JP5546799B2 - 水分の影響を受け難い2液ラミネート用接着剤組成物 - Google Patents
水分の影響を受け難い2液ラミネート用接着剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5546799B2 JP5546799B2 JP2009135202A JP2009135202A JP5546799B2 JP 5546799 B2 JP5546799 B2 JP 5546799B2 JP 2009135202 A JP2009135202 A JP 2009135202A JP 2009135202 A JP2009135202 A JP 2009135202A JP 5546799 B2 JP5546799 B2 JP 5546799B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- structural formula
- polyurethane polyol
- adhesive composition
- hydroxyl
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims description 32
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 24
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 149
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 92
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 87
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 87
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 76
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 33
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 30
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 25
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 25
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- -1 diisocyanate compound Chemical class 0.000 claims description 19
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 17
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 17
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 claims description 16
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 11
- 239000012939 laminating adhesive Substances 0.000 claims description 9
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims description 8
- KZOWNALBTMILAP-JBMRGDGGSA-N ancitabine hydrochloride Chemical compound Cl.N=C1C=CN2[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3OC2=N1 KZOWNALBTMILAP-JBMRGDGGSA-N 0.000 claims description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 4
- 238000003475 lamination Methods 0.000 claims description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 96
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 25
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 25
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 21
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 21
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 21
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 20
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 20
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 14
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 12
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 12
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 7
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 7
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 6
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 5
