JP5609027B2 - 着色感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
着色感光性組成物としては、例えば、バインダー樹脂(a)、染料(b)、光重合開始剤(c)、光重合性化合物としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(d)、溶剤(e)及び多官能チオール化合物(f)を含有するものが知られている(特許文献1参照)。
アリル基及びメタアリル基からなる群から選ばれる1以上の基を有する化合物(A)、2以上のメルカプト基を有する化合物(B)、並びにアルカリ可溶性樹脂(E)の合計量に対する、2以上のメルカプト基を有する化合物(B)の含有量と、
の比が、5:1〜1:5である上記着色感光性樹脂組成物である。
ここで、本明細書中、(メタ)アリルとは、アリル及びメタアリルからなる群から選ばれる少なくとも1種を表し、(イソ)シアヌレートとは、シアヌレート及びイソシアヌレートからなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。
前記のアセトフェノン系化合物としては、例えば、ジエトキシアセトフェノン、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルチオフェニル)プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(1−メチルビニル)フェニル〕プロパン−1−オンのオリゴマーなどが挙げられ、好ましくは2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルチオフェニル)プロパン−1−オンなどが挙げられる。
光重合開始助剤(C−1)としては、アミン系化合物、アルコキシアントラセン系化合物、チオキサントン系化合物などが挙げられる。
前記のアミン系化合物としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N,N−ジメチルパラトルイジン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称ミヒラーズケトン)、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノンなどが挙げられ、中でも4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。
前記の染料としては、酸性染料、塩基性染料、直接染料、硫化染料、建染染料、ナフトール染料、反応染料、分散染料などが挙げられ、従来カラーフィルタ用途として公知の染料などから選択できる。
染料としては、例えば、特開昭64−90403号公報、特開昭64−91102号公報、特開平1−94301号公報、特開平6−11614号公報、特登2592207号、米国特許第4,808,501号明細書、米国特許第5,667,920号明細書、米国特許第5,059,500号明細書、特開平5−333207号公報、特開平6−35183号公報、特開平6−51115号公報、特開平6−194828号公報等に記載の色素が挙げられる。
染料の化学構造としては、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、アリールアゾ系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、トリフェニルメタン系、アントラキノン系、アンスラピリドン系、ベンジリデン系、オキソノール系、シアニン系、ポリメチン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、キサンテン系、フタロシアニン系、キノフタロン系、ベンゾピラン系、インジゴ系、ジオキサジン系、クマリン系、スクアリリウム系、が挙げられ、好ましくはピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、アントラキノン系、アンスラピリドン系、フタロシアニン系、ジオキサジン系、キノフタロン系、キサンテン系が挙げられ、より好ましくはピラゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、フタロシアニン系、キノフタロン系、キサンテン系などが挙げられる。
具体的には、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料などが挙げられる。中でも、C.I.ピグメントイエロー138、139、150、C.I.ピグメントレッド177、242、254、C.I.ピグメントレッドバイオレット23、C.I.ピグメントブルー15:6及びC.I.ピグメントグリーン36、58から選ばれる少なくとも一つの顔料を含有していることが好ましい。これらの顔料は、単独でも、2種以上を混合して用いてもよい。
着色剤(D)中の染料の含有量は、質量比率で3〜100%であり、好ましくは5〜95質量%であり、より好ましくは5〜80質量%である。
着色剤(D)中の顔料の含有量は、質量比率で3〜100%であり、好ましくは5〜95質量%であり、より好ましくは20〜95質量%である。
染料及び顔料の含有量が前記の範囲にあると、目的の分光を得ることができ、優れた耐熱性、耐光性も兼ね備えることができる。
上記の(E1)は、単独であるいは組合せて用いられる。
エポキシ構造としては、脂肪族エポキシ構造、脂肪族単環式エポキシ構造及び脂肪族多環式エポキシ構造が挙げられ、脂肪族多環式エポキシ構造が特に好ましい。
上記の(E0)は、単独であるいは組合せて用いられる。
ここで、本明細書中、(メタ)アクリレートとは、アクリレート及びメタアクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。
(式中、R11〜R13は、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、mは1〜5の整数である。)
炭素−炭素不飽和二重結合及び脂肪族単環式エポキシ構造を有する化合物の具体例としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン(例えば、セロキサイド2000;ダイセル化学工業(株)製)、2,3−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート(例えば、サイクロマーA400;ダイセル化学工業(株)製)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレート(例えば、サイクロマーM100;ダイセル化学工業(株)製)などが挙げられる。
炭素−炭素不飽和二重結合及び脂肪族多環式エポキシ構造を有する化合物の具体例としては、3,4−エポキシノルボルニルアクリレート、3,4−エポキシノルボルニルメタクリレート、式(E0−1)で表される化合物及び式(E0−2)で表される化合物が挙げられ、好ましくは式(E0−1)で表される化合物及び式(E0−2)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物が挙げられる。
Xは、それぞれ独立に、単結合又はヘテロ原子を含んでもよい炭素数1〜6のアルキレン基を表す。]
Rとして、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
Xとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、オキシメチレン基又はオキシエチレン基が挙げられ、より好ましくは単結合又はオキシエチレン基が挙げられる。
(E1)に由来する構成単位;2〜98モル%
(E0)に由来する構成単位;2〜98モル%
(E1)に由来する構成単位;15〜60モル%
(E0)に由来する構成単位;40〜85モル%
具体的には、(E1)及び(E0)の所定量、重合開始剤及び溶剤を反応容器中に仕込んで、窒素により酸素を置換することにより、酸素不存在下で、攪拌、加熱、保温することにより、共重合体が得られる。なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿などの方法で固体(粉体)として取り出したものを使用してもよい。
酢酸ビニル又はプロピオン酸ビニルなどのカルボン酸ビニルエステル類、ジメチル(メタ)アクリルアミド、イソプロピル(メタ)アクリルアミドなどの重合性アミド類;
スチレン、α−メチルスチレン又はビニルトルエンなどの重合性芳香族類;
アクリロニトリル、メタクリロニトリル又はα−クロロ(メタ)アクリロニトリルなどのシアン化ビニル類;
N−メチルマレイミド、N−エチルマレイミド、N−ブチルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−フェニルマレイミドなどのN−置換マレイミド類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレンなどの重合性芳香族類;
クロロエチレン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、フルオロエチレン、ジフルオロエチレン、トリフルオロエチレン、テトラフルオロエチレンなどのハロゲン化ビニル類;
1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエンなどのジエン類;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等の多環式不飽和化合物類;
などが挙げられる。
これらのうち、ベンジルアクリレート、スチレン、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンなどが好ましい。
上記の(E2)は、単独であるいは組合せて用いられる。
(E1)に由来する構成単位;2〜98モル%
(E2)に由来する構成単位;2〜98モル%
(E1)に由来する構成単位;15〜60モル%
(E2)に由来する構成単位;40〜85モル%
(E0)に由来する構成単位;2〜97モル%
(E1)に由来する構成単位;2〜97モル%
(E2)に由来する構成単位;1〜96モル%
(E0)に由来する構成単位;20〜80モル%
(E1)に由来する構成単位;10〜50モル%
(E2)に由来する構成単位;10〜70モル%
(式(24)中、R9は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。)
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、2−ブタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなどが挙げられる。
前記のアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
前記のアミド類としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンなどが挙げられる。
これらの中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル及び4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンが好ましく、これらを併用することがより好ましい。
さらに前記の溶剤は、単独でも2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
前記のシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同29SHPA、同SH30PA、ポリエーテル変性シリコンオイルSH8400(商品名:トーレシリコーン(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越シリコーン製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF−4446、TSF4452、TSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)などが挙げられる。
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、メガファック(登録商標)R08、同BL20、同F475、同F477、同F443(DIC(株)製)などがあげられる。
これらの界面活性剤は、単独でも2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
界面活性剤(G)の含有量は、着色感光性樹脂組成物に対し質量分率で、好ましくは0.00001〜0.1質量%であり、より好ましくは0.00005〜0.01質量%である。界面活性剤(G)の含有量が、前記の範囲にあると、平坦性が良好になる傾向があり好ましい。
着色感光性樹脂組成物からなる層は、例えば、着色感光性樹脂組成物を基板の上に塗布する方法などによって形成することができる。
塗布は、例えば、スピンコート法、流延塗布法、ロール塗布法、スリットアンドスピンコート法、スリットコート法、ダイコート法、カーテンフローコート法などにより行なわれる。塗布後、加熱乾燥(プリベーク)、真空乾燥、又は両者を併用するなどして、溶剤などの揮発成分を揮発させるなどによって、着色感光性樹脂組成物層が形成される。前記の着色感光性樹脂組成物層の厚みは、通常、0.5〜5μmである。
次いで、着色感光性樹脂組成物層に、マスクを介して放射線を照射する。マスクのパターンは、硬化樹脂パターンの目的とするパターンに応じて適宜選択される。放射線としては、例えば、g線、i線などの光線が用いられる。放射線の照射は、例えば、マスクアライナーやステッパーなどの装置を使用するのが好ましい。
放射線の照射後、着色感光性樹脂組成物層は現像される。現像は、露光後の着色感光性樹脂組成物層を、例えば、パドル法、浸漬法、スプレー法又はシャワー法などによって行うことができる。
現像液としては、通常、アルカリ水溶液が用いられる。アルカリ水溶液としては、アルカリ性化合物の水溶液が用いられ、アルカリ性化合物は無機アルカリ性化合物であっても、有機アルカリ性化合物であってもよい。
また、有機アルカリ性化合物の具体例としては、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、2−ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、モノイソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、エタノールアミンなどが挙げられる。これらの無機及び有機アルカリ性化合物は、それぞれ単独で又は2種以上組合せて用いることができる。アルカリ現像液中のアルカリ性化合物の濃度は、好ましくは0.01〜10質量%であり、より好ましくは0.03〜5質量%である。
ノニオン系界面活性剤の具体例としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、その他のポリオキシエチレン誘導体、オキシエチレン/オキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミンなどが挙げられる。
アニオン系界面活性剤の具体例としては、ラウリルアルコール硫酸エステルナトリウムやオレイルアルコール硫酸エステルナトリウムのような高級アルコール硫酸エステル塩類、ラウリル硫酸ナトリウムやラウリル硫酸アンモニウムのようなアルキル硫酸塩類、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムやドデシルナフタレンスルホン酸ナトリウムのようなアルキルアリールスルホン酸塩類などが挙げられる。
カチオン系界面活性剤の具体例としては、ステアリルアミン塩酸塩やラウリルトリメチルアンモニウムクロライドのようなアミン塩又は第四級アンモニウム塩などが挙げられる。
これらの界面活性剤は、それぞれ単独で用いることも、また2種以上組合せて用いることもできる。
アルカリ現像液中の界面活性剤の濃度は、好ましくは0.01〜10質量%の範囲、より好ましくは0.05〜8質量%、より好ましくは0.1〜5質量%である。
得られた画素においては、基板に対する画素の側壁の角度が、90度未満であることが好ましい。該角度が前記の範囲にあると、液晶表示装置の形成時に、ITO配線の断線が起こりにくいので、好ましい。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、3−メトキシ−1−ブタノール200質量部及び3−メトキシブチルアセテート105質量部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸60質量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシルアクリレート(式(I−1)で表される化合物及び式(II−1)で表される化合物を、モル比で、50:50で混合。)240質量部及び、3−メトキシブチルアセテート140質量部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30質量部を3−メトキシブチルアセテート225質量部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて4時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、4時間、70℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Mwは、13,400、分散度は2.5、固形分33質量%、酸価34mg−KOH/gの樹脂溶液E1を得た。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、乳酸エチル320質量部を入れ、撹拌しながら90℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸56質量部、3−エチル−3−メタクリロキシメチルオキセタン147質量部、N−シクロヘキシルマレイミド117質量部及び、乳酸エチル150質量部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤アゾビスイソブチロニトリル9質量部を乳酸エチル200質量部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて4時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、3時間、90℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Mwは、8,000、分散度は2.0、固形分33質量%、酸価35mg−KOH/gの樹脂溶液E2を得た。
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固型分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−1、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
[着色感光性樹脂組成物1の調製]
(D)着色剤:C.I.ピグメントブルー15:6 30部とアクリル系顔料分散剤の7.5部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150部と混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
(A)アリル化合物:ペンタエリスリトールトリアリレート(ダイソー(株)製) 30部
(B)メルカプト化合物:ジペンタエリスリトールヘキサキスメルカプトプロピオネート(SC有機化学(株)製) 20部
(C)光重合開始剤:OXE 01(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製) 15部
(E)樹脂:樹脂溶液E1 152部
(F)溶剤 :4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 289部
を混合して着色感光性樹脂組成物1を得た。
下記のように実施した結果を表1に示す。
2インチ角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色感光性樹脂組成物1をスピンコート法により塗布し、100℃で3分間プリベークした。冷却後、この着色感光性樹脂組成物1を塗布した基板と下記各評価項目に記載のパターンを有する石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、50mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。
パターン形成の条件のうち、マスクをなしで50mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射し、ついで現像せずに220℃で20分間ポストベークを行った塗膜と、パターン形成にて得られたパターンについて、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて測定した分光を、C光源を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)と明度に換算し、塗膜とパターンのΔEab*を計算した。ΔEab*が1以下であれば、感度は十分であると判断でき、表1に○で示す。
露光工程において、フォトマスクとして、100μmのラインアンドスペースパターンが形成されたフォトマスクが用いて形成したパターンについて、走査型電子顕微鏡(S−4000;(株)日立製作所社製)を用いて観察した。
パターン形状は、基板に対するパターン側壁の角度が、90度未満のときを順テーパ、90度以上のときを逆テーパとして判断した。順テーパである場合、表1に○で示す。
順テーパであると、液晶表示装置の形成時に、ITO配線の断線が起こりにくいので、好ましい。
(E)樹脂:樹脂溶液E1に代えて、樹脂溶液E2を使用する以外は実施例1と同様に混合して着色感光性樹脂組成物2を得た。
着色感光性樹脂組成物1に代えて、着色感光性樹脂組成物2を用いる以外は、実施例1と同様にして、評価を行った。結果を表1に示す。
(A)アリル化合物:ペンタエリスリトールトリアリレート(ダイソー(株)製)に代えて、トリアリルイソシアヌレート(日本化成(株)製)を使用する以外は実施例1と同様に混合して着色感光性樹脂組成物3を得た。
着色感光性樹脂組成物1に代えて、着色感光性樹脂組成物3を用いる以外は、実施例1と同様にして、評価を行った。結果を表1に示す。
(A)アリル化合物:ペンタエリスリトールトリアリレート(ダイソー(株)製)に代えて、トリメタアリルイソシアヌレート(日本化成(株)製)を使用する以外は実施例1と同様に混合して着色感光性樹脂組成物4を得た。
着色感光性樹脂組成物1に代えて、着色感光性樹脂組成物4を用いる以外は、実施例1と同様にして、評価を行った。結果を表1に示す。
(D)着色剤:C.I.ピグメントブルー15:6 30部とアクリル系顔料分散剤の7.5部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150部と混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製) 30部
(B)メルカプト化合物:ジペンタエリスリトールヘキサキスメルカプトプロピオネート(SC有機化学(株)製) 20部
(C)光重合開始剤:OXE 01(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製) 15部
(E)樹脂:樹脂溶液E1 152部
(F)溶剤 :4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 289部
を混合して着色感光性樹脂組成物H1を得た。
下記のように実施した結果を表1に示す。
着色感光性樹脂組成物1に代えて、着色感光性樹脂組成物H1を用いる以外は、実施例1と同様にして、評価を行った。現像なしで成膜した塗膜と、マスク露光、現像を行なって形成したパターンとのΔEab*を測定したところ、2.8であり、感度は不十分であったと判断された。
(D)着色剤:C.I.Solvent Red 130((C)に相当;チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製) 49部、
(A)アリル化合物:ペンタエリスリトールトリアリレート(ダイソー(株)製) 30部
(B)メルカプト化合物:ジペンタエリスリトールヘキサキスメルカプトプロピオネート(SC有機化学(株)製) 20部
(C)光重合開始剤:OXE 01(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製) 15部
(E)樹脂:樹脂溶液E1 152部
(F)溶剤 :4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 284部
を混合して着色感光性樹脂組成物5を得た。
下記のように実施した結果を表1に示す。
着色感光性樹脂組成物1に代えて、着色感光性樹脂組成物5を用いる以外は、実施例1と同様にして、評価を行った。結果を表1に示す。
(D)着色剤:C.I.Solvent Red 130((C)に相当;チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製) 49部、
(A)アリル化合物:ペンタエリスリトールトリアリレート(ダイソー(株)製) 20部
(B)メルカプト化合物:ジペンタエリスリトールヘキサキスメルカプトプロピオネート(SC有機化学(株)製) 30部
(C)光重合開始剤:OXE 01(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製) 15部
(E)樹脂:樹脂溶液E1 152部
(F)溶剤 :4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 284部
を混合して着色感光性樹脂組成物6を得た。
下記のように実施した結果を表1に示す。
着色感光性樹脂組成物1に代えて、着色感光性樹脂組成物6を用いる以外は、実施例1と同様にして、評価を行った。結果を表1に示す。
(D)着色剤:C.I.Solvent Red 130((C)に相当;チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製) 7部、
C.I.Solvent Red 125((C)に相当;チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製) 26部
C.I.Solvent Yellow 162((C)に相当;BASF社製) 16部
(A)アリル化合物:ペンタエリスリトールトリアリレート(ダイソー(株)製) 20部
(B)メルカプト化合物:ジペンタエリスリトールヘキサキスメルカプトプロピオネート(SC有機化学(株)製) 30部
(C)光重合開始剤:OXE 01(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製) 15部
(E)樹脂:樹脂溶液E1 152部
(F)溶剤 :4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 284部
を混合して着色感光性樹脂組成物7を得た。
下記のように実施した結果を表1に示す。
着色感光性樹脂組成物1に代えて、着色感光性樹脂組成物7を用いる以外は、実施例1と同様にして、評価を行った。結果を表1に示す。
また本発明の着色感光性樹脂組成物を用いて着色パターンを形成すると、得られるパターンの形状は順テーパー形状であってカラーフィルタ用パターンとして好ましいパターン形状を示すことがわかる。
Claims (8)
- 光及び光重合開始剤(C)との作用で反応しうる化合物として、アリル基及びメタアリル基からなる群から選ばれる1以上の基を有する化合物(A)及び2以上のメルカプト基を有する化合物(B)のみを含み、光重合開始剤(C)、着色剤(D)、並びにアルカリ可溶性樹脂(E)を含有し、着色剤(D)が染料及び顔料を含む感光性樹脂組成物。
- アリル基及びメタアリル基からなる群から選ばれる1以上の基を有する化合物(A)、
2以上のメルカプト基を有する化合物(B)、並びにアルカリ可溶性樹脂(E)の合計量に対する、アルカリ可溶性樹脂(E)の含有量が、30質量%以上85質量%以下である請求項1記載の着色感光性樹脂組成物。 - アリル基及びメタアリル基からなる群から選ばれる1以上の基を有する化合物(A)、
2以上のメルカプト基を有する化合物(B)、並びにアルカリ可溶性樹脂(E)の合計量に対する、アリル基及びメタアリル基からなる群から選ばれる1以上の基を有する化合物(A)の含有量と、
アリル基及びメタアリル基からなる群から選ばれる1以上の基を有する化合物(A)、
2以上のメルカプト基を有する化合物(B)、並びにアルカリ可溶性樹脂(E)の合計量に対する、2以上のメルカプト基を有する化合物(B)の含有量と、
の比が、5:1〜1:5である請求項1又は2記載の着色感光性樹脂組成物。 - アルカリ可溶性樹脂(E)が、側鎖にエポキシ基又はオキセタニル基を含有する樹脂である請求項1〜3のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物。
- 光重合開始剤(C)がオキシム系化合物である請求項1〜4のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物を用いて形成される着色パターン。
- 請求項6記載の着色パターンを含むカラーフィルタ。
- 請求項7記載のカラーフィルタを具備する液晶表示装置。
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