JP5675163B2 - 非極性−極性オレフィン共重合体の製造方法 - Google Patents
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Description
80515号公報(特許文献5)、特開2006−265541号公報(特許文献6)のなかで、特定の構造を有するサリチルアルドイミン配位子を持つ遷移金属化合物を用いた非極性オレフィンと極性オレフィンの重合方法を提案しているが、重合活性、極性オレフィンの取り込み量は十分とはいえない。
下記一般式(I)で表される遷移金属化合物(A)と、
炭素のみからなる炭素数1〜4の炭化水素基、炭素数5以上の脂肪族炭化水素基、アリール基置換アルキル基、単環性または二環性の脂環族炭化水素基および芳香族炭化水素基から選ばれ、R6〜R10は互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、
炭化水素基、ヘテロ環式化合物残基、酸素含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、イオウ含有基、リン含有基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、またはスズ含有基を示し、R6
〜R10のうち1つ以上がケイ素含有基であり、これらR6〜R10のうちの2個以上が互い
に連結して環を形成していてもよく、nは、Mの価数を満たす数であり、Xは、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、酸素含有基、イオウ含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、アルミニウム含有基、リン含有基、ハロゲン含有基、ヘテロ環式化合物残基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、またはスズ含有基を示し、nが2以上の場合は、Xで示される複数の基は互いに同一でも異なっていてもよく、またXで示される複数の基は互いに結合して環を形成してもよい。)
(B)(B−1)有機金属化合物、
(B−2)有機アルミニウムオキシ化合物、および
(B−3)遷移金属化合物(A)と反応してイオン対を形成する化合物
からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物
を含むオレフィン重合用触媒の存在下に、非極性オレフィンと極性オレフィンを共重合させることを特徴とする非極性−極性オレフィン共重合体の製造方法である。
イ素含有基中の炭素原子数が4以上であることが好ましい。
一般式(I)で表わされる遷移金属化合物(A)における、(i)ケイ素含有基の三次元的かさ高さによる重合活性向上、(ii)ケイ素部の特異な電子的性質(高いHOMOエネルギー準位、σ−π共役及びσ*−π共役)による耐被毒性、高極性コモノマー取り込
み性、に起因すると考えられる。
(A)前記一般式(I)で表される遷移金属化合物と、(B)(B−1)有機金属化合物、(B−2)有機アルミニウムオキシ化合物、および(B−3)遷移金属化合物(A)と反応してイオン対を形成する化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物、とを包含する。
〔(A)遷移金属化合物〕
本発明で用いられるオレフィン重合用触媒を構成する(A)遷移金属化合物は、下記一般式(I)で表される化合物である。
一般式(I)中、Mは周期表第4族または5族の遷移金属原子を示し、具体的にはチタン、ジルコニウム、ハフニウム、バナジウム、ニオブ、タンタルなどであり、好ましくは4族の金属原子であり、具体的にはチタン、ジルコニウム、ハフニウムであり、より好ましくはチタンである。
メチル(ペンタフルオロフェニル)シリル基などが挙げられる。これらの中では、メチルシリル基、ジメチルシリル基、トリメチルシリル基、エチルシリル基、ジエチルシリル基、トリエチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、トリフェニルシリル基などが好ましい。特にトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基が好ましい。炭化水素置換シロキシ基として具体的には、トリメチルシロキシ基などが挙げられる。
炭化水素基、炭素数5以上の脂肪族炭化水素基、アリール基置換アルキル基、単環性または二環性の脂環族炭化水素基および芳香族炭化水素基から選ばれる置換基を示す。
でフェノキシ環に直結する炭素原子が1級または2級炭素である炭素原子数4以下炭化水
素基のことであり具体的には、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチルなどの炭素原子数が1〜4、好ましくは1〜3の直鎖状または分岐状のアルキル基が挙げられる。
炭素原子が環構造に含まれていない炭化水素基のことであり、例えば炭素数5〜30のものであり、具体的には、n−ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、tert−ペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニルなどの炭素原子数が5〜30、好ましくは5〜20の直鎖状または分岐状のアルキル基が挙げられる。
ましくは6〜20の芳香族炭化水素基、ベンジルなどのアリール置換アルキル基であることが好ましく、またメチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、ネオペンチルなどの炭素原子数が1〜30、好ましくは1〜20の直鎖状または分岐状(2級)のアルキル基、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、2,6−ジメチルシクロヘキシル、3,5−ジメチルシクロヘキシル、4−tert−ブチルシクロヘキシル、シクロへプチル、シクロオクチル、シクロドデシルなどの炭素原子数が3〜30、好ましくは3〜20の環状飽和炭化水素基から選ばれる基であることも好ましい。
ルなどのアリール置換アルキル基、およびこれらの水素原子が置換された3,5−ジフルオロフェニル、3,5−ビストリフルオロメチルフェニルなどが、配位空間を広く取ることが出来るため共重合性能を向上させるという理由で好ましい。また、フッ素を置換基に導入することにより、フッ素原子の電子求引性の性質から、活性中心のカチオン性を向上させ、重合活性を向上させるという理由で好ましい。
ゲン原子、炭化水素基、ヘテロ環式化合物残基、酸素含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、イオウ含有基、リン含有基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、またはスズ含有基を示し、これらのうちの2個以上が互いに連結して環を形成していてもよく、R6〜R10の
うち1つ以上がケイ素含有基である。
窒素含有基、ホウ素含有基、イオウ含有基、リン含有基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、スズ含有基の各置換基は、上記R1〜R4で例示したものと同様のものが挙げられる。
、ケイ素含有基である。この場合、(i)ケイ素含有基の三次元的かさ高さによる重合活性向上、(ii)ケイ素部の特異な電子的性質(高いHOMOエネルギー準位、σ−π共役及びσ*−π共役)による耐被毒性、高極性コモノマー取り込み性の効果を奏する。
具体的に説明する。
が4以上であることが、重合活性および極性モノマー共重合量を向上させる効果の面から好ましい。このようなケイ素含有基のうち、1つのケイ素含有基のみで炭素原子数が4以上となる具体例としては、トリイソプロピルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、tert−ブチルジフェニルシリル基などの炭化水素置換シリル基などが特に好ましい例として挙げられる。また、2つ以上のケイ素含有基に含まれる炭素原子数の総和が4以上となる具体例としては、3,5−ビストリメチルシリル(R7,R9にトリメチルシリル基が置換)、3,5−ビストリイソプロピルシリル(R7,R9にトリイソプロピルシリル基が置換)などが特に好ましい例として挙げられる。
がケイ素含有基の三次元的かさ高さをより発揮し、重合活性向上の点から特に好ましい。これらのうち特に好ましい置換基配置の例としては、R8にシリル基が置換、R7、R9に
シリル基が二つ置換、R7、R8,R9にシリル基が3つ置換などが挙げられる。
、芳香環または、窒素原子、ケイ素原子などの異原子を含む炭化水素環を形成していても
