CN108289794B - 牙科用粘合剂 - Google Patents
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Abstract
本发明提供不仅对未实施磷酸蚀刻处理的牙本质、而且对实施了磷酸蚀刻处理的牙本质均显示出优异粘接性的自蚀型牙科用粘合剂。本发明涉及牙科用粘合剂,其含有(甲基)丙烯酰胺化合物(a)、非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)、和含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c),所述(甲基)丙烯酰胺化合物(a)为选自通式(1)所示的化合物和通式(2)所示的化合物中的至少1种,所述非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)为通式(3)所示的化合物。
Description
技术领域
本发明涉及含有特定的多官能(甲基)丙烯酰胺化合物和非对称型丙烯酰胺·甲基丙烯酸酯化合物的牙科用粘合剂。详细而言,涉及为将牙齿的硬质组织(牙质)与牙科用复合树脂、牙科用复合体、牙科用树脂粘固剂等牙科用修复材料进行粘接而使用的牙科用粘合剂。
背景技术
在修复因龋齿等而损伤的牙质(牙釉质、牙本质和牙骨质)中,通常使用填充用复合树脂、填充用复合体等填充修复材料;金属合金、陶材料、树脂材料等牙冠修复材料。然而,一般而言,填充修复材料和牙冠修复材料(在本说明书中有时将两者统称为“牙科用修复材料”)本身对牙质不具有粘接性。因此,以往,为了使牙质与牙科用修复材料粘接,使用利用了粘合剂的多种粘接体系。作为以往通用的粘接体系,存在所谓的酸蚀型(总蚀刻型)的粘接体系,其中,在牙质的表面上使用磷酸水溶液等酸蚀材料实施蚀刻处理后,涂布作为粘合剂的结合材料,从而使牙质与牙科用修复材料粘接。
另一方面,作为不使用酸蚀材料的粘接体系,存在所谓的自蚀型的粘接体系。对于该粘接体系,以往主流的是两步骤的粘接体系,其中,在牙质的表面涂布含有酸性单体、亲水性单体和水的自蚀底涂料后,在不经水洗的情况下涂布含有交联性单体和聚合引发剂的结合材料,但最近,通用的是单步骤的粘接体系,其中,使用同时具备自蚀底涂料和结合材料的功能的一液型牙科用粘合剂(一液型结合材料)。
此外,在自蚀型的粘接体系中,有时也进行所谓选择性蚀刻,如臼齿的咬合面、门牙的断裂这样的、进行牙釉质粘接依存度高的部位的修复时、或对牙釉质要求高粘接性时,为了提高对牙釉质的粘接性,作为前处理仅对牙釉质实施磷酸蚀刻处理的技术。在这种情况下,已知在牙釉质和牙本质的边界部分牙本质也同时被处理,一般对包含胶原等有机质的牙本质实施脱矿力强的磷酸蚀刻处理时,由于羟基磷灰石的脱矿而导致胶原纤维裸露,在水洗・干燥的步骤中露出的牙本质的胶原收缩,因此牙科用粘合剂所含的聚合性单体成分变得难以浸透。因此,在自蚀型的牙科用粘合剂中,对实施了磷酸蚀刻处理的牙本质难以得到高粘接性,也期望对磷酸蚀刻处理后的牙本质的粘接性提高了的自蚀型材料。
对于一液型的结合材料,通常含有酸性单体、亲水性单体、交联性单体等作为单体成分,作为单体成分,通常使用(甲基)丙烯酸酯化合物。
在一液型的结合材料中,要求对牙质(特别是牙本质和牙釉质)的粘接性高,期望提高这些特性。对此,已报告了通过使用比(甲基)丙烯酸酯化合物更难受到水解的(甲基)丙烯酰胺化合物作为单体成分,从而提高牙科用组合物的储存稳定性,并且得到对牙本质和牙釉质的高粘接性(例如,参照专利文献1~3)。
专利文献1中,提出了一液型的牙科用粘合剂组合物,其含有酸性单体、两个(甲基)丙烯酰胺基均为仲酰胺基的通式(5)所示的二官能(甲基)丙烯酰胺化合物或两个(甲基)丙烯酰胺基均为叔酰胺基的通式(6)所示的二官能(甲基)丙烯酰胺化合物、溶剂(例如水)、和固化剂(例如聚合引发剂)(以下,在本说明书中,为方便起见,有时将两个(甲基)丙烯酰胺基均为仲酰胺基的(甲基)丙烯酰胺化合物以及两个(甲基)丙烯酰胺基均为叔酰胺基的(甲基)丙烯酰胺化合物称为对称型(甲基)丙烯酰胺化合物)。
[化1]
[化2]
(式中,Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地表示氢原子或甲基,Re和Rf各自独立地表示烷基、芳基等基团(除氢原子以外),Ya和Yb各自独立地表示任选含有氧原子和/或氮原子的二价有机基团。)。
然而,通式(5)所示的二官能(甲基)丙烯酰胺化合物中几乎性状均为固体,与其他单体的相容性差,在配合有固体的该化合物的牙科用组合物中,引发单体的析出或相分离,或者在使用时的吹气操作时成分发生相分离,其结果是存在储存稳定性和对牙质的粘接性变差的问题。此外,通式(5)所示的二官能(甲基)丙烯酰胺化合物中性状为油状的化合物与其他单体的相容性良好,但配合有该化合物的牙科用组合物存在对牙质的粘接性低的问题。此外,针对通式(6)所示的二官能(甲基)丙烯酰胺化合物,性状为油状,与其他单体的相容性良好,但配合有该化合物的牙科用组合物存在对牙质的粘接性低的问题。
专利文献2中提出了含有两个(甲基)丙烯酰胺基均为仲酰胺基的上述通式(5)所示的二官能(甲基)丙烯酰胺化合物、两个(甲基)丙烯酰胺基均为叔酰胺基的上述通式(6)所示的二官能(甲基)丙烯酰胺化合物、或通式(7)所示的单官能(甲基)丙烯酰胺化合物、以及水溶性聚合性羧酸和水溶性有机溶剂的具有至少3个pH的适合总蚀刻(total etching)的牙科用粘合剂组合物。
[化3]
(式中,Rg、Rh和Ri各自独立地表示氢原子或C1~C8的烷基。)。
但是,前述牙科用粘合剂组合物是适合总蚀刻的牙科用粘合剂组合物,因此存在不使用磷酸蚀刻时的粘接、作为所谓自蚀应用时的粘接性低的问题。而且,与前述专利文献1相同,在配合有通式(5)所示的化合物时,存在由于会引起单体的析出或相分离、或者使用时的吹风操作时成分的相分离,储存稳定性和对牙质的粘接性变差的问题,存在配合有通式(6)所示的化合物时对牙质的粘接性也低的问题。
此外,在专利文献3中,提出了牙科用组合物,其含有酸性单体、和两个(甲基)丙烯酰胺基中一者为仲酰胺基且另一者为叔酰胺基的通式(8)所示的非对称型二官能(甲基)丙烯酰胺化合物(以下,在本说明书中,为方便起见,有时将两个(甲基)丙烯酰胺基中一者为仲酰胺基且另一者为叔酰胺基的(甲基)丙烯酰胺化合物称为非对称型(甲基)丙烯酰胺化合物。)。
[化4]
(式中,Ro和Rq各自独立地表示氢原子或甲基,Rp表示C1~C4的直链或支链的脂肪族基,Yc表示任选含有氧原子和/或氮原子的二价有机基团。)。
然而,专利文献3所述的组合物中各成分的相容性高、难以分离,因此储存稳定性良好,进一步对牙本质和牙釉质两者的初期粘接力优异,但是确认到存在粘接耐久性低,且对磷酸蚀刻处理后的牙质的粘接性低,根据本发明人在之后进行的研究,明确了还具有改善的余地。
此外,在专利文献4中,提出了粘接性成分,其含有含羧酰胺基团的(甲基)丙烯酸酯,且适合于处理骨、牙等含胶原物质。
然而,专利文献4所述的组合物被提案为代替酸蚀的处理剂,但其存在的问题在于对牙质的蚀刻效果不充分,对牙釉质、牙本质中任一者的粘接性均低。
现有技术文献
专利文献
[专利文献1]日本特开2002-212019号公报
[专利文献2]日本特表2009-542740号公报
[专利文献3]日本特开2013-209341号公报
[专利文献4]日本特开平3-204846号公报。
发明内容
发明要解决的问题
本发明目的在于提供不仅对未实施磷酸蚀刻处理的牙本质、而且对实施了磷酸蚀刻处理的牙本质均显示出优异初期粘接性和粘接耐久性的自蚀型牙科用粘合剂。
解决问题的方法
上述问题通过提供下述牙科用粘合剂而解决,所述牙科粘合剂含有(甲基)丙烯酰胺化合物(a)、非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)、和含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c),前述(甲基)丙烯酰胺化合物(a)为选自下述通式(1)所示的化合物和下述通式(2)所示的化合物中的至少1种,前述非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)为下述通式(3)所示的化合物。
[化5]
[式中,R1表示氢原子或甲基,l表示1~6的整数,X表示任选具有取代基的C1~C8的直链或支链的亚烷基,多个R1、X可以彼此相同,也可以不同。]。
[化6]
[式中,m表示2或3,R1和X分别表示与前述相同的含义,多个R1、X可以彼此相同,也可以不同。]。
[化7]
[式中,Z为任选具有取代基的C1~C8的直链或支链的脂肪族基或芳族基,前述脂肪族基任选被选自-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-NR2-、-CO-NR2-、-NR2-CO-、-CO-O-NR2-、-O-CONR2-和-NR2-CO-NR2-中的至少1个连接基团中断。R2表示氢原子或任选具有取代基的C1~C8的直链或支链的脂肪族基。]。
前述牙科用粘合剂优选还含有亲水性聚合性单体(d)。
作为前述牙科用粘合剂,前述含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c)优选为含磷酸基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体。
前述牙科用粘合剂优选还含有疏水性的交联性聚合性单体(e)。
前述亲水性聚合性单体(d)优选含有下述通式(4)所示的单官能(甲基)丙烯酰胺化合物(d-1),
[化8]
[式中,R3和R4各自独立为C1~C3的烷基,R5为氢原子或甲基。]。
作为前述牙科用粘合剂,优选前述(甲基)丙烯酰胺化合物(a)为选自下述化合物(a1-1)、下述化合物(a1-3)、下述化合物(a1-5)、和下述化合物(a1-7)中的至少1种。
[化9]
作为前述牙科用粘合剂,优选前述(甲基)丙烯酰胺化合物(a)为选自下述化合物(a2-1)、下述化合物(a2-3)、下述化合物(a2-5)、下述化合物(a2-7)、和下述化合物(a2-21)中的至少1种。
[化10]
作为前述牙科用粘合剂,优选前述(甲基)丙烯酰胺化合物(a)为下述化合物(a2-1)。
[化11]
作为前述牙科用粘合剂,优选前述(甲基)丙烯酰胺化合物(a)为下述化合物(a2-21)。
[化12]
作为前述牙科用粘合剂,前述非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)优选前述通式(3)中的Z为任选具有取代基的C2~C4的直链或支链的脂肪族基。
作为前述牙科用粘合剂,优选前述非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)为选自N-甲基丙烯酰氧基乙基丙烯酰胺、N-甲基丙烯酰氧基丙基丙烯酰胺、N-甲基丙烯酰氧基丁基丙烯酰胺、N-(1-乙基-(2-甲基丙烯酰氧基)乙基)丙烯酰胺、和N-(2-(2-甲基丙烯酰氧基乙氧基)乙基)丙烯酰胺)中的至少1种。
发明效果
根据本发明,可提供不仅对未实施磷酸蚀刻处理的牙本质、而且对实施了磷酸蚀刻处理的牙本质均显示出优异初期粘接性和粘接耐久性的自蚀型牙科用粘合剂。
具体实施方式
本发明的牙科用粘合剂包含(甲基)丙烯酰胺化合物(a)、非对称型丙烯酰胺·甲基丙烯酸酯化合物(b)、和含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c)作为必须成分。应予说明,本说明书中,(甲基)丙烯酸类是甲基丙烯酸类和丙烯酸类的总称,针对与其类似的表达也同样如此。
本发明的牙科用粘合剂的特征在于,使用选自上述通式(1)所示的化合物和上述通式(2)所示的化合物中的至少1种(甲基)丙烯酰胺化合物(a)、以及具有两个聚合性基团、并且其中一者为甲基丙烯酸酯基且另一者为仲酰胺基的丙烯酰胺基的上述通式(3)所示的非对称型丙烯酰胺·甲基丙烯酸酯化合物(b)(以下,在本说明书中,为方便起见,将具有键合于Z所示的基团的两个聚合性基团、并且其中一者为甲基丙烯酸酯基且另一者为仲酰胺基的丙烯酰胺基的化合物称为非对称型丙烯酰胺·甲基丙烯酸酯化合物)。
已知一般对包含胶原等有机质的牙本质实施脱矿力强的磷酸蚀刻处理时,羟基磷灰石脱矿后,胶原纤维变得裸露,导致牙本质结构脆弱化,对其粘接性带来显著恶劣影响。而且在水洗・干燥的步骤中,由于脱矿而露出的牙本质的胶原收缩,因此结合材料变得难以浸透,难以得到对实施了磷酸蚀刻处理的牙本质的高粘接性。
本发明的使用了(甲基)丙烯酰胺化合物(a)和非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)的牙科用粘合剂即使对实施了磷酸蚀刻处理的牙本质也显示出高的初期粘接力和粘接耐久性,其理由尚不确定,但推定如下。即,本发明的(甲基)丙烯酰胺化合物(a)由于具有2个酰胺质子而具有非常高的亲水性,容易浸透于牙本质收缩了的胶原层,且由于在分子内具有多个聚合性基团,因此与牙科用粘合剂的其它成分一起显示出非常高的固化性。此外,非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)由于还具有1个酰胺质子,虽然不是(甲基)丙烯酰胺化合物(a)程度的水平,但具有高亲水性,并且分子内的作为两个聚合性基团的丙烯酰胺基和甲基丙烯酸酯基两者的固化速度比较类似,从而取得平衡,因此表现出充分的固化性,浸透于牙本质的结合材料形成牢固的层。进而认为非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)由于具有丙烯酰胺基和甲基丙烯酸酯基两者,承担仅具有(甲基)丙烯酰胺基的(甲基)丙烯酰胺化合物(a)、和仅具有牙科用粘合剂所含的其它(甲基)丙烯酸酯基的单体(例如含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c))的桥梁的作用,有助于使牙科用粘合剂组合物系内的聚合固化反应更有效率地进行。因此,认为原因在于:(甲基)丙烯酰胺化合物(a)和非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)的两单体,由于高亲水性,对实施磷酸蚀刻处理而收缩的牙本质的胶原发生浸透,由于高固化性,对脆弱化的牙本质,结合材料形成强固的层。
根据上述理由,使用了(甲基)丙烯酰胺化合物(a)和非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)的牙科用粘合剂不仅作为自蚀使用时、而且对磷酸蚀刻处理后的牙本质也显示出高初期粘接力和粘接耐久性。
针对本发明中使用的(甲基)丙烯酰胺化合物(a)进行说明。(甲基)丙烯酰胺化合物(a)为选自下述通式(1)所示的化合物和下述通式(2)所示的化合物中的至少1种。以下依次对式(1)、式(2)所示的(甲基)丙烯酰胺化合物(a)进行说明。
首先,对下述通式(1)所示的(甲基)丙烯酰胺化合物(a)进行说明。
[化13]
式中,R1表示氢原子或甲基。l表示1~6的整数。X表示任选具有取代基的C1~C8的直链或支链的亚烷基。多个R1、X可以彼此相同,也可以不同。
从对牙质的粘接性和聚合固化性的观点出发,式(1)中的R1优选氢原子。
l优选1~4的整数,更优选1~3的整数,特别优选1或2。
X为调整(甲基)丙烯酰胺化合物(a)的亲水性的部位。作为式(1)中的X,从对牙质的粘接性和聚合固化性的观点出发,优选为任选具有取代基的C1~C5的直链或支链的亚烷基,进一步优选为任选具有取代基的C2~C4的直链或支链的亚烷基,特别优选为不具有取代基的C2~C4的直链的亚烷基。
作为前述C1~C8的直链或支链的亚烷基,可以举出例如亚甲基、甲基亚甲基、亚乙基、1-甲基亚乙基、2-甲基亚乙基、三亚甲基、1-乙基亚乙基、2-乙基亚乙基、1,2-二甲基亚乙基、2,2-二甲基亚乙基、1-甲基三亚甲基、2-甲基三亚甲基、3-甲基三亚甲基、四亚甲基、1-丙基亚乙基、2-丙基亚乙基、1-乙基-1-甲基亚乙基、1-乙基-2-甲基亚乙基、1,1,2-三甲基亚乙基、1,2,2-三甲基亚乙基、1-乙基三亚甲基、2-乙基三亚甲基、3-乙基三亚甲基、1,1-二甲基三亚甲基、1,2-二甲基三亚甲基、1,3-二甲基三亚甲基、2,3-二甲基三亚甲基、3,3-二甲基三亚甲基、1-甲基四亚甲基、2-甲基四亚甲基、3-甲基四亚甲基、4-甲基四亚甲基、五亚甲基、1-丁基亚乙基、2-丁基亚乙基、1-甲基-1-丙基亚乙基、1-甲基-2-丙基亚乙基、2-甲基-2-丙基亚乙基、1,1-二乙基亚乙基、1,2-二乙基亚乙基、2,2-二乙基亚乙基、1-乙基-1,2-二甲基亚乙基、1-乙基-2,2-二甲基亚乙基、2-乙基-1,1-二甲基亚乙基、2-乙基-1,2-二甲基亚乙基、1,1,2,2-四甲基亚乙基、1-丙基三亚甲基、2-丙基三亚甲基、3-丙基三亚甲基、1-乙基-1-甲基三亚甲基、1-乙基-2-甲基三亚甲基、1-乙基-3-甲基三亚甲基、2-乙基-1-甲基三亚甲基、2-乙基-2-甲基三亚甲基、2-乙基-3-甲基三亚甲基、3-乙基-1-甲基三亚甲基、3-乙基-2-甲基三亚甲基、3-乙基-3-甲基三亚甲基、1,1,2-三甲基三亚甲基、1,1,3-三甲基三亚甲基、1,2,2-三甲基三亚甲基、1,2,3-三甲基三亚甲基、1,3,3-三甲基三亚甲基、2,2,3-三甲基三亚甲基、2,3,3-三甲基三亚甲基、1-乙基四亚甲基、2-乙基四亚甲基、3-乙基四亚甲基、4-乙基四亚甲基、1,1-二甲基四亚甲基、1,2-二甲基四亚甲基、1,3-二甲基四亚甲基、1,4-二甲基四亚甲基、2,2-二甲基四亚甲基、2,3-二甲基四亚甲基、2,4-二甲基四亚甲基、3,3-二甲基四亚甲基、3,4-二甲基四亚甲基、4,4-二甲基四亚甲基、1-甲基五亚甲基、2-甲基五亚甲基、3-甲基五亚甲基、4-甲基五亚甲基、5-甲基五亚甲基、六亚甲基、2,2,3-三甲基四亚甲基、3-乙基五亚甲基、2,2-二甲基五亚甲基、2,3-二甲基五亚甲基、2,4二甲基五亚甲基、3,3-二甲基五亚甲基、2-甲基六亚甲基、3-甲基六亚甲基、七亚甲基、2,2,3,3-四甲基四亚甲基、2,2,3-三甲基五亚甲基、2,2,4-三甲基五亚甲基、2,3,3-三甲基五亚甲基、2,3,4-三甲基五亚甲基、3-乙基-2-甲基五亚甲基、3-乙基-3-甲基五亚甲基、2,2-二甲基六亚甲基、2,3-二甲基六亚甲基、2,4-二甲基六亚甲基、2,5-二甲基六亚甲基、3,3-二甲基六亚甲基、3,4-二甲基六亚甲基、3-乙基六亚甲基、2-甲基七亚甲基、3-甲基七亚甲基、4-甲基七亚甲基、八亚甲基等,优选为亚甲基、甲基亚甲基、亚乙基、1-甲基亚乙基、2-甲基亚乙基、三亚甲基、1-乙基亚乙基、2-乙基亚乙基、1,2-二甲基亚乙基、2,2-二甲基亚乙基、1-甲基三亚甲基、2-甲基三亚甲基、3-甲基三亚甲基、四亚甲基,更优选为甲基亚甲基、亚乙基、1-甲基亚乙基、2-甲基亚乙基、三亚甲基、1-乙基亚乙基、2-乙基亚乙基、1,2-二甲基亚乙基、2,2-二甲基亚乙基、1-甲基三亚甲基、2-甲基三亚甲基、3-甲基三亚甲基、四亚甲基。
作为X中的取代基,没有特别限定,优选例如卤素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、羧基、羟基、氨基、被C1~C8烷基单或二取代的氨基、酰基、酰氧基、酰胺基、C2~C8烷氧基羰基、C1~C8烷氧基、C1~C8烷硫基、C1~C8烷基等,更优选卤素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、C1~C8烷基等。前述C2~C8烷氧基羰基、前述C1~C8烷氧基、前述C1~C8烷硫基和C1~C8烷基任选被1、2或3个卤素原子取代。作为前述烷基,优选直链或支链的C1~C4烷基。取代基的数量没有特别限定,可以为1~8个左右,优选为1个、2个或3个。
作为前述C1~C8烷基,可以为直链或支链,可列举例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、新戊基、叔戊基、1-乙基丙基、正己基、异己基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、异庚基、1,1-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、4,4-二甲基戊基、2-乙基戊基、正辛基、异辛基、1,1-二甲基己基、2,2-二甲基己基、3,3-二甲基己基、4,4-二甲基己基、5,5-二甲基己基、2-乙基己基等,优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。
式(1)所示的三官能性以上的(甲基)丙烯酰胺化合物(a)的具体例如下所示,但本发明不限定于它们。
[化14]
其中,从对牙质的粘接性和聚合固化性的观点出发,优选化合物(a1-1)、化合物(a1-3)、化合物(a1-5)、化合物(a1-7),更优选化合物(a1-1)、化合物(a1-5),从浸渗于牙本质的胶原层所相关的亲水性高的观点出发,最优选化合物(a1-5)。
接着,对下述通式(2)所示的(甲基)丙烯酰胺化合物(a)进行说明。
[化15]
式中,m表示2或3,R1和X分别表示与前述相同的含义,多个R1、X可以彼此相同,也可以不同。
M优选3。从对牙质的粘接性和聚合固化性的观点出发,式(2)中的R1优选为氢原子。作为式(2)中的X,从对牙质的粘接性和聚合固化性的观点出发,优选为任选具有取代基的C1~C5的直链或支链的亚烷基,进一步优选为任选具有取代基的C2~C4的直链或支链的亚烷基,特别优选为不具有取代基的C2~C4的直链的亚烷基。
式(2)所示的二官能性(甲基)丙烯酰胺化合物(a)的具体例如下所示,但本发明不限定于它们。
[化16]
其中, 从对牙质的粘接性和聚合固化性的观点出发,优选化合物(a2-1)、化合物(a2-3)、化合物(a2-5)、化合物(a2-7)、化合物(a2-21),更优选化合物(a2-1)、化合物(a2-3)、化合物(a2-21),从浸入牙本质的胶原层所相关的亲水性高的观点出发,进一步优选化合物(a2-1)、化合物(a2-21),最优选化合物(a2-1)。
(甲基)丙烯酰胺化合物(a)可以单独配合1种,也可以组合配合2种以上。(甲基)丙烯酰胺化合物(a)的配合量只要能发挥本发明的效果则没有特别限定,基于牙科用粘合剂的总重量(以下"牙科用粘合剂的总重量"也包含聚合引发剂、溶剂、聚合促进剂、阻聚剂、填料等),优选0.1~50重量%的范围,更优选0.3~40重量%的范围,进一步优选0.5~30重量%的范围,特别优选1.0~20重量%的范围。
接着,对非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)进行说明。该非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)由下述通式(3)所示(以下,将下述通式(3)所示的非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物称为非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b))。
[化17]
式中,Z为任选具有取代基的C1~C8的直链或支链的脂肪族基或芳族基,前述脂肪族基任选被选自-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-NR2-、-CO-NR2-、-NR2-CO-、-CO-O-NR2-、-O-CONR2-和-NR2-CO-NR2-中的至少1个连接基团中断。即,前述脂肪族基中任选***至少1个前述连接基团。R2表示氢原子或任选具有取代基的C1~C8的直链或支链的脂肪族基。
Z为调整非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)的亲水性的部位。Z所示的任选具有取代基的C1~C8的脂肪族基任选为饱和脂肪族基(亚烷基、环亚烷基(例如1,4-环亚己基等))、不饱和脂肪族基(亚烯基、亚炔基)中任一者,从获取或制造的容易性和化学的稳定性的观点出发,优选饱和脂肪族基(亚烷基)。从对牙质的粘接性和聚合固化性的观点出发,Z优选为任选具有取代基的直链或支链的C1~C4的脂肪族基,更优选为任选具有取代基的直链或支链的C2~C4的脂肪族基。作为前述C1~C8亚烷基,可列举与X相同的基团。
作为Z所示的任选具有取代基的芳族基团,可以举出例如芳基、芳族性杂环基。作为前述芳族基团,芳基比芳族性杂环基更优选。芳族性杂环基的杂环通常为不饱和的。芳族性杂环优选为5元环或6元环。作为芳基,例如优选为苯基。作为芳族性杂环基,可以举出例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、呋咱基、***基、吡喃基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、和1,3,5-三嗪基。前述芳族基团当中,特别优选为苯基。
作为R2中的脂肪族基团,可以为饱和脂肪族基团(烷基)、不饱和脂肪族基团(烯基、炔基)中的任一者,从获得或制造的容易性和化学稳定性的观点出发,优选为饱和脂肪族基团(烷基)。作为前述烷基,可列举与作为X中的取代基而说明的基团相同的基团。
作为R2,更优选为氢原子、或任选具有取代基的直链或支链的C1~C4的烷基,进一步优选为氢原子、或任选具有取代基的直链或支链的C1~C3的烷基。
Z的前述脂肪族基团被前述连接基团中断时,连接基团的数量没有特别限定,可以为1~10个左右,优选为1个、2个或3个,更优选为1个或2个。此外,前述式(3)中,Z的脂肪族基团优选为未被连续的前述连接基团中断。即,优选前述连接基团彼此不相邻。作为连接基团,进一步优选为选自-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-NH-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CO-O-NH-、-O-CO-NH-和-NH-CO-NH-中的至少1个连接基团,特别优选为选自-O-、-S-、-CO-、-NH-、-CO-NH-和-NH-CO-中的至少1个连接基团。
作为Z的取代基,可列举与X的取代基相同的基团。
作为非对称型丙烯酰胺·甲基丙烯酸酯化合物(b)的具体例没有特别限定,可以举出下述所示的化合物。
[化18]
这些当中,从对牙质的粘接性和聚合固化性的观点出发,优选Z为任选具有取代基的C2~C4的直链或支链的脂肪族基团的非对称型丙烯酰胺·甲基丙烯酸酯化合物(b),更优选为N-甲基丙烯酰氧基乙基丙烯酰胺、N-甲基丙烯酰氧基丙基丙烯酰胺、N-甲基丙烯酰氧基丁基丙烯酰胺、N-(1-乙基-(2-甲基丙烯酰氧基)乙基)丙烯酰胺、N-(2-(2-甲基丙烯酰氧基乙氧基)乙基)丙烯酰胺,从对牙本质的胶原层的渗透所涉及的亲水性高的观点出发,最优选为N-甲基丙烯酰氧基乙基丙烯酰胺、N-甲基丙烯酰氧基丙基丙烯酰胺。
非对称型丙烯酰胺·甲基丙烯酸酯化合物(b)可以单独配合1种,也可以组合配合2种以上。非对称型丙烯酰胺·甲基丙烯酸酯化合物(b)的配合量只要在实现本发明的效果的范围内则没有特别限定,基于牙科用粘合剂的总重量,优选为1~60重量%的范围,更优选为2~45重量%的范围,进一步优选为3~30重量%的范围,特别优选为5~25重量%的范围。
本发明中的非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)和(甲基)丙烯酰胺化合物(a)的重量比((b):(a))优选15:1~1:15,更优选12:1~1:12,特别优选9:1~1:9。非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)多于前述重量比((b):(a)=15:1)进行配合时,有时对磷酸蚀刻处理后的牙本质的粘接性降低。另一方面,(甲基)丙烯酰胺化合物(a)多于前述重量比((b):(a)=1:15)进行配合时,有时对牙釉质的粘接强度降低。
接着,针对本发明中使用的含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c)进行说明。本发明中,(甲基)丙烯酸系聚合性单体意指(甲基)丙烯酸酯化合物和/或(甲基)丙烯酰胺化合物。
含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c)在牙质脱矿的同时渗透从而与牙质键合。含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c)是具有至少1个磷酸基、膦酸基、焦磷酸基、羧酸基、磺酸基等酸性基团、且具有至少1个丙烯酰基、甲基丙烯酰基、丙烯酰胺基、甲基丙烯酰胺基等聚合性基团的聚合性单体。从对牙釉质的粘接性的观点出发,含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c)优选为单官能性,其具有丙烯酰基、甲基丙烯酰基、丙烯酰胺基或甲基丙烯酰胺基中的任一个作为聚合性基团。作为具体例,可以举出下述单体。
作为含磷酸基的(甲基)丙烯酸系聚合性单体,可以举出例如,磷酸二氢2-(甲基)丙烯酰氧基乙酯、磷酸二氢3-(甲基)丙烯酰氧基丙酯、磷酸二氢4-(甲基)丙烯酰氧基丁酯、磷酸二氢5-(甲基)丙烯酰氧基戊酯、磷酸二氢6-(甲基)丙烯酰氧基己酯、磷酸二氢7-(甲基)丙烯酰氧基庚酯、磷酸二氢8-(甲基)丙烯酰氧基辛酯、磷酸二氢9-(甲基)丙烯酰氧基壬酯、磷酸二氢10-(甲基)丙烯酰氧基癸酯、磷酸二氢11-(甲基)丙烯酰氧基十一烷基酯、磷酸二氢12-(甲基)丙烯酰氧基十二烷基酯、磷酸二氢16-(甲基)丙烯酰氧基十六烷基酯、磷酸二氢20-(甲基)丙烯酰氧基二十烷基酯、磷酸氢2-(甲基)丙烯酰氧基乙基苯基酯、磷酸氢2-(甲基)丙烯酰氧基乙基-2-溴乙基酯、磷酸氢2-(甲基)丙烯酰氧基乙基-(4-甲氧基苯基)酯、磷酸氢2-(甲基)丙烯酰氧基丙基-(4-甲氧基苯基)酯等含磷酸基的单官能性(甲基)丙烯酸酯化合物、它们的酰氯、碱金属盐、铵盐、胺盐;磷酸氢双[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯、磷酸氢双[4-(甲基)丙烯酰氧基丁基]酯、磷酸氢双[6-(甲基)丙烯酰氧基己基]酯、磷酸氢双[8-(甲基)丙烯酰氧基辛基]酯、磷酸氢双[9-(甲基)丙烯酰氧基壬基]酯、磷酸氢双[10-(甲基)丙烯酰氧基癸基]酯、磷酸二氢1,3-二(甲基)丙烯酰氧基丙基酯等含磷酸基的二官能性(甲基)丙烯酸酯化合物、它们的酰氯、碱金属盐、铵盐、胺盐。
作为含膦酸基的(甲基)丙烯酸系聚合性单体,可以举出例如2-(甲基)丙烯酰氧基乙基苯基膦酸酯、5-(甲基)丙烯酰氧基戊基-3-膦酰基丙酸酯、6-(甲基)丙烯酰氧基己基-3-膦酰基丙酸酯、10-(甲基)丙烯酰氧基癸基-3-膦酰基丙酸酯、6-(甲基)丙烯酰氧基己基-膦酰基乙酸酯、10-(甲基)丙烯酰氧基癸基-膦酰基乙酸酯、它们的酰氯、碱金属盐、铵盐、胺盐等。
作为含焦磷酸基的(甲基)丙烯酸系聚合性单体,可以举出例如焦磷酸双[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯、焦磷酸双[4-(甲基)丙烯酰氧基丁基]酯、焦磷酸双[6-(甲基)丙烯酰氧基己基]酯、焦磷酸双[8-(甲基)丙烯酰氧基辛基]酯、焦磷酸双[10-(甲基)丙烯酰氧基癸基]酯、它们的酰氯、碱金属盐、铵盐、胺盐等。
作为含羧酸基的(甲基)丙烯酸系聚合性单体,可以举出例如(甲基)丙烯酸、4-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基羰基邻苯二甲酸;4-(甲基)丙烯酰氧基乙基偏苯三甲酸、4-(甲基)丙烯酰氧基丁基氧基羰基邻苯二甲酸、4-(甲基)丙烯酰氧基己基氧基羰基邻苯二甲酸、4-(甲基)丙烯酰氧基辛基氧基羰基邻苯二甲酸、4-(甲基)丙烯酰氧基癸基氧基羰基邻苯二甲酸和它们的酸酐;5-(甲基)丙烯酰基氨基戊基甲酸、6-(甲基)丙烯酰氧基-1,1-己烷二甲酸、8-(甲基)丙烯酰氧基-1,1-辛烷二甲酸、10-(甲基)丙烯酰氧基-1,1-癸烷二甲酸、11-(甲基)丙烯酰氧基-1,1-十一烷二甲酸、它们的酰氯、碱金属盐、铵盐、胺盐等。
作为含磺酸基的(甲基)丙烯酸系聚合性单体,可以举出例如2-(甲基)丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸、(甲基)丙烯酸2-磺基乙酯、它们的酰氯、碱金属盐、铵盐、胺盐等。
上述含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c)中,由于发现含磷酸基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体或含焦磷酸基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体对牙质的更优异的粘接性,因此优选,更优选含磷酸基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体,进一步优选含磷酸基团的(甲基)丙烯酸系单官能性聚合性单体。其中,特别优选在分子内作为主链具有C6~C20烷基或亚烷基的含磷酸基团的(甲基)丙烯酸酯系单官能性聚合性单体,最优选10-甲基丙烯酰氧基癸基二氢磷酸酯等在分子内作为主链具有C8~C12亚烷基的含磷酸基团的(甲基)丙烯酸酯系单官能性聚合性单体。
含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c)可以单独配合1种,也可以组合配合2种以上。含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c)的配合量只要在实现本发明的效果的范围内则没有特别限定,从粘接性更高的观点出发,基于牙科用粘合剂的总重量优选为1~50重量%的范围,更优选为1~30重量%的范围,最优选为3~20重量%的范围。
接着,针对亲水性聚合性单体(d)进行说明。
本发明中的亲水性聚合性单体(d)意指在25℃下对水的溶解度为5重量%以上的除(a)、(b)、(c)、(e)以外的聚合性单体,优选为该溶解度为10重量%以上的单体,更优选为该溶解度为15重量%以上的单体。亲水性聚合性单体(d)促进含酸性基团的(甲基)丙烯酸酯系聚合性单体(c)、疏水***联性聚合性单体(e)、和聚合引发剂对牙质的渗透性,并且自身也渗透至牙质中而与牙质中的有机成分(胶原)相键合,从而进行粘接。
亲水性聚合性单体(d)由于具有水溶性,因此具有羟基、氧亚甲基、氧亚乙基、氧亚丙基、酰胺基等亲水性基团。作为亲水性聚合性单体(d),可以举出例如(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸3-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸1,3-二羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2,3-二羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-三甲基氯化铵基乙酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯(氧亚乙基的数量为9以上)等水溶性的(甲基)丙烯酸酯化合物;N-羟甲基(甲基)丙烯酰胺、N-羟基乙基(甲基)丙烯酰胺、N,N-(二羟基乙基)(甲基)丙烯酰胺、N-甲氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、N-乙氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、双丙酮(甲基)丙烯酰胺、4-(甲基)丙烯酰基吗啉、N-三羟基甲基-N-甲基(甲基)丙烯酰胺和下述通式(4)所示的单官能(甲基)丙烯酰胺化合物(d-1)。
[化19]
式中,R3和R4各自独立地为任选具有取代基的直链或支链的C1~C3的烷基,R5为氢原子或甲基。
作为R3和R4中的前述取代基,可以使用与上述通式(1)和(2)的X中的取代基相同的取代基。作为R3和R4中的前述C1~C3的烷基,可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基。
这些亲水性聚合性单体(d)当中,从对牙质的粘接性的观点出发,优选为(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2,3-二羟基丙酯、双丙酮(甲基)丙烯酰胺、通式(4)所示的单官能(甲基)丙烯酰胺化合物(d-1),更优选为通式(4)所示的单官能(甲基)丙烯酰胺化合物(d-1)。亲水性聚合性单体(d)可以单独配合1种,也可以组合配合2种以上。
此外,通式(4)所示的单官能(甲基)丙烯酰胺化合物(d-1)当中,从储存稳定性的观点出发,更优选为N,N-二甲基丙烯酰胺和N,N-二乙基丙烯酰胺,最优选为N,N-二乙基丙烯酰胺。
本发明中的亲水性聚合性单体(d)的配合量只要在实现本发明的效果的范围内则没有特别限定,从粘接性更高的观点出发,基于牙科用粘合剂的总重量优选为5~60重量%的范围,更优选为7~50重量%的范围,进一步优选为10~45重量%的范围,最优选为13~40重量%的范围。
接着,对疏水***联性聚合性单体(e)进行说明。疏水***联性聚合性单体(e)是在分子内不具有酸性基团且具有至少2个聚合性基团的疏水性化合物。在此,疏水性是指在25℃下对水的溶解度小于5重量%。作为疏水***联性聚合性单体(e),可以举出芳族化合物系的二官能性聚合性单体、脂肪族化合物系的二官能性聚合性单体、三官能性以上的聚合性单体等。
作为芳族化合物系的二官能性聚合性单体,可以举出例如2,2-双((甲基)丙烯酰氧基苯基)丙烷、2,2-双[4-(3-(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)苯基]丙烷、2,2-双(4-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基苯基)丙烷、2,2-双(4-(甲基)丙烯酰氧基聚乙氧基苯基)丙烷、2,2-双(4-(甲基)丙烯酰氧基二乙氧基苯基)丙烷、2,2-双(4-(甲基)丙烯酰氧基三乙氧基苯基)丙烷、2,2-双(4-(甲基)丙烯酰氧基四乙氧基苯基)丙烷、2,2-双(4-(甲基)丙烯酰氧基五乙氧基苯基)丙烷、2,2-双(4-(甲基)丙烯酰氧基二丙氧基苯基)丙烷、2-(4-(甲基)丙烯酰氧基二乙氧基苯基)-2-(4-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基苯基)丙烷、2-(4-(甲基)丙烯酰氧基二乙氧基苯基)-2-(4-(甲基)丙烯酰氧基三乙氧基苯基)丙烷、2-(4-(甲基)丙烯酰氧基二丙氧基苯基)-2-(4-(甲基)丙烯酰氧基三乙氧基苯基)丙烷、2,2-双(4-(甲基)丙烯酰氧基丙氧基苯基)丙烷、2,2-双(4-(甲基)丙烯酰氧基异丙氧基苯基)丙烷等二官能性(甲基)丙烯酸酯化合物。这些当中,优选为2,2-双[4-(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)苯基]丙烷(通称“Bis-GMA”)。
作为脂肪族化合物系的二官能性聚合性单体,可以举出例如丙三醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,5-戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、2,2,4-三甲基六亚甲基双(2-氨基甲酰氧基乙基)二(甲基)丙烯酸酯等二官能性(甲基)丙烯酸酯化合物。这些当中,优选为2,2,4-三甲基六亚甲基双(2-氨基甲酰氧基乙基)二甲基丙烯酸酯(通称“UDMA”)。
作为三官能性以上的聚合性单体,可以举出例如三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基甲烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、N,N’-(2,2,4-三甲基六亚甲基)双[2-(氨基甲酰氧基)丙-1,3-二醇]四(甲基)丙烯酸酯、1,7-二丙烯酰氧基-2,2,6,6-四(甲基)丙烯酰氧基甲基-4-氧杂庚烷等三官能性以上的(甲基)丙烯酸酯化合物。这些当中,优选为N,N’-(2,2,4-三甲基六亚甲基)双[2-(氨基甲酰氧基)丙-1,3-二醇]四甲基丙烯酸酯。
上述疏水***联性聚合性单体(e)当中,更优选为Bis-GMA和UDMA,进一步优选为Bis-GMA。
疏水***联性聚合性单体(e)可以单独配合1种,也可以组合配合2种以上。疏水***联性聚合性单体(e)的配合量只要在实现本发明的效果的范围内则没有特别限定,从组合物(粘合剂)对牙质的渗透性高且粘接性优异、并且具有充分的强度的观点出发,基于牙科用粘合剂的总重量优选为5~60重量%的范围,更优选为10~50重量%的范围,进一步优选为12~40重量%的范围,特别优选为15~30重量%的范围。
本发明的牙科用粘合剂只要在不阻碍本发明的效果的范围内,则可以配合上述聚合性单体以外的聚合性单体。此外,关于聚合性单体,作为(甲基)丙烯酰胺化合物(a)以外的(甲基)丙烯酰胺化合物,本发明的牙科用粘合剂可以包含对称型(甲基)丙烯酰胺化合物、非对称型的二官能(甲基)丙烯酰胺化合物等聚合性单体,但优选将它们排除(实质上不包含)。本说明书中,“实质上不包含”意指完全不包含对象成分,或者以对本发明的牙科用粘合剂的作用效果不造成影响的程度的极微量包含对象成分。作为对称型(甲基)丙烯酰胺化合物,可以举出上述式(5)或式(6)所示的化合物(式中,标记的含义如上所述),具体而言,可以举出亚乙基双丙烯酰胺、N,N’-二乙基-1,3-亚丙基-双丙烯酰胺等。作为非对称型的二官能(甲基)丙烯酰胺化合物,可以举出上述式(8)所示的化合物(式中,标记的含义如上所述),具体而言,可以举出N-乙基-1,2-双(丙烯酰胺基)乙烷等。
本发明的牙科用粘合剂根据其具体的实施方式而优选含有溶剂(f)。作为溶剂(f),可以举出水、有机溶剂、和它们的混合溶剂等。
本发明的牙科用粘合剂含有水时,促进了含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c)对牙质的脱矿作用。对于水,需要的是使用实质上不含有对粘接性造成负面影响的杂质的水,优选为蒸馏水或离子交换水。水的配合量过少时,存在不能得到充分的脱矿作用促进效果的风险,过多时,存在粘接性下降的情况。因此,水的配合量基于牙科用粘合剂的总重量优选为1~50重量%的范围,更优选为5~30重量%的范围,最优选为10~20重量%的范围。
本发明的牙科用粘合剂含有有机溶剂时,能够进一步提高粘接性、涂布性、对牙质的渗透性,能够进一步防止组合物(粘合剂)的各成分的分离。作为有机溶剂,通常可以使用在常压下的沸点为150℃以下且在25℃下对水的溶解度为5重量%以上、更优选为30重量%以上、最优选为能够以任意比例溶解于水中的有机溶剂。
作为有机溶剂,例如可以举出甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、2-甲基-2-丙醇、丙酮、甲乙酮、四氢呋喃、二***、二异丙基醚、己烷、甲苯、氯仿、乙酸乙酯、乙酸丁酯等。这些当中,考虑到对活体的安全性、基于挥发性进行除去的容易性两者,有机溶剂优选为水溶性有机溶剂,具体而言,优选为乙醇、2-丙醇、2-甲基-2-丙醇、丙酮、和四氢呋喃,更优选为乙醇、2-丙醇、2-甲基-2-丙醇和四氢呋喃。前述有机溶剂的含量没有特别限定,根据实施方式有时不需要配合前述有机溶剂。使用前述有机溶剂的实施方式中,有机溶剂的配合量基于牙科用粘合剂的总重量优选为1~70重量%的范围,更优选为5~50重量%的范围,最优选为10~30重量%的范围。
本发明的牙科用粘合剂从固化性的观点出发优选包含聚合引发剂(g)。本发明中使用的聚合引发剂可以使用公知的聚合引发剂(g)。作为聚合引发剂(g),可列举光聚合引发剂(g-1)和化学聚合引发剂(g-2)。聚合引发剂(g)可以单独配合1种,也可以组合配合2种以上。也可组合光聚合引发剂(g-1)和化学聚合引发剂(g-2)。
作为光聚合引发剂(g-1),例如可以举出(双)酰基氧化膦类、水溶性酰基氧化膦类、噻吨酮类或噻吨酮类的季铵盐、缩酮类、α-二酮类、香豆素类、蒽醌类、苯偶姻烷基醚化合物、α-氨基酮系化合物等。
前述(双)酰基氧化膦类当中,作为酰基氧化膦类,例如可以举出2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,6-二甲氧基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,6-二氯苯甲酰基二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基甲氧基苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基乙氧基苯基氧化膦、2,3,5,6-四甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、苯甲酰基二(2,6-二甲基苯基)膦酸酯等。作为双酰基氧化膦类,例如可以举出双(2,6-二氯苯甲酰基)苯基氧化膦、双(2,6-二氯苯甲酰基)-2,5-二甲基苯基氧化膦、双(2,6-二氯苯甲酰基)-4-丙基苯基氧化膦、双(2,6-二氯苯甲酰基)-1-萘基氧化膦、双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)苯基氧化膦、双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦、双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,5-二甲基苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、双(2,5,6-三甲基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦等。
前述水溶性酰基氧化膦类优选在酰基氧化膦分子内具有碱金属离子、碱土金属离子、吡啶鎓离子或铵离子。例如,水溶性酰基氧化膦类可以通过欧洲专利第0009348号说明书或日本特开昭57-197289号公报所公开的方法来合成。
作为前述水溶性酰基氧化膦类的具体例,可以举出乙酰基膦酸单甲酯·钠盐、(1-氧代丙基)膦酸单甲酯·钠盐、苯甲酰基膦酸单甲酯·钠盐、(1-氧代丁基)膦酸单甲酯·钠盐、(2-甲基-1-氧代丙基)膦酸单甲酯·钠盐、乙酰基膦酸·钠盐、乙酰基甲基膦酸·钠盐、4-(羟基甲氧基膦酰基)-4-氧代丁酸甲酯·钠盐、4-氧代-4-磷酰基丁酸甲酯·单钠盐、乙酰基苯基亚膦酸·钠盐、(1-氧代丙基)戊基亚膦酸·钠盐、4-(羟基戊基膦酰基)-4-氧代丁酸甲酯·钠盐、乙酰基戊基亚膦酸·钠盐、乙酰基乙基亚膦酸·钠盐、(1,1-二甲基)甲基亚膦酸甲酯·钠盐、(1,1-二乙氧基乙基)甲基亚膦酸酯·钠盐、(1,1-二甲氧基乙基)甲基亚膦酸酯·钠盐、4-(羟基甲基膦酰基)-4-氧代丁酸甲酯·锂盐、4-(羟基甲基膦酰基)-4-氧代丁酸·二锂盐、(2-甲基-1,3-二噁烷-2-基)亚膦酸甲酯·钠盐、甲基(2-甲基-1,3-噻唑烷-2-基)次膦酸·钠盐、(2-甲基全氢-1,3-二嗪-2-基)次膦酸·钠盐、乙酰基亚膦酸酯·钠盐、(1,1-二乙氧基乙基)次膦酸·钠盐、(1,1-二乙氧基乙基)甲基次膦酸·钠盐、甲基(2-甲基氧杂硫杂环戊烷-2-基)亚膦酸·钠盐、甲基(2,4,5-三甲基-1,3-二噁烷-2-基)亚膦酸·钠盐、甲基(1,1-二丙氧基乙基)亚膦酸·钠盐、(1-甲氧基乙烯基)甲基亚膦酸·钠盐、(1-乙硫基乙烯基)甲基亚膦酸·钠盐、甲基(2-甲基全氢-1,3-二嗪-2-基)亚膦酸·钠盐、甲基(2-甲基全氢-1,3-噻嗪-2-基)亚膦酸·钠盐、甲基(2-甲基-1,3-噻唑烷-2-基)亚膦酸·钠盐、甲基(2-甲基-1,3-噻唑烷-2-基)亚膦酸·钠盐、(2,2-二氰基-1-甲基乙炔基)亚膦酸·钠盐、乙酰基甲基亚膦酸肟·钠盐、乙酰基甲基亚膦酸-O-苯甲基肟·钠盐、1-[(N-乙氧基氨基)乙基]甲基亚膦酸·钠盐、甲基(1-苯基氨基乙基)亚膦酸·钠盐、甲基(1-苯基亚肼基乙基)亚膦酸·钠盐、[1-(2,4-二硝基苯基亚肼基)乙基]甲基亚膦酸·钠盐、乙酰基甲基亚膦酸缩氨基脲·钠盐、(1-氨基-1-羟基乙基)甲基亚膦酸·钠盐、(二甲氧基甲基)甲基亚膦酸·钠盐、甲酰基甲基亚膦酸·钠盐、(1,1-二甲氧基丙基)甲基亚膦酸·钠盐、甲基(1-氧代丙基)亚膦酸·钠盐、(1,1-二甲氧基丙基)甲基亚膦酸·十二烷基胍盐、(1,1-二甲氧基丙基)甲基亚膦酸·异丙胺盐、乙酰基甲基亚膦酸缩氨基硫脲·钠盐、(1,1-二甲氧基乙基)-甲基亚膦酸·1,3,5-三丁基-4-甲基氨基-1,2,4-***鎓盐、(1,1-二甲氧基乙基)-甲基亚膦酸·1-丁基-4-丁基氨基甲基氨基-3,5-二丙基-1,2,4-***鎓盐、2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基氧化膦钠盐、2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基氧化膦钾盐、2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基氧化膦的铵盐等。进一步,还可以举出日本特开2000-159621号公报所记载的化合物。
这些(双)酰基氧化膦类和水溶性酰基氧化膦类当中,特别优选为2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基甲氧基苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦和2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基氧化膦钠盐。
作为前述噻吨酮类或噻吨酮类的季铵盐,可以使用例如噻吨酮、2-氯噻吨-9-酮、2-羟基-3-(9-氧基-9H-噻吨-4-基氧基)-N,N,N-三甲基-丙基氯化铵、2-羟基-3-(1-甲基-9-氧基-9H-噻吨-4-基氧基)-N,N,N-三甲基-1-丙基氯化铵、2-羟基-3-(9-氧代-9H-噻吨-2-基氧基)-N,N,N-三甲基-1-丙基氯化铵、2-羟基-3-(3,4-二甲基-9-氧代-9H-噻吨-2-基氧基)-N,N,N-三甲基-1-丙基氯化铵、2-羟基-3-(3,4-二甲基-9H-噻吨-2-基氧基)-N,N,N-三甲基-1-丙基氯化铵、2-羟基-3-(1,3,4-三甲基-9-氧代-9H-噻吨-2-基氧基)-N,N,N-三甲基-1-丙基氯化铵等。
这些噻吨酮类或噻吨酮类的季铵盐当中,特别适合的噻吨酮类是2-氯噻吨-9-酮,特别适合的噻吨酮类的季铵盐是2-羟基-3-(3,4-二甲基-9H-噻吨-2-基氧基)-N,N,N-三甲基-1-丙基氯化铵。
作为前述缩酮类,例如可以举出苯偶酰二甲缩酮、苯偶酰二乙缩酮等。
作为前述的α-二酮类,可以举出例如双乙酰、苯偶酰(dibenzil)、樟脑醌、2,3-戊二酮、2,3-辛二酮、9,10-菲醌、4,4'-氧基二苯甲酰、苊醌等。其中,从在可见光区域具有极大吸收波长的观点出发,特别优选为樟脑醌。
作为前述香豆素化合物,例如可以举出3,3'-羰基双(7-二乙基氨基香豆素)、3-(4-甲氧基苯甲酰基)香豆素、3-噻吩甲酰基香豆素、3-苯甲酰基-5,7-二甲氧基香豆素、3-苯甲酰基-7-甲氧基香豆素、3-苯甲酰基-6-甲氧基香豆素、3-苯甲酰基-8-甲氧基香豆素、3-苯甲酰基香豆素、7-甲氧基-3-(对硝基苯甲酰基)香豆素、3-(对硝基苯甲酰基)香豆素、3,5-羰基双(7-甲氧基香豆素)、3-苯甲酰基-6-溴香豆素、3,3'-羰基双香豆素、3-苯甲酰基-7-二甲基氨基香豆素、3-苯甲酰基苯并[f]香豆素、3-羧基香豆素、3-羧基-7-甲氧基香豆素、3-乙氧基羰基-6-甲氧基香豆素、3-乙氧基羰基-8-甲氧基香豆素、3-乙酰基苯并[f]香豆素、3-苯甲酰基-6-硝基香豆素、3-苯甲酰基-7-二乙基氨基香豆素、7-二甲基氨基-3-(4-甲氧基苯甲酰基)香豆素、7-二乙基氨基-3-(4-甲氧基苯甲酰基)香豆素、7-二乙基氨基-3-(4-二乙基氨基)香豆素、7-甲氧基-3-(4-甲氧基苯甲酰基)香豆素、3-(4-硝基苯甲酰基)苯并[f]香豆素、3-(4-乙氧基肉桂酰基)-7-甲氧基香豆素、3-(4-二甲基氨基肉桂酰基)香豆素、3-(4-二苯基氨基肉桂酰基)香豆素、3-[(3-二甲基苯并噻唑-2-叉基)乙酰基]香豆素、3-[(1-甲基萘并[1,2-d]噻唑-2-叉基)乙酰基]香豆素、3,3'-羰基双(6-甲氧基香豆素)、3,3'-羰基双(7-乙酰氧基香豆素)、3,3'-羰基双(7-二甲基氨基香豆素)、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基氨基)香豆素、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二丁基氨基)香豆素、3-(2-苯并咪唑基)-7-(二乙基氨基)香豆素、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二辛基氨基)香豆素、3-乙酰基-7-(二甲基氨基)香豆素、3,3'-羰基双(7-二丁基氨基香豆素)、3,3'-羰基-7-二乙基氨基香豆素-7'-双(丁氧基乙基)氨基香豆素、10-[3-[4-(二甲基氨基)苯基]-1-氧代-2-丙烯基]-2,3,6,7-四氢-1,1,7,7-四甲基1H,5H,11H-[1]苯并吡喃并[6,7,8-ij]喹嗪-11-酮、10-(2-苯并噻唑基)-2,3,6,7-四氢-1,1,7,7-四甲基1H,5H,11H-[1]苯并吡喃并[6,7,8-ij]喹嗪-11-酮等日本特开平9-3109号公报、日本特开平10-245525号公报所记载的化合物。
上述香豆素化合物当中,特别适合的是3,3'-羰基双(7-二乙基氨基香豆素)和3,3'-羰基双(7-二丁基氨基香豆素)。
作为前述蒽醌类,例如可以举出蒽醌、1-氯蒽醌、2-氯蒽醌、1-溴蒽醌、1,2-苯并蒽醌、1-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、1-羟基蒽醌等。
作为前述苯偶姻烷基醚化合物,例如可以举出苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻异丁基醚等。
作为前述α-氨基酮系化合物,例如可以举出2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉基丙-1-酮等。
这些光聚合引发剂(g-1)当中,优选使用选自(双)酰基氧化膦类和其盐、α-二酮类、和香豆素化合物中的至少一种。由此,可以得到在可见光区域和近紫外区域内的光固化性优异、且使用卤素灯、发光二极管(LED)、氙灯中的任意光源也显示出充分的光固化性的牙科用粘合剂。
作为在本发明中使用的聚合引发剂当中的化学聚合引发剂(g-2),优选使用有机过氧化物。上述化学聚合引发剂(g-2)所使用的有机过氧化物没有特别限定,可以使用公知的物质。作为代表性的有机过氧化物,可以举出酮过氧化物、氢过氧化物、二酰基过氧化物、二烷基过氧化物、过氧基缩酮、过氧基酯、过氧化二碳酸酯等。
作为前述酮过氧化物,例如可以举出甲乙酮过氧化物、甲基异丁基酮过氧化物、甲基环己酮过氧化物、环己酮过氧化物等。
作为前述氢过氧化物,例如可以举出2,5-二甲基己烷-2,5-二氢过氧化物、二异丙基苯氢过氧化物、异丙苯氢过氧化物、叔丁基氢过氧化物、1,1,3,3-四甲基丁基氢过氧化物等。
作为前述二酰基过氧化物,例如可以举出过氧化乙酰、过氧化异丁酰、过氧化苯甲酰、过氧化癸酰、过氧化3,5,5-三甲基己酰、过氧化2,4-二氯苯甲酰、过氧化月桂酰等。
作为前述二烷基过氧化物,例如可以举出二叔丁基过氧化物、过氧化二异丙苯、叔丁基异丙苯基过氧化物、2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧基)己烷、1,3-双(叔丁基过氧基异丙基)苯、2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧基)-3-己炔等。
作为前述过氧基缩酮,例如可以举出1,1-双(叔丁基过氧基)-3,3,5-三甲基环己烷、1,1-双(叔丁基过氧基)环己烷、2,2-双(叔丁基过氧基)丁烷、2,2-双(叔丁基过氧基)辛烷、4,4-双(叔丁基过氧基)戊酸正丁基酯等。
作为前述过氧基酯,例如可以举出过氧化新癸酸α-异丙苯基酯、过氧化新癸酸叔丁酯、过氧化特戊酸叔丁酯、过氧化2-乙基己酸2,2,4-三甲基戊酯、过氧化2-乙基己酸叔戊酯、过氧化2-乙基己酸叔丁酯、过氧化间苯二甲酸二叔丁酯、过氧化六氢对苯二甲酸二叔丁酯、过氧化3,3,5-三甲基己酸叔丁酯、过氧化乙酸叔丁酯、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化戊酸叔丁酯( t-butyl peroxyvaleric acid)等。
作为前述过氧化二碳酸酯,例如可以举出过氧化二碳酸二(3-甲氧基丁基)酯、过氧化二碳酸二(2-乙基己基)酯、过氧化二碳酸双(4-叔丁基环己基)酯、过氧化二碳酸二异丙酯、过氧化二碳酸二正丙酯、过氧化二碳酸二(2-乙氧基乙基)酯、过氧化二碳酸二烯丙酯等。
这些有机过氧化物当中,从安全性、保存稳定性和自由基生成能力的综合平衡出发,优选使用二酰基过氧化物,其中,特别优选使用过氧化苯甲酰。
本发明中使用的聚合引发剂(g)的配合量没有特别限定,从所得到的组合物的固化性等观点出发,基于牙科用粘合剂的总重量优选为0.01~10重量%的范围,更优选为0.05~7重量%的范围,最优选为0.1~5重量%的范围。应予说明,聚合引发剂(g)的配合量大于10重量%时,在聚合引发剂自身的聚合性能低的情况下,存在不能得到充分的粘接性的风险,进一步还存在导致从牙科用粘合剂组合物中析出的风险。
在优选的实施方式中,上述聚合引发剂(g)与聚合促进剂(h)同时使用。作为在本发明中使用的聚合促进剂(h),可以举出胺类、亚磺酸和其盐、硼酸酯化合物、巴比妥酸衍生物、三嗪化合物、铜化合物、锡化合物、钒化合物、卤素化合物、醛类、硫醇化合物、亚硫酸盐、亚硫酸氢盐、硫脲化合物等。
前述胺类被分为脂肪族胺和芳族胺。作为前述脂肪族胺,可以举出例如正丁基胺、正己基胺、正辛基胺等脂肪族伯胺;二异丙基胺、二丁基胺、N-甲基乙醇胺等脂肪族仲胺;N-甲基二乙醇胺、N-乙基二乙醇胺、N-正丁基二乙醇胺、N-月桂基二乙醇胺、甲基丙烯酸2-(二甲基氨基)乙酯、N-甲基二乙醇胺二甲基丙烯酸酯、N-乙基二乙醇胺二甲基丙烯酸酯、三乙醇胺单甲基丙烯酸酯、三乙醇胺二甲基丙烯酸酯、三乙醇胺三甲基丙烯酸酯、三乙醇胺、三甲基胺、三乙基胺、三丁基胺等脂肪族叔胺等。这些当中,从组合物的固化性和保存稳定性的观点出发,优选为脂肪族叔胺,其中,更优选使用N-甲基二乙醇胺和三乙醇胺。
此外,作为前述芳族胺,可以举出例如N,N-双(2-羟基乙基)-3,5-二甲基苯胺、N,N-二(2-羟基乙基)-对甲基苯胺、N,N-双(2-羟基乙基)-3,4-二甲基苯胺、N,N-双(2-羟基乙基)-4-乙基苯胺、N,N-双(2-羟基乙基)-4-异丙基苯胺、N,N-双(2-羟基乙基)-4-叔丁基苯胺、N,N-双(2-羟基乙基)-3,5-二异丙基苯胺、N,N-双(2-羟基乙基)-3,5-二叔丁基苯胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基-对甲基苯胺、N,N-二甲基-间甲基苯胺、N,N-二乙基-对甲基苯胺、N,N-二甲基-3,5-二甲基苯胺、N,N-二甲基-3,4-二甲基苯胺、N,N-二甲基-4-乙基苯胺、N,N-二甲基-4-异丙基苯胺、N,N-二甲基-4-叔丁基苯胺、N,N-二甲基-3,5-二叔丁基苯胺、4-(N,N-二甲基氨基)苯甲酸乙酯、4-(N,N-二甲基氨基)苯甲酸甲酯、4-(N,N-二甲基氨基)苯甲酸丙酯、4-(N,N-二甲基氨基)苯甲酸正丁氧基乙酯、4-(N,N-二甲基氨基)苯甲酸2-[(甲基)丙烯酰氧基]乙酯、4-(N,N-二甲基氨基)二苯甲酮、4-二甲基氨基苯甲酸丁酯、4-(二甲基氨基)苯甲腈等。这些当中,从能够对组合物赋予优异的固化性的观点出发,优选使用选自N,N-二(2-羟基乙基)-对甲基苯胺、4-(N,N-二甲基氨基)苯甲酸乙酯、4-(N,N-二甲基氨基)苯甲酸正丁氧基乙酯、和4-(N,N-二甲基氨基)二苯甲酮中的至少1种。
作为前述亚磺酸和其盐,可以举出例如对甲苯亚磺酸、对甲苯亚磺酸钠、对甲苯亚磺酸钾、对甲苯亚磺酸锂、对甲苯亚磺酸钙、苯亚磺酸、苯亚磺酸钠、苯亚磺酸钾、苯亚磺酸锂、苯亚磺酸钙、2,4,6-三甲基苯亚磺酸、2,4,6-三甲基苯亚磺酸钠、2,4,6-三甲基苯亚磺酸钾、2,4,6-三甲基苯亚磺酸锂、2,4,6-三甲基苯亚磺酸钙、2,4,6-三乙基苯亚磺酸、2,4,6-三乙基苯亚磺酸钠、2,4,6-三乙基苯亚磺酸钾、2,4,6-三乙基苯亚磺酸锂、2,4,6-三乙基苯亚磺酸钙、2,4,6-三异丙基苯亚磺酸、2,4,6-三异丙基苯亚磺酸钠、2,4,6-三异丙基苯亚磺酸钾、2,4,6-三异丙基苯亚磺酸锂、2,4,6-三异丙基苯亚磺酸钙等,特别优选为苯亚磺酸钠、对甲苯亚磺酸钠、2,4,6-三异丙基苯亚磺酸钠。
作为前述硼酸酯化合物,优选为芳基硼酸酯化合物。如果具体举例出适合使用的芳基硼酸酯化合物,则作为1分子中具有1个芳基的硼酸酯化合物,可以举出例如三烷基苯基硼、三烷基(对氯苯基)硼、三烷基(对氟苯基)硼、三烷基[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼、三烷基[3,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-甲氧基-2-丙基)苯基]硼、三烷基(对硝基苯基)硼、三烷基(间硝基苯基)硼、三烷基(对丁基苯基)硼、三烷基(间丁基苯基)硼、三烷基(对丁基氧基苯基)硼、三烷基(间丁基氧基苯基)硼、三烷基(对辛基氧基苯基)硼和三烷基(间辛基氧基苯基)硼(烷基为选自正丁基、正辛基和正十二烷基等中的至少1种)以及它们的盐(钠盐、锂盐、钾盐、镁盐、四丁基铵盐、四甲基铵盐、四乙基铵盐、甲基吡啶鎓盐、乙基吡啶鎓盐、丁基吡啶鎓盐、甲基喹啉鎓盐、乙基喹啉鎓盐、丁基喹啉鎓盐等)。
此外,作为1分子中具有2个芳基的硼酸酯化合物,可以举出例如二烷基二苯基硼、二烷基二(对氯苯基)硼、二烷基二(对氟苯基)硼、二烷基二[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼、二烷基二[3,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-甲氧基-2-丙基)苯基]硼、二烷基二(对硝基苯基)硼、二烷基二(间硝基苯基)硼、二烷基二(对丁基苯基)硼、二烷基二(间丁基苯基)硼、二烷基二(对丁基氧基苯基)硼、二烷基二(间丁基氧基苯基)硼、二烷基二(对辛基氧基苯基)硼和二烷基二(间辛基氧基苯基)硼(烷基为选自正丁基、正辛基和正十二烷基等中的至少1种)以及它们的盐(钠盐、锂盐、钾盐、镁盐、四丁基铵盐、四甲基铵盐、四乙基铵盐、甲基吡啶鎓盐、乙基吡啶鎓盐、丁基吡啶鎓盐、甲基喹啉鎓盐、乙基喹啉鎓盐丁基喹啉鎓盐等)。
进一步,作为1分子中具有3个芳基的硼酸酯化合物,可以举出例如单烷基三苯基硼、单烷基三(对氯苯基)硼、单烷基三(对氟苯基)硼、单烷基三[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼、单烷基三[3,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-甲氧基-2-丙基)苯基]硼、单烷基三(对硝基苯基)硼、单烷基三(间硝基苯基)硼、单烷基三(对丁基苯基)硼、单烷基三(间丁基苯基)硼、单烷基三(对丁基氧基苯基)硼、单烷基三(间丁基氧基苯基)硼、单烷基三(对辛基氧基苯基)硼和单烷基三(间辛基氧基苯基)硼(烷基为选自正丁基、正辛基或正十二烷基等中的1种)以及它们的盐(钠盐、锂盐、钾盐、镁盐、四丁基铵盐、四甲基铵盐、四乙基铵盐、甲基吡啶鎓盐、乙基吡啶鎓盐、丁基吡啶鎓盐、甲基喹啉鎓盐、乙基喹啉鎓盐、丁基喹啉鎓盐等)。
进一步,作为1分子中具有4个芳基的硼酸酯化合物,可以举出例如四苯基硼、四(对氯苯基)硼、四(对氟苯基)硼、四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼、四[3,5-双(1,1,1,3,3,3-六氟-2-甲氧基-2-丙基)苯基]硼、四(对硝基苯基)硼、四(间硝基苯基)硼、四(对丁基苯基)硼、四(间丁基苯基)硼、四(对丁基氧基苯基)硼、四(间丁基氧基苯基)硼、四(对辛基氧基苯基)硼、四(间辛基氧基苯基)硼、(对氟苯基)三苯基硼、[3,5-双(三氟甲基))苯基]三苯基硼、(对硝基苯基)三苯基硼、(间丁基氧基苯基)三苯基硼、(对丁基氧基苯基)三苯基硼、(间辛基氧基苯基)三苯基硼和(对辛基氧基苯基)三苯基硼以及它们的盐(钠盐、锂盐、钾盐、镁盐、四丁基铵盐、四甲基铵盐、四乙基铵盐、甲基吡啶鎓盐、乙基吡啶鎓盐、丁基吡啶鎓盐、甲基喹啉鎓盐、乙基喹啉鎓盐、丁基喹啉鎓盐等)。
这些芳基硼酸酯化合物当中,从保存稳定性的观点出发,更优选使用1分子中具有3个或4个芳基的硼酸酯化合物。此外,这些芳基硼酸酯化合物可以单独使用1种或混合使用2种以上。
作为前述巴比妥酸衍生物,可以举出例如巴比妥酸、1,3-二甲基巴比妥酸、1,3-二苯基巴比妥酸、1,5-二甲基巴比妥酸、5-丁基巴比妥酸、5-乙基巴比妥酸、5-异丙基巴比妥酸、5-环己基巴比妥酸、1,3,5-三甲基巴比妥酸、1,3-二甲基-5-乙基巴比妥酸、1,3-二甲基-5-正丁基巴比妥酸、1,3-二甲基-5-异丁基巴比妥酸、1,3-二甲基-5-环戊基巴比妥酸、1,3-二甲基-5-环己基巴比妥酸、1,3-二甲基-5-苯基巴比妥酸、1-环己基-1-乙基巴比妥酸、1-苯甲基-5-苯基巴比妥酸、5-甲基巴比妥酸、5-丙基巴比妥酸、1,5-二乙基巴比妥酸、1-乙基-5-甲基巴比妥酸、1-乙基-5-异丁基巴比妥酸、1,3-二乙基-5-丁基巴比妥酸、1-环己基-5-甲基巴比妥酸、1-环己基-5-乙基巴比妥酸、1-环己基-5-辛基巴比妥酸、1-环己基-5-己基巴比妥酸、5-丁基-1-环己基巴比妥酸、1-苯甲基-5-苯基巴比妥酸和硫代巴比妥酸类、以及它们的盐(特别优选碱金属盐或碱土金属盐)。作为这些巴比妥酸衍生物的盐,可以举出例如5-丁基巴比妥酸钠、1,3,5-三甲基巴比妥酸钠和1-环己基-5-乙基巴比妥酸钠等。
作为特别适合的巴比妥酸衍生物,可以举出5-丁基巴比妥酸、1,3,5-三甲基巴比妥酸、1-环己基-5-乙基巴比妥酸、1-苯甲基-5-苯基巴比妥酸、和这些巴比妥酸衍生物的钠盐等。
作为前述三嗪化合物,可以举出例如2,4,6-三(三氯甲基)-均三嗪、2,4,6-三(三溴甲基)-均三嗪、2-甲基-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-甲基-4,6-双(三溴甲基)-均三嗪、2-苯基-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(对甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(对甲硫基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(对氯苯基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(2,4-二氯苯基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(对溴苯基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-正丙基-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(α,α,β-三氯乙基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-苯乙烯基-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-[2-(对甲氧基苯基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-[2-(o-甲氧基苯基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-[2-(对丁氧基苯基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-[2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(1-萘基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(4-联苯基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-[2-{N,N-双(2-羟基乙基)氨基}乙氧基]-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-[2-{N-羟基乙基-N-乙基氨基}乙氧基]-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-[2-{N-羟基乙基-N-甲基氨基}乙氧基]-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-[2-{N,N-二烯丙基氨基}乙氧基]-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪等。
上述例示的三嗪化合物当中,从聚合活性的观点出发特别优选2,4,6-三(三氯甲基)-均三嗪,此外,从保存稳定性的观点出发特别优选2-苯基-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(对氯苯基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、和2-(4-联苯基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪。上述三嗪化合物可以单独使用1种或混合使用2种以上。
作为前述铜化合物,适合使用例如乙酰丙酮铜、乙酸铜(II)、油酸铜、氯化铜(II)、溴化铜(II)等。
作为前述锡化合物,可以举出例如二马来酸二正丁基锡、二马来酸二正辛基锡、二月桂酸二正辛基锡、二月桂酸二正丁基锡等。优选二月桂酸二正辛基锡和二月桂酸二正丁基锡。
作为前述钒化合物,优选为IV价和/或V价的钒化合物类。作为IV价和/或V价的钒化合物类,可以举出例如四氧化二钒(IV)、乙酰丙酮合氧化钒(IV)、草酸氧钒(IV)、硫酸氧钒(IV)、氧代双(1-苯基-1,3-丁二酮合)钒(IV)、双(麦芽酚合)氧代钒(IV)、五氧化钒(V)、偏钒酸钠(V)、偏钒酸铵(V)等日本特开2003-96122号公报所记载的化合物。
作为前述卤素化合物,适合使用例如二月桂基二甲基氯化铵、月桂基二甲基苯甲基氯化铵、苯甲基三甲基氯化铵、四甲基氯化铵、苯甲基二甲基鲸蜡基氯化铵、二月桂基二甲基溴化铵等。
作为前述醛类,可以举出例如对苯二甲醛、苯甲醛衍生物等。作为苯甲醛衍生物,可以举出二甲基氨基苯甲醛、对甲基氧基苯甲醛、对乙基氧基苯甲醛、对正辛基氧基苯甲醛等。这些当中,从固化性的观点出发,优选使用对正辛基氧基苯甲醛。
作为前述硫醇化合物,可以举出例如3-巯基丙基三甲氧基硅烷、2-巯基苯并噁唑、癸硫醇、巯基苯甲酸等。
作为前述亚硫酸盐,可以举出例如亚硫酸钠、亚硫酸钾、亚硫酸钙、亚硫酸铵等。
作为前述亚硫酸氢盐,可以举出例如亚硫酸氢钠、亚硫酸氢钾等。
作为前述硫脲化合物,可以举出例如1-(2-吡啶基)-2-硫脲、硫脲、甲基硫脲、乙基硫脲、N,N'-二甲基硫脲、N,N'-二乙基硫脲、N,N'-二正丙基硫脲、N,N'-二环己基硫脲、三甲基硫脲、三乙基硫脲、三正丙基硫脲、三环己基硫脲、四甲基硫脲、四乙基硫脲、四正丙基硫脲、四环己基硫脲等。
聚合促进剂(h)可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。本发明中使用的聚合促进剂(h)的配合量没有特别限定,从所得到的组合物的固化性等观点出发,基于牙科用粘合剂的总重量优选为0.01~10重量%的范围,更优选为0.05~7重量%的范围,最优选为0.1~5重量%的范围。应予说明,聚合促进剂(h)的配合量大于10重量%时,在聚合引发剂自身的聚合性能低的情况下,存在不能得到充分的粘接性的风险。
本发明的牙科用粘合剂根据实施方式优选进一步含有填料(i)。这样的填料(i)通常被大致分为有机填料、无机填料和有机-无机复合填料。
作为有机填料的原材料,可以举出例如聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸乙酯共聚物、交联型聚甲基丙烯酸甲酯、交联型聚甲基丙烯酸乙酯、聚酰胺、聚氯乙烯、聚苯乙烯、氯丁二烯橡胶、腈橡胶、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、苯乙烯-丁二烯共聚物、丙烯腈-苯乙烯共聚物、丙烯腈-苯乙烯-丁二烯共聚物等,可以单独使用1种,或者以2种以上的混合物的形式使用。有机填料的形状没有特别限定,可以适当选择填料的粒径来使用。从所得到的组合物的操作性和机械强度等观点出发,前述有机填料的平均粒径优选为0.001~50μm,更优选为0.001~10μm。应予说明,本说明书中的填料的平均粒径意指填料的一次颗粒的平均粒径(平均一次粒径)。
作为无机填料的原材料,可以举出石英、二氧化硅、氧化铝、二氧化硅-氧化钛、二氧化硅-氧化钛-氧化钡、二氧化硅-氧化锆、二氧化硅-氧化铝、镧玻璃、硼硅酸玻璃、钠玻璃、钡玻璃、锶玻璃、玻璃陶瓷、铝硅酸盐玻璃、钡硼铝硅酸盐玻璃、锶硼铝硅酸盐玻璃、氟铝硅酸盐玻璃、钙氟铝硅酸盐玻璃、锶氟铝硅酸盐玻璃、钡氟铝硅酸盐玻璃、锶钙氟铝硅酸盐玻璃等。这些也可以单独使用1种,或者混合2种以上使用。无机填料的形状没有特别限定,可以适当选择填料的粒径来使用。从所得到的组合物的操作性和机械强度等观点出发,前述无机填料的平均粒径优选为0.001~50μm,更优选为0.001~10μm。
作为无机填料的形状,可以举出无定型填料和球状填料。从提高组合物的机械强度的观点出发,作为前述无机填料,优选使用球状填料。在此,球状填料是指下述填料:用扫描型电子显微镜(以下简称为SEM)拍摄填料的照片,在其单位视野内观察到的颗粒带有弧度,且与其最大径正交的方向上的粒径除以其最大径得到的平均齐整度为0.6以上。对于前述球状填料的平均粒径,从不使组合物中的球状填料的填充率下降、能够维持机械强度的观点出发,优选为0.1μm以上,前述球状填料的表面积从对维持所得到的固化物的机械强度而言为充分的观点出发,优选为5μm以下。
前述无机填料为调整组合物的流动性,根据需要可以在预先用硅烷偶联剂等公知的表面处理剂进行表面处理后使用。作为所述表面处理剂,可以举出例如乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三氯硅烷、乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、11-甲基丙烯酰氧基十一烷基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-巯基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷等。
本发明中使用的有机-无机复合填料是指通过下述方式得到的:向上述无机填料中预先添加单体化合物,使其形成糊剂状后进行聚合,粉碎从而得到。作为前述有机-无机复合填料,可以使用TMPT填料(将三羟甲基丙烷甲基丙烯酸酯和二氧化硅填料进行混合、聚合后粉碎得到)等。前述有机-无机复合填料的形状没有特别限定,可以适当选择填料的粒径来使用。从所得到的组合物的操作性和机械强度等观点出发,前述有机-无机复合填料的平均粒径优选为0.001~50μm,更优选为0.001~10μm。
应予说明,本说明书中,填料(i)的平均粒径可以通过激光衍射散射法、颗粒的电子显微镜观察来求出。具体而言,对于小于0.1μm的颗粒的粒径测定而言简便的是激光衍射散射法,对于0.1μm以下的超微颗粒的颗粒体系测定而言简便的是电子显微镜观察。0.1μm是通过激光衍射散射法测定的值。
激光衍射散射法具体而言,例如可以通过激光衍射式粒度分布测定装置(SALD-2100:島津制作所制)、使用0.2%六偏磷酸钠水溶液作为分散介质来进行测定。
电子显微镜观察具体而言,例如可以拍摄颗粒的扫描型电子显微镜(日立制作所制,S-4000型)的照片,使用图像解析式粒度分布测定软件(Macview(株式会社マウンテック))测定该照片的单位视野内所观察到的颗粒(200个以上)的粒径,从而求出。此时,颗粒的粒径以颗粒的最长长度和最短长度的算数平均值的形式求出,根据颗粒的数量和其粒径算出平均一次粒径。
本发明中,可以混合或组合使用具备不同材质、粒度分布、形态的2种以上的填料,此外,在不损害本发明的效果范围内,可以非有意地含有作为杂质的填料(i)以外的颗粒。本发明中的填料可以使用市售品。
本发明中使用的填料(i)的配合量没有特别限定,基于牙科用粘合剂的总重量优选为0.1~30重量%的范围,更优选为0.5~20重量%的范围,最优选为1.0~10重量%的范围。
另外,本发明的牙科用粘合剂中在不损害本发明的效果的范围内,可以配合pH调节剂、阻聚剂、氟离子释放性成分、紫外线吸收剂、增粘剂、着色剂、荧光剂、香料等。此外,可以配合氯化鲸蜡基吡啶鎓、苯扎氯铵、氯化(甲基)丙烯酰氧基十二烷基吡啶鎓、氯化(甲基)丙烯酰氧基十六烷基吡啶鎓、(甲基)丙烯酰氧基癸基氯化铵、三氯生等抗菌性物质。
本发明的牙科用粘合剂优选以液体(组合物)的pH为1.5~4.0的范围进行配合,更优选以pH为1.8~3.5的范围进行配合,最优选以pH为2.0~3.0的范围进行配合。组合物的pH小于1.5时,在磷酸蚀刻处理后在牙面适用的所谓总蚀刻时引起过脱矿,粘接会降低。另一方面,组合物的pH超过4.0时,由于脱矿作用降低而导致自蚀时粘接降低。
本发明的牙科用粘合剂不仅用作自蚀时、对实施了磷酸蚀刻处理的牙本质也显示出优异粘接性。
本发明的牙科用粘合剂可适用于使用底涂料、结合材料等用途。此时,可以作为将组合物的成分分成两者而得到的双剂型来使用。
本发明中使用的(甲基)丙烯酰胺化合物(a)和非对称型丙烯酰胺·甲基丙烯酸酯化合物(b)由于具有酰胺质子从而亲水性高,容易渗透至牙本质的胶原层。因此,包含(甲基)丙烯酰胺化合物(a)和非对称型丙烯酰胺·甲基丙烯酸酯化合物(b)的本发明的牙科用粘合剂可以特别适合用作牙科用底涂料。而且本发明的牙科用粘合剂由于包含含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c),因此可以用作牙科用自蚀底涂料。
使用本发明的牙科用粘合剂的底涂料优选为包含(甲基)丙烯酰胺化合物(a)、非对称型丙烯酰胺·甲基丙烯酸酯化合物(b)、含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c)、亲水性聚合性单体(d)和溶剂(f)的牙科用组合物。此外,前述组合物优选还包含聚合引发剂(g)和前述聚合促进剂(h),作为聚合促进剂(h),优选为胺类。
溶剂(f)优选为以水和有机溶剂的混合溶剂的形态使用。前述混合溶剂中的水的含量没有特别限定,优选为10重量%以上,更优选为30重量%以上。此外,根据实施方式还存在不需要配合前述有机溶剂的情况。
本发明的牙科用粘合剂也可以适合用作结合材料。作为组合使用底涂料和结合材料的“两步粘接体系”中的结合材料,优选为包含(甲基)丙烯酰胺化合物(a)、非对称型丙烯酰胺·甲基丙烯酸酯化合物(b)、含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c)、亲水性聚合性单体(d)、疏水***联性聚合性单体(e)、聚合引发剂(g)、和填料(i)的牙科用组合物。此外,前述组合物也优选包含聚合促进剂(h),作为聚合促进剂(h),优选为胺类。
此外,本发明的牙科用粘合剂由于具有亲水性高的酰胺质子,因此容易渗透至牙本质的胶原层,并且由于包含因具有多个聚合性基团而固化性高的(甲基)丙烯酰胺化合物(a)、非对称型丙烯酰胺·甲基丙烯酸酯化合物(b)、以及含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c),因此可以有利地应用于将“脱矿”、“渗透”和“固化”这三个步骤一并在一个阶段中实施的“一步粘接体系”。作为用于所述一步粘接体系的结合材料,代表性的产品有将分成A液和B液的2种液体在紧接使用之前混合使用的结合材料、以及从最开始就以1种液体的形式提供的所谓一液型一步粘接体系的结合材料这两种。其中,一液型由于步骤更加简便化,因此在使用方面的益处大。因此,本发明的牙科用粘合剂最适合用于一液型结合材料。将本发明的牙科用粘合剂用作一步粘接体系的一液型结合材料时,前述牙科用粘合剂优选为包含(甲基)丙烯酰胺化合物(a)、非对称型丙烯酰胺·甲基丙烯酸酯化合物(b)、含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c)、亲水性聚合性单体(d)、疏水***联性聚合性单体(e)、聚合引发剂(g)、填料(i)和溶剂(f)的组合物,这样的组合物更优选还包含单官能(甲基)丙烯酰胺化合物(d-1)作为亲水性聚合性单体(d)。应予说明,一液型一步粘接体系中,由于“渗透”和“固化”一同进行,因此,使用如前述(甲基)丙烯酰胺化合物(a)和非对称型丙烯酰胺·甲基丙烯酸酯化合物(b)那样、具有源自酰胺质子的高亲水性且具有多个聚合性基团的聚合性单体的意义重大。
此外,优选一液型结合材料所用的前述组合物还包含聚合促进剂(h),作为聚合促进剂(h),优选为胺类。
一液型一步粘接体系中,需要在一液一步中进行脱矿、渗透、固化的所有处理。因此,从重视渗透性的观点出发,牙科用粘合剂优选包含水作为前述溶剂(f)。另一方面,从重视固化性的观点出发,牙科用粘合剂优选包含适当量的疏水***联性聚合性单体(e)。从得到均一的溶液的观点出发,优选包含有机溶剂作为前述溶剂(f)。并且,更优选的实施方式是前述溶剂(f)以水和有机溶剂的混合溶剂的形态使用。所述实施方式中,前述混合溶剂中的水的配合量优选为5重量%以上,更优选为10重量%以上,进一步优选为20重量%以上。
本发明所述的牙科用粘合剂不仅对牙质表现出优异的粘结力,还对口腔内破损的牙冠修复材料(金属、陶材料、陶瓷、复合树脂固化物等)表现出优异的粘接性。将本发明所述的牙科用粘合剂用于牙冠修复材料的粘接时,可以将本发明所述的牙科用粘合剂与市售的金属粘接用底涂料、陶材料粘接用底涂料等底涂料;次氯酸盐、过氧化氢水溶液等牙面清洁剂组合使用。
这些牙科用粘合剂可以按照常规方法来制备使用。
对于本发明,只要在实现本发明的效果的范围内、在本发明的技术方面的范围内,则包括对上述构成进行多种组成而得到的方式。
实施例
接着,列举实施例进一步具体地说明本发明,但本发明不受这些实施例的任何限定,在本发明的技术思想内具有本领域通常知识的人可以进行多种变形。
〔(甲基)丙烯酰胺化合物(a)〕
TAC3:N,N’,N’’-三丙烯酰基二亚乙基三胺(下述式所示的化合物(a1-1))
[化20]
TAC4:N,N’,N’’,N’’’-四丙烯酰基三亚乙基四胺(下述式所示的化合物(a1-5))
[化21]
TOT-BA:N,N’-(4,7,10-三氧杂亚十三烷基)-双丙烯酰胺(下述式所示的化合物(a2-1))
[化22]
TEGDAA:三乙二醇二丙烯酰胺(下述式所示的化合物(a2-21))
[化23]
[非对称型丙烯酰胺·甲基丙烯酸酯化合物(b)]
MAEA:N-甲基丙烯酰氧基乙基丙烯酰胺(下述式所示的非对称型丙烯酰胺·甲基丙烯酸酯化合物)
[化24]
MAPA:N-甲基丙烯酰氧基丙基丙烯酰胺(下述式所示的非对称型丙烯酰胺·甲基丙烯酸酯化合物)
[化25]
MAEEA:N-(1-乙基-(2-甲基丙烯酰氧基)乙基)丙烯酰胺(下述式所示的非对称型丙烯酰胺·甲基丙烯酸酯化合物)
[化26]
MAEGA:N-(2-(2-甲基丙烯酰氧基乙氧基)乙基)丙烯酰胺(下述式所示的非对称型丙烯酰胺·甲基丙烯酸酯化合物)
[化27]
[对称型甲基丙烯酰胺·甲基丙烯酸酯化合物]
MAEM:N-甲基丙烯酰氧基乙基甲基丙烯酰胺(下述式所示的对称型甲基丙烯酰胺·甲基丙烯酸酯化合物)
[化28]
[非对称型(甲基)丙烯酰胺化合物]
NEBAE:N-乙基-1,2-双(丙烯酰胺基)乙烷(下述式所示的非对称型(甲基)丙烯酰胺化合物)
[化29]
[对称型(甲基)丙烯酰胺化合物]
BAAE:亚乙基双丙烯酰胺 (下述式所示的对称型丙烯酰胺化合物)
[化30]
NEBAAP:N,N’-二乙基-1,3-亚丙基-双丙烯酰胺(下述式所示的对称型丙烯酰胺化合物)
[化31]
[含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c)]
MDP:磷酸二氢10-甲基丙烯酰氧基癸酯。
[亲水性聚合性单体(d)]
DEAA:二乙基丙烯酰胺
HEMA:甲基丙烯酸2-羟基乙酯
GLM:甲基丙烯酸2,3-二羟基丙酯。
[疏水***联性聚合性单体(e)]
Bis-GMA:2,2-双[4-(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)苯基]丙烷
UDMA:二甲基丙烯酸2,2,4-三甲基六亚甲基双(2-氨基甲酰氧基乙基)酯
NPGDMA:新戊二醇二甲基丙烯酸酯。
[聚合引发剂(g)]
CQ:dl-樟脑醌
BAPO:双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦
TMDPO:2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦
[聚合促进剂(h)]
DABE:4-(N,N-二甲基氨基)苯甲酸乙酯
DEPT:N,N-二(2-羟基乙基)-对甲基苯胺。
[填料]
R972:日本アエロジル公司制微颗粒二氧化硅“アエロジルR-972”,平均粒径:16nm
Ar380:日本アエロジル公司制微颗粒二氧化硅“アエロジル380”,平均粒径:7nm。
[其他]
BHT:2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(稳定剂(阻聚剂))。
TBHQ:叔丁基对苯二酚(稳定剂(阻聚剂))。
(合成例1)
TAC3的合成
向1L的四口烧瓶加入二亚乙基三胺(东京化成工业公司制、15.5g、0.15mol)、三乙基胺(75.9g、0.75mol)、对甲氧基苯酚(3.7mg、0.03mmol)、二氯甲烷250mL,搅拌,冷却至内部温度2℃。在5℃以下经2小时滴加丙烯酰氯(67.9g、0.75mol)的二氯甲烷溶液100mL。滴加后,在室温条件下搅拌24小时。过滤反应液,将不溶物用乙酸乙酯:甲醇=1:1的溶液进行洗涤,在减压下在35℃以下浓缩。将所得浓缩残渣使用硅胶柱色谱(展开溶剂:乙酸乙酯:甲醇=6:1)进行精制。柱精制后,使用旋转蒸发器减压蒸馏除去溶剂,由此得到白色固体。进行LC/MS分析和1H-NMR测定,由信号的位置和积分值确认了所得白色固体为目标化合物。收量为7.4g,收率为18.5%。
MS m/z:266(M+H)+
1H-NMR(270MHz D2O):δ3.41(t, 4H), 3.57(m, 4H), 5.63(m, 3H), 6.05(m,5H), 6.54(m, 1H)(ppm)。
(合成例2)
TAC4的合成
向1L的四口烧瓶加入三亚乙基四胺(东京化成工业公司制、21.9g、0.15mol)、三乙基胺(75.9g、0.75mol)、对甲氧基苯酚(3.7mg、0.03mmol)、二氯甲烷250mL,搅拌,冷却至内部温度2℃。在5℃以下经2小时滴加丙烯酰氯(67.9g、0.75mol)的二氯甲烷溶液100mL。滴加后,在室温条件下搅拌24小时。过滤反应液,将不溶物用二氯甲烷进行洗涤,在减压下在35℃以下浓缩。将所得浓缩残渣使用硅胶柱色谱(展开溶剂:乙酸乙酯:甲醇=4:1)进行精制。柱精制后,使用旋转蒸发器减压蒸馏除去溶剂,由此得到白色固体。进行LC/MS分析和1H-NMR测定,由信号的位置和积分值确认了所得白色固体为目标化合物。收量为12.7g,收率为23.3%。
MS m/z:363(M+H)+
1H-NMR(270MHz D2O):δ3.37(m, 6H), 3.57(m, 6H), 5.66(m, 4H), 6.07(m,6H), 6.56(m, 2H)(ppm)。
(合成例3)
TOT-BA的合成
向1L的四口烧瓶加入二乙二醇双(3-氨基丙基)醚(东京化成工业公司制、33.0g、0.15mol)、三乙基胺(30.4g、0.30mol)、对甲氧基苯酚(3.7mg、0.03mmol)、二氯甲烷250mL,搅拌,冷却至内部温度2℃。在5℃以下经2小时滴加丙烯酰氯(27.2g、0.30mol)的二氯甲烷溶液100mL。滴加后,在室温条件下搅拌24小时。过滤反应液,将不溶物用二氯甲烷进行洗涤,在减压下在35℃以下浓缩。将所得浓缩残渣使用硅胶柱色谱(展开溶剂:乙酸乙酯:甲醇=4:1)进行精制。柱精制后,使用旋转蒸发器减压蒸馏除去溶剂,由此得到白色固体。进行LC/MS分析和1H-NMR测定,由信号的位置和积分值确认了所得白色固体为目标化合物。收量为17.3g,收率为35.1%。
MS m/z:329(M+H)+
1H-NMR(270MHz D2O):δ1.70(tt, 4H), 3.25(t,4H), 3.46-3.60(m, 12H), 5.62(m, 2H), 6.10(m, 2H), 6.15(m, 2H)(ppm)。
(合成例4)
TEGDAA的合成
向1L的四口烧瓶加入三乙二醇(东京化成工业公司制、22.5g、0.15mol)、三乙基胺(30.4g、0.30mol)、对甲氧基苯酚(3.7mg、0.03mmol)、二氯甲烷250mL,搅拌,冷却至内部温度2℃。在5℃以下经2小时滴加丙烯酰氯(27.2g、0.30mol)的二氯甲烷溶液100mL。滴加后,在室温条件下搅拌24小时。过滤反应液,将不溶物用二氯甲烷进行洗涤,在减压下在35℃以下浓缩。将所得浓缩残渣使用硅胶柱色谱(展开溶剂:乙酸乙酯:甲醇=4:1)进行精制。柱精制后,使用旋转蒸发器减压蒸馏除去溶剂,由此得到白色固体。进行LC/MS分析和1H-NMR测定,由信号的位置和积分值确认了所得白色固体为目标化合物。收量为14.9g,收率为38.8%。
MS m/z:257(M+H)+
1H-NMR(270MHz CDCl3):δ3.52-3.56(m, 4H), 3.59-3.62(m,8H), 5.62-5.65(m,2H), 6.13-6.19(m, 2H), 6.27-6.31(m, 2H), 6.43(br, 2H)(ppm)。
(合成例5)
MAEA的合成
在10L的四口烧瓶中加入羟基乙基丙烯酰胺(兴人フィルム&ケミカルズ公司制,172.7g,1.5mol)、三乙基胺(167g,1.65mol)、对甲氧基苯酚(38mg,0.3mmol)、无水四氢呋喃1500mL,搅拌,冷却至内部温度为-10℃。经2小时在5℃以下滴加甲基丙烯酰氯(172.5g,1.65mol)的无水四氢呋喃溶液700mL。滴加后,在室温条件下搅拌24小时。将反应液过滤,将不溶物用乙酸乙酯洗涤。在减压下浓缩滤液,将残留部分溶解于乙酸乙酯。将少量不溶物用寅式盐过滤除去后,将滤液用饱和食盐水:精制水(1:1)洗涤。将有机层用无水硫酸钠干燥后,在减压下、35℃以下进行浓缩。将所得到的浓缩残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂:乙酸乙酯)进行精制。柱精制后,将溶剂用旋转蒸发器减压蒸馏除去,由此得到淡黄色的液体。进行LC/MS分析和1H-NMR测定,由信号的位置和积分值确认了所得到的淡黄色的液体为目标化合物。产量为201.2g,收率为73.3%。
MS m/z:184(M+H)+
1H-NMR(270MHz CDCl3):δ1.94(m, 3H), 3.62(m, 2H), 4.28(m, 2H), 5.58(m,1H), 5.66(m, 1H), 6.08(s, 1H), 6.10(m, 1H), 6.11(m, 1H), 6.28(m, 1H) (ppm)。
(合成例6)MAPA的合成
在1L的四口烧瓶中加入3-氨基丙醇(东京化成公司制,23.9g,0.318mol)、无水四氢呋喃400mL,搅拌,冷却至内部温度为-10℃。经30分钟在5℃以下滴加丙烯酰氯(14.4g,0.159mol)的无水四氢呋喃溶液70mL。滴加后,在室温条件下搅拌1小时。反应后,将不溶物过滤除去后,将滤液在减压下浓缩,由此以淡黄色的液体的形式得到羟基丙基丙烯酰胺。
在500mL的四口烧瓶中加入通过上述操作得到的羟基丙基丙烯酰胺(12.9g、0.1mol)、无水四氢呋喃200mL、三乙基胺(15.2g、0.15mol),搅拌,冷却至内部温度为-10℃。经30分钟在5℃以下滴加甲基丙烯酰氯(15.7g,0.15mol)的无水四氢呋喃溶液50mL。滴加后,在室温条件下搅拌3小时。反应后,将三乙基胺盐酸盐滤出,将滤液在减压下浓缩。将所得到的浓缩残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂:乙酸乙酯/己烷=2/1)进行精制。柱精制后,将溶剂用旋转蒸发器减压蒸馏除去,由此得到白色的固体。进行LC/MS分析和1H-NMR测定,由信号的位置和积分值确认了所得到的白色的固体为目标化合物。产量为11.1g,收率为56.3%。
MS m/z:198(M+H)+
1H-NMR(270MHz CDCl3):δ1.93(m, 2H), 1.97(m, 3H), 3.42(m, 2H), 4.27(m,2H), 5.58(m, 1H), 5.65(m, 1H), 6.11(s, 1H), 6.10(m, 1H), 6.13(m, 1H), 6.30(m,1H) (ppm)。
(合成例7)MAEEA的合成
在1L的四口烧瓶中加入DL-2-氨基-1-丁醇(东京化成公司制,28.3g,0.318mol)、无水四氢呋喃400mL,搅拌,冷却至内部温度为-10℃。经30分钟在5℃以下滴加丙烯酰氯(14.4g,0.159mol)的无水四氢呋喃溶液70mL。滴加后,在室温条件下搅拌1小时。反应后,将不溶物过滤除去后,将滤液在减压下浓缩,由此以淡黄色的液体的形式得到N-(1-乙基-(2-羟基)乙基)丙烯酰胺。
在500mL的四口烧瓶中加入通过上述操作得到的N-(1-乙基-(2-羟基)乙基)丙烯酰胺(14.3g,0.1mol)、无水四氢呋喃200mL、三乙基胺(15.2g、0.15mol),搅拌,冷却至内部温度为-10℃。经30分钟在5℃以下滴加甲基丙烯酰氯(15.7g,0.15mol)的无水四氢呋喃溶液50mL。滴加后,在室温条件下搅拌3小时。反应后,将三乙基胺盐酸盐滤出,将滤液在减压下浓缩。将所得到的浓缩残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂:乙酸乙酯/己烷=2/1)进行精制。柱精制后,将溶剂用旋转蒸发器减压蒸馏除去,由此得到淡黄色的液体。进行LC/MS分析和1H-NMR测定,由信号的位置和积分值确认了所得到的淡黄色的液体为目标化合物。产量为7.7g,收率为36.3%。
MS m/z:212(M+H)+
1H-NMR(270MHz DMSO-d6):δ0.81(m, 3H), 1.44(m, 2H), 1.94(m, 3H), 3.75(m,1H), 4.42(m, 2H), 5.57(m, 1H), 5.65(m, 1H), 6.11(m, 1H), 6.13(m, 1H), 6.28(m,1H), 8.04(s, 1H) (ppm)。
(合成例8)MAEGA的合成
在1L的四口烧瓶中加入2-(2-氨基乙氧基)乙醇(东京化成公司制,33.4g,0.318mol)、无水四氢呋喃400mL,搅拌,冷却至内部温度为-10℃。经30分钟在5℃以下滴加丙烯酰氯(14.4g,0.159mol)的无水四氢呋喃溶液70mL。滴加后,在室温条件下搅拌1小时。反应后,将不溶物过滤除去后,将滤液在减压下浓缩,由此以淡黄色的液体的形式得到N-(2-(2-羟基乙氧基)乙基)丙烯酰胺。
在500mL的四口烧瓶中加入通过上述操作得到的N-(2-(2-羟基乙氧基)乙基)丙烯酰胺(15.9g,0.1mol)、无水四氢呋喃200mL、三乙基胺(15.2g、0.15mol),搅拌,冷却至内部温度为-10℃。经30分钟在5℃以下滴加甲基丙烯酰氯(15.7g,0.15mol)的无水四氢呋喃溶液50mL。滴加后,在室温条件下搅拌3小时。反应后,将三乙基胺盐酸盐滤出,将滤液在减压下浓缩。将所得到的浓缩残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂:乙酸乙酯/己烷=2/1)进行精制。柱精制后,将溶剂用旋转蒸发器减压蒸馏除去,由此得到淡黄色的液体。进行LC/MS分析和1H-NMR测定,由信号的位置和积分值确认了所得到的淡黄色的液体为目标化合物。产量为10.4g,收率为45.8%。
MS m/z:228(M+H)+
1H-NMR(270MHz DMSO-d6):δ1.93(m, 3H), 3.28(m, 2H), 3.43(m, 2H), 3.49(m,2H), 4.34(m, 2H), 5.59(m, 1H), 5.63(m, 1H), 6.09(m, 1H), 6.12(m, 1H), 6.30(m, 1H), 8.17 (s, 1H)
(ppm)。
(合成例9)NEBAE的合成
在10L的四口烧瓶中加入N-乙基乙二胺(广荣化学公司制,200g,2.269mol)、三乙基胺(688.9g,6.807mol)、氯仿4L,搅拌,冷却至内部温度为-10℃。经1小时在10℃以下滴加丙烯酰氯(616.1g,6.807mol)。滴加后,在室温条件下搅拌1小时。搅拌停止后,向反应液添加水4L、氯仿2L进行分液,将水层进一步用2L的氯仿萃取。将氯仿层用水4L洗涤,用硫酸钠干燥后,在减压下、35℃以下进行浓缩。将所得到的浓缩残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂:乙酸乙酯/甲醇=10/1)进行精制。柱精制后,将溶剂用旋转蒸发器减压蒸馏除去,由此得到淡黄色的液体。进行LC/MS分析和1H-NMR测定,由信号的位置和积分值确认了所得到的淡黄色的液体为目标化合物。产量为127g,收率为28.5%。
MS m/z:197(M+H)+
1H-NMR(270MHz CDCl3):δ1.20(m, 3H), 3.42(m,2H), 5.54(m, 2H), 5.60(m,2H), 5.59(m, 1H), 5.74(m, 1H), 6.11(m, 1H), 6.18(m, 1H), 6.40(m, 1H), 6.61(m,1H), 7.15(s, 1H) (ppm)。
(合成例10)MAEM的合成
在1L的四口烧瓶中加入2-氨基乙醇(东京化成公司制,19.4g,0.318mol)、无水四氢呋喃400mL,搅拌,冷却至内部温度为-10℃。经30分钟在5℃以下滴加甲基丙烯酰氯(16.6g,0.159mol)的无水四氢呋喃溶液70mL。滴加后,在室温条件下搅拌3小时。反应后,将不溶物过滤除去后,将滤液在减压下浓缩,由此以淡黄色的液体的形式得到羟基乙基甲基丙烯酰胺。
在500mL的四口烧瓶中加入通过上述操作得到的羟基乙基甲基丙烯酰胺(12.9g,0.10mol)、无水四氢呋喃200mL、三乙基胺(15.2g、0.15mol),搅拌,冷却至内部温度为-10℃。经30分钟在5℃以下滴加甲基丙烯酰氯(15.7g,0.15mol)的无水四氢呋喃溶液50mL。滴加后,在室温条件下搅拌3小时。反应后,将三乙基胺盐酸盐滤出,将滤液在减压下浓缩。将所得到的浓缩残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂:乙酸乙酯)进行精制。柱精制后,将溶剂用旋转蒸发器减压蒸馏除去,由此得到淡黄色的液体。进行LC/MS分析和1H-NMR测定,由信号的位置和积分值确认了所得到的淡黄色的液体为目标化合物。产量为10.8g,收率为54.8%。
MS m/z:198(M+H)+
1H-NMR(270MHz CDCl3):δ1.92(m, 3H), 1.94(m,3H), 3.65(m, 2H), 4.27(m,2H), 5.34(m, 1H), 5.58(m, 1H), 5.68(m, 1H), 6.11(m, 1H), 6.29(s, 1H) (ppm)。
(合成例11)
NEBAAP的合成
在1L的三口烧瓶中称量丙烯酸氯(18.1g,0.2mol)、加入对苯二酚单甲基醚(MEHQ)5mg、脱水乙腈(500mL),在氮氛围下搅拌。用冰盐水使体系内的内部温度为-10~-5℃,经2小时滴加溶有N,N’-二乙基-1,3-丙烷二胺(Aldrich公司制,26.1g,0.2mol)的脱水乙腈溶液(100mL)。滴下结束后,在室温条件下搅拌一晩。反应结束后,将沉淀过滤除去,用乙腈(100mL)洗涤2次。使用蒸发器减压浓缩滤液,由此得到黄色液状的浓缩残渣。将该液体溶于二氯甲烷,用0.1M HCl、5%碳酸氢钠水溶液、水进行洗涤。接着,加入无水硫酸钠进行干燥后,使用旋转蒸发器减压蒸馏除去溶剂,由此得到黄色液状的浓缩残渣。进行LC/MS分析和1H-NMR测定,由信号的位置和积分值确认了所得黄色液体为目标化合物。收量为13.4g,收率为56.0%。
MS m/z:239(M+H)+
1H-NMR(270MHz CDCl3):δ1.10-1.24 (m, 6H), 1.78-1.91 (m, 2H), 3.34-3.60(m, 8H), 5.61-5.78 (m, 2H), 6.30-6.67 (2m, 4H) (ppm)。
实施例1和比较例1 牙科用粘合剂在1步粘接体系中的应用(一液型结合材料)
使用上述各合成例等材料,制作具有表1、表2和表3的组成的一液型结合材料。表中的各成分的数值示于重量份。各实施例和比较例的内容以及它们的评价方法如下所示。
<实施例1-1~1-3>
作为聚合性单体,使用以表1记载的量含有相当于(甲基)丙烯酰胺化合物(a)的TAC3、相当于非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)的MAEA、相当于含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c)的MDP、相当于亲水性聚合性单体(d)的DEAA、和相当于疏水***联性聚合性单体(e)的Bis-GMA的一液型结合材料(组合物),根据后述拉伸粘接强度的测定方法(Ultradent法剪切粘接试验(ISO 29022:2013 缺口边缘剪断粘接强度试验)的粘接力试验方法和粘接耐久性试验方法),考察在有无磷酸蚀刻两种情况下对牙本质的初期粘接力和粘接耐久性(应予说明,实施例1-1~1-3以外的实施例和比较例中考察的初期粘接力、粘接耐久性也利用各自相同的试验方法进行考察。)。
<实施例1-4~1-6>
作为聚合性单体,使用以表1记载的量含有相当于(甲基)丙烯酰胺化合物(a)的TAC4、相当于非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)的MAEA、相当于含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c)的MDP、相当于亲水性聚合性单体(d)的DEAA、和相当于疏水***联性聚合性单体(e)的Bis-GMA的一液型结合材料(组合物),考察在有无磷酸蚀刻两种情况下对牙本质的初期粘接力和粘接耐久性。
<实施例1-7~1-8>
将实施例1-4的一液型结合材料中的亲水性聚合性单体(d)如表1记载那样地进行变更,考察在有无磷酸蚀刻两种情况下对牙本质的初期粘接力和粘接耐久性。
<实施例1-9~1-11>
将实施例1-5的一液型结合材料中的MAEA变更为MAPA、MAEEA或MAEGA,考察在有无磷酸蚀刻两种情况下对牙本质的初期粘接力和粘接耐久性。
<实施例1-12>
将实施例1-7的一液型结合材料中的Bis-GMA变更为表1记载的量,以表1记载的量使用NaF作为氟离子释放性成分,考察在有无磷酸蚀刻两种情况下对牙本质的初期粘接力和粘接耐久性。
<实施例1-13>
代替实施例1-7的一液型结合材料中的Bis-GMA,以表1记载的量使用UDMA,考察在有无磷酸蚀刻两种情况下对牙本质的初期粘接力和粘接耐久性。
<实施例1-14>
将实施例1-7的一液型结合材料中的乙醇变更为丙酮,将Bis-GMA变更为表2记载的量,考察在有无磷酸蚀刻两种情况下对牙本质的初期粘接力和粘接耐久性。
<实施例1-15~1-18>
作为聚合性单体,使用以表2记载的量含有相当于(甲基)丙烯酰胺化合物(a)的TOT-BA、相当于非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)的MAEA、相当于含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c)的MDP、相当于亲水性聚合性单体(d)的DEAA、和相当于疏水***联性聚合性单体(e)的Bis-GMA的一液型结合材料(组合物),考察在有无磷酸蚀刻两种情况下对牙本质的初期粘接力和粘接耐久性。
<实施例1-19>
以表2记载的量使用相当于实施例1-12的一液型结合材料中的聚合促进剂的DEPT,考察在有无磷酸蚀刻两种情况下对牙本质的初期粘接力和粘接耐久性。
<实施例1-20>
在实施例1-19的一液型结合材料中不配合NaF,代替相当于聚合引发剂的BAPO,以表2记载的量使用TMDPO,考察在有无磷酸蚀刻两种情况下对牙本质的初期粘接力和粘接耐久性。
<实施例1-21~1-24>
作为聚合性单体,使用以表2记载的量含有相当于(甲基)丙烯酰胺化合物(a)的TEGDAA、相当于非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)的MAEA、相当于含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c)的MDP、相当于亲水性聚合性单体(d)的DEAA、和相当于疏水***联性聚合性单体(e)的Bis-GMA的一液型结合材料(组合物),考察在有无磷酸蚀刻两种情况下对牙本质的初期粘接力和粘接耐久性。
<比较例1-1>
作为聚合性单体,使用以表3记载的量含有相当于对称型丙烯酰胺化合物的BAAE、相当于含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c)的MDP、相当于疏水***联性聚合性单体(e)的Bis-GMA的一液型结合材料(组合物),考察在有无磷酸蚀刻两种情况下对牙本质的初期粘接力和粘接耐久性。
<比较例1-2>
作为聚合性单体,使用以表3记载的量含有相当于对称型丙烯酰胺化合物的NEBAAP、相当于非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)的MAEA、相当于含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c)的MDP、相当于亲水性聚合性单体(d)的DEAA、和相当于疏水***联性聚合性单体(e)的Bis-GMA的一液型结合材料(组合物),考察在有无磷酸蚀刻两种情况下对牙本质的初期粘接力和粘接耐久性。
<比较例1-3>
将比较例1-2的一液型结合材料中的MAEA变更为相当于对称型甲基丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物的MAEM,将NEBAAP变更为相当于非对称型(甲基)丙烯酰胺化合物的NEBAE,考察在有无磷酸蚀刻两种情况下对牙本质的初期粘接力和粘接耐久性。
<比较例1-4>
将比较例1-1的一液型结合材料中的BAAE变更为相当于非对称型(甲基)丙烯酰胺化合物的NEBAE,考察在有无磷酸蚀刻两种情况下对牙本质的初期粘接力和粘接耐久性。
<比较例1-5~1-6>
作为聚合性单体,使用以表3记载的量含有相当于对称型甲基丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物的MAEM、相当于含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c)的MDP、相当于亲水性聚合性单体(d)的DEAA、和相当于疏水***联性聚合性单体(e)的Bis-GMA的一液型结合材料(组合物),考察在有无磷酸蚀刻两种情况下对牙本质的初期粘接力和粘接耐久性。
〔对未实施磷酸蚀刻处理的牙本质的拉伸粘接强度的测定〕
在流水下对牛下颚门牙的唇面用#80碳化硅纸(日本研纸公司制)进行研磨,得到露出牙本质的平坦面的样品。在流水下对所得到的样品用#1000的碳化硅纸(日本研纸公司制)进一步进行研磨。研磨结束后,通过对表面的水进行吹气来干燥。在干燥后的平滑面上,贴合具有直径3mm的圆孔的厚度为约150μm的粘接胶带,规定出粘接面积。
将上述实施例和比较例制作的一液型结合材料用涂抹器刷子(クラレノリタケデンタル公司制、品番"241-024")涂布在上述圆孔内,擦った10秒钟后,对表面进行吹气,由此干燥直至涂布的一液型结合材料的流动性消失。接着,用牙科用可见光线照射器(モリタ公司制,商品名“ペンキュア2000”)进行10秒钟的光照射,从而使涂布的一液型结合材料固化。
在所得到的一液型结合材料的固化物的表面上填充牙科填充用复合树脂(クラレノリタケデンタル公司制,商品名“クリアフィルAP-X”(注册商标)),用脱模膜(聚酯)覆盖。接着,在该脱模膜上载置载玻片并挤压,从而使前述复合树脂的涂布面达到平滑。接着,隔着前述脱模膜,对前述复合树脂用前述照射器“ペンキュア2000”进行20秒钟的光照射,使前述复合树脂固化。
对所得到的牙科填充用复合树脂的固化物的表面使用市售的牙科用树脂粘固剂(クラレノリタケデンタル公司制,商品名“パナビア21”)粘接不锈钢制的圆柱棒(直径7mm,长度2.5cm)的一侧的断面(圆形截面)。粘接后,将该样品在室温下静置30分钟后,浸渍于蒸馏水中。粘接试验供试样品为制作各16个牙釉质、牙本质,在保持于37℃的恒温器内将在水中浸渍状态的所有样品静置24小时。针对16个样品中的8个,为评价粘接初期的粘接力,在静置24小时后立即测定粘接强度。针对剩余8个,为评价粘接耐久性,热循环以交替浸渍于4℃的冷水和60℃的温水中1分钟的步骤作为1个循环,进一步进行4000个热循环后,测定粘接强度。
对上述粘接试验供试样品的拉伸粘接强度,用万能试验机(岛津制作所公司制)将交叉头速度设定为2mm/分钟来进行测定,将平均值作为拉伸粘接强度。
〔对实施了磷酸蚀刻处理的牙本质的拉伸粘接强度的测定〕
在流水下对牛下颚门牙的唇面用#80碳化硅纸(日本研纸公司制)进行研磨,得到露出牙本质的平坦面的样品。在流水下对所得到的样品用#1000的碳化硅纸(日本研纸公司制)进一步进行研磨。研磨结束后,通过对表面的水进行吹气来干燥。
在干燥后的平滑面上缓慢地挤出牙科用磷酸蚀刻材料(クラレノリタケデンタル公司制、商品名"K エッチャント シリンジ"),涂布于牙本质,放置10秒钟后,水洗・干燥。在干燥后的平滑面上,贴合具有直径3mm的圆孔的厚度为约150μm的粘接胶带,规定出粘接面积。然后,与前述对未实施磷酸蚀刻处理的牙本质的拉伸粘接强度的测定同样地操作,测定对实施了磷酸蚀刻处理的牙本质的拉伸粘接强度。
如表1、2所示,作为本发明的牙科用粘合剂的一液型结合材料(实施例1-1~1-24)对无磷酸蚀刻的牙本质表现出20MPa以上的初期粘接力,表现出17MPa以上的粘接耐久性。而且,对有磷酸蚀刻的牙本质表现出20MPa以上的初期粘接力和粘接耐久性。另一方面,如表3所示,对于代替(甲基)丙烯酰胺化合物(a)而配合有对称型丙烯酰胺化合物、且未配合非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)的结合材料(比较例1-1),BAAE的相容性差且组成不均一,对有磷酸蚀刻的牙本质的粘接耐久性为3MPa。此外,对于配合有非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)、和代替(甲基)丙烯酰胺化合物(a)的对称型丙烯酰胺化合物的结合材料(比较例1-2)而言,对有磷酸蚀刻的牙本质的粘接耐久性为7MPa。进而,对于代替(甲基)丙烯酰胺化合物(a)而配合有非对称型丙烯酰胺化合物、且代替非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)而配合有对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物的结合材料(比较例1-3),对有磷酸蚀刻的牙本质的粘接耐久性为5MPa。此外,对于代替(甲基)丙烯酰胺化合物(a)而配合有非对称型丙烯酰胺化合物NEBAE、且未配合非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)的结合材料(比较例1-4),对有磷酸蚀刻的牙本质的粘接耐久性为5MPa。进而,对于代替非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)而配合对称型甲基丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物MAEM、且未配合(甲基)丙烯酰胺化合物(a)的一液型结合材料(比较例1-5和1-6),对有磷酸蚀刻的牙本质的粘接耐久性均为6MPa。此外,所有的实施例的一液型结合材料与未实施磷酸蚀刻的任一比较例的一液型结合材料相比,初期粘接力均优异。
实施例2和比较例2 牙科用粘合剂在2步粘接体系中的应用(底涂料)
使用上述各合成例等材料,制作具有表4的组成的底涂料。此外,制作具有表5的组成的结合材料。表中的各成分的数值表示重量份。各实施例和比较例的内容以及它们的评价方法如下所示。
<实施例2-1>
作为聚合性单体,使用以表4记载的量含有相当于(甲基)丙烯酰胺化合物(a)的TAC3、相当于非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)的MAEA、相当于含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c)的MDP、和相当于亲水性聚合性单体(d)的DEAA和HEMA的底涂料,与表5的结合材料组合使用,根据后述拉伸粘接强度的测定方法(Ultradent法剪切粘接试验的粘接力试验方法和粘接耐久性试验方法),考察在有无磷酸蚀刻两种情况下对牙本质的初期粘接力和粘接耐久性(应予说明,实施例2-1以外的实施例和比较例中考察的初期粘接力、粘接耐久性各自与表5的结合材料组合使用,利用相同的试验方法进行考察。)。
<实施例2-2>
代替实施例2-1的底涂料中的TAC3,以表4记载的量使用TAC4,考察在有无磷酸蚀刻两种情况下对牙本质的初期粘接力和粘接耐久性。
<实施例2-3>
代替实施例2-1的底涂料中的TAC3,以表4记载的量使用TOT-BA,将MAEA的量变更为表4记载的量,考察在有无磷酸蚀刻两种情况下对牙本质的初期粘接力和粘接耐久性。
<实施例2-4>
将实施例2-2的底涂料中的亲水性聚合性单体(d)如表4记载的那样进行变更,考察在有无磷酸蚀刻两种情况下对牙本质的初期粘接力和粘接耐久性。
<实施例2-5>
将实施例2-2的底涂料中的MAEA变更为表4记载的量,考察在有无磷酸蚀刻两种情况下对牙本质的初期粘接力和粘接耐久性。
<实施例2-6~2-8>
将实施例2-2的底涂料中的MAEA变更为MAPA、MAEEA或MAEGA,考察在有无磷酸蚀刻两种情况下对牙本质的初期粘接力和粘接耐久性。
<实施例2-9>
代替实施例2-3的底涂料中的TOT-BA,以表4记载的量使用TEGDAA,考察在有无磷酸蚀刻两种情况下对牙本质的初期粘接力和粘接耐久性。
<比较例2-1>
作为聚合性单体,使用以表4记载的量含有相当于非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)的MAEGA、相当于对称型丙烯酰胺化合物的BAAE、相当于含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c)的MDP、和相当于亲水性聚合性单体(d)的DEAA和HEMA、且不含(甲基)丙烯酰胺化合物(a)的底涂料,考察在有无磷酸蚀刻两种情况下对牙本质的初期粘接力和粘接耐久性。
〔对未实施磷酸蚀刻处理的牙本质的拉伸粘接强度的测定〕
在流水下对牛下颚门牙的唇面用#80碳化硅纸(日本研纸公司制)进行研磨,得到露出牙本质的平坦面的样品。在流水下对所得到的样品用#1000的碳化硅纸(日本研纸公司制)进一步进行研磨。研磨结束后,通过对表面的水进行吹气来干燥。在干燥后的平滑面上,贴合具有直径3mm的圆孔的厚度为约150μm的粘接胶带,规定出粘接面积。
将上述实施例和比较例中制作的底涂料用涂抹器刷子(クラレノリタケデンタル公司制、品番"241-024")涂布在上述圆孔内,擦拭20秒钟后,对表面进行吹气,由此干燥直至涂布的底涂料的流动性消失。接着,将表5的组成的结合材料重叠涂布于将前述底涂料进行涂布·干燥的牙面上。接着,用牙科用LED光照射器(モリタ公司制,商品名“ペンキュア2000”)以标准模式进行10秒钟的光照射,从而使涂布的底涂料和结合材料固化。
在所得到的底涂料和结合材料的固化物的表面上填充牙科填充用复合树脂(クラレノリタケデンタル公司制,商品名“クリアフィルAP-X”(注册商标)),用脱模膜(聚酯)覆盖。接着,在该脱模膜上载置载玻片并挤压,从而使前述复合树脂的涂布面达到平滑。接着,隔着前述脱模膜,对前述复合树脂用前述照射器“ペンキュア2000”进行20秒钟的光照射,使前述复合树脂固化。
对所得到的牙科填充用复合树脂的固化物的表面使用市售的牙科用树脂粘固剂(クラレノリタケデンタル公司制,商品名“パナビア21”)粘接不锈钢制的圆柱棒(直径7mm,长度2.5cm)的一侧的断面(圆形截面)。粘接后,将该样品在室温下静置30分钟后,浸渍于蒸馏水中。粘接试验供试样品为制作各16个牙釉质、牙本质,在保持于37℃的恒温器内静置24小时。针对16个样品中的8个,为评价粘接初期的粘接力,在静置24小时后立即测定粘接强度。针对剩余8个,为评价粘接耐久性,热循环以交替浸渍于4℃的冷水和60℃的温水中1分钟的步骤作为1个循环,进一步进行4000个热循环后,测定粘接强度。
对上述粘接试验供试样品的拉伸粘接强度,用万能试验机(岛津制作所公司制)将交叉头速度设定为2mm/分钟来进行测定,将平均值作为拉伸粘接强度。
〔对实施了磷酸蚀刻处理的牙本质的拉伸粘接强度的测定〕
在流水下对牛下颚门牙的唇面用#80碳化硅纸(日本研纸公司制)进行研磨,得到露出牙本质的平坦面的样品。在流水下对所得到的样品用#1000的碳化硅纸(日本研纸公司制)进一步进行研磨。研磨结束后,通过对表面的水进行吹气来干燥。
在干燥后的平滑面上缓慢地挤出牙科用磷酸蚀刻材(クラレノリタケデンタル公司制、商品名"K エッチャント シリンジ"),涂布于牙本质,放置10秒钟后,水洗・干燥。在干燥后的平滑面上,贴合具有直径3mm的圆孔的厚度为约150μm的粘接胶带,规定出粘接面积。然后,与对未实施磷酸蚀刻处理的牙本质的拉伸粘接强度的测定同样地操作,测定对实施了磷酸蚀刻处理的牙本质的拉伸粘接强度。
[表5]
如表4所示,作为本发明的牙科用粘合剂的底涂料(实施例2-1~2-9)对无磷酸蚀刻、有磷酸蚀刻的牙本质表现出24MPa以上的初期粘接力、表现出21MPa以上的粘接耐久性。另一方面,根据表4,配合有本发明中的非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)、和代替(甲基)丙烯酰胺化合物(a)的对称型丙烯酰胺化合物的结合材料(比较例2-1)对有磷酸蚀刻的牙本质的粘接耐久性小于10MPa。
工业实用性
本发明所述的牙科用粘合剂可以用于底涂料、结合材料等多种牙科用粘合剂,特别适合用作一液型结合材料。
Claims (11)
1.牙科用粘合剂,其含有(甲基)丙烯酰胺化合物(a)、非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)、和含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c),
所述(甲基)丙烯酰胺化合物(a)选自下述通式(1)所示的化合物和下述通式(2)所示的化合物中的至少1种,所述非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)为下述通式(3)所示的化合物;
所述含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c)具有至少1个选自磷酸基、膦酸基、焦磷酸基、羧酸基、磺酸基的酸性基团,
所述(甲基)丙烯酰胺化合物(a)的含量基于牙科用粘合剂的总重量为1.0~20重量%的范围,
所述含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c)的含量基于牙科用粘合剂的总重量为1~30重量%,
所述非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)和所述(甲基)丙烯酰胺化合物(a)的重量比(b):(a)为15:1~1:15,
式中,R1表示氢原子或甲基,l表示1~6的整数,X表示任选具有取代基的C1~C5的直链或支链的亚烷基,多个R1、X可以彼此相同,也可以不同;
式中,m表示2或3,R1表示氢原子或甲基,X表示任选具有取代基的C1~C5的直链或支链的亚烷基,多个R1、X可以彼此相同,也可以不同,
式中,Z为任选具有取代基的C1~C8的直链或支链的脂肪族基,所述脂肪族基任选被选自-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-和-NR2-中的至少1个连接基团中断;R2表示氢原子。
2.根据权利要求1所述的牙科用粘合剂,其还含有亲水性聚合性单体(d)。
3.根据权利要求1或2所述的牙科用粘合剂,其中,所述含酸性基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体(c)为含磷酸基团的(甲基)丙烯酸系聚合性单体。
4.根据权利要求1或2所述的牙科用粘合剂,其还含有疏水性的交联性聚合性单体(e)。
10.根据权利要求1或2所述的牙科用粘合剂,其中,所述非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)为所述通式(3)中的Z为任选具有取代基的C2~C4的直链或支链的脂肪族基。
11.根据权利要求1或2所述的牙科用粘合剂,其中,所述非对称型丙烯酰胺・甲基丙烯酸酯化合物(b)为选自N-甲基丙烯酰氧基乙基丙烯酰胺、N-甲基丙烯酰氧基丙基丙烯酰胺、N-甲基丙烯酰氧基丁基丙烯酰胺、N-(1-乙基-(2-甲基丙烯酰氧基)乙基)丙烯酰胺、和N-(2-(2-甲基丙烯酰氧基乙氧基)乙基)丙烯酰胺中的至少1种。
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