JP5577370B2 - 安定で効率的なエレクトロルミネッセンス材料 - Google Patents
安定で効率的なエレクトロルミネッセンス材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5577370B2 JP5577370B2 JP2012076267A JP2012076267A JP5577370B2 JP 5577370 B2 JP5577370 B2 JP 5577370B2 JP 2012076267 A JP2012076267 A JP 2012076267A JP 2012076267 A JP2012076267 A JP 2012076267A JP 5577370 B2 JP5577370 B2 JP 5577370B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- iii
- mmol
- layer
- devices
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 199
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 102
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 89
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 71
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 69
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 65
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 49
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 44
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 171
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 108
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 101
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 95
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 82
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 75
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 66
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 66
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 64
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical group [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 50
- 239000000047 product Substances 0.000 description 48
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 43
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 35
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 35
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 34
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 33
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 32
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 31
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 31
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 27
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 27
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 27
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 27
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 26
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 26
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 26
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 26
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 24
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 24
- -1 fluoro-substituted phenyl ring Chemical group 0.000 description 23
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 22
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 22
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 21
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 21
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 20
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 19
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 18
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 18
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 18
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 18
- HLYTZTFNIRBLNA-LNTINUHCSA-K iridium(3+);(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Ir+3].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O HLYTZTFNIRBLNA-LNTINUHCSA-K 0.000 description 17
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 17
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 16
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 16
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 16
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 14
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 14
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 14
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 14
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 13
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 13
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 12
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 12
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 12
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 12
- IWUVCNQOYRJIAB-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromophenyl)-5-methylpyridine Chemical compound N1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC(Br)=C1 IWUVCNQOYRJIAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 10
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 10
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 10
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 10
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 10
- YWNJQQNBJQUKME-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-5-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(Br)N=C1 YWNJQQNBJQUKME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 9
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 9
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 8
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 8
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 7
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 7
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 7
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 7
- MCIPELGMHYHVBA-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethyl-2-phenylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C MCIPELGMHYHVBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LMGVDGBKURRIHA-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethyl-2-phenylpyridine Chemical compound C1=C(C)C(C)=CN=C1C1=CC=CC=C1 LMGVDGBKURRIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 6
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 6
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 6
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 6
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 6
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 6
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 6
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 6
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 6
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 6
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical group OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UUSGRTCQLNWCHP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2-(3-phenylphenyl)pyridine Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=NC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 UUSGRTCQLNWCHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 0 C*c1*(C(*)(C*2)Cc3c2c(*)c(*)c(*)c3-2)c-2c(*)c(O)c1*(C)* Chemical compound C*c1*(C(*)(C*2)Cc3c2c(*)c(*)c(*)c3-2)c-2c(*)c(O)c1*(C)* 0.000 description 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 5
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 5
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 5
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 5
- AFSSVCNPDKKSRR-UHFFFAOYSA-N (3-bromophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(Br)=C1 AFSSVCNPDKKSRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GREMYQDDZRJQEG-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-phenylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GREMYQDDZRJQEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYRDKQYQAMRCHF-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-(4-methylphenyl)pyridine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NC=CC=C1C RYRDKQYQAMRCHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWUOUEPSNQVZJC-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline Chemical compound C1=CC=C2C3=NC=C(C)C=C3CCC2=C1 GWUOUEPSNQVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FXKYLAPEKMFPOD-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-phenylisoquinoline Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)=CN=C1C1=CC=CC=C1 FXKYLAPEKMFPOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RQPPYGJFZXBYKW-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(3-phenylphenyl)pyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 RQPPYGJFZXBYKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WUXLUKWFQALJDH-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-(3-phenylphenyl)pyridine Chemical compound N1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 WUXLUKWFQALJDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YQGZCTPTNUSMHR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[3-(2-methylphenyl)phenyl]pyridine Chemical compound N1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 YQGZCTPTNUSMHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FQUOLAWBNANVNG-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-(3-phenylphenyl)pyridine Chemical compound N1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 FQUOLAWBNANVNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000023 Kugelrohr distillation Methods 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ILYSGAPONKYJHN-UHFFFAOYSA-N [Ir+3].FC1=C(C=CC=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C Chemical compound [Ir+3].FC1=C(C=CC=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C ILYSGAPONKYJHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 4
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 4
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical group COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 4
- JIMVRUCDZGFJRE-UHFFFAOYSA-N (3-ethylphenyl)boronic acid Chemical compound CCC1=CC=CC(B(O)O)=C1 JIMVRUCDZGFJRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N (3-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LDRHTDGHYORUMG-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-5-methylpyridine Chemical compound N1=CC(C)=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1 LDRHTDGHYORUMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSQUFINSKXGVPN-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-fluorophenyl)phenyl]-5-methylpyridine Chemical compound N1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)F)=C1 QSQUFINSKXGVPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AGQLSVGMHSEHRH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-methylphenyl)phenyl]pyridine Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2N=CC=CC=2)=C1 AGQLSVGMHSEHRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEHVPAVDIVZQOS-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-fluorophenyl)phenyl]-5-methylpyridine Chemical compound N1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 PEHVPAVDIVZQOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AAVYQHSKURZXGR-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-tert-butylphenyl)phenyl]pyridine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=CC=CC(C=2N=CC=CC=2)=C1 AAVYQHSKURZXGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOACEYFXFYWUIK-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-tert-butylpyridine Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=NC(Br)=C1 JOACEYFXFYWUIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 2-bromopyridine Chemical compound BrC1=CC=CC=N1 IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VKRKOOOBSIIARV-UHFFFAOYSA-N 2-methylidene-3,4-dihydronaphthalen-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=C)CCC2=C1 VKRKOOOBSIIARV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GGPHNFIDPNYSPE-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-2-phenylpyridine Chemical compound CC1=CC(C)=CN=C1C1=CC=CC=C1 GGPHNFIDPNYSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IEUZDMOVRGODGO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)CN=C1C1=CC=CC=C1 IEUZDMOVRGODGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LLQPELYFCPYKRR-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylpyridin-2-amine Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=NC(N)=C1 LLQPELYFCPYKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SCZWJXTUYYSKGF-UHFFFAOYSA-N 5,12-dimethylquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione Chemical compound CN1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3N(C)C1=C2 SCZWJXTUYYSKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZYLPQYYLLRBVOK-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenylpyridine Chemical compound N1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZYLPQYYLLRBVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Chemical group C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical group [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 3
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 3
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- QRUBYZBWAOOHSV-UHFFFAOYSA-M silver trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Ag+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QRUBYZBWAOOHSV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NSJVYHOPHZMZPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)boronic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1B(O)O NSJVYHOPHZMZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNJYZNVROSZZQC-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylphenyl)boronic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(B(O)O)C=C1 MNJYZNVROSZZQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 2
- KZBQCXBCJMHJOB-VNGPFPIXSA-K (z)-6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-5-oxooct-3-en-3-olate;ytterbium(3+) Chemical compound [Yb+3].CC(C)(C)C(\[O-])=C\C(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.CC(C)(C)C(\[O-])=C\C(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.CC(C)(C)C(\[O-])=C\C(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F KZBQCXBCJMHJOB-VNGPFPIXSA-K 0.000 description 2
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical class C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 1-tetralone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCCC2=C1 XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GBBSAMQTQCPOBF-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane Chemical compound CB1OB(C)OB(C)O1 GBBSAMQTQCPOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLPFTJXVEBANAM-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromophenyl)pyridine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=CC=CC=2)=C1 WLPFTJXVEBANAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJNZQKYSNAQLEO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenyl)pyridine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=N1 KJNZQKYSNAQLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RJNMFSJAWQQFOH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(3-ethylphenyl)phenyl]-5-methylpyridine Chemical compound CCC1=CC=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2N=CC(C)=CC=2)=C1 RJNMFSJAWQQFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTEXLKXXPWQIDY-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(3-fluorophenyl)phenyl]-5-methylpyridine Chemical compound N1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=C(F)C=CC=2)=C1 JTEXLKXXPWQIDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACRQDMJFYNYLSY-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3,4,5-trimethylpyridine Chemical compound CC1=CN=C(Br)C(C)=C1C ACRQDMJFYNYLSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUTMUJVXPZWDPY-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3,4-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC(Br)=C1C MUTMUJVXPZWDPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZSISEFPCYMBDL-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1Br PZSISEFPCYMBDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTVKPSUMDAFRQC-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,5-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CN=C(Br)C=C1C OTVKPSUMDAFRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSZMVESSGLHDJE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC(Br)=C1 LSZMVESSGLHDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQRLGFBOEZNAAK-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2h-benzo[h]chromene Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C(C3)C)OCC)=C3CCC2=C1 ZQRLGFBOEZNAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJVSGHLEQDJCTR-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethylpyridin-2-amine Chemical compound CC1=CN=C(N)C(C)=C1C SJVSGHLEQDJCTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPTRCPZFSSOETA-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethyl-2-(3-phenylphenyl)pyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1C WPTRCPZFSSOETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJHFAHVMZHRUFR-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CC1=CC=NC(N)=C1C GJHFAHVMZHRUFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NURQLCJSMXZBPC-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1C NURQLCJSMXZBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CN=CC(C)=C1 HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIVFLYOJFMNDJC-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethyl-2-(3-phenylphenyl)pyridine Chemical compound C1=C(C)C(C)=CN=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 FIVFLYOJFMNDJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYQFIVPHBLAONR-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CC1=CN=C(N)C=C1C VYQFIVPHBLAONR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXOSZCCASQQAQB-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-(3-phenylphenyl)pyridine Chemical compound N1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 VXOSZCCASQQAQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical group C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMWPUBKGLDUDGZ-UHFFFAOYSA-N [Ir+3].CC1=CC=C(C=C1)C1=NC=CC=C1 Chemical compound [Ir+3].CC1=CC=C(C=C1)C1=NC=CC=C1 QMWPUBKGLDUDGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QURFEJYRSYNVQJ-UHFFFAOYSA-N [Ir+3].FC=1C=C(C=CC1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.FC=1C=C(C=CC1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.FC=1C=C(C=CC1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C Chemical compound [Ir+3].FC=1C=C(C=CC1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.FC=1C=C(C=CC1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.FC=1C=C(C=CC1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C QURFEJYRSYNVQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 2