よく、これらの環はさらに置換基を有していてもよい。
てもよい。さらに、mが2以上の場合にはR6同士、R7同士、R8同士、R9同士、R10同士が互いに同一でも異なっていてもよい。
いアリール基、ハロゲン原子等を示す)が挙げられる。
してもよいアリール基、ハロゲン原子等を示す)が挙げられる。リン含有基として具体的には、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィンなどのトリアルキルホスフィン基;トリフェニルホスフィン、トリトリルホスフィンなどのトリアリールホスフィン基;メチルホスファイト、エチルホスファイト、フェニルホスファイトなどのホスファイト基(ホスフィド基);ホスホン酸基;ホスフィン酸基などが挙げられる。
Cl6などの塩素含有基、IO4などのヨウ素含有基が挙げられる。
ブチル基を、iPrはイソプロピル基、Meはメチル基を示す。
応させることにより得られる。具体的には、両方の出発化合物を溶媒に溶解する。溶媒としては、このような反応に一般的なものを使用できるが、なかでもメタノール、エタノール等のアルコール溶媒、またはトルエン溶媒等の炭化水素溶媒が好ましい。次いで、得られた溶液を室温から還流条件で、約1〜48時間攪拌すると、対応する配位子が良好な収率で得られる。配位子化合物を合成する際、触媒として、蟻酸、酢酸、トルエンスルホン酸などの酸触媒を用いてもよい。また、脱水剤としてモレキュラーシーブス、硫酸マグネシウムまたは硫酸ナトリウムを用いたり、ディーンスタークにより脱水を行なったりすると反応進行に効果的である。
階において、H以外の置換基を導入することができる。
本発明で用いられる(B−1)有機金属化合物として、具体的には下記のような周期表第1、2族および第12、13族の有機金属化合物が用いられる。
(B−1a) 一般式 Ra hAl(ORb)iHjXk
(式中、RaおよびRbは、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、Xはハロゲン原子を示し、hは0<h≦3、iは
0≦i<3、jは0≦j<3、kは0≦k<3の数であり、かつh+i+j+k=3である。)で表される有機アルミニウム化合物。
(B−1b) 一般式 M2AlRa 4
(式中、M2はLi、NaまたはKを示し、Raは炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示す。)で表される周期表第1族金属とアルミニウムとの錯アルキル化物。
(B−1c) 一般式 RaRbM3
(式中、RaおよびRbは、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、M3はMg、ZnまたはCdである。)で表され
る周期表第2族または第12族金属のジアルキル化合物。
(式中、RaおよびRbは、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、hは好ましくは1.5≦h≦3の数である。)で表される有機アルミニウム化合物、
一般式 Ra hAlX3-h
(式中、Raは炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、Xはハロ
ゲン原子を示し、hは好ましくは0<h<3である。)で表される有機アルミニウム化合物、
一般式 Ra hAlH3-h
(式中、Raは炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、hは好ま
しくは2≦h<3である。)で表される有機アルミニウム化合物、
一般式 Ra hAl(ORb)iXk
(式中、RaおよびRbは、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、Xはハロゲン原子を示し、hは0<h≦3、iは0≦i<3、kは0≦k<3の数であり、かつh+i+k=3である。)で表される有機アルミニウム化合物。
(B−1a)に属する有機アルミニウム化合物としてより具体的にはトリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリn−ブチルアルミニウム、トリプロピルアルミニウム、トリペンチルアルミニウム、トリヘキシルアルミニウム、トリオクチルアルミニウム、トリデシルアルミニウムなどのトリn−アルキルアルミニウム;トリイソプロピルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリ−sec−ブチルアルミニウム、トリ−tert−ブチルアルミニウム、トリ−2−メチルブチルアルミニウム、トリ−3−メチルブチルアルミニウム、トリ−2−メチルペンチルアルミニウム、トリ−3−メチルペンチルアルミニウム、トリ−4−メチルペンチルアルミニウム、トリ−2−メチルヘキシルアルミニウム、トリ3−メチルヘキシルアルミニウム、トリ−2−エチルヘキシルアルミニウムなどのトリ分岐鎖アルキルアルミニウム;トリシクロヘキシルアルミニウム、トリシクロオクチルアルミニウムなどのトリシクロアルキルアルミニウム;トリフェニルアルミニウム、トリトリルアルミニウムなどのトリアリールアルミニウム;ジイソブチルアルミニウムハイドライドなどのジアルキルアルミニウムハイドライド;
(i−C4H9)xAly(C5H10)z(式中、x、y、zは正の数であり、z≧2xである。)などで表されるトリイソプレニルアルミニウムなどのトリアルケニルアルミニウム;イソブチルアルミニウムメトキシド、イソブチルアルミニウムエトキシド、イソブチルアルミニウムイソプロポキシドなどのアルキルアルミニウムアルコキシド;ジメチルアルミニウムメトキシド、ジエチルアルミニウムエトキシド、ジブチルアルミニウムブトキシドなどのジアルキルアルミニウムアルコキシド;エチルアルミニウムセスキエトキシド、ブチルアルミニウムセスキブトキシドなどのアルキルアルミニウムセスキアルコキシド;R
a 2.5Al(ORb)0.5などで表される平均組成を有する部分的にアルコキシ化されたアルキルアルミニウム;ジエチルアルミニウムフェノキシド、ジエチルアルミニウム(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノキシド)、エチルアルミニウムビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノキシド)、ジイソブチルアルミニウム(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノキシド)、イソブチルアルミニウムビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノキシド)などのジアルキルアルミニウムアリーロキシド;ジメチルアルミニウムクロリド、ジエチルアルミニウムクロリド、ジブチルアルミニウムクロリド、ジエチルアルミニウムブロミド、ジイソブチルアルミニウムクロリドなどのジアルキルアルミニウムハライド;エチルアルミニウムセスキクロリド、ブチルアルミニウムセスキクロリド、エチルアルミニウムセスキブロミドなどのアルキルアルミニウムセスキハライド;エチルアルミニウムジクロリド、プロピルアルミニウムジクロリド、ブチルアルミニウムジブロミドなどのアルキルアルミニウムジハライドなどの部分的にハロゲン化されたアルキルアルミニウム;ジエチルアルミニウムヒドリド、ジブチルアルミニウムヒドリドなどのジアルキルアルミニウムヒドリド;エチルアルミニウムジヒドリド、プロピルアルミニウムジヒドリドなどのアルキルアルミニウムジヒドリドなどその他の部分的に水素化されたアルキルアルミニウム;エチルアルミニウムエトキシクロリド、ブチルアルミニウムブトキシクロリド、エチルアルミニウムエトキシブロミドなどの部分的にアルコキシ化およびハロゲン化されたアルキルアルミニウムなどを挙げることができる。
LiAl(C2H5)4、LiAl(C7H15)4などを挙げることができる。
〔(B−2)有機アルミニウムオキシ化合物〕
本発明で用いられる(B−2)有機アルミニウムオキシ化合物は、従来公知のアルミノキサンであってもよく、また特開平2−78687号公報に例示されているベンゼン不溶性の有機アルミニウムオキシ化合物であってもよい。具体的には特開2004−331965号公報に(B−2)有機アルミニウムオキシ化合物の具体例として挙げられている化合物を本発明でも同様に挙げることができる。
せて用いられる。
本発明で用いられる、(B−3)遷移金属化合物(A)と反応してイオン対を形成する化合物(以下、「イオン化イオン性化合物」という。)としては、特開平1−501950号公報、特開平1−502036号公報、特開平3−179005号公報、特開平3−179006号公報、特開平3−207703号公報、特開平3−207704号公報、USP−5321106号などに記載されたルイス酸、イオン性化合物、ボラン化合物およびカルボラン化合物などを挙げることができる。さらに、ヘテロポリ化合物およびイソポリ化合物も挙げることができる。具体的には特開2004−331965号公報に(B−3)遷移金属化合物と反応してイオン対を形成する化合物として挙げられている化合物を本発明でも同様に挙げることができる。