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AQHHHDLHHXJYJD-UHFFFAOYSA-N propranolol Chemical compound C1=CC=C2C(OCC(O)CNC(C)C)=CC=CC2=C1 AQHHHDLHHXJYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid Chemical compound C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 2
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 2
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 2
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDHWOHDSOHPGPC-UHFFFAOYSA-N 3,3-dihydroxyoxepan-2-one Chemical compound OC1(O)CCCCOC1=O VDHWOHDSOHPGPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYPFICORERPGJY-UHFFFAOYSA-N 3,4-diisocyanatobicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1CC2(N=C=O)C(N=C=O)=CC1C2 BYPFICORERPGJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009820 dry lamination Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000005003 food packaging material Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoferriooxy)iron hydrate Chemical compound O.O=[Fe]O[Fe]=O NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Laminated Bodies (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
構造式1 −O−CH2−CH2−CH2−CH2−OH
構造式2 −O−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−OH
構造式3 −O−CH2−CH2−CH(CH3)−CH2−CH2−OH
構造式4 −O−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−OH
構造式5 −O−CO−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−OH
構造式6 −O−CH2−(cyclo−C6H10)−CH2−OH
窒素導入管、攪拌機、精留塔、コンデンサーを備えた2Lのフラスコに、ネオペンチルグリコール(436.8g)、エチレングリコール(37.2g)、アジピン酸(262.8g)、セバシン酸(363.6g)を加え、加熱攪拌しながら内温180〜200℃で脱水縮合させた。樹脂酸価が15mgKOH/gになったことを確認し、窒素を吹き込みながら、200〜240℃でさらに脱水反応を進め、樹脂酸価が2mg/KOH以下になったことを確認した後に、内圧を15Torrに減圧して引き続き反応を進め、酸価0.1mgKOH/g以下になったことを確認して反応を終了させた。得られたポリエステル樹脂の水酸基価は113mgKOH/gであり、これをポリエステルポリオール(P)とした。尚、ポリエステルポリオール(P)の分子末端の水酸基は、エチレングリコール残基および/またはネオペンチルグリコール残基であることが使用原料から判断される。
窒素雰囲気下、攪拌機を備えた2Lのフラスコに、ポリエステル(P)(338.2g)、ネオペンチルグリコール(18.0g)、酢酸エチル(500.0g)を仕込み、攪拌しながら60℃に加温して内容物を完全に溶解させた。20℃まで冷却後、ジブチル錫ジラウレート(0.1g)、イソホロンジイソシアネート(143.7g)を加え加熱還流させた。赤外吸収スペクトルにて、フラスコ内の生成物を測定し、もはや2270cm-1のイソシアネートの吸収が減少しないことを確認し、中間体(I)−1の50%酢酸エチル溶液を得た。
窒素雰囲気下、攪拌機を備えた2Lのフラスコに、ポリエステル(P)(300.2g)、ネオペンチルグリコール(36.0g)、酢酸エチル(500.0g)を仕込み、攪拌しながら60℃に加温して内容物を完全に溶解させた。20℃まで冷却後、ジブチル錫ジラウレート(0.1g)、イソホロンジイソシアネート(163.7g)を加え加熱還流させた。赤外吸収スペクトルにて、フラスコ内の生成物を測定し、もはや2270cm-1のイソシアネートの吸収が減少しないことを確認し、中間体(I)−2の50%酢酸エチル溶液を得た。
窒素雰囲気下、攪拌機を備えた2Lのフラスコに、中間体(I)−1(960.8g)、1,4−ブンタンジオール(19.6g)、酢酸エチル(19.6g)を仕込み、6時間加熱還流させた。赤外吸収スペクトルにて、フラスコ内の生成物を測定し、2270cm-1のイソシアネートの吸収が消失していることを確認し、水酸基価20mgKOH/gのポリウレタンポリオール(1)−1の50%酢酸エチル溶液を得た。
窒素雰囲気下、攪拌機を備えた2Lのフラスコに、中間体(I)−1(954.8g)、1,5−ペンタンジオール(22.6g)、酢酸エチル(22.6g)を仕込み、6時間加熱還流させた。赤外吸収スペクトルにて、フラスコ内の生成物を測定し、2270cm-1のイソシアネートの吸収が消失していることを確認し、水酸基価20mgKOH/gのポリウレタンポリオール(1)−2の50%酢酸エチル溶液を得た。
