JP5661623B2 - 有機エレクトロルミネッセンスデバイス - Google Patents
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Description
M1,M2は、出現毎に同一であるか異なり、Pt,Pd,Ni,Ir,Rh,Mo,W,Re,RuまたはOsからなる群から選択される金属であり、
Xは、出現毎に同一であるか異なり、P,As,SbまたはBiであり、
Yは、出現毎に同一であるか異なり、C(R9)2,Si(R9)2,B(R9),N(R9),P(R9),O,S,Se,C(=O),C(=S),C(=NR9)またはC(=C(R9)2)であり、
L1は、出現毎に同一であるか異なり、金属原子M1またはM2の1つに配位結合する単座配位子または二座配位子であり、L1は基R1〜R8の1つにも連結していてもよく、
L2は、出現毎に同一であるか異なり、金属原子M1およびM2の両方に同時に配位結合する二座配位子であり、
R1〜R8は、出現毎に同一であるか異なり、F,Cl,Br,I,N(R10)2,CN,Si(R10)3,C(=O)R10,P(R10)2,1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖のアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分岐もしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であって、そのそれぞれは、1つまたはそれ以上の基R10により置換されていてもよいものであり(ここで、Xに直接結合していない1つまたはそれ以上の非隣接CH2基は、R10C=CR10,C≡C,Si(R10)2,Ge(R10)2,Sn(R10)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR10,P(=O)(R10),SO,SO2,NR10,O,SまたはCONR10により置き換えられてもよく、そして1つまたはそれ以上のH原子は、D,F,Cl,Br,I,CNもしくはNO2により置き換えられてもよい)、または1つまたはそれ以上の基R10により置換されていてもよい、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系、または1つまたはそれ以上の基R10により置換されていてもよい、5〜40個の芳香環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基、または1つまたはそれ以上の基R10により置換されていてもよい、5〜40個の芳香環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または1つまたはそれ以上の基R10により置換されていてもよい、10〜40個の芳香環原子を有するジアリールアミノ基、ジへテロアリールアミノ基もしくはアリールへテロアリールアミノ基であり、ここで、R1とR2,R3とR4,R5とR6、および/またはR7とR8は、互いに単環もしくは多環、脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合した環系を形成していてもよく、さらに、1つまたはそれ以上の基R1〜R8は、1つまたはそれ以上のL1またはL2と連結して多座配位子を形成していてもよく、
R9は、出現毎に同一であるか異なり、H,D,F,Cl,Br,I,N(R10)2,CN,NO2,Si(R10)3,B(OR10)2,C(=O)R10,P(=O)(R10)2,S(=O)R10,S(=O)2R10,OSO2R10,1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖のアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分岐もしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であって、そのそれぞれは、1つまたはそれ以上の基R10により置換されていてもよいものであり(ここで、1つまたはそれ以上の非隣接CH2基は、R10C=CR10,C≡C,Si(R10)2,Ge(R10)2,Sn(R10)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR10,P(=O)(R10),SO,SO2,NR10,O,SまたはCONR10により置き換えられてもよく、そして1つまたはそれ以上のH原子は。D,F,Cl,Br,I,CNまたはNO2により置き換えられてもよい)、または1つまたはそれ以上の基R10により置換されていてもよい、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系、または1つまたはそれ以上の基R10により置換されていてもよい、5〜40個の芳香環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基、または1つまたはそれ以上の基R10により置換されていてもよい、5〜40個の芳香環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または1つまたはそれ以上の基R10により置換されていてもよい、10〜40個の芳香環原子を有するジアリールアミノ基、ジへテロアリールアミノ基もしくはアリールへテロアリールアミノ基であり、ここで同一のCまたはSi原子に結合した2つの基R9は、互いに単環もしくは多環、脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合した環系を形成していてもよく、
