TW202020061A - 顏料組成物、著色組成物及濾色器 - Google Patents

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Abstract

本發明之一方面係一種顏料組成物，其含有：式（1）所表示之喹啉黃化合物、及選自由式（2A）等所表示之化合物所組成之群中之至少一種酞青鋁化合物。
Figure 108130650-A0101-11-0001-1
X1 ～X16 各自獨立地為氫原子或鹵素原子，Y1 及Y2 各自獨立地為氫原子或鹵素原子，Z為碳數1～3之伸烷基。
Figure 108130650-A0101-11-0001-2
X51 ～X54 為可具有取代基之烷基等，Y51 ～Y54 為鹵素原子等，L1 為羥基等，m1～m4及n1～n4為0～4之整數。

Description

顏料組成物、著色組成物及濾色器
本發明係關於一種顏料組成物、著色組成物及濾色器。
現今，著色組成物用於各種領域，作為著色組成物之具體用途，可列舉：印刷油墨、塗料、樹脂用著色劑、纖維用著色劑、IT資訊記錄用有色材料（濾色器、色劑、噴墨）等。對於著色組成物所使用之色素要求顏色特性（著色力、鮮明性）、耐受性（耐候性、耐光性、耐熱性、耐溶劑性）等。色素主要大致分為顏料與染料，與於分子狀態下顯色之染料不同，顏料係於粒子狀態（一次粒子之凝集體）下顯色。因此，一般而言，顏料雖然與染料相比而言耐受性優異，但著色力或色彩度（鮮明性）較差。
由此種背景，尋求一種高著色力及高色彩度之顏料，於著色力之方面具有優勢之有機顏料尤其備受關注。例如，於專利文獻1中揭示有藉由含有特定之喹啉黃化合物與酞青鋁顏料之綠色著色組成物，可獲得優異之著色力及分散性，並且在用於濾色器時可獲得高明亮度、高對比率。 先前技術文獻 專利文獻
專利文獻1：日本特開2012-247587號公報
[發明所欲解決之課題]
然而，對於假定了濾色器用途之顏料要求與通用用途不同之特性。具體而言，例如，要求：用於降低背光源之消耗電力之「高亮度」、用於濾色器之薄膜化及高色彩再現之「高著色力」等。但於專利文獻1所揭示之著色組成物中，於假定了濾色器用途之情形時，未必可獲得充分之亮度及著色力。亦即，對於專利文獻1所揭示之著色組成物，就提高亮度，並且即便為薄膜亦可獲得較高之色彩再現性之方面而言，仍有進一步改善之餘地。
因此，本發明之目的在於：提供一種亮度及著色力優異之顏料組成物及著色組成物、以及使用該等之濾色器。 [解決課題之技術手段]
本發明人為了解決上述問題而進行了努力研究，結果發現：藉由將使喹啉黃骨架二聚化之化合物與具有酞青鋁骨架之化合物加以組合，而亮度及著色力提高。
本發明之一方面係一種顏料組成物，其含有：下述式（1）所表示之喹啉黃化合物、及選自由下述式（2A）所表示之化合物及下述式（2B）所表示之化合物所組成之群中之至少一種酞青鋁化合物。
Figure 02_image005
式（1）中，X1 ～X16 各自獨立地為氫原子或鹵素原子，Y1 及Y2 各自獨立地為氫原子或鹵素原子，Z為碳數1～3之伸烷基。
Figure 02_image007
式（2A）中， X51 ～X54 各自獨立地為可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之環烷基、可具有取代基之雜環基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之芳氧基、可具有取代基之烷硫基、或可具有取代基之芳硫基， Y51 ～Y54 各自獨立地為鹵素原子、硝基、可具有取代基之鄰苯二甲醯亞胺甲基、或可具有取代基之胺磺醯基， L1 為羥基、氯原子、-OP(=O)R1 R2 、或-O-SiR3 R4 R5 （R1 ～R5 各自獨立地為氫原子、羥基、可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之烷氧基、或可具有取代基之芳氧基，且R1 及R2 可相互鍵結而形成環，R3 、R4 及R5 中之兩個亦可相互鍵結而形成環）， m1～m4及n1～n4各自獨立地為0～4之整數，m1＋n1、m2＋n2、m3＋n3及m4＋n4各自獨立地為0～4之整數。
Figure 02_image009
式（2B）中， X55 ～X62 各自獨立地為可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之環烷基、可具有取代基之雜環基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之芳氧基、可具有取代基之烷硫基、或可具有取代基之芳硫基， Y55 ～Y62 各自獨立地為鹵素原子、硝基、可具有取代基之鄰苯二甲醯亞胺甲基、或可具有取代基之胺磺醯基， L2 為-O-SiR6 R7 -O-、-O-SiR8 R9 -O-SiR10 R11 -O-、或-O-P(=O)R12 -O-（R6 ～R12 各自獨立地為氫原子、羥基、可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之烷氧基、或可具有取代基之芳氧基）， m5～m12及n5～n12各自獨立地為0～4之整數，m5＋n5、m6＋n6、m7＋n7、m8＋n8、m9＋n9、m10＋n10、m11＋n11及m12＋n12各自獨立地為0～4之整數。
本發明之另一方面係一種著色組成物，其含有：上述式（1）所表示之喹啉黃化合物、選自由上述式（2A）所表示之化合物及上述式（2B）所表示之化合物所組成之群中之至少一種酞青鋁化合物、及溶劑。
本發明之另一方面係一種濾色器，其具有像素部，該像素部含有：上述式（1）所表示之喹啉黃化合物、及選自由上述式（2A）所表示之化合物及上述式（2B）所表示之化合物所組成之群中之至少一種酞青鋁化合物。 [發明之效果]
根據本發明，可提供一種亮度及著色力優異之顏料組成物及著色組成物、以及使用該等之濾色器。
（顏料組成物） 一實施形態之顏料組成物含有喹啉黃化合物與酞青鋁化合物。
喹啉黃化合物由下述式（1）所表示。
Figure 02_image011
式（1）中，X1 ～X16 各自獨立地為氫原子或鹵素原子，Y1 及Y2 各自獨立地為氫原子或鹵素原子，Z為碳數1～3之伸烷基。
上述喹啉黃化合物藉由喹啉黃骨架之二聚化而顯示出選擇性吸收、穿透。又，上述喹啉黃化合物以連結基Z作為間隔基而使喹啉黃骨架二聚化，由此切斷共軛，抑制過度之紅色化。進而，於上述喹啉黃化合物中，藉由醯亞胺結構之導入而使分散性提高。根據該等情況，若藉由上述喹啉黃化合物，則可獲得與酞青鋁化合物（顏料）組合時顯示出優異之亮度與著色力之顏料。具體而言，例如由上述喹啉黃化合物所構成之顏料與由酞青鋁化合物所構成之顏料組合時，相較於上述專利文獻1中所記載之由規定之喹啉黃化合物所構成之顏料，顯示出良好之亮度，並且顯示出超過其之優異之著色力。
式（1）中之鹵素原子可為氟原子、氯原子、溴原子或碘原子，較佳為氟原子、氯原子或溴原子，更佳為氯原子。
作為式（1）中之碳數1～3之伸烷基之具體例，例如較佳為亞甲基、伸乙基（1,1-乙二基或1,2-乙二基）、伸丙基（1,1-丙二基、2,2-丙二基、1,2-丙二基或1,3-丙二基），更佳為亞甲基、1,1-乙二基、1,1-丙二基、2,2-丙二基，進而較佳為亞甲基。
於上述喹啉黃化合物中，較佳為X1 ～X16 中之至少1個為鹵素原子，更佳為2個以上為鹵素原子。藉由向X1 ～X1 6 中導入鹵素原子，上述喹啉黃化合物之分散性進一步提高，存在可更加顯著地獲得上述效果之傾向。
