JP5680884B2

JP5680884B2 - 毛髪用組成物

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Publication number: JP5680884B2
Application number: JP2010128322A
Authority: JP
Inventors: 拓也鳥山; 卓司野澤
Original assignee: Toho Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Toho Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 2009-06-03
Filing date: 2010-06-03
Publication date: 2015-03-04
Anticipated expiration: 2030-06-03
Also published as: JP2011012058A

Description

本発明は、毛髪用組成物に関し、更に詳しくはダメージヘアに対しても湿潤時から乾燥後まで良好な滑り性、柔軟性を付与することができ、特に乾燥後の滑り性、柔軟性に優れる毛髪用組成物に関する。

従来、毛髪の汚れを除去する目的で、アニオン界面活性剤を主成分とするシャンプーで洗髪するが、シャンプーで洗髪すると毛髪の汚れのみならず、毛髪表面を保護している油分も同時に除去されてしまい、毛髪の柔軟性が失われ、艶のないくし通りの悪い髪となり、毛髪の損傷、枝毛、切れ毛が発生し易くなる。そこで毛髪にコンディショニング効果（柔軟性、しっとり感、サラサラ感、滑り性）を付与する目的で、カチオン界面活性剤である第４級アンモニウム塩を主成分とする毛髪用組成物で処理するが、第４級アンモニウム塩を主成分とする毛髪用組成物を使用した場合、毛髪に対する柔軟性は優れているものの、乾燥後の滑り性、しっとり感が十分でない場合がある。そこで、乾燥後の滑り性を向上させるためにシリコーン等を配合する方法が知られているが、シリコーン等を配合する場合、配合量により系の安定性等に影響を及ぼすことがあり、配合量の制約を受けることもある。

一方、カチオン界面活性剤を配合し、平滑性、柔軟性を付与する目的で、特許文献１及び特許文献２には、高級アルコールにエチレンオキサイドを付加したエーテル基を有するエーテル型第４級アンモニウム塩が提案されている。また、特許文献３及び特許文献４には、アルキル基に水酸基を有する２−ヒドロキシアルキル型第４級アンモニウム塩を用いた、柔軟性、平滑性に優れたヘアリンス剤が提案されているが、これらの提案では、十分満足のいくしっとり感、滑り性は得られていない。

また、近年のカラーリングやパーマ等が日常化していることで、毛髪表面の疎水化膜が欠落し親水化を生じ、毛髪の滑らかさや柔軟性が不十分となり、パサツキ感を感じる消費者が増えており、また洗髪時においてもシャンプー使用時の摩擦等により、さらに毛髪に損傷を与えることがあり、毛髪のダメージを改善したいというニーズが大きくなっている。そこでダメージ毛髪の感触向上に有効な毛髪の表面改質にカチオン界面活性剤やシリコーン化合物等の使用が知られているが、十分満足のいくものではなかった。特許文献５にはヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤と高級アルコールと油性物質を用いた、乾燥後の滑り性、しっとり感が良好な毛髪用組成物が提案されているが、ダメージヘアに対して十分満足のいく滑り性、柔軟性は得られていない。

特開平６−１０７５２４号公報（１−７頁）特開平６−１７８９２８号公報（１−４頁）特開昭４９―８１５５０号公報（１−３頁）特開昭５０―１２１４４３号公報（１−４頁）特開２００４−３２３４９６号公報（１−１２頁）

従って、本発明は、ダメージヘアに対しても湿潤時から乾燥後まで良好な滑り性、柔軟性を付与することができる毛髪用組成物を開発することにある。

本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、複数種の炭素数の疎水基を有するヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤を配合することにより、上記要件を満たす毛髪用組成物が得られることを見いだし本発明を完成させた。

すなわち、本発明は、（Ａ）下記一般式（１）
（式中、Ｒは炭素数が１８、２０及び２２であるアルキル基、ｎは１〜５の整数を表し、Ｒ^１、Ｒ^２は炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、Ｒ^３は炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、又はベンジル基、Ｘ⁻は一価のアニオンを表す。）で表されるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤であって、前記Ｒが炭素数２２のアルキル基であるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤を５０〜９０質量％、Ｒが炭素数１８及び／又は２０のアルキル基であるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤を１０〜５０質量％含有する毛髪用組成物に関する。

本発明はまた、（Ａ）前記一般式（１）で表されるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤であって、前記Ｒが炭素数２２のアルキル基であるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤（ａ１）と、Ｒが炭素数１８及び／又は２０のアルキル基であるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤（ａ２）とを質量比で（ａ１）：（ａ２）＝５０〜９０：１０〜５０の割合で含有する毛髪用組成物にも関する。

以下に、本発明の毛髪用組成物について詳述する。
本願に係る毛髪用組成物は、特定の炭素数の疎水基を有するヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤を複数含有することを特徴とする。具体的には、前記一般式（１）において、Ｒが炭素数２２のアルキル基であるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤を５０〜９０質量％、好ましくは６０〜８０質量％含有し、Ｒが炭素数１８及び／又は２０のアルキル基であるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤を１０〜５０質量％、好ましくは２０〜４０質量％含有する。

本発明に使用される（Ａ）成分としてのヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤の製造方法としては特に限定はないが、具体的には例えば下記のプロセスを挙げることができる。

まず炭素数１８〜２２の高級アルコール混合物（１モル）とＢＦ_３エーテル錯体（ＢＦ_３純分高級アルコール対０．５％）を仕込み、５０〜９０℃に加熱撹拌しながらエピクロルヒドリン１〜１．５モル）を１〜２時間かけて滴下し、更にそのままの温度で約５時間熟成を行い、１−クロロ−３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロパンを得る。得られた１−クロロ−３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロパンは減圧蒸留等を行い精製することも出来る。

次に、１−クロロ−３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロパン（１モル）と２５％ＮａＯＨ（１．５〜２モル）を仕込み５０〜９０℃で８時間熟成を行い、熟成後撹拌を止め２層分離し、水層をカット後必要で有れば更に温水で洗浄し、脱水後して１，２−エポキシ−３−アルコキシプロパン得る。得られた１，２−エポキシ−３−アルコキシプロパンは減圧蒸留等を行い精製することも出来る。

次に、１，２−エポキシ−３−アルコキシプロパン（１モル）にジメチルアミン（１〜１．５モル）のガス或いは水溶液を常温〜１２０℃で２〜３時間かけて添加し、同温度で５時間〜２０時間熟成する。本反応にはアセトン等のケトン類或いはエタノール、イソプロパノール等の低級アルコールなどの溶剤を用いても良い。更に、同温で過剰のジメチルアミン及び溶剤、水を用いた場合はそれらを減圧留去し、Ｎ−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンを得る。得られたＮ−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンは減圧蒸留等で精製することも出来る。

更に、Ｎ−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンにエタノール、イソプロパノール等の低級アルコール或いは水、低級アルコール／水混合液を加え、７０〜１００℃でメチルクロライド等の４級化剤を５〜１０時間かけて加え、目的のヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤が得られる。得られたヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤は、そのまま本発明品の配合成分として用いることもできるが、通常の精製方法により精製し用いることもできる。また、前記一般式（１）におけるＲが炭素数１８、２０及び２２のいずれかであるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤をそれぞれ別個に合成し、それらを混合することにより、本願に係る毛髪用組成物を製造することもできる。

（Ａ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、好ましくは０．１〜１０質量％、より好ましくは０．５〜８質量％、さらに好ましくは１〜５質量％である。０．１質量％未満では毛髪に十分なコンディショニング効果が得られず、１０質量％を越えても効果が向上せず好ましくない。

本発明に使用される（Ｂ）炭素数１８以上の高級アルコールとしては、具体的には、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、アラキルアルコール、ベヘニルアルコール、カルナービルアルコール、セリルアルコール、キミルアルコール、バチルアルコール、イソステアリルアルコール等が挙げられ、本発明では、これらの中から１種又は２種以上を任意に組み合わせて用いることができるが、感触等の向上の点で２種以上を組み合わせて使用することが好ましい。

（Ｂ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、０．１〜２０質量％が好ましく、特に３〜８質量％が好ましい。０．１質量％未満では、期待される効果が不十分となり、また２０質量％を越えて配合しても使用後の感触が悪くなり好ましくない。

