JP5598743B2 - 粘着付与剤、粘・接着剤組成物、アクリル系粘・接着剤組成物およびアクリル系活性エネルギー線硬化型粘・接着剤組成物 - Google Patents
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Description
攪拌装置、冷却管、2基の滴下ロートおよび窒素導入管を備えた反応装置に酢酸エチル50部を仕込んだ後、窒素気流下に系内温度が約75℃となるまで昇温した。次いで、あらかじめアクリル酸ブチル48.5部、アクリル酸2−エチルヘキシル48.5部、アクリル酸3部を混合して仕込んだ滴下ロートと、アゾビスイソブチロニトリル0.1部および酢酸エチル30部を仕込んだ滴下ロートから約2時間を要して系内に滴下し、更に5時間同温度に保って重合反応を完結させた。酢酸エチルを追加して固形分を約50%に調整し、アクリル系重合体を含有する組成物を得た。
1リットルオートクレーブに中国水添ロジン200g、5%パラジウムアルミナ粉末(エヌ・イー ケムキャット社製)3g、及びシクロヘキサン200gを仕込み、系内の酸素を除去した後、系内を6MPaに加圧後、200℃まで昇温した。温度到達後、系内を再加圧し、9MPaを保ち、4時間水素添加反応を行い、溶剤ろ別後、減圧下にてシクロヘキサンを除去し、酸価174、軟化点79℃のロジン189gを得た。
次いで、攪拌装置、冷却管および窒素導入管を備えた反応装置にロジン180gを仕込み、200℃まで溶融した後、グリセリン21gを仕込み、280℃で10時間反応させた。軟化点90℃、酸価11のロジンエステル175gを得た。
得られたロジンエステルを1リットルオートクレーブに170g、5%パラジウムカーボン(含水率50%)を1g、シクロヘキサンを170g仕込み、系内の酸素を除去した後、系内を6MPaに加圧後、200℃まで昇温した。温度到達後、系内を再加圧し、9MPaを保ち、4時間水素添加反応を行い、溶剤ろ別後、減圧下にてシクロヘキサンを除去し、酸価10、軟化点92℃、のロジンエステル1を164g得た。加水分解物のメチル化処理物のガスクロマトグラフ質量分析により測定された分子量320の成分の含有量は、分子量314〜320の成分の合計量の100%、色調は200ハーゼン(H)であった。なお、軟化点、加水分解物のメチル化処理物のガスクロマトグラフ質量分析により測定された分子量320の成分の含有量、色調、酸価は後述の方法により測定した。以下、これらの値は同様の方法で測定した値である。
1リットルオートクレーブに中国水添ロジン200g、5%パラジウムアルミナ粉末(エヌ・イー ケムキャット社製)2g、及びシクロヘキサン200gを仕込み、系内の酸素を除去した後、系内を6MPaに加圧後、200℃まで昇温した。温度到達後、系内を再加圧し、9MPaを保ち、3時間水素添加反応を行い、溶剤ろ別後、減圧下にてシクロヘキサンを除去し、酸価175、軟化点79℃のロジン191gを得た。
次いで、攪拌装置、冷却管および窒素導入管を備えた反応装置にロジン180gを仕込み、200℃まで溶融した後、グリセリン21gを仕込み、280℃で10時間反応させた。軟化点91℃、酸価12のロジンエステル175gを得た。
得られたロジンエステルを1リットルオートクレーブに170g、5%パラジウムカーボン(含水率50%)を1g、シクロヘキサンを170g仕込み、系内の酸素を除去した後、系内を6MPaに加圧後、200℃まで昇温した。温度到達後、系内を再加圧し、9MPaを保ち、4時間水素添加反応を行い、溶剤ろ別後、減圧下にてシクロヘキサンを除去し、酸価12、軟化点92℃、のロジンエステル2を163g得た。加水分解物のメチル化処理物のガスクロマトグラフ質量分析により測定された分子量320の成分の含有量は、分子量314〜320の成分の合計量の99%、色調は200Hであった。
1リットルオートクレーブに中国水添ロジン200g、5%パラジウムアルミナ粉末(エヌ・イー ケムキャット社製)1.5g、及びシクロヘキサン200gを仕込み、系内の酸素を除去した後、系内を6MPaに加圧後、200℃まで昇温した。温度到達後、系内を再加圧し、8MPaを保ち、3時間水素添加反応を行い、溶剤ろ別後、減圧下にてシクロヘキサンを除去し、酸価175、軟化点78℃のロジン194gを得た。
次いで、攪拌装置、冷却管および窒素導入管を備えた反応装置にロジン180gを仕込み、200℃まで溶融した後、グリセリン21gを仕込み、280℃で10時間反応させた。軟化点90℃、酸価10のロジンエステル175gを得た。
得られたロジンエステルを1リットルオートクレーブに170g、5%パラジウムカーボン(含水率50%)を1g、シクロヘキサンを170g仕込み、系内の酸素を除去した後、系内を6MPaに加圧後、200℃まで昇温した。温度到達後、系内を再加圧し、9MPaを保ち、4時間水素添加反応を行い、溶剤ろ別後、減圧下にてシクロヘキサンを除去し、酸価9、軟化点91℃、のロジンエステル3を162g得た。加水分解物のメチル化処理物のガスクロマトグラフ質量分析により測定された分子量320の成分の含有量は、分子量314〜320の成分の合計量の98%、色調は200Hであった。
1リットルオートクレーブに中国水添ロジン200g、5%パラジウムカーボン(50%含水、エヌ・イー ケムキャット社製)4g、及びシクロヘキサン200gを仕込み、系内の酸素を除去した後、系内を6MPaに加圧後、200℃まで昇温した。温度到達後、系内を再加圧し、9MPaを保ち、3時間水素添加反応を行い、溶剤ろ別後、減圧下にてシクロヘキサンを除去し、酸価172、軟化点79℃のロジン190gを得た。
次いで、攪拌装置、冷却管および窒素導入管を備えた反応装置にロジン180gを仕込み、200℃まで溶融した後、グリセリン21gを仕込み、280℃で10時間反応させた。軟化点91℃、酸価9のロジンエステル172gを得た。
得られたロジンエステルを1リットルオートクレーブに170g、5%パラジウムカーボン(含水率50%)を1g、シクロヘキサンを170g仕込み、系内の酸素を除去した後、系内を6MPaに加圧後、200℃まで昇温した。温度到達後、系内を再加圧し、9MPaを保ち、4時間水素添加反応を行い、溶剤ろ別後、減圧下にてシクロヘキサンを除去し、酸価8、軟化点91℃、のロジンエステル4を163g得た。加水分解物のメチル化処理物のガスクロマトグラフ質量分析により測定された分子量320の成分の含有量は、分子量314〜320の成分の合計量の96%、色調は150Hであった。
1リットルオートクレーブにガムロジン200g、5%パラジウムカーボン(含水率50%、エヌ・イー ケムキャット社製)2g、及びシクロヘキサン200gを仕込み、系内の酸素を除去した後、系内を6MPaに加圧後、200℃まで昇温した。温度到達後、系内を再加圧し、9MPaを保ち、3時間水素添加反応を行い、溶剤ろ別後、減圧下にてシクロヘキサンを除去し、酸価170、軟化点80℃のロジン190gを得た。
次いで、攪拌装置、冷却管および窒素導入管を備えた反応装置にロジン180gを仕込み、200℃まで溶融した後、グリセリン21gを仕込み、280℃で10時間反応させた。軟化点90℃、酸価8のロジンエステル172gを得た。
得られたロジンエステルを1リットルオートクレーブに170g、5%パラジウムカーボン(含水率50%)を1g、シクロヘキサンを170g仕込み、系内の酸素を除去した後、系内を6MPaに加圧後、200℃まで昇温した。温度到達後、系内を再加圧し、9MPaを保ち、4時間水素添加反応を行い、溶剤ろ別後、減圧下にてシクロヘキサンを除去し、酸価7、軟化点90℃、のロジンエステル5を161g得た。加水分解物のメチル化処理物のガスクロマトグラフ質量分析により測定された分子量320の成分の含有量は、分子量314〜320の成分の合計量の94%、色調は150Hであった。
攪拌装置、冷却管および窒素導入管を備えた反応装置にロジン300gを仕込み、200℃まで昇温溶融した後、グリセリン33gを仕込み、280℃で12時間反応させた。軟化点93℃、酸価6のロジンエステル299gを得た。
得られたロジンエステルを1リットルオートクレーブに250g、5%パラジウムカーボン(含水率50%)を7.5g仕込み、系内の酸素を除去した後、系内を6MPaに加圧後、240℃まで昇温した。温度到達後、系内を再加圧し、9MPaを保ち、3時間水素添加反応を行い、溶剤ろ別し、酸価6、軟化点88℃のロジンエステル6を163g得た。加水分解物のメチル化処理物のガスクロマトグラフ質量分析により測定された分子量320の成分の含有量は分子量314〜320の成分の合計量の60%、色調は200Hであった。
攪拌装置、冷却管および窒素導入管を備えた反応装置にロジン300gを仕込み、200℃まで昇温溶融した後、グリセリン33gを仕込み、280℃で12時間反応させた。軟化点93℃、酸価6のロジンエステル299gを得た。
得られたロジンエステルを1リットルオートクレーブに250g、5%パラジウムカーボン(含水率50%)を2g仕込み、系内の酸素を除去した後、系内を6MPaに加圧後、240℃まで昇温した。温度到達後、系内を再加圧し、9MPaを保ち、3時間水素添加反応を行い、溶剤ろ別し、酸価6、軟化点90℃のロジンエステル7を164g得た。加水分解物のメチル化処理物のガスクロマトグラフ質量分析により測定された分子量320の成分の含有量は分子量314〜320の成分の合計量の20%、色調は300Hであった。
JIS K 2531の環球法により測定した。
製造例2〜8で得られたロジンエステルを加水分解(n−ヘキサノール中に水酸化カリウムを加えて、2時間還流反応させた後に、塩酸で中性とし、得られた樹脂酸を分析に供する。)した後に、以下のガスクロマトグラフ質量分析装置で定量を実施した。
測定には、樹脂酸0.1gをn−ヘキサノール2.0gに溶解し、この溶液0.1gとオンカラムメチル化剤(フェニルトリメチルアンモニウムヒドロキサイド(PTHA)0.2モルメタノール溶液、ジーエルサイエンス(株))0.4gを均一混合し、1μlをガスクロマトグラフ質量分析(GC/MS)に注入し、測定を行った。分子量314〜320の成分の合計ピーク面積に対する分子量320の成分のピーク面積比を測定し、これを分子量320の成分の含有量とした。
使用装置
GC/MS:ガスクロマトグラフAgilent6890、質量分析計 Agilent5973、カラム Advance−DS
JIS K 0071−3に準じてハーゼン単位で測定した。
JIS K 0700に準ずる電位差滴定法で測定した。
ロジンエステル25.0mgを、25mlメスフラスコに精秤し、シクロヘキサンで溶解した後、25mlの秤線まで定容する。UV分光光度計(HITACHI u−3210 spectrophotometer)にて、セル長1cmの石英セルを用いることにより吸光度を測定する。254nm以上の領域での最大吸光度を読み取った。
製造例1で得られた溶剤型アクリル重合体80部に製造例2で得られたロジンエステル1の50%酢酸エチル溶液を加え、架橋剤としてポリイソシアネート系化合物(日本ポリウレタン(株)製、商品名「コロネートL」)2.5部を添加し、溶剤型アクリル系粘接着剤組成物を得た。得られた溶剤型アクリル系粘・接着剤組成物を厚さ38μmのポリエステルフィルムにサイコロ型アプリケーターにて乾燥膜厚が30μm程度となるように塗布(塗工幅25mm)し、次いで該粘・接着剤組成物ワニス中の溶剤を風乾の後105℃循風乾燥機中で5分間乾燥して試料テープを作成し、23℃・65%R.H.条件下で1週間養生し、後述の耐光性試験を実施した。結果を表2に示す。
試料テープに高圧水銀ランプにより一定の積算光量を照射した前後のプローブタック(NSプローブタックテスター(ニチバン(株)社製)使用、荷重100g/cm2、ドエルタイム1秒)の変化を評価した。
実施例1において、使用するロジンエステルを表1のように変えた他は実施例1と同様に行い、試料テープを作成し、耐光性試験を実施した。結果を表2に示す。
製造例1で得られた溶剤型アクリル重合体を105℃循風乾燥機中で5時間乾燥させた。得られたアクリル重合体24重量部に、2−エチルヘキシルアクリレート25部、ブチルアクリレート25部、アクリル酸6部、製造例2で得られたロジンエステル1 20部を混合し、架橋剤としてポリイソシアネート系化合物(日本ポリウレタン(株)製、商品名「コロネートL」)2.5部、光開始剤としてダロキュアー1173(チバ・ジャパン(株)社製)を0.2部添加し活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物を調製した。
得られた溶剤型アクリル系粘接着剤組成物を厚さ38μmのポリエステルフィルムにサイコロ型アプリケーターにて乾燥膜厚が30μm程度となるように塗布(塗工幅25mm)し、紫外線を照射し試料テープを得た。
JIS Z 0237法に従い、上記試料テープを、2kgのゴムローラーを用いて、被着体であるポリエチレン板基材に接着面積25mm×125mmで圧着後、20℃で24時間放置した。その後テンシロン引張り試験機で20℃にて剥離速度300mm/分で180°剥離試験を行い幅25mmあたりの接着力(N/25mm)を測定した。結果を表3に示す。
上記試料テープを2kgのゴムローラーを用いて、被着体であるポリエチレン板基材に接着面積25mm×100mmで圧着後に2kgロールを1往復して張り合わせ、30分後、テープ端に50gの荷重をかけ、90°剥離となるようにポリエチレン板を固定し、23℃雰囲気下、1時間あたりの剥離距離を測定した。1時間以内に全面剥離する場合は、要する時間を測定した。結果を表3に示す。
実施例5において、ロジンエステル1を混合しない他は実施例5と同様に行い、試料テープを得た。
Claims (5)
- 水素化触媒の存在下、5〜20MPaの水素加圧下、水素化温度100〜300℃の水素化操作によって得られるロジンエステル類であって、紫外線吸光光度法による254nm以上の領域での最大吸光度A(測定条件:試料濃度1g/dm3、セル長1cm)が0.15以下であり、加水分解物のメチル化処理物のガスクロマトグラフ質量分析により測定された分子量320の成分の含有量が分子量314〜320の成分の合計量の95%以上であるロジンエステル類(A)を含有することを特徴とする粘着付与剤。
- 色調が300ハーゼン以下であることを特徴とする請求項1に記載の粘着付与剤。
- 請求項1または2に記載の粘着付与剤を含有する粘・接着剤組成物。
- 請求項1または2に記載の粘着付与剤を含有するアクリル系粘・接着剤組成物。
- 請求項1または2に記載の粘着付与剤を含有するアクリル系活性線エネルギー硬化型粘・接着剤組成物。
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