R10は、出現毎に同一であるか異なり、H,D,F,Cl,Br,I,N(R11)2,CN,NO2,Si(R11)3,B(OR11)2,C(=O)R11,P(=O)(R11)2,S(=O)R11,S(=O)2R11,OSO2R11,1〜20個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜20個のC原子を有する直鎖のアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜20個のC原子を有する分岐もしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であって、そのそれぞれは、1つまたはそれ以上の基R11により置換されてもよいものであり(ここで、1つまたはそれ以上の非隣接CH2基は、R11C=CR11,C≡C,Si(R11)2,Ge(R11)2,Sn(R11)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR11,P(=O)(R11),SO,SO2,NR11,O,SまたはCONR11により置き換えられてもよく、そして1つまたはそれ以上のH原子は、D,F,Cl,Br,I,CNまたはNO2により置き換えられてもよい)、または1つまたはそれ以上の基R11により置換されていてもよい、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系、または1つまたはそれ以上の基R11により置換されていてもよい、5〜40個の芳香環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または1つまたはそれ以上の基R11により置換されていてもよい、10〜40個の芳香環原子を有するジアリールアミノ基、ジへテロアリールアミノ基もしくはアリールへテロアリールアミノ基であり、2つまたはそれ以上の隣接基R11は、互いに単環もしくは多環、脂肪族もしくは芳香族の環系を形成していてもよく、
R11は、出現毎に同一であるか異なり、H,D,F、または1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族の炭化水素基であって、1つまたはそれ以上のH原子は、Fにより置き換えられてもよいものであり、ここで2つまたはそれ以上の置換基R11もまた、互いに単環もしくは多環、脂肪族もしくは芳香族の環系を形成していてもよく、
m,nは、出現毎に同一であるか異なり、0,1,2または3であり、
pは、0,1,2または3であり、
ただし、金属原子M1およびM2のそれぞれにおける配位数が4または5となるように、添え字m,nおよびpが選択される。)
有機金属化学の当業者は、どの金属が通常、いくつの配位数を有するかを知っている。配位数は、金属へ配位される原子の数を意味するものと解される。これらは、一方では配位原子Xであり、他方では配位子L1およびL2の配位原子である。Pt(II),Pd(II),Ni(II),Ir(I)およびRh(I)の周りの通常の配位数は4であるが、5もとり得る。さらに、Mo(0),W(0),Re(I),Ru(II)およびOs(II)の周りの通常の配位数は5である。本発明の好ましい態様においては、それゆえ、Pt,Pd,Ni,IrおよびRhの周りの配位数が4であり、Mo,W,Re、RuおよびOの周りの配位数が5となるように、m,nおよびpが選択される。
p=0,n=0およびm=3; または
p=0,n=1 ここでL1=単座配位子、およびm=2;または
p=0,n=2 ここでL1=単座配位子、およびm=1;または
p=0,n=1 ここでL1=二座配位子、およびm=1;または
p=0,n=3 ここでL1=単座配位子、およびm=0;または
p=0,n=2 ここでL1=単座配位子+二座配位子、およびm=0;または
p=1,n=0 およびm=2;または
p=1,n=1 ここでL1=単座配位子、およびm=1;または
p=1,n=2 ここでL1=単座配位子、およびm=0;または
p=1,n=1 ここでL1=二座配位子、およびm=0;または
p=2,n=1 ここでL1=単座配位子、およびm=0;または
p=2,n=0 およびm=1;または
p=3,n=0 およびm=0
配位数5を達成するための配位子L1およびL2の適切な組み合わせは、例えば以下のとおりである:
p=0,n=1 ここでL1=単座配位子、およびm=3;または
p=0,n=2 ここでL1=単座配位子、およびm=2;または
p=0,n=1 ここでL1=二座配位子、およびm=3;または
p=0,n=3 ここでL1=単座配位子、およびm=3;または
p=0,n=2 ここでL1=単座配位子+二座配位子、およびm=2;または
p=0,n=4 ここでL1=二座配位子、およびm=0;または
p=0,n=2 ここでL1=二座配位子、およびm=0;または
p=1,n=1 ここでL1=単座配位子、およびm=2;または
p=1,n=2 ここでL1=単座配位子、およびm=1;または
p=1,n=1 ここでL1=二座配位子、およびm=1;または
p=1,n=3 ここでL1=単座配位子、およびm=0;または
p=1,n=2 ここでL1=単座配位子+二座配位子、およびm=0;または
p=2,n=1 ここでL1=単座配位子、およびm=1;または
p=2,n=2 ここでL1=単座配位子、およびm=0;または
p=2,n=0およびm=2.
