
- c)前記化学式(VIII)で表される化合物を酸HZ(Zはアニオンである)と反応させ、及び
d)前記化学式(VIII)で表される化合物の前記酸付加塩をRu(Hal)n錯体と反応させ(Halはハロゲンであり、およびnはRuの配位数と同じまたはそれ以下の数である)、下記化学式(XIII)で表される錯体を形成する工程を更に含んでなる、請求項1〜8の何れか一項に記載された製造方法。
- 前記化学式(XIII)で表される錯体を塩基で処理し、下記化学式(I)で表される錯体を形成する工程を更に含んでなる、請求項9に記載された製造方法。
R1、R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10、A、Ru、HalおよびZは請求項1〜9の何れか一項において定義された通りである。〕 - 前記化学式(VIII)で表される化合物の前記酸付加塩が、
(a)前記Ru(Hal)n錯体と反応する前に分離されてなるか、又は、 (b)前記Ru(Hal)n錯体と反応する前にその場で製造されてなる、請求項9に記載された製造方法。 - 前記化学式(XIII)で表される錯体が、
(a)分離されてなるか、又は
(b)その場で製造されてなる、請求項9に記載された方法。 - 下記化学式(C)、(D)及び(E)で表される群から選択されてなる、錯体。
- 下記化学式(H)、(J)、(K)及び(M)で表される群から選択されてなる、化合物またはそれらの酸付加塩。
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