窒素雰囲気下、攪拌機を備えた2Lのフラスコに、中間体(I)−1(949.0g)、3−メチル−1,5−ペンタンジオール(25.5g)、酢酸エチル(25.5g)を仕込み、6時間加熱還流させた。赤外吸収スペクトルにて、フラスコ内の生成物を測定し、2270cm-1のイソシアネートの吸収が消失していることを確認し、水酸基価20mgKOH/gのポリウレタンポリオール(1)−3の50%酢酸エチル溶液を得た。
窒素雰囲気下、攪拌機を備えた2Lのフラスコに、中間体(I)−1(949.0g)、1,6−ヘキサンジオール(25.5g)、酢酸エチル(25.5g)を仕込み、6時間加熱還流させた。赤外吸収スペクトルにて、フラスコ内の生成物を測定し、2270cm-1のイソシアネートの吸収が消失していることを確認し、水酸基価20mgKOH/gのポリウレタンポリオール(1)−4の50%酢酸エチル溶液を得た。
窒素雰囲気下、攪拌機を備えた2Lのフラスコに、中間体(I)−1(811.2g)、ネオペンチルグリコール(2.5g)、酢酸エチル(2.5g)を仕込み加熱還流させた。赤外吸収スペクトルにて、フラスコ内の生成物を測定し、もはや2270cm-1のイソシアネートの吸収が減少しないことを確認し、ダイセル化学工業株式会社製カプロラクトンジオール(プラクセル205U:水酸基価 212mgKOH)(91.9g)、酢酸エチル(91.9g)を加え、更に4時間加熱還流させた。赤外吸収スペクトルにて、フラスコ内の生成物を測定し、2270cm-1のイソシアネートの吸収が消失していることを確認し、水酸基価20mgKOH/gのポリウレタンポリオール(1)−5の50%酢酸エチル溶液を得た。
窒素雰囲気下、攪拌機を備えた2Lのフラスコに、中間体(I)−1(938.2g)、1,4−シクロヘキサンジメタノール(30.9g)、酢酸エチル(30.9g)を仕込み、6時間加熱還流させた。赤外吸収スペクトルにて、フラスコ内の生成物を測定し、2270cm-1のイソシアネートの吸収が消失していることを確認し、水酸基価20mgKOH/gのポリウレタンポリオール(1)−6の50%酢酸エチル溶液を得た。
窒素雰囲気下、攪拌機を備えた2Lのフラスコに、中間体(I)−2(699.2g)、ポリカーボネートジオール(デュラノールT5651:旭化成ケミカルズ株式会社製 1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールから得られたポリカーボネートジオール 水酸基価113mgKOH/g)(150.4g)、酢酸エチル(150.4g)を仕込み、6時間加熱還流させた。赤外吸収スペクトルにて、フラスコ内の生成物を測定し、2270cm-1のイソシアネートの吸収が消失していることを確認し、水酸基価20mgKOH/gのポリウレタンポリオール(1)−7の50%酢酸エチル溶液を得た。
窒素雰囲気下、攪拌機を備えた2Lのフラスコに、中間体(I)−2(699.2g)、ポリカーボネートジオール(デュラノールT4671:旭化成ケミカルズ株式会社製 1,4−ブタンジオールと1,6−ヘキサンジオールから得られたポリカーボネートジオール 水酸基価113mgKOH/g)(150.4g)、酢酸エチル(150.4g)を仕込み、6時間加熱還流させた。赤外吸収スペクトルにて、フラスコ内の生成物を測定し、2270cm-1のイソシアネートの吸収が消失していることを確認し、水酸基価20mgKOH/gのポリウレタンポリオール(1)−8の50%酢酸エチル溶液を得た。
窒素雰囲気下、攪拌機を備えた2Lのフラスコに、中間体(I)−2(724.2g)、ポリカーボネートジオール(UM−90(1/3):宇部興産株式会社製 1,4−シクロヘキサンジメタノールと1,6−ヘキサンジオールから得られたポリカーボネートジオール 水酸基価125mgKOH/g)(137.9g)、酢酸エチル(137.9g)を仕込み、6時間加熱還流させた。赤外吸収スペクトルにて、フラスコ内の生成物を測定し、2270cm-1のイソシアネートの吸収が消失していることを確認し、水酸基価20mgKOH/gのポリウレタンポリオール(1)−9の50%酢酸エチル溶液を得た。
窒素雰囲気下、攪拌機を備えた2Lのフラスコに、中間体(I)−2(699.2g)、ポリカーボネートジオール(ETERNACOLL UHC50−100:宇部興産株式会社製 カプロラクトンと1,6−ヘキサンジオールから得られたポリエステルカーボネートジオール 水酸基価113mgKOH/g)(150.4g)、酢酸エチル(150.4g)を仕込み、6時間加熱還流させた。赤外吸収スペクトルにて、フラスコ内の生成物を測定し、2270cm-1のイソシアネートの吸収が消失していることを確認し、水酸基価20mgKOH/gのポリウレタンポリオール(1)−10の50%酢酸エチル溶液を得た。
窒素雰囲気下、攪拌機を備えた2Lのフラスコに、中間体(I)−2(624.0g)、ポリカーボネートジオール(デュラノールT5651:旭化成ケミカルズ株式会社製 1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールから得られたポリカーボネートジオール 水酸基価113mgKOH/g)(188.0g)、酢酸エチル(188.0g)を仕込み、6時間加熱還流させた。赤外吸収スペクトルにて、フラスコ内の生成物を測定し、2270cm-1のイソシアネートの吸収が消失していることを確認し、水酸基価30mgKOH/gのポリウレタンポリオール(1)−11の50%酢酸エチル溶液を得た。
窒素雰囲気下、攪拌機を備えた2Lのフラスコに、中間体(I)−2(774.4g)、ポリカーボネートジオール(デュラノールT5651:旭化成ケミカルズ株式会社製 1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールから得られたポリカーボネートジオール 水酸基価113mgKOH/g)(112.8g)、酢酸エチル(112.8g)を仕込み、6時間加熱還流させた。赤外吸収スペクトルにて、フラスコ内の生成物を測定し、2270cm-1のイソシアネートの吸収が消失していることを確認し、水酸基価10mgKOH/gのポリウレタンポリオール(1)−12の50%酢酸エチル溶液を得た。
窒素雰囲気下、攪拌機を備えた2Lのフラスコに、中間体(I)−1(954.8g)、ネオペンチルグリコール(22.6g)、酢酸エチル(22.6g)を仕込み、6時間加熱還流させた。赤外吸収スペクトルにて、フラスコ内の生成物を測定し、2270cm-1のイソシアネートの吸収が消失していることを確認し、水酸基価20mgKOH/gのポリウレタンポリオール(比1)の50%酢酸エチル溶液を得た。
窒素雰囲気下、攪拌機を備えた2Lのフラスコに、中間体(I)−1(972.8g)、エチレングリコール(13.6g)、酢酸エチル(13.6g)を仕込み、6時間加熱還流させた。赤外吸収スペクトルにて、フラスコ内の生成物を測定し、2270cm-1のイソシアネートの吸収が消失していることを確認し、水酸基価20mgKOH/gのポリウレタンポリオール(比2)の50%酢酸エチル溶液を得た。
窒素雰囲気下、攪拌機を備えた2Lのフラスコに、中間体(I)−1(960.8g)、プロピレングリコール(19.6g)、酢酸エチル(19.6g)を仕込み、6時間加熱還流させた。赤外吸収スペクトルにて、フラスコ内の生成物を測定し、2270cm-1のイソシアネートの吸収が消失していることを確認し、水酸基価20mgKOH/gのポリウレタンポリオール(比3)の50%酢酸エチル溶液を得た。
窒素雰囲気下、攪拌機を備えた2Lのフラスコに、中間体(I)−2(699.2g)とポリエステルポリオール(P)(150.4g)、酢酸エチル(150.4g)を仕込み、6時間加熱還流させた。赤外吸収スペクトルにて、フラスコ内の生成物を測定し、2270cm-1のイソシアネートの吸収が消失していることを確認し、水酸基価20mgKOH/gのポリウレタンポリオール(比4)の50%酢酸エチル溶液を得た。
窒素雰囲気下、攪拌機を備えた2Lのフラスコに、中間体(I)−2(699.2g)とポリプロピレングリコール(三洋化成工業株式会社製 サンニックス PP−1000 水酸基価 113mgKOH/g(150.4g)、酢酸エチル(150.4g)を仕込み、6時間加熱還流させた。赤外吸収スペクトルにて、フラスコ内の生成物を測定し、2270cm-1のイソシアネートの吸収が消失していることを確認し、水酸基価20mgKOH/gのポリウレタンポリオール(比5)の50%酢酸エチル溶液を得た。
窒素雰囲気下、HDIのヌレート体(旭化成ケミカルズ株式会社製 デュラネートTPA−100、イソシアネート含有量23%)の100gを500mlのフラスコに仕込み、酢酸エチル(100g)を加え、攪拌して均一にし、固形分50%のポリイソシアネート(2)−1を得た。
窒素雰囲気下、イソホロンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体(三井化学ポリウレタン社製 タケネート D140N、イソシアネート含有量10.5%)の200gを500mlのフラスコに仕込み、酢酸エチル(100.0g)を加え、攪拌して均一にし、固形分50%のポリイソシアネート(2)−2を得た。
[貼り合せフイルム構成]
構成1.MOS SR 蒸着面/接着剤/蒸着面 MOS SR
構成2.MOS SR 蒸着面/接着剤/コロナ面 無延伸ポリプロピレン 60μm
[外観不良の評価基準]
発泡が観察されない(評価1)
僅かに発泡が観察される(評価2)
発泡が観察される(評価3)
激しく発泡が観察される(評価4)
非常に激しい発泡が観察される(評価5)
Claims (7)
- ラミネートシートのフイルム間の接着に用いられる2液ラミネート用接着剤組成物において、当該2液ラミネート用接着剤組成物はポリウレタンポリオール(1)に対しポリイソシアネート(2)を配合して用いるものであり、
上記ポリウレタンポリオール(1)はその末端に水酸基を備え、当該末端の水酸基はその全水酸基価中の50%以上がウレタン結合を介してなる構造式1〜6何れかの水酸基であり、
且つ、上記ポリウレタンポリオール(1)は少なくともポリエステルポリオール(P)(但し、2種以下のモノマーから成るポリエステルポリオール(P)を除く)から形成される化学構造を含み、上記ポリウレタンポリオール(1)の水酸基数と上記ポリイソシアネート(2)のイソシアネート基数とが、水酸基数/イソシアネート基数=1/0.5〜1/1.5の範囲で配合して用いる水分の影響を受け難い2液ラミネート用接着剤組成物。
構造式1 −O−CH2−CH2−CH2−CH2−OH
構造式2 −O−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−OH
構造式3 −O−CH2−CH2−CH(CH3)−CH2−CH2−OH
構造式4 −O−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−OH
構造式5 −O−CO−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−OH
構造式6 −O−CH2−(cyclo−C6H10)−CH2−OH - ラミネートシートのフイルム間の接着に用いられる2液ラミネート用接着剤組成物において、当該2液ラミネート用接着剤組成物はポリウレタンポリオール(1)に対しポリイソシアネート(2)を配合して用いるものであり、上記ポリウレタンポリオール(1)の全水酸基価中の50%以上がポリカーボネート結合を介してなる構造式1〜6何れかの水酸基であり、上記ポリウレタンポリオール(1)の水酸基数と上記ポリイソシアネート(2)のイソシアネート基数とが、水酸基数/イソシアネート基数=1/0.5〜1/1.5の範囲で配合して用いる水分の影響を受け難い2液ラミネート用接着剤組成物。
構造式1 −O−CH2−CH2−CH2−CH2−OH
構造式2 −O−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−OH
構造式3 −O−CH2−CH2−CH(CH3)−CH2−CH2−OH
構造式4 −O−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−OH
構造式5 −O−CO−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−OH
構造式6 −O−CH2−(cyclo−C6H10)−CH2−OH - ラミネートシートのフイルム間の接着に用いられる2液ラミネート用接着剤組成物において、当該2液ラミネート用接着剤組成物はポリウレタンポリオール(1)に対しポリイソシアネート(2)を配合して用いるものであり、
上記ポリウレタンポリオール(1)は、その末端の水酸基が構造式1〜6の何れかを備えたものであり、且つ、その全水酸基価中の50%以上が構造式1〜6何れかの水酸基であり、
且つ、上記ポリウレタンポリオール(1)は少なくともポリエステルポリオール(P)(但し、2種以下のモノマーから成るポリエステルポリオール(P)を除く)から形成される化学構造を含み、上記のポリウレタンポリオール(1)は、ジオール成分とジイソシアネート化合物によって末端イソシアネート化合物に誘導した後に、上記の構造式1〜6の何れかの構造を有するジオールの水酸基をイソシアネート基と反応させることで、上記の構造式1〜6の何れかの構造を有する水酸基を分子末端に備えているものであり、上記ポリウレタンポリオール(1)の水酸基数と上記ポリイソシアネート(2)のイソシアネート基数とが、水酸基数/イソシアネート基数=1/0.5〜1/1.5の範囲で配合して用いる水分の影響を受け難い2液ラミネート用接着剤組成物。
構造式1 −O−CH2−CH2−CH2−CH2−OH
構造式2 −O−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−OH
構造式3 −O−CH2−CH2−CH(CH3)−CH2−CH2−OH
構造式4 −O−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−OH
構造式5 −O−CO−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−OH
構造式6 −O−CH2−(cyclo−C6H10)−CH2−OH - 前記ポリウレタンポリオール(1)の水酸基数と前記ポリイソシアネート(2)のイソシアネート基数とが、水酸基数/イソシアネート基数=1/0.5〜1/0.9の範囲で配合して用いることを特徴とする請求項1乃至3の何れかに記載の水分の影響を受け難い2液ラミネート用接着剤組成物。
- 前記ポリウレタンポリオール(1)の水酸基価が10〜30mgKOH/gであることを特徴とする請求項1乃至4の何れかに記載の水分の影響を受け難い2液ラミネート用接着剤組成物。
- 少なくとも2層のガスバリアー性フイルムを備えたラミネートシートのフイルム間の接着に用いることを特徴とする請求項1乃至5の何れかに記載の水分の影響を受け難い2液ラミネート用接着剤組成物。
- 少なくとも2層のガスバリアー性フイルムを備えたラミネートシートにおいて、上記2層のガスバリアー性フイルム間のフイルム接着に、請求項1乃至5の何れかに記載の水分の影響を受け難い2液ラミネート用接着剤組成物が用いられたものであることを特徴とするラミネートシート。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009135202A JP5546799B2 (ja) | 2009-06-04 | 2009-06-04 | 水分の影響を受け難い2液ラミネート用接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009135202A JP5546799B2 (ja) | 2009-06-04 | 2009-06-04 | 水分の影響を受け難い2液ラミネート用接着剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010280814A JP2010280814A (ja) | 2010-12-16 |
JP5546799B2 true JP5546799B2 (ja) | 2014-07-09 |
Family
ID=43537844
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009135202A Active JP5546799B2 (ja) | 2009-06-04 | 2009-06-04 | 水分の影響を受け難い2液ラミネート用接着剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5546799B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11312888B2 (en) | 2016-03-28 | 2022-04-26 | Dow Global Technologies Llc | Two-component solventless adhesive compositions and methods of making same |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6123347B2 (ja) * | 2013-02-22 | 2017-05-10 | Dic株式会社 | 2液型ラミネート接着剤用ポリオール剤、樹脂組成物、硬化性樹脂組成物、2液型ラミネート用接着剤、及び太陽電池用バックシート |
JP6439237B2 (ja) * | 2013-06-19 | 2018-12-19 | Dic株式会社 | 新規ポリエステルポリウレタンポリオール、2液型ラミネート接着剤用ポリオール剤、樹脂組成物、硬化性樹脂組成物、2液型ラミネート用接着剤、及び太陽電池用バックシート |
CN107636035B (zh) * | 2015-06-18 | 2021-03-12 | Dic株式会社 | 双液固化型组合物、双液型粘合剂、双液型涂布剂、层压体 |
JP6869195B2 (ja) | 2015-07-02 | 2021-05-12 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 積層用接着剤−ポリエステル−ポリカーボネート−ポリオールシステム |
JP6780356B2 (ja) * | 2016-08-05 | 2020-11-04 | 大日本印刷株式会社 | 波長変換シート用バリアフィルム、波長変換シート用バリアフィルムを用いた波長変換シート、及びを備えたバックライト光源を用いた表示装置 |
JP7268345B2 (ja) * | 2018-12-17 | 2023-05-08 | Dic株式会社 | 積層体の製造方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2825609B2 (ja) * | 1990-04-17 | 1998-11-18 | 三井化学株式会社 | ポリウレタン系接着剤 |
JP5016994B2 (ja) * | 2007-06-27 | 2012-09-05 | 日東電工株式会社 | 粘着型光学フィルムおよび画像表示装置 |
-
2009
- 2009-06-04 JP JP2009135202A patent/JP5546799B2/ja active Active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11312888B2 (en) | 2016-03-28 | 2022-04-26 | Dow Global Technologies Llc | Two-component solventless adhesive compositions and methods of making same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2010280814A (ja) | 2010-12-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5546799B2 (ja) | 水分の影響を受け難い2液ラミネート用接着剤組成物 | |
RU2696496C2 (ru) | Полиуретановые клеящие составы для склеивания пленок с низкой поверхностной энергией | |
US5905132A (en) | Aqueous coating materials and their use for the production of filler coats in automotive finishing | |
KR102448664B1 (ko) | 저 점도, 신속 경화 라미네이팅 접착제 조성물 | |
TWI526465B (zh) | 樹脂組成物、2液型積層用黏著劑、積層薄膜及太陽能電池之背板 | |
US8735527B2 (en) | Laminating adhesive | |
TWI557148B (zh) | 樹脂組成物、二液型積層黏著劑、積層薄膜及太陽能電池之背板 | |
JP6296827B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
US20160347978A1 (en) | Waterborne Coating Composition | |
JP5696551B2 (ja) | 湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤およびそれを用いた造作部材 | |
WO2017217199A1 (en) | Urethane adhesive | |
EP3327056B1 (de) | Niedrig-viskose, schnell härtende kaschierklebstoff-zusammensetzung | |
KR20170023932A (ko) | 충전 재료 함유 폴리우레탄 라미네이션 접착제 | |
TWI764868B (zh) | 用於層壓黏著劑之以胺基苯甲酸酯封端之材料 | |
JP5362341B2 (ja) | 高耐久性ポリウレタン系接着剤の主剤および高耐久性ポリウレタン系接着剤 | |
EP3891242B1 (en) | Adhesive compositions with polyesters comprising 2, 2, 4, 4-tetraalkyl-1, 3-cyclobutanediol and methods of making thereof | |
EP3892699A1 (en) | Polyurethane resin having fine adhesiveness to substrates, and adhesive composition using same | |
CN101289604A (zh) | 用于蒸馏袋的层压粘合剂 | |
KR101100511B1 (ko) | 폴리우레탄수지 및 그 응용 | |
JP2001213927A (ja) | 2液硬化型樹脂組成物及びラミネート用接着剤 | |
WO2020262645A1 (en) | Adhesive for laminate | |
WO2021157726A1 (ja) | 基材接着性良好なポリウレタン樹脂、及びこれを用いた接着剤、インキバインダーまたはコーティング剤用組成物 | |
US20030092868A1 (en) | Non-aqueous laminate adhesive | |
JP2012087183A (ja) | 耐傷性に優れるコーティング樹脂組成物 | |
WO2020103072A1 (en) | Adhesive composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120604 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130724 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130806 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130927 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20131022 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140109 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20140116 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140212 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140224 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140415 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140514 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5546799 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |