JP5721459B2 - 感光性樹脂組成物、これを用いた硬化物、および多層材料 - Google Patents
感光性樹脂組成物、これを用いた硬化物、および多層材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5721459B2 JP5721459B2 JP2011023227A JP2011023227A JP5721459B2 JP 5721459 B2 JP5721459 B2 JP 5721459B2 JP 2011023227 A JP2011023227 A JP 2011023227A JP 2011023227 A JP2011023227 A JP 2011023227A JP 5721459 B2 JP5721459 B2 JP 5721459B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- photosensitive resin
- acid
- polyamide resin
- aromatic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 *(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound *(c1ccccc1)c1ccccc1 0.000 description 1
Landscapes
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Non-Metallic Protective Coatings For Printed Circuits (AREA)
Description
機種:TOSOH HLC−8220GPC
カラム:TSKGEL Super HZM−N
溶離液:NMP(N−メチルピロリドン)、0.6ml毎分、温度40℃
検出器:示差屈折計
分子量標準:ポリスチレン
合成例1−1
攪拌機、温度計、コンデンサーを備えた300ml反応器に、1分子中に2個以上のアミノ基を有する化合物(a)として4,4’−オキシジアニリン(以下ODAと示す)18.02g(90.00mmol)をN−メチルピロリドン103.8g中、80℃で1時間攪拌し溶解させた。その後、1分子中に2個以上の二塩基酸無水物基を有する化合物(b)として3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物26.48g(90.00mmol)を仕込み、更に80℃にて5時間反応しアミド酸(A1)を得た。
攪拌機、温度計、コンデンサーを備えた300ml反応器に、1分子中に2個以上のアミノ基を有する化合物(a)としてODA18.02g(90mmol)をN−メチルピロリドン106.4g中、80℃で1時間攪拌し溶解させた。その後、1分子中に2個以上の二塩基酸無水物基を有する化合物(b)として水素化3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物27.57g(90.00mmol)を仕込み、更に80℃にて5時間反応させ、アミド酸(A2)を得た。
合成例2−1
温度計、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施し、5−ヒドロキシイソフタル酸1.8g(9.88mmol)、イソフタル酸81.3g(489.38mmol)、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル102g(509.39mmol)、塩化リチウム3.4g、N−メチルピロリドン344g、ピリジン115.7gを加え撹拌溶解させた後、亜りん酸トリフェニル251gを加えて90℃で8時間反応させ、フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂(B1−1)の反応液を得た。この反応液を室温に冷却した後、メタノール500gに投入し、析出した樹脂を濾別し、さらにメタノール500gで洗浄した。その後得られた樹脂を乾燥させて樹脂粉末を得た。
温度計、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施し、5−ヒドロキシイソフタル酸9.6g(52.71mmol)、イソフタル酸59.8g(359.96mmol)、3,4‘−ジアミノジフェニルエーテル87.7g(437.97mmol)、塩化リチウム8.1g、N−メチルピロリドン913g、ピリジン101gを加え撹拌し、溶解させた後、そこに亜リン酸トリフェニル220gを加えて90℃で4時間反応させ、両末端アミンのポリアミド体を生成させた。該反応液に、両末端にカルボキシル基を持つポリブタジエン重合体(Hycar CTB 2000X162、BF Goodrich社製、質量平均分子量4200)117g(27.86mmol)を175gのN−メチルピロリドンに溶かした溶液を加え、さらに同温度で4時間反応させ、フェノール性水酸基含有ポリアミド樹脂(B2−1)の反応液を得た。この反応液を室温に冷却した後、メタノール500gに投入し、析出した樹脂を濾別し、さらにメタノール500gで洗浄した。その後得られた樹脂を乾燥させて樹脂粉末を得た。
合成例3−1
温度計、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施し、イソフタル酸68.6g(412.67mmol)、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル87.7g(437.97mmol)、塩化リチウム8.1g、N−メチルピロリドン913g、ピリジン101gを加え撹拌し、溶解させた後、そこに亜リン酸トリフェニル220gを加えて90℃で4時間反応させ、両末端アミンのポリアミド体を生成させた。該反応液に、両末端にカルボキシル基を持つポリブタジエン重合体(Hycar CTB 2000X162、BF Goodrich社製、質量平均分子量4200)117g(27.86mmol)を175gのN−メチルピロリドンに溶かした溶液を加え、さらに同温度で4時間反応させ、フェノール性水酸基を持たないポリアミド樹脂を得た。この反応液を室温に冷却した後、メタノール500gに投入し、析出した樹脂を濾別し、さらにメタノール500gで洗浄した。その後得られた樹脂を乾燥させて樹脂粉末を得た。
合成例1〜3で得られたアミド酸(A)およびポリアミド樹脂(B)とその他成分を、下記表1の組成で混合して感光性樹脂組成物を得た。
PA−6 :ダイトーケミックス製 ジアゾナフトキノン系感光剤
EP4080G :旭有機材工業製 クレゾールノボラック
R−128H :日本化薬製 フェニルグリシジルエーテルアクリレート
感光性樹脂組成物をスクリーン印刷法により、組成物が25μmの厚さになるように銅貼積層板エスパネックスM(新日鐵化学社製)に塗布し、塗膜を80℃の熱風乾燥器で60分乾燥させた。
