JP5558875B2 - 新規包接錯体、エポキシ樹脂組成物及び半導体封止用エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
新規包接錯体、エポキシ樹脂組成物及び半導体封止用エポキシ樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5558875B2 JP5558875B2 JP2010060749A JP2010060749A JP5558875B2 JP 5558875 B2 JP5558875 B2 JP 5558875B2 JP 2010060749 A JP2010060749 A JP 2010060749A JP 2010060749 A JP2010060749 A JP 2010060749A JP 5558875 B2 JP5558875 B2 JP 5558875B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- epoxy resin
- hydroxy
- resin composition
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 *c([n](*)c(*)n1)c1O Chemical compound *c([n](*)c(*)n1)c1O 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Description
[2]一般式(I)で表される化合物が一般式(II)で表されるピリジン誘導体である[1]記載の包接錯体である。
[4]一般式(I)で表される化合物が一般式(II)で表されるピリジン誘導体である[3]記載の包接錯体である。
(A)エポキシ樹脂
(B)一般式(I)で表されるピリジン誘導体の少なくとも1種と含窒素複素環化合物の少なくとも1種を含有する包接錯体
[6](B)成分の一般式(I)で表される化合物が一般式(II)で表されるピリジン誘導体である[5]記載のエポキシ樹脂組成物である。
[8]一般式(I)の化合物が一般式(II)で表されるピリジン誘導体である[7]記載のエポキシ樹脂組成物用硬化剤又は硬化促進剤である。
[11]一般式(I)で表される化合物が一般式(II)で表されるピリジン誘導体であることを特徴とする[10]記載の包接錯体用ホスト化合物であり、
[12]一般式(I)で表されるピリジン誘導体をホスト化合物とする包接化方法であり、
[13]一般式(I)で表される化合物が一般式(II)で表されるピリジン誘導体であることを特徴とする[12]記載の包接化方法である。
本発明の包接錯体は一般式(I)で表されるピリジン誘導体の少なくとも1種を構成要素とするものであれば特に制限されるものではない。ここで「包接錯体」とは、2種又は3種以上の分子が共有結合以外の結合により結合した化合物をいい、より好ましくは、2種又は3種以上の分子が共有結合以外の結合により結合した結晶性化合物をいう。包接する化合物をホスト化合物といい、包接される化合物をゲスト化合物という。また、塩もここでいう包接錯体に含まれる。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基等のC1〜6アルコキシ基が挙げられる。
アリール基は、単環又は多環のアリール基を意味する。ここで、多環アリール基の場合は、完全不飽和に加え、部分飽和の基も包含する。例えばフェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基等のC6−10アリール基が挙げられる。
アラルキル基は、上記アリール基とアルキル基が結合した基であり、ベンジル基、フェネチル基、3−フェニル−n−プロピル基、1−フェニル−n−へキシル基、ナフタレン−1−イルメチル基、ナフタレン−2−イルエチル基、1−ナフタレン−2−イル−n−プロピル基、インデン−1−イルメチル基等のC6−10アリールC1−6アルキル基が挙げられる。
2−ヒドロキシピリジン、3−ヒドロキシピリジン、4−ヒドロキシピリジン、2,3−ジヒドロキシピリジン、2,4−ジヒドロキシピリジン、2−ヒドロキシ−3−ニトロピリジン、2−ヒドロキシ−5−ニトロピリジン、3−ヒドロキシ−2−ニトロピリジン、4−ヒドロキシ−3−ニトロピリジン、2−アミノ−3−ヒドロキシピリジン、2−ヒドロキシ−4−メチルピリジン、2−ヒドロキシ−5−メチルピリジン、2−ヒドロキシ−6−メチルピリジン、3−ヒドロキシ−2−メチルピリジン、ニコチン酸、イソニコチン酸、2−ヒドロキシニコチン酸、3−ヒドロキシ−2−ピリジンカルボン酸、6−ヒドロキシニコチン酸、2,6−ジヒドロキシイソニコチン酸、2,6−ジメチル−3−ヒドロキシピリジン、3−ヒドロキシ−6−メチル−2−ピリジンメタノール、2−ヒドロキシ−6−メチルニコチン酸、2−メトキシニコチン酸、3−ピリジンスルホン酸、4−ヒドロキシ−3−ピリジンスルホン酸、2−アミノピリジン、3−アミノピリジン、4−アミノピリジン、2−ヒドラジノピリジン、2−アセトアミドピリジン、2−(2−ピリジルアミノ)エタノール、N−(2−ピリジル)−β−アラニン、2,5−ジアミノピリジン、2,6−ジアミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、2−アミノニコチン酸、4−アミノニコチン酸、6−アミノニコチン酸、6−メチルニコチン酸、2−ピリジンメタノール、3−ピリジンメタノール、4−ピリジンメタノール、2−ピリジンカルボン酸、2,3−ピリジンジカルボン酸、2,5−ピリジンジカルボン酸、3,4−ピリジンジカルボン酸、3,5−ピリジンジカルボン酸、ニコチンアミド、2−ピリジンエタノールなど。
本発明において用いるゲスト化合物としては、前記ピリジン誘導体をホスト化合物とする包接錯体を形成しえるものであれば特に制限されない。具体的な例としては、ピリジン、ピロール、イミダゾール、ピラジン、ピラゾール、1,2,4−トリアゾール、チアゾール、ピロリジン、イミダゾリン、ピロリン、オキサゾール、ピペリン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン(以下、CMIという)等の単環式含窒素複素環化合物、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(以下、DBUという)があげられる。
この中でもイミダゾール化合物、CMIやDBUなどの含窒素複素環化合物が好ましい。
R2のC1〜C10のアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、シクロブチル基、シクロプロピルメチル基、ペンチル基、イソペンチル基、2−メチルブチル基、ネオペンチル基、1−エチルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、4−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1−メチルペンチル基、3,3−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル基、1,1−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルブチル基、1,3−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、1−エチルブチル基、2−エチルブチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基等が挙げられる。
R3〜R5のC1〜C20のアルキル基としては、R2のアルキル基として挙げたもののほか、ウンデシル基、ラウリル基、パルミチル基、ステアリル基等が挙げられる。
R3〜R5のヒドロキシ基で置換されたC1〜C20のアルキル基としては、ヒドロキシメチル基又はヒドロキシエチル基等が挙げられる。
R3〜R5のC1〜C20のアシル基としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、デカノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基等が挙げられる。
R3〜R5のアリール基は、単環又は多環のアリール基を意味する。ここで、多環アリール基の場合は、完全不飽和に加え、部分飽和の基も包含する。例えばフェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基等のC6−10アリール基が挙げられる。
R3〜R5のアラルキル基は、上記アリール基とアルキル基が結合した基であり、ベンジル基、フェネチル基、3−フェニル−n−プロピル基、1−フェニル−n−へキシル基、ナフタレン−1−イルメチル基、ナフタレン−2−イルエチル基、1−ナフタレン−2−イル−n−プロピル基、インデン−1−イルメチル基等のC6−10アリールC1−6アルキル基が挙げられる。
本発明の包接錯体は、前記ピリジン誘導体と、ゲスト化合物とを直接混合するか、あるいは溶媒中で混合することにより得ることができる。
溶媒を使用する場合は、前記ピリジン誘導体及びゲスト化合物を溶媒に添加後、必要に応じて攪拌しながら、加熱処理又は加熱還流処理を行った後、析出させることにより得ることができる。特に結晶化させて得られうる結晶化合物であることがより好ましい。析出した化合物であれば特に制限されるものではなく、溶媒等の第3成分を含んでもよく、該第3成分は40モル%以下であることが好ましく、35モル%以下であることがより好ましく、20モル%以下であることがさらに好ましく、10モル%以下であることが特に好ましいが、第3成分を含まないことが最も好ましい。
加熱処理は特に制限されないが、例えば40〜120℃の範囲内に加熱することができ、好ましくは加熱還流することである。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、
(A)エポキシ樹脂と
(B)一般式(I)で表されるピリジン誘導体の少なくとも1種と含窒素複素環化合物の少なくとも1種を含有する包接錯体
ホスト化合物であるピリジン誘導体としては、特に一般式(II)で表されるピリジン誘導体が好ましく、具体的には2,3−ピリジンジカルボン酸、2,6−ピリジンジカルボン酸、3−ヒドロキシ−2−ピリジンカルボン酸、2,6−ジヒドロキシイソニコチン酸があげられる。
(B)成分以外に含有してもよい硬化剤としては、エポキシ樹脂中のエポキシ基と反応してエポキシ樹脂を硬化させる化合物であれば、特に制限はない。同様に(B)成分以外に含有してもよい硬化促進剤としては、上記硬化反応を促進する化合物であれば、特に制限はない。このような、硬化剤又は硬化促進剤としては、従来のエポキシ樹脂の硬化剤又は硬化促進剤として慣用されているものの中から任意のものを選択して使用できる。例えば、脂肪族アミン類、脂環式及び複素環式アミン類、芳香族アミン類、変性アミン類等のアミン系化合物、イミダゾール系化合物、イミダゾリン系化合物、アミド系化合物、エステル系化合物、フェノール系化合物、アルコール系化合物、チオール系化合物、エーテル系化合物、チオエーテル系化合物、尿素系化合物、チオ尿素系化合物、ルイス酸系化合物、リン系化合物、酸無水物系化合物、オニウム塩系化合物、活性珪素化合物−アルミニウム錯体等が挙げられる。
脂肪族アミン類としては、例えば、エチレンジアミン、トリメチレンジアミン、トリエチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジプロピレンジアミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、ペンタンジアミン、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、ペンタメチルジエチレントリアミン、アルキル−t−モノアミン、1,4−ジアザビシクロ(2,2,2)オクタン(トリエチレンジアミン)、N,N,N’,N’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルプロピレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジブチルアミノプロピルアミン、ジメチルアミノエトキシエトキシエタノール、トリエタノールアミン、ジメチルアミノヘキサノール等が挙げられる。
本発明のエポキシ樹脂組成物には前述のものの外、必要に応じて可塑剤、有機溶剤、反応性希釈剤、増量剤、充填剤、補強剤、顔料、難燃化剤、増粘剤及び離型剤など種々の添加剤を配合できる。その他の添加剤としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のシランカップリング剤;重炭酸カルシウム、軽質炭酸カルシウム、天然シリカ、合成シリカ、溶融シリカ、カオリン、クレー、酸化チタン、硫酸バリウム、酸化亜鉛、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、タルク、マイカ、ウォラスナイト、チタン酸カリウム、ホウ酸アルミニウム、セピオライト、ゾノトライト等の充填剤;NBR、ポリブタジエン、クロロプレンゴム、シリコーン、架橋NBR、架橋BR、アクリル系、コアシェルアクリル、ウレタンゴム、ポリエステルエラストマー、官能基含有液状NBR、液状ポリブタジエン、液状ポリエステル、液状ポリサルファイド、変性シリコーン、ウレタンプレポリマー等のエラストマー変性剤;
本発明の半導体封止用エポキシ樹脂組成物は、前記のエポキシ樹脂組成物である上記(A)成分及び(B)成分を含んでいればよく、また、(A)成分及び(B)成分に加えて(D)無機充填剤を含む、固形半導体封止用エポキシ樹脂組成物であってもよい。
[包接錯体の合成]
(合成方法1)
酢酸エチル溶液30mlに2,3−ピリジンジカルボン酸(4g、23.9mmol)と2−メチルイミダゾール(2MZ 1.96g、23.9mmol)を混合、攪拌し、加熱還流した。その後、加熱を止め冷却した。室温で一晩放冷後、析出した結晶をろ過して真空乾燥した。得られた2,3−ピリジンジカルボン酸−2MZ包接錯体は1H−NMR、TG−DTAおよびXRDにて包接比1:1の包接錯体であることを確認した(実施例1)。
同様の方法で実施例2、3、4、5、9、12、13、14、15、16、17、18、19、20、比較例1−1、比較例3−1を合成した。
溶媒に酢酸エチルのかわりにメタノールを使用する以外は合成方法1と同様の方法で実施例10、11、比較例2−1を合成した。
2,6−ピリジンジカルボン酸(12.06g、72.2mmol)と2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ 3.96g、35.9mmol)にアセトンを適量加えて乳鉢で混合した。アセトンの揮発により得られた粉末を真空乾燥した。得られた2,6−ピリジンジカルボン酸−2E4MZ包接錯体は1H−NMR、TG−DTAおよびXRDにて包接比2:1の包接錯体であることを確認した(実施例6)。
同様の方法で実施例7を合成した。
酢酸エチル1600mlに1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン(TEP:66.67g、167mmol)を分散させ、加熱還流した。還流下DBU(25.42g、167mmol)酢酸エチル溶液を滴下した。滴下終了後、3時間還流状態で攪拌した。この後、室温まで冷却し、析出した結晶をろ過して80℃で真空乾燥した。得られたTEP−DBU包接錯体は1H−NMR、TG−DTAおよびXRDにて包接比1:1の包接錯体であることを確認した(比較例5−1)。酢酸エチルをメタノールにかえた以外は同様にして実施例8を合成した。
実施例1〜20、比較例1−1〜5−1の包接錯体を硬化触媒として、第1表に示した組成で配合した後、100℃で5分間加熱混練し、冷却後、粉砕して半導体封止用エポキシ樹脂組成物を製造した。なお表中の各組成物の配合量は質量部で表されている。
各実施例のエポキシ樹脂組成物を打錠し、錠剤を成型した。これらの錠剤を、アルキメデススパイラル金型とトランスファー成形機を用いて、175℃、圧力70Kgf/cm2の条件で3分間射出成形したものの長さを測定した。スパイラルフロー値は初期値及び25℃で168時間経過後の値を測定し、それらの値から保持率(%)を算出した。