オン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、シクロヘプチルトリエニルカチオン、遷移金属を有するフェロセニウムカチオンなどが挙げられる。
〔(E)担体〕
本発明で必要に応じて用いられる(E)担体は、無機または有機の化合物であって、顆粒状ないしは微粒子状の固体である。
O3、CaO、ZnO、BaO、ThO2など、またはこれらを含む複合物または混合物、例えば天然または合成ゼオライト、SiO2−MgO、SiO2−Al2O3、SiO2−T
iO2、SiO2−V2O5、SiO2−Cr2O3、SiO2−TiO2−MgOなどを使用す
ることができる。これらのうち、SiO2および/またはAl2O3を主成分とするものが
好ましい。
a2O、K2O、Li2Oなどの炭酸塩、硫酸塩、硝酸塩、酸化物成分を含有していても差
し支えない。
必要に応じて100〜1000℃、好ましくは150〜700℃で焼成して使用される。
Cl4などの陽イオン性無機化合物、Ti(OR)4、Zr(OR)4、PO(OR)3、B(OR)3などの金属アルコキシド(Rは炭化水素基など)、[Al13O4(OH)24]7+、[Zr4(OH)14]2+、[Fe3O(OCOCH3)6]+などの金属水酸化物イオンな
どが挙げられる。これらの化合物は単独でまたは2種以上組み合わせて用いられる。また、これらの化合物をインターカレーションする際に、Si(OR)4、Al(OR)3、Ge(OR)4などの金属アルコキシド(Rは炭化水素基など)などを加水分解して得た重
合物、SiO2などのコロイド状無機化合物などを共存させることもできる。また、ピラ
ーとしては、上記金属水酸化物イオンを層間にインターカレーションした後に加熱脱水することにより生成する酸化物などが挙げられる。
〔(F)有機化合物成分〕
本発明において(F)有機化合物成分は、必要に応じて、重合性能および生成ポリマーの物性を向上させる目的で使用される。このような有機化合物としては、アルコール類、フェノール性化合物、カルボン酸、リン化合物およびスルホン酸塩等が挙げられる。
が好ましい。また、フェノール性化合物としては、水酸基のα,α’−位が炭素原子数1〜20の炭化水素で置換されたものが好ましい。
本発明に係る非極性−極性オレフィン共重合体の製造方法では、上記のオレフィン重合用触媒の存在下に、非極性オレフィンと極性オレフィンを共重合することにより共重合体を得ることができる。
本発明における極性オレフィンとは、極性基を有する鎖状あるいは環状の不飽和炭化水素である。
[2.2.1]−5−ヘプテン−2,3−ジカルボン酸などの不飽和カルボン酸類、およびこれらのナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩、亜鉛塩、マグネシウム塩、カルシウム塩などの金属塩類、およびこれら不飽和カルボン酸類のメチルエステル、エチルエステル、n−プロピルエステル、イソプロピルエステル、n−ブチルエステル、イソブチルエステル、(5−ノルボルネン−2−イル)エステルなどの不飽和カルボン酸エステル類(該不飽和カルボン酸がジカルボン酸である場合にはモノエステルであってもジエステルであってもよい)、およびこれら不飽和カルボン酸類のアミド、N,N−ジメチルアミド等の不飽和カルボン酸アミド類(該不飽和カルボン酸がジカルボン酸である場合にはモノアミドであってもジアミドであってもよい);例えば無水マレイン酸、無水イタコン酸、アリルコハク酸無水物、イソブテニルコハク酸無水物、(2,7−オクタジエン−1−イル)コハク酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、ビシクロ[2.2.1]−5−ヘプテン−2,3−ジカルボン酸無水物などの不飽和カルボン酸無水物類;例えば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、カプロン酸ビニル、カプリン酸ビニル、ラウリン酸ビニル、ステアリン酸ビニル、トリフルオロ酢酸ビニルなどのビニルエステル類; 例えば塩化ビニル、
フッ化ビニル、臭化ビニル、ヨウ化ビニル、臭化アリル、塩化アリル、フッ化アリル、臭化アリルなどのハロゲン化オレフィン類; 例えばアリルトリメチルシラン、ジアリルジ
メチルシラン、3−ブテニルトリメチルシラン、アリルトリイソプロピルシラン、アリルトリフェニルシラン等のシリル化オレフィン類;例えばアクリロニトリル、2−シアノビシクロ[2.2.1]−5−ヘプテン、2,3−ジシアノビシクロ[2.2.1]−5−ヘプテン等の不飽和ニトリル類;例えばアリルアルコール、3−ブテノール、4−ペンテノール、5−ヘキセノール、6−へブテノール、7−オクテノール、8−ノネノール、9−デセノール、10−ウンデセノール、11−ドデセノール、12−トリデセノール等の不飽和アルコール化合物、およびこれらの酢酸エステル、安息香酸エステル、プロピオン酸エステル、カプロン酸エステル、カプリン酸エステル、ラウリン酸エステル、ステアリン酸エステル等の不飽和エステル類; 例えばビニルフェノール、アリルフェノール等の
置換フェノール類;例えばメチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、アリルメチルエーテル、アリルプロピルエーテル、アリルブチルエーテル、アリルメタリルエーテル、メトキシスチレン、エトキシスチレン等の不飽和エーテル類;例えばブタジエンモノオキシド、1、2−エポキシ−7−オクテン、3−ビニル7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン等の不飽和エポキシド類;例えばアクロレイン、ウンデセナール等の不飽和アルデヒド類、およびこれらのジメチルアセタール、ジエチルアセタールなどの不飽和アセタール類;例えばメチルビニルケトン、エチルビニルケトン、アリルメチルケトン、アリルエチルケトン、アリルプロピルケトン、アリルブチルケトン、アリルベンジルケトン等の不飽和ケトン類、およびこれらのジメチルアセタール、ジエチルアセタールなどの不飽和アセタール類;例えばアリルメチルスルフィド、アリルフェニルスルフィド、アリルイソプロピルスルフィド、アリルn−プロピルスルフィド、4−ペンテニルフェニルスルフィド等の不飽和チオエーテル類;例えばアリルフェニルスルホキシド等の不飽和スルホキシド類; 例えばアリルフェニルスルホン等の不飽和スルホン類;例えばアリルジフェニル
ホスフィン等の不飽和ホスフィン類;例えばアリルジフェニルホスフィンオキシドのような不飽和ホスフィンオキシド類などが挙げられる。さらに、以上に挙げた極性基を併せて有する不飽和炭化水素、例えばビニル安息香酸、ビニル安息香酸メチル、ビニルベンジルアセテート、ヒドロキシスチレン、4−(3−ブテニロキシ)安息香酸メチル、2−メトキシスチレン、3−メトキシスチレン、4−メトキシスチレン、2−アリルメトキシベンゼン、3−アリルメトキシベンゼン、4−アリルメトキシベンゼン、2−エトキシスチレン、3−エトキシスチレン、4−エトキシスチレン、トリフルオロ酢酸アリル、o−クロロスチレン、p−クロロスチレン、ジビニルベンゼン、アクリル酸グリシジル、アリルグリシジルエーテル、(2H−ペルフルオロプロピル)−2−プロペニルエーテル、リナロールオキシド、3−アリロキシ−1,2−プロパンジオール、2−(アリロキシ)エタノール、N−アリルモルホリン、アリルグリシン、N−ビニルピロリドン、アリルトリクロロシラン、アクリルトリメチルシラン、アリルジメチル(ジイソプロピルアミノ)シラン
、7−オクテニルトリメトキシシラン、アリロキシトリメチルシラン、アリロキシトリフェニルシランなどが挙げられる。
で表される環状オレフィン、下記一般式(VI)
で表される環状オレフィン、および下記一般式(VII)
で表される環状オレフィンの水素原子のうち一つまたは複数が極性基;たとえはカルボキシル基、ニトリル基、水酸基、エーテル基、エポキシド、ホルミル基、ケトン基、チオエーテル基、スルホ基、ホスフィン、置換シリル基などで置換された環状極性オレフィンである。カルボキシル基をもつ極性環状オレフィンの場合はこれらのナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩、亜鉛塩、マグネシウム塩、カルシウム塩などの金属塩類、およびこれら不飽和カルボン酸類のメチルエステル、エチルエステル、n−プロピルエステル、イソプロピルエステル、n−ブチルエステル、イソブチルエステル、(5−ノルボルネン−2−イル)エステルなどの不飽和カルボン酸エステル類(該不飽和カルボン酸がジカルボン酸である場合にはモノエステルであってもジエステルであってもよい)、およびこれら不飽和カルボン酸類のアミド、N,N−ジメチルアミド等の不飽和カルボン酸アミド類(該不飽和カルボン酸がジカルボン酸である場合にはモノアミドであってもジアミドであってもよい);例えばビシクロ[2.2.1]−5−ヘプテン−2,3−ジカルボン酸無水物などの不飽和カルボン酸無水物類が挙げられる。水酸基をもつ極性環状オレフィンの場合はこれら環状不飽和アルコールの酢酸エステル、安息香酸エステル、プロピオン酸エステル、カプロン酸エステル、カプリン酸エステル、ラウリン酸エステル、ステアリン酸エステル等の不飽和エステル類も挙げることができる。アルデヒド基をもつ極性環状オレフィンの場合はこれらのジメチルアセタール、ジエチルアセタールなどの不飽和アセタール類、ケトン基をもつ極性環状オレフィンの場合はこれらのジメチルアセタール、ジエチルアセタールなどの不飽和アセタール類を挙げることができる。
4.4.0.12,5]−3−ウンデセン、7−メチルトリシクロ[4.4.0.12,5]−3−ウンデセンなどのトリシクロ[4.4.0.12,5]−3−ウンデセン誘導体;テト
ラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8−メチルテトラシクロ[4
.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8−エチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8−プロピルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10
]−3−ドデセン、8−ブチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデ
セン、8−イソブチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8
−ヘキシルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8−シクロヘ
キシルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8−ステアリルテ
トラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、5,10−ジメチルテトラ
シクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、2,10−ジメチルテトラシク
ロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8,9−ジメチルテトラシクロ[4
.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8−エチル−9−メチルテトラシクロ[4
.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、11,12−ジメチルテトラシクロ[4.
4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、2,7,9−トリメチルテトラシクロ[4.
4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、2,7−ジメチル−9−エチルテトラシクロ
[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、9−イソブチル−2,7−ジメチルテ
トラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8,11,12−トリメチ
ルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8−エチル−11,1
2−ジメチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8−イソブ
チル−11,12−ジメチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセ
ン、2,7,8,9−テトラメチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−
ドデセン、8−エチリデンテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン
、8−エチリデン−9−メチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデ
セン、8−エチリデン−9−エチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−
ドデセン、8−エチリデン−9−イソプロピルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8−エチリデン−9−ブチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8−n−プロピリデンテトラシクロシクロ[4.4.0.12,5
.17,10]−3−ドデセン、8−n−プロピリデン−9−メチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8−n−プロピリデン−9−エチルテトラシクロ
[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8−n−プロピリデン−9−イソプロ
ピルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8−n−プロピリデ
ン−9−ブチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8−イソ
プロピリデンテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8−イソプ
ロピリデン−9−メチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
8−イソプロピリデン−9−エチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−
ドデセン、8−イソプロピリデン−9−イソプロピルテトラシクロ[4.4.0.12,5
.17,10]−3−ドデセン、8−イソプロピリデン−9−ブチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8−クロロテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8−ブロモテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−
ドデセン、8−フルオロテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
8,9−ジクロロテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、などの
テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン誘導体;ペンタシクロ[6
.5.1.13,6.02,7.09,13]−4−ペンタデセン、1,3−ジメチルペンタシクロ[6.5.1.13,6.02,7.09,13]−4−ペンタデセン、1,6−ジメチルペンタシクロ[6.5.1.13,6.02,7.09,13]−4−ペンタデセン、14,15−ジメチルペンタシクロ[6.5.1.13,6.02,7.09,13]−4−ペンタデセン、などのペンタシクロ[6.5.1.13,6.02,7.09,13]−4−ペンタデセン誘導体;ペンタシクロ[7.4.0.12,5.19,12.08,13]−3−ペンタデセン、メチル置換ペンタシクロ
[7.4.0.12,5.19,12.08,13]−3−ペンタデセン、などのペンタシクロ[7
.4.0.12,5.19,12.08,13]−3−ペンタデセン誘導体;ペンタシクロ[6.5
.1.13,6.02,7.09,13]−4,10−ペンタデカジエンなどのペンタシクロペンタデカジエン化合物;ペンタシクロ[8.4.0.12,5.19,12.08,13]−3−ヘキサ
デセン、10−メチル−ペンタシクロ[8.4.0.12,5.19,12.08,13]−3−ヘ
キサデセン、10−エチル−ペンタシクロ[8.4.0.12,5.19,12.08,13]−3
−ヘキサデセン、10,11−ジメチル−ペンタシクロ[8.4.0.12,5.19,12.
08,13]−3−ヘキサデセン、などのペンタシクロ[8.4.0.12,5.19,12.08,13]−3−ヘキサデセン誘導体;ペンタシクロ[6.6.1.13,6.02,7.09,14]−
4−ヘキサデセン、1,3−ジメチルペンタシクロ[6.6.1.13,6.02,7.09,14]−4−ヘキサデセン、1,6−ジメチルペンタシクロ[6.6.1.13,6.02,7.09,14]−4−ヘキサデセン、15,16−ジメチルペンタシクロ[6.6.1.13,6.
02,7.09,14]−4−ヘキサデセン、などのペンタシクロ[6.6.1.13,6.02,7
.09,14]−4−ヘキサデセン誘導体;ヘキサシクロ[6.6.1.13,6.110,13.02,7.09,14]−4−ヘプタデセン、11−メチルヘキサシクロ[6.6.1.13,6.110,13.02,7.09,14]−4−ヘプタデセン、11−エチルヘキサシクロ[6.6.1.13,6.110,13.02,7.09,14]−4−ヘプタデセン、11−イソブチルヘキサシクロ
[6.6.1.13,6.110,13.02,7.09,14]−4−ヘプタデセン、1,6,10−
トリメチル−12−イソブチルヘキサシクロ[6.6.1.13,6.110,13.02,7.09,14]−4−ヘプタデセン、などのヘキサシクロ[6.6.1.13,6.110,13.02,7
.09,14]−4−ヘプタデセン誘導体;ヘプタシクロ[8.7.0.12,9.14,7.111,17.03,8.012,16]−5−エイコセンなどのヘプタシクロ−5−エイコセン誘導体;
ヘプタシクロ[8.7.0.13,6.110,17.112,15.02,7.011,16]−4−エイコ
セン、ジメチル置換ヘプタシクロ[8.7.0.13,6.110,17.112,15.02,7.011,16]−4−エイコセンなどのヘプタシクロ[8.7.0.13,6.110,17.112,15.02,7.011,16]−4−エイコセン誘導体;ヘプタシクロ[8.8.0.12,9.14,7.111,18.03,8.012,17]−5−ヘンエイコセン、ヘプタシクロ[8.8.0.14,7.111,18.113,16.03,8.012,17]−5−ヘンエイコセン、14−メチル−ヘプタシクロ[8.8.0.14,7.111,18.113,16.03,8.012,17]−5−ヘンエイコセン、ト
リメチル置換ヘプタシクロ[8.8.0.14,7.111,18.113,16.03,8.012,17]
−5−ヘンエイコセンなどのヘプタシクロ−5−ヘンエイコセン誘導体;オクタシクロ[8.8.0.12,9.14,7.111,18.113,16.03,8.012,17]−5−ドコセン、14−メチルオクタシクロ[8.8.0.12,9.14,7.111,18.113,16.03,8.012,17]−5−ドコセン、14−エチルオクタシクロ[8.8.0.12,9.14,7.111,18.
113,16.03,8.012,17]−5−ドコセンなどのオクタシクロ[8.8.0.12,9.14,7.111,18.113,16.03,8.012,17]−5−ドコセン誘導体;ノナシクロ[10.
9.1.14,7.113,20.115,18.02,10.03,8.012,21.014,19]−5−ペンタコセン、トリメチル置換ノナシクロ[10.9.1.14,7.113,20.115,18.02,10.
03,8
.012,21.014,19]−5−ペンタコセン、などのノナシクロ[10.9.1.14,7.
113,20.115,18.02,10.03,8.012,21.014,19]−5−ペンタコセン誘導体;ノ
ナシクロ[10.10.1.15,8.114,21.116,19.02,11.04,9.013,22.015,20]−6−ヘキサコセンなどのノナシクロ[10.10.1.15,8.114,21.116,19
.02,11.04,9.013,22.015,20]−6−ヘキサコセン誘導体;5−フェニル−ビシ
クロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチル−5−フェニル[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ベンジル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−トリル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(エチルフェニル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(イソプロピルフェニル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(ビフェニル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(β−ナフチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(α−ナフチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(アントラセニル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジフェニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、シクロペンタジエン−アセナフチレン付加物、1,4−メタノ−1,4,4a,9a−テトラヒドロフルオレン、1,4−メタノ−1,4,4a,5,10,10a−ヘキサヒドロアントラセン、8−フェニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセ
ン、8−メチル−8−フェニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ド
デセン、
8−ベンジル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8−トリ
ル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8−(エチルフェニ
ル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8−(イソプロピ
ルフェニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8,9−
ジフェニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8−(ビフ
ェニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8−(β−ナ
フチル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8−(α−ナ
フチル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8−(アント
ラセニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、(シクロペ
ンタジエン−アセナフチレン付加物)にシクロペンタジエンをさらに付加した化合物、11,12−ベンゾ−ペンタシクロ[6.5.1.13,6.02,7.09,13]−4−ペンタデセン、11,12−ベンゾ−ペンタシクロ[6.6.1.13,6.02,7.09,14]−4−ヘキサデセン、11−フェニル−ヘキサシクロ[6.6.1.13,6.110,13.02,7.
09,14]−4−ヘプタデセン、14,15−ベンゾ−ヘプタシクロ[8.7.0.12,9
.14,7.111,17.03,8.012,16]−5−エイコセン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、3−メチルシクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロデセン、シクロドデセン、シクロエイコセンなどの非極性環状オレフィンの水素原子のうち一つまたは複数が極性基;たとえはカルボキシル基、ニトリル基、水酸基、エーテル基、エポキシド、ホルミル基、ケトン基、チオエーテル基、スルホ基、ホスフィン、置換シリル基などで置換された環状極性オレフィンを挙げることができる。
本発明に係る非極性−極性オレフィン共重合体の構成要素である非極性オレフィンとは、炭素原子と水素原子のみからなる不飽和炭化水素のことであり、具体的には、エチレン、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、3−メチル−1−ブテン、1−ヘキセン、4−メチル−1−ペンテン、3−メチル−1−ペンテン、1−オクテン、1−デセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセン、1−エイコセンなどの炭素原子数2〜20の直鎖状または分岐状のα−オレフィン;シクロペンテン、シクロヘプテン、ノルボルネン、5−メチル−2−ノルボルネン、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、2−メチル1,4,5,8−ジメタノ−1,2,3
,4,4a,5,8,8a−オクタヒドロナフタレンなどの炭素原子数が3〜30、好ましくは3〜20の環状オレフィン;ブタジエン、イソプレン、4−メチル−1,3−ペンタジエン、1,3−ペンタジエン、1,4−ペンタジエン、1,5−ヘキサジエン、1,4−ヘキサジエン、1,3−ヘキサジエン、1,3−オクタジエン、1,4−オクタジエン、1,5−オクタジエン、1,6−オクタジエン、1,7−オクタジエン、エチリデンノルボルネン、ビニルノルボルネン、ジシクロペンタジエン;7−メチル−1,6−オクタジエン、4−エチリデン−8−メチル−1,7−ノナジエン、5,9−ジメチル−1,4,8−デカトリエンなどの炭素原子数4〜30、好ましくは4〜20で二個以上の二重結合を有する環状または鎖状のジエンまたはポリエン;スチレン、o−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、o,p−ジメチルスチレン、o−エチルスチレン、m−エチルスチレン、p−エチルスチレンなどのモノもしくはポリアルキルスチレン;芳香族ビニル化合物;ビニルシクロヘキサン;3−フェニルプロピレン、4−フェニルプロピレン、α−メチルスチレンなどが挙げられる。
0.12,5.17,10]−3−ドデセンが特に好ましい。
液相重合法において用いられる溶媒は、重合反応中に反応に供されない不活性溶媒が用いられ、特に不活性炭化水素溶媒が用いられる。不活性炭化水素として具体的には、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、ドデカン、灯油などの脂肪族炭化水素;シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロペンタンなどの脂環族炭化水素;ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素;エチレンクロリド、クロルベンゼン、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素またはこれらの混合物などを挙げることができる。また、反応に用いるオレフィン自身を溶媒として用いることもできる。
上記のオレフィン重合用触媒を用いて、非極性オレフィンと極性オレフィンの共重合を行うに際して、成分(A)は、重合容積1リットル当たり通常10-12〜10-2モル、好
ましくは10-10〜10-3モルになるような量で用いられる。
重合の際には、各成分の使用法、添加順序は任意に選ばれるが、以下のような方法が例示される。
(1)成分(A)を単独で重合器に添加する方法。
(2)成分(A)および成分(B)を任意の順序で重合器に添加する方法。
(3)成分(A)を担体(C)に担持した触媒成分、成分(B)を任意の順序で重合器に添加する方法。
(4)成分(B)を担体(C)に担持した触媒成分、成分(A)を任意の順序で重合器に添加する方法。
(5)成分(A)と成分(B)とを担体(C)に担持した触媒成分を重合器に添加する方法。
上記(2)〜(5)の各方法においては、各触媒成分の少なくとも2つ以上は予め接触さ
れていてもよい。
成分(B)が担持されている上記(4)(5)の各方法においては、必要に応じて担持されていない成分(B)を、任意の順序で添加してもよい。この場合成分(B)は、同一でも異なっていてもよい。
また、上記の担体(C)に成分(A)が担持された固体触媒成分、担体(C)に成分(A)および成分(B)が担持された固体触媒成分は、オレフィンが予備重合されていてもよく、予備重合された固体触媒成分上に、さらに、触媒成分が担持されていてもよい。
また、本発明における非極性オレフィンと極性オレフィンの共重合の重合温度は、通常−50〜+200℃、好ましくは0〜170℃の範囲である。重合圧力は、通常常圧〜9.8MPa(100kg/cm2)(ゲージ圧)、好ましくは常圧〜4.9MPa(50
kg/cm2)(ゲージ圧)の条件下であり、重合反応は、回分式、半連続式、連続式の
いずれの方法においても行うことができる。さらに重合を反応条件の異なる2段以上に分けて行うことも可能である。
得られる非極性−極性オレフィン共重合体の分子量は、重合系内に水素を存在させるか、または重合温度を変化させることによって調節することができる。さらに、使用する成分(B)の違いにより調節することもできる。
SH−270)、FD−質量分析(日本電子 SX−102A)等を用いて決定した。
ロロエタン−d2、測定温度:120℃)により求めた。重量平均分子量、数平均分子量、分子量分布はWaters社製AllianceGPC2000によるGPC分析(140℃、o−ジクロロベンゼン、ポリスチレン換算)により求めた。
〔合成例1〕
充分に乾燥、窒素置換した100mLの反応器に、化合物2−フェニルサリチルアルデヒド1.82g(9.2mmol)、トルエン30mLを仕込んだ。そこにJ.Am.Chem.Soc.1998、120巻、213頁に記載の方法で合成された4−トリメチルシリルアニリン1.52g(9.2mmol)を含むトルエン溶液10mL、p−トルエンスルホン酸0.0875gを加え加熱還流下、1時間攪拌した。溶媒を留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製すると、下式(a)で示した目的物が0.886g(収率21%)得られた。
1H NMR(CDCl3,270MHz):d 0.29(s,9H,SiCH3),7.02(dd,1H,J=7.1Hz,J=7.1Hz,Ar),7.27(d,2H,J
=8.2Hz,Ar),7.33−7.48(m,5H,Ar),7.56−7.59(m,2H,Ar),7.64−7.67(m,2H,Ar),8.71(s,1H,HC=N),13.97(s,1H,OH)
充分に乾燥、窒素置換した100mLの反応器に、化合物2−フェニルサリチルアルデヒド0.186g(0.938mmol)、トルエン20mLを仕込んだ。そこに合成例1と同様の方法で合成された3−トリメチルシリルアニリン0.155g(0.938mmol)を含むトルエン溶液5mLを加え加熱還流下、5時間攪拌した。溶媒を留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製すると、下式(b)で示した目的物が0.257g(収率79%)得られた。
1H NMRによる分析を行った。結果を以下に示す。
1H NMR(CDCl3,270MHz):d 0.30(s,9H,SiCH3),7.00−7.06(m,1H,Ar),7.26−7.49(m,9H,Ar),7.64−7.68(m,2H,Ar),8.71(s,1H,HC=N),14.08(s,1H,OH)
充分に乾燥、窒素置換した100mLの反応器に、化合物2−フェニルサリチルアルデヒド0.350g(1.77mmol)、トルエン20mLを仕込んだ。そこに合成例1と同様の方法で合成された4−トリイソプロピルシリルアニリン0.441g(1.77mmol)を含むトルエン溶液5mL、p−トルエンスルホン酸0.0337gを加えを加え加熱還流下、5時間攪拌した。溶媒を留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製すると、下式(c)で示した目的物が0.257g(収率79%)得られた。
1H NMRによる分析を行った。結果を以下に示す。
1H NMR(CDCl3,270MHz):d 1.09(d,18H,CH3),1.3
4−1.47(m,3H,CH),7.01(dd,1H,J=7.7Hz,J=7.7Hz,Ar),7.26−7.29(m,2H,Ar),7.34−7.48(m,5H,Ar),7.53−7.56(m,2H,Ar),7.64−7.68(m,2H,Ar),8.72(s,1H,HC=N),14.00(s,1H,OH)
〔合成例4〕
充分に乾燥、アルゴン置換した100mLの反応器に、合成例1で得られた化合物(a)0.173g(0.5mmol)を挿入し、ジクロロエタン5mLに溶解させた。この溶液を、−78℃に冷却した四塩化チタン0.25mLトルエン溶液(1.00M、0.25mmol)を含むジクロロエタン溶液10mLに滴下した。滴下終了後、ゆっくりと室温まで戻しながら3時間攪拌を続けた。
1H NMR、13C NMR、FD−質量分析による分析を行った。結果を以下に示す。
1H NMR(CDCl3,270MHz):d 0.186(s,18H,SiCH3),6.83−6.89(m,6H,Ar),6.97−7.00(m,4H,Ar),7.07−7.10(m,2H,Ar),7.38−7.56(m,8H,Ar),7.80−7.84(m,4H,Ar),7.98(s,2H,HC=N)
13C NMR(CDCl3,67.5MHz):d −1.51,121.37,122.52,124.65,127.64,128.09,129.48,129.86,133.20,133.64,136.17,136.54,138.60,152.26,158.56,165.21
FD−質量分析(M+):m/z=806
充分に乾燥、アルゴン置換した100mLの反応器に、合成例2で得られた化合物(b)0.250g(0.724mmol)を挿入し、ジクロロエタン15mLに溶解させた。この溶液を、−78℃に冷却した四塩化チタン0.362mLトルエン溶液(1.00M、0.362mmol)を含むジクロロエタン溶液10mLに滴下した。滴下終了後、ゆっくりと室温まで戻しながら3時間攪拌を続けた。
1H NMR、13C NMR、FD−質量分析による分析を行った。結果を以下に示す。
1H NMR (CDCl3,270MHz):d 0.13(s,18H,SiCH3),6.72−6.77(m,4H,Ar),6.85−6.91(m,2H,Ar),7.03−7.14(m,6H,Ar),7.35−7.41(m,2H,Ar),7.46−7.53(m,6H,Ar),7.75−7.78(m,4H,Ar),8.02(s,2H,HC=N)
13C NMR(CDCl3,67.5MHz):d −1.15,121.43,124.54,125.20,125.23,127.55,128.05,128.19,129.58,129.91,131.35,133.60,136.15,136.74,140.72,151.68,158.66,165.04
FD−質量分析(M+):m/z=806
充分に乾燥、アルゴン置換した100mLの反応器に、合成例3で得られた化合物(c)0.111g(0.258mmol)を挿入し、ジクロロエタン5mLに溶解させた。この溶液を、−78℃に冷却した四塩化チタン0.129mLトルエン溶液(1.00M、0.129mmol)を含むジクロロエタン溶液5mLに滴下した。滴下終了後、ゆっくりと室温まで戻しながら15時間攪拌を続けた。
1H NMR、13C NMR、FD−質量分析による分析を行った。結果を以下に示す。
1H NMR(CDCl3,270MHz):d 0.96(d,18H,J=8.1Hz
,CH3),0.98(d,18H,J=8.1Hz,CH3),1.21−1.35(m,6H,CH),6.80−6.86(dd,2H,J=8.1Hz,J=8.1Hz,Ar),6.99−7.12(m,10H,Ar),7.40−7.56(m,8H,A
r),7.88−7.91(m,4H,Ar),8.00(s,2H,HC=N)
13C NMR(CDCl3,67.5MHz):d 10.79,18.53,18.63,121.49,122.51,124.51,127.63,128.19,129.50,129.67,133.69,133.94,135.09,136.27,136.90,152.20,158.70,165.85
FD−質量分析(M+):m/z=974
[錯体化合物(d)によるエチレン・4−アリルアニソール共重合]
充分に窒素置換した内容積500mlのパドル翼攪拌機付きガラス製オートクレーブにトルエン250mlを装入し、4−アリルアニソールを31.5mmol加え、エチレン100リットル/hrで液相および気相をエチレンで飽和させた。その後、メチルアルミノキサンをアルミニウム原子換算で1.25mmol、引き続き、上記錯体化合物(d)を0.005mmol加え重合を開始した。常圧のエチレンガス雰囲気下、50℃で5分間反応させた後、少量のメタノールを添加することにより重合を停止した。重合停止後、反応物を大量のメタノール・塩酸混合液に投入してポリマーを全量析出させた後、グラスフィルターで濾過した。ポリマーをメタノールで十分洗浄後、130℃、10時間で減圧乾燥した後、ポリマーを0.813g得た。このポリマーを1H−NMRで分析したとこ
ろ、得られたポリマーは4−アリルアニソールがポリマー主鎖中に1.1モル%含まれているエチレン/4−アリルアニソール共重合であった。重合活性、および得られたエチレン/アリルアニソール共重合体の分析結果を表1および図1にまとめた。
[錯体化合物(e)によるエチレン・4−アリルアニソール共重合]
充分に窒素置換した内容積500mlのパドル翼攪拌機付きガラス製オートクレーブにトルエン250mlを装入し、4−アリルアニソールを31.5mmol加え、エチレン100リットル/hrで液相および気相をエチレンで飽和させた。その後、メチルアルミノキサンをアルミニウム原子換算で1.25mmol、引き続き、上記錯体化合物(e)を0.005mmol加え重合を開始した。常圧のエチレンガス雰囲気下、50℃で5分間反応させた後、少量のメタノールを添加することにより重合を停止した。重合停止後、反応物を大量のメタノール・塩酸混合液に投入してポリマーを全量析出させた後、グラスフィルターで濾過した。ポリマーをメタノールで十分洗浄後、130℃、10時間で減圧乾燥した後、ポリマーを0.511g得た。このポリマーを1H−NMRで分析したとこ
ろ、得られたポリマーは4−アリルアニソールがポリマー主鎖中に1.1モル%含まれているエチレン/4−アリルアニソール共重合であった。重合活性、および得られたエチレン/アリルアニソール共重合体の分析結果を表1および図1にまとめた。
[錯体化合物(f)によるエチレン・4−アリルアニソール共重合]
充分に窒素置換した内容積500mlのパドル翼攪拌機付きガラス製オートクレーブにトルエン250mlを装入し、4−アリルアニソールを31.5mmol加え、エチレン100リットル/hrで液相および気相をエチレンで飽和させた。その後、メチルアルミノキサンをアルミニウム原子換算で1.25mmol、引き続き、上記錯体化合物(f)を0.005mmol加え重合を開始した。常圧のエチレンガス雰囲気下、50℃で5分間反応させた後、少量のメタノールを添加することにより重合を停止した。重合停止後、反応物を大量のメタノール・塩酸混合液に投入してポリマーを全量析出させた後、グラスフィルターで濾過した。ポリマーをメタノールで十分洗浄後、130℃、10時間で減圧乾燥した後、ポリマーを1.69g得た。このポリマーを1H−NMRで分析したところ
、得られたポリマーは4−アリルアニソールがポリマー主鎖中に1.3モル%含まれているエチレン/4−アリルアニソール共重合であった。重合活性、および得られたエチレン/アリルアニソール共重合体の分析結果を表1および図1にまとめた。
[塩化マグネシウム溶液(調製液1)の調製]
デカン442ml中に触媒成分(A)として無水塩化マグネシウム95.2g(1.0モル)を懸濁させた後、触媒成分(B)として2−エチルヘキシルアルコール390.6g(3.0モル)を加え、130℃で2時間反応をすることで均一溶液を得た。さらにこの溶液を脱水トルエンにて希釈し、マグネシウム濃度0.4Mの調製液1を得た。
充分に窒素置換した内容積500mLのパドル翼攪拌機付きガラス製オートクレーブに精製トルエン250mLを入れ、50℃に加温し、エチレン100L/hrで液相および気相をエチレンで飽和させた。その後、先に調製した塩化マグネシウム溶液(調整液1)4.0mL(マグネシウム含量1.6mmol)、次いで、1.0Mトリイソブチルアルミニウム(TIBA)トルエン溶液5.0mL(TIBA=5.0mmol)を加え、固体成分の析出を確認した。3分後、極性オレフィンとして、4−アリルアニソール5.0mL(31.5mmol)を加えた後、触媒成分(A)として上記錯体化合物(f)の0.0025M脱水トルエン溶液0.8mL(0.002mmol)を加えて重合を開始した。常圧のエチレンガス雰囲気下、5分間重合させた後、少量のイソブチルアルコールを添加して重合を止めた。反応生成物を大量のメタノール・塩酸混合液に投入してポリマーを全量析出させた後、グラスフィルターで濾過した。得られたポリマーを10時間、真空乾燥させて、白色のポリマー固体を1.415g得た。このポリマーを1H−NMRで分
析したところ、得られたポリマーは4−アリルアニソールがポリマー主鎖中に1.68モル%含まれているエチレン/4−アリルアニソール共重合であった。重合活性、および得られたエチレン/アリルアニソール共重合体の分析結果を表1および図1にまとめた。
充分に窒素置換した内容積500mlのガラス製反応器にトルエン250mlを装入し、4−アリルアニソールを31.5mmol加え、エチレン100リットル/hrで液相および気相をエチレンで飽和させた。その後、メチルアルミノキサンをアルミニウム原子換算で1.25mmol、引き続き、下記錯体化合物(g)を0.005mmol加え重合を開始した。常圧のエチレンガス雰囲気下、50℃で5分間反応させた後、少量のメタノールを添加することにより重合を停止した。
で測定したところ、得られたポリマーは4−アリルアニソールがポリマー主鎖中に0.95モル%含まれているエチレン・4−アリルアニソール共重合であった。重合活性、およ
び得られたエチレン/アリルアニソール共重合体の分析結果を表1および図1にまとめた。
Claims (4)
- 下記一般式(I)で表される遷移金属化合物(A)と、
mは、1〜4の整数を示し、
R1〜R4は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、ヘテロ環式化合物残基、酸素含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、イオウ含有基、リン含有基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、またはスズ含有基を示し、これらのうちの2個以上が互いに連結して環を形成していてもよく、
R5は、水素原子、1級または2級炭素のみからなる炭素数1〜4の炭化水素基、炭素数5以上の脂肪族炭化水素基、アリール基置換アルキル基、単環性または二環性の脂環族炭化水素基および芳香族炭化水素基から選ばれ、
R6〜R10は互いに同一でも異なっていてもよく水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、ヘテロ環式化合物残基、酸素含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、イオウ含有基、リン含有基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、またはスズ含有基を示し、R6〜R10のうち1つ以上がケイ素含有基であり、これらR6〜R10のうちの2個以上が互いに連結して環を形成していてもよく、
nは、Mの価数を満たす数であり、
Xは、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、酸素含有基、イオウ含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、アルミニウム含有基、リン含有基、ハロゲン含有基、ヘテロ環式化合物残基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、またはスズ含有基を示し、nが2以上の場合は、Xで示される複数の基は互いに同一でも異なっていてもよく、またXで示される複数の基は互いに結合して環を形成してもよい。)
(B)(B−1)有機金属化合物、
(B−2)有機アルミニウムオキシ化合物、および
(B−3)遷移金属化合物(A)と反応してイオン対を形成する化合物
からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物
を含むオレフィン重合用触媒の存在下に、非極性オレフィンと極性オレフィンを共重合させることを特徴とする非極性−極性オレフィン共重合体の製造方法。 - 前記一般式(I)で表される遷移金属化合物(A)において、mが2であり、Mがチタン原子である請求項1に記載の非極性−極性オレフィン共重合体の製造方法。
- 前記一般式(I)で表される遷移金属化合物(A)において、R5がフェニル基である請求項2に記載の非極性−極性オレフィン共重合体の製造方法。
- 前記一般式(I)で表される遷移金属化合物(A)において、R6〜R10に含まれるケイ素含有基が炭素原子数4以上であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の非極性−極性オレフィン共重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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