JP5575539B2 - 赤外線吸収性組成物、赤外線吸収性インキ、記録物、画像記録方法、及び画像検出方法 - Google Patents
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Description
<1> 下記(A)成分と下記(B)成分とを含有し、且つ下記一般式(2)又は下記一般式(3)で表される赤外線吸収色素からなる群より選択される赤外線吸収色素の総含有量が50ppm以上100000ppm以下である赤外線吸収性組成物である。
(A)下記一般式(1)で表される赤外線吸収色素より選択される少なくとも1種
(B)下記一般式(2)又は下記一般式(3)で表される赤外線吸収色素からなる群より選択される少なくとも1種
<3> さらに有機溶剤を含む前記<1>又は<2>に記載の赤外線吸収性組成物である。
<4> 前記一般式(2)又は前記一般式(3)で表される赤外線吸収色素からなる群より選択される赤外線吸収色素の総含有量が、前記一般式(1)で表される赤外線吸収色素の含有量に対し0.0001倍以上0.1倍以下である前記<1>〜<3>のいずれか1項に記載の赤外線吸収性組成物である。
<6> 被記録媒体上に前記<5>に記載の赤外線吸収性インキからなる画像を有する記録物である。
<7> 被記録媒体上に前記<5>に記載の赤外線吸収性インキを付与して画像を形成する工程を有する画像記録方法である。
<8> 前記<7>に記載の画像記録方法により被記録媒体上に形成された前記画像の画像情報を赤外線検出器により検出する工程を有する画像検出方法である。
本発明によれば、長期に亘り安定的に画像情報の読み取りが可能な赤外線吸収性インキ、記録物、画像記録方法、及び画像検出方法を提供することができる。
本発明に係る赤外線吸収性組成物は、下記(A)成分と下記(B)成分とを含有し、且つ下記一般式(2)又は下記一般式(3)で表される赤外線吸収色素からなる群より選択される赤外線吸収色素の総含有量が50ppm以上100000ppm以下との構成を有する。
(A)以下に示す一般式(1)で表される赤外線吸収色素より選択される少なくとも1種
(B)以下に示す一般式(2)又は以下に示す一般式(3)で表される赤外線吸収色素からなる群より選択される少なくとも1種
本発明の赤外線吸収性組成物は、下記一般式(1)で表される赤外線吸収色素より選択される少なくとも1種((A)成分)を含有する。
これらの中でも、2,4−ジメチルフェニル基、4−メチルフェニル基、4−メトキシフェニル基、4−t−ブチルフェニル基、ナフチル基が特に好ましい。
本発明の赤外線吸収性組成物は、下記一般式(2)又は下記一般式(3)で表される赤外線吸収色素からなる群より選択される少なくとも1種((B)成分)を含有する。
中でも、Mは、Li、Na、Ca、Al(OH)、AlCl、FeCl、Fe(OH)である態様が好ましい。
上記総含有量が50ppm未満であると、良好な分散安定性が得られず、画像記録した際の読み取り性に劣り、一方100000ppmを超えると、良好な耐光性が得られず、画像記録した際の読み取り性に劣るとの欠点がある。
前記(A)成分および(B)成分を含有する本発明における赤外線吸収色素は、下記一般式(X)で表される化合物を原料として合成される。好ましくは、有機溶剤中、下記一般式(X)で表される化合物をハロゲン化リチウムの存在下で反応させ、前記赤外線吸収材料を合成する工程を設ける方法である。
原料として前記一般式(X)で表される化合物を用いる合成方法は下記式で表される。
例えば、アルコラートとしてt−ブタノールアルコラート(t−BuOM3、M3:アルカリ金属(例えば、Na,K等))を用いる場合、t−BuOM3の好ましい量としては、原料である一般式(X)の化合物に対し0.1倍モル量以上20倍モル量以下が好ましく、更には1倍モル量以上8倍モル量以下がより好ましく、2倍モル量以上4倍モル量以下が特に好ましい。また、ハロゲン化リチウムの好ましい量としては、原料である一般式(X)の化合物に対し0.1倍モル量以上50倍モル量以下が好ましく、更には1倍モル量以上15倍モル量以下がより好ましく、3倍モル量以上10倍モル量以下が特に好ましい。
本発明の赤外線吸収性組成物は有機溶剤を含有してもよい。
本発明における有機溶剤としては、例えば、芳香族もしくは脂肪族の炭化水素、ケトン、エステル、エーテル、アルコール等、及び液状の重合性化合物などを挙げることができる。
(メタ)アクリル系モノマーとしては、例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸t−ブチル、アクリル酸n−ブチル、メタクリル酸アリル等が挙げられる。
本発明における有機溶剤の赤外線吸収性組成物中における含有量としては、前記本発明における赤外線吸収色素(前記一般式(1)で表される赤外線吸収色素、一般式(2)又は一般式(3)で表される赤外線吸収色素を含む全ての赤外線吸収色素)の含有量に対して、1〜1,000,000質量%が好ましく、10〜500,000質量%がより好ましい。有機溶剤の含有量は、1質量%以上であると、赤外線吸収色素の分散性及びその経時での安定性が良好であり、1,000,000質量%以下であると、所望の赤外吸収の読み取り感度の点で有利である。
本発明の赤外線吸収性組成物は、樹脂を含有してもよい。樹脂には、特に制限はなく、用途や目的などに応じて選択することができる。
本発明の赤外線吸収性組成物は、上記の成分以外に、必要に応じて、界面活性剤、上記有機溶剤以外の溶媒、樹脂の硬化剤などを用いて調製することができる。
なお、分散剤を添加する場合、分散剤の添加のタイミングは、色素粒子を分散する過程において、赤外線吸収色素と共に分散剤を溶媒中に添加するか、あるいは赤外線吸収色素を溶媒中で分散処理した後に添加することが好ましく、中でも、前者のように分散する過程で分散剤を添加する方法が最も好ましい。
このうち、本発明の赤外線吸収性組成物を用いた赤外線吸収性インキについて、以下に説明する。
本発明の赤外線吸収性インキは、既述の本発明の赤外線吸収性組成物を用いて構成されたものである。この赤外線吸収性インキは、既述の赤外線吸収性組成物が用いられるので、耐光性に優れる。
重合開始剤は、モノマー成分等の重合性基の重合反応を開始する活性種を発生し得る化合物であれば使用可能であり、公知の光重合開始剤などから適宜選択することができる。例えば、トリハロメチル基含有化合物、アクリジン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビスイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α−ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、キサントン系化合物、ジアゾ系化合物、等を挙げることができる。
本発明に係る画像記録方法は、被記録媒体上に、既述の本発明の赤外線吸収性インキを付与して画像を記録する工程を設けて構成されたものである。本発明の画像記録方法では、既述の赤外線吸収性組成物を用いた赤外線吸収性インキで画像が形成されるので、記録された画像は耐光性に優れる。
本発明に係る画像検出方法は、既述の本発明の画像記録方法により被記録媒体上に形成された画像の画像情報を赤外線検出器により検出する工程を設けて構成したものである。被検出対象である画像は良好な耐光性を有しているので、赤外線検出器により検出する際の検出能(読み取り性など)を長期に亘り安定に保つことができる。
−赤外線吸収色素混合物粉末1の合成−
下記の合成ルートにより、下記例示化合物(1)(前述の化合物1)を含有し、且つ前述の化合物6、化合物14および化合物22を含有する赤外線吸収色素混合物粉末1を合成した。
2,3−ジシアノ−1,4−ジハイドロキノン(Z1−D)100g、炭酸カリウム259g、アセトン900mLを3Lの3つ口フラスコに入れ、内温20℃以下でp−トルエンスルホン酸クロライド262gを分割添加後、還流下で2時間攪拌した。内温50℃まで冷却後、水道水1000mLを滴下し、2時間かけて10℃まで冷却した。得られたスラリーをろ過し、メタノール300mLおよび水道水300mLで洗浄することで、上記化合物(Z1−C)214gを得た(収率73%)。次いで、4−メチルチオフェノール50g、炭酸カリウム55.8g、DMAc(ジメチルアセトアミド)590mLを2Lの三口フラスコに入れ、内温30℃以下で上記化合物(Z1−C)90gを分割添加し、2時間攪拌した。水道水1200mLを10分間かけて滴下し、室温下で1時間攪拌後、得られたスラリーをろ過し、水道水4Lで洗浄することで、上記化合物(Z1−B)46.6gを得た(収率65%)
上記化合物(Z1−B)30g、塩化リチウム16.4g、t−ブトキシカリウム21.7g、ブタノール300mLを1000mLの三口フラスコに入れ、100℃で6時間加熱を行った。その後ハイドロキノンを1.3g添加して1時間攪拌後、50℃まで冷却を行い、水道水210mL、酢酸105mLを添加した。得られたスラリーをろ過し、水道水200mL、メタノール300mLで洗浄することにより、上記化合物(Z1−A)30g(収率64.6%)が得られた。得られた化合物をMSスペクトルで測定したところ分子量と一致するピークが得られた。
上記化合物(Z1−A)15gを1LのTHF(テトラヒドロフラン)へ溶解し、酢酸銅3.65g(2.0等量)を加え、30℃にて4時間攪拌した。反応液を冷却後、水道水を加え、得られたスラリーをろ過し、メタノール100mLで洗浄し乾燥することで赤外線吸収色素混合物14.7gを得た(収率94%)。得られた粉末を赤外線吸収色素混合物粉末1とする。
高速液体クロマトグラフィーを用いて、赤外線吸収色素混合物粉末1中に含まれている化合物を分析し、且つその含有量を測定した。
上記の通り、赤外線吸収色素混合物粉末1中には、例示化合物(1)(前述の化合物1)が含有され、且つ前述の化合物6、化合物14および化合物22が含有されている。それぞれの含有量を、下記表1に示す。
前記赤外線吸収色素混合物粉末1と同様の方法で、合成のスケールのみを変えたロットを赤外線吸収色素混合物粉末2〜5とした。混合物の組成を下記表1に示す。
また、赤外線吸収色素混合物粉末1の合成において、用いた「水道水」を全て「イオン交換水」に変更し、且つ合成のスケールを変えた以外は同様にして合成したロットを赤外線吸収色素混合物粉末6とした。混合物の組成を下記表1に示す。
前記より得た赤外線吸収色素混合物粉末1〜6をそれぞれ用い、以下に示す組成中の成分を混合して赤外線吸収性印刷インキを調製した。
<赤外線吸収性印刷インキの組成>
・下記表2に示す赤外線吸収色素混合物粉末 ・・・5部
・塩酢酸ビニル系樹脂 ・・・15部
(商品名:エレックスA、積水化学(株)製)
・飽和ポリエステル(商品名:バイロン103、東洋紡(株)製)・・・5部
・ポリウレタンエラストマー ・・・12部
(商品名:N−2304、日本ポリウレタン(株)製)
・イソシアナート硬化剤 ・・・3部
(商品名:JA−960、十条ケミカル(株)製)
・トリエチレンジアミン ・・・0.5部
・溶剤 ・・・70部
(トルエン/メチルイソブチルケトン=70/30[質量比])
上記より得られた各赤外線吸収性印刷インキを用い、ベース紙である普通紙MP−120(プラス(株)製)の上に、グラビア印刷によりバーコードパターンを形成した。
前記より得た赤外線吸収色素混合物粉末1〜6をそれぞれ用い、以下に示す組成中の成分を混練して赤外線吸収性を有する紫外線硬化性インキを調製した。
<紫外線硬化性インキの組成>
・フォトマー5018 ・・・60部
(脂肪族ポリエステルテトラアクリレート;サンノプコ社製)
・カヤラッドTMPTA ・・・14部
(トリメチロールプロパントリアクリレート;日本化薬(株)製)
・カヤキュアーMBP ・・・1部
(3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン;日本化薬(株)製)
・ニッソキュアーTX(チオキサントン;日本曹達(株)製)・・・8部
・サンドリー1000 ・・・1部
(4−フェノキシジクロロアセトフェノン:サンド社製)
・白色ワセリン ・・・4部
・下記表3に示す赤外線吸収色素混合物粉末 ・・・12部
−赤外線吸収色素混合物粉末7の合成−
実施例1中の赤外線吸収色素混合物粉末1を作製するにあたり化合物(Z1−B)を合成する際に用いた4−メチルチオフェノールの変わりに4−t−ブチルチオフェノールを用いたこと以外は、実施例1と同様にして、前述の化合物2を含有し、且つ前述の化合物7、化合物15を含有する赤外線吸収色素混合物粉末7を合成した。
高速液体クロマトグラフィーを用いて、赤外線吸収色素混合物粉末7中に含まれている化合物を分析し、且つその含有量を測定した。
上記の通り、赤外線吸収色素混合物粉末7中には、前述の化合物2が含有され、且つ前述の化合物7、化合物15が含有されている。それぞれの含有量を、下記表4に示す。
前記赤外線吸収色素混合物粉末7と同様の方法で、合成のスケールのみを変えたロットを赤外線吸収色素混合物粉末8、9とした。混合物の組成を下記表4に示す。
また、赤外線吸収色素混合物粉末7の合成において、用いた「水道水」を全て「イオン交換水」に変更し、且つ合成のスケールを変えた以外は同様にして合成したロットを赤外線吸収色素混合物粉末10とした。混合物の組成を下記表4に示す。
前記より得た赤外線吸収色素混合物粉末7〜10をそれぞれ用いたこと以外、実施例1と全く同様に赤外線吸収性印刷インキを調製した。
得られた各赤外線吸収性印刷インキを用い、ベース紙である普通紙MP−120(プラス(株)製)の上に、グラビア印刷によりバーコードパターンを形成した。
Claims (8)
- 下記(A)成分と下記(B)成分とを含有し、且つ下記一般式(2)又は下記一般式(3)で表される赤外線吸収色素からなる群より選択される赤外線吸収色素の総含有量が50ppm以上100000ppm以下である赤外線吸収性組成物。
(A)下記一般式(1)で表される赤外線吸収色素より選択される少なくとも1種
(B)下記一般式(2)又は下記一般式(3)で表される赤外線吸収色素からなる群より選択される少なくとも1種
〔一般式(1)中、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、及びAr8は、それぞれ独立にアリール基を表す。〕
〔一般式(2)中、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、及びAr8は、それぞれ独立にアリール基を表す。〕
〔一般式(3)中、Mは、水素原子及び1価の金属原子からなる群より選択される2個の原子、2価の金属原子、又は3価もしくは4価の金属原子を含む2価の置換金属原子を表す。但し前記Mとしては、銅原子を除く。Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、及びAr8は、それぞれ独立にアリール基を表す。〕 - 前記一般式(2)又は前記一般式(3)で表される赤外線吸収色素からなる群より選択される赤外線吸収色素の総含有量が100ppm以上100000ppm以下である請求項1に記載の赤外線吸収性組成物。
- さらに有機溶剤を含む請求項1又は請求項2に記載の赤外線吸収性組成物。
- 前記一般式(2)又は前記一般式(3)で表される赤外線吸収色素からなる群より選択される赤外線吸収色素の総含有量が、前記一般式(1)で表される赤外線吸収色素の含有量に対し0.0001倍以上0.1倍以下である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の赤外線吸収性組成物。
- 請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の赤外線吸収性組成物を含有する赤外線吸収性インキ。
- 被記録媒体上に請求項5に記載の赤外線吸収性インキからなる画像を有する記録物。
- 被記録媒体上に請求項5に記載の赤外線吸収性インキを付与して画像を形成する工程を有する画像記録方法。
- 請求項7に記載の画像記録方法により被記録媒体上に形成された前記画像の画像情報を赤外線検出器により検出する工程を有する画像検出方法。
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