- JAONJTDQXUSBGG-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dizinc;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].[Zn+2].[Zn+2] JAONJTDQXUSBGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003230 hygroscopic agent Substances 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- AGJSNMGHAVDLRQ-HUUJSLGLSA-N methyl (2s)-2-[[(2r)-2-[[(2s)-2-[[(2r)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxy-2,3-dimethylphenyl)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate Chemical compound SC[C@H](N)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)OC)CC1=CC=C(O)C(C)=C1C AGJSNMGHAVDLRQ-HUUJSLGLSA-N 0.000 description 2
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- BDJRLRLQKNSDGO-UHFFFAOYSA-N n-(2-phenylpropyl)benzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)CNC(=O)C1=CC=CC=C1 BDJRLRLQKNSDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- 238000001296 phosphorescence spectrum Methods 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium Chemical compound Cl[Ir](Cl)Cl DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000001947 vapour-phase growth Methods 0.000 description 2
- SZYXKFKWFYUOGZ-UHFFFAOYSA-N (2,3-difluorophenyl)boronic acid Chemical class OB(O)C1=CC=CC(F)=C1F SZYXKFKWFYUOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCSLIRFWJPOENV-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1F QCSLIRFWJPOENV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMCAFXHLMUOIGG-IWFBPKFRSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2r)-2-formamido-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxy-2,5-dimethylphenyl)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid Chemical compound O=CN[C@@H](CS)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](CCSC)C(O)=O)CC1=CC(C)=C(O)C=C1C FMCAFXHLMUOIGG-IWFBPKFRSA-N 0.000 description 1
- KNXQDJCZSVHEIW-UHFFFAOYSA-N (3-fluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(F)=C1 KNXQDJCZSVHEIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQCPCFFYBKRLM-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl)boronic acid Chemical compound CC1=CC=CC(B(O)O)=C1 BJQCPCFFYBKRLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBLFZIBJXUQVRF-UHFFFAOYSA-N (4-bromophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(Br)C=C1 QBLFZIBJXUQVRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLCGYIWOKVWFLB-UHFFFAOYSA-N (4-propylphenyl)boronic acid Chemical compound CCCC1=CC=C(B(O)O)C=C1 WLCGYIWOKVWFLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDHOEHJVXXTEDV-HWKANZROSA-N (e)-1-ethoxyprop-1-ene Chemical compound CCO\C=C\C XDHOEHJVXXTEDV-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDRMMTYSQSIGRY-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triethynylbenzene Chemical compound C#CC1=CC(C#C)=CC(C#C)=C1 ZDRMMTYSQSIGRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXYRTDICSOVQNZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOC(C)O SXYRTDICSOVQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRFJYAZQMFCUIX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC(Br)=C1 ZRFJYAZQMFCUIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWOJEDGRFCGFR-UHFFFAOYSA-N 2,3,6,7,10,11-hexakis-phenyltriphenylene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC(C2=CC(=C(C=3C=CC=CC=3)C=C2C2=CC(=C(C=3C=CC=CC=3)C=C22)C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C2C=C1C1=CC=CC=C1 RSWOJEDGRFCGFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXHWHWWTJHIGPN-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromophenyl)-5-methylpyridine;2-[3-(3-ethylphenyl)phenyl]-5-methylpyridine Chemical compound N1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC(Br)=C1.CCC1=CC=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2N=CC(C)=CC=2)=C1 WXHWHWWTJHIGPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGSUFNOLICJRRA-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromophenyl)pyridine;2-[3-(2-methylphenyl)phenyl]pyridine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=CC=CC=2)=C1.CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2N=CC=CC=2)=C1 WGSUFNOLICJRRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMDIWBIWPAAWHP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-ethylpyridine Chemical compound CCC1=CC=NC(Br)=C1 JMDIWBIWPAAWHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOHDPICLICFSOP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(Br)=N1 SOHDPICLICFSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethenylideneazanide Chemical group [N-]=C=[C+]C#N POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSKNJEFUFCILSY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-phenylpyridine;phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 DSKNJEFUFCILSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005360 2-phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- IIYNXXPDUFXMIA-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethyl-2-phenylpyridine Chemical compound CC1=C(C)C(C)=CN=C1C1=CC=CC=C1 IIYNXXPDUFXMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWWVMDBGMGXESP-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1C.CC1=CC=NC=C1C VWWVMDBGMGXESP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- DNTVTBIKSZRANH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-3-(3-methylphenyl)aniline Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C(=CC=C(N)C=2)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 DNTVTBIKSZRANH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWMNLUGPPZOPJQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-3-naphthalen-1-ylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 MWMNLUGPPZOPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBUNNMJLXWQQBY-UHFFFAOYSA-N 4-fluorophenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(F)C=C1 LBUNNMJLXWQQBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxypent-3-en-2-one iridium Chemical compound [Ir].CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSHMQTRICHYLGF-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylpyridine Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=NC=C1 YSHMQTRICHYLGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAVKJNIMFGZBSY-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3,4-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CC1=C(C)C(N)=NC=C1Br YAVKJNIMFGZBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJXOXAUMTUGBDM-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[3-(4-propylphenyl)phenyl]pyridine Chemical compound C1=CC(CCC)=CC=C1C1=CC=CC(C=2N=CC(C)=CC=2)=C1 BJXOXAUMTUGBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 9-(2-phenylphenyl)carbazole Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTRLFWXKYJTNJU-UHFFFAOYSA-N BrC1=NC=C(C=C1)Br.C1(=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)Br)C1=CC=CC=C1 Chemical compound BrC1=NC=C(C=C1)Br.C1(=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)Br)C1=CC=CC=C1 LTRLFWXKYJTNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N Compound IV Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIWILGQIZHDAQG-UHFFFAOYSA-N NC1=C(C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)OCC(F)(F)F)C=C(C(=N1)N)N1N=C(N=C1)C1(CC1)C(F)(F)F Chemical compound NC1=C(C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)OCC(F)(F)F)C=C(C(=N1)N)N1N=C(N=C1)C1(CC1)C(F)(F)F FIWILGQIZHDAQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical group C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Chemical group C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical group C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical group C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDGYMRZTQCAHNQ-UHFFFAOYSA-N [Cu](C#N)C#N.C1(=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound [Cu](C#N)C#N.C1(=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 NDGYMRZTQCAHNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVXPEOAXUDMYPQ-UHFFFAOYSA-N [Ir+3].C(C)(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=CC=C1 Chemical compound [Ir+3].C(C)(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=CC=C1 CVXPEOAXUDMYPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUKJMUIHNIQKBT-UHFFFAOYSA-N [Ir+3].C1(=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C)C1=CC=CC=C1.C1(=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C)C1=CC=CC=C1.C1(=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound [Ir+3].C1(=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C)C1=CC=CC=C1.C1(=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C)C1=CC=CC=C1.C1(=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C)C1=CC=CC=C1 MUKJMUIHNIQKBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUZCGIZMRXNCFK-UHFFFAOYSA-N [Ir+3].CC=1C=C(C=CC1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=CC=C1 Chemical compound [Ir+3].CC=1C=C(C=CC1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=CC=C1 HUZCGIZMRXNCFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVCUVUFEDCTKEW-UHFFFAOYSA-N [Ir+3].N1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1.N1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1.N1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 Chemical compound [Ir+3].N1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1.N1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1.N1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 IVCUVUFEDCTKEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJKUZNVJRYPUKC-UHFFFAOYSA-N [Ir].CC1=C(C=CC=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.CC1=C(C=CC=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.CC1=C(C=CC=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C Chemical compound [Ir].CC1=C(C=CC=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.CC1=C(C=CC=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.CC1=C(C=CC=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C AJKUZNVJRYPUKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYWHRFWAQSMUEO-UHFFFAOYSA-N [Ir].FC1=C(C=C(C=C1)F)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.FC1=C(C=C(C=C1)F)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.FC1=C(C=C(C=C1)F)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C Chemical compound [Ir].FC1=C(C=C(C=C1)F)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.FC1=C(C=C(C=C1)F)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.FC1=C(C=C(C=C1)F)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C MYWHRFWAQSMUEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEULAXXTUXPGHP-UHFFFAOYSA-N [Ir].FC1=C(C=CC(=C1)F)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.FC1=C(C=CC(=C1)F)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.FC1=C(C=CC(=C1)F)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C Chemical compound [Ir].FC1=C(C=CC(=C1)F)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.FC1=C(C=CC(=C1)F)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.FC1=C(C=CC(=C1)F)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C ZEULAXXTUXPGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBJKKNRWDAXVIM-UHFFFAOYSA-N [Ir].FC1=C(C=CC=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.FC1=C(C=CC=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.FC1=C(C=CC=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C Chemical compound [Ir].FC1=C(C=CC=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.FC1=C(C=CC=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.FC1=C(C=CC=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C VBJKKNRWDAXVIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFFYKMRVPVPKFC-UHFFFAOYSA-N [Ir].FC1=C(C=CC=C1F)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.FC1=C(C=CC=C1F)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.FC1=C(C=CC=C1F)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C Chemical compound [Ir].FC1=C(C=CC=C1F)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.FC1=C(C=CC=C1F)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.FC1=C(C=CC=C1F)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C VFFYKMRVPVPKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEJKTQGHZNAQBH-UHFFFAOYSA-N [Ir].FC1=CC=C(C=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.FC1=CC=C(C=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.FC1=CC=C(C=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C Chemical compound [Ir].FC1=CC=C(C=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.FC1=CC=C(C=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.FC1=CC=C(C=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C DEJKTQGHZNAQBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHBWPJKLFSGGFJ-UHFFFAOYSA-N [Ir].FC=1C=C(C=CC1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.FC=1C=C(C=CC1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.FC=1C=C(C=CC1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C Chemical compound [Ir].FC=1C=C(C=CC1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.FC=1C=C(C=CC1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C.FC=1C=C(C=CC1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC=C(C=C1)C QHBWPJKLFSGGFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002009 alkene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002355 alkine group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- YJVOXBQPKUANQY-UHFFFAOYSA-K iridium(3+);3-oxobutanoate Chemical compound [Ir+3].CC(=O)CC([O-])=O.CC(=O)CC([O-])=O.CC(=O)CC([O-])=O YJVOXBQPKUANQY-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- CQRPUKWAZPZXTO-UHFFFAOYSA-M magnesium;2-methylpropane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].C[C-](C)C CQRPUKWAZPZXTO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- AGJSNMGHAVDLRQ-IWFBPKFRSA-N methyl (2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2r)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxy-2,3-dimethylphenyl)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate Chemical compound SC[C@H](N)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)OC)CC1=CC=C(O)C(C)=C1C AGJSNMGHAVDLRQ-IWFBPKFRSA-N 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 1
- WWHBQLKTQNBYQG-UHFFFAOYSA-N n-(3-phenylpropyl)benzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NCCCC1=CC=CC=C1 WWHBQLKTQNBYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- TXXJGCVOHDSYBC-UHFFFAOYSA-N n-methylaniline;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F.C[NH2+]C1=CC=CC=C1 TXXJGCVOHDSYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002577 pseudohalo group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013014 purified material Substances 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 125000002112 pyrrolidino group Chemical group [*]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005610 quantum mechanics Effects 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002195 soluble material Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXORVIZLPOGIRG-UHFFFAOYSA-N β-methylphenethylamine Chemical compound NCC(C)C1=CC=CC=C1 AXORVIZLPOGIRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/006—Palladium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Mは、Ir、Pt、Rh、またはPdから選択される金属であり;
mは、1から、前記金属に結合し得る配位子の最大数までの値であり;
m+nは、前記金属に結合し得る配位子の最大数であり;
(X-Y)は、補助配位子であり;
環Aは、R'5の位置にアルキル置換基を有し、かつ前記金属Mに配位している少なくとも1個の窒素原子(N)を有する芳香族複素環または芳香族複素環式縮合環であり、前記環AはR'3、R'4、およびR'6の位置で1つまたは複数の置換基によって任意選択で置換されていてもよく;
加えて又は代わりに、環AのR'3およびR'4置換位置は、一緒に独立して、縮合環(任意選択で置換されていてもよい)を形成していてもよく;
環Bは、金属Mに配位している炭素原子を少なくとも1個有する芳香族環であり、環BはR3、R4、R5、およびR6の位置で1個または複数の置換基によって任意選択で置換されていてもよく;
R'3、R'4およびR'6は、それぞれ独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキルであり;R'3、R'4およびR'6は1つまたは複数の置換基Zによって任意選択で置換されていてもよく;
R3、R4、R5、およびR6は、それぞれ独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、CN、CO2R、C(O)R、NR2、NO2、OR、ハロ、アリール、ヘテロアリール、置換アリール、置換ヘテロアリール、または複素環式基からなる群から選択されるが、
R'3、R'4、およびR'6が全てHである場合は、R3、R4、R5、およびR6もまた全てHであるか、
あるいは、R4、R5、およびR6の少なくとも1つが、前記金属に結合し得る最大数の配位子の2つ以上を共有結合で連結する連結基、非置換フェニル環、フルオロ置換フェニル環、
または、環Bに対して非置換フェニル環と同等もしくはそれより小さい程度でそのフェニル環を同一面上(coplanar)にする置換基で置換されているフェニル環であり;
あるいは、R'3およびR6は、-CR2-CR2-、-CR=CR-、-CR2-、-O-、-NR-、-O-CR2-、-NR-CR2-、および-N=CR-から選択される基によって架橋されていてもよく;
各Rは、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアラルキルであり;Rは1つまたは複数の置換基Zによって任意選択で置換されていてもよく;
各Zは、独立に、ハロゲン、R'、OR'、N(R')2、SR'、C(O)R'、C(O)OR'、C(O)N(R')2、CN、SO2、SOR'、SO2R'、またはSO3R'であり;
各R'は、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールである。
Mは、Ir、Pt、Rh、またはPdから選択される金属であり;
(X-Y)は、補助配位子であり;
mは、1から、前記金属に結合し得る配位子の最大数までの値であり;
m+nは、前記金属に結合し得る配位子の最大数であり;
環Aは、前記金属Mに配位している少なくとも1個の窒素原子(N)を有する芳香族複素環または芳香族複素環式縮合環であり、前記環AはR'3、R'4、R'5、およびR'6の位置で1つまたは複数の置換基によって任意選択で置換されていてもよく;
加えて又は代わりに、環AのR'3およびR'4置換位置は、一緒に独立して、縮合環(任意選択で置換されていてもよい)を形成していてもよく;
環Bは、金属Mに配位している炭素原子を少なくとも1個有する芳香族環であり、環Bは、R3、R4、R5、およびR6の位置で1個または複数の置換基によって任意選択で置換されていてもよく;
R'3、R'4、R'5およびR'6は、それぞれ独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキルであり;R'3、R'4、およびR'6は1つまたは複数の置換基Zによって任意選択で置換されていてもよく;
R3、R4、R5、およびR6は、それぞれ独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、CN、CO2R、C(O)R、NR2、NO2、OR、ハロ、アリール、ヘテロアリール、置換アリール、置換ヘテロアリール、または複素環式基からなる群から選択され、
あるいは、R'3およびR6は、-CR2-CR2-、-CR=CR-、-CR2-、-O-、-NR-、-O-CR2-、-NR-CR2-、および-N=CR-から選択される基によって架橋されていてもよく;
各Rは、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアラルキルであり;Rは1つまたは複数の置換基Zによって任意選択で置換されていてもよく;
各Zは、独立に、ハロゲン、R'、OR'、N(R')2、SR'、C(O)R'、C(O)OR'、C(O)N(R')2、CN、SO2、SOR'、SO2R'、またはSO3R'であり;
各R'は、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、
R3、R4、R5、R6、R'3、R'4、R'5、およびR'6の少なくとも1つは、アルキルもしくはアリール置換基である。
一般に、OLEDはアノードとカソードの間に配置され、これらに電気的に接続された少なくとも1つの有機層を備える。電流を流すと、(1つ又は複数の)有機層に、アノードは正孔を注入し、カソードは電子を注入する。注入された正孔と電子はそれぞれ、反対に帯電電した電極に向かって移動する。電子と正孔が同じ分子に局在する時、「励起子」(励起エネルギー状態を有する局在化した電子-正孔対である)が生成される。励起子が光放出機構により緩和するときに光が放出される。いくつかの場合には、励起子はエキシマーまたはエキシプレックスに局在化されることがある。非放射機構、例えば熱緩和もまた起こり得るが、通常、望ましくないと考えられている。
Aは、-(CR2)f、または-Z-(CR2)g-であり;
Zは、-O-、-NR-、または-SiR2-であり;
B1は、-O-、-NR-、-CR=CR-、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、または複素環式基であり;
B2は、
a. 各Rは、独立に、H、アルキル、アラルキル、アリール、およびヘテロアリールから選択され、
i. dはlから6であり、
ii. eは1から6であり、
iii. fは1から4であり、
iv. gは1から4である。
Mは、Ir、Pt、Rh、またはPdから選択される金属であり;
環Aは、R'5の位置にアルキル置換基を有し、かつ前記金属Mに配位している少なくとも1個の窒素原子(N)を有する芳香族複素環または芳香族複素環式縮合環であり、
前記環Aは、R'3、R'4およびR'6の位置で1つまたは複数の置換基により任意選択で置換されていてもよく;加えてまたは代わりに、環AのR'3およびR'4置換位置は、一緒に独立して、縮合環(任意選択で置換されていてもよい)を形成していてもよく;
環Bは、金属Mに配位する炭素原子を少なくとも1個有する芳香族環であり、環Bは、R3、R4、R5、およびR6の位置で1個または複数の置換基により任意選択で置換されていてもよく;
R'3、R'4、およびR'6は、それぞれ独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキルであり;R'3、R'4、およびR'6は1つまたは複数の置換基Zにより任意選択で置換されていてもよく;
R3、R4、R5、およびR6は、それぞれ独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、CN、CO2R、C(O)R、NR2、NO2、OR、ハロ、アリール、ヘテロアリール、置換アリール、置換ヘテロアリール、または複素環式基からなる群から選択されるが、R3、R'4、およびR'6が全てHである場合は、R3、R4、R5、およびR6もまた全てHであるか、あるいは、R4、R5、およびR6の少なくとも1つが、前記金属に結合し得る最大数の配位子の2つ以上を共有結合で連結する連結基、非置換フェニル環、フルオロ置換フェニル環、または、環Bに対して非置換フェニル環と同等かまたはそれより小さい程度でそのフェニル環を同一面上にする置換基で置換されているフェニル環であり;
あるいは、R'3およびR6は、-CR2-CR2-、-CR=CR-、-CR2-、-O-、-NR-、-O-CR2-、-NR-CR2-、および-N=CR-から選択される基により架橋されていていてもよく;
各Rは、独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアラルキルであり;Rは1つまたは複数の置換基Zにより任意選択で置換されていてもよく;
各Zは、独立に、ハロゲン、R'、OR'、N(R')2、SR'、C(O)R'、C(O)OR'、C(O)N(R')2、CN、SO2、SOR'、SO2R'、またはSO3R'であり;
各R'は、独立にH、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり;
(X-Y)は補助配位子である。
本明細書では、略語は次の材料を表す。
CBP: 4,4'-N,N-ジカルバゾール-ビフェニル
m-MTDATA: 4,4',4"-トリス(3-メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミン
Alq3: 8-トリス-ヒドロキシキノリンアルミニウム
Bphen: 4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン
n-BPhen: n型ドープBPhen(リチウムによりドープ)
F4-TCNQ: テトラフルオロ-テトラシアノ-キノジメタン
p-MTDATA: p型ドープm-MTDATA(F4-TCNQによりドープ)
Ir(ppy)3: トリス(2-フェニルピリジン)-イリジウム
Ir(ppz)3: トリス(1-フェニルピラゾロト,N,C(2')イリジウム(III)
BCP: 2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン
TAZ: 3-フェニル-4-(1'-ナフチル)-5-フェニル-1,2,4-トリアゾール
CuPc: 銅フタロシアニン
ITO: インジウムスズ酸化物
NPD: N,N'-ジフェニル-N-N'-ジ(l-ナフチル)-ベンジジン
TPD: N,N'-ジフェニル-N-N'-ジ(3-トリル)-ベンジジン
BAlq: アルミニウム(III)ビス(2-メチル-8-ヒドロキシキノリナト)-4-フェニルフェノラート
mCP: I,3-N,N-ジカルバゾール-ベンゼン
DCM: 4-(ジシアノメチレン)-6-(4-ジメチルアミノスチリル-2-メチル)-4H-ピラン
DMQA: N,N'-ジメチルキナクリドン
PEDOT: PSS ポリスチレンスルホン酸(PSS)によるポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)の水性分散体
HPT: 2,3,6,7,10,11-ヘキサフェニルトリフェニレン(下記の化学構造)
〔試験〕
本発明の具体的で代表的な実施形態を、このような実施形態がどのようになされ得るかを含めて、これから記載する。特定の方法、材料、条件、プロセスパラメータ、装置などは本発明の範囲を必ずしも限定しないと理解される。
ステップ1: 3-メチル-6-フェニルピリジンの合成
ステップ1 - 2-(3-ブロモフェニル)-5-メチルピリジンの合成
[Ir(5-Phppy)3]を、米国特許出願公開第2004/0086743号の実施例1に記載されている方法によって合成して、トリス(2-[3-ビフェニル]ピリジン)イリジウム(III)を得た。
ステップ1 - N-(2-フェニルプロピル)ベンズアミドの合成
ステップ1: 2-メチレン-3,4-ジヒドロナフタレン-1-オン
ステップ1: 2-(3-ブロモフェニル)-5-メチルピリジン
ステップ1: 2-(4-ブロモフェニル)-5-メチルピリジン
ステップ1: 2-(3-ブロモフェニル)-5-メチルピリジン
ステップ1: 2-(3'-フルオロビフェニル-3-イル)-5-メチルピリジン
ステップ1: 2-(2'-フルオロビフェニル-3-イル)-5-メチルピリジン
全てのデバイスは高真空(<10-7Torr)熱蒸着によって製造された。アノード電極は約1200Åのインジウムスズ酸化物(ITO)である。カソードは10ÅのLiF、次いで1,000ÅのAlからなる。全てのデバイスを、製造直後に、窒素グローブボックス(<1ppmの水およびO2)内においてエポキシ樹脂を用いて密封したガラス蓋(glass lid)により包み、吸湿剤をパッケージ内に組みこんだ。使用寿命試験を室温で一定の直流で実施した。
ステップ1: 2-(3-ブロモフェニル)ピリジン
3-ブロモフェニルボロン酸(35.0g、0.174mol)を、標準的なSuzukiカップリング条件下に2-ブロモピリジン(55.1g、0.348mol)と反応させた。過剰の2-ブロモピリジンを125℃で減圧蒸留により除去した。生成物を薄い黄色の液体(29g、71%)として180℃で捕集し、さらなる精製なしに次の反応に用いた。
2-(3-ブロモフェニル)ピリジン(25g、0.107mol)を、標準的なSuzukiカップリング条件下に2-メチルフェニルボロン酸(17.4g、0.128mol)と反応させた。生成物(25g)を220℃でのクーゲルロール蒸留により、白色固体として捕集した。
エチレングリコール(40mL)および2-(2'-メチルビフェニル-3-イル)ピリジン(7.7g、31.4mmol)を、撹拌棒、還流冷却器、および窒素入口を備えた100mLの三口フラスコ内で一緒にし、加熱還流した。次いで、Ir(acac)3(3.8g、7.8mmol)を加え、反応混合物を24時間還流させ、室温に冷却した。メタノール(50mL)を加え、黄色の生成物(4.1g)を減圧濾過により集め、塩化メチレンを溶離液としてシリカゲルプラグを通して4.0gの物質を得、次に、これをジクロロベンゼン/メタノールから再結晶して2.6gの生成物を得て、これをさらに真空昇華させて550mgの高純度物質を得た。
ステップ1: 2-(3-ブロモフェニル)ピリジン
14.2g(0.088mol)の2-ブロモピリジンを、19.6g(0.098mol)の3-ブロモフェニルボロン酸(0.0044mol)、5.2g(0.0044mol)のPd(Ph3)4、31.0g(0.23mol)のK2CO3、50mLのDMEおよび50mLの水に加えた。反応混合物を20時間還流し、シリカゲルカラムで分離した。MSにより、所望の生成物であることを確認した。
13.7g(0.058mol)の2-(3-ブロモフェニル)ピリジンを、12.5g(0.070mol)の4-tert-ブチルフェニルボロン酸、3.4g(0.003mol)のPd(Ph3)4、22.0g(0.16mol)のK2CO3、50mLのDMEおよび50mLの水に加えた。反応混合物を20時間還流し、シリカゲルカラムで分離した。MSにより、所望の生成物であることを確認した。
9.0g(0.03mol)の2-(5-(4-tert-ブチルフェニル)フェニル)ピリジンおよび3.8g(0.0077mol)のIr(acac)3を15mLのエチレングリコールと混合し、窒素下で24時間加熱還流した。反応混合物を冷却した。生成物をシリカゲルカラムで分離し、ゾーン昇華によりさらに精製した。MSおよびNMRの両方により、所望の生成物であることを確認した。
上の名称の錯体の合成を化合物XVと同様に実施した。違いは、ステップ2において、Suzukiカップリングのために、4-tert-ブチルフェニルボロン酸を用いる代わりに、3-メチルフェニルボロン酸を用いたことである。
ステップ1: 2-(ビフェニル-3-イル)-4-メチルピリジン
9.0g(0.05mol)の2-ブロモ-4-メチルピリジン、12.0g(0.06mol)の3-ビフェニルボロン酸、1.7g(0.0015mol)のPd(Ph3)4、19.0g(0.135mol)のK2CO3、50mLのDMEおよび50mLの水。この反応混合物を20時間還流し、シリカゲルカラムで分離した。MSにより、所望の生成物であることを確認した。
3.6g(0.014mol)の2-(ビフェニル-3-イル)-4-メチルピリジンを、2.1g(0.004mol)のIr(acac)3および12mLのエチレングリコールと混合した。混合物を24時間加熱還流した。生成物をシリカゲルカラムで分離し、ゾーン昇華法によりさらに精製した。MSおよびNMの両方により、所望の生成物であることを確認した。
上の名称の化合物の合成を下記の化合物XXと同様に実施した。3,4-ルチジンを用いる代わりに、3,5-ルチジンを出発物質として用いて、配位子の2-フェニル-3,5-ジメチルピリジンおよびfac-トリス(2-フェニル-3,5-ジメチルピリジン)Ir(III)を製造した。
ステップ1: ダイマー
2-エトキシエタノール(200mL)および水(50mL)の混合物に、2-(4-メチルフェニル)ピリジン(15.0g、89mmol)およびIrCl3(16.4g、44mmol)を加えた。反応混合物を窒素下で60時間加熱還流し、冷却した。生成した黄色の析出物を減圧濾過により捕集し、メタノールで洗って、20.6g(82%)のクロロ架橋ダイマーを得た。
150mLの2-エトキシエタノール中、ダイマー(8.0g、7.1mmol)、銀トリフラート(3.6g、14.2mmol)、および2-(4-メチルフェニル)ピリジン(4.8g、28.4mmol)の混合物を、窒素下で、100℃で60時間加熱し、次いで、冷却した。析出物を減圧濾過により捕集し、メタノールで洗って、9.0gの粗生成物を得て、次に、この5.6gを7.8Lのジクロロメタン/ヘキサン(70/30)に溶かし、同じ溶媒系でシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけて、3.4gの生成物を得て、次いで、これをジクロロエタン、次にTHFから再結晶して、1.2gの高純度生成物を得た。再結晶生成物の真空昇華により900mgの高純度生成物を得た。
ステップ1: 2-アミノ-4,5-ジメチルピリジンおよび2-アミノ-3,4-ジメチルピリジン
100.0g(0.94mol)の3,4-ルチジン(3,4-ジメチルピリジン)および40g(1.0mol)のナトリウムアミドに、237mL(1.86mol)のN,N-ジメチルアニリンを加えた。反応混合物を窒素下で、150℃で7時間撹拌しながら加熱した。冷却後、反応混合物を400mLの氷に添加し、約250mLの酢酸エチルをこの混合物に加えて、有機相を抽出分離した。有機相を蒸発させ、分別蒸留した。2-アミノ-3,4-ジメチルピリジン(約78%)と2-アミノ-4,5-ジメチルピリジン(約22%)からなる白色固体混合物約40g(収率35%)を、さらなる精製なしに次の反応のために得た。MSの結果により、所望の生成物であることを確認した。
8.0g(0.065mol)のステップの1混合物を、約25mLの60%HBrに加え、次いで、-10℃から-17℃で撹拌した。31.0g(0.2mol)の予め冷却したBr2(約0℃)を滴下して加え、混合物を20分間撹拌した。18〜20mLの水に溶かした11.4g(0.16mol)のNaNO2からなる予め冷却した(0℃)NaNO2溶液を、約-15℃で反応混合物に滴下して加えた。添加後、反応物を1時間撹拌した。氷冷した25%のNaOH溶液を、溶液が塩基性になるまでゆっくりと加えた。200mLの酢酸エチルを混合物に加えて有機相を抽出分離した。有機相の溶媒を蒸発させ、減圧蒸留した。2-ブロモ-3,4-ジメチルピリジン(約78%)および2-ブロモ-4,5-ジメチルピリジン(約22%)からなる約10.7g(収率88%)の固体混合物(MSにより確認した)を得た。さらに精製することなく、この混合物を次のステップのSuzukiカップリング反応に用いた。
12.0g(0.0645mol)のステップ2の混合物を、9.1g(0.071mol)のフェニルボロン酸、2.2g(0.002mol)のPd(Ph3)4、24g(0.174mol)のK2CO3、100mLのDMEおよび100mLの水に加えた。反応混合物を20時間還流し、ヘキサン中10%の酢酸エチルを用いるシリカゲルカラムで分離した。約7.5gの2-フェニル-3,4-ジメチルピリジンおよび2.5gの2-フェニル-4,5-ジメチルピリジン(NMRおよびMSによりこれらを確認した)を得た。
2.0g(0.01mol)の2-フェニル-4,5-ジメチルピリジンを、1.6g(0.003mol)のIr(acac)3および10mLのエチレングリコールに加え、窒素下で20時間加熱還流した。反応混合物をシリカゲルカラムで分離して、デバイス実施例47におけるトリス(2-フェニル-4,5-ジメチルピリジン)Ir(III)を得た。この錯体をゾーン昇華法によりさらに精製し、MSおよびNMRによって確認した。
5.0g(0.027mol)の2-フェニル-3,4-ジメチルピリジンを、2.2g(0.0045mol)のIr(acac)3に加え、窒素下で、高温で24時間加熱した。反応混合物をシリカゲルカラムで分離して、トリス(2-フェニル-3,4-ジメチルピリジン)Ir(III)錯体(化合物XXI)を得た。この錯体をゾーン昇華法によりさらに精製し、MSおよびNMRによって確認した。
ステップ1: 2-アミノ-4-tert-ブチルピリジン
100g(0.73mol)の4-tert-ブチル-ピリジンおよび31.0g(0.79mol)のナトリウムアミドに、181mL(1.5mol)のN,N-ジメチルアミンを加えた。反応混合物を窒素下で、150℃で7時間加熱撹拌した。冷却後、反応混合物を400mLの氷に加えた。約250mLの酢酸エチルをこの混合物に加えて有機相を抽出分離した。有機相を蒸発させ、分別蒸留した。約50g(収率45%)の2-アミノ-4-tert-ブチルピリジンを得た。MSの結果により、所望の生成物であることを確認した。
39.0g(0.26mol)の2-アミノ-4-tert-ブチルピリジンを、約100mLの60%HBrに加え、次いで、-10℃から-17℃で撹拌した。124.0g(0.78mol)の予め冷却したBr2(約0℃)を滴下して加え、混合物を20分間撹拌した。約80mLの水に溶かした46.0g(0.67mol)のNaNO2からなる予め冷却した(0℃)NaNO2溶液を、-10℃から-17℃で反応混合物に滴下して加えた。添加後、反応物を1時間撹拌した。氷冷した約25%のNaOH溶液を、溶液が塩基性になるまでゆっくりと加えた。200mLの酢酸エチルを混合物に加えて有機相を抽出分離した。有機相の溶媒を蒸発させ、減圧蒸留した。約47g(収率85%)の2-ブロモ-4-tert-ブチルピリジンを得た。生成物をMSにより確認した。