較佳為X1 ～X4 中至少1個為鹵素原子，更佳為2個以上為鹵素原子，亦可全部為鹵素原子。較佳為X2 及X3 中至少1個為鹵素原子，更佳為X2 及X3 均為鹵素原子。
較佳為X5 ～X8 中至少1個為鹵素原子，更佳為2個以上為鹵素原子，亦可全部為鹵素原子。較佳為X6 及X7 中至少1個為鹵素原子，更佳為X6 及X7 均為鹵素原子。
較佳為X9 ～X12 中至少1個為鹵素原子，更佳為2個以上為鹵素原子，亦可全部為鹵素原子。較佳為X10 及X11 中至少1個為鹵素原子，更佳為X10 及X11 均為鹵素原子。
較佳為X13 ～X16 中至少1個為鹵素原子，更佳為2個以上為鹵素原子，亦可全部為鹵素原子。較佳為X14 及X15 中至少1個為鹵素原子，更佳為X14 及X15 均為鹵素原子。
Y1 及Y2 可彼此相同，亦可不同，就上述喹啉黃化合物之合成變容易之觀點而言，較佳為彼此相同。
再者，式（1）之結構中存在下述式（1-i）及式（1-ii）等結構之互變異構物，上述喹啉黃化合物可為該等之任一結構。
Figure 02_image013
式（1-i）及式（1-ii）中，X1 ～X16 、Y1 、Y2 及Z如上所述。
以下，列舉上述喹啉黃化合物之具體例，但上述喹啉黃化合物並不限定於該等。
Figure 02_image015
Figure 02_image017
Figure 02_image019
Figure 02_image021
Figure 02_image023
上述喹啉黃化合物可單獨使用1種，亦可適宜地選擇2種以上化合物併用。
上述喹啉黃化合物之製造方法並無特別限制，可適宜地利用先前公知之方法進行製造。以下，記載喹啉黃化合物之製造方法之一態樣，但製造方法並不限定於此。
上述喹啉黃化合物例如可藉由包括以下之步驟I、步驟II、步驟III及步驟IV之方法而獲得。
＜步驟I＞ 首先，藉由J.Heterocyclic, Chem, 30, 17（1993）中所記載之方法等，相對於添加1當量之雙苯胺（Bisaniline）類而添加2～3當量之巴豆醛，於氧化劑之存在下，於強酸中使其反應而合成式（A-1）之化合物。
Figure 02_image025
式（A-1）中，Y1 、Y2 及Z如上所述。
作為強酸，可列舉：鹽酸、硫酸、硝酸等。作為氧化劑，可列舉：碘化鈉、四氯對苯醌、硝基苯等。
關於步驟I，反應溫度可為80℃～100℃，較佳為90℃～100℃；反應時間可為1小時～6小時，較佳為3小時～6小時。
＜步驟II＞ 進而，藉由使所獲得之式（A-1）之化合物與硝酸或發煙硝酸於濃硫酸之存在下反應，可獲得式（A-2）之化合物。
Figure 02_image027
式（A-2）中，Y1 、Y2 及Z如上所述。
關於步驟II，反應溫度可為-20℃～70℃，較佳為0℃～50℃；反應時間可為1小時～4小時，較佳為1小時～3小時。
＜步驟III＞ 進而，相對於添加1當量之所獲得的式（A-2）之化合物添加6～8當量之還原鐵，並使其等反應，藉此可獲得式（A-3）之化合物。
Figure 02_image029
式（A-3）中，Y1 、Y2 及Z如上所述。
關於步驟III，反應溫度可為60℃～80℃，較佳為70℃～80℃；反應時間可為1小時～3小時，較佳為2小時～3小時。
＜步驟IV＞ 進而，藉由日本特開2013-61622號公報中所記載之方法等，相對於所獲得之式（A-3）之化合物1當量，使4～6當量之選自由鄰苯二甲酸酐及鹵素取代鄰苯二甲酸酐所組成之群中之至少一種而於酸觸媒的存在下反應，藉此可獲得式（1）之化合物。作為酸觸媒，可列舉：苯甲酸、氯化鋅等。
關於步驟IV，反應溫度可為180℃～250℃，較佳為210℃～250℃；反應時間可為1小時～8小時，較佳為3小時～8小時。
酞青鋁化合物係選自由下述式（2A）所表示之化合物及下述式（2B）所表示之化合物所組成之群中之至少一種。
Figure 02_image031
Figure 02_image033
式（2A）中，X51 ～X54 各自獨立地為可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之環烷基、可具有取代基之雜環基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之芳氧基、可具有取代基之烷硫基、或可具有取代基之芳硫基。作為該等各基中之「取代基」，可列舉：鹵素原子、胺基、羥基、硝基等。
作為可具有取代基之烷基的「烷基」，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、三級丁基、新戊基、正己基、正辛基、硬脂基、2-乙基己基等直鏈或支鏈烷基。作為「具有取代基之烷基」，可列舉：三氯甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二溴乙基、2,2,3,3-四氟丙基、2-乙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-硝基丙基、苄基、4-甲基苄基、4-三級丁基苄基、4-甲氧基苄基、4-硝基苄基、2,4-二氯苄基等。
作為可具有取代基之芳基的「芳基」，可列舉：苯基、萘基、蒽基等。作為「具有取代基之芳基」，可列舉：對甲基苯基、對溴苯基、對硝基苯基、對甲氧基苯基、2,4-二氯苯基、五氟苯基、2-胺基苯基、2-甲基-4-氯苯基、4-羥基-1-萘基、6-甲基-2-萘基、4,5,8-三氯-2-萘基、蒽醌基、2-胺基蒽醌基等。
作為可具有取代基之環烷基的「環烷基」，可列舉：環戊基、環己基、金剛烷基等。作為「具有取代基之環烷基」，可列舉：2,5-二甲基環戊基、4-三級丁基環己基等。
作為可具有取代基之雜環基的「雜環基」，可列舉：吡啶基、吡基（pyrazyl）、哌啶基、哌喃基、N-
Figure 108130650-A0304-12-0020-6
啉基、吖啶基等。作為「具有取代基之雜環基」，可列舉：3-甲基吡啶基、N-甲基哌啶基、N-甲基吡咯基等。
作為可具有取代基之烷氧基的「烷氧基」，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、新戊氧基、2,3-二甲基-3-戊氧基、正己氧基、正辛氧基、硬脂氧基、2-乙基己氧基等直鏈或支鏈烷氧基。作為「具有取代基之烷氧基」，可列舉：三氯甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,3,3-四氟丙氧基、2,2-二三氟甲基丙氧基、2-乙氧基乙氧基、2-丁氧基乙氧基、2-硝基丙氧基、苄氧基等。
作為可具有取代基之芳氧基的「芳氧基」，可列舉：苯氧基、萘氧基、蒽氧基等。作為「具有取代基之芳氧基」，可列舉：對甲基苯氧基、對硝基苯氧基、對甲氧基苯氧基、2,4-二氯苯氧基、五氟苯氧基、2-甲基-4-氯苯氧基等。
作為可具有取代基之烷硫基的「烷硫基」，可列舉：甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、戊硫基、己硫基、辛硫基、癸硫基、十二烷硫基、十八烷硫基等。作為「具有取代基之烷硫基」，可列舉：甲氧基乙硫基、胺基乙硫基、苄基胺基乙硫基、甲基羰基胺基乙硫基、苯基羰基胺基乙硫基等。
作為可具有取代基之芳硫基的「芳硫基」，可列舉：苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、9-蒽硫基等。作為「具有取代基之芳硫基」，可列舉：氯苯硫基、三氟甲基苯硫基、氰基苯硫基、硝基苯硫基、2-胺基苯硫基、2-羥基苯硫基等。