添え字p=1のとき、錯体中の配位子R2X−Y−XR2は、シス位またはトランス位に配置され、4つのさらなる単座配位子L1を含む錯体について以下に模式的に示されるように、これにおいては、配位子R2X−Y−XR2はそれぞれのケースにおいてX∩Xで表わされる。
少なくとも1つの配位子L1がOH、メチルまたはフェニルである化合物は、本発明から除外され、
さらに、以下の化合物は本発明から除外される。
1.式(1)〜(4)および(38)の化合物は、高い熱安定性を有し、気相からの処理のために非常に適切であるのみならず、広い範囲の有機溶媒中で高い溶解性を有し、それゆえ、溶液からの処理のためにも非常に適切である。
以下の合成は、別段の指摘がない限り、不活性ガス雰囲気中、光を遮断して乾燥溶媒中で行なわれた。溶媒および試薬は、アルドリッチ(ALDRICH)またはABCRから入手することができる。
前駆体は、J.Chem.Soc.,Dalton Trans.1985,279−283にしたがって、K2PtCl4を1当量の対応するホスフィンと反応させることにより合成することができる。いくつかの生成物は、有機溶媒中で非常に低い溶解性を示す。これらの生成物は、オリゴマーまたはポリマー状に形成することができる。
以下の例は、Inorg.Chem.2002,41,3866−3875に類似的に、対応するPt前駆体を2当量のNaCNと、沸騰しているEtOH中で反応させることにより合成することができる。
以下の例は、Inorg.Chem.2002,41,3866−3875に類似的に、対応するPt前駆体を2当量のNaOCNと、沸騰しているEtOH中で反応させることにより合成することができる。
以下の例は、Inorg.Chem.2002,41,3866−3875に類似的に、対応するPt前駆体を2当量のNaONCと、沸騰しているEtOH中で反応させることにより合成することができる。
以下の例は、Inorg.Chem.2002,41,3866−3875に類似的に、対応するPt前駆体を2当量のNaSCNと、沸騰しているEtOH中で反応させることにより合成することができる。
以下の例は、Inorg.Chem.2002,41,3866−3875に類似的に、対応するPt錯体を2当量のNaN3と、沸騰しているEtOH中で反応させることにより合成することができる。
以下の例は、J.Chem.Soc.,Dalton Trans.,1983,2487に類似的に、対応するPt錯体を2当量の対応するリチウムアセチリドと、80℃のトルエン中で24時間、反応させることにより合成することができる。1−プロピニルリチウムは、Toussaint,D.et al.,Organic Synthesis,1999,76.にしたがって合成することができる。フェニルエチニルリチウム(THF中で1M)は、アルドリッチ(Aldrich)から入手可能である。
以下の例は、対応するPt前駆体を2当量の対応するアリールリチウムと、室温のTHF中で反応させることにより合成することができる。フェニルリチウム(ジ−n−ブチルエーテル中で1.8M)は、アルドリッチ(Aldrich)から入手可能である。
以下の例は、対応するPt錯体を2当量の対応するアルキルリチウムと、室温のTHF中で反応させることにより合成することができる。メチルリチウム(ジエチルエーテル中で1.6M)は、アルドリッチ(Aldrich)から入手可能である。
以下の例は、Inorg.Chem.2002,41,3866−3875に類似的に、一酸化炭素雰囲気の下、対応するPt前駆体を室温のEtOH中で48時間反応させることにより合成することができる。
以下の例は、Inorg.Chem.2002,41,3866−3875に類似的に、対応するPt前駆体をトリフルオロホスフィン雰囲気中、室温のEtOH中で48時間、または対応するモノホスフィン2当量もしくは対応するジホスフィン1当量とヘキサフルオロホスフェート銀1当量とを添加して、室温のMeOH中で攪拌しつつ反応させることにより合成することができる。
以下の例は、Inorg.Chem.2002,41,3866−3875に類似的に、対応するPt前駆体を2当量の対応するイソニトリルと、沸騰しているEtOH中で反応させることにより合成することができる。
以下の例は、Inorg.Chem.2002,41,3866−3875に類似的に、対応するPt前駆体を2当量の対応するチオールのナトリウム塩または1当量の対応するジチオールのジナトリウム塩と、沸騰したEtOH中で反応させることにより合成することができる。
以下の例は、J.Chem.Soc.,Dalton Trans.,1985,279に類似的に、対応するPt前駆体[Pt(dmpm)2]Cl2を2当量のNaCNと室温のメタノール中で反応させ、5hの攪拌後に生成した沈殿物を濾別し、沈殿物をメタノールで洗浄し、生成物を真空中で乾燥させて合成することができ、91%の収率でPt(dmpm)2(CN)2が得られる。これは、以下に示すように対応するRh,Ir,MoまたはW前駆体と反応させて、混合金属を伴なう対応する錯体が得られる。
本発明にかかるエレクトロルミネッセンスデバイスは、例えばWO05/003253に記載されているように作製することができる。種々についての結果のOLEDを、ここで比較する。基本構造、用いた材料、ドーピングの程度、およびその層厚は、それゆえ、より適切な比較のために同一である。
正孔注入層(HIL) 20nmの2,2’,7,7’−テトラキス(ジ−パラ−トリ
ルアミノ)スピロ−9,9’−ビフルオレン