本発明に使用される（Ｃ）成分の多価アルコールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン等が挙げられ、本発明では、これらの中から１種又は２種以上を任意に組み合わせて用いることができるが、感触等の向上の点で２種以上を組み合わせて使用することが好ましい。

（Ｃ）成分の毛髪用組成物全量中の配合量は、０．１〜２０質量％が好ましく、０．５〜３質量％がより好ましい。（Ｃ）成分の配合量が少なすぎると期待される効果が不十分となり、また多すぎても、べたつくなど感触が悪くなり好ましくない。

本発明に使用される（Ｄ）成分のエステル油としては、具体的には、オクタン酸セチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、ステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソプロピル、イソパルミチン酸オクチル、オレイン酸イソデシル、オレイン酸オレイル、テトラ２−エチルへキサン酸ペンタエリスリット、コハク酸２−エチルヘキシル、セバシン酸ジエチル等のエステル油等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

（Ｄ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、０．１〜１０質量％が好ましく、０．５〜３質量％がより好ましい。０．１質量％未満では、期待される効果が不十分となり、また１０質量％を越えて配合しても、べとつくなど感触が悪くなり好ましくない。

更に、本発明の毛髪用組成物には、（Ｅ）シリコーン及び／又はシリコーン誘導体を配合することができる。具体的には、トリシロキサン、シクロペンタシロキサン、シクロペンタシロキサン等の環状シリコーン、カプリリルメチコン等のアルキル変性シリコーン、ジメチコン、ジメチコノール、側鎖変性タイプ、直鎖共重合ＡＢｎタイプ等のポリエーテル変性シリコーン、フェニル変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、脂肪酸変性ポリシロキサン、アルコール変性シリコーン、脂肪族変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、環状シリコーン、アルキル変性シリコーン等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。

（Ｅ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、０．０１〜２５質量％が好ましく、０．５〜３質量％がより好ましい。０．０１質量％未満では、期待される効果が不十分となり、また２５質量％を越えて配合しても、安定性が悪くなり好ましくない。

更に、本発明の毛髪用組成物には（Ｆ）成分の無機酸及び／又は有機酸を配合することができる。具体的には無機酸としては塩酸、硫酸、リン酸等が挙げられ、有機酸としては酢酸、乳酸、グリコール酸、クエン酸、グルタミン酸、リンゴ酸、コハク酸等が挙げられるが、これらの中で乳酸、クエン酸が特に好適に用いられる。本発明ではこれらの無機酸／有機酸の中から１種または２種以上を任意に用いることができる。

（Ｆ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、毛髪用組成物のｐＨをｐＨ２〜８、特にｐＨ３〜６に調整される量の配合が好ましい。

更に、本発明の毛髪用組成物には（Ｇ）成分の前記一般式（１）で表されるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤以外のカチオン界面活性剤及び／又は３級アミンを本発明の効果を損なわない範囲で配合することができる。具体的には、下記一般式（２）で表される４級カチオン及び／又は一般式（３）で表される３級アミンからなる群より選ばれる化合物が好適に用いられる。
（式中、Ｒ^５は、炭素数８〜３６の−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、もしくは−ＣＯＮＨ−で表される官能基で分断又は−ＯＨで置換されていてもよい、直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８は炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又はベンジル基、Ｙ⁻はハロゲンイオン又は炭素数１〜３のアルキル硫酸イオン等の一価のアニオンを表す。）

（式中、Ｒ^９は、炭素数８〜３６の−Ｏ−又は−ＣＯＮＨ−で表される官能基で分断もしくは−ＯＨで置換されていてもよい、直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基、Ｒ^１０、Ｒ^１１は炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル基を表す。）

上記一般式（２）で表される４級カチオンのＲ^５が直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基を有する４級カチオンとしては、Ｒ^５が炭素数１２〜２４の直鎖のアルキル基、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８は炭素数１〜３のアルキル基、Ｙ⁻はハロゲンイオン又は炭素数１〜３のアルキル硫酸イオンが好ましく、具体的には、ラウリルトリモニウムクロリド、ミリスチルトリモニウムクロリド、セチルトリモニウムクロリド、ステアリルトリモニウムクロリド、ベヘニルトリモニウムクロリド、ラウリルトリモニウムブロミド、ミリスチルトリモニウムブロミド、セチルトリモニウムブロミド、ステアリルトリモニウムブロミド、ベヘニルトリモニウムブロミド、ラウリルトリモニウムメトサルフェート、ミリスチルトリモニウムメトサルフェート、セチルトリモニウムメトサルフェート、ステアリルトリモニウムメトサルフェート、ベヘニルトリモニウムメトサルフェート、ラウリルトリモニウムエトサルフェート、ミリスチルトリモニウムエトサルフェート、セチルトリモニウムエトサルフェート、ステアリルトリモニウムエトサルフェート、ベヘニルトリモニウムエトサルフェート等が挙げられ、特にステアリルトリモニウムクロリド、ベヘニルトリモニウムクロリドが好ましい。

また、上記一般式（２）で表される４級カチオンのＲ^５が−Ｏ−で表される官能基で分断されていてもよい、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はアルケニル基を有する４級カチオンの具体例としては、ラウロキシプロピルトリモニウムクロリド、ミリスチロキシプロピルトリモニウムクロリド、セチロキシプロピルトリモニウムクロリド、ステアロキシプロピルトリモニウムクロリド、ベヘニロキシプロピルトリモニウムクロリド、ラウロキシプロピルトリモニウムブロミド、ミリスチロキシプロピルトリモニウムブロミド、セチロキシプロピルトリモニウムブロミド、ステアロキシプロピルトリモニウムブロミド、ベヘニロキシプロピルトリモニウムブロミド、ラウロキシプロピルトリモニウムメトサルフェート、ミリスチロキシプロピルトリモニウムメトサルフェート、セチロキシプロピルトリモニウムメトサルフェート、ステアロキシプロピルトリモニウムメトサルフェート、ベヘニロキシプロピルトリモニウムメトサルフェート、ラウロキシプロピルトリモニウムエトサルフェート、ミリスチロキシプロピルトリモニウムエトサルフェート、セチロキシプロピルトリモニウムエトサルフェート、ステアロキシプロピルトリモニウムエトサルフェート、ベヘニロキシプロピルトリモニウムエトサルフェート等が挙げられる。

上記一般式（２）で表される４級カチオンのＲ^５が−ＣＯＮＨ−で表される官能基で分断されていてもよい、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はアルケニル基を有する４級カチオンの具体例としては、ラウラミドプロピルトリモニウムクロリド、ミリスタミドプロピルトリモニウムクロリド、セタミドプロピルトリモニウムクロリド、ステアラミドプロピルトリモニウムクロリド、ベヘナミドプロピルトリモニウムクロリド、ラウラミドプロピルトリモニウムブロミド、ミリスタミドプロピルトリモニウムブロミド、セタミドプロピルトリモニウムブロミド、ステアラミドプロピルトリモニウムブロミド、ベヘナミドプロピルトリモニウムブロミド、ラウラミドプロピルトリモニウムメトサルフェート、ミリスタミドプロピルトリモニウムメトサルフェート、セタミドプロピルトリモニウムメトサルフェート、ステアラミドプロピルトリモニウムメトサルフェート、ベヘナミドプロピルトリモニウムメトサルフェート、ラウラミドプロピルトリモニウムエトサルフェート、ミリスタミドプロピルトリモニウムエトサルフェート、セタミドプロピルトリモニウムエトサルフェート、ステアラミドプロピルトリモニウムエトサルフェート、ベヘナミドプロピルトリモニウムエトサルフェート等が挙げられる。

上記一般式（２）で表される４級カチオンのＲ^５が−ＣＯＯ−で表される官能基で分断されていてもよい、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はアルケニル基を有する４級カチオンの具体例としては、ラウロイルエチルトリモニウムクロリド、ミリスチロイルエチルトリモニウムクロリド、セチロイルエチルトリモニウムクロリド、ステアロイルエチルトリモニウムクロリド、ベヘニロイルエチルトリモニウムクロリド、ラウロイルエチルトリモニウムブロミド、ミリスチロイルエチルトリモニウムブロミド、セチロイルエチルトリモニウムブロミド、ステアロイルエチルトリモニウムブロミド、ベヘニロイルエチルトリモニウムブロミド、ラウロイルエチルトリモニウムメトサルフェート、ミリスチロイルエチルトリモニウムメトサルフェート、セチロイルエチルトリモニウムメトサルフェート、ステアロイルエチルトリモニウムメトサルフェート、ベヘニロイルエチルトリモニウムメトサルフェート、ラウロイルエチルトリモニウムエトサルフェート、ミリスチロイルエチルトリモニウムエトサルフェート、セチロイルエチルトリモニウムエトサルフェート、ステアロイルエチルトリモニウムエトサルフェート、ベヘニロイルエチルトリモニウムエトサルフェート等が挙げられる。

上記一般式（２）で表される４級カチオンのＲ^５が−ＯＨで置換されていてもよい、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はアルケニル基を有する４級カチオンの具体例としては、Ｒ^５が、下記一般式（４）で表されるヒドロキシエーテルカチオンが挙げられる。
（式中、Ｒ^１２は直鎖又は分岐した炭素数６〜２４のアルキル基、アルケニル基もしくはヒドロキシアルキル基、ｎは１〜５の整数を表す。）

一般式（２）のＲ^５が、一般式（４）で表される基であるヒドロキシエーテルカチオンとしては、Ｒ^１２が炭素数１２〜２４のアルキル基、特に炭素数１８〜２２のアルキル基、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８が炭素数１〜３のアルキル基、ｎが１〜３、特に１、Ｙ⁻はハロゲンイオン又は炭素数１〜３のアルキル硫酸イオンであるものが好ましい。具体的には、ラウリルＰＧトリモニウムクロリド、ミリスチルＰＧトリモニウムクロリド、パルミチルＰＧトリモニウムクロリド、セチルＰＧトリモニウムクロリド、セトステアリルＰＧトリモニウムクロリド、ステアリルＰＧトリモニウムクロリド、アラキルＰＧトリモニウムクロリド、ベヘニルＰＧトリモニウムクロリド、カルナービルＰＧトリモニウムクロリド、オレイルＰＧトリモニウムクロリド、エライジルＰＧトリモニウムクロリド、リノレイルＰＧトリモニウムクロリド、リノレニルＰＧトリモニウムクロリド、ラウリルＰＧトリモニウムブロミド、ミリスチルＰＧトリモニウムブロミド、パルミチルＰＧトリモニウムブロミド、セチルＰＧトリモニウムブロミド、セトステアリルＰＧトリモニウムブロミド、ステアリルＰＧトリモニウムブロミド、アラキルＰＧトリモニウムブロミド、ベヘニルＰＧトリモニウムブロミド、カルナービルＰＧトリモニウムブロミド、オレイルＰＧトリモニウムブロミド、エライジルＰＧトリモニウムブロミド、リノレイルＰＧトリモニウムブロミド、リノレニルＰＧトリモニウムブロミド、ラウリルＰＧトリモニウムエトサルフェート、ミリスチルＰＧトリモニウムエトサルフェート、パルミチルＰＧトリモニウムエトサルフェート、セチルＰＧトリモニウムエトサルフェート、セトステアリルＰＧトリモニウムエトサルフェート、ステアリルＰＧトリモニウムエトサルフェート、アラキルＰＧトリモニウムエトサルフェート、ベヘニルＰＧトリモニウムエトサルフェート、カルナービルＰＧトリモニウムエトサルフェート、オレイルＰＧトリモニウムエトサルフェート、エライジルＰＧトリモニウムエトサルフェート、リノレイルＰＧトリモニウムエトサルフェート、リノレニルＰＧトリモニウムエトサルフェート、ラウリルＰＧトリモニウムメトサルフェート、ミリスチルＰＧトリモニウムメトサルフェート、パルミチルＰＧトリモニウムメトサルフェート、セチルＰＧトリモニウムメトサルフェート、セトステアリルＰＧトリモニウムメトサルフェート、ステアリルＰＧトリモニウムメトサルフェート、アラキルＰＧトリモニウムメトサルフェート、ベヘニルＰＧトリモニウムメトサルフェート、カルナービルＰＧトリモニウムメトサルフェート、オレイルＰＧトリモニウムメトサルフェート、エライジルＰＧトリモニウムメトサルフェート、リノレイルＰＧトリモニウムメトサルフェート、リノレニルＰＧトリモニウムメトサルフェート等のヒドロキシエーテル型カチオンが挙げられる。

製造方法としては、例えば特開２００４−３２３４９６号公報に記載されている方法で製造することもできるが、その他公知の方法を用いても良い。本発明では、上記一般式（２）で表される４級カチオンの１種又は２種以上を任意に用いることができる。

上記一般式（３）で表される３級アミンのＲ^９が直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基を有する３級アミンの具体例としては、例えばラウリルジメチルアミン、ミリスチルジメチルアミン、セチルジメチルアミン、ステアリルジメチルアミン、オレイルジメチルアミン、イソステアリルジメチルアミン、アラキルジメチルアミン、ベヘニルジメチルアミン等が挙げられる。

また、上記一般式（３）で表される３級アミンのＲ^９が−Ｏ−で表される官能基で分断されていてもよい、直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基を有する３級アミンの具体例としては、ラウロキシプロピルジメチルアミン、ミリスチロキシプロピルジメチルアミン、セチロキシプロピルジメチルアミン、ステアロキシプロピルジメチルアミン、ベヘニロキシプロピルジメチルアミン等が挙げられる。

また、上記一般式（３）で表される３級アミンのＲ^９が−ＣＯＮＨ−で表される官能基で分断されていてもよい、直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基を有する３級アミンの具体例としては、下記一般式（５）で表されるアミドアミンが挙げられる。
（式中、Ｒ^１３ＣＯは炭素数８〜２４の脂肪酸残基、ｍは１〜５の整数を表す。）

一般式（３）のＲ^９が、一般式（５）で表されるアミドアミンとしては、Ｒ^１３が炭素数１２〜２４の直鎖のアルキル基、Ｒ^１０、Ｒ^１１が炭素数１〜３のアルキル基が好ましく、具体例としては、例えばラウラミドプロピルジメチルアミン、ミリスタミドプロピルジメチルアミン、パルミタミドプロピルジメチルアミン、ステアラミドプロピルジメチルアミン、オレアミドプロピルジメチルアミン、イソステアラミドプロピルジメチルアミン、アラキナミドプロピルジメチルアミン、ベヘナミドプロピルジメチルアミン、ヤシ脂肪酸アミドプロピルジメチルアミン、パーム脂肪酸アミドプロピルジメチルアミン、牛脂脂肪酸アミドプロピルジメチルアミン、ステアラミドエチルジエチルアミン、アラキナミドエチルジエチルアミン、ベヘナミドエチルジエチルアミン等が挙げられ、特にステアラミドプロピルジメチルアミン、ベヘナミドプロピルジメチルアミンが好ましい。

また、上記一般式（３）で表される３級アミンのＲ^９が−Ｏ−で表される官能基で分断又は−ＯＨで置換されていてもよい、直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基を有する３級アミンの具体例としては、Ｒ^９が、下記一般式（６）で表されるヒドロキシエーテルアミンが挙げられる。
（式中、Ｒ^１４は直鎖又は分岐した炭素数６〜２４のアルキル基、アルケニル基もしくはヒドロキシアルキル基、ｎは１〜５の整数を表す。）

一般式（３）のＲ^９が、一般式（６）で表される基であるヒドロキシエーテルアミンとしては、Ｒ^１４が炭素数１２〜２４のアルキル基、特に炭素数１８〜２２のアルキル基で、Ｒ^１０、Ｒ^１１が炭素数１〜３のアルキル基、ｎが１〜３、特に１であるものが好ましい。具体的には、ラウリルＰＧジメチルアミン、ミリスチルＰＧジメチルアミン、パルミチルＰＧジメチルアミン、セチルＰＧジメチルアミン、セトステアリルＰＧジメチルアミン、ステアリルＰＧジメチルアミン、アラキルＰＧジメチルアミン、ベヘニルＰＧジメチルアミン、カルナービルＰＧジメチルアミン、オレイルＰＧジメチルアミン、エライジルＰＧジメチルアミン、リノレイルＰＧジメチルアミン、リノレニルＰＧジメチルアミンが挙げられる。

製造方法としては、例えば特開２００４−３２３４９５号公報に記載されている方法で製造することもできるが、その他公知の方法を用いても良い。本発明では、３級アミンの１種又は２種以上を任意に用いることができる。

３級アミンは無機酸及び／又は有機酸で中和され塩として用いられるが、無機酸及び／又は有機酸の具体例としては、塩酸、硫酸、リン酸、酢酸、乳酸、グリコール酸、クエン酸、グルタミン酸、リンゴ酸、コハク酸等が挙げられ、これらの中から１種又は２種を任意に用いることができる。

（Ｇ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、０．０１〜５重量％、好ましくは０．１〜３重量％、より好ましくは０．２〜２重量％である。

本発明は、以上の各成分を特定の配合組成で混合することによって製造される。その配合組成は、開発担当者が通常行っている配合試験によって決定することができる。

本発明の毛髪用組成物には、さらに化粧料、医薬品などに通常使用される界面活性剤、薬効剤、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、有機および無機粉体、粘度調整剤、色素などを必要に応じて配合することができる。また、発明の効果を損なわない範囲で固形油分、半固形油分を加えることができる。具体的には、化粧料などで通常使用されるものでよく、使用目的や要求機能などにより適宜選択され、例えば、流動パラフィン、スクワラン、スクワレン、パラフィン、イソパラフィン、ワセリン等の炭化水素類、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、トリオクタン酸グリセリル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、ツバキ油、オリーブ油、アボガド油、ホホバ油等の動植物油脂類、カチオン化セルロース、カチオン化グアガム、ジアリルジメチルアンモニウム系高分子等の陽イオン変性水溶性高分子類、香料、アマニ油、ツバキ油、マカデミアナッツ油、トウモロコシ油、ミンク油、オリーブ油、アボガド油、サザンカ油、ヒマシ油、サンフラワー油、ホホバ油、ヒマワリ油、アーモンド油、ナタネ油、ゴマ油、大豆油、落花生油等のトリグリセリン、トリオクタン酸グリセリン、トリイソパルミチン酸グリセリン等の液体油脂、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベベニルトリメチルアンモニウム等の第４級アンモニウム塩、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ベヘニン酸ジメチルアミノプロピルアミド等のアミドアミン化合物、フェノキシエタノール、ベンジルアルコール、ベンジルオキシエタノール、クレゾール、ｐ-クロロ−ｍ−キシレノール、フェネチルアルコール、フェネチルプロピルアルコール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、カテコール、ヒドロキシキノン、フェニルエチルアルコール、レゾルシノール、フェノール等の芳香族アルコールなどが挙げられる。

本発明の毛髪用組成物は、毛髪に使用する任意の組成物に適用可能であり、シャンプー等の毛髪洗浄剤、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアパック、ヘアスプレー、スタイリング剤等の毛髪処理剤等が挙げられ、使用形態も毛髪に塗布し全体になじませた後すすぎ流すものや、洗い流さないもの等いずれも含まれるが、本発明の毛髪用組成物は塗布後すすぎ流して使用するヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメントに特に好適である。

次に、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。なお、表１に本明細書記載の方法で合成したヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤１〜３を示し、比較に用いた４級アンモニウム塩を表２に示した。また、実施例１〜４及び比較例１〜７のヘアリンス剤を常法により調製し、効果の測定を実施し、結果を表３〜４に示した。含有量は質量％である。

