JP5699507B2 - インクジェット用インク - Google Patents
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- RHVODNOOIKYOGT-UHFFFAOYSA-N O=C(CC1P2(Oc(cccc3)c3-c3c2cccc3)=O)OC1=O Chemical compound O=C(CC1P2(Oc(cccc3)c3-c3c2cccc3)=O)OC1=O RHVODNOOIKYOGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Description
本発明のインクジェット用インクは、式(1)で表される骨格(以下「骨格(1)」ともいう。)を有するアミド酸誘導体(A1)またはそのイミド化物(A2)からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物(A)を含有する。また、本発明のインクジェット用インクは、好ましくは溶媒(B)をさらに含み、必要に応じて、他の添加剤を含んでもよい。なお、本発明のインクジェット用インクは、有色または無色のどちらであっても構わない。
上記化合物(A)は、骨格(1)を有する酸無水物および/または骨格(1)を有するアミン(以下「骨格(1)を有する原料」ともいう。)を用いて合成することができる。このような骨格(1)を有する原料を用いて合成することにより、アミド酸誘導体またはそのイミド化物に骨格(1)を導入することができる。
骨格(1)を有する原料としては、骨格(1)を有する酸無水物および/またはアミンであれば特に限定されないが、例えば、式(2−1)または(2−2)で表される酸無水物が好ましい。
化合物(A)を合成するための原料として、上述した骨格(1)を有する原料とともに、通常のポリイミドの原料として使用できるテトラカルボン酸二無水物やジアミン、ならびに、通常の末端封止剤として使用できるジカルボン酸無水物やモノアミンを併用することができる。具体的には、以下に示すテトラカルボン酸二無水物(a1)、ジアミン(a2)、ジカルボン酸無水物(a3)およびモノアミン(a4)が挙げられるが、これらに限定されるものではない。例えば、特許文献6〜10に記載されている化合物を用いることができる。
テトラカルボン酸二無水物(a1)の具体例としては、ピロメリット酸二無水物(略語:PMDA)、3,3’,4,4’−ビシクロへキシルテトラカルボン酸二無水物(略語:BPDA-H)、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物(略語:ODPA)、2,2’,3,3’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,2−[ビス(3,4ージカルボキシフェニル)]ヘキサフルオロプロパン酸二無水物、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、メチルシクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、エタンテトラカルボン酸二無水物およびブタンテトラカルボン酸二無水物が挙げられる。テトラカルボン酸二無水物(a1)は、1種のみを用いてもよく、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ジアミン(a2)の具体例としては、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,2’−ジアミノジフェニルプロパン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(略語:BAPP)、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、m−キシリレンジアミン、p−キシリレンジアミン、ベンジジン、1,1−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]シクロヘキサン、1,1−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−4−メチルシクロヘキサン、1,1−ビス[4−(4−アミノベンジル)フェニル]シクロヘキサン、1,1−ビス[4−(4−アミノベンジル)フェニル]−4−メチルシクロヘキサン、1,1−ビス[4−(4−アミノベンジル)フェニル]メタン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、ジエチレングリコールビス(3−アミノプロピル)エーテル(略語:BAPEE)および下記式(13)で表される化合物が挙げられる。
ジアミン(a2)は、1種のみを用いてもよく、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ジカルボン酸無水物(a3)の具体例としては、無水フタル酸、無水トリメリット酸、3−メチルフタル酸無水物、4−メチルフタル酸無水物、4−tert−ブチルフタル酸無水物、3−フルオロフタル酸無水物、4−フルオロフタル酸無水物、4−エチニルフタル酸無水物、4−フェニルエチニルフタル酸無水物、テトラフルオロフタル酸無水物、こはく酸無水物、ブチルこはく酸無水物、n−オクチルこはく酸無水物、ドデシルこはく酸無水物、テトラプロペニルこはく酸無水物、テトラデセニルこはく酸無水物、オクタデセニルこはく酸無水物、アリルこはく酸無水物、2−ブテン−1−イルこはく酸無水物、2−ドデセン−1−イルこはく酸無水物、マレイン酸無水物(略語:MA)、2,3−ジメチルマレイン酸無水物、グルタル酸無水物、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物、アリルナジック酸無水物、cis−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物、cis−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、メチルシクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、1,3−シクロへキサンジカルボン酸無水物、p−(トリメトキシシリル)フェニルサクシニックアンヒドリド、p−(トリエトキシシリル)フェニルサクシニックアンヒドリド、m−(トリメトキシシリル)フェニルサクシニックアンヒドリド、m−(トリエトキシシリル)フェニルサクシニックアンヒドリド、トリメトキシシリルプロピルサクシニックアンヒドリドおよびトリエトキシシリルプロピルサクシニックアンヒドリドが挙げられる。
ジカルボン酸無水物(a3)は、1種のみを用いてもよく、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
モノアミン(a4)の具体例としては、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、4−アミノブチルトリメトキシシラン、4−アミノブチルトリエトキシシラン、4−アミノブチルメチルジエトキシシラン、p−アミノフェニルトリメトキシシラン、p−アミノフェニルトリエトキシシラン、p−アミノフェニルメチルジメトキシシラン、p−アミノフェニルメチルジエトキシシラン、m−アミノフェニルトリメトキシシラン、m−アミノフェニルメチルジエトキシシラン、4−エチニルアニリン、3−エチニルアニリン、プロパルギルアミン、3−アミノブチン、4−アミノブチン、5−アミノペンチン、4−アミノペンチン、アリルアミン、7−アミノヘプチン、m−アミノスチレン、p−アミノスチレン、m−アミノ−α−メチルスチレン、3−アミノフェニルアセチレンおよび4−アミノフェニルアセチレンが挙げられる。
モノアミン(a4)は、1種のみを用いてもよく、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記化合物(A)の合成法として、例えば、特許文献6〜10に記載されている方法が挙げられる。
上記アミド酸誘導体(A1)は、骨格(1)を有するアミン、ジアミン(a2)および/またはモノアミン(a4)と、骨格(1)を有する酸無水物、テトラカルボン酸二無水物(a1)および/またはジカルボン酸無水物(a3)とを、アミノ基と酸無水物基とが反応してアミド酸を形成する穏やかな反応条件で、反応させて得ることができる。
上記イミド化物(A2)は、上記アミド酸誘導体(A1)をイミド化することにより得ることができる。具体的には、上記イミド化物(A2)は、熱的方法または脱水触媒および脱水剤を用いた化学的方法によりアミド酸誘導体をイミド化する方法、好ましくは、精製処理を行なわずにインクの成分として使用できる熱的方法でイミド化する方法、より好ましくは、骨格(1)を有する酸無水物、骨格(1)を有するアミン、テトラカルボン酸二無水物(a1)、ジアミン(a2)、ジカルボン酸無水物(a3)、モノアミン(a4)等の原料を反応溶媒中で反応させた後、還流してイミド化する方法により得ることができる。還流は、使用する反応溶媒により条件が異なるが、140〜230℃で1.5〜10時間の条件で行うことが好ましい。還流温度が前記範囲内であると、イミド化が十分に進み強固な膜を得ることができるとともに、比較的沸点の高い溶媒を用いても還流可能である。
上記アミド酸誘導体(A1)またはそのイミド化物(A2)を合成するために用いられる反応溶媒は、アミド酸誘導体またはそのイミド化物を合成できれば特に限定されるものではない。
化合物(A)としては、骨格(1)を有するとともに、粘度、表面張力および溶媒の沸点などの必要特性を有するインクジェット用インクを調製することができれば、何ら限定されるものではない。
Y’は独立して炭素数1〜100の1価の有機基、好ましくは不飽和炭化水素構造を有する炭素数2〜100の1価の有機基または式(b)で表される1価の有機基、より好ましくは不飽和炭化水素構造を有する炭素数2〜80の1価の有機基または式(b)で表される1価の有機基である。
本発明のインクジェット用インクは、インク100重量部に対して化合物(A)を5〜95重量部、好ましくは20〜80重量部、より好ましくは30〜70重量部の量で含む。前記範囲の量で化合物(A)を含むと、一回のジェッティングで比較的厚いポリイミド膜(2μm以上)を形成することが可能であり、また、インクの粘度を、インクジェット印刷可能な粘度範囲に調整することができる。
溶媒(B)は、化合物(A)を溶解することができる溶媒であれば、特に制限されない。また、単独では化合物(A)を溶解しない溶媒であっても、他の溶媒と混合することによって化合物(A)を溶解できるのであれば、そのような混合溶媒を、溶媒(B)として用いることが可能である。
溶媒(B)の沸点は、好ましくは150〜300℃、より好ましくは150〜250℃である。
また、上述したように、化合物(A)の合成には反応溶媒が使用される。そのため、化合物(A)の合成が完了したときに前記反応溶媒が残存している場合、その反応溶媒を溶媒(B)として使用することもできる。
本発明のインクジェット用インクは、目的とする特性によっては、化合物(A)および溶媒(B)以外の添加剤を含有してもよい。このような添加剤としては、例えば、高分子化合物、アルケニル置換ナジイミド化合物、シリコンアミド酸化合物、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、界面活性剤、帯電防止剤、カップリング剤、エポキシ硬化剤、pH調整剤、防錆剤、防腐剤、防黴剤、酸化防止剤、還元防止剤、蒸発促進剤、キレート化剤、水溶性ポリマー、顔料および染料が挙げられる。
上記高分子化合物は、特に限定されないが、例えば、ポリアミド酸、可溶性ポリイミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアミド酸エステル、ポリエステル、アクリル酸ポリマー、アクリレートポリマー、ポリビニルアルコールおよびポリオキシエチレンが挙げられる。これらの中では、ポリアミド酸および可溶性ポリイミドなどのポリイミド系高分子化合物が好ましい。
上記エポキシ樹脂は、オキシランやオキセタンを有する化合物であれば特に限定されないが、オキシランを2つ以上有する化合物が好ましい。
式(VI)中、Rcは炭素数2〜100の4価の有機基であり、Rdは炭素数1〜30の2価の有機基、例えば、炭素数1〜30の直鎖状もしくは分枝鎖状の2価の有機基であり、前記2価の有機基は環構造または酸素を含んでいてもよく、環構造としては、フェニル、シクロヘキシル、ナフチル、シクロヘキセニルおよびトリシクロ[5.2.1.02,6]デカニルなどが挙げられ、Reは、オキセタン、オキシランまたは1,2−エポキシシクロヘキサンを有する一価の有機基であり、好ましくは式(VII)〜(IX)からなる群より選ばれる1価の有機基である。
上記アクリル樹脂は、アクリル基またはメタクリル基を有する樹脂であれば特に限定されないが、例えば、ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマー、ヒドロキシルを有しない単官能重合性モノマー、二官能(メタ)アクリレート、または三官能以上の多官能(メタ)アクリレートの単独重合体、あるいはこれらのモノマーの共重合体が挙げられる。
上記界面活性剤は、本発明のインクジェット用インクの下地基板への濡れ性、レベリング性または塗布性を向上させるために使用するものである。
これらの界面活性剤は、1種のみを用いてもよく、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。本発明のインクジェット用インク中の界面活性剤の濃度は、好ましくは0.01〜1重量%である。
上記帯電防止剤は、本発明のインクジェット用インクの帯電を防止するために使用するものであり、特に限定されないが、公知の帯電防止剤を用いることができる。具体的には、酸化錫、酸化錫・酸化アンチモン複合酸化物、酸化錫・酸化インジウム複合酸化物等の金属酸化物や四級アンモニウム塩が挙げられる。
帯電防止剤は、1種のみを用いてもよく、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。本発明のインクジェット用インク中の帯電防止剤の濃度は、好ましくは0.01〜1重量%である。
上記カップリング剤は、特に限定されるものではなく、公知のカップリング剤、好ましくはシランカップリング剤を用いることができる。シランカップリング剤の例としては、トリアルコキシシラン化合物またはジアルコキシシラン化合物が挙げられる。
カップリング剤は、1種のみを用いてもよく、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。本発明のインクジェット用インク中のカップリング剤の濃度は、好ましくは0.01〜3重量%である。
上記エポキシ硬化剤は、特に限定されるものではなく、公知のエポキシ硬化剤、具体的には、有機酸ジヒドラジド化合物、イミダゾールおよびその誘導体、ジシアンジアミド、芳香族アミン、多価カルボン酸、多価カルボン酸無水物などを用いることができる。
4.1 インクジェット用インクの粘度
本発明のインクジェット用インクの、インクジェットヘッドから吐出するときの温度(吐出温度)における粘度は、好ましくは1〜50mPa・s、より好ましくは5〜20mPa・s、さらに好ましくは8〜15mPa・sである。粘度が前記範囲内であると、インクジェット塗布方法によるジェッティング精度が向上する。粘度が15mPa・sより低いと、インクジェット吐出不良が生じ難い。
本発明のインクジェット用インクの表面張力は、好ましくは20〜70mN/m、より好ましくは20〜40mN/mである。表面張力が前記範囲内であると、ジェッティングにより良好な液滴が形成でき、かつメニスカスを形成することができる。
本発明のインクジェット用インク中の水分量は、好ましくは10,000ppm以下、より好ましくは5,000ppm以下である。水分量が前記範囲内であると、インクジェット用インクの粘度変化が少なく、保存安定性に優れる。
本発明のポリイミド膜は、本発明のインクジェット用インクを用いて形成される。具体的には、本発明のインクジェット用インクをインクジェット塗布方法によって基板上に塗布して塗膜を形成し、該塗膜を加熱処理することにより、全面または所定のパターン状(たとえばライン状)のポリイミド膜を形成することができる。なお、本発明のインクジェット用インクに含まれる化合物(A)がイミド化物(A2)の場合、加熱処理に限定されず、紫外線、イオンビーム、電子線またはガンマ線などを照射する処理でもよい。
また、本発明のインクジェット用インクから得られるポリイミド膜は、耐熱性および電気絶縁性に優れ、電子部品の信頼性および歩留まりを向上させることができる。
本発明のフィルム基板は、例えば、配線が形成されたポリイミドフィルム等の基板上に、本発明のインクジェット用インクをインクジェット塗布方法によって全面または所定のパターン状(ライン状等)に塗布し、その後、上述したように乾燥し、さらに加熱してポリイミド膜を形成させて得られる。
本発明の電子部品は、上述のフィルム基板を有する電子部品、あるいは上述のシリコンウエハー基板を有する電子部品である。このように本発明のフィルム基板を利用して、フレキシブルな電子部品が得られる。また、本発明のシリコンウエハー基板を利用して、半導体電子部品が得られる。
PMDA:ピロメリット酸二無水物
BPDA-H:3,3’,4,4’−ビシクロへキシルテトラカルボン酸二無水物
TAPQ:式(3)で表されるテトラカルボン酸二無水物
BAPP:2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン
BAPEE:ジエチレングリコールビス(3−アミノプロピル)エーテル
<ジカルボン酸無水物>
MA:マレイン酸無水物
<溶媒>
EDM:ジエチレングリコールメチルエチルエーテル(沸点:180〜190℃)
NMP:1−メチル−2−ピロリドン(沸点:202℃)
100mLのサンプル瓶中に攪拌子をいれて、表1に示す配合割合で原料および溶媒を仕込み、室温で攪拌後、淡黄色なポリアミド酸の25重量%溶液(インクA)を得た。この溶液の粘度を、25℃にて、TV-22(TOKI SANGYO製)で測定したところ、13.7mPasであった。
合成例1と同様に、表1に示す配合割合で原料および溶媒を仕込み、室温で攪拌後、淡黄色なポリアミド酸の25重量%溶液(インクB)を得た。この溶液の粘度を、合成例1と同様にして測定したところ、11.5mPasであった。
合成例1と同様に、表1に示す配合割合で原料および溶媒を仕込み、室温で攪拌後、淡黄色なポリアミド酸の25重量%溶液(インクC)を得た。この溶液の粘度を、合成例1と同様にして測定したところ、16mPasであった。
合成例1と同様に、表1に示す配合割合で原料および溶媒を仕込み、室温で攪拌後、淡黄色なポリアミド酸の25重量%溶液(インクD)を得た。この溶液の粘度を、合成例1と同様にして測定したところ、15mPasであった。
(1)インクジェット装置(Dimatix製「DMP2831」)を用いて、銅箔(日鉱金属製「BHY−22B−T」、20mm×30mm)上全面に、インクAを塗布し、80℃で5分間乾燥させ、続いて180℃で60分間加熱することにより、厚み10μmのポリイミド膜を形成し、ポリイミド膜4と銅箔5との複合膜を得た。
エッチング処理後の積層体を純水で洗浄した後、銅箔に貼り付けたマスキングテープを剥がして幅2.5mmの銅箔を有する評価サンプルとした。
インクAの代わりにインクBを用いたこと以外は実施例1と同様にして評価サンプルを作製し、その密着強度を測定した。密着強度は0.1N/mmであった。
インクAの代わりにインクCを用いたこと以外は実施例1と同様にして評価サンプルを作製し、その密着強度を測定した。密着強度は0.04N/mmであった。
インクAの代わりにインクDを用いたこと以外は実施例1と同様にして評価サンプルを作製し、その密着強度を測定した。密着強度は0.19N/mmであった。
2 粘着剤層
3 粘着剤付きマスキングテープ
4 ポリイミド膜
5 銅箔
Claims (16)
- アミド酸誘導体(A1)が、式(8)で表される構成単位と、式(8−1)および(8−2)で表される分子末端基からなる群より選ばれる少なくとも1種の分子末端基とを有する化合物ならびに式(9)〜(12)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1〜4のいずれか1項に記載のインクジェット用インク。
- さらに溶媒(B)を含む請求項1〜6のいずれか1項に記載のインクジェット用インク。
- 溶媒(B)が、エタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラメチレングリコールモノビニルエーテル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、アニソール、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、1,3−ジオキソラン、1,4−ジオキサン、2−ピロリドン、1−メチル−2−ピロリドン、1−エチル−2−ピロリドン、1−ブチル−2−ピロリドン、1−ビニル−2−ピロリドン、1−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドン、1−アセチル−2−ピロリドン、N−メチル−ε−カプロラクタム、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチルプロピオンアミドおよび1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンからなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項7に記載のインクジェット用インク。
- インクジェット用インク100重量部に対して、化合物(A)を5〜95重量部の量で含む請求項1〜8のいずれか1項に記載のインクジェット用インク。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載のインクジェット用インクを用いて形成されたポリイミド膜。
- パターン状である請求項10に記載のポリイミド膜。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載のインクジェット用インクを、インクジェット塗布方法によって基板上に塗布して塗膜を形成する工程と、該塗膜を加熱処理してポリイミド膜を形成する工程とを含むポリイミド膜形成方法。
- 基板上に請求項10または11に記載のポリイミド膜が形成されてなるフィルム基板。
- 請求項13に記載のフィルム基板を有する電子部品。
- 基板上に請求項10または11に記載のポリイミド膜が形成されてなるシリコンウエハー基板。
- 請求項15に記載のシリコンウエハー基板を有する電子部品。
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