式（2A）中，Y51 ～Y54 各自獨立地為鹵素原子、硝基、可具有取代基之鄰苯二甲醯亞胺甲基（C6 H4 (CO)2 N-CH2 -）、或可具有取代基之胺磺醯基（H2 NSO2 -）。具有取代基之鄰苯二甲醯亞胺甲基係鄰苯二甲醯亞胺甲基中之氫原子被取代基取代而得之基。具有取代基之胺磺醯基係胺磺醯基中之氫原子被取代基取代而得之基。該等各基中之「取代基」與關於X51 ～X54 而說明之取代基相同。
Y51 ～Y54 較佳為鹵素原子。鹵素原子選自氟原子、氯原子、溴原子及碘原子，較佳為氯原子或溴原子，更佳為溴原子。
式（2A）中，L1 為羥基、氯原子、-OP(=O)R1 R2 、或-O-SiR3 R4 R5 。R1 ～R5 各自獨立地為氫原子、羥基、可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之烷氧基、或可具有取代基之芳氧基。R1 及R2 可相互鍵結而形成環，R3 、R4 及R5 中之兩個亦可相互鍵結而形成環。
作為R1 ～R5 中之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、三級丁基、新戊基、正己基、正辛基、硬脂基、2-乙基己基等直鏈或支鏈烷基。作為R1 ～R5 中之具有取代基之烷基，可列舉：三氯甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二溴乙基、2-乙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-硝基丙基、苄基、4-甲基苄基、4-三級丁基苄基、4-甲氧基苄基、4-硝基苄基、2,4-二氯苄基等。
作為R1 ～R5 中之芳基，可列舉：苯基、萘基、蒽基等。作為R1 ～R5 中之具有取代基之芳基，可列舉：對甲苯基、對溴苯基、對硝基苯基、對甲氧基苯基、2,4-二氯苯基、五氟苯基、2-二甲基胺基苯基、2-甲基-4-氯苯基、4-甲氧基-1-萘基、6-甲基-2-萘基、4,5,8-三氯-2-萘基、蒽醌基等。
作為R1 ～R5 中之烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、新戊氧基、2,3-二甲基-3-戊氧基、正己氧基、正辛氧基、硬脂氧基、2-乙基己氧基等直鏈或支鏈烷氧基。作為R1 及R2 中之具有取代基之烷氧基，例如可列舉：三氯甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,3,3-四氟丙氧基、2,2-二三氟甲基丙氧基、2-乙氧基乙氧基、2-丁氧基乙氧基、2-硝基丙氧基、苄氧基等。
作為R1 ～R5 中之芳氧基，可列舉：苯氧基、萘氧基、蒽氧基等。作為R1 ～R5 中之具有取代基之芳氧基，可列舉：對甲基苯氧基、對硝基苯氧基、對甲氧基苯氧基、2,4-二氯苯氧基、五氟苯氧基、2-甲基-4-氯苯氧基等。
就耐熱性及耐光性優異之觀點而言，L1 較佳為-OP(=O)R1 R2 。於該情形時，R1 及R2 各自獨立地較佳為可具有取代基之芳基或可具有取代基之芳氧基，更佳為芳基或芳氧基，進而較佳為苯基或苯氧基。較佳為R1 及R2 之兩者為可具有取代基之芳基或可具有取代基之芳氧基，更佳為R1 及R2 之兩者為芳基或芳氧基，進而較佳為R1 及R2 之兩者為苯基或苯氧基。
式（2A）中，m1～m4及n1～n4各自獨立地為0～4之整數，m1＋n1、m2＋n2、m3＋n3及m4＋n4各自獨立地為0～4之整數。m1～m4之合計於一實施形態中，例如可為5以上、7以上、或9以上，且可為15以下、13以下、或11以下。於另一實施形態中，m1～m4可全部為0。較佳為n1～n4全部為0。
式（2B）中，X55 ～X62 各自獨立地為可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之環烷基、可具有取代基之雜環基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之芳氧基、可具有取代基之烷硫基、或可具有取代基之芳硫基。該等各基中之「取代基」與關於X51 ～X54 而說明之取代基相同。該等各基之具體例與關於X51 ～X54 而說明之各基之具體例相同。
式（2B）中，Y55 ～Y62 各自獨立地為鹵素原子、硝基、可具有取代基之鄰苯二甲醯亞胺甲基（C6 H4 (CO)2 N-CH2 -）、或可具有取代基之胺磺醯基（H2 NSO2 -）。該等各基中之「取代基」與關於X51 ～X54 而說明之取代基相同。該等各基之具體例與關於Y51 ～Y54 而說明之各基之具體例相同。
式（2B）中，L2 為-O-SiR6 R7 -O-、-O-SiR8 R9 -O-SiR10 R11 -O-、或-O-P(=O)R12 -O-。R6 ～R12 各自獨立地為氫原子、羥基、可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之烷氧基、或可具有取代基之芳氧基。R6 ～R12 中之各基之具體例與關於R1 ～R5 而說明之各基之具體例相同。
式（2B）中，m5～m12及n5～n12各自獨立地為0～4之整數，m5＋n5、m6＋n6、m7＋n7、m8＋n8、m9＋n9、m10＋n10、m11＋n11及m12＋n12各自獨立地為0～4之整數。m5～m12之合計於一實施形態中，例如可為9以上、14以上、或19以上，且可為31以下、26以下、或21以下。於另一實施形態中，m5～m12可全部為0。較佳為n5～n12全部為0。
上述喹啉黃化合物可顯示出作為有機顏料之性質。喹啉黃化合物可被顏料化而摻合。同樣地，上述酞青鋁化合物可顯示出作為有機顏料之性質，可被顏料化而摻合。作為此種酞青鋁顏料之一例，可列舉C.I.顏料綠63。亦即，本實施形態之顏料組成物可含有由上述喹啉黃化合物所構成之顏料（喹啉黃顏料）與由上述酞青鋁化合物所構成之顏料（酞青鋁顏料）。
關於喹啉黃化合物及酞青鋁化合物各者之顏料化，藉由公知慣用之方法進行即可。喹啉黃顏料及酞青鋁顏料分別可藉由例如鹽磨處理等進行微細化，亦可進行松香處理、界面活性劑處理、溶劑處理、樹脂處理等表面處理。
顏料組成物中之喹啉黃化合物（喹啉黃顏料）與酞青鋁化合物（酞青鋁顏料）之含量比根據酞青鋁化合物之種類或所需之色調（色度）而適宜地決定。喹啉黃化合物（喹啉黃顏料）之含量相對於喹啉黃化合物（喹啉黃顏料）與酞青鋁化合物（酞青鋁顏料）之合計量100質量份，例如可為1質量份以上，且可為95質量份以下，就可尤佳地用於具有高色彩再現性之綠色濾色器用途之觀點而言，較佳為5質量份以上，更佳為10質量份以上，且較佳為90質量份以下，更佳為85質量份以下。
顏料組成物可進一步含有除上述以外之成分。例如，顏料組成物可進一步含有除上述以外之有機顏料、有機染料、有機顏料衍生物等。
作為除上述以外之有機顏料，例如可列舉：偶氮系顏料、雙偶氮系顏料、次甲基偶氮系顏料、蒽醌系顏料、除上述喹啉黃顏料以外之喹啉黃系顏料、喹吖酮系顏料、二酮吡咯并吡咯（diketopyrrolopyrrole）系顏料、二㗁𠯤系顏料、苯并咪唑酮系顏料、除上述酞青鋁顏料以外之酞青系顏料、異吲哚啉系顏料、異吲哚啉酮系顏料、苝系顏料等。該有機顏料較佳為偶氮系顏料、次甲基偶氮系顏料、除上述喹啉黃顏料以外之喹啉黃系顏料、除上述酞青鋁顏料以外之酞青系顏料、異吲哚啉系顏料等，具體而言為C.I.顏料黃129、C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃150、C.I.顏料黃185、C.I.顏料黃231、C.I.顏料綠7、C.I.顏料綠36、C.I.顏料綠58、C.I.顏料綠59、C.I.顏料綠62等。
作為有機染料，例如可列舉：𠮿
Figure 108130650-xxxx-3
系染料、偶氮系染料、雙偶氮染料、蒽醌系染料、喹啉黃系染料、三芳基甲烷系染料、次甲基系染料、酞青系染料、玫瑰紅系染料等。有機染料較佳為酞青系染料。
有機顏料衍生物例如可為公知之有機顏料之一部分被磺酸基、羧基、胺基、鄰苯二甲醯亞胺甲基等改質（取代）之衍生物。具體而言，例如可列舉：Solsperse（註冊商標名）5000、Solsperse 12000、Solsperse 22000（Lubrizol股份有限公司製造）等。有機顏料衍生物之含量相對於顏料之合計量100質量份，可為1質量份以上，且可為20質量份以下。
顏料組成物可進一步含有感光性樹脂、硬化性樹脂等樹脂、松香、界面活性劑、分散劑等。該等成分可對顏料表面進行處理（所謂之表面處理），亦可不進行。作為對顏料表面進行處理之方法，可為如下方法：使該等成分暫時溶解於溶劑後析出於顏料表面之方法、或向捏合機內添加該等成分與顏料一同進行混練之方法、或於溶劑中使顏料表面吸附該等成分之方法等公知方法。
顏料組成物可為粉末狀。藉由使顏料組成物分散於溶劑中，可形成作為顏料分散體之著色組成物。
（著色組成物） 一實施形態之著色組成物含有上述喹啉黃化合物、上述酞青鋁化合物、及溶劑。
著色組成物中之喹啉黃化合物及酞青鋁化合物之態樣或該等之比可分別與上述顏料組成物中之喹啉黃化合物及酞青鋁化合物之態樣或該等之比相同。
溶劑較佳為有機溶劑。作為有機溶劑，例如可列舉：甲苯或二甲苯、甲氧基苯等芳香族系溶劑；乙酸乙酯或乙酸丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單***乙酸酯等乙酸酯系溶劑；丙酸乙氧基乙酯等丙酸酯系溶劑；甲醇、乙醇等醇系溶劑；丁基賽珞蘇、丙二醇單甲醚、二乙二醇***、二乙二醇二甲醚等醚系溶劑；甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮系溶劑；己烷等脂肪族烴系溶劑；N,N-二甲基甲醯胺、γ-丁內醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、苯胺、吡啶等氮化合物系溶劑；γ-丁內酯等內酯系溶劑；如胺甲酸甲酯與胺甲酸乙酯之48：52之混合物的胺甲酸酯等。有機溶劑較佳為具有極性且可溶於水之溶劑，更佳為丙酸酯系溶劑、醇系溶劑、醚系溶劑、酮系溶劑、氮化合物系溶劑或內酯系溶劑。
溶劑之含量相對於上述喹啉黃化合物（喹啉黃顏料）與酞青鋁化合物（酞青鋁顏料）之合計量（以下，稱為「顏料之合計量」）100質量份，可為300質量份以上，且可為2000質量份以下。
就使喹啉黃顏料及酞青鋁顏料較佳地分散於溶劑中之觀點而言，著色組成物可進一步含有分散劑及/或有機顏料衍生物。
作為分散劑，例如可列舉：ANTI-TERRA（註冊商標名）U/U100、ANTI-TERRA 204、DISPERBYK（註冊商標名）106、DISPERBYK 108、DISPERBYK 109、DISPERBYK 112、DISPERBYK 130、DISPERBYK 140、DISPERBYK 142、DISPERBYK 145、DISPERBYK 161、DISPERBYK 162、DISPERBYK 163、DISPERBYK 164、DISPERBYK 167、DISPERBYK 168、DISPERBYK 180、DISPERBYK 182、DISPERBYK 183、DISPERBYK 184、DISPERBYK 185、DISPERBYK 2000、DISPERBYK 2001、DISPERBYK 2008、DISPERBYK 2009、DISPERBYK 2013、DISPERBYK 2022、DISPERBYK 2025、DISPERBYK 2026、DISPERBYK 2050、DISPERBYK 2055、DISPERBYK 2150、DISPERBYK 2155、DISPERBYK 2163、DISPERBYK 2164、DISPERBYK 9076、DISPERBYK 9077、BYK LPN-6919、BYK LPN-21116、BYK LPN-21324、BYK LPN-22102（BYK-Chemie股份有限公司製造）、EFKA（註冊商標名）46、EFKA 47、EFKA 4010、EFKA 4020、EFKA 4320、EFKA 4300、EFKA 4330、EFKA 4401、EFKA 4570、EFKA 5054、EFKA 7461、EFKA 7462、EFKA 7476、EFKA 7477（BASF股份有限公司製造）、Ajisper（註冊商標名）PB814、Ajisper 821、Ajisper 822、Ajisper 881（Ajinomoto Fine-Techno.Co.Inc.製造）、Solsperse（註冊商標名）24000、Solsperse 28000、Solsperse 37500、Solsperse 76500（Lubrizol股份有限公司製造）等。分散劑之含量相對於顏料之合計量100質量份，可為10質量份以上，且可為120質量份以下。
著色組成物可進一步含有感光性樹脂。含有感光性樹脂之著色組成物亦可稱為感光性著色組成物。作為感光性樹脂，例如可列舉：胺酯（urethane）系樹脂、丙烯酸系樹脂、聚醯胺酸系樹脂、聚醯亞胺系樹脂、苯乙烯馬來酸系樹脂、苯乙烯馬來酸酐系樹脂等熱塑性樹脂；或者例如：如1,6-己二醇二丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、雙(丙烯醯氧基乙氧基)雙酚A、3-甲基戊二醇二丙烯酸酯等之2官能基單體；如三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、新戊四醇三丙烯酸酯、異氰尿酸參(2-丙烯醯氧基乙基)酯、二新戊四醇六丙烯酸酯、二新戊四醇五丙烯酸酯等之多官能基單體等光聚合性單體等。
感光性著色組成物可進一步含有光聚合起始劑。作為光聚合起始劑，例如可列舉：苯乙酮、二苯甲酮、苯偶醯二甲基縮酮（benzyl dimethyl katal）、過氧化苯甲醯、2-氯-9-氧硫𠮿
Figure 108130650-xxxx-3
、1,3-雙(4'-疊氮基苯亞甲基)-2-丙烷、1,3-雙(4'-疊氮基苯亞甲基)-2-丙烷-2'-磺酸、4,4'-二疊氮茋-2,2'-二磺酸等。
於著色組成物含有感光性樹脂（進一步含有光聚合起始劑）之情形時，著色組成物例如可藉由以下方法獲得。首先，視需要使喹啉黃顏料及酞青鋁顏料與分散劑及/或有機顏料衍生物一同分散於溶劑中而獲得分散液。繼而，向該分散液中添加感光性樹脂（進一步添加光聚合起始劑），視需要進一步添加溶劑後，攪拌均勻，藉此獲得著色組成物。
於該情形時，感光性樹脂之含量相對於上述分散液100質量份，可為3質量份以上，且可為25質量份以下。光聚合起始劑之含量相對於感光性樹脂1質量份，可為0.05質量份以上，且可為3質量份以下。
藉由使用以上所說明之顏料組成物或著色組成物，可獲得高亮度且即便為薄膜亦具有高色彩再現性之綠色濾色器（濾色器之綠色像素部）。本發明人推測其原因如下。
為了獲得具有高色彩再現性之綠色濾色器，需黃色顏料於光並不被所併用之藍色顏料或綠色顏料吸收（穿透）之藍色區域中，以更寬之波長範圍較佳地吸收光，過去，藉由增加黃色顏料之含量而使黃色顏料於藍色區域之吸光量增加。但於該情形時，產生亮度降低、膜厚變厚之問題。 相對於此，式（1）所表示之化合物具有將喹啉黃骨架二聚化而成之結構，因此上述喹啉黃顏料與習知黃色顏料相比而言，具有於藍色區域中拓寬至更長波長側之吸收光譜。因此，即便不增加喹啉黃顏料之含量，亦可調色為高色彩再現用綠色度。因此，於該綠色濾色器中，即便為薄膜亦可實現高色彩再現性，且亦可達成較高之亮度。
因此，著色組成物作為濾色器用（用於形成濾色器）之著色組成物而言較佳，作為用於形成綠色濾色器（濾色器之綠色像素部）之著色組成物而言特佳。
（濾色器） 本發明之一實施形態係具有由上述著色組成物所形成之像素部之濾色器。換言之，一實施形態之濾色器具有：含有上述喹啉黃化合物與上述酞青鋁化合物之像素部。該像素部較佳為綠色像素部。
上述像素部可由上述著色組成物（感光性著色組成物）而容易地形成。作為具體方法，例如可列舉被稱為光蝕刻法之方法，該光蝕刻法係藉由旋轉塗佈法、輥塗法、噴墨法等將著色組成物（感光性著色組成物）塗佈於玻璃等透明基板上，接著介隔光罩對該塗佈膜進行利用紫外線之圖案曝光後，藉由溶劑等洗淨未曝光部分而獲得著色圖案。
像素部之形成方法並無特別限定，例如可藉由電沈積法、轉印法、微胞電解法、PVED（Photovoltaic Electrodeposition）法之方法形成像素部之圖案而製造濾色器。
於上述實施形態（顏料組成物及著色組成物）中，上述喹啉黃化合物及酞青鋁化合物包含於一組成物中，而於另一實施形態中，上述喹啉黃化合物及酞青鋁化合物可分別包含於不同之組成物中。亦即，本發明之另一實施形態係一種顏料組成物組（著色組成物組），其具備：含有上述喹啉黃化合物之第1顏料組成物（著色組成物）、含有上述酞青鋁化合物之第2顏料組成物（著色組成物）。該顏料組成物組（著色組成物組）亦較佳地用於形成濾色器，尤佳地用於形成綠色濾色器（濾色器之綠色像素部）。 實施例
以下，基於實施例進一步對本發明進行具體說明，但本發明並不限定於以下之實施例。
[合成例1] 向燒瓶中添加4,4'-亞甲基雙(2-氯苯胺)5.0 g（56.1 mmol）、四氯對苯醌27.6 g（112 mmol）、水150 ml、濃鹽酸150 ml、正丁醇100 ml，於95℃攪拌30分鐘。向該混合物中滴加溶解於12 ml之正丁醇中之巴豆醛11.8 g（168 mmol），進而攪拌1小時。將溫度降至80℃，逐步少量地添加氯化鋅15.3 g（112 mmol）後，添加200 ml之THF並於保持為80℃之狀態攪拌1小時。放置冷卻至室溫後，藉由減壓過濾回收黃赭色粉末。將所獲得之黃赭色粉末利用200 ml之THF洗淨，再次藉由減壓過濾回收黃赭色粉末。進而，將所獲得之黃赭色粉末移至燒瓶，添加水200 ml與28%氨水40 ml，於室溫攪拌2小時。藉由減壓過濾回收粉末，獲得20.3 g之粗產物。將所獲得之粗產物溶解於甲苯中，藉由過濾去除不溶物後進行再結晶而獲得中間物（4）12.6 g（產率：61%）。
Figure 02_image035
1 H-NMR (CDCl3 ) δppm: 2.81 (s, 6H), 4.24 (s, 2H), 7.34 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.49 (s, 2H), 7.67 (s, 2H), 7.99 (d, J=8.8 Hz, 2H)13 C-NMR (CDCl3 ) δppm: 25.8, 41.1, 123.2, 126.2, 127.8, 130.9, 133.1, 136.3, 137.6, 143.1, 160.0 FT-IR cm-1 : 3435, 3054, 3030, 2915, 1603, 1487, 1206 FD-MS: 366M+
繼而，向燒瓶中添加中間物（4）4.15 g（11.3 mmol）與濃硫酸7.55 mL，於45℃攪拌20分鐘。其後，滴加1.62 mL之發煙硝酸，保持溫度並繼續攪拌1小時。放置冷卻後，將250 mL之冰水緩慢注入至系統中。進而，使用10 wt%氫氧化鈉水溶液，將pH調整至8～9。藉由減壓過濾回收所析出之粉末，利用蒸餾水200 mL、乙醇100 mL洗淨，藉此獲得中間物（5）4.86 g（10.6 mmol）（產率：94%）。
Figure 02_image037
1 H-NMR (CDCl3 ) δppm: 2.86 (s, 6H), 4.27 (s, 2H), 7.56 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.62 (s, 2H), 8.08 (d, J=8.8 Hz, 2H)13 C-NMR (CDCl3 ) δppm: 25.7, 32.4, 119.9, 125.6, 127.5, 130.1, 131.1, 137.3, 143.1, 145.9, 162.2 FT-IR cm-1 : 3465, 1604, 1530, 1487, 1362
繼而，向燒瓶中添加中間物（5）5.00 g（10.9 mmol）與乙醇23.3 mL，於室溫攪拌10分鐘。其後，向系統中添加還原鐵4.88 g（87.4 mmol），於室溫進一步攪拌10分鐘。繼而，滴加6.33 mL之濃鹽酸，將溫度升溫至80℃，繼續攪拌6小時。放置冷卻後，注入至150 mL之蒸餾水中，使用10%氫氧化鈉水溶液，將pH調整至9。藉由減壓過濾回收所析出之粉末。進而，將所回收之粉末於700 mL之乙酸乙酯中充分攪拌，進行減壓過濾。從而，藉由將所獲得之濾液之溶劑減壓餾去，獲得作為黃赭色粉末之中間物（6）3.64 g（9.16 mmol）（產率：84%）。
Figure 02_image039
1 H-NMR (CDCl3 ) δppm: 2.65 (s, 6H), 3.97 (s, 2H), 5.92 (s, 4H), 7.32 (s, 2H), 7.38 (d, J=8.8 Hz, 2H), 8.59 (d, J=8.8 Hz, 2H)13 C-NMR (CDCl3 ) δppm: 25.4, 31.9, 116.8, 117.7, 117.9, 121.0, 131.8, 132.2, 142.0, 143.1, 158.9 FT-IR cm-1 : 3476, 3373, 1627, 1605, 1409, 1359, 1250
繼而，於氮氣環境下，於燒瓶中量取苯甲酸14.1 g（116 mmol），於140℃使其熔融。於其中添加中間物（6）1.44 g（3.62 mmol）與四氯鄰苯二甲酸酐5.53 g（19.3 mmol），於220℃攪拌4小時。放置冷卻後，向反應溶液中添加300 mL之丙酮，攪拌1小時後，藉由減壓過濾獲得作為黃色粉末之目標物（7）4.52 g（3.08 mmol）（產率：85%）。
Figure 02_image041
FT-IR cm-1 : 3449, 1727, 1622, 1536, 1410, 1363, 1308, 1192, 1112, 737 FD-MS: 1467M+
[合成例2] 向燒瓶中加入55 g之濃硫酸，於冰浴冷卻下攪拌並同時添加藉由文獻（Polymer, volume39, No.20（1998）, p4949）所記載之方法而獲得之6,6'-亞甲基二喹吶啶7.0 g（23.5 mmol）。保持為10℃以下並同時滴加60%硝酸6.1 g，於10℃至20℃繼續攪拌1小時。將反應液注入至150 ml之冰水中，使用20 wt%氫氧化鈉水溶液將pH調整至3。藉由減壓過濾回收所析出之粉末，利用水洗淨至中性。將所獲得之固體於70℃進行送風乾燥後，將粗產物利用熱乙酸乙酯100 ml、接著利用熱甲苯60 ml洗淨過濾，獲得中間物（8）6.52 g（16.8 mmol）（產率：72%）。
Figure 02_image043
1 H-NMR (DMSO-d6) δppm: 2.70 (s, 6H), 4.42 (s, 2H), 7.58 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.63 (d, J=8.8 Hz, 2H), 8.09 (d, J=8.8 Hz, 2H), 8.13 (d, J=8.8 Hz, 2H)13 C-NMR (DMSO-d6) δppm: 24.5, 32.0, 117.7, 124.8, 127.5, 129.8, 130.5, 131.9, 145.8, 146.2, 160.7 FT-IR (KBr disk) cm-1 : 3048, 1602, 1520, 1494, 1363
繼而，向燒瓶中加入還原鐵5.30 g、乙酸135 ml，攪拌並同時加熱至50℃。繼而，以保持為70℃以下之方式添加中間物（8）4.50 g（11.6 mmol）。添加結束後，於60℃繼續攪拌1小時後，將反應液冷卻至35℃以下，注入至500 ml之冰水中，利用20%NaOH水將pH調整至9。將所生成之沈澱物於矽藻土上進行減壓過濾。回收固形物，於70℃進行送風乾燥後，添加至二甲基亞碸（DMSO）100 ml與N,N-二甲基甲醯胺（DMF）100 ml之混合溶劑中，於90℃攪拌1小時。將混合物於矽藻土上進行減壓過濾，將所獲得之濾液攪拌並同時添加至1 L之水中。藉由減壓過濾回收所生成之沈澱，進行水洗而獲得中間物（9）3.80 g（11.6 mmol）（產率：＞99%）。
Figure 02_image045
1 H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2.57 (s, 6H), 3.45 (s, 2H), 5.66 (s, 4H), 7.06 (d, J=8.2 Hz, 2H), 7.16 (d, J=8.2 Hz, 2H), 7.23 (d, J=8.2 Hz, 2H), 8.49 (d, J=8.2 Hz, 2H)13 C-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 24.6, 32.1, 115.8, 116.2, 119.5, 130.9, 131.8, 141.5, 147.4, 157.0 FT-IR (KBr disk) cm-1 : 3464, 3363, 3315, 3192, 1640, 1591, 1573, 1415, 1365, 801
繼而，於氮氣環境下，於燒瓶中量取135 g之苯甲酸，於140℃使其熔融。於其中添加中間物（9）3.80 g（11.6 mmol）、四氯鄰苯二甲酸酐17.99 g（62.9 mmol）及無水氯化鋅0.49 g（3.6 mmol），於220℃攪拌6小時。將反應混合物冷卻至120℃後，添加300 mL之氯苯且攪拌1小時，藉由減壓過濾獲得作為黃色粉末之目標物（10）10.5 g（7.5 mmol）（產率：65%）。
Figure 02_image047
FT-IR cm-1 : 1788, 1729, 1688, 1638, 1607, 1537, 1420, 1310, 732 FD-MS: 1400M+
[合成例3] 向燒瓶中加入130 mL之濃硫酸，攪拌並同時冷卻至10℃以下。以保持為10℃以下之方式添加按照日本特開2012-247587號公報所記載之方法而獲得之羥基酞青鋁8.00 g（14.4 mmol）。繼而，以保持為10℃以下之方式添加二溴異三聚氰酸21.4 g（74.7 mmol）。其後，於室溫攪拌7小時。將反應液加入至水中，藉由減壓過濾回收所析出之固體。將所獲得之固體分散於2.5%氫氧化鈉水溶液中，於70℃攪拌1小時。藉由減壓過濾回收固體，於90℃經過17小時之乾燥而獲得中間物（11）9.20 g（產率：47%）。平均溴取代基數為10.0，鹵素分佈寬度為9（根據FD-MS之結果算出）。
Figure 02_image049
繼而，向燒瓶中加入中間物（11）6.00 g、磷酸二苯酯2.20 g（8.7 mmol）、N-甲基-2-吡咯啶酮85 mL，於90℃攪拌6小時。將反應液加入至甲醇中，藉由減壓過濾回收所析出之固體。將所獲得之固體分散於水/甲醇＝1/1中，於室溫攪拌2小時。藉由減壓過濾回收固體，於90℃經17小時之乾燥而獲得目標物（12）4.60 g（產率：65%）。平均溴取代基數為10.0，鹵素分佈寬度為9（根據FD-MS之結果算出）。
Figure 02_image051
[合成例4] 於氮氣環境下，於燒瓶中量取苯甲酸24.4 g（200 mmol），於130℃使其熔融。於其中添加8-胺基喹吶啶1.59 g（10.0 mmol）與2,3-萘二甲酸酐（naphthalenedicarboxylic anhydride）1.98 g（10.0 mmol），於180℃攪拌3小時。其後，添加2,3-萘二甲酸酐3.31 g與氯化鋅1.36 g，使溫度升溫至230℃，進而攪拌4小時。放置冷卻後，向反應溶液中添加700 mL之丙酮，攪拌1小時後，藉由減壓過濾回收黃色粉末。繼而，將所獲得之粉末利用300 mL之甲醇洗淨，藉由減壓過濾獲得作為黃色粉末之中間物（13）5.00 g（9.64 mmol）（產率：96%）。
Figure 02_image053
1 H-NMR (CDCl3 ) δppm: 7.48 - 7.55 (1H), 7.61 (1H), 7.74 (1H), 7.81 - 7.95 (7H), 8.12 (1H), 8.19 - 8.23 (3H), 8.66 (2H), 8.81 (1H), 14,9 (1H) FD-MS: 519M+
繼而，向燒瓶中加入中間物（13）1.03 g（1.99 mmol）、乙醇39 mL，於室溫攪拌3分鐘。其後，向系統中添加肼一水合物1.03 g（39.7 mmol），歷時23小時加熱回流並同時攪拌。放置冷卻後，藉由減壓過濾回收粉末，將過濾物利用250 mL之丙酮洗淨。進而，於10%氫氧化鈉水溶液50 mL中加熱回流並同時攪拌1小時。其後，於將溫度降至40～50℃附近之階段進行熱時過濾，獲得作為黃色粉末之中間物（14）0.633 g（1.87 mmol）（產率：94%）。
Figure 02_image055
FD-MS: 338M+
繼而，向燒瓶中添加中間物（14）4.13 g（12.2 mmol）、四氯鄰苯二甲酸酐3.80 g（13.3 mmol）、三氯苯37.4 mL，於200℃加熱攪拌5小時。放置冷卻後，利用300 mL之丙酮洗淨，藉由減壓過濾獲得作為黃色粉末之目標物（15）5.92 g（9.76 mmol）（產率：80%）。 FD-MS: 604M+
Figure 02_image057
[顏料化例1] 將合成例1中所獲得之喹啉黃二聚物（7）5質量份、經粉碎之氯化鈉50質量份、二乙二醇8質量份加入至雙臂型捏合機中，於80℃混練8小時。於混練後，將混合物取出至80℃之水6000質量份中，攪拌1小時後，進行過濾、熱水洗、乾燥、粉碎，藉此獲得作為黃色顏料之喹啉黃顏料。利用日本電子公司製造之穿透式電子顯微鏡JEM-2010拍攝所獲得之喹啉黃顏料。對於二次圖像上之構成凝集體之一次粒子40個，根據較長側之直徑（長徑）與較短側之直徑（短徑）之平均值算出平均縱橫比，將長徑之平均值作為平均一次粒徑。平均縱橫比未達3.00。平均一次粒徑為100 nm以下。
[顏料化例2] 使用合成例2中所獲得之喹啉黃二聚物（10）代替合成例1中所獲得之喹啉黃二聚物（7），除此之外，以與顏料化例1相同之方法進行顏料化，獲得喹啉黃顏料。所獲得之顏料粒子之平均縱橫比未達3.00，平均一次粒徑為100 nm以下。
[顏料化例3] 使用合成例4中所獲得之喹啉黃單體（15）代替合成例1中所獲得之喹啉黃二聚物（7），除此之外，以與顏料化例1相同之方法進行顏料化，獲得喹啉黃顏料。所獲得之顏料粒子之平均縱橫比未達3.00，平均一次粒徑為100 nm以下。
[製造例1] 將顏料化例1中所獲得之喹啉黃顏料0.660質量份裝入至玻璃瓶中，添加以日本特開2013-54200號公報所記載之方法合成之C.I.顏料黃138之磺酸衍生物（16）0.040質量份、丙二醇單甲醚乙酸酯12.60質量份、BYK LPN-21116（BYK-Chemie股份有限公司製造）1.400質量份、0.3～0.4 mm
Figure 02_image059
之SEPR beads 22.0質量份，利用塗料振盪機（東洋精機股份有限公司製造）分散2個半小時，獲得顏料分散體。
Figure 02_image061
進而，將所獲得之顏料分散體4.00質量份、丙烯酸樹脂溶液UNIDIC（註冊商標）ZL-295（DIC股份有限公司製造）0.600質量份、丙二醇單甲醚乙酸酯0.220質量份裝入至玻璃瓶中，進行振盪，藉此製作黃色調色用組成物。
[製造例2] 使用顏料化例2中所獲得之喹啉黃顏料代替顏料化例1中所獲得之喹啉黃顏料，除此之外，以與製造例1相同之方法獲得黃色調色用組成物。
[製造例3] 按照日本特開2013-87251號公報所記載之方法，製作含有包含未經取代之酞青鋁（17）之酞青鋁顏料的藍色調色用組成物。
Figure 02_image063
[製造例4] 使用合成例3中所獲得之溴化酞青鋁（12）代替未經取代之酞青鋁（17），除此之外，以與製造例3相同之方式，按照日本特開2013-87251號公報所記載之方法獲得綠色調色用組成物。
[製造例5] 將顏料化例3中所獲得之喹啉黃顏料0.700質量份裝入至玻璃瓶中，添加丙二醇單甲醚乙酸酯6.42質量份、BYK LPN-6919（BYK-Chemie股份有限公司製造）0.467質量份、丙烯酸樹脂溶液UNIDIC（註冊商標）ZL-295（DIC股份有限公司製造）0.700質量份、0.3～0.4 mm
Figure 02_image059
之SEPR beads 22.0質量份，利用塗料振盪機（東洋精機股份有限公司製造）分散2個半小時，獲得顏料分散體。進而，將所獲得之顏料分散體2.00質量份、ZL-295 0.490質量份、丙二醇單甲醚乙酸酯0.110質量份裝入至玻璃瓶中進行振盪，藉此製作黃色調色用組成物。
[實施例1] 以成為喹啉黃顏料：酞青鋁顏料（質量比）＝49：51之方式將製造例1中所獲得之黃色調色用組成物與製造例3中所獲得之藍色調色用組成物加以混合，獲得著色組成物。
[實施例2] 使用製造例2中所獲得之黃色調色用組成物代替製造例1中所獲得之黃色調色用組成物，除此之外，以與實施例1相同之方法獲得著色組成物。
[比較例1] 使用製造例5所獲得之黃色調色用組成物代替製造例1所獲得之黃色調色用組成物，以成為喹啉黃顏料：酞青鋁顏料（質量比）＝63：37之方式將黃色調色用組成物與藍色調色用組成物加以混合，除此之外，以與實施例1相同之方法獲得著色組成物。
＜濾色器特性之評價＞ 藉由旋轉塗佈機將所獲得之各著色組成物塗佈於玻璃基板上後使其乾燥，於230℃加熱1小時，製作使用C光源時顯示出規定之綠色色度之評價用樣品。再者，作為綠色色度，使用日本特開2010-2550號公報中使用之高色彩再現用顏色標準中之綠色色度（0.260, 0.650）。色度係藉由分光光度計（Hitachi High-Tech Science Corporation製造之U3900/3900H型）測定之值。藉由分光光度計（Hitachi High-Tech Science Corporation製造之U3900/3900H型）測定所獲得之評價用樣品之亮度Y。又，對於所獲得之評價用樣品，藉由膜厚計（Hitachi High-Tech Science Corporation製造之VS1330掃描式白色干涉顯微鏡）測定形成於玻璃基板上之著色膜之厚度。再者，可謂膜厚越薄則著色力越高。將結果示於表1中。
[表1]
Figure 108130650-A0304-0001
可知與使用習知喹啉黃化合物（喹啉黃單體（15））代替式（1）所表示之喹啉黃化合物之比較例1相比，使用式（1）所表示之喹啉黃化合物（喹啉黃二聚物（7）或（10））與酞青鋁化合物（未經取代之酞青鋁（17））之組合之實施例1及2為高亮度且高著色力（能夠以較薄之膜厚調色為高色彩再現綠色度）。
[實施例3] 使用製造例4中所獲得之綠色調色用組成物代替製造例3中所獲得之藍色調色用組成物，以成為喹啉黃顏料：酞青鋁顏料（質量比）=27：73之方式將黃色調色用組成物與藍色調色用組成物加以混合，除此之外，以與實施例1相同之方法獲得著色組成物。
[實施例4] 使用製造例2中所獲得之黃色調色用組成物代替製造例1中所獲得之黃色調色用組成物，除此之外，以與實施例3相同之方法獲得著色組成物。
[比較例2] 使用製造例5中所獲得之黃色調色用組成物代替製造例1中所獲得之黃色調色用組成物，以成為喹啉黃顏料：酞青鋁顏料（質量比）=39：61之方式將黃色調色用組成物與藍色調色用組成物加以混合，除此之外，以與實施例3相同之方法獲得著色組成物。
＜濾色器特性之評價＞ 對於所獲得之各著色組成物，以與實施例1～2及比較例1相同之方式評價濾色器特性。將結果示於表2中。
[表2]
Figure 108130650-A0304-0002
可知與使用習知喹啉黃化合物（喹啉黃單體（15））代替式（1）所表示之喹啉黃化合物之比較例2相比，使用式（1）所表示之喹啉黃化合物（喹啉黃二聚物（7）或（10））與酞青鋁化合物（溴化酞青鋁（12））之組合之實施例3及4為高亮度且高著色力（能夠以較薄之膜厚調色為高色彩再現綠色度）。
無
無

Claims (3)

  1. 一種顏料組成物，其含有：下述式（1）所表示之喹啉黃化合物、及 選自由下述式（2A）所表示之化合物及下述式（2B）所表示之化合物所組成之群中之至少一種酞青鋁化合物，
    Figure 03_image065
    [式（1）中，X1 ～X16 各自獨立地為氫原子或鹵素原子，Y1 及Y2 各自獨立地為氫原子或鹵素原子，Z為碳數1～3之伸烷基]，
    Figure 03_image067
    [式（2A）中， X51 ～X54 各自獨立地為可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之環烷基、可具有取代基之雜環基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之芳氧基、可具有取代基之烷硫基、或可具有取代基之芳硫基， Y51 ～Y54 各自獨立地為鹵素原子、硝基、可具有取代基之鄰苯二甲醯亞胺甲基、或可具有取代基之胺磺醯基， L1 為羥基、氯原子、-OP(=O)R1 R2 、或-O-SiR3 R4 R5 （R1 ～R5 各自獨立地為氫原子、羥基、可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之烷氧基、或可具有取代基之芳氧基，且R1 及R2 可相互鍵結而形成環，R3 、R4 及R5 中之兩個亦可相互鍵結而形成環）， m1～m4及n1～n4各自獨立地為0～4之整數，m1＋n1、m2＋n2、m3＋n3及m4＋n4各自獨立地為0～4之整數]，
    Figure 03_image069
    [式（2B）中， X55 ～X62 各自獨立地為可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之環烷基、可具有取代基之雜環基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之芳氧基、可具有取代基之烷硫基、或可具有取代基之芳硫基， Y55 ～Y62 各自獨立地為鹵素原子、硝基、可具有取代基之鄰苯二甲醯亞胺甲基、或可具有取代基之胺磺醯基， L2 為-O-SiR6 R7 -O-、-O-SiR8 R9 -O-SiR10 R11 -O-、或-O-P(=O)R12 -O-（R6 ～R12 各自獨立地為氫原子、羥基、可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之烷氧基、或可具有取代基之芳氧基）， m5～m12及n5～n12各自獨立地為0～4之整數，m5＋n5、m6＋n6、m7＋n7、m8＋n8、m9＋n9、m10＋n10、m11＋n11及m12＋n12各自獨立地為0～4之整數]。
  2. 一種著色組成物，其含有：下述式（1）所表示之喹啉黃化合物、 選自由下述式（2A）所表示之化合物及下述式（2B）所表示之化合物所組成之群中之至少一種酞青鋁化合物、及 溶劑，
    Figure 03_image071
    [式（1）中，X1 ～X16 各自獨立地為氫原子或鹵素原子，Y1 及Y2 各自獨立地為氫原子或鹵素原子，Z為碳數1～3之伸烷基]，
    Figure 03_image073
    [式（2A）中， X51 ～X54 各自獨立地為可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之環烷基、可具有取代基之雜環基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之芳氧基、可具有取代基之烷硫基、或可具有取代基之芳硫基， Y51 ～Y54 各自獨立地為鹵素原子、硝基、可具有取代基之鄰苯二甲醯亞胺甲基、或可具有取代基之胺磺醯基， L1 為羥基、氯原子、-OP(=O)R1 R2 、或-O-SiR3 R4 R5 （R1 ～R5 各自獨立地為氫原子、羥基、可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之烷氧基、或可具有取代基之芳氧基，且R1 及R2 可相互鍵結而形成環，R3 、R4 及R5 中之兩個亦可相互鍵結而形成環）， m1～m4及n1～n4各自獨立地為0～4之整數，m1＋n1、m2＋n2、m3＋n3及m4＋n4各自獨立地為0～4之整數]，
    Figure 03_image075
    [式（2B）中， X55 ～X62 各自獨立地為可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之環烷基、可具有取代基之雜環基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之芳氧基、可具有取代基之烷硫基、或可具有取代基之芳硫基， Y55 ～Y62 各自獨立地為鹵素原子、硝基、可具有取代基之鄰苯二甲醯亞胺甲基、或可具有取代基之胺磺醯基， L2 為-O-SiR6 R7 -O-、-O-SiR8 R9 -O-SiR10 R11 -O-、或-O-P(=O)R12 -O-（R6 ～R12 各自獨立地為氫原子、羥基、可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之烷氧基、或可具有取代基之芳氧基）， m5～m12及n5～n12各自獨立地為0～4之整數，m5＋n5、m6＋n6、m7＋n7、m8＋n8、m9＋n9、m10＋n10、m11＋n11及m12＋n12各自獨立地為0～4之整數]。
  3. 一種濾色器，其具有像素部，該像素部含有：下述式（1）所表示之喹啉黃化合物、及 選自由下述式（2A）所表示之化合物及下述式（2B）所表示之化合物所組成之群中之至少一種酞青鋁化合物，
    Figure 03_image077
    [式（1）中，X1 ～X16 各自獨立地為氫原子或鹵素原子，Y1 及Y2 各自獨立地為氫原子或鹵素原子，Z為碳數1～3之伸烷基]，
    Figure 03_image079
    [式（2A）中， X51 ～X54 各自獨立地為可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之環烷基、可具有取代基之雜環基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之芳氧基、可具有取代基之烷硫基、或可具有取代基之芳硫基， Y51 ～Y54 各自獨立地為鹵素原子、硝基、可具有取代基之鄰苯二甲醯亞胺甲基、或可具有取代基之胺磺醯基， L1 為羥基、氯原子、-OP(=O)R1 R2 、或-O-SiR3 R4 R5 （R1 ～R5 各自獨立地為氫原子、羥基、可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之烷氧基、或可具有取代基之芳氧基，且R1 及R2 可相互鍵結而形成環，R3 、R4 及R5 中之兩個亦可相互鍵結而形成環）， m1～m4及n1～n4各自獨立地為0～4之整數，m1＋n1、m2＋n2、m3＋n3及m4＋n4各自獨立地為0～4之整數]，
    Figure 03_image081
    [式（2B）中， X55 ～X62 各自獨立地為可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之環烷基、可具有取代基之雜環基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之芳氧基、可具有取代基之烷硫基、或可具有取代基之芳硫基， Y55 ～Y62 各自獨立地為鹵素原子、硝基、可具有取代基之鄰苯二甲醯亞胺甲基、或可具有取代基之胺磺醯基， L2 為-O-SiR6 R7 -O-、-O-SiR8 R9 -O-SiR10 R11 -O-、或-O-P(=O)R12 -O-（R6 ～R12 各自獨立地為氫原子、羥基、可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之烷氧基、或可具有取代基之芳氧基）， m5～m12及n5～n12各自獨立地為0～4之整數，m5＋n5、m6＋n6、m7＋n7、m8＋n8、m9＋n9、m10＋n10、m11＋n11及m12＋n12各自獨立地為0～4之整數]。
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