本実施例中で用いた試験方法は下記の通りである。

（柔軟性、滑り性と総合評価）
ブリーチ処理等施していない健康黒髪（健常毛）２０ｇ（長さ２０ｃｍ）を束ねて、アニオン界面活性剤を主成分とする市販のシャンプーで洗浄した。ヘアリンス剤１．０ｇを均一に塗布し、３０秒間４０℃の流水ですすいだ。塗布時〜（すすぎ時）〜タオルドライまでの湿潤時の柔軟性、滑り性、並びに乾燥後の柔軟性、滑り性を１０名の専門パネラーにて、官能的に比較し、下記基準で評価した。また健康黒髪にブリーチ処理を３０分行った損傷毛髪束（２０ｇ×２０ｃｍ）についても同様の処理を施し、塗布時〜（すすぎ時）〜タオルドライまでの湿潤時の柔軟性、滑り性、並びに乾燥後の柔軟性、滑り性を１０名の専門パネラーにて、同様の評価を行った。
◎：良いと答えた人が９人以上の場合
○：良いと答えた人が６〜８人の場合
△：良いと答えた人が３〜５人の場合
×：良いと答えた人が２人以下の場合
また総合評価については、官能評価の結果をポイント制（◎：３ポイント、○：２ポイント、△：１ポイント、×：０ポイント）にしてその合計より、下記基準で評価した。
◎：１０ポイント以上
○：７〜９ポイント
△：４〜６ポイント
×：３ポイント以下

実施例１〜４及び比較例１〜７より明らかなように、本発明の毛髪用組成物は、毛髪に対して塗布からすすぎ、乾燥までの湿潤時並びに乾燥後の滑り性、柔軟性及び総合評価で、いずれも優れた性能を示した。

試験方法２（接触角測定）
＜前処理＞試験方法１（毛髪の水分測定）と同様の処理を行った毛髪を使用した。
＜接触角測定＞接触角測定はマツボー製携帯式接触角計（ＰＧ−３）を用い、処理した毛髪に２μlの水滴を滴下し接触角を測定した。未処理時のブリーチ毛は９４°、健常毛は１５６°であった。判定基準は下記の通りである。
◎：接触角が１４０°以上
○：接触角が１３５以上〜１４０°未満
△：接触角が１２０以上〜１３５°未満
×：接触角が１２０°未満

上記記載のごとく、本発明の毛髪用組成物は、毛髪のコンディショニング効果に優れ、特にダメージヘアに対しても良好な滑り性、柔軟性を付与し、また接触角測定の結果よりダメージヘアに対して疎水化能を有し、毛髪表面の改質効果も有することは明らかである。

Claims

（Ａ）下記一般式（１）で表されるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤であって、その全量を１００質量％とした場合、Ｒが炭素数２２のアルキル基であるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤が５０〜８４質量％、Ｒが炭素数１８のアルキル基であるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤が５〜３２質量％、Ｒが炭素数２０のアルキル基であるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤が１１〜１８質量％であるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤を含有する毛髪用組成物。
（式中、Ｒは炭素数が１８、２０及び２２であるアルキル基、ｎは１〜５の整数を表し、Ｒ^１、Ｒ^２は炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、Ｒ^３は炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、又はベンジル基、Ｘ⁻は一価のアニオンを表す。）
更に、（Ｂ）炭素数１８以上の高級アルコールを含有する請求項１に記載の毛髪用組成物。
毛髪用組成物全量中に、（Ａ）成分を０．１〜１０質量％、（Ｂ）成分を０．１〜２０質量％とを配合してなる請求項２記載の毛髪用組成物。
更に、（Ｃ）多価アルコールを０．１〜２０質量％含有する請求項１〜３のいずれか１項に記載の毛髪用組成物。
更に、（Ｄ）エステル油を０．１〜１０質量％含有する請求項１〜４のいずれか１項に記載の毛髪用組成物。
更に、（Ｅ）シリコーン及び／又はシリコーン誘導体を０．０１〜２５質量％含有する請求項１〜５のいずれか１項に記載の毛髪用組成物。
更に、（Ｆ）無機酸及び／又は有機酸を含有し、ｐＨが２〜８である請求項１〜６のいずれか１項に記載の毛髪用組成物。
更に、（Ｇ）前記一般式（１）で表されるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤以外のカチオン界面活性剤及び／又は３級アミンを０．０１〜５質量％含有する請求項１〜７のいずれか１項に記載の毛髪用組成物。