正孔輸送層(HTL1) 5nmのNPB(N−ナフチル−N−フェニル−4,4’−ジ
アミノビフェニル)
電荷障壁層(EBL) 15nmのEBL1または15nmのEBL2
発光層(EML) マトリックスM1またはM2またはM3またはM4またはこれ
らの組み合わせ、構造:以下を参照;40nm
エミッター:10体積%ドーピング
電子伝導(ETL) 20nmのBAlq
カソード 1nmのLiF,頂部に100nmのAl
EBLおよびMの構造は、理解しやすくするために以下に示す:
LEDは、以下に概略を述べる一般的なプロセスにより作製する。これは、個々のケースにおいて、それぞれの状況に適合させる(最適な効率または色を達成するために、例えば層厚変化)。
これらの構成要素の作製は、ポリマー光発光デバイス(PLED)の作製に基づき、それはすでに文献に多数記載されている(例えば、WO2004/037887A2)。ここでの場合、本発明にかかる化合物は、マトリックス材料または上述したマトリックス材料の組み合わせとともに、トルエン、シクロベンゼンまたはDMF中に溶解させる。そのような溶液における典型的な固形分含有量は、10〜25g/Lの間であり、ここでのデバイスのための典型的な層厚80nmは、スピンコーティングにより達成することができる。
PEDOD 20nm(水からスピンコートされた;PEDOTはBAYER AGから
購入;ポリ[3,4−エチレンジオキシ−2,5−チオフェン]
マトリックス+エミッター 80nm,エミッター濃度5wt%(トルエン、シクロベ
ンゼンまたはDMFからスピンコートされた)
Ba/Ag カソードとして10nmのBa/150nmのAg
構造化されたITO基板および、いわゆるバッファ層のための材料(PEDOT,実際にはPEDOT:PSS)は、市販されている(ITOはTechnoprintなどから、PEDOT:PSSはClevios Baytron P水性分散体としてH.C.Starckから)。発光層は、不活性雰囲気、ここではアルゴン中でスピンコートし、120℃で10分間加熱することにより乾燥させる。最後に、バリウムおよび銀を含むカソードを真空中で蒸着する。溶液処理されたデバイスは、標準の方法により特性決定される;上述のOLEDはまだ最適化されていない。
Claims (10)
- 式(2)の化合物を少なくとも1つ含む有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
M2は、Pt,Pd,Ni,Ir,Rh,Mo,W,Re,RuまたはOsからなる群から選択される金属であり、
Yは、出現毎に同一であるか異なり、C(R9)2,N(R9),またはOであり、
L1は、出現毎に同一であるか異なり、Ptまたは金属原子M2の1つに配位結合する単座配位子または二座配位子であり、L1は基R1〜R8の1つにも連結していてもよく、
L2は、出現毎に同一であるか異なり、Ptおよび金属原子M2の両方に同時に配位結合する二座配位子であり、
R1〜R8は、出現毎に同一であるか異なり、F,Cl,Br,I,N(R10)2,CN,Si(R10)3,C(=O)R10,P(R10)2,1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖のアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分岐もしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であって、そのそれぞれは、1つまたはそれ以上の基R10により置換されていてもよいものであり(ここで、Xに直接結合していない1つまたはそれ以上の非隣接CH2基は、R10C=CR10,C≡C,Si(R10)2,Ge(R10)2,Sn(R10)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR10,P(=O)(R10),SO,SO2,NR10,O,SまたはCONR10により置き換えられてもよく、そして1つまたはそれ以上のH原子は、D,F,Cl,Br,I,CNもしくはNO2により置き換えられてもよい)、または1つまたはそれ以上の基R10により置換されていてもよい、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系、または1つまたはそれ以上の基R10により置換されていてもよい、5〜40個の芳香環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基、または1つまたはそれ以上の基R10により置換されていてもよい、5〜40個の芳香環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または1つまたはそれ以上の基R10により置換されていてもよい、10〜40個の芳香環原子を有するジアリールアミノ基、ジへテロアリールアミノ基もしくはアリールへテロアリールアミノ基であり、ここで、R1とR2,R3とR4,R5とR6、および/またはR7とR8は、互いに単環もしくは多環、脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合した環系を形成していてもよく、さらに、1つまたはそれ以上の基R1〜R8は、1つまたはそれ以上のL1またはL2と連結して多座配位子を形成していてもよく、
R9は、出現毎に同一であるか異なり、H,D,F,Cl,Br,I,N(R10)2,CN,NO2,Si(R10)3,B(OR10)2,C(=O)R10,P(=O)(R10)2,S(=O)R10,S(=O)2R10,OSO2R10,1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖のアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分岐もしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であって、そのそれぞれは、1つまたはそれ以上の基R10により置換されていてもよいものであり(ここで、1つまたはそれ以上の非隣接CH2基は、R10C=CR10,C≡C,Si(R10)2,Ge(R10)2,Sn(R10)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR10,P(=O)(R10),SO,SO2,NR10,O,SまたはCONR10により置き換えられてもよく、そして1つまたはそれ以上のH原子は、D,F,Cl,Br,I,CNまたはNO2により置き換えられてもよい)、または1つまたはそれ以上の基R10により置換されていてもよい、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系、または1つまたはそれ以上の基R10により置換されていてもよい、5〜40個の芳香環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基、または1つまたはそれ以上の基R10により置換されていてもよい、5〜40個の芳香環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または1つまたはそれ以上の基R10により置換されていてもよい、10〜40個の芳香環原子を有するジアリールアミノ基、ジへテロアリールアミノ基もしくはアリールへテロアリールアミノ基であり、ここで同一のCまたはSi原子に結合した2つの基R9は、互いに単環もしくは多環、脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合した環系を形成していてもよく、
R10は、出現毎に同一であるか異なり、H,D,F,Cl,Br,I,N(R11)2,CN,NO2,Si(R11)3,B(OR11)2,C(=O)R11,P(=O)(R11)2,S(=O)R11,S(=O)2R11,OSO2R11,1〜20個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜20個のC原子を有する直鎖のアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜20個のC原子を有する分岐もしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であって、そのそれぞれは、1つまたはそれ以上の基R11により置換されてもよいものであり(ここで、1つまたはそれ以上の非隣接CH2基は、R11C=CR11,C≡C,Si(R11)2,Ge(R11)2,Sn(R11)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR11,P(=O)(R11),SO,SO2,NR11,O,SまたはCONR11により置き換えられてもよく、そして1つまたはそれ以上のH原子は、D,F,Cl,Br,I,CNまたはNO2により置き換えられてもよい)、または1つまたはそれ以上の基R11により置換されていてもよい、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系、または1つまたはそれ以上の基R11により置換されていてもよい、5〜40個の芳香環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または1つまたはそれ以上の基R11により置換されていてもよい、10〜40個の芳香環原子を有するジアリールアミノ基、ジへテロアリールアミノ基もしくはアリールへテロアリールアミノ基であり、2つまたはそれ以上の隣接基R11は、互いに単環もしくは多環、脂肪族もしくは芳香族の環系を形成していてもよく、
R11は、出現毎に同一であるか異なり、H,D,F、または1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族の炭化水素基であって、1つまたはそれ以上のH原子は、Fにより置き換えられてもよいものであり、ここで2つまたはそれ以上の置換基R11もまた、互いに単環もしくは多環、脂肪族もしくは芳香族の環系を形成していてもよく、
m,nは、出現毎に同一であるか異なり、0,1,2または3であり、
pは、1,2または3であり、
ただし、Ptおよび金属原子M2のそれぞれにおける配位数が4または5となるように、添え字m,nおよびpが選択される。) - 前記添え字m,nおよびpに以下が適用されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
p=1,n=0 およびm=2;または
p=1,n=1 ここでL1=単座配位子、およびm=1;または
p=1,n=2 ここでL1=単座配位子、およびm=0;または
p=1,n=1 ここでL1=二座配位子、およびm=0;または
p=2,n=1 ここでL1=単座配位子、およびm=0;または
p=2,n=0 およびm=1;または
p=3,n=0 およびm=0;または
p=1,n=1 ここでL1=単座配位子、およびm=2;または
p=1,n=2 ここでL1=単座配位子、およびm=1;または
p=1,n=1 ここでL1=二座配位子、およびm=1;または
p=1,n=3 ここでL1=単座配位子、およびm=0;または
p=1,n=2 ここでL1=単座配位子+二座配位子、およびm=0;または
p=2,n=1 ここでL1=単座配位子、およびm=1;または
p=2,n=2 ここでL1=単座配位子、およびm=0;または
p=2,n=0およびm=2. - 前記金属M2は、以下の群から選択されることを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
Pt(II),Pd(II),Ni(II),Ir(I),Rh(I),Mo(0),W(0),Re(I),Ru(II),およびOs(II) - 前記基R1〜R8は、出現毎に同一であるか異なり、F,Si(R9)3,1〜10個のC原子を有する直鎖のアルキルもしくはアルコキシ基、または3〜10個のC原子を有する分岐もしくは環状のアルキルもしくはアルコキシ基であって、そのそれぞれは、1つまたはそれ以上の基R10により置換されていてもよいものであり(ここで、Xに直接結合しない1つまたはそれ以上の非隣接CH2基は、C=O,O,SまたはCONR10により置き換えられていてもよく、そして1つまたはそれ以上のH原子は、DまたはFにより置き換えられてもよい)、または2〜10個のC原子を有するアルケニル基、または1つまたはそれ以上の基R10により置換されていてもよい、5〜20個の芳香環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基、または1つまたはそれ以上の基R10により置換されていてもよい、5〜20個の芳香環原子を有するアリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基からなる群から選択され、ここでまた、R1とR2、R3とR4、R5とR6、および/またはR7とR8は、互いに単環もしくは多環の環系を形成していてもよく、さらに、配位子L1は基R1〜R8の1つに結合してもよいことを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記配位子L1は、同一であるか異なり、出現毎に、一酸化炭素、一酸化窒素、イソニトリル、アミン、ホスフィン、ホスファイト、アルシン、スチビン、含窒素ヘテロ環、エーテル、脂肪族もしくは芳香族スルファイ類、脂肪族もしくは芳香族セレナイド、水素化物、重水素化物,F,Cl,BrおよびI、アジド、アルキルアセチリド、アリールもしくはヘテロアリールアセチリド、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハイドロオキサイド、シアナイド、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、脂肪族もしくは芳香族アルコラート、脂肪族もしくは芳香族チオアルコラート、アミド、カルボキシレート、アニオン、含窒素ヘテロ環、脂肪族もしくは芳香族ホスファイドPR2 -、脂肪族もしくは芳香族セレナイドSeR-,O2-,S2-、ニトレン(これはR−N=Mの状態の配位に帰着し、ここでRは一般的に置換基N3-を表わしている)、ジアミン、イミン、2つの窒素原子を含有するヘテロ環、ジホスフィン、1,3−ジケトンから誘導される1,3−ジケトネート、3−ケトエステルから誘導される3−ケトネート、アミノカルボン酸から誘導されるカルボキシレート、サリシルイミンから誘導されるサリシルイミネート、ジアルコールから誘導されるジアルコラート、ジチオールから誘導されるジチオラート、および二座モノアニオン性配位子(これは、金属とともに、少なくとも1つの金属−炭素結合を有するシクロ金属化した五または六員環を形成する)から選択され、これら配位子L1は、基R1〜R8の1つとも連結していてもよいことを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記式(2)の化合物は、発光層におけるエミッターとして用いられ、それは単一の層としてまたはマトリックス材料との組み合わせのいずれかともできる請求項1〜7のいずかに記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記式(2)の化合物のためのマトリックス材料は、ケトン、ホスフィンオキサイド、スルフォオキサイド、スルフォン、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、インドールカルバソール誘導体、アザカルバゾール類、バイポーラマトリックス材料、シラン、アザボロール、ボロン酸エステル、トリアジン誘導体または亜鉛錯体からなる群から選択されることを特徴とする請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
- 1つまたはそれ以上の層は、昇華法により塗布されること、または1つまたはそれ以上の層はOVPD(有機気相堆積)法によりもしくはキャリアーガス昇華の補助をもって塗布されること、または1つまたはそれ以上の層は所望の溶液からまたは任意の所望の印刷法により作製されることを特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製造方法。
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