JP5551383B2 - 重合体とシリカ表面の相互作用によって低下したヒステリシスを示すエラストマー類 - Google Patents
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Description
属末端を有するポリジエンとキャッピング剤(capping agent)、例えばハロゲン化ニトリル、窒素含有複素環式芳香族化合物または安息香酸アルキルなどを反応させることでポリジエンをエンドキャッピング(end capping)する方法が開示されている。上記出願には、更に、官能化(functionalized)開始剤、例えばリチウムアミド類などを利用してポリジエン鎖の両末端を極性基でキャッピングすることができることも開示されている。
で表されるジアルキルジオキサスタニラン類およびそれらの混合物から成る群から選択される停止剤に由来する有機錫官能性を含むジエンエラストマー、シリカ充填材および加硫剤を含有するシリカ充填加硫性コンパウンドも提供する。任意に、上記エラストマーは少なくとも1種のジエンと少なくとも1種のモノビニル芳香族単量体から作られた共重合体であり、そしてカーボンブラック充填材を含んでいてもよい。このコンパウンドの加工は混合中に錫−炭素結合が開裂することからより容易である。
リチウム化合物、例えばジメチルアミノリチウム、ジエチルアミノリチウム、ジプロピルアミノリチウム、ジブチルアミノリチウムなど、ジアルキルアミノアルキルリチウム化合物、例えばジエチルアミノプロピルリチウムなど、そしてトリアルキルスタニルリチウムなどが含まれ、ここで、上記アルキル基は炭素原子を1から約12個、好適には炭素原子を1から約4個含む。
和シリカとして分類分けされる、と言うのは、それらは水中の化学反応で製造されておりそしてそれらを超微細な球形粒子としてそこから沈澱させているからである。
カーボンブラック
ASTM表示 表面積(m2/g)
(D−1765−82a) (D−3765)
N−110 126
N−220 111
N−339 95
N−330 83
N−351 74
N−550 42
N−660 35
で、ペレット化していないカーボンブラックが好ましい。
実施例番号1−10および比較実施例A−G
本発明に従って生じさせるエラストマー組成物の製造および特性を実証する目的で、スチレンとブタジエンの重合体の製造を、n−BuLi修飾で開始させてR(n)SnX(4−n)またはR(n)SiX(4−n)[ここで、nは0、1または2の整数である]またはそれらの混合物で連成させることで行った。この連成剤と活性リチウムのモル比および生じた重合体の特性を以下の表IIに示す。アルキルリチウムによる開始で生じた狭い分布を示す重合体を連成させると、分子量が高くなって分子量分布が広がりかつ重合体の粘着性と低温流れの度合が低下することで、単離および通常のゴム乾燥装置による重合体の乾燥が助長される。上記停止剤を用いる場合、この上に示したように、本発明の範囲から逸脱することなく本技術分野で知られるいろいろな技術を重合の実施で用いることができる。
この上で調製した重合体を下記の高シリカ配合でコンパウンドにし、対照重合体ではメチルトリフェノキシシランで連成させた。
シリカ配合
材料 量(重合体100部当たりの部数)
重合体 100
シリカ 40
カーボンブラック 8
Si−69 1
DCHA 1
ステアリン酸 2
硫黄 1.4
促進剤 2.4
酸化亜鉛 3
総量 159.8
Si−69およびDCHAは加工助剤である。
この上で生じさせた連成エラストマー重合体をまた以下に記述する如きカーボンブラック/シリカが50/50の配合でもコンパウンドにし、ここでは、このコンパウンド化を加工助剤(PA)であるジシクロヘキシルアミンおよびSi−69の存在有り無しで行った。
50カーボンブラック/50シリカを用いたスクリーニング配合
材料 量(加工助剤有り) 量(加工助剤無し)
重合体 100 100
シリカ 23.4 23.4
カーボンブラック 23.4 23.4
Si−69 0.5 0
DCHA 0.5 0
抗酸化剤 1 1
ステアリン酸 2 2
硫黄 1.4 1.4
促進剤 2.4 2.4
酸化亜鉛 3 3
総量 157.6 156.6
Si−69およびDCHA=加工助剤
ウンドが得られる。同時に、錫で連成させた重合体が示すtan δはケイ素で連成させた重合体のそれに相当するか或はそれより低く、このことは、錫で連成させた重合体が示すヒステリシス特性はケイ素で連成させた重合体のそれに相当するか或はより良好である。この錫で連成させた重合体が示す引張り特性は混合時の開裂による悪影響を受けない。
ジエン単量体および任意にモノビニル芳香族単量体またはトリエンを開始剤および調整剤と一緒に混合し、
重合条件を確立し、
重合を有機錫停止剤で停止させることで錫連成ジエンエラストマーを生じさせ、
この錫連成ジエンエラストマーを非晶質シリカ充填材および加硫剤と一緒にしてコンパウンドにし、そして
このシリカを充填した錫連成ジエンエラストマー組成物の加硫を達成する、
ことを含む方法。
で表されるジアルキルジオキサスタニラン類およびそれらの混合物から成る群から選択する第1項記載の方法。
で表されるジアルキルジオキサスタニラン類およびそれらの混合物から成る群から選択される停止剤に由来する有機錫官能性を含むジエンエラストマー、シリカ充填材および加硫剤を含有するシリカ充填加硫性コンパウンド。
Claims (4)
- ジエンを基とするエラストマー組成物を製造する方法であって、
ジエン単量体を開始剤と一緒に混合し、
重合条件を確立し、
重合を(R1)2Sn(OR1)2、R1Sn(OR1)3、式
この有機錫連成ジエンエラストマーを非晶質シリカ充填材および加硫剤と一緒にしてコンパウンドにし、そして
このシリカを充填した有機錫連成ジエンエラストマー組成物の加硫を達成する、
ここで、該シリカ充填有機錫連成ジエンエラストマー組成物が、ケイ素ベース停止剤由来の有機ケイ素官能基を含有する同じ種類のジエンエラストマーを含むシリカ充填組成物より低い粘度を有する、
ことを含む方法。 - ジエンを基とするエラストマー組成物を製造する方法であって、
ジエン単量体を式R’2N−LiおよびR’2N−R”−Li[式中、各R’は、同一もしくは異なり、C1-12ヒドロカルビル基であり、R”は、炭素数が2から20の二価のヒドロカルビル基であり、そしてリチウムは、アミンの窒素に直接結合している炭素に結合していない]で表される開始剤と一緒に混合し、
重合条件を確立し、
重合を(R1)2Sn(OR1)2、R1Sn(OR1)3、式
この有機錫連成ジエンエラストマーを非晶質シリカ充填材および加硫剤と一緒にしてコンパウンドにし、そして
このシリカを充填した有機錫連成ジエンエラストマー組成物の加硫を達成する、
ここで、該シリカ充填有機錫連成ジエンエラストマー組成物が、ケイ素ベース停止剤由来の有機ケイ素官能基を含有する同じ種類のジエンエラストマーを含むシリカ充填組成物より低い粘度を有する、
ことを含む方法。 - シリカ充填加硫性コンパウンドであって、(R1)2Sn(OR1)2、R1Sn(OR1)3、式
で表されるジアルキルジオキサスタニラン類およびそれらの混合物から成る群から選択される停止剤に由来する有機錫官能性を含むジエンエラストマー、シリカ充填材および加硫剤を含有し、
ここで、該シリカ充填有機錫連成ジエンエラストマーコンパウンドが、ケイ素ベース停止剤由来の有機ケイ素官能基を含有する同じ種類のジエンエラストマーを含むシリカ充填コンパウンドより低い粘度を有する、
シリカ充填加硫性コンパウンド。 - 請求項3記載のシリカ充填加硫性コンパウンドのトレッドストックを含む空気入りタイヤ。
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US6512035B1 (en) | 2000-05-15 | 2003-01-28 | Bridgestone Corporation | Processability of silica-reinforced rubber containing a monofunctional alkyl tin compound |
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US6433065B1 (en) | 2000-10-13 | 2002-08-13 | Bridgestone Corporation | Silica-reinforced rubber compounded with mercaptosilanes and alkyl alkoxysilanes |
US6608145B1 (en) | 2000-10-13 | 2003-08-19 | Bridgestone Corporation | Silica-reinforced rubber compounded with an organosilane tetrasulfide silica coupling agent at high mixing temperature |
US6806307B2 (en) * | 2001-10-11 | 2004-10-19 | Bridgestone Corporation | Synthesis and use of chain-coupled polymeric sulfide compounds in rubber formulations |
US7041745B2 (en) * | 2002-04-17 | 2006-05-09 | Bridgestone Corporation | Addition of polar polymer to improve tear strength and processing of silica filled rubber |
WO2004020475A1 (en) | 2002-08-30 | 2004-03-11 | Bridgestone Corporation | Functionalized polymers and improved vulcanizates therefrom |
US7153919B2 (en) | 2002-10-30 | 2006-12-26 | Bridgestone Corporation | Use of sulfur containing initiators for anionic polymerization of monomers |
US7015284B2 (en) | 2004-01-06 | 2006-03-21 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Thermoplastic elastomer composition |
US7340280B2 (en) * | 2004-02-26 | 2008-03-04 | Nokia Corporation | Method of configuring base station, and base station |
ES2334510T3 (es) | 2004-04-27 | 2010-03-11 | Bridgestone Corporation | Procedimiento de fabricacion de una composicion de neumatico con refuerzo de silice mejorado. |
US7365131B2 (en) * | 2004-04-28 | 2008-04-29 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Thermoplastic vulcanizate composition |
US7326748B2 (en) * | 2004-06-14 | 2008-02-05 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Thermoplastic composition |
US7901016B2 (en) * | 2007-10-19 | 2011-03-08 | Veyance Technologies, Inc. | Track segment with EP(D)M rubber based backer and method of making |
FR2940294B1 (fr) * | 2008-12-23 | 2011-02-18 | Michelin Soc Tech | Nouveau systeme d'amorcage pour polymerisation anionique de dienes conjugues, procede de preparation d'elastomeres dieniques. |
KR101909756B1 (ko) | 2009-12-31 | 2018-10-18 | 가부시키가이샤 브리지스톤 | 아미노실란 개시제 및 이로부터 제조된 관능화된 중합체 |
CN107236061B (zh) | 2010-12-30 | 2020-08-07 | 株式会社普利司通 | 氨基硅烷引发剂及由其制备的官能化聚合物 |
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US20210146662A1 (en) * | 2017-05-31 | 2021-05-20 | Osaka University | Layered product and method for producing same |
Family Cites Families (41)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH299373A (de) | 1942-11-13 | 1954-06-15 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Formkörpern aus Elastomeren. |
US3439049A (en) | 1964-05-11 | 1969-04-15 | Phillips Petroleum Co | Organolithium polymerization initiator |
US3717600A (en) | 1971-01-13 | 1973-02-20 | Merck & Co Inc | Magnesium oxide dispersions |
US4029513A (en) | 1973-07-03 | 1977-06-14 | Philadephia Quartz Company | Surface treated silica |
JPS54110250A (en) | 1978-02-17 | 1979-08-29 | Bridgestone Corp | Vulcanizable rubber composition having improved sulfur blooming |
US4436847A (en) | 1982-05-27 | 1984-03-13 | Ppg Industries, Inc. | Rubber compositions |
CA1183628A (en) | 1982-09-01 | 1985-03-05 | Erhardt Fischer | Silica-polymer mixtures |
JPS6114214A (ja) * | 1984-06-29 | 1986-01-22 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 加硫ゴム用ゴム状重合体組成物 |
JPH0713158B1 (ja) | 1987-01-14 | 1995-02-15 | Bridgestone Corp | |
JPS63213536A (ja) | 1987-02-27 | 1988-09-06 | Ohtsu Tire & Rubber Co Ltd | 外観が改良されたゴム組成物 |
JPS6469645A (en) * | 1987-09-09 | 1989-03-15 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Rubberlike butadiene copolymer composition |
JPH0784540B2 (ja) * | 1987-11-21 | 1995-09-13 | 日本合成ゴム株式会社 | タイヤ用ゴム組成物 |
US4935471A (en) | 1987-10-15 | 1990-06-19 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Capped polydienes |
US5153159A (en) * | 1990-04-09 | 1992-10-06 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Elastomers and products having reduced hysteresis |
US5268439A (en) * | 1991-01-02 | 1993-12-07 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Tin containing elastomers and products having reduced hysteresis properties |
US5227431A (en) | 1991-04-12 | 1993-07-13 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Diene polymers and copolymers jumped by partial crosslinking and terminated with a substituted imine |
JPH06106340A (ja) | 1992-09-17 | 1994-04-19 | Fujitsu Ltd | フラックス塗布方法 |
US5552473A (en) | 1992-10-02 | 1996-09-03 | Bridgestone Corporation | Functionalized polymer and rubber compositions produced from solubilized anionic polymerization initiators |
US5393721A (en) * | 1992-10-16 | 1995-02-28 | Bridgestone Corporation | Anionic polymerization initiators and reduced hysteresis products therefom |
DE4308311C2 (de) | 1993-03-16 | 1995-04-06 | Degussa | Verwendung gefällter Kieselsäuren mit hoher spez. Oberfläche zur Verbesserung der Transparenz und Helligkeitseigenschaften vulkanisierbarer heller Kautschukmischungen, Kautschukmischungen enthaltend die gefällten Kieselsäuren und deren Herstellung |
DE69417195T2 (de) | 1993-12-29 | 1999-07-29 | Bridgestone Corp., Tokio/Tokyo | Dienpolymere und Diencopolymere mit einer Alkoxysilangruppen |
JP3438318B2 (ja) * | 1994-04-22 | 2003-08-18 | 旭化成株式会社 | タイヤ用ゴム組成物 |
US5422403A (en) | 1994-08-11 | 1995-06-06 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Coupled styrene-isoprene-butadiene rubber |
US5521309A (en) | 1994-12-23 | 1996-05-28 | Bridgestone Corporation | Tertiary-amino allyl-or xylyl-lithium initiators and method of preparing same |
US5574109A (en) | 1995-02-01 | 1996-11-12 | Bridgestone Corporation | Aminoalkyllithium compounds containing cyclic amines and polymers therefrom |
EP0818478B1 (en) * | 1995-03-30 | 2004-08-11 | Zeon Corporation | Styrene-isoprene-butadiene copolymer rubber and process for the production thereof |
US5610227A (en) * | 1995-06-07 | 1997-03-11 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Lithium amino magnesiate polymerization initiators and elastomers having reduced hysteresis |
ES2116199B1 (es) | 1995-07-17 | 1999-04-01 | Repsol Quimica Sa | Procedimiento de preparacion de copolimeros de 1,3 butadieno y estireno utiles para la fabricacion de neumaticos con baja resistencia a la rodadura y copolimeros de 1,3-butadieno y estireno asi obtenidos, |
AT405285B (de) | 1995-09-07 | 1999-06-25 | Semperit Ag | Kautschukmischung |
US5616655A (en) | 1995-09-11 | 1997-04-01 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Sulfur vulcanizable rubber containing sodium thiosulfate pentahydrate |
JPH0987426A (ja) | 1995-09-20 | 1997-03-31 | Bridgestone Corp | ゴム組成物の製造方法 |
US5780538A (en) | 1996-03-11 | 1998-07-14 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and tire with tread |
US5872171A (en) | 1997-04-10 | 1999-02-16 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Silica containing tire compositions for suppression of static charge accumulation |
US6008295A (en) | 1997-07-11 | 1999-12-28 | Bridgestone Corporation | Diene polymers and copolymers incorporating partial coupling and terminals formed from hydrocarboxysilane compounds |
US5916961A (en) | 1997-07-11 | 1999-06-29 | Bridgestone Corporation | Amine-initiated elastomers having hysteresis reducing interaction with silica |
US5872176A (en) | 1997-07-11 | 1999-02-16 | Bridgestone Corporation | Addition of salts to improve the interaction of silica with rubber |
US6221943B1 (en) | 1997-07-11 | 2001-04-24 | Bridgestone Corporation | Processability of silica-filled rubber stocks |
US5866650A (en) | 1997-07-11 | 1999-02-02 | Bridgestone Corporation | Composition of cyclic amine-initiated elastomers and amorphous silica and process for the production thereof |
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