実施例9〜12及び比較例3−1、3−2の場合のみ30℃96時間経過後のスパイラルフロー値を測定して保持率を求めた。結果を第1表に示した。
各実施例のエポキシ樹脂組成物の適量を金属製ヘラで175℃の熱板に置き、金属製ヘラを使ってかき混ぜ、試料に粘着性がなくなり、熱板から剥がれるようになった時または粘着性がなくなった時間を測定した。
ただし、実施例9〜12及び比較例3−1、3−2の場合は、o−クレゾールノボラックエポキシ樹脂は、ESCN195LL エポキシ当量195(住友化学株式会社製)、ノボラックフェノールは、PSM−4261 OH当量103(群栄化学工業株式会社製)、離型剤は、リファインドグラニュラーカルナバ(東亜化成株式会社製)、カップリング剤は、KBM−403(信越化学工業株式会社製)、シリカは、デンカFB−940球状シリカ(電気化学工業株式会社製)を用いた。
実施例2及び実施例4の包接錯体のメチルエチルケトン(MEK)中のイミダゾール溶解濃度を第2表に示した。これによればTEPや包接化していない場合に比べて本発明の包接錯体は極めて濃度が低く、貯蔵安定性を求められる1液型のエポキシ樹脂組成物として好適であることがわかる。
溶解濃度は以下により測定した。
4mlのMEKに試料を適量加え、25℃で振盪し、試料が溶けなくなるまで試料を添加した。試料液を0.2μmのフィルターでろ過して、HPLCで溶液中のイミダゾール濃度(mg/L)を求めた。(分析カラム:Finepak SIL C18S 日本分光株式会社製、移動相:リン酸ナトリウム水溶液/メタノール=60/40)
Claims (6)
- 一般式 (II)
一般式(III)
- 下記(A)成分と(B)成分とを含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
(A)エポキシ樹脂
(B)一般式(I)
で表されるピリジン誘導体の少なくとも1種と
一般式(III)
- 一般式(I)
で表されるピリジン誘導体の少なくとも1種と
一般式(III)
- 請求項2又は3記載の組成物を含有することを特徴とする半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010060749A JP5558875B2 (ja) | 2009-03-19 | 2010-03-17 | 新規包接錯体、エポキシ樹脂組成物及び半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009068405 | 2009-03-19 | ||
JP2009068405 | 2009-03-19 | ||
JP2010060749A JP5558875B2 (ja) | 2009-03-19 | 2010-03-17 | 新規包接錯体、エポキシ樹脂組成物及び半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010241804A JP2010241804A (ja) | 2010-10-28 |
JP5558875B2 true JP5558875B2 (ja) | 2014-07-23 |
Family
ID=43095229
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010060749A Expired - Fee Related JP5558875B2 (ja) | 2009-03-19 | 2010-03-17 | 新規包接錯体、エポキシ樹脂組成物及び半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5558875B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014152236A (ja) * | 2013-02-07 | 2014-08-25 | Asahi Kasei E-Materials Corp | エポキシ樹脂組成物、及び加工品 |
JP2015048423A (ja) * | 2013-09-02 | 2015-03-16 | 信越化学工業株式会社 | 半導体封止用樹脂組成物及びその硬化物を備えた半導体装置 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3061610A (en) * | 1958-06-27 | 1962-10-30 | Dumesnil Henri Albert | Process of preparing 1-beta-pyridyl carbonyl-2-propanoic acid |
GB1011311A (en) * | 1963-07-04 | 1965-11-24 | Parke Davis & Co | Antiparasitic compositions and use thereof |
FR1450544A (fr) * | 1965-05-17 | 1966-06-24 | Chimetron Sarl | Nouveaux esters éthane-sulfoniques dérivés du benzimidazole |
GB1182014A (en) * | 1966-10-29 | 1970-02-25 | San Abbott Ltd | Urethane and Urea Catalyst |
US5162344A (en) * | 1987-05-04 | 1992-11-10 | Robert Koch | Procaine double salt complexes |
US6960589B2 (en) * | 2001-03-09 | 2005-11-01 | Abbott Laboratories | Benzimidazoles that are useful in treating sexual dysfunction |
US20030224006A1 (en) * | 2002-03-01 | 2003-12-04 | Zaworotko Michael J. | Multiple-component solid phases containing at least one active pharmaceutical ingredient |
JP2007524596A (ja) * | 2003-02-28 | 2007-08-30 | トランスフォーム・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド | 共結晶医薬組成物 |
WO2006118577A1 (en) * | 2005-05-02 | 2006-11-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method of stabilizing metal pigments against gassing |
JP4496932B2 (ja) * | 2004-11-18 | 2010-07-07 | 住友ベークライト株式会社 | 半導体用液状封止樹脂組成物とそれを用いた半導体装置 |
SA08280783B1 (ar) * | 2007-01-11 | 2011-04-24 | استرازينيكا ايه بي | مشتقات بيريدوبيريميدين كمثبطات pde4 |
-
2010
- 2010-03-17 JP JP2010060749A patent/JP5558875B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2010241804A (ja) | 2010-10-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5459873B2 (ja) | 包接錯体、硬化剤、硬化促進剤、エポキシ樹脂組成物及び半導体封止用エポキシ樹脂組成物 | |
US8623942B2 (en) | Epoxy resin composition, curing agent, and curing accelerator | |
JP5836450B2 (ja) | 液状の硬化性エポキシ樹脂組成物及びそれを含有する接着剤 | |
JP5474995B2 (ja) | エポキシ硬化樹脂形成用組成物及びその硬化物 | |
JP4942937B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
JP2010180337A (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 | |
JPWO2009037862A1 (ja) | 包接錯体を含有する半導体封止用エポキシ樹脂組成物 | |
JP2012067177A (ja) | 包接錯体を含有する半導体封止用ビフェニル型エポキシ樹脂組成物 | |
JP2021507072A (ja) | 硬化剤組成物、及びその硬化剤組成物を含有する樹脂組成物 | |
JP5875888B2 (ja) | Sus基板用接着剤 | |
JP5536108B2 (ja) | 包接化合物及びその製造方法 | |
JP5558875B2 (ja) | 新規包接錯体、エポキシ樹脂組成物及び半導体封止用エポキシ樹脂組成物 | |
JP5546914B2 (ja) | 新規な包接錯体、エポキシ樹脂組成物及び半導体封止用エポキシ樹脂組成物 | |
JP5595047B2 (ja) | 包接化合物、それを含有するエポキシ樹脂用硬化剤又は硬化促進剤及びエポキシ樹脂組成物 | |
JP2016183260A (ja) | 新規包接化合物 | |
WO2020216688A1 (en) | Improvements in or relating to curatives | |
JP2014034607A (ja) | エポキシ樹脂の硬化剤およびエポキシ樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20121119 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140318 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140516 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140603 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140605 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5558875 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |