JP4788485B2 - 着色感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
着色感光性組成物としては、例えば、バインダー樹脂(A)、着色剤(B)、光重合性化合物(C)および光重合開始剤(D)を含有するものが知られており、バインダー樹脂(A)としてはアルカリ可溶性樹脂が、通常、用いられており、具体的にはメタクリル酸とベンジルメタクリレートとの共重合体が知られている(例えば、特許文献1参照)。
着色感光性組成物を用いて形成される着色パターンはその厚みが薄いものが好ましい。厚みが薄くても充分に着色された着色パターンを得るためには、着色剤(B)を高濃度で含有する着色感光性組成物を使用すればよい。しかし、着色剤の含有量を高くすると、他の成分の含有量を低くしなければならず、そのような組成物を用いると、例えば、形成されるパターンの耐溶剤性が低下する傾向がある。
また、着色感光性樹脂組成物によっては、着色パターンの耐溶剤性は良好であるものの、該組成物を保存すると、該組成物が増粘したり、ゲル化が生じたりしてしまうことがある。例えば、本発明者の検討によると、グリシジル基を含む着色感光性樹脂組成物では23℃の条件で保存すると、貯蔵安定性が不十分であることがわかった。
すなわち本発明は、バインダー樹脂(A)、着色剤(B)、光重合性化合物(C)、光重合開始剤(D)、および溶剤(E)を含有する着色感光性樹脂組成物において、バインダー樹脂(A)が、炭素−炭素二重結合と脂肪族多環式エポキシ基とを有する単量体(A1)から導かれる構成単位ならびに不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種の単量体(A2)から導かれる構成単位を含有するバインダー樹脂であり、炭素−炭素二重結合と脂肪族多環式エポキシ基とを有する単量体(A1)が、式(I)で表される化合物および式(II)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物であり、着色剤(B)が、顔料を含む着色剤であり、さらに顔料分散剤を含む着色感光性樹脂組成物を提供する。
また、本発明は、前記の着色感光性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ、前記のカラーフィルタを含む液晶表示装置を提供する。
Xは、それぞれ独立に、単結合またはヘテロ原子を含んでもよい炭素数1〜6のアルキレン基を表す。]
Rとして、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
Xとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、オキシメチレン基、オキシエチレン基が挙げられ、より好ましくは単結合、オキシエチレン基が挙げられる。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸などの不飽和ジカルボン酸類;
前記の不飽和ジカルボン酸類の無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイロキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基およびカルボキシル基を含有する不飽和アクリレート類などが挙げられる。
これらのうち、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸が、共重合反応性、アルカリ水溶液に対する溶解性から好ましく用いられる。これらは、単独で、あるいは組合せて用いられる。
(A1)から導かれる構成単位;2〜98モル%
(A2)から導かれる構成単位;2〜98モル%
(A1)から導かれる構成単位;40〜85モル%
(A2)から導かれる構成単位;15〜60モル%
具体的には、共重合体に導く単量体(A1)および(A2)の所定量、重合開始剤および溶剤を反応容器中に仕込んで、窒素により酸素を置換することにより、酸素不存在下で、攪拌、加熱、保温することにより、重合体が得られる。なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用しても良いし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿などの方法で固体(粉体)として取り出したものを使用してもよい。
メチルアクリレート、イソプロピルアクリレートなどのアクリル酸アルキルエステル類;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート(当該技術分野では、慣用名として、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレートといわれている。)、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボロニル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸環状アルキルエステル類;
シクロヘキシルアクリレート、2−メチルシクロヘキシルアクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート(当該技術分野で慣用名としてジシクロペンタニルアクリレートといわれている。)、ジシクロペンタオキシエチルアクリレート、イソボロニルアクリレートなどのアクリル酸環状アルキルエステル類;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸アリールエステル類;
フェニルアクリレート、ベンジルアクリレートなどのアクリル酸アリールエステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチルなどのジカルボン酸ジエステル;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートなどのヒドロキシアルキルエステル類;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物(ハイミック酸無水物)、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、α−エチルアクリル酸グリシジル、α−n−プロピルアクリル酸グリシジル、α−n−ブチルアクリル酸グリシジル、アクリル酸−3,4−エポキシブチル、メタクリル酸−3,4−エポキシブチル、アクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、メタクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、α−エチルアクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、O-ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテルなどが挙げられる。ここで、本明細書中、(メタ)アクリレートは、アクリレートおよびメタクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。また(メタ)アクリル酸は、アクリル酸およびメタクリル酸からなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。
これらのうち、ベンジルアクリレート、スチレン、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンなどが共重合反応性およびアルカリ水溶液に対する溶解性の点から好ましい。
上記の(A3)成分は、単独であるいは組合せて用いられる。
(A1)から導かれる構成単位;2〜97モル%
(A2)から導かれる構成単位;2〜97モル%
(A3)から導かれる構成単位;1〜96モル%
バインダー樹脂(A)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6.0であり、より好ましくは1.2〜4.0である。分子量分布が、前記の範囲にあると、現像性に優れる傾向があるので好ましい。
本発明の着色感光性樹脂組成物に用いられるバインダー樹脂(A)の含有量は、着色感光性樹脂組成物中の固形分に対して質量分率で、好ましくは10〜35質量%、より好ましくは15〜30質量%である。バインダー樹脂(A)の含有量が、前記の範囲にあると、現像液への溶解性が十分であり、非画素部分の基板上に現像残渣が発生しにくく、また現像時に露光部の画素部分の膜減りが生じにくく、非画素部分の抜け性が良好な傾向にあり、好ましい。
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料などが挙げられる。中でも、C.I.ピグメントイエロー138、139、150、C.I.ピグメントレッド177、209、254、C.I.ピグメントレッドバイオレット23、C.I.ピグメントブルー15:6およびC.I.ピグメントグリーン36から選ばれる少なくとも一つの顔料を含有していることが好ましい。
例えば、赤色画素を形成するにはC.I.ピグメントレッド209およびC.I.ピグメントイエロー139を含有していることが、緑色画素を形成するにはC.I.ピグメントグリーン36ならびにC.I.ピグメントイエロー150およびC.I.ピグメントイエロー138からなる群から選ばれる少なくとも1種を含有していることが、青色画素を形成するには、C.I.ピグメントブルー15:6を含有していることがそれぞれ好ましい。
着色剤(B)の含有量が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中にバインダーポリマーを必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができることから好ましい。
前記の顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系などの界面活性剤などが挙げられ、単独でも2種以上を組合せて用いてもよい。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、着色剤1質量部あたり、好ましくは1質量部以下であり、より好ましくは0.05〜0.5質量部である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料が得られる傾向があるため好ましい。
単官能モノマーの具体例としては、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、N−ビニルピロリドンなどが挙げられる。
また2官能モノマーの具体例としては、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのビス(アクリロイロキシエチル)エーテル、3−メチルペンタンジオールジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
その他の3官能以上の多官能モノマーの具体例としては、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートと酸無水物との反応物、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートと酸無水物との反応物などが挙げられる。なかでも、2官能以上の多官能モノマーが好ましく用いられる。これらの光重合性化合物(C)は、単独もしくは二種以上併用して用いることができる。
光重合性化合物(C)の含有量は、バインダー樹脂(A)の含有量を100質量%としたときに質量分率で、好ましくは10〜90質量%であり、より好ましくは20〜80質量%であり、さらに好ましくは30〜70質量%である。光重合性化合物(C)の含有量が、前記の範囲にあると、硬化が十分におこり、現像前後での膜厚比率が向上し、パターンにアンダーカットが入りにくくなって密着性が良好になる傾向があることから好ましい。
より具体的には以下のような化合物を挙げることができ、これらをそれぞれ単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
前記の連鎖移動を起こしうる基を有する光重合開始剤としては、例えば、下記式(5)〜(10)の光重合開始剤が挙げられる。