次いで、パターンの描画されたマスクフィルムを密着させ、紫外線露光装置(USHIO製:500Wマルチライト)を用いて、500mJ/cm2のエネルギーで紫外線を照射した。次に現像液として、1%炭酸ナトリウム水溶液(温度30℃)を用いてスプレー現像を行った(スプレー圧:0.2MPa)。さらに基板を水洗、乾燥後、パターンを以下の基準に従い、光学顕微鏡で評価した。
○ ‥ライン幅/スペース幅=30μm/30μmのパターンが形成でき、かつ未露光部の塗膜の膜厚が20μm以上の場合
△ ‥ライン幅/スペース幅=40μm/40μmのパターンが形成でき、かつ未露光部の塗膜の膜厚が20μm以上の場合
× ‥上記以外の、解像度やパターン形成性が劣る場合および未露光部の残存膜厚が20μm以下の場合
感光性樹脂組成物をスクリーン印刷法により、25μmの厚さになるように銅貼積層板エスパネックスM(新日鐵化学社製)に塗布し、塗膜を80℃の熱風乾燥器で60分乾燥させた。
次いで、パターンの描画されたマスクフィルムを密着させ、紫外線露光装置(USHIO製:500Wマルチライト)を用いて、500mJ/cm2のエネルギーで紫外線を照射した。次に現像液として、1%炭酸ナトリウム水溶液(温度30℃)を用いてスプレー現像を行った(スプレー圧:0.2MPa)。さらに基板を水洗、乾燥後、200℃の熱風乾燥器で60分間加熱して硬化膜を得た。得られた塗膜に対して下記各種物性評価を行なった。
得られた硬化膜を目視で確認し、泡、ひび等の有無を確認した。
○ ・・硬化膜に異常がないもの
× ・・硬化膜に発泡・ひび等の発生があるもの
180度のはぜ折り試験を行ない、硬化膜が切れるまでの回数で評価した。
○ ・・はぜ折り試験を10回以上行なってもクラックが発生しない。
× ・・はぜ折り試験10回未満でクラックが発生する。
ライン幅/スペース幅=100μm/100μmのくし型パターンフィルム上にレジストの硬化膜を形成した。120℃、85℃RHの環境試験機中で試験片の両端子部分に100Vの電圧を印加し、絶縁抵抗値の変化や絶縁抵抗値の変化やマイグレーションの発生などを確認した。
○ ・・試験開始後、250時間以上で10の9乗以上の抵抗値を示し、マイグレーション、デンドライト、銅の変色などの発生が無いもの。
× ・・試験開始後、250時間以上でマイグレーション、デンドライト、銅の変色などの発生があるもの。
Claims (8)
- 1分子中に2個以上のアミノ基を有する化合物(a)と1分子中に2個以上の二塩基酸無水物基を有する化合物(b)とを反応させて得られるアミド酸(A)、フェノール性水酸基を有するポリアミド樹脂(B)、及び光酸発生剤(C)を含む感光性樹脂組成物であって、フェノール性水酸基を有するポリアミド樹脂(B)が分子中に下記一般式(1)及び一般式(2)で表される芳香族ポリアミドセグメントを有するポリアミド樹脂(B1)であって、さらにゴム変性セグメントを有するポリアミド樹脂(B2)である感光性樹脂組成物。
- 更に1分子中に1個の不飽和二重結合と1〜4個の芳香族炭化水素環を有する反応性希釈剤(D)を含む請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 成形用材料である請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 皮膜形成用材料である請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 電気絶縁材料である請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 感光性ソルダーレジスト材料である請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1ないし6のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して得られる硬化物。
- 請求項7記載の感光性樹脂組成物の硬化物の層を有する多層材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011023227A JP5721459B2 (ja) | 2011-02-04 | 2011-02-04 | 感光性樹脂組成物、これを用いた硬化物、および多層材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011023227A JP5721459B2 (ja) | 2011-02-04 | 2011-02-04 | 感光性樹脂組成物、これを用いた硬化物、および多層材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012163712A JP2012163712A (ja) | 2012-08-30 |
JP5721459B2 true JP5721459B2 (ja) | 2015-05-20 |
Family
ID=46843162
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011023227A Expired - Fee Related JP5721459B2 (ja) | 2011-02-04 | 2011-02-04 | 感光性樹脂組成物、これを用いた硬化物、および多層材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5721459B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6465724B2 (ja) * | 2015-04-10 | 2019-02-06 | 日本化薬株式会社 | ポリアミド樹脂及びポリイミド樹脂 |
CN110156994B (zh) * | 2019-06-20 | 2021-08-13 | 宜兴市创新精细化工有限公司 | 一种聚(醚酮-苯并咪唑)共聚物及其制备方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2524240B2 (ja) * | 1990-02-27 | 1996-08-14 | 株式会社巴川製紙所 | ポジ型感光性ポリアミドイミド組成物 |
JP4677687B2 (ja) * | 2001-06-21 | 2011-04-27 | 東レ株式会社 | ポジ型感光性樹脂前駆体組成物 |
JP4292765B2 (ja) * | 2002-08-22 | 2009-07-08 | 東レ株式会社 | ポジ型感光性樹脂前駆体組成物およびそれを用いた半導体用電子部品ならびに有機電界発光素子用表示装置 |
JP5011649B2 (ja) * | 2005-03-31 | 2012-08-29 | 大日本印刷株式会社 | 感光性樹脂組成物及び物品 |
JP2006323193A (ja) * | 2005-05-19 | 2006-11-30 | Kaneka Corp | 感光性樹脂組成物およびその利用 |
JP5338033B2 (ja) * | 2006-05-31 | 2013-11-13 | 東レ株式会社 | 耐熱性樹脂組成物およびそれを用いた金属樹脂複合体ならびに電子部品 |
JP4899695B2 (ja) * | 2006-07-31 | 2012-03-21 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、パターン硬化膜の製造方法および電子部品 |
JP5067028B2 (ja) * | 2007-06-12 | 2012-11-07 | 日立化成工業株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物、レジストパターンの製造方法及び電子デバイス |
KR101249686B1 (ko) * | 2009-07-16 | 2013-04-05 | 주식회사 엘지화학 | 폴리이미드 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 |
-
2011
- 2011-02-04 JP JP2011023227A patent/JP5721459B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2012163712A (ja) | 2012-08-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5603977B2 (ja) | ポリイミド前駆体 | |
JP5123846B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及び感光性フィルム | |
JP4663720B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物およびパターン形成方法 | |
US20120097435A1 (en) | Photosensitive modified polyimide resin composition and use thereof | |
JP3721768B2 (ja) | 感光性ポリイミドシロキサン組成物および絶縁膜 | |
JP5497312B2 (ja) | フレキシブルプリント配線基板 | |
JP4930883B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及びそれを用いた回路基板 | |
US20100035182A1 (en) | Photosensitive resin composition | |
JP5530363B2 (ja) | フェノール性水酸基含有ポリイミド樹脂及びそれを用いた感光性樹脂組成物 | |
TWI654250B (zh) | Photosensitive thermosetting resin composition and flexible printed wiring board | |
JP2005250160A (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP2018172533A (ja) | 硬化性樹脂組成物、積層構造体、その硬化物、および電子部品 | |
TW202032271A (zh) | 感光性熱硬化性樹脂組成物、乾膜及印刷配線板 | |
JP5644068B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、レジストパターンの製造法、及びハードディスクサスペンション | |
CN115850596A (zh) | 一种透明光敏聚酰亚胺树脂及其制备方法和应用 | |
WO2008020469A1 (fr) | Composition de résine photosensible positive, procédé de préparation d'un motif et composant électronique | |
KR101202012B1 (ko) | 감광성 폴리이미드 수지 조성물 | |
JP5721459B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、これを用いた硬化物、および多層材料 | |
JP2006285037A (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物 | |
JP5068629B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、感光性ドライフィルム、感光性積層フィルムおよびそれらを用いたカバーレイ | |
JP2010031216A (ja) | 熱硬化性ソルダーレジスト用組成物、ソルダーレジスト形成用フィルム、ソルダーレジストの形成方法及び回路基板 | |
JP2005062764A (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物 | |
JP7312000B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、および電子部品 | |
JP7296746B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、および電子部品 | |
JP2011033779A (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140123 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20141003 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141107 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141209 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150109 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150129 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150219 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150225 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150324 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150324 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5721459 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |