JP5681980B2 - 溶剤溶解型光硬化性組成物を用いた微細構造体の製造方法 - Google Patents
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Description
好ましくは、前記単官能のラジカル重合性モノマーは、(メタ)アクリル酸エステル化合物、スチレン系化合物、及びビニルエーテル化合物から選択された少なくとも1種の化合物である。
また好ましくは、前記単官能のラジカル重合性モノマーとして、分子内に環状構造を有するラジカル重合性モノマーを少なくとも用いることができる。
更に好ましくは、前記分子内に環状構造を有するラジカル重合性モノマーは、下記式(I)
で表される基を示す]
で表される化合物又は下記式(II)
で表される化合物である。
特に好ましくは、前記分子内に環状構造を有するラジカル重合性モノマーが、下記式(1)〜(3)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物である。
前記溶剤は、ケトン、エーテル、エステル、アルコール、脂肪族炭化水素、及び芳香族炭化水素から選択された少なくとも1種の溶剤であってもよい。
本発明の微細構造体の製造方法は、好ましくは、支持体上に形成された前記光硬化性組成物からなる層にパターンを有するモールドを押し当て露光・硬化して樹脂層を形成する露光・硬化工程(A)と、該露光・硬化工程後、該樹脂層からモールドを剥離するモールド剥離工程(B)と、該モールド剥離工程後、該樹脂層にドライエッチング及び/又はウエットエッチングすることによりパターンを作成するエッチング工程(C)と、該エッチング工程により作成されたパターンを有する該樹脂層に無機化合物又は有機化合物を蒸着する蒸着工程(D)と、該蒸着工程後、溶剤で該樹脂層を取り去ることで支持体上に該無機化合物又は有機化合物のパターンが形成された微細構造体を作製する樹脂取り去り工程(G)とを有している。
前記蒸着工程(D)において、樹脂層の側壁部分(側壁部)に無機化合物又は有機化合物が蒸着した工程(E)を経由する場合には、側壁部分に蒸着した無機化合物又は有機化合物の為、樹脂溶解が著しく阻害され所望のパターン形状を得られない事がある。特に、樹脂層からなるパターン形状がテーパーを有する台形である場合には、顕著に観察される。そこで、前記前記蒸着工程(D)において、CVD法により前記無機化合物又は有機化合物を蒸着させ、樹脂層の側壁部に前記無機化合物又は有機化合物が蒸着された蒸着工程(E)となった場合には、前記蒸着工程後、加熱処理及び/又はUV照射する事により、パターンを有する樹脂層の線膨張及び/又は硬化収縮を行い、前記無機化合物又は有機化合物の蒸着面に亀裂及び/又はシワを生じさせ、溶解現像性を促進する加熱処理・UV照射工程(F)をさらに含んでいてもよい。
また、本発明は、上記微細構造体の製造方法により得られる微細構造体を提供する。
さらに本発明は、前記微細構造体からなるハードディスク、グレーティング、半導体材料、MEMS作成用材料、ホログラム、導波路、プラズモンデバイス、及び偏光板又は偏光フィルムを提供する。
本発明の微細構造体の製造方法は、重合性モノマーを含み、前記重合性モノマーのうち90重量%以上が1種又は2種以上の単官能のラジカル重合性モノマーであり、前記1種又は2種以上の単官能のラジカル重合性モノマーの重合物のガラス転移点が25℃以上であり、且つ硬化物が溶剤に溶解可能な光硬化性組成物を使用し、リフトオフ法により微細構造体を作製することを特徴とする。
本発明の微細構造体の製造方法において使用される光硬化性組成物は、前記重合性モノマーのうち90重量%以上が1種又は2種以上の単官能のラジカル重合性モノマーであり、前記1種又は2種以上の単官能のラジカル重合性モノマーの重合物のガラス転移点が25℃以上であり、且つ硬化物が溶剤に溶解可能である。単官能のラジカル重合性モノマーの量が90重量%より少なく、多官能のラジカル重合性モノマーが多い場合には、硬化物の溶剤溶解性が低下し、溶剤で硬化物を除去することが困難となる。また、1種又は2種以上の単官能のラジカル重合性モノマーの重合物のガラス転移点が25℃未満であると、転写性、モールドからの剥離性が悪くなる。
ラジカル重合システムに使用できるモノマーとしては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸アルキルエステル[例えば、(メタ)アクリル酸C1-10アルキルエステル等];ベンジル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、シクロペンテニル(メタ)アクリレート、イソボロニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、2−(ジシクロペンテニルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、2−(ジシクロペンタニルオキシ)エチル(メタ)アクリレートなどの分子内に環状構造(脂肪族環状構造又は芳香族環状構造)を有する(メタ)アクリル酸エステル;スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレンビニルナフタレンなどのスチレン系化合物;メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル等のビニルエーテル化合物が挙げられる。
で表される基を示す]
で表される化合物又は下記式(II)
で表される化合物が挙げられる。
本発明の微細構造体の製造方法で使用される光硬化性組成物は、さらに、1種又は2種以上の単官能のラジカル重合性モノマーを重合して得られるポリマーであって、且つガラス転移点が25℃以上(例えば、25〜220℃)、特に40℃以上(例えば、40〜220℃)のポリマーを含有していてもよい。このようなポリマーを含有することにより、組成物の塗布性が向上する。また、これらのラジカル重合性モノマーを重合して得られるポリマーのガラス転移転温度が、室温(25℃)以上となる組合せで用いることにより、十分な硬化性及びモールド剥離性を持ち、優れた転写性を示し且必要に応じて溶解除去可能な光硬化性組成物及びその硬化物を作製する事が可能となった。
本発明の微細構造体の製造方法で使用される光硬化性組成物が溶解可能な溶剤としては、例えば、ケトン系溶剤、グリコールエーテルなどのエーテル系溶剤、酢酸エステルなどのエステル系溶剤、アルコール系溶剤、脂肪族炭化水素系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤、及び石油系溶剤などの溶剤が挙げられる。
本発明の微細構造体の製造方法で使用される光硬化性組成物は、ラジカル重合開始剤として、例えば感放射線性ラジカル重合開始剤を含んでいてもよい。感放射線性ラジカル重合開始剤としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテルなどのベンゾイン・ベンゾインアルキルエーテル類;アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オンなどのアセトフェノン類;2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−t−ブチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−アミルアントラキノンなどのアントラキノン類;2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−イソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン類;アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタールなどのケタール類;ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類;キサントン類;1,7−ビス(9−アクリジニル)ヘプタンなどの公知慣用の感放射線性ラジカル重合開始剤を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の微細構造体の製造方法で使用される光硬化性組成物は、フッ素又はシリコーン系界面活性剤を含んでいてもよい。フッ素系界面活性剤はモールド離型性向上に有効であり、特に好ましい。フッ素系界面活性剤(含フッ素界面活性剤)としては、アニオン性含フッ素界面活性剤、カチオン性含フッ素界面活性剤、両性含フッ素界面活性剤、又はノニオン性含フッ素界面活性剤が好ましい。含フッ素界面活性剤は、疎水性、水溶性何れも使用可能である。例えば、アニオン性含フッ素界面活性剤としては、サーフロンS−111(セイミケミカル社製)、フロラーFC−143(3M社製)、メガファックF−114(大日本インキ工業社製)などが挙げられる。カチオン性含フッ素界面活性剤としては、サーフロンS−121(セイミケミカル社製)、フロラーFC−134(3M社製)、メガファックF−150(大日本インキ工業社製)などが挙げられる。両性含フッ素界面活性剤としては、サーフロンS−132(セイミケミカル社製)、フロラーFX−172(3M社製)、メガファックF−120(大日本インキ工業社製)などが挙げられる。ノニオン性含フッ素界面活性剤としては、サーフロンS−145、S−393、KH−20、KH−40(セイミケミカル社製)、フロラードFC−170、FC−430(3M社製)、メガファックF−141(大日本インキ工業社製)などが挙げられる。シリコーン系界面活性剤としては、公知のものを使用できる。
本発明の微細構造体の製造方法で使用される光硬化性組成物は、必要に応じて、前記以外の樹脂(バインダー樹脂)、モノマー、オリゴマー、増感剤、ナノスケール粒子などを含んでいてもよい。
本発明の微細構造体の製造方法では、上記溶剤に溶解可能な光硬化性組成物を使用し、リフトオフ法により、光硬化性組成物に加工を施して微細構造体を得る。例えば、本発明の微細構造体の製造方法は、支持体上に形成された前記光硬化性組成物からなる層にパターンを有するモールドを押し当て露光・硬化して樹脂層を形成する露光・硬化工程(A)と、該露光・硬化工程後、該樹脂層からモールドを剥離するモールド剥離工程(B)と、該モールド剥離工程後、該樹脂層にドライエッチング及び/又はウエットエッチングすることによりパターンを作成するエッチング工程(C)と、該エッチング工程により作成されたパターンを有する該樹脂層に無機化合物又は有機化合物を蒸着する蒸着工程(D)と、該蒸着工程後、溶剤で該樹脂層を取り去ることで支持体上に該無機化合物又は有機化合物のパターンが形成された微細構造体を作製する樹脂取り去り工程(G)とを含んでいる。
本発明の微細構造体の製造方法により得られる微細構造体は、転写性、モールド剥離性に優れ、しかも溶剤溶解性に優れた光硬化性組成物を使用しているため、レジスト膜除去、蒸着膜転写に優れた微細なパターンを有している。
本発明の微細構造体からなるハードディスク、グレーティング、半導体材料、MEMS作成用材料、ホログラム、導波路、プラズモンデバイス、及び、偏光板又は偏光フィルムは、転写性、モールド剥離性に優れ、しかも溶剤溶解性に優れた光硬化性組成物を使用して製造した微細構造体からなるため、レジスト膜除去、蒸着膜転写に優れた微細なパターンを有している。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた1Lのセパラブルフラスコに、シクロへキサノン125gを導入し、95℃に昇温後、ジシクロペンタニルメタクリレート(前記式(1)においてR41が−CH3の化合物;日立化成工業社製、「FA−513M」)150g及び2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(日本ヒドラジン工業社製、「ABN−E」)6g、シクロへキサノン212gを共に3時間かけて滴下した。滴下後4時間熟成して目的のポリマー(A−1)を得た。得られたポリマーのTgは175℃であった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた1Lのセパラブルフラスコに、シクロへキサノン125gを導入し、95℃に昇温後、ジシクロペンタニルアクリレート(前記式(1)においてR41が−Hの化合物;日立化成工業社製、「FA−513A」)150g及び2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(日本ヒドラジン工業社製、「ABN−E」4g、シクロへキサノン212gを共に3時間かけて滴下した。滴下後4時間熟成して目的のポリマー(A−2)を得た。得られたポリマーのTgは120℃であった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた1Lのセパラブルフラスコに、シクロへキサノン125gを導入し、95℃に昇温後、ブチルアクリレート(和光純薬社製)150g及び2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(日本ヒドラジン工業社製、「ABN−E」4g、シクロへキサノン212gを共に3時間かけて滴下した。滴下後4時間熟成して目的のポリマー(A−3)を得た。得られたポリマーのTgは120℃であった。
1)光硬化性組成物調製
表1に記載した種類及び量(重量部)の樹脂、モノマー、開始剤を混合した後、0.05ミクロンメッシュのフィルターを通して液調整を行った。また、必要に応じて固形分が50重量%となるように溶剤(シクロヘキサノン)を入れ光硬化性組成物を調製した。
上記で調製した光硬化性組成物を基材(シリコンウエハ)上にスピンコートした後、90℃で1分間プレベイクし、膜厚300nmの塗膜を作製した。
インプリンティング装置はコンピュータで制御された試験器(明昌機工社製NM−0403モデル)であり、これは装荷、緩和速度、加熱温度等をプログラムすることで規定された圧力を特定の時間維持することが可能である。また、付帯する高圧水銀燈による、UV放射線により光化学的に硬化が開始される。
具体的には、ステージの上に上記方法で調製した光硬化性組成物を塗布したシリコンウエハを載せ、ついで600nmのライン&スペース及び500nmのナノピラー構造を有する石英製のモールドを載せた後、表1に示す所定の圧力まで30秒かけて転写圧を高め、転写圧を維持したまま石英モールド側から表1に示す条件でUV照射を行い、光硬化性組成物を硬化させ、インプリントパターンを形成した。なお、プレス時間は、プレスを行い残膜が十分薄くなるまでモールドを押し付け、その後圧をかけたままUV露光を行うため、表1ではこれらの合計時間を示した。
残膜処理は、アルバック社製NE−550を用いて、バイアス電力 600w、アルゴン/酸素(90/10)ガスを90/10sccmでレート流し、プラズマエッチングによリ、残膜除去を行った。
電子ビーム蒸着機に電圧5KeVかけ、5分間でCrを500nm厚になるようにCVD法を用いてインプリントパターン上にコーティング(蒸着)した。
Crコートしたインプリントパターンにシクロヘキサノンを吹きつけインプリントパターンと同時に樹脂上のCrの除去を行い、残ったCrのパターンの形状からリフトオフによるパターン形成を確認した。
1)インプリントパターン
光硬化後の転写パターンの確認を行った。
○:矩形の取れたパターン形成。
×:硬化塗膜が液状でパターン形状維持不可能。
シクロヘキサンノン中に浸漬し、レジスト除去の確認を行った。
○:1分以内にレジストが完全に除去できた。
×:殆どレジストが除去できなかった。
○:モールドパターン通りのCr形成が確認できた。
×:Cr転写が確認できなかった。
表1に示す実施例4の組成を用いてCrコートを行った基板を100℃×5分間加熱処置を行った後、シクロヘキサノンを吹きつけインプリントパターンと同時に樹脂上のCrの除去を行った。その結果、樹脂及び樹脂上のCrの除去時間が従来の1分程度から20秒に短縮され、加熱処理によりリフトオフプロセスのスループット向上が見込める事が判った。
実施例19と同様に表1に示す実施例4の組成を用いてCrコートを行った基板に更に2000mJ/cm2のUV露光を行った後、シクロヘキサノンを吹きつけインプリントパターンと同時に樹脂上のCrの除去を行った。その結果、樹脂及び樹脂上のCrの除去時間が従来の1分程度から30秒程度に短縮され、UV露光処理によりリフトオフプロセスのスループット向上が見込める事が判った。
1)ナノインプリント組成物
(1)ポリマー
A−1:製造例1で得られたポリマー
A−2:製造例2で得られたポリマー
A−3:製造例3で得られたポリマー
(2)モノマー
B−1:FA−513M(日立化成品製、ジシクロペンタニルメタクリレート;前記式(1)においてR41が−CH3の化合物)
B−2:FA−513A(日立化成品製、ジシクロペンタニルアクリレート;前記式(1)においてR41が−Hの化合物)
B−3:FA−512A(日立化成品製、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート;前記式(3)においてR43が−Hの化合物)
B−4:FA−512M(日立化成品製、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート;前記式(3)においてR43が−CH3の化合物)
B−5:IBOA(ダイセルサイテック社製、イソボロニルアクリレート)
B−6:HAD(ダイセル化学工業社製)ヒドロキシアダマンチルアクリレート)
B−7:St(和光純薬製、スチレン)
B−8:2−VNA(新日鐵化学社製、2−ビニルナフタレン)
B−9:MMA(和光純薬製、メチルメタクリレート)
B−10:EA(和光純薬製、エチルアクリレート)
B−11:BA(和光純薬製、ブチルアクリレート)
B−12:PETIA(ダイセルサイテック社製、ペンタエリスリトールトリアクリレート)
B−13:TMPTA(ダイセルサイテック社製、トリメチロールプロパントリアクリレート)
(3)開始剤
C−1:チバスペシャルティケミカルズ社製、「Irgacure907」
2 光硬化性組成物及び/またはその硬化物からなる層
3 モールド
4 蒸着膜
4’ 蒸着膜4のうち樹脂層の側壁部分への蒸着膜
5 亀裂
Claims (15)
- 重合性モノマーを含み、前記重合性モノマーのうち90重量%以上が1種又は2種以上の単官能のラジカル重合性モノマーであり、前記1種又は2種以上の単官能のラジカル重合性モノマーの重合物のガラス転移点が25℃以上であり、且つ硬化物が溶剤に溶解可能な光硬化性組成物を使用して、リフトオフ法を含む下記工程(A)〜(G)により微細構造体を作製することを特徴とする微細構造体の製造方法。
支持体上に形成された前記光硬化性組成物からなる層にパターンを有するモールドを押し当て露光・硬化して樹脂層を形成する露光・硬化工程(A)と、該露光・硬化工程後、該樹脂層からモールドを剥離するモールド剥離工程(B)と、該モールド剥離工程後、該樹脂層にドライエッチング及び/又はウエットエッチングすることによりパターンを作成するエッチング工程(C)と、該エッチング工程により作成されたパターンを有する該樹脂層に無機化合物又は有機化合物を蒸着する蒸着工程(D)と、該蒸着工程後、溶剤で該樹脂層を取り去ることで支持体上に該無機化合物又は有機化合物のパターンが形成された微細構造体を作製する樹脂取り去り工程(G)と、前記蒸着工程(D)において、CVD法により前記無機化合物又は有機化合物を蒸着させ、樹脂層の側壁部に前記無機化合物又は有機化合物が蒸着された蒸着工程(E)となった場合には、前記蒸着工程後、加熱処理及び/又はUV照射する事により、パターンを有する樹脂層の線膨張及び/又は硬化収縮を行い、前記無機化合物又は有機化合物の蒸着面に亀裂及び/又はシワを生じさせ、溶解現像性を促進する加熱処理・UV照射工程(F)をさらに含む - 前記単官能のラジカル重合性モノマーが、(メタ)アクリル酸エステル化合物、スチレン系化合物、及びビニルエーテル化合物から選択された少なくとも1種の化合物である、請求項1記載の微細構造体の製造方法。
- 前記単官能のラジカル重合性モノマーとして、分子内に環状構造を有するラジカル重合性モノマーを少なくとも用いる、請求項1又は2記載の微細構造体の製造方法。
- 前記分子内に環状構造を有するラジカル重合性モノマーが、下記式(I)
で表される基を示す]
で表される化合物又は下記式(II)
で表される化合物である、請求項1〜3の何れかの項に記載の微細構造体の製造方法。 - 前記溶剤が、ケトン、エーテル、エステル、アルコール、脂肪族炭化水素、及び芳香族炭化水素から選択された少なくとも1種の溶剤である、請求項1〜5の何れかの項に記載の微細構造体の製造方法。
- 請求項1〜6記載の何れかの項に記載の製造方法により得られる微細構造体。
- 請求項7記載の微細構造体からなるハードディスク。
- 請求項7記載の微細構造体からなるグレーティング。
- 請求項7記載の微細構造体からなる半導体材料。
- 請求項7記載の微細構造体からなるMEMS作成用材料。
- 請求項7記載の微細構造体からなるホログラム。
- 請求項7記載の微細構造体からなる導波路。
- 請求項7記載の微細構造体からなるプラズモンデバイス。
- 請求項7記載の微細構造体からなる偏光板又は偏光フィルム。
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