前記のアミン系化合物としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N,N−ジメチルパラトルイジン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称ミヒラーズケトン)、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノンなどが挙げられ、中でも4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。
また、光重合開始助剤(G)を用いる場合、その使用量は、光重合開始剤(D)1モルあたり、好ましくは0.01モル以上10モル以下、より好ましくは0.01モル以上5モル以下である。
光重合開始剤(D)の合計量が前記の範囲にあると、着色感光性樹脂組成物が高感度となり、前記の着色感光性樹脂組成物を用いて形成した画素部の強度や、前記の画素の表面における平滑性が良好になる傾向があり、好ましい。前記に加えて、光重合開始助剤(G)の量が前記の範囲にあると、得られる着色感光性樹脂組成物の感度がさらに高くなり、前記の着色感光性樹脂組成物を用いて形成するパターン基板の生産性が向上する傾向にあり、好ましい。
前記の芳香族炭化水素類としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどが挙げられる。
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、2−ブタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなどが挙げられる。
前記のアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
前記のエステル類としては、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
前記のアミド類としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどが挙げられる。
これらの中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートや3−エトキシプロピオン酸エチルが好ましく、これらを併用することがより好ましい。
さらに前記の溶剤は、単独でも2種類以上を組合せて用いてもよい。
本発明の着色感光性樹脂組成物における溶剤(D)の含有量は、着色感光性樹脂組成物に対して質量分率で、好ましくは60〜95質量%、より好ましくは75〜90質量%である。溶剤(D)の含有量が、前記の範囲にあると、スピンコーター、スリット&スピンコーター、スリットコーター(ダイコーター、カーテンフローコーターとも呼ばれることがある。)、インクジェットなどの塗布装置で塗布したときに塗布性が良好になる見込みがあり、好ましい。
前記のシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同29SHPA、同SH30PA、ポリエーテル変性シリコンオイルSH8400(商品名:トーレシリコーン(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越シリコーン製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF−4446、TSF4452、TSF4460(ジーイー東芝シリコーン(株)製)などが挙げられる。
前記のフッ素系界面活性剤としては、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、フロラード(商品名)FC430、同FC431(住友スリーエム(株)製)、メガファック(商品名)F142D、同F171、同F172、同F173、同F177、同F183、同R30(大日本インキ化学工業(株)製)、エフトップ(商品名)EF301、同EF303、同EF351、同EF352(新秋田化成(株)製)、サーフロン(商品名)S381、同S382、同SC101、同SC105(旭硝子(株)製)、E5844((株)ダイキンファインケミカル研究所製)、BM−1000、BM−1100(いずれも商品名:BM Chemie社製)などが挙げられる。
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合およびフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、メガファック(登録商標)R08、同BL20、同F475、同F477、同F443(大日本インキ化学工業(株)製)などがあげられる。
これらの界面活性剤は、単独でも2種類以上を組合せて用いてもよい。
界面活性剤の含有量は、着色感光性樹脂組成物に対し質量分率で、好ましくは0.0005質量%以上0.6質量%以下であり、より好ましくは0.001質量%以上0.5質量%である。界面活性剤の含有量が、前記の範囲にあると、平坦性が良好になる傾向があり好ましい。
2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系;
2,4−ジ−tert−ブチルフェニル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエートなどのベンゾエート系;
2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−ヘキシルオキシフェノールなどのトリアジン系などが挙げられる。
しゅう酸、マロン酸、こはく酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルこはく酸、テトラメチルこはく酸、シクロヘキサンジカルボン酸、イタコン酸、シトラコン酸、マレイン酸、フマル酸、メサコン酸などの脂肪族ジカルボン酸類;
トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸などの脂肪族トリカルボン酸類;
安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸などの芳香族モノカルボン酸類;
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸などの芳香族ジカルボン酸類;
トリメリット酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリット酸などの芳香族ポリカルボン酸類などが挙げられる。
シクロヘキシルアミン、2−メチルシクロヘキシルアミン、3−メチルシクロヘキシルアミン、4−メチルシクロヘキシルアミンなどのモノシクロアルキルアミン類;
メチルエチルアミン、ジエチルアミン、メチルn−プロピルアミン、エチルn−プロピルアミン、ジ−n−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−sec−ブチルアミン、ジ−tert−ブチルアミン、ジ−n−ペンチルアミン、ジ−n−ヘキシルアミンなどのジアルキルアミン類;
メチルシクロヘキシルアミン、エチルシクロヘキシルアミンなどのモノアルキルモノシクロアルキルアミン類;
ジシクロヘキシルアミンなどのジシクロアルキルアミン類;
ジメチルエチルアミン、メチルジエチルアミン、トリエチルアミン、ジメチル−n−プロピルアミン、ジエチル−n−プロピルアミン、メチルジ−n−プロピルアミン、エチルジ−n−プロピルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−sec−ブチルアミン、トリ−tert−ブチルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリ−n−ヘキシルアミンなどのトリアルキルアミン類;
ジメチルシクロヘキシルアミン、ジエチルシクロヘキシルアミンなどのジアルキルモノシクロアルキルアミン類;
メチルジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミンなどのモノアルキルジシクロアルキルアミン類;
2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、1−アミノ−2−プロパノール、4−アミノ−1−ブタノール、5−アミノ−1−ペンタノール、6−アミノ−1−ヘキサノールなどのモノアルカノールアミン類;
4−アミノ−1−シクロヘキサノールなどのモノシクロアルカノールアミン類;
ジエタノールアミン、ジ−n−プロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、ジ−n−ブタノールアミン、ジイソブタノールアミン、ジ−n−ペンタノールアミン、ジ−n−ヘキサノールアミンなどのジアルカノールアミン類;
ジ(4−シクロヘキサノール)アミンなどのジシクロアルカノールアミン類;
トリエタノールアミン、トリ−n−プロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、トリ−n−ブタノールアミン、トリイソブタノールアミン、トリ−n−ペンタノールアミン、トリ−n−ヘキサノールアミンなどのトリアルカノールアミン類;
トリ(4−シクロヘキサノール)アミンなどのトリシクロアルカノールアミン類;
3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール、4−アミノ−1,3−ブタンジオール、3−ジメチルアミノ−1,2−プロパンジオール、3−ジエチルアミノ−1,2−プロパンジオール、2−ジメチルアミノ−1,3−プロパンジオール、2−ジエチルアミノ−1,3−プロパンジオールなどのアミノアルカンジオール類;
4−アミノ−1,2−シクロヘキサンジオール、4−アミノ−1,3−シクロヘキサンジオールなどのアミノシクロアルカンジオール類;
1−アミノシクロペンタノンメタノール、4−アミノシクロペンタノンメタノールなどのアミノ基含有シクロアルカノンメタノール類;
1−アミノシクロヘキサノンメタノール、4−アミノシクロヘキサノンメタノール、4−ジメチルアミノシクロペンタンメタノール、4−ジエチルアミノシクロペンタンメタノール、4−ジメチルアミノシクロヘキサンメタノール、4−ジエチルアミノシクロヘキサンメタノールなどのアミノ基含有シクロアルカンメタノール類;
β−アラニン、2−アミノ酪酸、3−アミノ酪酸、4−アミノ酪酸、2−アミノイソ酢酸、3−アミノイソ酢酸、2−アミノ吉草酸、5−アミノ吉草酸、6−アミノカプロン酸、1−アミノシクロプロパンカルボン酸、1−アミノシクロヘキサンカルボン酸、4−アミノシクロヘキサンカルボン酸などのアミノカルボン酸類;
アニリン、o−メチルアニリン、m−メチルアニリン、p−メチルアニリン、p−エチルアニリン、p−n−プロピルアニリン、p−イソプロピルアニリン、p−n−ブチルアニリン、p−tert−ブチルアニリン、1−ナフチルアミン、2−ナフチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、p−メチル−N,N−ジメチルアニリンなどの芳香族アミン類;
o−アミノベンジルアルコール、m−アミノベンジルアルコール、p−アミノベンジルアルコール、p−ジメチルアミノベンジルアルコール、p−ジエチルアミノベンジルアルコールなどのアミノベンジルアルコール類;
o−アミノフェノール、m−アミノフェノール、p−アミノフェノール、p−ジメチルアミノフェノール、p−ジエチルアミノフェノールなどのアミノフェノール類;
m−アミノ安息香酸、p−アミノ安息香酸、p−ジメチルアミノ安息香酸、p−ジエチルアミノ安息香酸などのアミノ安息香酸類などが挙げられる。
エポキシ樹脂の市販品としては、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、「スミエポキシESCN−195XL−80」(住友化学(株)製)などが挙げられる。
こはく酸、グルタル酸、アジピン酸、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸などの脂肪族多価カルボン酸類;
ヘキサヒドロフタル酸、3,4−ジメチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、1,2,4−シクロペンタントリカルボン酸、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸などの脂環族多価カルボン酸類などが挙げられる。
無水イタコン酸、無水こはく酸、無水シトラコン酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリカルバリル酸、無水マレイン酸、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物などの脂肪族多価カルボン酸無水物類;
無水ヘキサヒドロフタル酸、3,4−ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、1,2,4−シクロペンタントリカルボン酸無水物、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、無水ハイミック酸、無水ナジン酸などの脂環族多価カルボン酸無水物類;
エチレングリコールビストリメリテイト酸、グリセリントリストリメリテイト無水物などのエステル基含有カルボン酸無水物類などが挙げられる。
上記で得られるカラーフィルタの上に、ITO、配向膜、ラビング工程を経た基板とTFT基板とをスペーサーを介して張り合わせ、液晶を注入することにより、液晶表示装置を製造することができる。
還流冷却器、滴下ロートおよび攪拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、3−メトキシ−1−ブタノール200質量部および3−メトキシブチルアセテート100質量部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸54質量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシルアクリレート(式(I−1)で表される化合物および式(II−1)で表される化合物を、モル比で、50:50で混合。)180質量部およびN−シクロヘキシルマレイミド67質量部を、3−メトキシ−1−ブタノール140質量部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ポンプを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)20質量部を3−メトキシブチルアセテート240質量部に溶解した溶液を、別の滴下ポンプを用いて4時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、4時間、70℃に保持し、その後室温まで冷却して、固形分32.6質量%、酸価34.3mg−KOH/gの共重合体(樹脂A−1)の溶液を得た。得られた樹脂A−1の重量平均分子量Mwは、9000、分散度は1.9であった。
還流冷却器、滴下ロートおよび攪拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、3−メトキシ−1−ブタノール200質量部および3−メトキシブチルアセテート100質量部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸68質量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシルアクリレート(式(I−1)で表される化合物および式(II−1)で表される化合物を、モル比で、50:50で混合。)150質量部およびスチレン82質量部を、3−メトキシ−1−ブタノール140質量部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ポンプを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)20質量部を3−メトキシブチルアセテート240質量部に溶解した溶液を、別の滴下ポンプを用いて4時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、4時間、70℃に保持し、その後室温まで冷却して、固形分27.1質量%、酸価44.2mg−KOH/gの共重合体(樹脂A−2)の溶液を得た。得られた樹脂A−2の重量平均分子量Mwは、7000、分散度は1.7であった。
還流冷却器、滴下ロートおよび攪拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル300質量部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸46質量部、グリシジルメタクリレート95質量部、N−シクロヘキシルマレイミド84質量部および重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)37質量部を、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル225質量部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、1時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。滴下が終了した後、4時間、70℃に保持し、その後室温まで冷却して、固形分30.0質量%、酸価39.0mg−KOH/gの共重合体(樹脂A−3)の溶液を得た。得られた樹脂A−3の重量平均分子量Mwは、10700、分散度は2.74であった。
装置;K2479((株)島津製作所製)
カラム;SHIMADZU Shim−pack GPC−80M
カラム温度;40℃
溶媒;THF(テトラヒドロフラン)
被検液濃度;25mg/mL(溶剤;THF)
流速;1.0mL/min
検出器;RI
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量および数平均分子量の比を分散度(Mw/Mn)とした。
(樹脂A−4)バインダー樹脂:メタクリル酸とベンジルメタクリレートとの共重合体〔メタクリル酸単位とベンジルメタクリレート単位との比は物質量比(モル比)で30:70、酸価は113、ポリスチレン換算重量平均分子量は25,000〕固形分34%、溶媒はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
(B−1)着色剤:C.I.ピグメントレッド254
(B−2)着色剤:C.I.ピグメントレッド177
(C)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(D−1)光重合開始剤:2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルチオフェニル)プロパン−1−オン
(D−2)光重合開始剤:2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−ピペロニル−1,3,5−トリアジン
(D−3)光重合開始助剤:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
(E−1)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(E−2)溶剤:3−メトキシ−1−ブタノール
(E−3)溶剤:3−メトキシブチルアセテート
(E−4)溶剤:ジエチレングリコールメチルエチルエーテル
(E−5)溶剤:3−エトキシプロピオン酸エチル
合成例1で得られた(樹脂A−1)を含む樹脂溶液部(固形分換算5.172部)に、表1に示す組成となるように各成分を混合して着色感光性樹脂組成物1を得た。感光性樹脂組成物1について、保存安定性の評価を行い、結果を表2に示した。
着色感光性樹脂組成物を、23℃および40℃で4日間保管し、保管後の着色感光性樹脂組成物の粘度を保管前の組成物の粘度で除した値を%で示した。粘度変化が小さいほど、例えば、23℃では98〜102%の範囲であれば良好である。
2インチ角のガラス基板(#1737;コーニング社製)を、中性洗剤、水およびアルコールで順次洗浄してから乾燥した。このガラス基板上に、着色感光性樹脂組成物1を、スピンコートし、次にクリーンオーブン中、100℃で3分間プリベークした。
冷却後、形成された着色感光性組成物層にフォトマスク(100μm、50μm、40μmのラインアンドスペースパターン)を介して、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm)で光照射した。次いで、現像液(質量分率で水酸化カリウムを0.05%およびブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムを0.2%それぞれ含む水溶液)に浸漬して現像し、純水で洗浄したのち、230℃で20分間加熱して、着色パターンを形成した。得られた着色パターンは、目的とするパターンのとおりであった。
また、フォトマスクを介することなく光照射する以外は上記と同様に操作して、ガラス板の全面に亙って着色層を形成した。得られた着色層の色度x1を顕微分光測光装置(OSP−SP200;OLYMPUS社製)を用いて測定したところ、x=0.654であった。得られた着色層について耐溶剤性の評価を行い、結果を表2に示した。
作製した着色層の色度x1を、顕微分光測光装置(OSP−SP200;OLYMPUS社製)を用いて測定した。その後、23℃のN−メチルピロリドン中に30分間浸漬し、浸漬後の色度x2を測定し、x2とx1との差を求めた。差が小さいほど、例えば、0.005以下であれば、色変化が少なく耐溶剤性に優れ、良好であるといえる。
表1に示す組成となるように、実施例1と同様にして着色感光性樹脂組成物2を得た。実施例1と同様にして評価を行った結果を表2に示した。
表1に示す組成となるように、実施例1と同様にして着色感光性樹脂組成物3を得た。実施例1と同様にして保存安定性を測定したところ、増粘したので、その評価を中止した。
表1に示す組成となるように、実施例1と同様にして着色感光性樹脂組成物4を得た。実施例1と同様にして評価を行った結果を表2に示した。
一方、比較例1に記載された、本件発明にかかる特定のバインダー樹脂を含まない着色感光性樹脂組成物は、保存安定性に劣るものしか得られず、比較例2に記載された、本件発明にかかる特定のバインダー樹脂を含まない着色感光性樹脂組成物は、耐溶剤性に劣る塗膜しか得られなかった。
Claims (6)
- バインダー樹脂(A)、着色剤(B)、光重合性化合物(C)、光重合開始剤(D)、および溶剤(E)を含有する着色感光性樹脂組成物において、バインダー樹脂(A)が、炭素−炭素二重結合と脂肪族多環式エポキシ基とを有する単量体(A1)から導かれる構成単位ならびに不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種の単量体(A2)から導かれる構成単位を含有するバインダー樹脂であり、炭素−炭素二重結合と脂肪族多環式エポキシ基とを有する単量体(A1)が、式(I)で表される化合物および式(II)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物であり、着色剤(B)が、顔料を含む着色剤であり、さらに顔料分散剤を含む着色感光性樹脂組成物。
[式(I)および式(II)中、Rは、それぞれ独立に、水素原子または水酸基で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基を表す。
Xは、それぞれ独立に、単結合またはヘテロ原子を含んでも良い炭素数1〜6のアルキレン基を表す。] - 顔料分散剤の含有量が、着色剤1質量部に対して0.05〜0.5質量部である請求項1記載の着色感光性樹脂組成物。
- バインダー樹脂(A)が、さらに、(A1)および(A2)と共重合可能な単量体(ただし、(A1)および(A2)を除く。)(A3)から導かれる構成単位を含有する請求項1又は2記載の着色感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項5に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
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CA1339485C (en) * | 1988-05-17 | 1997-09-30 | Kenji Seko | Active energy ray-curable unsaturated resin composition |
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JPH10316721A (ja) * | 1997-05-15 | 1998-12-02 | Nippon Steel Chem Co Ltd | アルカリ可溶性樹脂及びそれを用いた画像形成用材料 |
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TW574613B (en) * | 2001-08-28 | 2004-02-01 | Sumitomo Chemical Co | Colored photosensitive resin composition |
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