15.0g(0.7mol)の2-ブロモ-4-tert-ブチルピリジンを、13.8g(0.7mol)の3-ビフェニルボロン酸、2.4g(0.002mol)のPd(Ph3)4、26g(0.188mol)のK2CO3、100mLのDMEおよび100mLの水に加えた。反応混合物を20時間還流し、ヘキサン中10%の酢酸エチルを用いるシリカゲルカラムで分離した。約18.0g(収率約90%)の2-(ビフェニル-3-イル)-4-tert-ブチルピリジンを得た。MSにより望みの生成物であることを確認した。
7.1g(0.024mol)の2-(ビフェニル-3-イル)-4-tert-ブチルピリジンを、3.40g(0.007mol)のIr(acac)3および約10mLのエチレングリコールに加えた。反応混合物を24時間加熱還流し、冷却した。シリカゲルカラムで分離して、約5.6g(収率約80%)の錯体を得た。これをゾーン昇華法によりさらに精製した。MSおよびNMRによって所望の生成物であることを確認した。
ステップ1: 2-フェニル-6-メチルピリジン
フェニルボロン酸(42.6g、0.349mol)を、2-ブロモ-6-メチルピリジン(50.0g、0.290mol)と、標準的なSuzukiカップリング条件の下で反応させた。生成物の減圧蒸留(10mmHg、135〜150℃)により、32.0g(76%)の2-フェニル-6-メチルピリジンを無色の液体として得た。
2-フェニル-6-メチルピリジン(32g、0.189mol)を、撹拌棒、窒素入口、およびディーンスタークトラップを備えた100mLの三口フラスコ内で260℃に加熱した。次いで、Ir(acac)3(7.7g、0.016mol)を加え、反応混合物を260℃に48時間保ち、その間、生じたアセチルアセトンを留去した。次に、メタノール(200mL)を加え、茶色の析出物(5.0g)を減圧濾過により捕集した。70/30のCH2Cl2/ヘキサンによりシリカゲルプラグを通して精製して、2.2gの黄色の固体を得、これを、40〜50/60〜50の塩化メチレン/ヘキサンを溶離液として用いる塩基性アルミナカラムでさらに精製して、950mgの高純度物質を得た。真空昇華により、600mgの高純度生成物を得た。
ステップ1: 2-(ビフェニル-3-イル)-5-ブロモピリジン
撹拌棒、窒素入口、および還流冷却器を備えた1000mLの三口フラスコに2,5-ジブロモピリジン(39.9g、84.2mmol)、3-ビフェニルボロン酸(20.0g、101mmol)、パラジウム(II)アセテート(0.47g、2.1mmol)、トリフェニルホスフィン(2.2g、8.4mmol)、炭酸ナトリウム(24.1g、277mmol)、ジメトキシエタン(170mL)、および水(114mL)を入れた。反応混合物を16時間加熱還流し、その後、酢酸エチル(200mL)を加えた。次に、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発乾固した。得られた固体を、酢酸エチル/ヘキサンを溶離液とするシリカゲルカラムで精製して、19.0g(73%)の2-(ビフェニル-3-イル)-5-ブロモピリジンを白色固体として得た。
機械的撹拌機および窒素入口を備え、オーブンで乾燥した5リットルの三口フラスコ内の1730mLの無水THF中のシアン化銅(I)(17.3g、194mmol)の懸濁液に、滴下漏斗により塩化tert-ブチルマグネシウム(200mL、2.0M、400mmol)を加え、混合物を-78℃で30分間撹拌した。次いで、2-(ビフェニル-3-イル)-5-ブロモピリジン(15.0g、48mmol)の無水THF(100mL)溶液を滴下して加え、混合物を-78℃で3時間、次に、室温で一夜撹拌した。次いで、飽和水酸化アンニウム水溶液を加えて反応混合物を失活させ、水酸化ナトリウム水溶液によりpHを10に調節し、混合物を塩化メチレンで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発乾固して、9.0gの薄い黄色の液体を得て、これを、2.5/97.5から7.5/92.5までの酢酸エチル/ヘキサン勾配を溶離液として用いるフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、2.6g(19%)の2-(ビフェニル-3-イル)-5-tert-ブチルピリジンを無色の液体として得た。
エチレングリコール(20mL)および2-(ビフェニル-3-イル)-5-tert-ブチルピリジン(2.6g、9.1mmol)を、撹拌棒、還流冷却器、および窒素入口を備えた100mLの三口フラスコ内で一緒にし、加熱還流した。次いで、Ir(acac)3(1.1g、2.3mmol)を加え、反応混合物を24時間還流させ、室温に冷却した。メタノール(50mL)を加え、黄色の生成物(2.1g)を減圧濾過により捕集し、70/30のジクロロメタン/ヘキサンを溶離液としてシリカゲルカラムを通して、1.8gの高純度物質を得た。真空昇華により、1.0gの生成物を得た。
ステップ1: 3-エチルフェニルボロン酸
3-エチルブロモベンゼン(50g、270mmol)の無水THF溶液(225mL)を、撹拌棒、窒素入口、および滴下漏斗を備えた2リットルの三口フラスコ内で、-78℃に冷却し、次いで、n-ブチルリチウム(190mL、ヘキサン中1.6M)を滴下した。溶液を30分間撹拌し、次に、トリメチルボレート(33.7g、324mmol)を滴下した。次いで、反応混合物を放置して室温まで昇温させ、4時間撹拌し、水で失活させた。有機相を分離し、蒸発乾固した。次に、残留物を濃HClでpH1まで酸性にした。溶液を水で稀釈し、生成物を減圧濾過により捕集して、24.7gの3-エチルフェニルボロン酸を得た。
2-(3-ブロモフェニル)-5-メチルピリジン(16.7g、67.3mmol)を3-エチルフェニルボロン酸(22.7g、151mmol)と、標準的なSuzukiカップリング条件の下で反応させた。230℃でのクーゲルロール蒸留によって32.0gの黄色の液体を得て、次いで、これを、10/90の酢酸エチル/ヘキサンを溶離液としてシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、17.4gの2-(3'-エチルビフェニル-3-イル)-5-メチルピリジンを透明粘稠液体として得た。
エチレングリコール(20mL)および2-(3'-エチルビフェニル-3-イル)-5-メチルピリジン(5.0g、18.3mmol)を、撹拌棒、還流冷却器、および窒素入口を備えた100mLの三口フラスコ内で一緒にし、加熱還流した。次いで、Ir(acac)3(2.2g、4.6mmol)を加え、反応混合物を24時間還流させ、室温に冷却した。メタノール(50mL)を加え、黄色の析出物(3.1g)を減圧濾過により捕集し、40/60のジクロロメタン/ヘキサンを溶離液としてシリカゲルカラムを通して、2.0gの生成物を得た。
ステップ1: 2-(4'-n-プロピルビフェニル-3-イル)ピリジン
2-(3-ブロモフェニル)-5-メチルピリジン(20.0g、81.1mmol)を4-n-プロピルフェニルボロン酸(15.9g、96.7mmol)と、標準的なSuzukiカップリング条件の下で反応させた。230℃でのクーゲルロール蒸留によって28.5gの黄色の粘稠液体を得て、次いで、これを、15/85の酢酸エチル/ヘキサンを溶離液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、14.0gの高純度物質と、純度の劣る追加の画分を得た。
エチレングリコール(60mL)および2-(4'-n-プロピルビフェニル-3-イル)-5-メチルピリジン(13.6g、47.3mmol)を、撹拌棒、還流冷却器、および窒素入口を備えた100mLの三口フラスコ内で一緒にし、加熱還流した。次いで、Ir(acac)3(5.8g、11.8mmol)を加え、反応混合物を24時間還流させ、室温に冷却した。メタノール(50mL)を加え、茶色の析出物(7.0g)を減圧濾過により捕集し、50/50のジクロロメタン/ヘキサンを溶離液としてシリカゲルカラムを通して、5.9gの生成物を得た。
これらの合成を、化合物XXIおよびXXと同様にして実施した。違いは、フェニルボロン酸の代わりに、3-ビフェニルボロン酸をステップ3で用いたことである。生成物のfac-トリス(2-(ビフェニル-3-イル)-3,4-ジメチルピリジン)Ir(III)を化合物XXVIIとして分離し、fac-トリス(2-(ビフェニル-3-イル)-4,5-ジメチルピリジン)Ir(III)を化合物XXVIIIとして分離した。
ステップ1: 2-アミノ-3,4,5-トリメチルピリジン
23.0g(0.11mol)の2-アミノ-5-ブロモ-3,4-ジメチルピリジンを14.1g(0.11mol)のトリメチルボロキシン(TMB)、12.9g(0.11mol)のPd(Ph3)4、46g(0.33mol)のK2CO3および220mLのDMFと混合した。反応混合物を窒素下で、115℃で18時間加熱した。反応混合物をシリカゲルカラムで精製した。MSによって所望の生成物であることを確認した。
10.3g(0.075mol)の2-アミノ-3,4,5-トリメチルピリジンを30mLの60%HBrに加えた。混合物を、-10℃から-17℃に冷却し、36.0g(0.23mol)の予め冷却した臭素を滴下して加え、混合物を20分間撹拌した。20mLの水に溶かした13.5g(0.19mol)のNaNO2からなる予め冷却した(0℃)NaNO2溶液を、-10℃から-17℃で反応混合物に滴下して加えた。添加後、反応物を1時間撹拌した。氷冷した25%のNaOH溶液を、溶液が塩基性になるまでゆっくりと加えた。200mLの酢酸エチルを混合物に加えて有機相を抽出分離した。有機相の溶媒を蒸発させ、減圧蒸留した。約13.1g(収率87%)の所望の生成物を得た(GC/MSにより確認した)。
10.2g(0.051mol)の2-ブロモ-3,4,5-トリメチルピリジンを、7.86g(0.061mol)のフェニルボロン酸、1.8g(0.0016mol)のPd(Ph3)4、19.1g(0.13mol)のK2CO3、50mLのDMEおよび50mLの水と混合した。反応混合物を20時間還流し、シリカゲルカラムで分離した。MSにより、所望の生成物であることを確認した。
この錯体を化合物XXのステップ4と同様にして合成した。
ステップ1: 2-(4-メチルフェニル)-3-メチルピリジン
4-メチルフェニルボロン酸(20.0g、0.147mol)を、標準的なSuzukiカップリング条件下で2-ブロモ-3-メチルピリジン(21.1g、0.123mol)と反応させた。少量の未反応の2-ブロモ-3-メチルピリジンを減圧蒸留により除去した。1/99から7.5/92.5のEtOAc/ヘキサンの溶媒勾配によるフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、17.0gの2-(4-メチルフェニル)-3-メチルピリジンを無色の液体として得た。
2-(4-メチルフェニル)-3-メチルピリジン(16.6g、91mmol)を、撹拌棒、窒素入口、およびディーンスタークトラップを備えた100mLの三口フラスコ内で260℃に加熱した。次いで、Ir(acac)3(7.4g、15mmol)を加え、反応混合物を260℃に48時間保ち、その間、生じたアセチルアセトンを留去した。次に、メタノール(200mL)を加え、茶色の析出物(8.4g)を減圧濾過により集めた。70/30の塩化メチレン/ヘキサンを用いるシリカゲルカラムで精製して、3.5gの黄色の固体を得、次いで、これを、50mLのクロロベンゼンから再結晶して3.1g(28%)の高純度物質を得て、真空昇華によりさらに精製した。
上記標題化合物を、ステップ1において、2-ブロモ-4-メチル-ピリジンの代わりに2-ブロモ-4-エチル-ピリジンを用いたこと以外は、化合物XVIIと同様にして製造した。
全てのデバイスは高真空(<10-7Torr)熱蒸着によって製造された。アノード電極は約1200Åのインジウムスズ酸化物(ITO)である。カソードは10ÅのLiF、次いで1,000ÅのAlからなる。全てのデバイスを、製造直後に、窒素グローブボックス(<1ppmのH2OおよびO2)内においてエポキシ樹脂を用いて密封したガラス蓋(glass lid)により包み、吸湿剤をパッケージ内に組み込んだ。
有機積層体は、順番に、ITO表面、正孔注入層(HIL)として100Åの厚さの銅フタロシアニン(CuPc)、正孔輸送層(HTL)として300Åの4,4'-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(α-NPD)、発光層(EML)として6〜12重量%のドーパント発光体(本発明の化合物および比較化合物)でドープされた300Åの4,4'-ビス(N-カルバゾリル)ビフェニル(CBP)、ETL2として50ÅのHPT、およびETL1として400Åのトリス(8-ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)からなっていた。電流-電圧-輝度(IVL)特性および使用寿命を測定し、表5にまとめた。緑色発光デバイスに対する1000cd/m2の典型的なディスプレイの明るさのレベルを、様々なデバイス間の比較のために選択している。
110 基材
115 アノード
120 正孔注入層
125 正孔輸送層
130 電子阻止層
135 発光層
140 正孔阻止層
145 電子輸送層(ETL)
150 電子注入層
155 保護層
160 カソード
162 第1導電層
164 第2導電層
200 上下逆のLED
210 基材
215 カソード
220 発光層
225 正孔輸送層
230 アノード
Claims (8)
- アノード;
カソード;および
前記アノードと前記カソードとの間に配置された発光層
を備え、前記発光層が次式を有する発光材料を含む、有機発光デバイス。
Mは、Ir、Pt、Rh、またはPdから選択される金属であり;
(X-Y)は、補助配位子であり;
mは、1から、前記金属に結合し得る二座配位子の最大数までの値であり;m+nは、前記金属に結合し得る二座配位子の最大数であり;
R' 4 は、非置換C 1〜15 アルキルであり;
R'3 、R'5、およびR'6は、それぞれ独立に、HまたはC1〜15アルキルであり;
R5は、非置換又は置換フェニル基であり;
R3、R4、およびR6は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、またはC1〜15アルキルである。] - m=3であり、n=0である、請求項1に記載のデバイス。
- R 5 が、非置換又は置換フェニル基であって、置換フェニルの置換基がアルキル及びハロゲンからなる群から選択される、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- m=3であり、n=0である、請求項5に記載の化合物。
- R 5 が、非置換又は置換フェニル基であって、置換フェニルの置換基がアルキル及びハロゲンからなる群から選択される、請求項5に記載の化合物。
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/886,367 US20060008671A1 (en) | 2004-07-07 | 2004-07-07 | Electroluminescent efficiency |
US10/886,367 | 2004-07-07 | ||
US11/018,453 US7709100B2 (en) | 2004-07-07 | 2004-12-21 | Electroluminescent efficiency |
US11/018,453 | 2004-12-21 | ||
US68269005P | 2005-05-19 | 2005-05-19 | |
US60/682,690 | 2005-05-19 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007520546A Division JP5009154B2 (ja) | 2004-07-07 | 2005-07-07 | 安定で効率的なエレクトロルミネセンス材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012149083A JP2012149083A (ja) | 2012-08-09 |
JP5577370B2 true JP5577370B2 (ja) | 2014-08-20 |
Family
ID=35385734
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007520546A Active JP5009154B2 (ja) | 2004-07-07 | 2005-07-07 | 安定で効率的なエレクトロルミネセンス材料 |
JP2012076267A Active JP5577370B2 (ja) | 2004-07-07 | 2012-03-29 | 安定で効率的なエレクトロルミネッセンス材料 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007520546A Active JP5009154B2 (ja) | 2004-07-07 | 2005-07-07 | 安定で効率的なエレクトロルミネセンス材料 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (3) | EP3855519A3 (ja) |
JP (2) | JP5009154B2 (ja) |
KR (2) | KR101258042B1 (ja) |
TW (2) | TWI399421B (ja) |
WO (1) | WO2006014599A2 (ja) |
Families Citing this family (70)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI399421B (zh) * | 2004-07-07 | 2013-06-21 | Universal Display Corp | 穩定且有效之電致發光材料 |
US9023489B2 (en) | 2005-11-07 | 2015-05-05 | Lg Display Co., Ltd. | Red phosphorescent compounds and organic electroluminescent devices using the same |
US8501328B2 (en) * | 2005-11-07 | 2013-08-06 | Lg Display Co., Ltd. | Red phosphorescent compounds and organic electroluminescent devices using the same |
WO2007086505A1 (ja) * | 2006-01-27 | 2007-08-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 遷移金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
GB2478450B (en) * | 2006-02-22 | 2011-11-16 | Sumitomo Chemical Co | Bridged metal complex, polymer compound and device containing it |
JP5145652B2 (ja) * | 2006-05-12 | 2013-02-20 | 三菱化学株式会社 | 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子用組成物および有機電界発光素子 |
US8778508B2 (en) | 2006-12-08 | 2014-07-15 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
US8519130B2 (en) | 2006-12-08 | 2013-08-27 | Universal Display Corporation | Method for synthesis of iriduim (III) complexes with sterically demanding ligands |
US8119255B2 (en) * | 2006-12-08 | 2012-02-21 | Universal Display Corporation | Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same |
JP5262104B2 (ja) | 2006-12-27 | 2013-08-14 | 住友化学株式会社 | 金属錯体、高分子化合物及びこれらを含む素子 |
WO2009030981A2 (en) | 2006-12-28 | 2009-03-12 | Universal Display Corporation | Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures |
EP2121871B1 (en) | 2007-03-08 | 2013-08-14 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
US9130177B2 (en) | 2011-01-13 | 2015-09-08 | Universal Display Corporation | 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode |
US20130032785A1 (en) * | 2011-08-01 | 2013-02-07 | Universal Display Corporation | Materials for organic light emitting diode |
KR20090130024A (ko) | 2007-03-09 | 2009-12-17 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 고분자 화합물 및 그것을 포함하는 조성물 |
JP5279234B2 (ja) * | 2007-11-02 | 2013-09-04 | キヤノン株式会社 | 白金錯体及びこれを用いた有機発光素子 |
US8476822B2 (en) * | 2007-11-09 | 2013-07-02 | Universal Display Corporation | Saturated color organic light emitting devices |
JP2009238910A (ja) * | 2008-03-26 | 2009-10-15 | Canon Inc | 有機発光素子 |
JP5707704B2 (ja) * | 2009-02-03 | 2015-04-30 | 三菱化学株式会社 | 有機金属錯体、有機金属錯体含有組成物、発光材料、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子、有機elディスプレイおよび有機el照明 |
JP5332690B2 (ja) * | 2009-02-13 | 2013-11-06 | 三菱化学株式会社 | 有機金属錯体組成物、有機金属錯体含有組成物、有機電界発光素子、有機elディスプレイおよび有機el照明 |
TWI751419B (zh) | 2009-04-06 | 2022-01-01 | 美商環球展覽公司 | 包含新穎配位體結構之金屬錯合物 |
JP4474493B1 (ja) * | 2009-07-31 | 2010-06-02 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP2010185068A (ja) | 2009-08-31 | 2010-08-26 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
JP5632274B2 (ja) * | 2010-09-30 | 2014-11-26 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子用材料、並びにそれを含有する膜、及び有機電界発光素子 |
US10008677B2 (en) | 2011-01-13 | 2018-06-26 | Universal Display Corporation | Materials for organic light emitting diode |
JPWO2013038929A1 (ja) | 2011-09-12 | 2015-03-26 | 新日鉄住金化学株式会社 | 含ケイ素四員環構造を有する有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子 |
JP5972884B2 (ja) | 2011-09-12 | 2016-08-17 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
WO2013038804A1 (ja) | 2011-09-12 | 2013-03-21 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
CN103988329B (zh) | 2011-12-12 | 2016-07-13 | 新日铁住金化学株式会社 | 有机场致发光元件用材料和使用其的有机场致发光元件 |
JP2013214730A (ja) * | 2012-03-05 | 2013-10-17 | Fujifilm Corp | 光電変換素子およびその使用方法、撮像素子、光センサ、化合物 |
EP2827397B1 (en) | 2012-03-12 | 2019-04-03 | NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
WO2013142634A1 (en) * | 2012-03-23 | 2013-09-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Green luminescent materials |
KR101431645B1 (ko) * | 2012-06-26 | 2014-08-20 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 발광층 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
EP2869356B1 (en) | 2012-06-28 | 2016-10-12 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescence element and material for organic electroluminescence element |
WO2014013936A1 (ja) | 2012-07-19 | 2014-01-23 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
WO2014042405A1 (en) * | 2012-09-11 | 2014-03-20 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | A novel combination of a host compound and a dopant compound and an organic electroluminescence device comprising the same |
WO2014044722A1 (en) | 2012-09-20 | 2014-03-27 | Basf Se | Azadibenzofurans for electronic applications |
TWI599570B (zh) | 2012-09-28 | 2017-09-21 | 新日鐵住金化學股份有限公司 | Compounds for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices |
CN104885247B (zh) | 2012-12-17 | 2017-05-10 | 新日铁住金化学株式会社 | 有机电场发光元件 |
JP6071569B2 (ja) | 2013-01-17 | 2017-02-01 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
JP5984689B2 (ja) | 2013-01-21 | 2016-09-06 | キヤノン株式会社 | 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子 |
JP5403179B1 (ja) | 2013-05-22 | 2014-01-29 | コニカミノルタ株式会社 | 電荷移動性薄膜 |
WO2014189072A1 (ja) | 2013-05-22 | 2014-11-27 | コニカミノルタ株式会社 | 電子デバイス、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機薄膜太陽電池及び色素増感型太陽電池 |
EP3063153B1 (en) | 2013-10-31 | 2018-03-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Azadibenzothiophenes for electronic applications |
WO2016016791A1 (en) | 2014-07-28 | 2016-02-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd (Ikc) | 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds) |
EP2982676B1 (en) | 2014-08-07 | 2018-04-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications |
EP2993215B1 (en) | 2014-09-04 | 2019-06-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications |
EP3015469B1 (en) | 2014-10-30 | 2018-12-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications |
WO2016079667A1 (en) | 2014-11-17 | 2016-05-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Indole derivatives for electronic applications |
EP3034507A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs) |
EP3034506A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications |
KR102418886B1 (ko) * | 2014-12-29 | 2022-07-08 | 엘지디스플레이 주식회사 | 인광 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 표시장치 |
EP3054498B1 (en) | 2015-02-06 | 2017-09-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Bisimidazodiazocines |
EP3053918B1 (en) | 2015-02-06 | 2018-04-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications |
EP3061759B1 (en) | 2015-02-24 | 2019-12-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Nitrile substituted dibenzofurans |
EP3070144B1 (en) | 2015-03-17 | 2018-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Seven-membered ring compounds |
EP3072943B1 (en) | 2015-03-26 | 2018-05-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles |
EP3075737B1 (en) | 2015-03-31 | 2019-12-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes |
WO2017032439A1 (de) * | 2015-08-25 | 2017-03-02 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
EP3150606B1 (en) | 2015-10-01 | 2019-08-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
EP3150604B1 (en) | 2015-10-01 | 2021-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
EP3356369B1 (en) | 2015-10-01 | 2022-05-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes |
EP3356368B1 (en) | 2015-10-01 | 2021-07-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
CN108349987A (zh) | 2015-11-04 | 2018-07-31 | 出光兴产株式会社 | 苯并咪唑稠合杂芳族类 |
WO2017093958A1 (en) | 2015-12-04 | 2017-06-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes |
WO2017178864A1 (en) | 2016-04-12 | 2017-10-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Seven-membered ring compounds |
TWI650325B (zh) * | 2017-12-11 | 2019-02-11 | 輔仁大學學校財團法人輔仁大學 | 有機金屬銥錯合物及其簡易合成方法和用途 |
JPWO2019181465A1 (ja) | 2018-03-19 | 2021-04-30 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | 有機電界発光素子 |
KR102402410B1 (ko) * | 2019-11-13 | 2022-05-26 | 고려대학교 산학협력단 | 이리듐 인광소재, 그 제조 방법, 및 이의 광물리적 특성 |
CN110862420B (zh) * | 2019-12-05 | 2023-01-31 | 陕西师范大学 | 基于三重态给体材料和受体材料的能量转移发光材料及其应用 |
Family Cites Families (70)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US287A (en) | 1837-07-19 | And john ericsson | ||
US78504A (en) | 1868-06-02 | Jonathan wolfrom | ||
DE674400C (de) * | 1937-03-12 | 1939-04-14 | J D Riedel E De Haeen A G | Verfahren zur Dehydrierung von Dihydroisochinolinverbindungen |
JPS62138471A (ja) * | 1985-12-12 | 1987-06-22 | Chisso Corp | ピリジン誘導体 |
JPS62242665A (ja) * | 1986-04-15 | 1987-10-23 | Chisso Corp | ピリジン誘導体 |
JPS6363662A (ja) * | 1986-09-05 | 1988-03-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | 新規含ハロゲンピリジン誘導体 |
JP2534486B2 (ja) * | 1987-01-13 | 1996-09-18 | セイコーエプソン株式会社 | ビフエニルピリジン誘導体 |
US4769292A (en) | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
JPH01306493A (ja) * | 1988-06-03 | 1989-12-11 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
DE68917233T2 (de) * | 1988-09-08 | 1995-02-09 | Dainippon Ink & Chemicals | Flüssigkristallvorrichtung. |
GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
TW304203B (ja) * | 1994-04-28 | 1997-05-01 | Chisso Corp | |
US5703436A (en) | 1994-12-13 | 1997-12-30 | The Trustees Of Princeton University | Transparent contacts for organic devices |
US5707745A (en) | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
US6548956B2 (en) | 1994-12-13 | 2003-04-15 | The Trustees Of Princeton University | Transparent contacts for organic devices |
US5844363A (en) * | 1997-01-23 | 1998-12-01 | The Trustees Of Princeton Univ. | Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices |
AU4048897A (en) | 1996-08-12 | 1998-03-06 | Trustees Of Princeton University, The | Non-polymeric flexible organic light emitting device |
US6091195A (en) | 1997-02-03 | 2000-07-18 | The Trustees Of Princeton University | Displays having mesa pixel configuration |
US5834893A (en) | 1996-12-23 | 1998-11-10 | The Trustees Of Princeton University | High efficiency organic light emitting devices with light directing structures |
US6013982A (en) | 1996-12-23 | 2000-01-11 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor display devices |
US6303238B1 (en) | 1997-12-01 | 2001-10-16 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs doped with phosphorescent compounds |
US6337102B1 (en) | 1997-11-17 | 2002-01-08 | The Trustees Of Princeton University | Low pressure vapor phase deposition of organic thin films |
US6087196A (en) | 1998-01-30 | 2000-07-11 | The Trustees Of Princeton University | Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing |
US6097147A (en) | 1998-09-14 | 2000-08-01 | The Trustees Of Princeton University | Structure for high efficiency electroluminescent device |
US6830828B2 (en) | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
GB9822963D0 (en) | 1998-10-20 | 1998-12-16 | Agner Erik | Improvements in or relating to chromatography |
US6310360B1 (en) | 1999-07-21 | 2001-10-30 | The Trustees Of Princeton University | Intersystem crossing agents for efficient utilization of excitons in organic light emitting devices |
US6294398B1 (en) | 1999-11-23 | 2001-09-25 | The Trustees Of Princeton University | Method for patterning devices |
US6821645B2 (en) * | 1999-12-27 | 2004-11-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
JP4340401B2 (ja) * | 2000-07-17 | 2009-10-07 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子及びイリジウム錯体 |
JP4712232B2 (ja) * | 2000-07-17 | 2011-06-29 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子及びアゾール化合物 |
EP1175128B1 (en) * | 2000-07-17 | 2010-09-22 | FUJIFILM Corporation | Light emitting element and azole compound |
US6939624B2 (en) | 2000-08-11 | 2005-09-06 | Universal Display Corporation | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
WO2002015645A1 (en) | 2000-08-11 | 2002-02-21 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
JP4154138B2 (ja) * | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子、表示装置及び金属配位化合物 |
EP1889891B1 (en) * | 2000-11-30 | 2017-11-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Luminescence device and display apparatus |
JP2002184581A (ja) | 2000-12-13 | 2002-06-28 | Sanyo Electric Co Ltd | 有機発光素子 |
JP4048525B2 (ja) * | 2000-12-25 | 2008-02-20 | 富士フイルム株式会社 | 新規インドール誘導体およびそれを利用した発光素子 |
JP3812730B2 (ja) * | 2001-02-01 | 2006-08-23 | 富士写真フイルム株式会社 | 遷移金属錯体及び発光素子 |
JP3988915B2 (ja) * | 2001-02-09 | 2007-10-10 | 富士フイルム株式会社 | 遷移金属錯体及びそれからなる発光素子用材料、並びに発光素子 |
CA2438745C (en) * | 2001-02-20 | 2010-11-30 | Isis Innovation Limited | Metal-containing dendrimers |
JP4438042B2 (ja) * | 2001-03-08 | 2010-03-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
AU2002306698A1 (en) | 2001-03-14 | 2002-09-24 | The Trustees Of Princeton University | Materials and devices for blue phosphorescence based organic light emitting diodes |
JP4035976B2 (ja) * | 2001-10-02 | 2008-01-23 | 昭和電工株式会社 | 重合性化合物およびその製造方法 |
US6835469B2 (en) | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
US7166368B2 (en) * | 2001-11-07 | 2007-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
JP4073211B2 (ja) * | 2002-01-16 | 2008-04-09 | 三井化学株式会社 | 液晶組成物および液晶素子 |
US6919139B2 (en) | 2002-02-14 | 2005-07-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with phosphinoalkoxides and phenylpyridines or phenylpyrimidines and devices made with such compounds |
JP2003253128A (ja) * | 2002-02-28 | 2003-09-10 | Jsr Corp | 発光性組成物 |
EP1491074B1 (en) * | 2002-03-18 | 2017-07-26 | Oxford University Innovation Limited | Phosphorescent dendrimers for use in light-emitting devices |
JP3890242B2 (ja) * | 2002-03-26 | 2007-03-07 | キヤノン株式会社 | 高分子化合物及び電界発光素子 |
TWI277617B (en) * | 2002-03-26 | 2007-04-01 | Sumitomo Chemical Co | Metal complexes and organic electro luminescence elements |
JP4496709B2 (ja) * | 2002-03-26 | 2010-07-07 | 住友化学株式会社 | 金属錯体化合物、高分子化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP3902981B2 (ja) * | 2002-06-04 | 2007-04-11 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子及び表示装置 |
JP2004027088A (ja) * | 2002-06-27 | 2004-01-29 | Jsr Corp | 燐光発光剤およびその製造方法並びに発光性組成物 |
US6916554B2 (en) * | 2002-11-06 | 2005-07-12 | The University Of Southern California | Organic light emitting materials and devices |
CN100340630C (zh) * | 2002-08-16 | 2007-10-03 | 南加利福尼亚大学 | 有机发光材料和器件 |
DE10238903A1 (de) * | 2002-08-24 | 2004-03-04 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
GB0220080D0 (en) * | 2002-08-29 | 2002-10-09 | Isis Innovation | Blended dendrimers |
GB0222268D0 (en) * | 2002-09-25 | 2002-10-30 | Isis Innovation | Fluorene-containing dendrimers |
DE10249926A1 (de) * | 2002-10-26 | 2004-05-06 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
US20040086743A1 (en) | 2002-11-06 | 2004-05-06 | Brown Cory S. | Organometallic compounds for use in electroluminescent devices |
JP2004161661A (ja) * | 2002-11-12 | 2004-06-10 | Takasago Internatl Corp | イリジウム錯体の製造方法 |
KR100520937B1 (ko) * | 2002-12-03 | 2005-10-17 | 엘지전자 주식회사 | 유기 전계 발광 소자용 페닐피리딘 - 이리듐 금속착체화합물, 그의 제조방법 및 그를 사용한 유기 전계발광 소자 |
JP2004319438A (ja) * | 2003-03-28 | 2004-11-11 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及びロジウム錯体化合物 |
JP2004292766A (ja) * | 2003-03-28 | 2004-10-21 | Tokuyama Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
JP2004355899A (ja) * | 2003-05-28 | 2004-12-16 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置 |
US7279232B2 (en) * | 2004-01-26 | 2007-10-09 | Universal Display Corporation | Electroluminescent stability |
TWI399421B (zh) * | 2004-07-07 | 2013-06-21 | Universal Display Corp | 穩定且有效之電致發光材料 |
US20060222886A1 (en) | 2005-04-04 | 2006-10-05 | Raymond Kwong | Arylpyrene compounds |
-
2005
- 2005-07-07 TW TW094123051A patent/TWI399421B/zh active
- 2005-07-07 KR KR1020127018882A patent/KR101258042B1/ko active IP Right Grant
- 2005-07-07 KR KR1020077003035A patent/KR101214539B1/ko active IP Right Grant
- 2005-07-07 JP JP2007520546A patent/JP5009154B2/ja active Active
- 2005-07-07 EP EP20217507.1A patent/EP3855519A3/en active Pending
- 2005-07-07 WO PCT/US2005/024295 patent/WO2006014599A2/en active Application Filing
- 2005-07-07 EP EP18190646.2A patent/EP3428986B1/en active Active
- 2005-07-07 TW TW102114261A patent/TWI479008B/zh active
- 2005-07-07 EP EP05770339.9A patent/EP1763902B1/en active Active
-
2012
- 2012-03-29 JP JP2012076267A patent/JP5577370B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2012149083A (ja) | 2012-08-09 |
TW200621935A (en) | 2006-07-01 |
KR20070050438A (ko) | 2007-05-15 |
KR20120089376A (ko) | 2012-08-09 |
EP3428986A1 (en) | 2019-01-16 |
EP1763902B1 (en) | 2018-08-29 |
EP1763902A2 (en) | 2007-03-21 |
EP3855519A2 (en) | 2021-07-28 |
JP5009154B2 (ja) | 2012-08-22 |
EP3855519A3 (en) | 2021-09-22 |
EP3428986B1 (en) | 2021-01-20 |
TW201333161A (zh) | 2013-08-16 |
WO2006014599A3 (en) | 2006-06-22 |
KR101258042B1 (ko) | 2013-04-24 |
TWI479008B (zh) | 2015-04-01 |
JP2008505925A (ja) | 2008-02-28 |
WO2006014599A2 (en) | 2006-02-09 |
KR101214539B1 (ko) | 2012-12-24 |
TWI399421B (zh) | 2013-06-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5577370B2 (ja) | 安定で効率的なエレクトロルミネッセンス材料 | |
US8449990B2 (en) | Electroluminescent efficiency | |
US7851072B2 (en) | Stable and efficient electroluminescent materials | |
JP4954715B2 (ja) | 改善された電界発光安定性 | |
US7011897B2 (en) | Organic light emitting materials and devices | |
US7332232B2 (en) | OLEDs utilizing multidentate ligand systems | |
US8808881B2 (en) | Phenyl and fluorenyl substituted phenyl-pyrazole complexes of Ir | |
US20060088728A1 (en) | Arylcarbazoles as hosts in PHOLEDs | |
US20050170206A1 (en) | OLEDs utilizing multidentate ligand systems | |
WO2004045001A2 (en) | Organic light emitting materials and devices | |
US20060008671A1 (en) | Electroluminescent efficiency |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131126 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140226 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140303 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140326 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140331 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140428 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140502 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140523 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140609 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140707 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5577370 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |